JPH11236513A - ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び用途 - Google Patents
ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び用途Info
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- JPH11236513A JPH11236513A JP3990598A JP3990598A JPH11236513A JP H11236513 A JPH11236513 A JP H11236513A JP 3990598 A JP3990598 A JP 3990598A JP 3990598 A JP3990598 A JP 3990598A JP H11236513 A JPH11236513 A JP H11236513A
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- flushing
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】スラリーフラッシング時間が短縮され、 且つオ
フセットインキの透明性、流動性、耐水性、着色力、光
沢に優れる顔料組成物を提供する。 【解決手段】３．３’−ジクロロベンジジンのジアゾニ
ウム塩と、下記一般式（１）で示されるアセトアセトア
ニリド類９９〜９０重量％及び下記一般式（２）で示さ
れる塩基性アセトアセトアニリド類１〜１０重量％から
なるカップラー成分とをカップリングさせて得られるジ
スアゾ顔料の水性スラリーに、該ジスアゾ顔料に対して
３０〜３００重量％の油性ワニスを添加しフラッシング
してなるジスアゾ顔料組成物の製造方法。 【化１】 （ただし、式中、Ａは−ＳＯ2 ＮＨ−，−ＣＯＮＨ−、
ｎは１〜５の整数、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原
子、低級アルキル基を表す。）
フセットインキの透明性、流動性、耐水性、着色力、光
沢に優れる顔料組成物を提供する。 【解決手段】３．３’−ジクロロベンジジンのジアゾニ
ウム塩と、下記一般式（１）で示されるアセトアセトア
ニリド類９９〜９０重量％及び下記一般式（２）で示さ
れる塩基性アセトアセトアニリド類１〜１０重量％から
なるカップラー成分とをカップリングさせて得られるジ
スアゾ顔料の水性スラリーに、該ジスアゾ顔料に対して
３０〜３００重量％の油性ワニスを添加しフラッシング
してなるジスアゾ顔料組成物の製造方法。 【化１】 （ただし、式中、Ａは−ＳＯ2 ＮＨ−，−ＣＯＮＨ−、
ｎは１〜５の整数、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原
子、低級アルキル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オフセットインキ
用として有用なジスアゾ顔料組成物、およびその製造方
法およびそれを用いた着色組成物に関する。さらに詳し
くは、分散性、透明性、着色力、光沢を向上せしめたジ
スアゾ顔料、およびその製造方法、およびそれを用いた
オフセットインキに関する。
用として有用なジスアゾ顔料組成物、およびその製造方
法およびそれを用いた着色組成物に関する。さらに詳し
くは、分散性、透明性、着色力、光沢を向上せしめたジ
スアゾ顔料、およびその製造方法、およびそれを用いた
オフセットインキに関する。
【０００２】
【従来の技術】
ベンジジン類のテトラゾ溶液と、
アセトアセトアニリド類、あるいはピラゾロン類を含む
カップラー液とをカップリングして得られたジスアゾ顔
料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色等の各種
用途に広く使用されている。しかし、ジスアゾ顔料は、
乾燥により一次粒子が大きく成長し透明性が低下すると
ともに強い凝集が生じ、分散性が低下する等、顔料とし
ての商品価値が低下する事があった。また、乾燥前の水
ペーストをオフセットインキ用ビヒクルでフラッシング
するインキ化法もあるが、フラッシング時の条件によっ
ては、透明性が低下する等インキの著しい品質の低下等
をともなう事があった。
ベンジジン類のテトラゾ溶液と、
アセトアセトアニリド類、あるいはピラゾロン類を含む
カップラー液とをカップリングして得られたジスアゾ顔
料は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色等の各種
用途に広く使用されている。しかし、ジスアゾ顔料は、
乾燥により一次粒子が大きく成長し透明性が低下すると
ともに強い凝集が生じ、分散性が低下する等、顔料とし
ての商品価値が低下する事があった。また、乾燥前の水
ペーストをオフセットインキ用ビヒクルでフラッシング
するインキ化法もあるが、フラッシング時の条件によっ
ては、透明性が低下する等インキの著しい品質の低下等
をともなう事があった。
【０００３】このような問題点を解決する手段として、
顔料スラリーに低粘度の油性ワニスを加え高速攪拌でス
ラリーフラッシングを行った後、水分を除去して着色剤
を得る方法が特公平５−６９１４７号公報をはじめ多数
示されているが、このようなフラッシング法はフラッシ
ングに時間がかかり、また着色剤を使用したインキは必
ずしも流動性、分散性、透明性、光沢、着色力を満足す
る物ではなかった。
顔料スラリーに低粘度の油性ワニスを加え高速攪拌でス
ラリーフラッシングを行った後、水分を除去して着色剤
を得る方法が特公平５−６９１４７号公報をはじめ多数
示されているが、このようなフラッシング法はフラッシ
ングに時間がかかり、また着色剤を使用したインキは必
ずしも流動性、分散性、透明性、光沢、着色力を満足す
る物ではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、顔料スラリ
ーに低粘度の油性ワニスを加え高速攪拌でスラリーフラ
ッシングを行って得られる顔料組成物の製造方法におい
て、スラリーフラッシング時間が短縮される製造方法、
および流動性、分散性、透明性、着色力、光沢に優れた
ジスアゾ顔料組成物、及びオフセットインキを提供す
る。
ーに低粘度の油性ワニスを加え高速攪拌でスラリーフラ
ッシングを行って得られる顔料組成物の製造方法におい
て、スラリーフラッシング時間が短縮される製造方法、
および流動性、分散性、透明性、着色力、光沢に優れた
ジスアゾ顔料組成物、及びオフセットインキを提供す
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、３、３’−ジクロロ
ベンジジンのジアゾニウム塩と、下記一般式（１）で示
されるアセトアセトアニリド類９９〜９０重量％及び下
記一般式（２）で示される塩基性アセトアセトアニリド
類１〜１０重量％からなるカップラー成分とをカップリ
ングさせて得られるジスアゾ顔料の水性スラリーに、該
ジスアゾ顔料に対して３０〜３００重量％の油性ワニス
を添加しフラッシングしてなるジスアゾ顔料組成物の製
造方法に関する。
本発明は、３、３’−ジクロロ
ベンジジンのジアゾニウム塩と、下記一般式（１）で示
されるアセトアセトアニリド類９９〜９０重量％及び下
記一般式（２）で示される塩基性アセトアセトアニリド
類１〜１０重量％からなるカップラー成分とをカップリ
ングさせて得られるジスアゾ顔料の水性スラリーに、該
ジスアゾ顔料に対して３０〜３００重量％の油性ワニス
を添加しフラッシングしてなるジスアゾ顔料組成物の製
造方法に関する。
【０００６】
【化２】
【０００７】更に本発明は、上記の製造方法で得られた
ジスアゾ顔料組成物に関する。更に本発明は、顆粒状の
形態である上記ジスアゾ顔料組成物に関する。更に本発
明は、上記ジスアゾ顔料組成物をオフセットインキビヒ
クルに分散してなる着色組成物に関する。
ジスアゾ顔料組成物に関する。更に本発明は、顆粒状の
形態である上記ジスアゾ顔料組成物に関する。更に本発
明は、上記ジスアゾ顔料組成物をオフセットインキビヒ
クルに分散してなる着色組成物に関する。
【０００８】本発明のジスアゾ顔料とは、ベンジジン類
のテトラゾ溶液と、アセトアセトアニリド類のカップラ
ー液とをカップリングさせたものである。本発明におい
て、ベンジジン類としては、３，３’−ジクロロベンジ
ジンがある。本発明で一般式（１）及び一般式（２）中
の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等がある。一般式（１）で表されるア
セトアセトアニリド類の具体例としては、アセトアセト
アニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセ
ト−ｍ−キシリジド等がある。
のテトラゾ溶液と、アセトアセトアニリド類のカップラ
ー液とをカップリングさせたものである。本発明におい
て、ベンジジン類としては、３，３’−ジクロロベンジ
ジンがある。本発明で一般式（１）及び一般式（２）中
の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等がある。一般式（１）で表されるア
セトアセトアニリド類の具体例としては、アセトアセト
アニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセ
ト−ｍ−キシリジド等がある。
【０００９】本発明のジスアゾ顔料の製造は、従来公知
のジスアゾ顔料の製造方法に準じて実施できる。すなわ
ち、ベンジジン類のテトラゾ溶液と、アセトアセトアニ
リド類とをカップリングさせることで得られる。
のジスアゾ顔料の製造方法に準じて実施できる。すなわ
ち、ベンジジン類のテトラゾ溶液と、アセトアセトアニ
リド類とをカップリングさせることで得られる。
【００１０】本発明は、上記一般式（１）で示されるア
セトアセトアニリド類９９〜９０重量％、及び上記一般
式（２）で示される塩基性アセトアセトアニリド類１〜
１０重量％からなるカップラー成分をカップリングさせ
る。塩基性アセトアセトアニリド類がカップラー成分中
１重量％より少ないと透明性、着色力、光沢が不足し、
１０重量％より多いとロールでの分散性が低下する。フ
ラッシング後の顔料組成物は０．１ｍｍ程度の微細な顆
粒状となり、分離、精製後、乾燥状態でオフセットイン
キ用顔料として使用される。顔料スラリーに添加する低
粘度油性ワニスとしては、例えばオフセット用樹脂とオ
フセット用溶剤からなるオフセットインキ用ビヒクルを
更にオフセット用溶剤で希釈したものを添加する。ロジ
ン処理を行った顔料スラリーに本処理を行っても良い。
セトアセトアニリド類９９〜９０重量％、及び上記一般
式（２）で示される塩基性アセトアセトアニリド類１〜
１０重量％からなるカップラー成分をカップリングさせ
る。塩基性アセトアセトアニリド類がカップラー成分中
１重量％より少ないと透明性、着色力、光沢が不足し、
１０重量％より多いとロールでの分散性が低下する。フ
ラッシング後の顔料組成物は０．１ｍｍ程度の微細な顆
粒状となり、分離、精製後、乾燥状態でオフセットイン
キ用顔料として使用される。顔料スラリーに添加する低
粘度油性ワニスとしては、例えばオフセット用樹脂とオ
フセット用溶剤からなるオフセットインキ用ビヒクルを
更にオフセット用溶剤で希釈したものを添加する。ロジ
ン処理を行った顔料スラリーに本処理を行っても良い。
【００１１】オフセットインキ用を作成する時のビヒク
ルとしては、ロジン変成フェノール樹脂等の樹脂２０〜
５０重量％、アマニ油、桐油、大豆油等の植物油０〜３
０重量％、ｎ−パラフィン、イソパラフィン、アロマチ
ック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤１０〜６０重
量％からなるものが使用できる。
ルとしては、ロジン変成フェノール樹脂等の樹脂２０〜
５０重量％、アマニ油、桐油、大豆油等の植物油０〜３
０重量％、ｎ−パラフィン、イソパラフィン、アロマチ
ック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤１０〜６０重
量％からなるものが使用できる。
【００１２】ロジン変成フェノール樹脂としては次のよ
うなものがある。例えば、ｐ−オクチルフェノール、ｐ
−ノニルフェノールのようなｐ−アルキルフェノールと
パラホルムアルデヒド、及びロジンをトルエンに溶解さ
せ、酸あるいはアルカリ触媒下で反応後、グリセリン、
ペンタエリスリトール、あるいは、ロジンを２００℃で
溶融し、レゾール樹脂を加えて反応後、グリセリンでエ
ステル化したロジン変成フェノール樹脂、あるいはロジ
ンのグリセリンエステルにレゾール樹脂を加えて反応さ
せたロジン変成フェノール樹脂、あるいはロジン変成ア
ルキド樹脂とフェノール樹脂を反応させたロジン変成フ
ェノール樹脂等がある。
うなものがある。例えば、ｐ−オクチルフェノール、ｐ
−ノニルフェノールのようなｐ−アルキルフェノールと
パラホルムアルデヒド、及びロジンをトルエンに溶解さ
せ、酸あるいはアルカリ触媒下で反応後、グリセリン、
ペンタエリスリトール、あるいは、ロジンを２００℃で
溶融し、レゾール樹脂を加えて反応後、グリセリンでエ
ステル化したロジン変成フェノール樹脂、あるいはロジ
ンのグリセリンエステルにレゾール樹脂を加えて反応さ
せたロジン変成フェノール樹脂、あるいはロジン変成ア
ルキド樹脂とフェノール樹脂を反応させたロジン変成フ
ェノール樹脂等がある。
【００１３】オフセットインキ用ビヒクルを希釈する溶
剤としては０号ソルベント、５号ソルベント、７号ソル
ベント、ＡＦソルベント等（いずれも日本石油株式会社
製）がある。
剤としては０号ソルベント、５号ソルベント、７号ソル
ベント、ＡＦソルベント等（いずれも日本石油株式会社
製）がある。
【００１４】顔料スラリーに低粘度油性ワニスを添加し
てフラッシングさせる時のワニスの配合量は、ジスアゾ
顔料に対し３０〜３００重量％、好ましくは８０〜１２
０重量％である。上記数値の下限は、顔料水スラリーの
フラッシング性により制限を受け、上記数値の上限は、
得られるフラッシング物の取扱性により制限を受ける。
顔料スラリーのフラッシングに使用する低粘度油性ビヒ
クルの粘度は１から１００ポイズ、好ましくは５から２
０ポイズである。例えばロジン変性フェノール樹脂４０
部をＡＦソルベント６０部に溶解する事で得られるが、
通常のオフセットワニスにオフセット用溶剤を加えて粘
度を低下させた物でも良い。顔料スラリーはカップリン
グ後のスラリーでも精製して塩分を除去したスラリーで
も良い。
てフラッシングさせる時のワニスの配合量は、ジスアゾ
顔料に対し３０〜３００重量％、好ましくは８０〜１２
０重量％である。上記数値の下限は、顔料水スラリーの
フラッシング性により制限を受け、上記数値の上限は、
得られるフラッシング物の取扱性により制限を受ける。
顔料スラリーのフラッシングに使用する低粘度油性ビヒ
クルの粘度は１から１００ポイズ、好ましくは５から２
０ポイズである。例えばロジン変性フェノール樹脂４０
部をＡＦソルベント６０部に溶解する事で得られるが、
通常のオフセットワニスにオフセット用溶剤を加えて粘
度を低下させた物でも良い。顔料スラリーはカップリン
グ後のスラリーでも精製して塩分を除去したスラリーで
も良い。
【００１５】本発明の顔料製造方法の概略を述べると、
例えば、上記カップリングスラリーに上記の低粘度ワニ
スを、ハイスピードミキサーで高速で回転しながら加
え、フラッシングを行ない、水面に浮遊した状態の顔料
組成物を吸引濾過で分離する。この顔料組成物は濾過が
早く、含水分も５０％以下で室温でも数時間で水分は蒸
発する。具体的には、２５００ｃｃのステンレス容器に
カップリング後のスラリー１０００ｇ（顔料６０ｇ）、
１０ポイズ油性ワニス６０ｇを、直径５６ｍｍの鋸羽根
を有したハイスピードミキサーで３０００ｒｐｍで攪拌
しながら１分間で添加し、 更に１０分間攪拌する。顔料
スラリーはフラッシングし、約０．１ｍｍφの微細な顆
粒状顔料が得られる。フラッシングの終了時間は一般式
（１）のアセトアセトアニリド類だけのカップリングス
ラリーのフラッシング終了までの攪拌時間が約２０分要
するのに対し、一般式（２）の塩基性アセトアセトアニ
リド類を添加してなるスラリーは約１０分間の攪拌でフ
ラッシングが終了し、 フラッシング時間が短縮される。
更に、４０℃１８時間乾燥した乾燥顔料組成物をオフセ
ットインキ用ビヒクルで練肉しオフセットインキを作成
すると、流動性が大きく、耐水性が良好で印刷物の濃
度、光沢等も大きい。顔料スラリーのフラッシングに使
用する１０ポイズの低粘度油性ワニスはタマノール３５
６（荒川化学工業株会社製：ロジン変成フェノール樹
脂）４０部にＡＦソルベント（日本石油株式会社製：オ
フセットインキ用溶剤）６０部を１６０℃にて加熱溶解
させて作成したが、ロジン変成フェノール樹脂に限ら
ず、石油樹脂、アルキド樹脂でも良い。
例えば、上記カップリングスラリーに上記の低粘度ワニ
スを、ハイスピードミキサーで高速で回転しながら加
え、フラッシングを行ない、水面に浮遊した状態の顔料
組成物を吸引濾過で分離する。この顔料組成物は濾過が
早く、含水分も５０％以下で室温でも数時間で水分は蒸
発する。具体的には、２５００ｃｃのステンレス容器に
カップリング後のスラリー１０００ｇ（顔料６０ｇ）、
１０ポイズ油性ワニス６０ｇを、直径５６ｍｍの鋸羽根
を有したハイスピードミキサーで３０００ｒｐｍで攪拌
しながら１分間で添加し、 更に１０分間攪拌する。顔料
スラリーはフラッシングし、約０．１ｍｍφの微細な顆
粒状顔料が得られる。フラッシングの終了時間は一般式
（１）のアセトアセトアニリド類だけのカップリングス
ラリーのフラッシング終了までの攪拌時間が約２０分要
するのに対し、一般式（２）の塩基性アセトアセトアニ
リド類を添加してなるスラリーは約１０分間の攪拌でフ
ラッシングが終了し、 フラッシング時間が短縮される。
更に、４０℃１８時間乾燥した乾燥顔料組成物をオフセ
ットインキ用ビヒクルで練肉しオフセットインキを作成
すると、流動性が大きく、耐水性が良好で印刷物の濃
度、光沢等も大きい。顔料スラリーのフラッシングに使
用する１０ポイズの低粘度油性ワニスはタマノール３５
６（荒川化学工業株会社製：ロジン変成フェノール樹
脂）４０部にＡＦソルベント（日本石油株式会社製：オ
フセットインキ用溶剤）６０部を１６０℃にて加熱溶解
させて作成したが、ロジン変成フェノール樹脂に限ら
ず、石油樹脂、アルキド樹脂でも良い。
【００１６】本発明は、上記により調整された顔料組成
物の乾燥品をオフセットインキ用ビヒクルに配合し、練
肉してオフセットインキを作成する。顔料スラリーのフ
ラッシングに使用する１０ポイズの油性ワニス、及び顔
料のインキ化に使用するオフセットインキ用ビヒクル
は、例えば、上記に例示したようなロジン変成フェノー
ル樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれらの乾性
油変成樹脂等の樹脂２０〜５０重量％、アマニ油、桐
油、大豆油等の植物油０〜３０重量％、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤０〜６０重量％からなるものである。
さらに、その他のインキ溶剤、ドライヤー、レベリング
改良剤等、各種の公知のインキ用添加剤を配合して印刷
インキ組成物とされる。
物の乾燥品をオフセットインキ用ビヒクルに配合し、練
肉してオフセットインキを作成する。顔料スラリーのフ
ラッシングに使用する１０ポイズの油性ワニス、及び顔
料のインキ化に使用するオフセットインキ用ビヒクル
は、例えば、上記に例示したようなロジン変成フェノー
ル樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、またはこれらの乾性
油変成樹脂等の樹脂２０〜５０重量％、アマニ油、桐
油、大豆油等の植物油０〜３０重量％、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−オ
レフィン等の溶剤０〜６０重量％からなるものである。
さらに、その他のインキ溶剤、ドライヤー、レベリング
改良剤等、各種の公知のインキ用添加剤を配合して印刷
インキ組成物とされる。
【００１７】以下、実施例に基づき本発明をより詳細に
説明する。例中、特に断りの無い限り、部は重量部、％
は重量％を意味する。
説明する。例中、特に断りの無い限り、部は重量部、％
は重量％を意味する。
【００１８】
【実施例１】氷水５８０部に３５％塩酸３０部と３，
３’−ジクロロベンジジン３２．６部を加え、続いて、
亜硝酸ナトリウム１３．８部を加えてテトラゾ化し、テ
トラゾ溶液を得た。一方、水３００部に水酸化ナトリウ
ム１７部とアセトアセトアニリド３４．３部、及び一般
式（２）においてＡがＳＯ2 ＮＨ、ｎが３、Ｒ１、Ｒ２
がメチル基であるアセトアセトアニリド誘導体２．０部
を２０℃で仕込みカップラーのアルカリ溶液とした。こ
のアルカリ溶液に８０％酢酸３５部を滴下し、カップラ
ーを酸析して下漬液を調整し、この下漬液にテトラゾ溶
液を２０℃に調整して注入しカップリングさせた。得ら
れた顔料スラリー１０００部（顔料６０部）をステンレ
ス製の２５００ｃｃ容器に入れ、５６ｍｍの鋸羽根のハ
イスピードミキサーで３０００ｒｐｍで攪拌しながら１
０ポイズの油性ワニス（タマノール３５６、４０部をＡ
Ｆソルベント６０部に１６０℃で加熱溶解した）６０部
を１分間かけて添加し、更に１０分攪拌した。１０分以
内でフラッシングは終了し、フラッシングした顔料組成
物は、微細な顆粒状となり、水相と明確に分離した状態
になった。吸引濾過で顆粒状の顔料組成物を分離、水洗
し、含水率約５０％の水ペースト２２８部を得た。この
水ペーストを箱型乾燥機で４０℃１５時間乾燥し、 １１
４部の乾燥顔料組成物を得た。
３’−ジクロロベンジジン３２．６部を加え、続いて、
亜硝酸ナトリウム１３．８部を加えてテトラゾ化し、テ
トラゾ溶液を得た。一方、水３００部に水酸化ナトリウ
ム１７部とアセトアセトアニリド３４．３部、及び一般
式（２）においてＡがＳＯ2 ＮＨ、ｎが３、Ｒ１、Ｒ２
がメチル基であるアセトアセトアニリド誘導体２．０部
を２０℃で仕込みカップラーのアルカリ溶液とした。こ
のアルカリ溶液に８０％酢酸３５部を滴下し、カップラ
ーを酸析して下漬液を調整し、この下漬液にテトラゾ溶
液を２０℃に調整して注入しカップリングさせた。得ら
れた顔料スラリー１０００部（顔料６０部）をステンレ
ス製の２５００ｃｃ容器に入れ、５６ｍｍの鋸羽根のハ
イスピードミキサーで３０００ｒｐｍで攪拌しながら１
０ポイズの油性ワニス（タマノール３５６、４０部をＡ
Ｆソルベント６０部に１６０℃で加熱溶解した）６０部
を１分間かけて添加し、更に１０分攪拌した。１０分以
内でフラッシングは終了し、フラッシングした顔料組成
物は、微細な顆粒状となり、水相と明確に分離した状態
になった。吸引濾過で顆粒状の顔料組成物を分離、水洗
し、含水率約５０％の水ペースト２２８部を得た。この
水ペーストを箱型乾燥機で４０℃１５時間乾燥し、 １１
４部の乾燥顔料組成物を得た。
【００１９】
【比較例１】氷水５８０部に３５％塩酸３０部と３，
３’−ジクロロベンジジン３２．６部を加え、続いて、
亜硝酸ナトリウム１３．８部を加えてテトラゾ化し、テ
トラゾ溶液を得た。一方、水３００部に水酸化ナトリウ
ム１７部と上記式（１）のアセトアセトアニリドだけ３
６．０部を２０℃で仕込みカップラーのアルカリ溶液と
した。このアルカリ溶液に８０％酢酸３５部を滴下し、
カップラーを酸析して下漬液を調整し、この下漬液にテ
トラゾ溶液を２０℃に調整して注入しカップリングさせ
た。以下、実施例１と同様な方法でフラッシングを行
い、１１４部の乾燥加工顔料を得た。
３’−ジクロロベンジジン３２．６部を加え、続いて、
亜硝酸ナトリウム１３．８部を加えてテトラゾ化し、テ
トラゾ溶液を得た。一方、水３００部に水酸化ナトリウ
ム１７部と上記式（１）のアセトアセトアニリドだけ３
６．０部を２０℃で仕込みカップラーのアルカリ溶液と
した。このアルカリ溶液に８０％酢酸３５部を滴下し、
カップラーを酸析して下漬液を調整し、この下漬液にテ
トラゾ溶液を２０℃に調整して注入しカップリングさせ
た。以下、実施例１と同様な方法でフラッシングを行
い、１１４部の乾燥加工顔料を得た。
【００２０】実施例１及び比較例１で得られた顔料のオ
フセットインキ試験を実施した。使用ビヒクルはタマノ
ール３５６（荒川化学（株）製ロジン変成フェノール樹
脂）５０部に対し、アマニ油２０部、ＡＦソルベント
（日本石油（株）製インキ溶剤）３０部を加え、１６０
℃に加熱して溶解させた。このビヒクル９８部にオクチ
ル酸アルミニウム２部を加えオフセットインキ用ビヒク
ルとし、次の試験を実施した。
フセットインキ試験を実施した。使用ビヒクルはタマノ
ール３５６（荒川化学（株）製ロジン変成フェノール樹
脂）５０部に対し、アマニ油２０部、ＡＦソルベント
（日本石油（株）製インキ溶剤）３０部を加え、１６０
℃に加熱して溶解させた。このビヒクル９８部にオクチ
ル酸アルミニウム２部を加えオフセットインキ用ビヒク
ルとし、次の試験を実施した。
【００２１】オフセットインキ用ビヒクル１７８ｇ、及
び１４４ｇの乾燥顔料組成物を３００ｃｃビーカーに入
れ、６０℃で１０分攪拌しプレミックスした後、６０℃
に調整した３ロールで１０ｂａｒの条件で１パス練肉し
た。実施例１、比較例１のインキとも粗大粒子は無く、
ＧＲ値は７. ５μ以下であった。この後、ビヒクル、Ａ
Ｆソルベントを計４６０ｇ加え、タックが６. ０になる
ようインキの調子を調整した。 （透明性）クリプトメーターで透明性を比較した。比較
例１に比べ実施例１が透明であった。 （流動性）スプレッドメーターで６０秒値の流動性（直
径）を比較した。比較例１が３５. ２に対し、実施例１
は３７. ０で流動性が大きかった。 （耐水性）濃度を変えたＩＰＡ水溶液上にインキを糸状
に置き、インキのＩＰＡ水溶液へのちり具合を観察し
た。比較例−１は５％水溶液でインキが散ったのに対
し、実施例−１は３％水溶液で散った事から、実施例−
１の方が界面張力が高く、耐水性が良好であった。 （着色力）アート紙にＲＩテスターにて展色した時のマ
クベス濃度を測定した。比較例１が１. ３に対し実施例
１は１. ４と高着色力であった。 （光沢）アート紙にＲＩテスターで展色した時の光沢
（スガ試験機株式会社製：６０°光沢）は比較例１が７
５％に対し、実施例１が７８％と高光沢であった。 （インキの経時変化）インキを７０℃、１５時間経時促
進した。比較例１はインキの肉色が不透明化したのに対
し、実施例１は殆ど色変化は無かった。
び１４４ｇの乾燥顔料組成物を３００ｃｃビーカーに入
れ、６０℃で１０分攪拌しプレミックスした後、６０℃
に調整した３ロールで１０ｂａｒの条件で１パス練肉し
た。実施例１、比較例１のインキとも粗大粒子は無く、
ＧＲ値は７. ５μ以下であった。この後、ビヒクル、Ａ
Ｆソルベントを計４６０ｇ加え、タックが６. ０になる
ようインキの調子を調整した。 （透明性）クリプトメーターで透明性を比較した。比較
例１に比べ実施例１が透明であった。 （流動性）スプレッドメーターで６０秒値の流動性（直
径）を比較した。比較例１が３５. ２に対し、実施例１
は３７. ０で流動性が大きかった。 （耐水性）濃度を変えたＩＰＡ水溶液上にインキを糸状
に置き、インキのＩＰＡ水溶液へのちり具合を観察し
た。比較例−１は５％水溶液でインキが散ったのに対
し、実施例−１は３％水溶液で散った事から、実施例−
１の方が界面張力が高く、耐水性が良好であった。 （着色力）アート紙にＲＩテスターにて展色した時のマ
クベス濃度を測定した。比較例１が１. ３に対し実施例
１は１. ４と高着色力であった。 （光沢）アート紙にＲＩテスターで展色した時の光沢
（スガ試験機株式会社製：６０°光沢）は比較例１が７
５％に対し、実施例１が７８％と高光沢であった。 （インキの経時変化）インキを７０℃、１５時間経時促
進した。比較例１はインキの肉色が不透明化したのに対
し、実施例１は殆ど色変化は無かった。
【００２２】
【発明の効果】スラリーフラッシング時間が短縮され且
つオフセットインキの透明性、流動性、耐水性、着色
力、光沢に優れる顔料組成物を提供する。
つオフセットインキの透明性、流動性、耐水性、着色
力、光沢に優れる顔料組成物を提供する。
Claims (4)
- 【請求項１】 ３、３’−ジクロロベンジジンのジアゾ
ニウム塩と、下記一般式（１）で示されるアセトアセト
アニリド類９９〜９０重量％及び下記一般式（２）で示
される塩基性アセトアセトアニリド類１〜１０重量％か
らなるカップラー成分とをカップリングさせて得られる
ジスアゾ顔料の水性スラリーに、該ジスアゾ顔料に対し
て３０〜３００重量％の油性ワニスを添加しフラッシン
グしてなるジスアゾ顔料組成物の製造方法。 【化１】 （ただし、式中、Ａは−ＳＯ2 ＮＨ−，−ＣＯＮＨ−、
ｎは１〜５の整数、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立に水素原
子、低級アルキル基を表す。） - 【請求項２】 請求項１の製造方法で得られたジスアゾ
顔料組成物。 - 【請求項３】 顆粒状の形態である請求項２記載のジス
アゾ顔料組成物。 - 【請求項４】 請求項２記載のジスアゾ顔料組成物をオ
フセットインキビヒクルに分散してなる着色組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3990598A JPH11236513A (ja) | 1998-02-23 | 1998-02-23 | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3990598A JPH11236513A (ja) | 1998-02-23 | 1998-02-23 | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236513A true JPH11236513A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=12565984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3990598A Pending JPH11236513A (ja) | 1998-02-23 | 1998-02-23 | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11236513A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5201283B1 (ja) * | 2012-03-21 | 2013-06-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アゾ顔料およびその製造方法 |
-
1998
- 1998-02-23 JP JP3990598A patent/JPH11236513A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5201283B1 (ja) * | 2012-03-21 | 2013-06-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アゾ顔料およびその製造方法 |
| JP2013224396A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-10-31 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アゾ顔料およびその製造方法 |
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040310 |
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