JP2013224396A

JP2013224396A - アゾ顔料およびその製造方法

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Publication number: JP2013224396A
Application number: JP2012158546A
Authority: JP
Inventors: Ryusaku Furubayashi; 龍作古林; Hitoshi Sugamo; 等巣鴨
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Current assignee: Artience Co Ltd
Priority date: 2012-03-21
Filing date: 2012-07-17
Publication date: 2013-10-31
Anticipated expiration: 2032-07-17
Also published as: JP5201283B1

Abstract

【課題】顔料の二次凝集が弱く易分散性に優れ、高い着色力と鮮明性を有し、使用時の作業性に優れたアゾ顔料とその製造方法を提供する。
【解決手段】ＪＩＳＫ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料。
一般式（１）
【化１】

（一般式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基等を表わす。
Ｒ₂〜Ｒ₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基等を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、アゾ顔料およびその製造方法に関する。

アゾ系顔料は、ベース成分である芳香族アミンのジアゾ化物とカップラー成分とを反応させることで得られる化合物であり、中でもナフトールＡＳ系顔料は、その着色力、鮮明性と良好な諸耐性から、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラートナー、カラーフィルター等様々な分野の着色剤として用いられている。

ナフトールＡＳ系顔料は、通常、ジアゾカップリング反応を水中で行うことで製造される。こうして得られた顔料は、ウェットケーキ等の湿潤状態で被着色物の着色に用いられる。また、湿潤状態の顔料を乾燥させ、パウダー等の乾燥状態の顔料として、被着色物の着色に用いられる。

ナフトールＡＳ系顔料は、通常、ワニス、プラスチック、水系分散樹脂等の被着色物へ微分散させることが比較的難しく、優れた着色特性の着色物を得るためには、強い力で且つ長時間分散を行わなければならないという欠点がある。この欠点を解消するために、顔料を乾燥させず、湿潤状態から直接分散を行うことがあるが、湿潤状態の顔料は、冬季の保存では凍結しやすく、夏季の保存では雑菌等によるカビ等が発生しやすいという欠点があり、長期の保存が困難という問題がある。また、湿潤した顔料を被着色物へ分散する際に、水分を除去する等、特別な装置が必要となる。一方、乾燥状態の顔料は、このような問題は無いが、優れた着色特性の着色物を得ようとした場合、強い力で且つ長時間分散する等、手間やコストがかかる。

乾燥を経ていない湿潤状態の顔料は、顔料粒子同士の凝集が比較的弱く、被着色媒体への微分散は容易である。これは、顔料の状態が、顔料の一次粒子同士が角や陵で付着している、柔らかい凝集（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｅ）の状態であることに起因する。ところが、上記した様な湿潤状態に次いで乾燥を経ることで、一次粒子同士が面と面で付着し二次粒子となった、硬い凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｅ）の状態となる。本明細書では、この一次粒子同士が付着し二次粒子となる性質を二次凝集と呼ぶ。

顔料粒子の凝集状態は、顔料の分散性、及び顔料を用いた着色物の色特性に大きな影響を及ぼしており、柔らかい凝集状態であれば、より小さな力かつより短時間で被着色物に分散でき、それにより得られたインキ、塗料、プラスチック、カラートナー等の着色物は着色力、鮮明性等に優れたものとなる。本明細書では、この、小さな力かつより短時間で被着色物に分散可能な性質を易分散性と呼ぶ。

一般的に、顔料の一次粒子径が小さいほど、乾燥時に硬い二次凝集を起こすことが知られている。そこで、二次凝集を緩和する方法として、溶剤による処理（特開昭５６−３２５４８、特開昭５７−１６８９５１、特開昭５７−１６８９５２、特開昭５８−１２０６７３等）が知られている。この方法は、顔料を易分散化させるのには有効ではあるが、顔料の一次粒子が成長することで被着色物の着色力、鮮明性などの色特性が劣る傾向にある。

そこで、上記湿潤顔料共通の欠点がなく、湿潤顔料を使いこなすために必要な特別な装置等を必要とせず、乾燥顔料であるにもかかわらず、より弱い力かつより短時間で被着色物に分散することができ、従来の乾燥状態の顔料で着色を行った場合よりも良好な着色特性を発揮する、乾燥したナフトールＡＳ系顔料が求められている。

特開昭５６−３２５４８号公報特開昭５７−１６８９５１号公報特開昭５７−１６８９５２号公報特開昭５８−１２０６７３号公報

本発明は、係る従来技術の問題点を解決し、顔料の二次凝集が弱く易分散性に優れ、高い着色力と鮮明性を有し、使用時の作業性に優れたアゾ顔料とその製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明の実施態様は、ＪＩＳＫ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料に関する。

一般式（１）

（一般式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ₂〜Ｒ₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ₂〜Ｒ₆は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

一般式（２）

（一般式（２）中、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、エステル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

また、本発明の実施態様は、アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２、５０、化学式（３）で表わされる化合物、化学式（４）で表わされる化合物から選ばれた少なくとも一種以上のアゾ顔料である前記アゾ顔料に関する。

化学式（３）

化学式（４）

また、本発明の実施態様は、前記アゾ顔料に、アゾ顔料に対して０．１〜１０重量％の界面活性剤を含んでなるアゾ顔料組成物に関する。

また、本発明の実施態様は、アゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、ＪＩＳＫ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料の製造方法に関する。

一般式（１）

一般式（２）

また、本発明の実施態様は、カップラー成分を含む溶液を７０〜１００℃に加熱し、０．１分〜１０分の間保持する工程の後、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、前記アゾ顔料の製造方法に関する。

本発明によれば、顔料の二次凝集が緩和されることで、易分散性に優れ、高い着色力と鮮明性を有し、使用時の作業性に優れたアゾ顔料とその製造方法が提供される。

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

本発明のアゾ顔料は、ＪＩＳＫ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料である。ここで、見掛け密度とは、緩く充填した粉体の質量をその占めるかさ体積で割った値である。本明細書における見掛け密度は、乾燥した顔料をＩＫＡ製連続式ミルＭＦ１０．２（ハンマー式ヘッドミル）に目開き1mmのスクリーンを装着し、回転速度を６０００ｒｐｍ、顔料の供給速度を５０ｇ／分で粉砕したものを試料として用いて測定した。ここで、「乾燥した」という語彙は、試料の顔料を９０℃±２℃の温度に保った乾燥器で２時間乾燥した場合の重量減少が、乾燥前の顔料の重量の２％以下であることを指す。

見掛け密度が０．１４ｇ／ｍＬより高い場合、アゾ顔料の易分散性が劣る傾向がある。一方、見掛け密度が０．０４ｇ／ｍＬより低い場合は、顔料が飛散しやすく、顔料の仕込み時や樹脂等との混合時に顔料の飛散が生じ、作業性を悪化させる傾向がある。
見掛け密度は、一般的な易分散性の指標となる顔料粒子の二次凝集の強さと相関のある値である。顔料の一次粒子径が同程度の場合、二次凝集が強いほど見掛け密度は大きくなり、易分散性が悪くなりやすい。逆に、二次凝集が弱いほど見掛け密度は小さくなり、易分散性が良好となりやすい。

本発明のアゾ顔料は、酸析正カップリングにより製造することができる。酸析正カップリングの方法としては、公知の方法を用いることができ、カップラー成分を含む溶液を酸水溶液と反応させることで酸析カップラースラリーを得、その後、ジアゾ成分を含む溶液とカップリング反応させる方法が挙げられる。

酸水溶液に用いられる酸は、水に溶解する酸であれば、どのような酸でもかまわないが、塩酸、酢酸のいずれか、または塩酸と酢酸を混合して用いることが好ましい。酸析中の酸水溶液の温度は任意の温度を選ぶことができるが、０〜５℃で酸析を行うとその後のカップリング反応速度を高くすることができ、４０〜５０℃で酸析を行うと、より見掛け密度の低い顔料を得やすい。酸析温度を維持するために、必要に応じて氷を加えてもよい。反応速度を向上させるため、酸析カップラースラリーは、ジアゾ成分を含む溶液を加える前または後に、必要に応じて加熱してもよい。ただし、温度が高くなるとジアゾ成分が、変質、分解し易くなるため、カップリング反応時の酸析カップラースラリーの温度は、５０℃以下であることが好ましい。ジアゾ成分を含む溶液を加える前の酸析カップラースラリーのｐＨは、２〜６であることが好ましい。ｐＨが２未満の場合は、ジアゾ成分を含む溶液を添加した後の反応速度が極端に遅くなり、ｐＨが６を越える場合には、ジアゾ成分が変質し易くなるため好ましくない。ｐＨの調整のために用いる酸は、水に溶解する酸であれば、どのような酸でも用いることができるが、塩酸または酢酸のいずれか、または塩酸と酢酸を混合して用いることが好ましい。酸の添加方法は、あらかじめ酸析に用いる酸をカップラー成分を含む溶液の塩基の当量よりも過剰にしてもよいし、ベースの溶解時にあらかじめ添加しても良いし、ジアゾ溶液に添加しても良いし、酸析後のカップラースラリーに、後から必要な量を添加してもかまわない。

カップラー成分を含む溶液は、加熱した塩基性水溶液中に、ナフトールＡＳ系カップラーを加えることで調製することができる。また、室温（１５℃〜３０℃程度）で、水、塩基、カップラー成分を混合し、酸水溶液中への移送中に加熱して溶解させてもかまわない。加熱温度は、使用するナフトールＡＳ系カップラーの種類によるが、概ね５０℃〜９５℃程度が必要である。塩基としては、水に溶解し、ナフトールＡＳ系カップラーを溶解させることができ、上記酸水溶液と中和した際に不溶の塩を作らなければどのような塩基でも構わないが、水酸化ナトリウムないし水酸化カリウムを用いるのが、コスト、カップラー成分の溶解力、廃液処理等の面から好ましい。

ジアゾ成分を含む溶液は、ベース成分である芳香族アミンをジアゾ化することで得られる。ジアゾ化の方法は公知の方法を用いることができる。例えば、ベース成分を氷水にリスラリーしたものに塩酸を加えて溶かし、亜硝酸ナトリウムを加えることでジアゾ化を行うことができる。

本発明の製造方法が適用可能なアゾ顔料は、一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料が挙げられる。

Ｒ₁において、アルキルアミノアルキル基とは、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基を意味する。ここで、末端アルキル基の炭素数は、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。また、末端のジアルキルアミノ基と結合するアルキレン基の炭素数は、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピル基等が挙げられる。この内、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基が好ましい。

Ｒ₂〜Ｒ₆において、アルキル基の例としては、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。

アルコキシル基の例としては、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシル基が好ましく、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルコキシル基がより好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペントキシ基、ｎ−へキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

また、Ｒ₇〜Ｒ₁₁におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子としては、Ｒ₂〜Ｒ₆におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子と同じものを挙げることができ、好ましい基もＲ₂〜Ｒ₆と同様である。

Ｒ₇〜Ｒ₁₁におけるエステル基とは、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基を挙げることができ、これら基の炭素数は２〜６が好ましく、２〜４がより好ましい。アルコキシルカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル等を挙げることができる。また、アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基等を挙げることができる。

上記の一般式（１）で表わされるアゾ顔料の好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２、５０、化学式（３）で表わされる化合物、化学式（４）で表わされる化合物からなるアゾ顔料が挙げられる。

本発明の製造方法によると、単一の化合物からなるアゾ顔料を製造することもできるし、２種類以上の異なる化合物からなるアゾ顔料を製造することもできる。異種成分となるアゾ顔料は、特に限定されないが、主成分となるアゾ顔料とベース部分またはカップラー部分の構造が共通であることが好ましい。

異種成分を生成するための異種原料としては、ジアゾ成分またはカップラー成分と反応してアゾ化合物となるものであれば、いずれも使用できる。

ジアゾ成分と反応してアゾ化合物となる異種カップラー成分の例としては、一般式（５）に表わされる化合物の他、β−ナフトール、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−スルホン酸等のナフトール誘導体が挙げられる。

一般式（５）

（一般式（５）中、Ｒ₁₂は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、一般式（２）で表わされる基を表わす。Ｒ₁₂におけるアルキルアミノアルキル基は、Ｒ₁におけるアルキルアミノアルキル基と同義である。）

カップラー成分と反応してアゾ化合物となる異種ベース成分の例としては、一般式（６）に表わされる化合物が挙げられる。

一般式（６）

（一般式（６）中、Ｒ₁₃〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ₁₃〜Ｒ₁₇は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

ここで、一般式（６）のＲ₁₃〜Ｒ₁₇におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基は、一般式（１）のＲ₂〜Ｒ₆におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基と同義である。

異種成分となるアゾ顔料を生成させる順序は、主成分となるアゾ顔料の生成前、同時、生成後のいずれでも構わない。主成分となるアゾ顔料と異種成分となるアゾ顔料を同時に生成させる場合は、異種ベース成分を用いる場合は主ベース成分と同時にジアゾ化することで、異種カップラー成分を用いる場合はカップラー槽で主カップラー成分と混合しておいて同時に酸析することで実施できる。

アゾ顔料を製造する際、必要に応じて種々の添加剤を加えることができる。使用できる添加剤の種類は特に限定されないが、界面活性剤、樹脂、および、顔料誘導体のいずれかを加えることが好ましく、特に界面活性剤を加えることが特に好ましい。

アゾ顔料を製造する際に添加剤を使用する場合、添加剤はあらかじめカップラー成分を含む溶液、ジアゾ成分を含む溶液または酸析用に酸液に加えて使用してもよく、カップリング反応後のスラリー中に加えて使用してもよい。カップラー成分を含む溶液に加える場合はカップラーを溶解する前に加えても良く、また酸析を行った後に加えてもかまわない。

界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性または両性の界面活性剤が好適に使用することができる。界面活性剤をカップラー成分を含む溶液に加える場合は、アニオン性または両性が好ましい。界面活性剤を酸析用の酸液または酸析カップラースラリーに添加する場合は、ノニオン性界面活性剤も好適に使用することができる。

アニオン性界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等を挙げることができる。

両性界面活性剤としては、ベタイン、スルホベタイン、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド等を挙げることができる。

ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。

これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。界面活性剤を組み合わせる場合は上記から選ばれる界面活性剤を自由に選択することができるが、両性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の組み合わせが好適に用いられる。また、キシレン等の有機溶剤を用いてエマルジョン状にして加えてもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の範囲で使用することができる。１０重量％を超えた場合、顔料の見掛け密度が低くなる傾向がある。

樹脂としては、公知の樹脂が使用でき、特に制限されない。スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合物の塩、スチレン−マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸−無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩等を挙げることができる。また、これらの水溶性樹脂を調製する際に、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレート等のモノマーを共重合したものを使用してもよい。

また、上記の樹脂以外にロジンを用いることもできる。ロジンの例としては、公知のロジンが使用でき、特に制限されない。例としては、ロジン変性フェノール樹脂、不均化ロジン、水素添加ロジン、ロジンエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％の範囲で使用することができる。

顔料誘導体の例としては、下記一般式（７）〜（９）で表わされる化合物が挙げられる。

一般式（７）

Ｐ−[Ｘ₁−（Ｙ₁）_k]_m

（式中、Ｐは有機色素残基を表す。
Ｘ₁は、ＰとＹ₁を結ぶ直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＲ₁₈−、−ＣＯＮＲ₁₈−、−ＳＯ₂ＮＲ₁₈−、−ＮＲ₁₈ＣＯ−、−ＮＲ₁₈ＳＯ₂−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ₁₈は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ₁は、−ＮＲ₁₉Ｒ₂₀、−ＳＯ₃・Ｍ／ｊ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、
Ｒ₁₉とＲ₂₀は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ₁₉とＲ₂₀とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。
ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）

一般式（８）

Ｑ−[Ｘ₂−（Ｙ₂）_k]_m

（式中、Ｑはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子、で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。
Ｘ₂は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＲ₁₈−、−ＣＯＮＲ₁₈−、−ＳＯ₂ＮＲ₁₈−、−ＮＲ₁₈ＣＯ−、−ＮＲ₁₈ＳＯ₂−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ₁₈は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ₂は、−ＮＲ₁₉Ｒ₂₀、−ＳＯ₃・Ｍ／ｊ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、
Ｒ₁₉とＲ₂₀は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ₁₉とＲ₂₀とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）

一般式（９）

（式中、Ｒは、トリアジン残基を表す。
Ｘ₃からＸ₅は、それぞれ独立に、ＲとＹ₃からＹ₅のいずれかを結ぶ直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＲ₁₈−、−ＣＯＮＲ₁₈−、−ＳＯ₂ＮＲ₁₈−、−ＮＲ₁₈ＣＯ−、−ＮＲ₁₈ＳＯ₂−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ₁₈は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ₃は、−ＮＲ₁₉Ｒ₂₀、−ＳＯ₃・Ｍ／ｊ、または−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ₁₉とＲ₂₀は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ₁₉とＲ₂₀とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊはＭの価数を表す。
Ｙ₄とＹ₅は、それぞれ独立に、Ｙ₃と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。
ｐ、ｑ、ｒは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。）

ここで、Ｐにおける有機色素残基としては、ジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、ポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素、金属錯体系色素等が挙げられる。

また、Ｘ₁〜Ｘ₃における炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デキレン基、ウンデキレン基、ドデキレン基とその異性体等が挙げられる。

また、Ｒ₁₉〜Ｒ₂₀における置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。

また、Ｒ₁₉〜Ｒ₂₀における置換されていてもよいアルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。

また、Ｒ₁₉〜Ｒ₂₀における置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、アミノフェニル基等が挙げられる。

また、Ｒ₁₉とＲ₂₀とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基としては、アゾリジン環、オキソラン環、チオラン環、アゾール環、オキソール環、チオール環、アジナン環、オキサン環、チアン環、ピリジン環、ラクタム環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ベンズイミダゾロン環等が挙げられる。

また、Ｍにおける１〜３価の金属イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、バナジウム、銅、鉄等が挙げられる。

また、Ｍにおける少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンとしては、ジメチルアンモニウム、エチルメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジメチルプロピルアンモニウム、ジエチルプロピルアンモニウム等が挙げられる。

これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の範囲で使用することができる。

一般式（７）の例としては、

等が挙げられる。

一般式（８）の例としては、

等が挙げられる。

一般式（９）の例としては、

等が挙げられる。

上記の化合物は、業界公知の方法、例えば、特開２０１０−１９５９０６に開示される方法で製造することができる。

本発明の製造方法により製造したアゾ顔料は、易分散性に優れ、着色力、鮮明性に優れた特性を備えたものである。従って、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラートナー、カラーフィルター等に好適に使用可能である。

以下、本発明の製造方法を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例、比較例において、特に断りの無い限り、「部」は「質量部」を表す。

（実施例１）顔料Ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して、１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液を得た。

また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し、酢酸水溶液を得た。

一方、水６７０部と２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部を混合して９０℃に加熱した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１０分掛けて溶かし、カップラー成分を含む溶液を得た。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入し、酸析を行った。酸析中氷が全て溶けたところで、氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を３８．０部添加し、酸析カップラースラリーを得た。

酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料Ａ５６．７部を得た。

（実施例２）顔料組成物Ｂの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して、１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液を得た。

また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液３４．４部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し、酢酸水溶液を得た。

一方、水６７０部と７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム（花王株式会社製：エレクトロストリッパーＦ）３．３部と２５％−水酸化ナトリウム水溶液６６．６部を混合して８０℃に加熱した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１０分掛けて溶かし、カップラー成分を含む溶液を得た。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入し、酸析を行った。酸析中氷が全て溶けたところで、氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を２９．０部添加し、酸析カップラースラリーを得た。

酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料組成物Ｂ５８．７部を得た。

（実施例３）顔料組成物Ｃの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｃ５８．６部を得た。

（実施例４）顔料組成物Ｄの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｄ５９．０部を得た。

（実施例５）顔料組成物Ｅの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ラウリル硫酸ナトリウム２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｅ５８．７部を得た。

（実施例６）顔料組成物Ｆの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン２．３部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｆ５９．２部を得た。

（実施例７）顔料組成物Ｇの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）８．８部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｇ５８．９部を得た。

（実施例８）顔料組成物Ｈの製造方法
酢酸水溶液にポリオキシエチレンラウリルエーテル（花王株式会社製：エマルゲン１０５）０．６部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｈ５７．８部を得た。

（実施例９）顔料組成物Ｉの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液を得た。

一方、水６７０部、ジメチルドデシルベタイン２．３部、２５％−水酸化ナトリウム水溶液６６．６部を混合した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を混合し、２５℃のカップラー成分を含む懸濁液を得た。このカップラー成分を含む懸濁液を移送する途中で、流路中に取り付けたスチームミキサーから蒸気を吹き込んで８５℃に加熱し、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に導入し、酸析を行った。カップラー成分を含む懸濁液が蒸気と混合されてからカップリング槽に導入されるまでの時間が０．５分になるよう流量を調節した。酸析中氷が全て溶けたところで、氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を２９．０部添加し、酸析カップラースラリーを得た。

酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料組成物Ｉ５６．９部を得た。

（実施例１０６）顔料組成物ＤＢの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．２部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＢ５８．２部を得た。

（実施例１０７）顔料組成物ＤＣの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．６部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＣ５８．０部を得た。

（実施例１０８）顔料組成物ＤＤの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．２部とテイカパワーＢＮ２０６０３．５部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＤ５８．６部を得た。

（実施例１０９）顔料組成物ＤＥの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．６部とテイカパワーＢＮ２０６０２．９部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＥ５８．１部を得た。

（実施例１１０）顔料組成物ＤＦの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、テイカパワーＢＮ２０６０３．９部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＦ５８．７部を得た。

（実施例１１１）顔料組成物ＤＧの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．２部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＧ５８．７部を得た。

（実施例１１２）顔料組成物ＤＨの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、ジメチルドデシルベタイン０．６部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＨ５８．１部を得た。

（実施例１１３）顔料組成物ＤＩの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）０．９部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＩ５８．１部を得た。

（実施例１１４）顔料組成物ＤＪの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）２．７部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＪ５８．１部を得た。

（実施例１１５）顔料組成物ＤＫの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）０．９部とテイカパワーＢＮ２０６０３．５部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＫ５８．１部を得た。

（実施例１１６）顔料組成物ＤＬの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）２．７部とテイカパワーＢＮ２０６０２．９部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＬ５８．１部を得た。

（実施例１１７）顔料組成物ＤＭの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）０．９部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム２．１部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＭ５８．１部を得た。

（実施例１１８）顔料組成物ＤＮの製造方法
７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム３．３部の代わりに、２６％アルキルジメチルベタイン（花王株式会社製：アンヒトール８６Ｂ）２．７部とジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム１．７部を加えること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＤＮ５８．１部を得た。

（実施例１３２）顔料ＥＢの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＥＢ５５．３部を得た。

（実施例１３３）顔料組成物ＥＣの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＥＣ５６．６部を得た。

（実施例１３４）顔料組成物ＥＤの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例３と同様の方法で、顔料組成物ＥＤ５８．２部を得た。

（実施例１３５）顔料組成物ＥＥの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４と同様の方法で、顔料組成物ＥＥ５６．７部を得た。

（実施例１３６）顔料組成物ＥＦの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例５と同様の方法で、顔料組成物ＥＦ５７．７部を得た。

（実施例１３７）顔料組成物ＥＧの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＥＧ５７．４部を得た。

（実施例１３８）顔料組成物ＥＨの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例７と同様の方法で、顔料組成物ＥＨ５７．４部を得た。

（実施例１３９）顔料組成物ＥＩの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＥＩ５７．３部を得た。

（実施例１４０）顔料組成物ＥＪの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０６と同様の方法で、顔料組成物ＥＪ５７．０部を得た。

（実施例１４１）顔料組成物ＥＫの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０７と同様の方法で、顔料組成物ＥＫ５７．４部を得た。

（実施例１４２）顔料組成物ＥＬの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０８と同様の方法で、顔料組成物ＥＬ５６．８部を得た。

（実施例１４３）顔料組成物ＥＭの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＥＭ５８．７部を得た。

（実施例１４４）顔料組成物ＥＮの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１０と同様の方法で、顔料組成物ＥＮ５７．９部を得た。

（実施例１４５）顔料組成物ＥＯの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１１と同様の方法で、顔料組成物ＥＯ５７．４部を得た。

（実施例１４６）顔料組成物ＥＰの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１２と同様の方法で、顔料組成物ＥＰ５７．７部を得た。

（実施例１４７）顔料組成物ＥＱの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＥＱ５６．７部を得た。

（実施例１４８）顔料組成物ＥＲの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１４と同様の方法で、顔料組成物ＥＲ５６．８部を得た。

（実施例１４９）顔料組成物ＥＳの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１５と同様の方法で、顔料組成物ＥＳ５６．７部を得た。

（実施例１５０）顔料組成物ＥＴの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１６と同様の方法で、顔料組成物ＥＴ５７．８部を得た。

（実施例１５１）顔料組成物ＥＵの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１７と同様の方法で、顔料組成物ＥＵ５７．７部を得た。

（実施例１５２）顔料組成物ＥＶの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１８と同様の方法で、顔料組成物ＥＶ５７．９部を得た。

（実施例１０）顔料組成物Ｊの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に、化合物（１）２．９部を加えることと、カップリング後に８時間撹拌した後に、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｊ５９．５部を得た。

（実施例１１）顔料組成物Ｋの製造方法
カップラー成分を含む溶液を調製時に、化合物（２）２．９部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｋ５８．８部を得た。

（実施例１２）顔料組成物Ｌの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に、化合物（３）２．９部を加えることと、カップリング後に８時間撹拌した後に、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｌ５８．７部を得た。

（実施例１３）顔料組成物Ｍの製造方法
カップラー成分を含む溶液を調製時に、化合物（４）２．９部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｍ５８．９部を得た。

（実施例１４）顔料組成物Ｎの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に、化合物（５）２．９部を加えることと、カップリング後に８時間撹拌した後に、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｎ５９．２部を得た。

（実施例１５）顔料組成物Ｏの製造方法
カップラー成分を含む溶液を調製時に、化合物（６）２．９部を加えること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｏ５９．２部を得た。

（実施例１６）顔料組成物Ｐの製造方法
カップリング後に８時間撹拌した後のスラリーに、化合物（７）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｐ５９．６部を得た。

（実施例１７）顔料組成物Ｑの製造方法
カップリング後８時間撹拌した後のスラリーに、化合物（８）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後、水酸化ナトリウム水溶液で、ｐＨを７に調整すること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｑ５９．８部を得た。

（実施例１８）顔料Ｒの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料Ｒ５６．５部を得た。

（実施例１９）顔料組成物Ｓの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｓ５７．７部を得た。

（実施例２０）顔料組成物Ｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物Ｔ５７．８部を得た。

（実施例２１）顔料組成物Ｕの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物Ｕ５８．０部を得た。

（実施例１１９）顔料組成物ＤＯの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０６と同様の方法で、顔料組成物ＤＯ５８．７部を得た。

（実施例１２０）顔料組成物ＤＰの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０７と同様の方法で、顔料組成物ＤＰ５７．７部を得た。

（実施例１２１）顔料組成物ＤＱの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０８と同様の方法で、顔料組成物ＤＱ５６．５部を得た。

（実施例１２２）顔料組成物ＤＲの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＲ５６．９部を得た。

（実施例１２３）顔料組成物ＤＳの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１０と同様の方法で、顔料組成物ＤＳ５７．７部を得た。

（実施例１２４）顔料組成物ＤＴの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１１と同様の方法で、顔料組成物ＤＴ５７．０部を得た。

（実施例１２５）顔料組成物ＤＵの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１２と同様の方法で、顔料組成物ＤＵ５６．５部を得た。

（実施例１２６）顔料組成物ＤＶの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＶ５８．１部を得た。

（実施例１２７）顔料組成物ＤＷの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１４と同様の方法で、顔料組成物ＤＷ５６．６部を得た。

（実施例１２８）顔料組成物ＤＸの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１５と同様の方法で、顔料組成物ＤＸ５７．１部を得た。

（実施例１２９）顔料組成物ＤＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１６と同様の方法で、顔料組成物ＤＹ５７．０部を得た。

（実施例１３０）顔料組成物ＤＺの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１７と同様の方法で、顔料組成物ＤＺ５６．７部を得た。

（実施例１３１）顔料組成物ＥＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３０．９部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１．５部の混合物を用いること以外は、実施例１１８と同様の方法で、顔料組成物ＥＡ５８．３部を得た。

（実施例１５３）顔料組成物ＥＷの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２０と同様の方法で、顔料組成物ＥＷ５７．２部を得た。

（実施例１５４）顔料組成物ＥＸの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１１９と同様の方法で、顔料組成物ＥＸ５７．５部を得た。

（実施例１５５）顔料組成物ＥＹの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２０と同様の方法で、顔料組成物ＥＹ５７．８部を得た。

（実施例１５６）顔料組成物ＥＺの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２１と同様の方法で、顔料組成物ＥＺ５７．５部を得た。

（実施例１５７）顔料組成物ＦＡの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２２と同様の方法で、顔料組成物ＦＡ５６．５部を得た。

（実施例１５８）顔料組成物ＦＢの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２３と同様の方法で、顔料組成物ＦＢ５８．６部を得た。

（実施例１５９）顔料組成物ＦＣの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２４と同様の方法で、顔料組成物ＦＣ５７．８部を得た。

（実施例１６０）顔料組成物ＦＤの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２５と同様の方法で、顔料組成物ＦＤ５６．５部を得た。

（実施例１６１）顔料組成物ＦＥの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２６と同様の方法で、顔料組成物ＦＥ５８．１部を得た。

（実施例１６２）顔料組成物ＦＦの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２７と同様の方法で、顔料組成物ＦＦ５７．８部を得た。

（実施例１６３）顔料組成物ＦＧの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２８と同様の方法で、顔料組成物ＦＧ５６．４部を得た。

（実施例１６４）顔料組成物ＦＨの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１２９と同様の方法で、顔料組成物ＦＨ５７．８部を得た。

（実施例１６５）顔料組成物ＦＩの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１３０と同様の方法で、顔料組成物ＦＩ５８．１部を得た。

（実施例１６６）顔料組成物ＦＪの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１３１と同様の方法で、顔料組成物ＦＪ５７．９部を得た。

（実施例２２）顔料Ｖの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料Ｖ５６．３部を得た。

（実施例２３）顔料組成物Ｗの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物Ｗ５８．８部を得た。

（実施例２４）顔料組成物Ｘの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物Ｘ５８．７部を得た。

（実施例２５）顔料組成物Ｙの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物Ｙ５８．３部を得た。

（実施例１６７）顔料組成物ＦＫの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２４と同様の方法で、顔料組成物ＦＫ５７．３部を得た。

（実施例２６）顔料組成物Ｚの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｚ５６．７部を得た。

（実施例２７）顔料組成物ＡＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＡ５９．１部を得た。

（実施例２８）顔料組成物ＡＢの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＢ５８．６部を得た。

（実施例２９）顔料組成物ＡＣの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＣ５８．１部を得た。

（実施例１６８）顔料組成物ＦＬの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例２８と同様の方法で、顔料組成物ＦＬ５８．７部を得た。

（実施例３０）顔料ＡＤの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＤ６１．２部を得た。

（実施例３１）顔料組成物ＡＥの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＥ６３．５部を得た。

（実施例３２）顔料組成物ＡＦの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＦ６３．３部を得た。

（実施例３３）顔料組成物ＡＧの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＧ６５．０部を得た。

（実施例１６９）顔料組成物ＦＭの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例３２と同様の方法で、顔料組成物ＦＭ６１．５部を得た。

（実施例３４）顔料ＡＨの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＨ５４．７部を得た。

（実施例３５）顔料組成物ＡＩの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＩ５７．１部を得た。

（実施例３６）顔料組成物ＡＪの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＪ５７．５部を得た。

（実施例３７）顔料組成物ＡＫの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＫ５９．５部を得た。

（実施例１７０）顔料組成物ＦＮの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例３６と同様の方法で、顔料組成物ＦＮ５６．８部を得た。

（実施例３８）顔料ＡＬの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＬ４９．９部を得た。

（実施例３９）顔料組成物ＡＭの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＭ５１．９部を得た。

（実施例４０）顔料組成物ＡＮの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＮ５１．９部を得た。

（実施例４１）顔料組成物ＡＯの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＯ５２．５部を得た。

（実施例１７１）顔料組成物ＦＯの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４０と同様の方法で、顔料組成物ＦＯ５０．７部を得た。

（実施例４２）顔料ＡＰの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＰ５９．９部を得た。

（実施例４３）顔料組成物ＡＱの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＱ６１．９部を得た。

（実施例４４）顔料組成物ＡＲの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＲ６２．２部を得た。

（実施例４５）顔料組成物ＡＳの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＳ６１．７部を得た。

（実施例１７２）顔料組成物ＦＰの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４４と同様の方法で、顔料組成物ＦＰ６０．０部を得た。

（実施例４６）顔料ＡＴの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＴ５４．９部を得た。

（実施例４７）顔料組成物ＡＵの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＵ５７．３部を得た。

（実施例４８）顔料組成物ＡＶの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＶ５６．５部を得た。

（実施例４９）顔料組成物ＡＷの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＡＷ５７．４部を得た。

（実施例１７３）顔料組成物ＦＱの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例４８と同様の方法で、顔料組成物ＦＱ５６．２部を得た。

（実施例５０）顔料ＡＸの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＡＸ４９．４部を得た。

（実施例５１）顔料組成物ＡＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＡＹ５２．０部を得た。

（実施例５２）顔料組成物ＡＺの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＡＺ５１．８部を得た。

（実施例５３）顔料組成物ＢＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＡ５２．１部を得た。

（実施例１７４）顔料組成物ＦＲの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例５２と同様の方法で、顔料組成物ＦＲ５２．１部を得た。

（実施例５４）顔料ＢＢの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＢ５６．０部を得た。

（実施例５５）顔料組成物ＢＣの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＣ５７．６部を得た。

（実施例５６）顔料組成物ＢＤの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＤ５７．９部を得た。

（実施例５７）顔料組成物ＢＥの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＥ５８．０部を得た。

（実施例１７５）顔料組成物ＦＳの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例５６と同様の方法で、顔料組成物ＦＳ５７．９部を得た。

（実施例５８）顔料ＢＦの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＦ５７．６部を得た。

（実施例５９）顔料組成物ＢＧの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＧ６０．０部を得た。

（実施例６０）顔料組成物ＢＨの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＨ５８．８部を得た。

（実施例６１）顔料組成物ＢＩの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＩ５９．５部を得た。

（実施例１７６）顔料組成物ＦＴの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６０と同様の方法で、顔料組成物ＦＴ５９．４部を得た。

（実施例６２）顔料ＢＪの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＪ５４．４部を得た。

（実施例６３）顔料組成物ＢＫの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＫ５６．２部を得た。

（実施例６４）顔料組成物ＢＬの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＬ５６．９部を得た。

（実施例６５）顔料組成物ＢＭの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＭ５７．１部を得た。

（実施例１７７）顔料組成物ＦＵの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６４と同様の方法で、顔料組成物ＦＵ５５．６部を得た。

（実施例６６）顔料ＢＮの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＮ５０．３部を得た。

（実施例６７）顔料組成物ＢＯの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＯ５３．４部を得た。

（実施例６８）顔料組成物ＢＰの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＰ５３．６部を得た。

（実施例６９）顔料組成物ＢＱの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＱ５２．６部を得た。

（実施例１７８）顔料組成物ＦＶの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例６８と同様の方法で、顔料組成物ＦＶ５１．７部を得た。

（実施例７０）顔料ＢＲの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＲ５０．８部を得た。

（実施例７１）顔料組成物ＢＳの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＳ５２．７部を得た。

（実施例７２）顔料組成物ＢＴの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＴ５３．１部を得た。

（実施例７３）顔料組成物ＢＵの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＵ５２．６部を得た。

（実施例１７９）顔料組成物ＦＷの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例７２と同様の方法で、顔料組成物ＦＷ５２．４部を得た。

（実施例７４）顔料ＢＶの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＶ５３．５部を得た。

（実施例７５）顔料組成物ＢＷの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＢＷ５５．１部を得た。

（実施例７６）顔料組成物ＢＸの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＢＸ５５．１部を得た。

（実施例７７）顔料組成物ＢＹの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＢＹ５５．２部を得た。

（実施例１８０）顔料組成物ＦＸの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例７６と同様の方法で、顔料組成物ＦＸ５５．２部を得た。

（実施例７８）顔料ＢＺの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＢＺ４２．７部を得た。

（実施例７９）顔料組成物ＣＡの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＡ４４．８部を得た。

（実施例８０）顔料組成物ＣＢの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＢ４５．４部を得た。

（実施例８１）顔料組成物ＣＣの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＣ４４．５部を得た。

（実施例１８１）顔料組成物ＦＹの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例８０と同様の方法で、顔料組成物ＦＹ４４．１部を得た。

（実施例８２）顔料ＣＤの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＤ４０．８部を得た。

（実施例８３）顔料組成物ＣＥの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＥ４３．２部を得た。

（実施例８４）顔料組成物ＣＦの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＦ４３．２部を得た。

（実施例８５）顔料組成物ＣＧの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＧ４３．３部を得た。

（実施例１８２）顔料組成物ＦＺの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例８４と同様の方法で、顔料組成物ＦＺ４３．４部を得た。

（実施例８６）顔料ＣＨの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＨ５５．９部を得た。

（実施例８７）顔料組成物ＣＩの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＩ５８．２部を得た。

（実施例８８）顔料組成物ＣＪの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＪ５７．９部を得た。

（実施例８９）顔料組成物ＣＫの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＫ５７．８部を得た。

（実施例１８３）顔料組成物ＧＡの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例８８と同様の方法で、顔料組成物ＧＡ５７．１部を得た。

（実施例９０）顔料ＣＬの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＬ５１．４部を得た。

（実施例９１）顔料組成物ＣＭの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＭ５３．４部を得た。

（実施例９２）顔料組成物ＣＮの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＮ５３．７部を得た。

（実施例９３）顔料組成物ＣＯの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＯ５３．３部を得た。

（実施例１８４）顔料組成物ＧＢの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例９２と同様の方法で、顔料組成物ＧＢ５２．０部を得た。

（実施例９４）顔料ＣＰの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＰ５５．２部を得た。

（実施例９５）顔料組成物ＣＱの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＱ５７．０部を得た。

（実施例９６）顔料組成物ＣＲの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＲ５７．３部を得た。

（実施例９７）顔料組成物ＣＳの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＳ５７．５部を得た。

（実施例１８５）顔料組成物ＧＣの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例９６と同様の方法で、顔料組成物ＧＣ５６．３部を得た。

（実施例９８）顔料ＣＴの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＴ５４．０部を得た。

（実施例９９）顔料組成物ＣＵの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＵ５７．０部を得た。

（実施例１００）顔料組成物ＣＶの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＶ５６．３部を得た。

（実施例１０１）顔料組成物ＣＷの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＣＷ５６．５部を得た。

（実施例１８６）顔料組成物ＧＤの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１００と同様の方法で、顔料組成物ＧＤ５５．３部を得た。

（実施例１０２）顔料ＣＸの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例１と同様の方法で、顔料ＣＸ６０．７部を得た。

（実施例１０３）顔料組成物ＣＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例２と同様の方法で、顔料組成物ＣＹ６２．４部を得た。

（実施例１０４）顔料組成物ＣＺの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例６と同様の方法で、顔料組成物ＣＺ６２．４部を得た。

（実施例１０５）顔料組成物ＤＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、実施例９と同様の方法で、顔料組成物ＤＡ６２．７部を得た。

（実施例１８７）顔料組成物ＧＥの製造方法
カップリング槽に８０％−酢酸水溶液５１．６部、水３３５部、氷６７０部を入れて酢酸水溶液を得る代わりに８０％−酢酸水溶液５１．６部と湯１００５部を入れて４０℃に調整したものを酢酸水溶液とすることと、酢酸水溶液にカップラー成分を含む溶液を導入する間の温度を、適宜氷を加えて４０〜４５℃の範囲に維持すること以外は、実施例１０４と同様の方法で、顔料組成物ＧＥ６２．３部を得た。

（比較例1）顔料ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させた。得られた水溶液に、２５％−水酸化ナトリウム水溶液４０．４部、８０％−酢酸５２．８部、氷４０部からなる水溶液を添加し、ジアゾ成分を含む溶液を得た。

一方、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にカップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加え１０分撹拌してカップラー溶液を得た。このカップラー溶液をジアゾ成分を含む溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入しカップリングした。

カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料ａ５６．４部を得た。

（比較例２）顔料組成物ｂの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。

また、カップリング槽に８０％−酢酸水溶液３４．４部、水３３５部、氷６７０部を入れて撹拌し酢酸水溶液とした。

一方、水６７０部と７０％ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム（花王株式会社製：エレクトロストリッパーＦ）１０．０部と２５％−水酸化ナトリウム水溶液６６．６部を混合して８０℃に加熱した中に、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１０分掛けて溶かし、カップラー成分を含む溶液とした。この溶液を、酢酸水溶液を撹拌するカップリング槽に３０分掛けて導入し酸析を行った。酸析中氷が全て溶けたところで氷を４００部追加した。カップラー成分を含む溶液の導入が終了した後、この液を１５℃まで加熱した。さらに３５％−塩酸を２９．０部添加し酸析カップラースラリーとした。

酸析カップラースラリーを撹拌しながらジアゾ成分を含む溶液を２０分掛けて添加した。ジアゾ成分を含む溶液の導入後、さらに８時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。このプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、目が１ｍｍのメッシュを装着したハンマーミルを用いて粉砕して顔料組成物ｂ６２．７部を得た。

（比較例３）顔料ｃの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｃ５５．８部を得た。

（比較例４）顔料組成物ｄの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｄ６３．５部を得た。

（比較例５）顔料ｅの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｅ５６．５部を得た。

（比較例６）顔料組成物ｆの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．６部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｆ６３．０部を得た。

（比較例７）顔料組成物ｇの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料組成物ｇ５６．１部を得た。

（比較例８）顔料組成物ｈの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｈ６３．５部を得た。

（比較例９）顔料ｉの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｉ６１．５部を得た。

（比較例１０）顔料組成物ｊの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｊ６７．０部を得た。

（比較例１１）顔料ｋの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｋ５５．０部を得た。

（比較例１２）顔料組成物ｌの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｌ６１．５部を得た。

（比較例１３）顔料ｍの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｍ４９．８部を得た。

（比較例１４）顔料組成物ｎの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｎ５６．４部を得た。

（比較例１５）顔料ｏの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｏ５８．８部を得た。

（比較例１６）顔料組成物ｐの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｐ６６．１部を得た。

（比較例１７）顔料ｑの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｑ５５．３部を得た。

（比較例１８）顔料組成物ｒの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｒ６１．５部を得た。

（比較例１９）顔料ｓの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｓ４９．５部を得た。

（比較例２０）顔料組成物ｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｔ５５．９部を得た。

（比較例２１）顔料ｕの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｕ５５．０部を得た。

（比較例２２）顔料組成物ｖの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｖ６２．８部を得た。

（比較例２３）顔料ｗの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｗ５６．８部を得た。

（比較例２４）顔料組成物ｘの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｘ６３．２部を得た。

（比較例２５）顔料ｙの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ｙ５４．９部を得た。

（比較例２６）顔料組成物ｚの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ｚ６１．５部を得た。

（比較例２７）顔料ａａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａａ５１．２部を得た。

（比較例２８）顔料組成物ａｂの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｂ５８．１部を得た。

（比較例２９）顔料ａｃの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｃ３７．６部を得た。

（比較例３０）顔料組成物ａｄの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｄ４４．１部を得た。

（比較例３１）顔料ａｅの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｅ５３．３部を得た。

（比較例３２）顔料組成物ａｆの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｆ６０．７部を得た。

（比較例３３）顔料ａｇの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｇ４２．４部を得た。

（比較例３４）顔料組成物ａｈの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、ｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｈ４９．９部を得た。

（比較例３５）顔料ａｉの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｉ４１．４部を得た。

（比較例３６）顔料組成物ａｊの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｊ４７．４部を得た。

（比較例３７）顔料ａｋの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｋ５６．５部を得た。

（比較例３８）顔料組成物ａｌの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｌ６２．８部を得た。

（比較例３９）顔料ａｍの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｍ５１．６部を得た。

（比較例４０）顔料組成物ａｎの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｎ５８．６部を得た。

（比較例４１）顔料ａｏの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｏ５４．３部を得た。

（比較例４２）顔料組成物ａｐの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｐ６２．０部を得た。

（比較例４３）顔料ａｑの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｑ５４．４部を得た。

（比較例４４）顔料組成物ａｒの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−[（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル]−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｒ６０．６部を得た。

（比較例４５）顔料ａｓの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、比較例１と同様の方法で、顔料ａｓ５９．８部を得た。

（比較例４６）顔料組成物ａｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．３部を用いること以外は、比較例２と同様の方法で、顔料組成物ａｔ６６．６部を得た。

表１

表２

表３

表４

表５

表６

［顔料の見掛け密度の測定方法］
本発明のアゾ顔料の見掛け密度はＪＩＳＫ５１０１−１２−１に記載の『顔料試験方法−第１２部：見掛け密度又は見掛け比容−第１節：静置法』に従って測定した。

［着色力、鮮明性の評価方法］
実施例１〜１８７、比較例１〜４６で得られた顔料または顔料組成物を用いて、オフセットインキを調製した。オフセットインキは顔料または顔料組成物０．５ｇ、オフセットインキ用ワニス（タマノール３６１（荒川化学工業株式会社製：ロジン変性フェノール樹脂）５０重量部に対し、アマニ油２０重量部、５号ソルベント（日本石油株式会社：オフセットインキ用溶剤）３０重量部を加え、２００℃にて加熱溶解したもの）２．０ｇを１５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで１００×４回転して混練することで濃色インキを得、この濃色インキ０．２ｇと白インキ（上記オフセットインキ用ワニス５０部に酸化チタン５０部を分散したもの）５．０ｇを５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで２５×４回転して混合することで淡色インキを得た。

この淡色インキをアート紙（三菱製紙製：特菱アート両面Ｎ）に展色して目視で着色力と鮮明性を以下に示す◎、○、△、×で評価した。Ｐ．Ｒ．２６９（実施例１〜１７、実施例１０６〜１１８、実施例１３２〜１５２および比較例２）は比較例１を、Ｐ．Ｒ．２６９＋Ｐ．Ｒ．１５０（実施例１８〜２１、実施例１１９〜１３１、実施例１５３〜１６６および比較例４）は比較例３を、Ｐ．Ｒ．２６９＋Ｐ．Ｒ．１４７（実施例２２〜２５、実施例１６７および比較例６）は比較例５を、Ｐ．Ｒ．２６９＋化学式（３）で表わされる化合物（実施例２６〜２９、実施例１６８および比較例８）は比較例７を、Ｐ．Ｒ．５（実施例３０〜３３、実施例１６９および比較例１０）は比較例９を、Ｐ．Ｒ．３１（実施例３４〜３７、実施例１７０および比較例１２）は比較例１１を、Ｐ．Ｒ．３２（実施例３８〜４１、実施例１７１および比較例１４）は比較例１３を、Ｐ．Ｒ．１４６（実施例４２〜４５、実施例１７２および比較例１６）は比較例１５を、Ｐ．Ｒ．１４７（実施例４６〜４９、実施例１７３および比較例１８）は比較例１７を、Ｐ．Ｒ．１５０＋Ｐ．Ｒ．２６９（実施例５０〜５３、実施例１７４および比較例２０）は比較例１９を、Ｐ．Ｒ．１７６（実施例５４〜５７、実施例１７５および比較例２２）は比較例２１を、Ｐ．Ｒ．１８４（実施例５８〜６１、実施例１７６および比較例２４）は比較例２３を、Ｐ．Ｒ．１８５（実施例６２〜６５、実施例１７７および比較例２６）は比較例２５を、Ｐ．Ｒ．２０８（実施例６６〜６９、実施例１８および比較例２８）は比較例２７を、Ｐ．Ｒ．２４５（実施例７０〜７３、実施例１７９および比較例３０）は比較例２９を、Ｐ．Ｒ．２５８（実施例７４〜７７、実施例１８０および比較例３２）は比較例３１を、Ｐ．Ｒ．２６６（実施例７８〜８１、実施例１８１および比較例３４）は比較例３３を、Ｐ．Ｒ．２６８（実施例８２〜８５、実施例１８２および比較例３６）は比較例３５を、Ｐ．Ｖ．３２（実施例８６〜８９、実施例１８３および比較例３８）は比較例３７を、Ｐ．Ｖ．５０（実施例９０〜９３、実施例１８４および比較例４０）は比較例３９を、Ｐ．Ｒ．８５＋Ｐ．Ｖ．３２（実施例９４〜９７、実施例１８５および比較例４２）は比較例４１を、Ｐ．Ｒ．１８５＋Ｐ．Ｖ．１７６＋Ｐ．Ｖ．１５０＋顔料誘導体（実施例９８〜１０１、実施例１８６および比較例４４）は比較例４３を、化学式（４）で表わされる化合物（実施例１０２〜１０５、実施例１８７および比較例４６）は比較例４５を、△（基準）として、同じＣ．Ｉ．Ｎｏ．のもの同士の相対評価で比較した。△のものより高着色力または高鮮明な場合を○、顕著に高着色力または高鮮明な場合を◎、低着色力または不鮮明な場合を×とした。

［易分散性の評価方法］
易分散性の評価はオフセットインキを用いて行った。ただし、着色力、鮮明性の評価に用いたインキとは異なり、以下に示す、より弱い力かつ短い時間で分散する方法でインキを作製した。顔料または顔料組成物０．５ｇ、上記オフセットインキ用ワニス２．０ｇを５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで２５×４回転して易分散性評価用の濃色インキを得た。
この濃色インキを少量取り、スライドガラス２枚の間に挟んで良く延ばし、プレパラートとした。
このプレパラートを透過型の光学顕微鏡で観察し、４０ｕｍ以上の未分散の顔料の塊（以下粗粒と表現）が観察された場合を×、２０ｕｍ以上の粗粒が観察された場合を△、１０ｕｍ以上の粗粒が観察された場合を○、１０ｕｍ以上の粗粒が観察されなかった場合を◎とした。

［作業性の評価方法］
上記オフセットインキ作成時に、ワニスと、顔料もしくは顔料組成物をヘラで混合する際、顔料または顔料組成物が飛散してしまうものを×、顔料もしくは顔料組成物が飛散してしまうものを○とした。

着色力、鮮明性、易分散性、作業性の各評価項目において、全ての評価結果が○以上であり、少なくとも一つ以上の評価項目が◎のものを合格とした。
上記表１〜４に示す通り、比較例１〜４６で得た顔料または顔料組成物は、実施例１〜１８７で得た顔料または顔料組成物に比べて、着色力、鮮明性、易分散性に劣るか、飛散しやすく作業性に難が見られた。

（一般式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ₂ は、水素原子、アルコキシル基、または、ブトキシカルボニル基を表す。
Ｒ ₃ は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、または、ベンジルスルホニル基を表す。
Ｒ ₄ は、水素原子、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、または、Ｎ−メチルスルファモイル基を表す。
Ｒ ₅ は、水素原子、または、アルキル基を表す。
Ｒ ₆ は、水素原子、アルキル基、または、アルコキシル基を表す。）

（一般式（２）中、
Ｒ₇ は、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ ₈ は、水素原子を表す。
Ｒ ₉ は、水素原子、アルコキシル基、または、ハロゲン原子を表す。
Ｒ ₁₀ は、水素原子、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトロ基を表す。
Ｒ₁₁ は、水素原子を表わす。）

一般式（１）

一般式（２）

Claims

ＪＩＳＫ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料。
一般式（１）

（一般式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ₂〜Ｒ₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ₂〜Ｒ₆は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
一般式（２）

（一般式（２）中、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、エステル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
アゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２、５０、化学式（３）で表わされる化合物、化学式（４）で表わされる化合物から選ばれた少なくとも一種以上のアゾ顔料である請求項１記載のアゾ顔料。
化学式（３）

化学式（４）
請求項１または請求項２いずれか記載のアゾ顔料に、アゾ顔料に対して０．１〜１０重量％の界面活性剤を含んでなるアゾ顔料組成物。
アゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、ＪＩＳＫ５１０１−１２−１で規定される見掛け密度が、０．０４ｇ／ｍＬ〜０．１４ｇ／ｍＬであることを特徴とする一般式（１）で表わされる化合物からなるアゾ顔料の製造方法。
一般式（１）

（一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ₂〜Ｒ₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ₂〜Ｒ₆は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
一般式（２）

（一般式（２）中、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、エステル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ₇〜Ｒ₁₁は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
カップラー成分を含む溶液を７０〜１００℃に加熱し、０．１分〜１０分の間保持する工程の後、カップラー成分を含む溶液に酸を反応させて析出させ、さらにジアゾ成分を反応させてアゾ顔料を生成する工程を含む、請求項４記載のアゾ顔料の製造方法。