JP2008050418A - 変異原性の低減されたナフトール系アゾ顔料組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次式(I): Ar1−NH2 で表されるベース成分(I)と、カップリング成分である3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸アミド誘導体(II)をカップリングして、ナフトール系アゾ顔料(III)を含む組成物を製造する方法において、カップリングの前に、カップリング成分(II)に対して、アルカリ処理をすることによってアルカリ処理組成物を生成して回収する工程を行い、その後に、該アルカリ処理組成物とベース成分(I)とを反応させることによってカップリングする工程を行うことにより、ナフトール系アゾ顔料組成物を製造する方法、及び該製造方法によって得られるナフトール系アゾ顔料組成物。
【選択図】 なし
Description
次式(I): Ar1−NH2
(ただし、Ar1は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるベース成分(I)と、次式(II):
(ただし、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるカップリング成分(II)をカップリングして、次式(III):
(ただし、Ar1は置換又は無置換のフェニル基であり、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるナフトール系アゾ顔料を含む組成物を製造する方法において、
カップリングの前に、カップリング成分(II)に対して、アルカリ処理をすることによってアルカリ処理組成物を生成して回収する工程を行い、その後に、該アルカリ処理組成物とベース成分(I)とを反応させることによってカップリングする工程を行うことにより、ナフトール系アゾ顔料組成物を製造する方法にある。
カップリング成分(II)を、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、溶解させた溶液からアルカリ処理組成物を分離する段階とを含むことが好ましい。
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含むことが好ましい。
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含むことが好ましい。
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却し、同時に又は前後して、この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含むことが特に好ましい。
式(II)および式(III)において、Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、X、Y、Zは互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、アシルアミノ基、及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群より選択された置換基であることが好ましく、X、Y、Zから選択される2個又は3個の基が前記の置換基から形成される環を成していてもよい。
Ar1が、3個の置換基A、B、Cを有し、A、B、Cは互いに独立に、水素原子、メトキシ基又はN−フェニルカルバモイル基であり、
Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、X、Y、Zは互いに独立に、水素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基であることが好ましい。
Ar1が、3個の置換基A、B、Cを有し、Aが水素原子であり、Bがメトキシ基であり、CがN−フェニルカルバモイル基であり、
Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、Xが水素原子又はメトキシ基であり、Yが塩素原子であり、Zがメチル基又はメトキシ基である。
(ただし、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるカップリング成分(II)に対してアルカリ処理組成物を生成して回収する工程をすることによって、カップリング成分として使用するためのアルカリ処理組成物を製造する方法にもある。
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含むことが好ましい。
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含むことが好ましい。
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却し、同時に又は前後して、この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含むことが特に好ましい。
本発明によれば、
次式(I): Ar1−NH2
(ただし、Ar1は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるベース成分(I)と、次式(II):
(ただし、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるカップリング成分(II)をカップリングして、次式(III):
(ただし、Ar1は置換又は無置換のフェニル基であり、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるナフトール系アゾ顔料を含む組成物を製造する方法において、
カップリングの前に、カップリング成分(II)に対して、アルカリ処理をすることによってアルカリ処理組成物を生成して回収する工程を行い、その後に、該アルカリ処理組成物とベース成分(I)とを反応させることによってカップリングする工程を行うことにより、ナフトール系アゾ顔料組成物を製造することができる。このような製造方法によって、エームズ試験が陰性であるナフトール系アゾ顔料組成物を得ることができる。
で表される化合物と、次の式(VII):
で表される化合物とを含んで生成されるものと考えられるが、上記の式(VI)の化合物と式(VII)の化合物との単なる物理的混合物とは考えられない優れた色彩特性を示すために、上記の式(V)のように表現され、C.I.Pigment Red 184というインデックス名を別途付与されている。
(ただし、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるカップリング成分(II)に対してアルカリ処理をすることによって、アルカリ処理組成物を生成して回収する工程をすることによって、カップリング成分として使用するためのアルカリ処理組成物を製造することができる。このような製造方法によって得られるアルカリ処理組成物をカップリング成分として使用すれば、エームズ試験が陰性であるナフトール系アゾ顔料組成物を得ることができる。上記の式(II)で表されるカップリング成分(II)の化合物において、Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有していることが好ましく、このX、Y、Zの置換基の選択については上述した通りであり、式(II)で表されるカップリング成分(II)の化合物として好ましい態様も上述した通りである。
[カップリング成分(II)のアルカリ処理組成物の製造]
水1000質量部中に水酸化ナトリウム24質量部を溶解し90℃まで加熱する。水酸化ナトリウム水溶液が90℃に達したことを確認できたら、あらかじめ計量してあるN−(2’−メチル−5’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド124.6質量部を徐々に加え溶解する。溶解が確認できたら、該水溶液をあらかじめ用意した氷浴で60℃まで冷却する。この間内容物が析出しないことを確認する。内容物が60℃に達した後、食塩400質量部を加えてアルカリ化合物を淡黄色の析出物として析出させる。このものをヌッチェで濾過し、飽和食塩水1500質量部で十分に洗浄した後、カップリング成分(II)−1のウエットケーキを得た。
あらかじめ測定したカップリング成分(II)−1のアルカリ処理組成物の固形分量500mgを精密秤(METLER社製AE160)で三角フラスコに精秤し、後述する「芳香族アミンの含有量の測定」方法で、濾過後残存する芳香族アミンを測定したところ、362ppmであった。
本発明に係わるカップリング成分500mgを三角フラスコに精秤し、メタノール10mlを加え超音波洗浄器で10分処理して溶解する。該溶液を50mlメスフラスコでメスアップし、測定資料とする。この試料溶液中の芳香族アミン量を、下記の条件により高速液体クロマトグラフィーを用いて定量した。同様の試験を3回繰り返しその平均値をカップリング成分中の生成値とした。
カラム:「ワコシール5C18:4.6mm×250mm」(和光純薬社製)
試料 :5μl
検出器:UV−VIS(254nm)
溶離液:メタノール+0.1%リン酸溶液(バッファー)
流速 :1.0ml/min
温度 :35℃
検量線の作成:対象となる芳香族アミンを用い、同様に定量した結果をもとに検量線を作成した。
[Pigment Red 184の製造]
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド84質量部を水1500質量部に分散させ、氷を加えて0℃以下の温度条件に調整し、35%塩酸水溶液125質量部を加えて1時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、40%亜硝酸ナトリウム水溶液61.5質量部を加えて1時間攪拌した後、スルファミン酸4質量部を加えて過剰の亜硝酸を分解し、ジアゾニウム水溶液とした。
カップリング成分を、カップリング成分(II)−3としてN−(2’−メトキシ−5’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミドアルカリ化合物のウェットケーキ乾燥純分換算124.5質量部に変えた以外は、Pigment Red 184の製造と全く同じ方法で、Pigment Red 269を含有する顔料組成物を得た。この顔料組成物中には、芳香族アミンが49ppm含まれており、エームズ試験の結果は陰性であった。
[カップリング成分(II)−1及びカップリング成分(II)−2の製造(比較例)]
水1000質量部中に水酸化ナトリウム24質量部を溶解し90℃まで加熱する。水酸化ナトリウム水溶液が90℃に達したことを確認できたら、あらかじめ計量してあるN−(2’−メチル−5’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド58.2質量部と、N−(2’,5’−ジメトキシ−4’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド66.4質量部を徐々に加え溶解する。溶解が確認できたら、該水溶液をあらかじめ用意した氷浴で60℃まで冷却する。この間内容物が析出しないことを確認し、カップラー溶液とした。
カップリング成分を、カップリング成分(II)−3のN−(2’−メトキシ−5’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド124.5質量部に変えた以外は、カップリング成分(II)−1及びカップリング成分(II)−2の製造(比較例)と全く同じ方法で、カップリング成分(II)−3のカップラー水溶液を作成した。
[カップリング成分(II)−1及びカップリング成分(II)−2及びカップリング成分(II)−3のカップラー溶液中の芳香族アミン測定(比較例)]
上記で調整されたカップリング成分(II)−1及びカップリング成分(II)−2のカップラー溶液をピペットで20ml分取し、分別ロートを用いてn−ヘキサン溶剤により抽出して「芳香族アミンの含有量の測定」方法で、芳香族アミンを測定し、原液量中の含有量を計算で求めたところ、1215ppmであった。
[Pigment Red 184の製造(比較例)]
赤色アゾ顔料組成物の製造で使用したカップラー溶液を、カップリング成分(II)−1及びカップリング成分(II)−2の比較例のものに変更する他は、同様にして顔料組成物の製造を行った。この顔料組成物中には、芳香族アミンが1098ppm含まれており、エームズ試験の結果は陽性であった。
赤色アゾ顔料組成物の製造で使用したカップラー溶液を、カップリング成分(II)−3の比較例のものに変更する他は、同様にして顔料組成物の製造を行った。この顔料組成物中には、芳香族アミンが1289ppm含まれており、エームズ試験の結果は陽性であった。
Claims (31)
- 次式(I): Ar1−NH2
(ただし、Ar1は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるベース成分(I)と、次式(II):
(ただし、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるカップリング成分(II)をカップリングして、次式(III):
(ただし、Ar1は置換又は無置換のフェニル基であり、Ar2は置換又は無置換のフェニル基である)
で表されるナフトール系アゾ顔料を含む組成物を製造する方法において、
カップリングの前に、カップリング成分(II)に対して、アルカリ処理をすることによってアルカリ処理組成物を生成して回収する工程を行い、その後に、該アルカリ処理組成物とベース成分(I)とを反応させることによってカップリングする工程を行うことにより、ナフトール系アゾ顔料組成物を製造する方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程が、
カップリング成分(II)を、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、溶解させた溶液からアルカリ処理組成物を分離する段階とを含む、請求項1に記載の製造方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程が、
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含む、請求項1又は請求項2に記載の製造方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程が、
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含む、請求項1又は請求項2に記載の製造方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程が、
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却し、同時に又は前後して、この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含む、請求項1又は請求項2に記載の製造方法。 - 強塩基化合物が、アルカリ金属の水酸化物である、請求項2〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 無機塩が、アルカリ金属の塩化物である、請求項4〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 上記アルカリ処理組成物において、含有される芳香族アミンが800ppm以下である、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 上記ナフトール系アゾ顔料組成物において、含有される芳香族アミンが100ppm以下である、請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 式(I)及び式(III)において、Ar1が、3個の置換基A、B、Cを有し、A、B、Cは互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、ニトロ基、N−置換又は無置換のカルバモイル基、アシルアミノ基、及びスルファモイル基からなる群より選択された置換基であり、A、B、Cから選択される2個又は3個の基が前記の置換基から形成される環を成していてもよく、
式(II)および式(III)において、Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、X、Y、Zは互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、アシルアミノ基、及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群より選択された置換基であり、X、Y、Zから選択される2個又は3個の基が前記の置換基から形成される環を成していてもよい、請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。 - 式(I)、式(II)および式(III)において、
Ar1が、3個の置換基A、B、Cを有し、A、B、Cは互いに独立に、水素原子、メトキシ基又はN−フェニルカルバモイル基であり、
Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、X、Y、Zは互いに独立に、水素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。 - 式(I)、式(II)および式(III)において、
Ar1が、3個の置換基A、B、Cを有し、Aが水素原子であり、Bがメトキシ基であり、CがN−フェニルカルバモイル基であり、
Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、Xが水素原子であり、Yが塩素原子であり、Zがメトキシ基である、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。 - 式(I)、式(II)および式(III)において、
Ar1が、3個の置換基A、B、Cを有し、Aが水素原子であり、Bがメトキシ基であり、CがN−フェニルカルバモイル基であり、
Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、Xが水素原子又はメトキシ基であり、Yが塩素原子であり、Zがメチル基又はメトキシ基である、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。 - 式(II)で表されるカップリング成分が、N−(2’−メトキシ−5’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミドである、請求項1〜13のいずれかに記載の製造方法。
- 式(II)で表されるカップリング成分が、N−(2’−メチル−5’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミド、及び/又はN−(2’,5’−ジメトキシ−4’−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボキシアミドである、請求項1〜13のいずれかに記載の製造方法。
- ベース成分(I)とアルカリ処理組成物とを、5〜25℃の範囲の温度でカップリングする、請求項1〜17のいずれかに記載の製造方法。
- 反応溶液中のベース成分(I)の濃度を、溶液全体に対して0.5〜10質量パーセント濃度の範囲に維持しつつ、ベース成分(I)とアルカリ処理組成物とを反応させる、請求項1〜18のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜19のいずれかに記載の製造方法によって得られる、含有される芳香族アミンが100ppm以下である、ナフトール系アゾ顔料組成物。
- 請求項20に記載のナフトール系アゾ顔料組成物を使用して着色された着色物。
- アルカリ処理組成物を生成して回収する工程として、
カップリング成分(II)を、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、溶解させた溶液からアルカリ処理組成物を分離する段階とを含む、請求項22に記載の製造方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程として、
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含む、請求項22又は請求項23に記載の製造方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程として、
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含む、請求項22又は請求項23に記載の製造方法。 - アルカリ処理組成物を生成して回収する工程として、
カップリング成分(II)を、80〜100℃の温度下で、強塩基化合物を含むアルカリ性水溶液中に溶解させる段階と、
この溶液を10〜70℃の温度に冷却し、同時に又は前後して、この溶液の中に、カップリング成分(II)と不溶性の塩をつくらない水溶性の無機塩を添加して、析出する物質を回収して洗浄することによって、生成したアルカリ処理組成物を得る段階を含む、請求項22又は請求項23に記載の製造方法。 - 式(II)において、Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、X、Y、Zは互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、アシルアミノ基、及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群より選択された置換基であり、X、Y、Zから選択される2個又は3個の基が前記の置換基から形成される環を成していてもよい、請求項22〜26のいずれかに記載の製造方法。
- 式(II)において、Ar2が、3個の置換基X、Y、Zを有し、X、Y、Zは互いに独立に、水素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基である、請求項22〜27のいずれかに記載の製造方法。
- 強塩基化合物が、アルカリ金属の水酸化物である、請求項22〜28のいずれかに記載の製造方法。
- 無機塩が、アルカリ金属の塩化物である、請求項22〜29のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項22〜30のいずれかに記載の方法によって製造された、含有される芳香族アミンが800ppm以下である、カップリング成分として使用するためのアルカリ処理組成物。
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