JP2007131622A - パラ−クマル酸すなわちパラ−ヒドロキシ桂皮酸誘導体類および化粧品または皮膚科組成物中でのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は本質的に、脱色活性を有するかもしくはメラニン形成に対する抑制効果を有するか並びに/または抗ラジカルおよび/もしくは抗炎症活性を有する化粧品または製薬学的、そして特に皮膚科または局所、組成物の製造用の活性剤としての少なくとも1種のパラ−クマル酸(para−coumaric acid)(「p−クマル酸」とも称する)の使用に関する。
太陽照射線を防ぐために、皮膚はこの機能に特に適する分化した細胞、すなわちメラニン細胞、を有する。複雑な工程であるメラニン形成過程中に、これらの細胞が皮膚構造を保護し且つ太陽紅斑を縮めるために必要な時間を増加させる効果を有する濃い顔料であるメラニンを製造する。しかしながら、必ずしも全てのメラニン類が保護性ではない。特に、極端に光毒性であるフェオメラニンとして知られるメラニンの一形態がある。全てのメラニン類と同様に、それはある種の形態のフリーラジカルと反応可能であるが、それはまたさらに毒性が強く且つ角質細胞の遺伝物質に不可逆的な損傷を引き起こす傾向があるフリーラジカルの形成も引き起こしうる。さらに、メラニン形成ユニットの機能不全に伴うある種の疾患は色素増強を引き起こす傾向があり、それは場合によっては特に見苦しい。
与えるためのこれらの脱色剤の使用を提供することでもある。
本発明は、パラ−クマル酸、特にカフェー酸、フェルラ酸の新規な化学的誘導体類、またはある場合にはこれらの2種の分子の混成誘導体(hybrid derivatives)の合成により上記問題を解決する。ここに記載されたこれらの新規な誘導体分子のメラニン合成に対する抑制効果は極端に強く、これらの分子の毒性学的特徴は化粧品および皮膚薬品用途に関して完璧であり、そして化粧品または製薬学的調合物中へのこれらの導入は重大問題に遭遇することなく可能である。これらの物質はそれ故、化粧品および製薬学的用途に関して全く適する。
Zは酸素または−NH−基であり、
XおよびYは同一でありそして各々がCH基(シスもしくはトランス)またはCH2基を表し、
nは1〜12の範囲にわたる数、好ましくは整数であり、
RaおよびRbは同一もしくは相異なり、好ましくは同一であり、そして水素原子、線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12のアシル基、線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12の飽和もしくは不飽和アルキル基、塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基(SO3H)、または塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基(PO3H2)を表し、ORaおよび/またはORbは可能なら解離された形態、例えばO−Na+の形態における塩基の存在下にあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシル基;ハロゲン原子;塩化されたもしくは塩化されていない酸官能基;アル
デヒド官能基;アミド官能基;塩基性もしくは塩化された形態の(第一級、第二級、もしくは第三級)アミン官能基;シアノ基;チオール基;ニトロ基;糖(O−ヘテロシド);線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12のアルコキシド基;線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12のアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12のアルケニル鎖;線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12のチオアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状の好ましくはC1−12のアルコキシ鎖;好ましくはC1−12のアルケニルオキシ鎖;塩化されたもしくは塩化されていないサルフェート基;塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基;塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基;塩化されたもしくは塩化されていないホスフェート基;またはシラノール基であり、ここで好ましくはC1−12の炭素に基づく鎖は置換されていてもよい]
のパラ−クマル酸から誘導される少なくとも1種の化合物の使用に関する。特に好ましい態様では、組成物は局所的に投与される。ここで使用される用語「有効量」は、独立してまたは組み合わせを包含するここに開示されている利点を包含する明白な利点を有意に誘発するのに充分な化合物または組成物の量を意味する。
発明の詳細な記述
以下の本文において、一般的に同定される基(Ra、Rb、R1、R2、など)は該基を含んでなるいずれかの式、そして特に一般式Iに言及する。それ故、有利な態様から製造できる全ての組み合わせは本発明により包括される。
R5、R6、R7およびR8は以上で定義された通りである]
により表される。有利には、式IIaおよびIIbにおいて、R5、R6、R7およびR8は各々水素原子を表す。
R5、R6、R7およびR8は以上で定義された通りである]
により表される。
により表される。
んでなる化粧品組成物は追加の化粧品活性成分または当業者に一般的に既知である他の化粧品成分をさらに含んでなりうる。好ましくは、組成物は人間の皮膚組織と接触するので、追加成分はそのような組織への適用に適していなければならず、すなわち、組成物に導入される場合にそれらが論理的な医学的判断の範囲内で過度の細胞毒性、非相容性、不安定性、アレルギー応答などなしで適する。CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, Eleventh Edition (2006)は、皮膚ケア産業において普遍的に使用されている多種の非限定的な化粧品および製薬学的成分を記載しており、それらは本発明の局所組成物中での使用に適する。これらの成分種の例は、研磨剤、吸収剤、美容成分、例えば香料、顔料、彩色剤/着色剤、精油、皮膚感覚剤、収斂剤など(例えば、クローブ油、メントール、カンファー、ユーカリ油、オイゲノール、乳酸メンチル、アメリカマンサク蒸留物)、抗−アクネ剤、抗−ケーキング剤、発泡防止剤、抗微生物剤(例えば、ブチルカルバミン酸ヨードプロピル)、酸化防止剤、結合剤、生物学的添加剤、緩衝剤、膨張剤、キレート化剤、化学的添加剤、着色剤、化粧品収斂剤、化粧品抗生物質、変性剤、薬品収斂剤、外用鎮痛剤、組成物の膜形成および直接性を助けるための膜形成剤または材料、例えば、重合体(例えば、エイコサンおよびビニルピロリドンの共重合体)、不透明化剤、pH調節剤、噴射剤、還元剤、金属イオン封鎖剤、皮膚漂白および明色剤(例えば、ヒドロキノン、コウジ酸、アスコルビン酸、アスコルビル燐酸マグネシウム、アスコルビルグルコサミン)、皮膚−コンディショニング剤(例えば、雑多性および閉塞性を包含する加湿剤)、皮膚円滑および/または治癒剤(例えば、パンテノールおよび誘導体類(例えばエチルパンテノール)、アロエ・ベラ、パントテン酸およびその誘導体類、アラトイン、ビサボロール、およびグリシルリジン酸二カルシウム)、皮膚処置剤、濃稠化剤、並びにビタミン類およびそれらの誘導体を包含するが、それらに限定されない。
実施例1:N−トランス−フェルロイルドーパミン(SO−I−146):
実施例2:N−トランス−フェルロイル−3,4−ジメトキシドーパミン:
実施例1から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびドーパミンの代わりにフェルラ酸および2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルアミンを用いて適用すると、得られた化合物はN−トランス−フェルロイル−3,4−ジメトキシドーパミンである。
実施例3:N−トランス−フェルロイルチラミン:
実施例1から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびドーパミンの代わりにフェルラ酸およびチラミンを用いて適用すると、得られた化合物はN−トランス−フェルロイルチラミンである。
実施例4:N−トランス−フェルロイル−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニルメチルアミン:
実施例1から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびドーパミンの代わりにフェルラ酸および4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアミンを用いて適用すると、得られた化合物はN−トランス−フェルロイル−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニルメチルアミンである。
実施例5:N−ジヒドロフェルロイルチラミン:
実施例1から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびドーパミンの代わりにジヒドロフェルラ酸およびチラミンを用いて適用すると、得られた化合物はN−ジヒドロフェルロイルチラミンである。
実施例6:N−ジヒドロフェルロイルドーパミン:
実施例1から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびドーパミンの代わりにジヒドロフェルラ酸および3−ヒドロキシチラミンを用いて適用すると、得られた化合物はN−ジヒドロフェルロイルドーパミンである。
実施例7:フェルラ酸エステル:トランス−フェルラ酸2−(p−ヒドロキシフェニルエチル)の合成:
実施例8:トランス−フェルラ酸2−(3,4−ジヒドロキシフェニルエチル):
上記の実施例7から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびチロソールの代わりにフェルラ酸および3−ヒドロキシチロソールを用いて適用すると、得られた化合物はトランス−フェルラ酸3,4−ジヒドロキシフェニルエチル(式IVb2)である。
II−カフェー酸(3,4−ジヒドロキシ桂皮酸)誘導体類
実施例9:N−トランス−カフェオイルチラミン:
実施例10:N−トランス−カフェオイルドーパミン:
実施例9から誘導されるプロトコルをカフェー酸およびチラミンの代わりにカフェー酸および3−ヒドロキシチラミン(ドーパミン)を用いて適用すると、得られた化合物はN−トランス−カフェオイルドーパミンである。
実施例11:N−トランス−カフェオイル−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニルメチルアミン:
実施例9から誘導されるプロトコルをカフェー酸およびチラミンの代わりにカフェー酸および4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアミンを用いて適用すると、得られた化合
物はN−トランス−カフェオイル−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニルメチルアミンである。
実施例12:N−トランス−カフェオイル−3,4−ジメトキシドーパミン:
実施例9から誘導されるプロトコルをカフェー酸およびチラミンの代わりにカフェー酸および2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルアミンを用いて適用すると、得られた化合物はN−トランス−カフェオイル−3,4−ジメトキシドーパミンである。
実施例13:ジヒドロカフェオイルチラミン:
実施例9から誘導されるプロトコルをカフェー酸およびチラミンの代わりに3−(3,4−ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸およびチラミンを用いて適用すると、得られた化合物はジヒドロカフェオイルチラミンである。
実施例14:カフェー酸エステル:トランス−カフェー酸2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル(式IVb1)の合成:
実施例7から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびチロソールの代わりにカフェー酸およびチロソールを用いて適用すると、得られた化合物はトランス−カフェー酸2−(4−ヒドロキシフェニルエチル)(式IVb1)である。
実施例15:トランス−カフェー酸2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エチル(式IVb2):
上記の実施例14から誘導されるプロトコルをカフェー酸およびチロソールの代わりにカフェー酸および3−ヒドロキシチロソールを用いて適用すると、得られた化合物はトランス−カフェー酸2−(3,4−ジヒドロキシフェニルエチル)である。
III−クマル酸(4−ヒドロキシ桂皮酸)誘導体類
実施例16:N−ジヒドロクマロイルチラミン:
実施例17:(パラ−クマル酸のエステル):トランス−クマル酸2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル:
上記の実施例7から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびチロソールの代わりにp−クマル酸およびチロソールを用いて適用すると、得られた化合物はトランス−クマル酸2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル(XおよびYがCHである式VIb)である。
実施例18:ジヒドロクマル酸2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル:
上記の実施例7から誘導されるプロトコルをフェルラ酸およびチロソールの代わりにp−ジヒドロクマル酸(またはフロレチン酸)およびチロソールを用いて適用すると、得ら
れた化合物はジヒドロクマル酸2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル(XおよびYがCH2である式VIb)である。
実施例19:N−3−(4−ホスフェートフェニル)プロパノイル−2−(4−ホスフェートフェニル)エチルアミン:
実施例20:N−トランス−3−(3−メトキシ−4−ホスフェートフェニル)プロペノイル−2−(4−ホスフェートフェニル)エチルアミン:
実施例19のプロトコルを実施例1から誘導された生成物に適用すると、得られた化合物はN−トランス−3−(3−メトキシ−4−ホスフェートフェニル)プロペノイル−2−(4−ホスフェートフェニル)エチルアミンである。
実施例21:N−トランス−3−(3,4−ジホスフェートフェニル)プロペノイル−2−(4−ホスフェートフェニル)エチルアミン:
実施例19のプロトコルを実施例9から誘導された生成物に適用すると、得られた化合物はN−トランス−3−(3,4−ジホスフェートフェニル)プロペノイル−2−(4−ホスフェートフェニル)エチルアミンである。
実施例22:N−トランス−3−(3−メトキシ−4−サルフェートフェニル)プロペノイル−2(4−サルフェートフェニル)エチルアミン:
実施例23:N−トランス−3−(3−メトキシ−4−サルフェートフェニル)プロペノイル−2(3,4−ジサルフェートフェニル)エチルアミン:
実施例22のプロトコルを実施例1から誘導された生成物に適用すると、得られた化合物はN−トランス−3−(3−メトキシ−4−サルフェートフェニル)プロペノイル−2(3,4−ジサルフェートフェニル)エチルアミンである。
実施例24:N−3−(4−サルフェートフェニル)プロパノイル−2(4−サルフェートフェニル)エチルアミン:
実施例22のプロトコルを実施例16から誘導された生成物に適用すると、得られた化合物はN−3−(4−サルフェートフェニル)プロパノイル−2(4−サルフェートフェニル)エチルアミンである。
本発明の実施例25:本発明は上記実施例に記載されたパラ−クマル酸誘導体類の1種を含有することが知られる植物抽出物に関する:
記述中で述べられたように、本発明は天然抽出物、好ましくは植物抽出物、を用いて有利に行われる。以下の表1は植物中で同定された天然誘導体類を記載する。
本発明の実施例26:本発明から誘導されるパラ−クマル酸誘導体類の1種を含有することが知られる植物を用いて行われた抽出:
好ましくは、ヒビスクス・カンアビウス(Hibiscus cannabius)抽出物を切断された樹皮から還流エタノール中で10%(w/w)で製造する。抽出を1時
間にわたり行いそして溶液を次に濾過し、エタノールを除去しそして得られたN−トランス−フルロイルチラミン(実施例3から誘導された生成物)を水/グリコール混合物の中に5%(w/w)で溶解させそして次に異なる遮断しきい値を有するセラミックフィルターを通して限外濾過し、そして最後に0.45μmで濾過する。
本発明の実施例27:p−クマル酸誘導体類を用いる単離されたチロシナーゼの抑制のイ
ンビトロ試験:
チロシナーゼはL−ドーパからのL−ドーパキノンのそして次にドーパクロームの生成に触媒作用を与える。ここで、ドーパクロームは490nmにおける可視分光法により定量化されうる着色された化合物である。酵素活性を改変可能な活性剤の使用は490nmにおける光学濃度における変動により反映されるであろう。ドーパクロームの生成速度の比が種々の試験分子を用いて得られる活性化または抑制を正確に測定可能にする。
本発明の実施例28:p−クマル酸誘導体類を用いるヒト・チロシナーゼの抑制のインビトロ試験:
健康なドナーから得られたメラニン細胞から得られたヒト・チロシナーゼはL−ドーパからのL−ドーパキノンの生成に触媒作用を与える。ここで、L−ドーパキノンは色素原:3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン(MBTH)を用いる490nmにおける可視分光法により定量化されうる着色されうる。この試薬はチロシナーゼにより合成されたo−キノン類を捕獲して、高いモル光学濃度を有する安定で且つ可溶性の化合物であるMBTH−o−キノンを与える。
ウジ酸である。得られた結果を表3に照合させる。
本発明の実施例29:正常なヒト・メラニン細胞への試験活性剤の適用後に単層として試験されたヒト・チロシナーゼの抑制の試験:
正常なヒト・メラニン細胞(腹部手術から得られた)を24−ウエル・プレートに1個のウエル当たり80000個の細胞の割合で植え付ける。それらを集密培養しそして活性剤を24時間にわたり培養培地に適用する。24時間後に、培地を除去しそしてメラニン細胞を機械的作用により剥がす。抽出を熱衝撃により行いそして上澄み液を次に回収しそしてMBTH(シグマ)およびL−ドーパ(シグマ)と共にインキュベートする。30分後に490nmにおけるODを測定し、そして490nmにおけるODを比:負対照(処理されなかった対照)のOD490nm/蛋白質濃度に関して試験の蛋白質含有量(各培養ウエルで測定される)に対して比較することにより、チロシナーゼ抑制を計算する。抗−チロシナーゼ活性の百分率はこのようにして処理対照と比較して計算される。実験の負対照はメラニン細胞に0.1%(20%±5%の測定された抑制)で適用されるコウジ酸である。
わずかに活性であった。
本発明の実施例30:実施例9、10、1および3から誘導される化合物の種々のドナーから誘導された正常なヒト・メラニン細胞への適用後のヒト・チロシナーゼの抑制の試験:
上記の実施例から誘導された化合物を種々のドナーから誘導されたが公正なフォトタイプ(phototype)のメラニン細胞に対して、実施例29に記載されたプロトコルに従い、試験した。試験したドナーは以下の通りである:
−ドナーS(実施例12で試験されたドナー):46歳
−ドナー1:40歳
−ドナー2:47歳
−ドナー3:33歳
得られた結果を以下の表に記載する。
本発明の実施例31:褐色および黒色フォトタイプの種々のドナーから誘導された正常なヒト・メラニン細胞に対する実施例3、9および1から誘導された化合物の適用後のヒト・チロシナーゼの抑制の試験
実施例1から誘導された化合物を褐色フォトタイプの2人のドナーおよび黒色フォトタイプの1人のドナーから得られたメラニン細胞の培養物に対して試験する。適用されたプロトコルは実施例29に記載されたものである。褐色フォトタイプの2人のドナーに対して得られた結果を表6に記載する。
活性剤の細胞毒性を正常なヒト・メラニン細胞に対して24−ウエルプレートの中でPNPP(P−ニトロフェニルホスフェート)を用いる検定により試験し、この物質は生
存細胞の細胞内酸ホスファターゼ類によりp−ニトロフェノールに転化される。405nmにおけるp−ニトロフェノールの吸光度は生存細胞の数に正比例する。
文献でそれらの脱色活性に関して知られている分子を用いて試験を行い、これらの分子を実施例29に記載されたモデルに適用して種々の実施例に記載された分子に関してそれらの効果を比較する。マグネシウムホスフェート基で安定化されたビタミンCすなわちVitCMgPおよびコウジ酸を我々のモデルで評価した。得られた結果は表9に記載されている。
上記の合成から誘導された誘導体類の抗ラジカル活性をDPPHを用いるインビトロ無細胞モデルで評価した。
100−((試験化合物の存在下におけるOD520/化合物の不存在下におけるOD520)×100)
として計算する。
調合物35a:
A 水 100とする量
ブチレングリコール 2
グリセロール 3
ジヒドロキシセチル燐酸ナトリウム、 2
イソプロピルヒドロキシセチルエーテル
B ステアリン酸グリセロールSE 14
トリイソノナオイン 5
オクチルココエート 6
C ブチレングリコール、メチルパラベン、 2
エチルパラベン、プロピルパラベン、
5.5に調節されたpH
D 本発明の生成物 0.01−10%
調合物35b:
A 水 100とする量
ブチレングリコール 2
グリセロール 3
ポリアクリルアミド、 2.8
イソパラフィン、ラウレス−7
B ブチレングリコール 2
メチルパラベン、
エチルパラベン、
プロピルパラベン
フェノキシエタノール、 2
メチルパラベン、
プロピルパラベン、
ブチルパラベン、エチルパラベン
ブチレングリコール 0.5
本発明の生成物 0.01−10%
調合物35c:
A カルボナー 0.50
プロピレングリコール 3
グリセロール 5
水 100とする量
B オクチルココエート 5
ビサボロール 0.30
ジメチコーン 0.30
C 水酸化ナトリウム 1.60
D フェノキシエタノール、 0.50
メチルパラベン、
プロピルパラベン、
ブチルパラベン、エチルパラベン、
E 香料 0.30
F 本発明の生成物 0.01−10%
本発明の実施例36:油中水滴型の調合物中の本発明の生成物の使用:
A ジポリヒドロキシステアリン酸PEG30 3
カプリン酸トリグリセリド類 3
オクタン酸セテアリル 4
アジピン酸ジブチル 3
ブドウ種油 1.5
ホホバ油 1.5
フェノキシエタノール、 0.5
メチルパラベン、
プロピルパラベン、
ブチルパラベン、エチルパラベン
B グリセロール 3
ブチレングリコール 3
硫酸マグネシウム 0.5
EDTA 0.05
水 100とする量
C シクロメチコーン 1
ジメチコーン 1
D 香料 0.3
E 本発明の生成物 0.01−10%
本発明の実施例37:シャンプーまたはシャワージェル型の調合物中での本発明の生成物の使用:
A キサンタン・ゴム 0.8
水 100とする量
B ブチレングリコール、 0.5
メチルパラベン、
エチルパラベン、プロピルパラベン
フェノキシエタノール、 0.5
メチルパラベン、
プロピルパラベン、
ブチルパラベン、エチルパラベン
C クエン酸 0.8
D ラウレス硫酸ナトリウム 40.0
E 本発明の生成物 0.01−10%
本発明の実施例38:口紅型および他の無水製品の調合物中の本発明の生成物の使用:
A 鉱物蝋 17.0
イソステアリン酸イソステアリル 31.5
ジペラルゴン酸プロピレングリコール 2.6
イソステアリン酸プロピレングリコール 1.7
PEG8蜜蝋 3.0
水素化されたパーム核油 3.4
グリセリド類、
水素化されたパームグリセリド類
ラノリン油 3.4
ゴマ油 1.7
乳酸セチル 1.7
鉱油、ラノリンアルコール 3.0
B ひまし油 100とする量
二酸化チタン 3.9
CI 15850:1 0.616
CI 45410:1 0.256
CI 19140:1 0.048
CI 77491 2.048
C 本発明の生成物 0.01−5%
本発明の実施例39:水性ゲル調合物(目の輪郭剤、スリミングなど)中の本発明の生
成物の使用:
A 水 100とする量
カルボナー 0.5
ブチレングリコール 15
フェノキシエタノール、メチルパラベン 0.5
プロピルパラベン、ブチルパラベン、
エチルパラベン
B 本発明の生成物 0.01−10%
本発明の実施例40:三重エマルジョン型の調合物中の本発明の生成物の使用:
第一エマルジョンW1/0
A ジポリヒドロキシステアリン酸PEG30 4
カプリン酸トリグリセリド類 7.5
イソヘキサデカン 15
PPG−15ステアリルエーテル 7.5
B 水 65.3
C フェノキシエタノール、 0.7
メチルパラベン、
プロピルパラベン、
ブチルパラベン、エチルパラベン
第二エマルジョンW1/0/W2
A 第一エマルジョン 60
B ポロキサー407 2
フェノキシエタノール、 0.3
メチルパラベン、
プロピルパラベン、2−ブロモ−2−
ニトロプロパン−1,3−ジオール
水 100とする量
C カルボマー 15
D トリエタノールアミン pH 6.0−6.5
本発明の実施例41:本発明の生成物を含有する製薬学的調合物の製造:
調合物41a:錠剤の製造
A 賦形剤 1錠当たりのg
ラクトース 0.359
スクロース 0.240
B 本発明の生成物* 0.001−0.1
* 本発明の生成物は、例えば、実施例1に記載された抽出方法およびその後の乾燥段階に従い、得られる。
調合物41b:ポマードの製造
A 賦形剤
低密度ポリエチレン 5.5
液体パラフィン 100とする量
B 本発明の生成物* 0.001−0.1
* 本発明の生成物は、例えば、実施例1に記載された抽出方法およびその後の乾燥段階に従い、得られる。
調合物41c:注射処方の製造
A 賦形剤
等張性食塩水溶液 5ml
B 本発明の生成物* 0.001−0.1g
* 本発明の生成物は、例えば、実施例1に記載された抽出方法およびその後の乾燥段階に従い、得られる。
実施例42:本発明の生成物を含有する調合物の化粧品許容性の評価:
毒性試験を0.5%キサンタンゲル中に10%で導入された実施例1に従い得られた化合物に対して、ウサギに対する目の評価により、ラットへの単一経口投与による異常毒性の不存在の試験、およびモルモットに対する感作の試験により、評価した。
上記の調合物を希釈せずに0.5mlの服用量で3匹のウサギの皮膚に「皮膚に対する急性刺激/侵食効果」の試験に関するOCDE指示書により推奨された方法に従い適用する。生成物を21/02/のJORFで発表された1/2/1982の規定により定義された基準に従い分類する。これらの試験の結果は、本発明の生成物が皮膚に対して無刺激性として分類されたことを結論できた。
上記の調合物を純粋状態で、一回適用で、0.1mlの割合で3匹のウサギの目に「目に対する急性刺激/侵食効果」の試験に関する1987年2月24日のOCDE指示書405により推奨された方法に従い適用する。この試験の結果は、純粋ですなわち希釈せずに指示書91/326ECの意味において、調合物が目に対して無刺激性として考えられうることを結論できる。
記載された調合物を単一部分で経口的に2g/kgの体重の服用量で5匹の雄ラットおよび5匹の雌ラットに1987年2月24日のOCDE指示書番号401により指令されたプロトコルに従い投与した。LD0およびLD50が2000mg/kgより大きいことが見出された。試験した調合物は従って摂取により危険性調合物に分類されない。
記載された調合物をMagnussonおよびKligmannにより記載された最大化試験にかけ、そのプロトコルはOCDE指針番号406に従う。調合物は皮膚との接触時に感作性でないと分類される。
Claims (10)
- 有効量の下記一般式(I):
Zは酸素または−NH−基であり、
XおよびYは同一でありそして各々CH基またはCH2基を表し、
nは1〜12の範囲にわたる数であり、
RaおよびRbは同一もしくは相異なりそして水素原子、線状もしくは分枝鎖状のアシル基、線状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽和アルキル基、塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基(SO3H)、または塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基(PO3H2)を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシル基;ハロゲン原子;塩化されたもしくは塩化されていない酸官能基;アルデヒド官能基;アミド官能基;塩基性もしくは塩化された形態の第一級、第二級、もしくは第三級アミン官能基;シアノ基;チオール基;ニトロ基;糖(O−ヘテロシド);線状もしくは分枝鎖状のアルコキシド基;線状もしくは分枝鎖状のアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルケニル鎖;線状もしくは分枝鎖状のチオアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルコキシ鎖;アルケニルオキシ鎖;塩化されたもしくは塩化されていないサルフェート基;塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基;塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基;塩化されたもしくは塩化されていないホスフェート基;またはシラノール基であり、ここで炭素に基づく鎖は置換されていてもよい]
を有するパラ−クマル酸から誘導される少なくとも1種の化合物、並びに
皮膚科学的に許容可能な担体
を含んでなる局所組成物であって、該パラ−クマル酸誘導体がそれが局所的に適用される皮膚の領域でメラニン形成に対する脱色活性もしくは抑制効果、フリー−ラジカル−捕獲活性または抗−炎症活性を発揮するのに有効である組成物。 - 有効量の下記一般式(I):
Zは酸素または−NH−基であり、
XおよびYは同一でありそして各々CH基またはCH2基を表し、
nは2〜12の範囲にわたる数であり、
RaおよびRbは同一もしくは相異なりそして水素原子、線状もしくは分枝鎖状のアシル基、線状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽和アルキル基、塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基(SO3H)、または塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基(PO3H2)を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシル基;ハロゲン原子;塩化されたもしくは塩化されていない酸官能基;アルデヒド官能基;アミド官能基;塩基性もしくは塩化された形態の第一級、第二級、もしくは第三級アミン官能基;シアノ基;チオール基;ニトロ基;糖(O−ヘテロシド);線状もしくは分枝鎖状のアルコキシド基;線状もしくは分枝鎖状のアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルケニル鎖;線状もしくは分枝鎖状のチオアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルコキシ鎖;アルケニルオキシ鎖;塩化されたもしくは塩化されていないサルフェート基;塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基;塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基;塩化されたもしくは塩化されていないホスフェート基;またはシラノール基であり、ここで炭素に基づく鎖は置換されていてもよい]
を有するパラ−クマル酸から誘導される少なくとも1種の化合物、並びに
皮膚科学的に許容可能な担体
を含んでなる局所組成物であって、該パラ−クマル酸誘導体がそれが局所的に適用される皮膚の領域でフリー−ラジカル−捕獲活性または抗−炎症活性を発揮するのに有効である組成物。 - 一般式(I)のRaおよびRbが互いに独立して水素原子、線状もしくは分枝鎖状のC1−12アシル基、塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基(SO3H)、塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基(PO3H2)、または水素を表す、請求項1の局所組成物。
- パラ−クマル酸誘導体が、
Ra、Rb、R1、R2およびR4が水素原子を表し、
R3がメトキシ基を表し、
XおよびYが各々CH基を表し、
そしてnが2に等しい
フェルラ酸誘導体である請求項1の局所組成物。 - パラ−クマル酸誘導体が、
Ra、Rb、R1、R2およびR4が水素原子を表し、
R3がヒドロキシル基を表し、
XおよびYが各々CH基を表し、
そしてnが2に等しい
カフェー酸誘導体である請求項1の局所組成物。 - 置換基Ra、Rb、R1、R2、R4、R5、R6、R7およびR8が各々水素原子を表し、R3がヒドロキシル基を表し、そしてnが2に等しい請求項1の局所組成物。
- 組成物が化粧品組成物でありそして少なくとも1種の化粧品的に活性な成分をさらに含んでなる請求項1の局所組成物。
- 必要とする個体の皮膚組織の少なくとも一領域に有効量の下記一般式(I):
Zは酸素または−NH−基であり、
XおよびYは同一でありそして各々CH基またはCH2基を表し、
nは1〜12の範囲にわたる数であり、
RaおよびRbは同一もしくは相異なりそして水素原子、線状もしくは分枝鎖状のアシル基、線状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽和アルキル基、塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基(SO3H)、または塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基(PO3H2)を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシル基;ハロゲン原子;塩化されたもしくは塩化されていない酸官能基;アルデヒド官能基;アミド官能基;塩基性もしくは塩化された形態の第一級、第二級、もしく
は第三級アミン官能基;シアノ基;チオール基;ニトロ基;糖(O−ヘテロシド);線状もしくは分枝鎖状のアルコキシド基;線状もしくは分枝鎖状のアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルケニル鎖;線状もしくは分枝鎖状のチオアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルコキシ鎖;アルケニルオキシ鎖;塩化されたもしくは塩化されていないサルフェート基;塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基;塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基;塩化されたもしくは塩化されていないホスフェート基;またはシラノール基であり、ここで炭素に基づく鎖は置換されていてもよい]
を有する少なくとも1種のパラ−クマル酸誘導体化合物を含んでなる組成物を局所的に適用することを含んでなる脱色またはメラニン形成抑制方法。 - 個体の皮膚組織に有効量の下記一般式(I):
Zは酸素または−NH−基であり、
XおよびYは同一でありそして各々CH基またはCH2基を表し、
nは2〜12の範囲にわたる数であり、
RaおよびRbは同一もしくは相異なりそして水素原子、線状もしくは分枝鎖状のアシル基、線状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽和アルキル基、塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基(SO3H)、または塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基(PO3H2)を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシル基;ハロゲン原子;塩化されたもしくは塩化されていない酸官能基;アルデヒド官能基;アミド官能基;塩基性もしくは塩化された形態の第一級、第二級、もしくは第三級アミン官能基;シアノ基;チオール基;ニトロ基;糖(O−ヘテロシド);線状もしくは分枝鎖状のアルコキシド基;線状もしくは分枝鎖状のアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルケニル鎖;線状もしくは分枝鎖状のチオアルキル鎖;線状もしくは分枝鎖状のアルコキシ鎖;アルケニルオキシ鎖;塩化されたもしくは塩化されていないサルフェート基;塩化されたもしくは塩化されていないスルホニル基;塩化されたもしくは塩化されていないホスホネート基;塩化されたもしくは塩化されていないホスフェート基;またはシラノール基であり、ここで炭素に基づく鎖は置換されていてもよい]
を有する少なくとも1種のパラ−クマル酸誘導体化合物を含んでなる組成物を局所的に適用することを含んでなる個体の皮膚組織で抗ラジカル活性、抗炎症活性、または両者を発揮させる方法。
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