JP2005533289A - 電気泳動ディスプレーの性能を向上させるための新規な方法及び組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、電気泳動ディスプレーの性能を向上させるために有用な新規な方法と組成物に向けられている。本発明の方法は、高吸光度の染料又は顔料、又は導電性粒子、又は電荷輸送材料を、ディスプレーの電極保護層に加えることを含む。

Description

本発明は、電気泳動ディスプレーの性能を向上させるための有用な新規な方法及び組成物に向けられている。
電気泳動ディスプレー(electrophoretic display:EPD)は、溶媒中に懸濁した帯電した顔料(ピグメント又は色素)粒子の電気泳動現象に基づく、非放射性(又は非発光性)デバイスである。1969年に初めて提案された。ディスプレーは、互いに対向して配置され、スペーサーによって分離された、電極を有する二つのプレートを通常有して成る。電極の片方は、通常透明である。着色された溶媒とその中に分散した帯電した顔料粒子から構成される電気泳動流体が、二つのプレートの間に入れられる。二つの電極の間に電位差を加えると、顔料粒子は、一方又は他方に移動し、顔料粒子の色又は溶媒の色が、見る側から見えることと成る。
複数の異なるタイプのEPDが知られている。パーティションタイプ(partition type)のEPDには(M. A. Hopper and V. Novotny, IEEE Trans. Electr. Dev., 26(8):1148-1152 (1979) 参照)、例えば、沈降等の好ましくない粒子の動きを防止するために、より小さなセルに空間を分割するためのパーティション(又は仕切り)が、二つの電極間に設けられている。マイクロカプセルタイプ(microcapsule type)のEPDは(US Patent No. 5,961,804 and 5,930,026 に記載されているように)、実質的に二次元のマイクロカプセルのアレンジメント(又は配置)を有し、各々のマイクロカプセルは、その中に誘電流体と、その誘電溶媒と視覚的にコントラストを生ずる帯電した顔料粒子のサスペンジョンから成る電気泳動組成物を有する。他のタイプのEPDは(US Patent No. 3,612,758 参照)、平行ライン貯蔵所により形成される電気泳動セルを有する。チャンネル状の電気泳動セルが、透明導体でカバーされ、透明導体と電気的に接触する。パネルを見る側から、透明ガラスの層が、透明導体上に重ねられる。
改良されたEPD技術が、同時継続出願の、2000年3月3日出願の US Serial Number 09/518,488 (WO 01/67170 に対応)、2000年6月28日出願の US Serial Number 09/606,654 (WO 02/01281 に対応)及び2001年2月15日出願の US Serial Number 09/784,972 (WO 02/65215 に対応)に最近開示された。これらの全ては、引用することで、本明細書に組み込まれる。改良されたEPDセルは、明確な形状、寸法及びアスペクト比のマイクロカップ(microcup)を形成するために、第1基材層上にコートされた熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂組成物の層をマイクロエンボス加工(又は微少エンボス加工)することによって作られる。その後、マイクロカップは、電気泳動流体で満たされ、シーリング層でシールされる(又は封じられる)。第2基材層が、満たされてシールされたマイクロカップ上に、好ましくは接着層を用いてラミネート(又は積層)される。
電極(例えば、ITO)上に、ディスパージョン(懸濁又は分散体)粒子又は他の帯電した粒子種が不可逆的に電気的析出(又は電着)をすることを減らすために、薄い保護層又は剥離層を、電極上にコートしてよい。保護層は、ディスプレーの画像の均一性及び寿命の向上を含む、ディスプレーの性能を向上させる。更に、保護層を有するディスプレーでは、より速い電気光学応答が観察される。
しかし、薄い保護層を用いる方法も、短所を有する。例えば、電極上に保護又は剥離層を使用すると、EPDのコントラスト比及びバイスタビリティーを低下させる結果になる。特に、低い駆動電圧において、バックグラウンドのより高いDmin(又はより低い白色度もしくは%反射率)も、コートされた電極を有するEPDに典型的に観察される。
従って、応答速度及び画像均一性を向上し、電極上にディスパージョン粒子又は他の帯電した粒子種が不可逆的に電気的に付着することを減らすための、より効果的な方法に対するニーズがある。
本発明の要約
本発明は、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる(改良又は改善する)ための新規な方法及び組成物に関する。
本発明の第一の要旨は、ディスプレー内の少なくとも一の電極保護層に、高吸光度(又は高吸光性)染料又は顔料(又は色素:dye or pigment)を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法に向けられている。
本発明の第二の要旨は、ディスプレー内の少なくとも一の電極保護層に、導電性粒子を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法に向けられている。
本発明の第三の要旨は、ディスプレー内の少なくとも一の電極保護層に、電荷輸送材料を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法に向けられている。
本発明の第四の要旨は、接着性物質と高吸光度染料又は顔料、又は導電性粒子又は電荷輸送材料を含んで成る接着性組成物に向けられている。
本発明の第五の要旨は、ポリマー材料と高吸光度染料又は顔料、又は導電性粒子又は電荷輸送材料を含んで成るシーリング組成物に向けられている。
本発明の第六の要旨は、熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体と高吸光度染料又は顔料、又は導電性粒子又は電荷輸送材料を含んで成るプライマー層組成物に向けられている。
本発明の接着性組成物、シーリング組成物及びプライマー層組成物は、マイクロカップ技術(マイクロカップテクノロジー)を用いて製造される電気泳動ディスプレーに特に有用である。
本発明の第七の要旨は、電気泳動ディスプレーの性能を向上させるための使用であって、高吸光度染料又は顔料、又は導電性粒子、又は電荷輸送材料又はそれらの組み合わせの使用に向けられている。
本発明の第八の要旨は、高吸光度染料又は顔料、又は導電性粒子、又は電荷輸送材料又はそれらの組み合わせを含んで成る組成物から形成される少なくとも一の電極保護層を含む電気泳動ディスプレーに向けられている。
本発明の電気泳動ディスプレーは、ディスプレーの寿命と画像の均一さについてトレードオフ(又は二律背反)なく、低い駆動電圧においても、コントラスト比と画像のバイスタビリティー(又は双安定性)の増加を示した。
発明を実施するための形態
発明の詳細な説明
定義
本明細書に定義されていない場合、全ての専門用語は、当該技術分野の当業者によって、それらが通常用いられ、理解されるようなそれらの常套の定義に基づいて用いられる。
用語「マイクロカップ:microcup」とは、同時継続出願のUS Serial No. 09/518,488 に記載されているようなマイクロエンボス加工又はフォトリソグラフィー加工等の方法によって製造されるカップ状の凹部を意味する。
マイクロカップ又はセルを説明する際に用いられる用語「明確な又ははっきりした(well-defined)」とは、マイクロカップ又はセルは、製造方法(又はプロセス)の特定のパラメーターに基づいて予め定められた的確な(definite)形状、寸法及びアスペクト比を有することを示すことを意図している。
用語「アスペクト比」とは、電気泳動ディスプレーの技術分野で、一般的に知られている用語である。本願では、マイクロカップの深さと幅との比又は深さと縦との比を意味する。
用語「Dmax」とは、ディスプレーが達成可能な最大光学濃度を意味する。
用語「Dmin」とは、ディスプレーのバックグラウンドの最少光学濃度を意味する。
用語「コントラスト比」とは、Dmin状態の反射率(反射された光の%)と、Dmax状態の反射率との比を意味する。
用語「電荷輸送材料(charge transport material)」とは、保護層の片側(例えば、電極側)から、他の側(例えば、電気泳動流体側)へ、電子又はホール(又は正孔:hole)を輸送することができる材料又はその逆が可能な材料として定義される。電子はカソードから、ホールはアノードから、電子輸送及びホール輸送層内に、各々入れられる。電荷輸送材料の一般的なレビュー(又は総説)は、例えば、P. M. Bosenberger and D. S. Weiss, "Photoreceptors: Organic Photoconductors" in "Handbook of Imaging Materials", A. S. Diamond ed., pp379, (1991), Marcel Dekker, Inc.; H. Sher and EW Montroll, Phys. Rev., B12, 2455 (1975); S. A. Van Slyke et. al., Appl. Phys. Lett., 69, 2160 (1996); 又は F. Nuesch et. al., J. Appl. Phys., 87, 7973 (2000) 等の文献に見ることができる。
用語「電極保護層」は、後述する段落で定義する。
マイクロカップ技術の一般的説明
図1A及び1Bは、WO01/67170 に記載されたようなマイクロカップ技術によって製造される典型的なディスプレーセルを示す。ディスプレーセル(10)に基づくマイクロカップは、第一電極層(11)と第二電極層(12)との間にサンドイッチされる。図に見られるように、場合により、セル(10)と第二電極層(12)との間に、薄い保護層(13)が存在してよい。図1Aに示すように、層(13)は、マイクロカップ材料と第二電極層(12)との間の接着を向上させるためのプライマー層(接着促進層)であってよい。また他方で、マイクロカップアレイが、エンボス加工で製造された場合、層(13)は、(図1Bに示すように)マイクロカップ材料の薄い層であってよい。セル(10)は、電気泳動流体で満たされ、マイクロカップの開口側で、シーリング層(14)を用いてシールされる。第一電極層(11)は、好ましくは接着剤(15)を用いて、シールされるセルの上に積層される。
本発明の明細書において、用語「電極保護層」とは、図1A及び1Bに示すように、プライマー層又は薄いマイクロカップ層(13)、シーリング層(14)又は接着層(15)であってよい。
イン−プレインスイッチングEPD(in-plane switching EPD)の場合、電極層の一つ(11又は12)は、絶縁層で置き換えられてもよい。
ディスプレーパネルは、WO 01/67170 に記載されているように、マイクロエンボス加工又はフォトリソグラフィーによって製造することができる。マイクロエンボス加工では、エンボス可能な組成物を、第二電極層(12)の導電体側にコートし、圧力を加えてエンボス加工をして、マイクロカップアレイを製造することができる。離型性を向上させるために、エンボス可能組成物をコートする前に、導電性層を薄いプライマー層(13)を用いて、前処理してよい。
エンボス加工可能組成物は、熱可塑性物質、熱可塑性物質又はそれらの前駆体を含んで成ってよく、それらには、例えば、多官能価ビニル、アクリレート、メタクリレート、アリル、ビニルベンゼン、ビニルエーテル、多官能価エポキサイド、それらのオリゴマーまたはポリマー等が含まれるが、それらに限定されるものではない。多官能価アクリレート及びそれらのオリゴマーが最も好ましい。多官能価エポキサイドと多官能価アクリレートの組み合わせも、所望の物理機械特性を達成するために極めて有用である。例えば、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート等の可撓性を与える架橋性オリゴマー又はTgの低いバインダーも、通常、エンボス加工されたマイクロカップの曲げ抵抗を向上させるために加えられる。組成物は、オリゴマー、モノマー、添加剤及び場合によりポリマーを含んでよい。エンボス加工可能な組成物のTg(ガラス転移温度)は、通常、約−70℃〜約150℃、好ましくは約−20℃〜約50℃の範囲にあってよい。
マイクロエンボス加工は、典型的には、Tgより高い温度で行われる。型によってプレスされる加熱されたハウジング又は加熱されたオスの型を用いて、マイクロエンボス加工温度及び圧力を制御することができる。
エンボス加工可能組成物が硬化する間に又は硬化した後、型を離して、マイクロカップ(10)のアレイを現すことができる。エンボス加工可能組成物の硬化は、冷却、溶媒蒸発、放射線、熱又は湿気等による架橋等によって達成することができる。エンボス加工可能組成物の硬化をUV照射によって達成する場合、UVは、透明導電性層を通ってエンボス加工可能組成物上に照射する。その他、UVランプを型の内側に配置してよい。この場合、エンボス加工可能組成物の上に予めパターンが施されたオスの型を通って、UV光が照射することができるように、型は、透明でなければならない。
プライマー層組成物は、硬化後に、エンボス加工組成物又はマイクロカップ材料と、少なくとも部分的に相溶性である。実際、それは、エンボス加工組成物と同じであってよい。
一般的に、各々の個々のマイクロカップの寸法は、約10〜約1×10μm、好ましくは約10〜約1×10μmの範囲であってよい。マイクロカップの深さは、約3〜約100ミクロン、好ましくは約10〜約50ミクロンの範囲であってよい。開口部の面積と全面積との比は、約0.05〜約0.95、好ましくは約0.4〜約0.9の範囲にあってよい。開口部の幅は、開口部の端から端までで、通常、約15〜約450ミクロン、好ましくは約25〜約300ミクロンの範囲であってよい。
マイクロカップは、同時継続出願の、2000年3月3日出願の US Serial Number 09/518,488 (WO 01/67170 に対応)、2001年1月11日出願の US Serial Number 09/759,212 (WO 02/56097 に対応)、2000年6月28日出願の US Serial Number 09/606,654 (WO 02/01281 に対応)及び2001年2月15日出願の US Serial Number 09/784,972 (WO 02/65215 に対応)(これらの全ては、引用することで、本明細書に組み込まれる)に記載されているように、その後、電気泳動流体で満たされ、シールされる。
マイクロカップのシーリング(シール又は封止)は、複数の方法で達成することができる。熱可塑性エラストマー、多価アクリレート又はメタクリレート、シアノアクリレート、ビニルベンゼンを含む多価ビニル、ビニルシラン、ビニルエーテル、多価エポキサイド、多価イソシアネート、多価アリル、架橋可能官能基を含むポリマー又はオリゴマー等から成る群から選択されるシーリング材料と溶媒を含んで成るシーリング組成物を用いて、満たされたマイクロカップをオーバーコートすることで行うことができる。例えば、ポリマーバインダー、増粘剤、光開始剤、触媒、加硫剤、充填剤、色素又は界面活性剤等の添加剤を、ディスプレーの物理機械特性と光学特性を向上させるために、シーリング組成物に添加してよい。シーリング組成物は、電気泳動流体と不相溶性であり、電気泳動流体より大きな密度を有さない。溶媒が蒸発するにつれて、シーリング組成物は、満たされたマイクロカップの上に、適合したシームレスシールを形成する。シーリング層は、更に、熱、放射線又は他の硬化方法によって硬化してもよい。熱可塑性エラストマーを含む組成物を用いてシールすることが、特に好ましい。熱可塑性エラストマーの例には、クレイトンポリマーカンパニー(Kraton Polymer Company)から市販のクレイトン(Kraton: 登録商標)D及びGシリーズ等の、スチレン及びイソプレン、ブタジエン又はエチレン/ブチレンのトリブロック又はジブロックコポリマーを含み得るが、それに限定されるものではない。エクソンモービルから市販のポリ(エチレン−コ−プロピレン−コ−5−メチレン−2−ノルボルネン)及び他のEPDM(エチレンプロピレンジエンゴムターポリマー:Ethylene Propylene Diene Rubber terpolymer)も極めて有用であることが見出された。
別法では、シーリング組成物を電気泳動流体の中に分散し、マイクロカップの中に満たしてよい。シーリング組成物は、電気泳動流体と不相溶性であり、電気泳動流体より軽い。相分離する際に、シーリング組成物は、満たされたマイクロカップの上に浮かび、溶媒蒸発後に、その上にシームレスシーリング層を形成する。シーリング層は、熱、放射線又は他の硬化方法によって更に硬化してよい。
シールされたマイクロカップは、接着層(15)を用いて、予めコートされてよい第一電極層と最後にラミネートされる。
接着層用に好ましい物質は、感圧接着剤、ホットメルト接着剤及び放射線硬化性接着剤から成る群から選択される一の接着剤又はそれらの混合物から形成してよい。接着性物質は、アクリル(又はアクリル樹脂:acrylics)、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアミド、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、エポキサイド(又はエポキシ樹脂:epoxides)、多価アクリレート、ビニル(又はビニル樹脂:vinyls)、ビニルエーテル及びそれらのオリゴマー、ポリマー及びコポリマーを含み得るが、それらに限定されるものではない。例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸無水物、ビニルピリジン及びそれらの誘導体から誘導されるポリマー又はコポリマー等の酸又は塩基を高含有量で有するポリマー又はオリゴマーを含んで成る接着剤が、特に有用である。接着層は、ラミネート後に、例えば、熱、UV等の放射線を用いて、後硬化してもよい。
本発明の態様
用語「電極保護層」とは、上述したように、図1A及び1Bに示すように、プライマー層(13)、シーリング層(14)又は接着層(15)であってよい。
ディスプレーのプライマー層(13)は、上述したように、熱可塑性又は熱硬化性物質又はそれらの前駆体、例えば、多官能価アクリレート又はメタクリレート、ビニルベンゼン、ビニルエーテル、エポキサイド又はそれらのオリゴマー又はポリマー等を含んで成る組成物から形成してよい。多価アクリレート及びそれらのオリゴマーは、通常、好ましい。プライマー層の厚さは、0.1〜5ミクロン、好ましくは0.1〜1ミクロンの範囲にあることが好ましい。
シーリング層(14)は、熱可塑性エラストマー、多価アクリレート又はメタクリレート、シアノアクリレート、ビニルベンゼンを含む多価ビニル、ビニルシラン、ビニルエーテル、多価エポキサイド、多価イソシアネート、多価アリル、架橋可能官能基を含むポリマー又はオリゴマー等から成る群から選択される物質と溶媒を含んで成る組成物から形成される。シーリング層の厚さは、0.5〜15ミクロン、好ましくは1〜8ミクロンの範囲であることが好ましい。
接着層(15)用に適する材料は、アクリル、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアミド、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、エポキサイド、多価アクリレート、ビニル、ビニルエーテル、及びそれらのオリゴマー、ポリマー、コポリマーを含み得るが、それらに制限されるものではない。接着層の厚さは、0.2〜15ミクロン、好ましくは1〜8ミクロンの範囲であることが好ましい。
本発明の第一の要旨は、高吸光度染料又は顔料を、ディスプレーの少なくとも一つの電極保護層に加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法に向けられている。染料又は顔料は、電極保護層内に溶解させても、分散させてもよい。
染料又は顔料は、ディスプレーを見ない側の、一より多い電極保護層に存在してよい。染料又は顔料を、プライマー又はマイクロカップ層に用いる場合、マイクロエンボス加工における、硬化又は脱型を妨げてはならない。
スイッチング性能の向上に加え、ディスプレーを見る側の反対側の層内に高吸光度染料又は顔料を使用することも、暗いバックグランド色と増加したコントラスト比をもたらす。
染料又は顔料は、320〜800nm、より好ましくは400〜700nmの範囲の吸収バンド(又は吸収帯)を有することが好ましい。本発明に適する染料又は顔料は、金属フタロシアニン又はナフタロシアニン(ここで、金属は、Cu、Al、Ti、Fe、Zn、Co、Cd、Mg、Sn、Ni、In、Ti、V又はPbであってよい)、金属ポルフィン(ここで、金属は、Co、Ni又はV)、アゾ(例えば、ジアゾ又はポリアゾ)染料、スクアレイン染料(squaraine dye)、ペリレン染料(perylene dye)及びクロコニン染料(croconine dye)を含んでよいが、それらに制限されるものではない。励起状態又は基底状態で電荷を生じ又は輸送し得る他の染料又は顔料も適する。このタイプの染料又は顔料の例には、有機光導電体(又は光伝導体)で電荷発生材料として典型的に用いられているものも含まれる(P. M. Bosenberger and D. S. Weiss, "Photoreceptors: Organic Photoconductors" in "Handbook of Imaging Materials", A. S. Diamond ed., pp379, (1991), Marcel Dekker, inc. 参照)。
特に好ましい染料又は顔料は、下記の通りである:

Cuフタロシアニン及びナフタロシアニン(naphthalocyanine)、例えば、オラゾール(Orasol)(登録商標)ブルーGN(C.I.ソルベントブルー(Solvent Blue)67、Cu{29H,31H−フタロシアニナト(2−)−N29,N30,N31,N32}−{{3−(1−メチルエトキシ)プロピル}アミノ}スルホニル誘導体、チバスペシャルティーケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)社製、(ハイポイント、ノースカロライナ州);

Niフタロシアニン;

Tiフタロシアニン;

Niテトラフェニルポルフィン;

Coフタロシアニン;

金属ポルフィンコンプレックス(又は錯体)、例えば、テトラフェニルポルフィンバナジウム(IV)オキサイドコンプレックス及びそれらのアルキル化又はアルコキシル化誘導体;

オラゾールブラック(Orasol Black)RLI(C.I.ソルベントブラック(Solvent Black)29、1:2クロムコンプレックス、チバスペシャルティーケミカルズ社製)

ジアゾ又はポリアゾ染料であって、例えば、スダンブラック(Sudan Black)B、スダンブルー(Sudan Blue)、スダンR、スダンイエロー(Sudan Yellow)又はスダンI−IV等のスダン染料を含む;

スクアレイン(Squaraine)及びクロコニン(Croconine)染料、例えば、1−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−3−(4−ジメチルインモニウム−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1−イリデン)−2−オキソ−シクロブテン−4−オレート、1−(4−メチル−2−モルホリノ−セレナゾ(selenazo)−5−イル)−3−(2,5−ジヒドロ−4−メチル−2[モルホリン−1−イリデン−オニウム]−セレンザオール(selenzaol)−5−イリデン)−2−オキソ−シクロブテン−4−オレート又は1−(2−ジメチルアミノ−4−フェニル−チアゾール−5−イル)−3−(2,5−ジヒドロ−2−ジメチルインモニウム−4−フェニル)−チアゾール−5−イリデン(ylidene))−2−オキソ−シクロブテン−4−オレート(olate);及び

縮合したペリレン染料又は顔料、例えば、2,9−ジ(2−ヒドロキシエチル)−アントラ[2.1,9−def:6,5,10−d’e’f’]ジイソキノリン−1,3,8,10−テトロン(tetrone)、9−ジ(2−メトキシエチル)−アントラ[2.1,9−def:6,5,10−d’e’f’]ジイソキノリン−1,3,8,10−テトロン、ビスイミダゾ[2,1−a:2’,1’−a’]アントラ[2.1,9−def:6,5,10−d’e’f’]ジイソキノリン−ジオン又はアントラ[2”,1”,9”:4,5,6:6”,5”,10”:4’,5’,6’]−ジイソキノリン[2,1−a:2’,1’−a]ジパーイミジン(diperimidine)−8,20−ジオン。
例えば、金属(特にCu及びTi)フタロシアニン及びナフタロシアニン等の染料又は顔料のいくつかも、電荷輸送材料として有用であることが見出された。
染料又は顔料の濃度は、層の全固形分を基準として、約0.1〜約30重量%の範囲であってよく、好ましくは約2〜約20重量%の範囲であってよい。例えば、界面活性剤、分散剤、増粘剤、架橋剤、加硫剤、核生成剤又は充填剤等の他の添加剤も、コーティングの品質とディスプレーの性能を向上させるために加えてもよい。
本発明の第二の要旨は、少なくとも一の電極保護層内に、導電性物質の粒子を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法に向けられている。
導電性物質は、有機導電性化合物又はポリマー、カーボンブラック、炭素質粒子、グラファイト、金属、合金又は導電性金属酸化物を含むが、それらに制限されるものではない。適する金属には、Au、Ag、Cu、Fe、Ni、In、Al及びそれらの合金が含まれる。適する金属酸化物には、インジウム−スズ−オキサイド(ITO)、インジウム−亜鉛−オキサイド(IZO)、アンチモン−スズ−オキサイド(ATO)、チタン酸バリウム(又はバリウムチタネート:BaTiO)等が含まれ得る。適する有機導電性化合物又はポリマーには、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリフルオレン、ポリ(4,3−エチレンジオキシチオフェン)、ポリ(1,2−ビス−エチルチオ−アセチレン)、ポリ(1,2−ビス−ベンジルチオ−アセチレン)、5,6,5’,6’−テトラハイドロ−[2,2’]ビ[1,3]ジチオロ(dithiolo)[4,5−b][1,4]ジチイニリデン(dithiinylidene)]、4,5,6,7,4’,5’,6’,7’−オクタハイドロ−[2,2’]ビ[ベンゾ[1,3]ジチオールイリデン(dithiolylidene)、4,4’−ジフェニル−[2,2’]ビ[1,3]ジチオールイリデン、2,2,2’,2’−テトラフェニル−ビ−チアピラン−4,4’−ジイリデン、ヘキサキス−ベンジルチオ−ベンゼン及びそれらの誘導体が含まれ得るが、それらに限定されるものではない。
上述のいずれかの導電性物質を用いてオーバーコート(又は上塗り)された有機及び無機粒子も有用である。
粒子の形態の導電性物質を、電極保護層内に加えると、低駆動電圧でのコントラスト比を向上させることができる。しかし、加える導電性物質の量は、それがショートや電流の漏れ(又は漏電)を生じないように、十分に制御するべきである。加える導電性物質の量は、層の全固形分を基準として、約0.1〜約40重量%の範囲であることが好ましく、約5〜約30重量%の範囲であることがより好ましい。
分散剤、界面活性剤、増粘剤、架橋剤、加硫剤又は充填剤等の添加剤も、コーティングの質及びディスプレーの性能を向上させるために加えてもよい。導電性物質を、一より多い電極保護層に加えてもよい。導電性物質の粒子サイズは、約0.01〜約5μmの範囲が好ましく、約0.05〜約2μmの範囲であることがより好ましい。
本発明の第三の要旨は、ディスプレーの少なくとも一の電極保護層に、電荷輸送材料を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法に向けられている。
電荷輸送材料は、電極保護層の側(例えば電極側)から、他の側(例えば、電気泳動流体側)へ、電子又はホール(又は正孔)を輸送することができる材料又はその逆が可能な材料である。電子はカソードから、ホールはアノードから、電子輸送層及びホール輸送層内へ、各々入れられる。電荷輸送材料の一般的レビュー(又は総説)は、例えば、P. M. Bosenberger and D. S. Weiss, "Photoreceptors: Organic Photoconductors" in "Handbook of Imaging Materials", A. S. Diamond ed., pp 379 (1991), Marcel Dekker, Inc.: H. Sher and EW Montroll, Phys. Rev., B12, 2455 (1975); S. A. Van Slyke et. al., Appl. Phys. Lett., 69, 2160, (1996); 又は F. Nuesch et. al., J. Appl. Phys., 87, 7973 (2000) 等の文献に見られる。
適する電子及びホール輸送材料は、上述したもののような有機光導電体及び有機発光ダイオードに関する一般的な技術的レビューに見られる。
ホール輸送材料は、典型的には、溶液酸化電位から推定され得る低いイオン化ポテンシャルを有する化合物である。本発明において、(SCEに対して又はSCE基準)1.4Vより小さい、特には0.9Vより小さい酸化電位を有する化合物が、電荷輸送材料として有用であることが見い出された。適する電荷輸送材料も、許容できる化学的及び電気化学的安定性、可逆的なレドックス挙動、電極用保護層内で十分な溶解性を有する。あまりにも低い酸化電位は、空中での望ましくない酸化と短いディスプレー寿命をもたらし得る。(SCEに対して)0.5〜0.9Vの間の酸化電位を有する化合物は、本発明のために特に有用であることが見出された。
本発明の明細書において、特に有用なホール輸送材料は、下記の一般的な分類の化合物を含む:

ピラゾリン、例えば、1−フェニル−3−(4’−ジアルキルアミノスチリル)−5−(4”−ジアルキルアミノフェニル)ピラゾリン;

ヒドラゾン、例えば、p−ジアルキルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、9−エチル−カルバゾール−3−アルデヒド−N−メチル−N−フェニルヒドラゾン、ピレン−3−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノ−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、4−N,N−ビス−(4−メチルフェニル)−アミノ−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、4−ジベンジルアミノ−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェビルヒドラゾン又は4−ジベンジルアミノ−2−メチル−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン;

オキサゾール及びオキサジアゾール、例えば、2,5−ビス−(4−ジアルキルアミノフェニル)−4−(2−クロロフェニル)オキサゾール、2,5−ビス−(4−N,N’−ジアルキルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,3−オキサジアゾール、2,2’−(1,3−フェニレン)ビス[5−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]1,3,4−オキサジアゾール]、2,5−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール又は1,3−ビス−(4−(4−ジフェニルアミノ)−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンゼン;

エナミン、カルバゾール又はアリールアミン、特にトリアリールアミン、例えば、ビス(p−エトキシフェニル)アセトアルデヒド ジ−p−メトキシフェニルアミン エナミン、N−アルキルカルバゾール、トランス−1,2−ビスカルバゾイル−シクロブタン、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−ビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1−ビ[フェニル]−4,4’−ジアミン、4,4’−ビス(N−ナフチル−N−フェニル−アミノ)ビフェニル(又はN,N’−ジ(ナフタレン−2−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン);4,4’,4”−トリスメチル−トリフェニルアミン、N−ビフェニルイル−N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミン、4−(2,2−ビスフェニル−エテン−1−イル)トリフェニルアミン、N,N’−ジ−(4−メチル−フェニル)N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン、4−(2,2−ビスフェニル−エテン−1−イル)−4’,4”−ジメチル−トリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス−(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン、4,4’−ビス(ジベンズ−アゼピン(azepin)−1−イル)ビフェニル;4,4’−ビス(ジヒドロ−ジベンズ−アゼピン−1−イル)−ビフェニル、ジ−(4−ジベンジルアミノ−フェニル)−エーテル、1,1−ビス−(4−ビス(4−メチル−フェニル)−アミノ−フェニル)シクロヘキサン、4,4’−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−クオーターフェニル、N,N,N’,N’−テトラキス(ナフタ−2−イル)ベンジジン、N,N’−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N’−ビス−フェニル−ベンジジン、N,N’−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N’−ビス−フェニル−ベナイジン(benaidine)、4,4’,4”−トリス(カルバゾール−9−イル)−トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)−トリフェニルアミン、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)−クオーターフェニル、4,4’,4”−トリス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン又はN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4’−(N,N−ビス(ナフチル−1−イル)−アミノ)−ビフェニル−4−イル)−ベンジジン;

トリアリールメタン、例えば、ビス(4−N,N−ジアルキルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン;

ビフェニル、例えば、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−ビフェニル;

ジエン及びジエノン、例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−ブタジエン、4,4’−(1,2−エタンジイリデン)−ビス(2,6−ジメチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン)、2−(1,1−ジメチルエチル)−4−[3−(1,1−ジメチルエチル)−5−メチル−4−オキソ−2,5−シクロヘキサ−ジエン−1−イリデン]−6−メチル−2,5−ジクロヘキサジエン−1−オン、2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)4−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)4−オキソ−2,5−ジシクロヘキサ−ジエン−1−イリデン]−2,5−ジシクロヘキサジエン−1−オン又は4,4’−(1,2−エタンジイリデン)−ビス(2,6−(1,1−ジメチル−エチル)2,5−シクロヘキサジエン−1−オン);及び

トリアゾール、例えば、3,5−ビス(4−tert−フェニル)−4−フェニル−トリアゾール又は3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−tert−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール。
上述のいずれかの官能基を含むオリゴマー又はポリマー誘導体も、電荷輸送材料として有用である。
特に有用な電子輸送材料には、下記の一般的な分類に含まれる電子不足(又は欠乏)化合物が含まれる:

フルオレノン、例えば、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン又は2−(1,1−ジメチルブチル)−4,5,7−トリニトロ−9−フルオレノン;及び

ニトリル、例えば、(4−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロノニトリル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジシアノメチレン−4−H−チオピラン−1,1−ジオキサイド、2−(4−(1−メチル−エチル)−フェニル)6−フェニル−4H−チオピラン−4−イリデン]−プロパンジニトリル−1,1−ジオキサイド又は2−フェニル−6−メチルフェニル−4−ジシアノメチレン−4−H−チオピラン−1,1−ジオキサイド、7,7,8,8−テトラクシアノンキノジメタン(tetrachcyanonquinodimethane)、7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン。
上述のいずれかの官能基を含むオリゴマー又はポリマー誘導体も有用である。
ホール輸送材料及び電子輸送材料は、同じ層内に共存してよく、たとえ同一分子内であっても共存してよく、ディスプレーセルの同じ側又は反対側の異なる層内に共存してよい。ドーパント及びホスト材料、例えば、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(ジュロリジン(julolidin)−4−イル−ビニル)−4H−ピラン、ビス(2−2−ヒドロキシフェニル)−ベンズ−1,3−チアゾラト)−Znコンプレックス、ビス(2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンズ−1,3−オキサジアゾールエート(diazoleate))−Znコンプレックス、トリス(8−ヒドロキシ−キノリナト)−Alコンプレックス、トリス(8−ヒドロキシ−4−メチル−キノリナト)−Alコンプレックス又はトリス(5−クロロ−8−ヒドロキシ−キノリナト)−Alコンプレックスを、電極保護層内に加えてもよい。
電荷輸送材料は、一の電極保護層の組成物内に入れてもよく、一の層以上の層内に入れてもよい。ディスプレーの見る側の電極保護層に加える場合、曇りのない無色の電荷輸送材料が好ましい。電荷輸送材料の濃度は、層の全固形分を基準として、約0.1〜約30重量%、好ましくは約2〜約20重量%の範囲であってよい。他の添加剤、例えば、界面活性剤、分散剤、増粘剤、架橋剤、加硫剤、核形成剤又は充填剤も、コーティングの質及びディスプレーの性能を向上させるために加えることができる。
本発明の三つの要旨は、単独で又は組み合わせて用いることができることに注意するべきである。本発明の一以上の要旨は、同一の層内に共存してもよい。ディスプレーの見る側の電極保護層内に用いられる材料は、無色透明であることが好ましい。プライマー及びマイクロカップ層内で用いられる材料も、エンボス加工中の脱型又は層の硬化(例えば、UV硬化)を阻害するべきではない。
本発明の第四の要旨は、接着性物質と高吸光度染料又は顔料、又は接着性物質と導電性粒子、又は接着性物質と電荷輸送材料、又は接着性物質と高吸光度染料又は顔料、導電性粒子又は電荷輸送材料から選択される二又はそれ以上の組み合わせを含んで成る接着性組成物に向けられている。
本発明の第五の要旨は、ポリマー材料と高吸光度染料又は顔料、又はポリマー材料と導電性粒子、又はポリマー材料と電荷輸送材料、又はポリマー材料と高吸光度染料又は顔料、導電性粒子又は電荷輸送材料から選択される二又はそれ以上の組み合わせを含んで成るシーリング組成物に向けられている。
本発明の第六の要旨は、熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体と高吸光度染料又は顔料、又は熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体と導電性粒子、又は熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体と電荷輸送材料、又は熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体と高吸光度染料又は顔料、導電性粒子又は電荷輸送材料から選択される二又はそれ以上の組み合わせを含んで成るプライマー層組成物に向けられている。
シーリング組成物、接着性組成物及びプライマー層組成物は、マイクロカップ技術を用いて製造された電気泳動ディスプレーに特に有用である。
組成物中で用いられる、適する接着性物質、シーリング材料、プライマー材料、熱可塑性物質、熱硬化性物質、高吸光度染料又は顔料、導電性粒子及び電荷輸送材料は、本明細書で全て説明した。
本発明の第七の要旨は、電気泳動ディスプレーの性能を向上させるための、高吸光度染料又は顔料、導電性粒子、電荷輸送材料又はそれらの組み合わせの使用に向けられている。
本発明の第八の要旨は、高吸光度染料又は顔料、又は導電性粒子、又は電荷輸送材料又はそれらの組み合わせを含んで成る組成物から形成された少なくとも一の電極保護層を含む電気泳動ディスプレーに向けられている。
本願では、マイクロカップ技術を、WO 01/67170 に記載されたようなものとして説明したが、本発明の方法、組成物及び使用は、全てのタイプの電気泳動ディスプレーに適用することができ、それには、マイクロカップ系ディスプレー(WO 01/67170)、パーティションタイプのディスプレー(M. A. Hopper and V. Novotny, IEEE Trans. Electr. Dev., 26(8): 1148-1152 (1979) 参照)、マイクロカプセルタイプのディスプレー(US Patent No. 5,961,804 and 5,930,026)及びマイクロチャンネルタイプのディスプレー(US Patent No. 3,612,758)が含まれるが、それらに限定されるものではない。
下記実施例は、当業者が本発明をより明確に理解し、実施することを可能とするために記載されている。それらは、本発明の範囲を制限するものと考えてはならず、単に本発明を説明し、例示するものと考えるべきである。
比較例1
例1A:プライマーでコートされた透明導電性フィルムの製造
33.2gのEB600(登録商標)(UCB又はユーシービー社(UCB)、スマーナ(Smyrna)、ジョージア州)、16.12gのSR399(登録商標)(サートマー社(Sartomer)、エックストン(Exton)、ペンシルベニア州)、16.12gのTMPTA(UCB社、スマーナ、ジョージア州)、20.61gのHDODA(UCB社、スマーナ、ジョージア州)、2gのイルガキュア(Irgacure)(登録商標)369(チバ社(Ciba)、タリータウン(Tarrytown)、ニューヨーク州)、0.1gのイルガノックス(Irganox)(登録商標)1035(チバ社)、44.35gのポリ(エチルメタクリレート)(MW.515,000、アルドリッチ社(Aldrich)、ミルウォーキー、ウィスコンシン州)及び399.15gのMEK(メチルエチルケトン)を十分に混合し、3ミル(mil)透明導電性フィルム(ITO/PETフィルム、5ミルOC50、CPフィルム社製(CPFilms)、マーティンズヴィル、バージニア州)上に、#4ワイヤーバーを用いてコートした。コートしたITOフィルムを、65℃のオーブン中で10分間乾燥し、その後窒素雰囲気下1.8J/cmのUV光に、UVコンベヤー(DDU社(DDU)、ロサンジェルス、カリフォルニア州)を用いてさらした。
例1B:マイクロカップの製造
Figure 2005533289
33.15gのEB600(登録商標)(UCB社、スマーナ、ジョージア州)、32.24gのSR399(登録商標)(サートマー社、エックストン、ペンシルベニア州)、6.00gのEB1360(登録商標)(UCB社、スマーナ、ジョージア州)、8gのHycar1300x43(反応性液晶ポリマー、ノヴェオン社(Noveon Inc.)、クリーヴランド、オハイオ州)、0.2gのイルガキュア(登録商標)369(チバ社、タリータウン、ニューヨーク州)、0.04gのITX(イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、アルドリッチ社、ミルウォーキー、ウィスコンシン州)、0.1gのイルガノックス(登録商標)1035(チバ社、タリータウン、ニューヨーク州)及び20.61gのHDDA(1,6−ヘキサンジオール ジアクリレート、UCB社、スマーナ、ジョージア州)を、Stir−Pakミキサー(コールパーマー社(Cole Parmer)、ヴァーノン(Vernon)、イリノイ州)を用いて、室温で約1時間十分に混合し、2000rpmで約15分間遠心分離機にかけてガスを抜いた。
マイクロカップ組成物を、72μm(長さ)×72μm(幅)×35μm(深さ)×13μm(カップの間の間隔(又はスペーシング)の上面の幅)であるマイクロカップのアレイ用の電気鋳造された4”×4”のNiオス型の上に、ゆっくりコートした。プラスチックブレードを用いて、過剰の流体を除去し、Ni型の「谷」の中に穏やかに流し込んだ。コートされたNi型を、65℃のオーブンで5分間加熱し、例1Aで製造したプライマーコートしたITO/PETフィルムと、プライマー層がNi型と面するようにしながら、100℃のローラー温度、1ft/分のラミネート速度、ロールギャップを”ヘビーゲージ(heavy gauge)”に予めセットされた、GBCイーグル35ラミネーター(GBC Eagle 35 laminator)(GBC社(GBC)、ノースブルック、イリノイ州)を用いて、ラミネート(又は積層)した。2.5mJ/cmのUV強度を有するUV硬化ステイション(UV curing station)を用いて、パネルを5分間硬化した。その後、ITO/PETフィルムをNi型から約30°のピール角度で、Ni型から引き離して、ITO/PETの上に4”×4”マイクロカップアレイを得た。型からマイクロカップのアレイの許容できる剥離を認めた。従って、得られたマイクロカップアレイは、更に、UVコンベヤー硬化システム(DDU社、ロサンジェルス、カリフォルニア州)を用いて、1.7J/cmのUV線量で、後硬化した。
例1C:電気泳動流体の製造
5.9gのTiOR900(登録商標)(デュポン社(Dupont))を、3.77gのMEK、4.54gのN3400(登録商標)脂肪族ポリイソシアネート(バイエル社(Bayer AG))及び0.77gの1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール(アルドリッチ社)を含む溶液に加えた。得られたスラリーを、5〜10℃で1分間均一化した後、0.01gのジブチルスズジラウレート(アルドリッチ社)を加え、混合物を更にしばらく均一化した。最後に、20gのHT−200(登録商標)(アウジモント社(Ausimont)、トロフェア(Thorofare)、ニュージャージー州)と0.47gのRf−アミン4900[下記のように製造されたトリス(2−アミノエチル)アミン(アルドリッチ社)とクライトックス(Krytox)メチルエステル(デュポン社製)の予備的縮合物(プレコンデンセート:precondensate)]を含む溶液を加え、混合物を更に3分間室温で均一化した。
Rf−アミン4900は、下記の反応に基づいて製造された:
Figure 2005533289
上述したように製造したスラリーを、室温で5分間かけて均一化しながら、31gのHT−200と2.28gのRf−アミン4900を含む混合物中にゆっくり加えた。得られたTiOマイクロカプセルディスパージョンを、メカニカルスタラーを用いて低せん断で、35℃で、30分間攪拌した後、85℃に加熱してMEKを除去し、3時間内部相を後硬化した。ディスパージョンは、0.5〜3.5ミクロンの範囲の狭い粒子サイズ分布を示した。スラリーを、当量のPFS−2(登録商標)(アウジモント社、トロフェア、ニュージャージー州)を用いて希釈し、マイクロカプセルを、遠心分離による分別で分離して、溶媒相を除去した。集めた固形分は、PFS−2(登録商標)を用いて十分に洗浄し、HT−200中に再び分散した。
例1D:満たすこと及びシーリング組成物を用いてシールすること
上述のように製造した6部(乾燥重量に基づく)のTiOマイクロ粒子と1.5重量%の完全にフッ素化されたCu−フタロシアニン染料(FC−3275、3M社(3M)、セントポール、ミネソタ州)を含む94部のHT−200(アウジモント社)溶液を含む1gの電気泳動組成物を、例1Bで製造した4”×4”マイクロカップアレイ内に秤量した。過剰の流体を、ゴムのブレードを用いて、かきとった。満たされた(又は充填された)マイクロカップは、その後、9部のクレイトン(Kraton)G1650(シェル社(Shell)、テキサス州)、1部のGRP6919(シェル社)、3部のCarb−O−Sil TS−720(キャボット社(Cabot Corp.)、イリノイ州)、78.3部のイソパールE(Isopar E)及び8.7部のイソプロピルアセテートから成る10%のゴム溶液で、ユニバーサル・ブレード・アプリケーター(Universal Brade Applicator)を用いて、オーバーコートし、室温で乾燥して、良好な均一性を有し、約2〜3μmの乾燥した厚さを有するシームレスなシーリング層を形成した。
例1E:ラミネーション
ITO/PET導電性フィルム(5ミルOC50、CPフィルム社)のITO側に、メチルエチルケトン(MEK)中の感圧接着剤(デュロタック(Durotak)1105、ナショナルスターチ社(National Starch)、ブリッジウォーター、ニュージャージー州)の25重量%溶液で、マイラッドバー(Myrad bar)(目標とされた被覆:0.6g/ft)を用いて、オーバーコートした。その後、接着剤でコートしたITO/PET層を、例1Dで製造したシールしたマイクロカップの上に、GBCイーグル35ラミネーターを用いて70℃で、ラミネートした。ラミネーションの速度は、1/32”のギャップで、1ft/分にセットした。製造したEPDパネルは、黒のバックグラウンドに対して、±20Vで、コントラスト比1.5を示した。
例2
シーリング層(例1D)と接着層(例1E)を、例2Aと2Bのものに各々置き換えた以外は、例1の手順を繰り返した。
例2A:カーボンブラックを含むシーリング層組成物
27.8gのカーボンブラック(ヴァルカン(Vulcan)(登録商標)XC72、キャボット社)を、0.75重量%のディスパース−Ayd6(Disperse-Ayd6)(エレメンティス・スペシャルティーズ社(Elementis Specialties))を含む320gのイソプロピルアセテート/イソパールE(1/9)溶液内に、高速分散機(パワージェン(Powergen)、20mmのノコギリ状の歯のあるシャフトを備えたmodel 700)を用いて、十分に分散させた。9部のクレイトン(登録商標)G1650、9部のクレイトン(登録商標)RPG6919(シェル・ケミカル社(Shell Chemical))、1部のイソプロピルアセテート及び81部のイソパール−Eを含む10重量%ゴム溶液(80g)を、カーボンブラックディスパージョン中に加え、更に30分間混合した。得られたカーボンブラックディスパージョンを、追加の1780gの同様な10%ゴム(クレイトン(登録商標)G1650/クレイトン(登録商標)RPG6919=9/1)溶液と混合し、シルバーソン社(Silverson)L4RT−Aホモジナイザーを用いて2時間均一化し、40μmフィルターを通して濾過した。
例2B:染料を含む接着層組成物
MEK中オラゾール(Orasol)(登録商標)BlueGL(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)、ハイポイント、ノースカロライナ州)の25重量%溶液6.0g、20.0gのデュロタック(登録商標)80−1105接着剤(固形分50%、ナショナルスターチ社製、ブリッジウォーター、ニュージャージー州)及び51.0gのMEKを含む溶液で、ITO/PETフィルムのITO側をコートし、例1で製造した電気泳動流体を含むシールされたマイクロカップアレイ上にラミネートした。接着剤の目標被覆は、同じであり、0.6g/ftであった。
EPDパネルは、±20Vで6.2のコントラスト比を示した。
例3〜7
接着層のオラゾール(登録商標)BlueGLを、表2に示すような他の染料に置き換えた以外は、例2の手順を繰り返した。
Figure 2005533289
表2の全てのオラゾール染料は、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社から、スダンブラック(Sudan Black)は、アルドリッチ社から得た。
例8
接着層のオラゾール(登録商標)BlueGLを、チタン酸バリウム(BaTiO)に置き換えた以外は、例2の手順を繰り返した。従って、12gのチタン酸バリウム(K−Plus−16、キャボット社製、マサチューセッツ州)を、超音波処理器(ソニケーター)(フィッシャー・ディスメンブレーター(Fischer dismembrator)、Model550)を用いて、15.5gのデュロタック(登録商標)80−1105、18.8gのエチルアセテート、15.9gのトルエン、1.4gのヘキサン及び1.1gのポリマー分散剤(Disperbyk163、BYKChemie)を含む接着溶液中に分散した。その接着剤で、ITO/PETフィルムのITO側をコートし(目標とした被覆は、6mmである)、得られたフィルムを、例2のように100℃でシールされたマイクロカップアレイ上にラミネートした。
EPDパネルは、±30Vで6.1のコントラスト比を示した。
比較例9
接着層内にBaTiOを用いなかったことを除いて(目標とした被覆は、6μmである)、例8の手順を繰り返した。
EPDパネルは、±30Vでコントラスト比4.7を示した。
例10
接着層のオラゾール(登録商標)BlueGLを、N,N’−(ビス(3−メチルフェニル)−N−N’−ジフェニルベンジジン(BMD)に置き換えた以外は、例2の手順を繰り返した。従って、0.42gのBMDを、ジメチルホルムアミド(DMF)中の接着剤デュロタック(登録商標)80−1105の10重量%溶液28g中に、80℃で溶かした。得られた接着溶液を、5ミルのITO/PETのITO側に、ワイヤーバー#12を用いてコートし、得られたフィルムを、例2のように100℃でシールされたマイクロカップアレイ上にラミネートした。
EPDパネルは、±30Vで約3のコントラスト比を示した。
比較例11
接着層にBMDを用いなかったことを除いて、例10の手順を繰り返した。従って、製造したEPDパネルは、±20Vで約2のコントラスト比を示した。
本発明を、その特定の態様を参照しながら説明したが、本発明の真の精神及び範囲から離れることなく、種々の変更を行うことが可能であり、均等物で置換可能であることが理解されるべきである。更に、特定の状況、材料、物質、組成物、方法、加工工程又は工程を、本発明の目的、精神及び範囲に適合するように、多くの変更を行うことができる。全てのそのような変更は、先に記載した特許請求の範囲内であるように意図される。
図1Aは、マイクロカップ技術を用いて製造される電気泳動ディスプレーセルの模式図を示す。 図1Bは、マイクロカップ技術を用いて製造される電気泳動ディスプレーセルの模式図を示す。

Claims (70)

  1. 高吸光度染料又は顔料を、ディスプレー内の少なくとも一の電極保護層に加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法。
  2. 該染料又は顔料は、320〜800nmの範囲の吸収バンドを有する請求項1に記載の方法。
  3. 該染料又は顔料は、400〜700nmの範囲の吸収バンドを有する請求項2に記載の方法。
  4. 該染料又は顔料は、金属フタロシアニン又はナフタロシアニン、金属ポルフィン、アゾ、スクアレイン、ペリレン及びクロコニン染料及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項1に記載の方法。
  5. 金属フタロシアニン又はナフタロシアニン中の該金属は、Cu、Al、Ti、Fe、Zn、Co、Cd、Mg、Sn、Ni、In、Ti、V又はPbである請求項4に記載の方法。
  6. 金属ポルフィン中の該金属は、Co、Ni又はVである請求項4に記載の方法。
  7. 該アゾ染料は、ジアゾ又はポリアゾ染料である請求項4に記載の方法。
  8. 該染料又は顔料は、有機光導電体に用いられる電荷発生材料である請求項1に記載の方法。
  9. 該染料又は顔料は、Cuフタロシアニン、Cuナフタロシアニン、C.I.ソルベントブルー67、Niフタロシアニン、Tiフタロシアニン、Niテトラフェニルポルフィン、Coフタロシアニン、オラゾール(登録商標)ブルーGL、オラゾール(登録商標)レッドBL、オラゾール(登録商標)イエロー2GLN、オラゾール(登録商標)ブラックCN、オラゾール(登録商標)ブラックRL1、テトラフェニルポルフィンバナジウム(IV)オキサイドコンプレックス及びそれらのアルキル化又はアルコキシル化誘導体、C.I.ソルベントブラック29、スダンブラックB、スダンブルー、スダンR、スダンイエロー、スダンI、スダンII、スダンIII、スダンIV、1−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−3−(4−ジメチルインモニウム−シクロヘキサ−2,5−ジエン−1−イリデン)−2−オキソ−シクロブテン−4−オレート、1−(4−メチル−2−モルホリノ−セレナゾ−5−イル)−3−(2,5−ジヒドロ−4−メチル−2[モルホリン−1−イリデン−オニウム]−セレンザオール−5−イリデン)−2−オキソ−シクロブテン−4−オレート、1−(2−ジメチルアミノ−4−フェニル−チアゾール−5−イル)−3−(2,5−ジヒドロ−2−ジメチルインモニウム−4−フェニル)−チアゾール−5−イリデン)−2−オキソ−シクロブテン−4−オレート;2,9−ジ(2−ヒドロキシエチル)−アントラ[2.1,9−def:6,5,10−d’e’f’]ジイソキノリン−1,3,8,10−テトロン、9−ジ(2−メトキシエチル)−アントラ[2.1,9−def:6,5,10−d’e’f’]ジイソキノリン−1,3,8,10−テトロン、ビスイミダゾ[2,1−a:2’,1’−a’]アントラ[2.1,9−def:6,5,10−d’e’f’]ジイソキノリン−ジオン及びアントラ[2”,1”,9”:4,5,6:6”,5”,10”:4’,5’,6’]−ジイソキノリン[2,1−a:2’1’−a]ジパーイミジン−8,20−ジオン及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項1に記載の方法。
  10. 高吸光度染料又は顔料を含んで成る電極保護層組成物。
  11. 該染料又は顔料は、320〜800nmの範囲に吸収バンドを有する請求項10に記載の組成物。
  12. 該染料又は顔料は、400〜700nmの範囲に吸収バンドを有する請求項11に記載の組成物。
  13. 熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体及び高吸光度染料又は顔料を含んで成るプライマー層組成物である請求項10に記載の組成物。
  14. 該熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体は、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリ(アルキルアクリレート)、ポリ(アルキルメタクリレート)、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、多官能価アクリレート又はメタクリレート、ビニルベンゼン、ビニルエーテル、エポキサイド及びそれらのオリゴマー又はポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項13に記載の組成物。
  15. ポリマー材料と高吸光度染料又は顔料を含んで成るシーリング層組成物である請求項10に記載の組成物。
  16. 該ポリマー材料は、熱可塑性エラストマー、多価アクリレート又はメタクリレート、シアノアクリレート、多価ビニル、多価エポキサイド、多価イソシアネート、多価アリル及び架橋可能な官能基を含むオリゴマー又はポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項15に記載の組成物。
  17. 接着性物質と高吸光度染料又は顔料を含んで成る接着層組成物である請求項10に記載の組成物。
  18. 接着性物質は、アクリル、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアミド、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、エポキサイド、多官能価アクリレート、ビニル、ビニルエーテル及びそれらのオリゴマー、ポリマー及びコポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項17に記載の組成物。
  19. 該染料又は顔料は、電極保護層の全固形分を基準として、0.1〜30重量%の量である請求項10に記載の組成物。
  20. 該染料又は顔料は、電極保護層の全固形分を基準として、2〜20重量%の量である請求項19に記載の組成物。
  21. ディスプレーの電極保護層の一に導電性粒子を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法。
  22. 該導電性粒子は、有機導電性化合物又はポリマー、カーボンブラック、炭素質材料、グラファイト、金属、合金、導電性金属酸化物及びそれらの混合物から成る群から選択される導電性物質から形成される請求項21に記載の方法。
  23. 該金属又は合金は、Au、Ag、Cu、Fe、Ni、In、Al及びそれらの合金、及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項22に記載の方法。
  24. 該金属酸化物は、インジウム−スズ−オキサイド(ITO)、インジウム−亜鉛−オキサイド(IZO)、アンチモン−スズ−オキサイド(ATO)、チタン酸バリウム(BaTiO)及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項22に記載の方法。
  25. 該有機導電性化合物又はポリマーは、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリフルオレン、ポリ(4,3−エチレンジオキシチオフェン)、ポリ(1,2−ビス−エチルチオ−アセチレン)、ポリ(1,2−ビス−ベンジルチオ−アセチレン)、5,6,5’,6’−テトラヒドロ−[2,2’]ビ[1,3]ジチオロ[4,5−b][1,4]ジチイニリデン]、4,5,6,7,4’,5’,6’,7’−オクタヒドロ−[2,2’]ビ[ベンゾ[1,3]ジチオールイリデン、4,4’−ジフェニル−[2,2’]ビ[1,3]ジチオールイリデン、2,2,2’,2’−テトラフェニル−ビ−チアピラン−4,4’−ジイリデン、ヘキサキス−ベンジルチオ−ベンゼン及びそれらの誘導体及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項22に記載の方法。
  26. 該導電性粒子は、導電性物質によってオーバーコートされた有機又は無機粒子である請求項22に記載の方法。
  27. 電極保護層内に加えられた導電性物質の量は、電極保護層の全固形分を基準として、0.1〜40重量%の範囲である請求項22に記載の方法。
  28. 電極保護層内に加えられた導電性物質の量は、電極保護層の全固形分を基準として、5〜30重量%の範囲である請求項22に記載の方法。
  29. 導電性物質は、0.01〜5μmの粒子の形態である請求項22に記載の方法。
  30. 導電性物質は、0.05〜2μmの粒子の形態である請求項29に記載の方法。
  31. 導電性粒子を含んで成る電極保護層組成物。
  32. 該導電性粒子は、有機導電性化合物又はポリマー、カーボンブラック、炭素質材料、グラファイト、金属、合金、導電性金属酸化物及び導電性物質でオーバーコートされた有機又は無機粒子及びそれらの混合物から成る群から選択される導電性物質から形成される請求項31に記載の組成物。
  33. 熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体及び導電性粒子を含んで成るプライマー層組成物である請求項32に記載の組成物。
  34. 該熱可塑性物質又は熱硬化性物質は、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリ(アルキルアクリレート)、ポリ(アルキルメタクリレート)、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、多官能価アクリレート又はメタクリレート、ビニルベンゼン、ビニルエーテル、エポキサイド及びそれらのオリゴマー又はポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項33に記載の組成物。
  35. ポリマー材料と導電性粒子を含んで成るシーリング層組成物である請求項32に記載の組成物。
  36. 該ポリマー材料は、熱可塑性エラストマー、多価アクリレート又はメタクリレート、シアノアクリレート、多価ビニル、多価エポキサイド、多価イソシアネート、多価アリル、架橋可能な官能基を含むオリゴマー又はポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項35に記載の組成物。
  37. 接着性物質と導電性粒子を含んで成る接着層組成物である請求項32に記載の組成物。
  38. 該接着性物質は、アクリル、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアミド、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、エポキサイド、多官能価アクリレート、ビニル、ビニルエーテル及びそれらのオリゴマー、ポリマー及びコポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項37に記載の組成物。
  39. 該導電性粒子は、電極保護層の全固形分を基準として、0.1〜40重量%の量である請求項31に記載の組成物。
  40. 該導電性粒子は、電極保護層の全固形分を基準として、5〜30重量%の量である請求項39に記載の組成物。
  41. ディスプレーの電極保護層の一つに、電荷輸送材料を加えることを含む、電気泳動ディスプレーの性能を向上させる方法。
  42. 該電荷輸送材料は、1.4V(SCE基準)より小さい酸化電位を有するホール輸送材料である請求項41に記載の方法。
  43. 該電荷輸送材料は、0.9V(SCE基準)より小さい酸化電位を有するホール輸送材料である請求項42に記載の方法。
  44. 該ホール輸送材料は、0.5〜0.9V(SCE基準)の範囲の酸化電位を有する請求項43に記載の方法。
  45. 該ホール輸送材料は、ピラゾリン、ヒドラゾン、オキサゾール、オキサジアゾール、エナミン、カルバゾール、アリールアミン、トリアリールメタン、ビフェニル、ジエン、ジエノン、トリアゾール、金属フタロシアニン、金属ナフタロシアニン及びそれらのオリゴマー又はポリマー誘導体及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項42に記載の方法。
  46. 該ピラゾリンは、1−フェニル−3−(4’−ジアルキルアミノスチリル)−5−(4”−ジアルキルアミノフェニル)ピラゾリンである請求項45に記載の方法。
  47. 該ヒドラゾンは、p−ジアルキルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、9−エチル−カルバゾール−3−アルデヒド−N−メチル−N−フェニルヒドラゾン、ピレン−3−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノ−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、4−N,N−ビス(4−メチルフェニル)−アミノ−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、4−ジベンジルアミノ−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン又は4−ジベンジルアミノ−2−メチル−ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾンである請求項45に記載の組成物。
  48. 該オキサゾール又はオキサジアゾールは、2,5−ビス−(4−ジアルキルアミノフェニル)−4−(2−クロロフェニル)オキサゾール、2,5−ビス−(4−N,N’−ジアルキルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,3−オキサジアゾール、2,2’−(1,3−フェニレン)ビス[5−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]1,3,4オキサジアゾール、2,5−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール又は1,3−ビス(4−(4−ジフェニルアミノ)−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンゼンである請求項45に記載の方法。
  49. 該エナミン、カルバゾール又はアリールアミンは、ビス(p−エトキシフェニル)アセトアルデヒド ジ−p−メトキシフェニルアミン エナミン、N−アルキルカルバゾール、トランス−1,2−ビスカルバゾイル−シクロブタン、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−ビフェニル、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1−ビ[フェニル]−4,4’−ジアミン、4,4’−ビス(N−ナフチル−N−フェニル−アミノ)ビフェニル(又はN,N’−ジ(ナフタレン−2−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン);4,4’,4”−トリスメチル−トリフェニルアミン、N−ビフェニルイル−N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)−アミン、4−(2,2−ビスフェニル−エテン−1−イル)トリフェニルアミン、N,N’−ジ−(4−メチル−フェニル)N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン、4−(2,2−ビスフェニル−エテン−1−イル)−4’,4”−ジメチル−トリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス−(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン、4,4’−ビス(ジベンズ−アゼピン−1−イル)−ビフェニル;4,4’−ビス(ジヒドロ−ジベンズ−アゼピン−1−イル)−ビフェニル、ジ−(4−ジベンジルアミノ−フェニル)−エーテル、1,1−ビス−(4−ビス(4−メチル−フェニル)−アミノ−フェニル)シクロヘキサン、4,4’−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−クオーターフェニル、N,N,N’,N’−テトラキス(ナフタ−2−イル)ベンジジン、N,N’−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N’−ビス−フェニル−ベンジジン、N,N’−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N’−ビス−フェニル−ベナイジン、4,4’,4”−トリス(カルバゾール−9−イル)−トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)−トリフェニルアミン、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)−クオーターフェニル、4,4’,4”−トリス(N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン又はN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4’−(N,N’−ビス(ナフチル−1−イル)−アミノ)−ビフェニル−4−イル)−ベンジジンである請求項45に記載の方法。
  50. 該トリアリールメタン又はビフェニルは、ビス(4−N,N−ジアルキルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン又は4,4’−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)−ビフェニルである請求項45に記載の方法。
  51. 該ジエン又はジエノンは、1,1,4,4−テトラフェニル−ブタジエン、4,4’−(1,2−エタンジイリデン)−ビス(2,6−ジメチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン)、2−(1,1−ジメチルエチル)−4−[3−(1,1−ジメチルエチル)−5−メチル−4−オキソ−2,5−シクロヘキサ−ジエン−1−イリデン]−6−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン、2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)4−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)4−オキソ−2,5−シクロヘキサ−ジエン−1−イリデン]−2,5−シクロヘキサジエン−1−オン又は4,4’−(1,2−エタンジイリデン)−ビス(2,6−(1,1−ジメチル−エチル)2,5−シクロヘキサジエン−1−オン)である請求項45に記載の方法。
  52. 該トリアゾールは、3,5−ビス(4−tert−フェニル)−4−フェニル−トリアゾール又は3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−tert−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾールである請求項45に記載の方法。
  53. 該金属フタロシアニン又はナフタロシアニンは、Cuフタロシアニン、Cuナフタロシアニン又はそれらのアルキル化誘導体である請求項45に記載の方法。
  54. 該電荷輸送材料は、電子輸送材料である請求項41に記載の方法。
  55. 該電子輸送材料は、フルオレノン、ニトロ化合物、ニトリル化合物、それらのオリゴマー又はポリマー誘導体及びそれらの混合物に一般的に分類される電子不足化合物から成る群から選択される請求項54に記載の方法。
  56. 該電子輸送材料は、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2−(1,1−ジメチルブチル)−4,5,7−トリニトロ−9−フルオレノン、(4−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデン)マロン酸ニトリル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジシアノメチレン−4−H−チオピラン−1,1−ジオキサイド、2−(4−(1−メチル−エチル)−フェニル)−6−フェニル−4H−チオピラン−4−イリデン]−プロパンジニトリル−1,1−ジオキサイド又は2−フェニル−6−メチルフェニル−4−ジシアノメチレン−4−H−チオピラン−1,1−ジオキサイド又は7,7,8,8−テトラクシアノンキノジメタンである請求項55に記載の方法。
  57. 電荷輸送材料を含んで成る電極保護層組成物。
  58. 該電荷輸送材料は、ホール輸送材料又は電子輸送材料である請求項57に記載の組成物。
  59. 該電荷輸送材料は、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(ジュロリジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン、ビス(2−2−ヒドロキシフェニル)−ベンズ−1,3−チアゾラト)−Znコンプレックス、ビス(2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンズ−1,3−オキサジアゾールエート)−Znコンプレックス、トリス(8−ヒドロキシ−キノリナト)−Alコンプレックス、トリス(8−ヒドロキシ−4−メチル−キノリナト)−Alコンプレックス又はトリス(5−クロロ−8−ヒドロキシ−キノリナト)−Alコンプレックスである請求項57に記載の組成物。
  60. 熱可塑性物質、熱硬化性物質又はそれらの前駆体及び電荷輸送材料を含んで成るプライマー層組成物である請求項57に記載の組成物。
  61. 該熱可塑性物質又は熱硬化性物質は、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリ(アルキルアクリレート)、ポリ(アルキルメタクリレート)、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、多官能価アクリレート又はメタクリレート、ビニルベンゼン、ビニルエーテル、エポキサイド及びそれらのオリゴマー又はポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項60に記載の組成物。
  62. ポリマー材料と電荷輸送材料を含んで成るシーリング層組成物である請求項57に記載の組成物。
  63. 該ポリマー材料は、熱可塑性エラストマー、多価アクリレート又はメタクリレート、シアノアクリレート、多価ビニル、多価エポキサイド、多価イソシアネート、多価アリル及び架橋可能な官能基を含むオリゴマー又はポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項62に記載の組成物。
  64. 接着性物質と電荷輸送材料を含んで成る接着層組成物である請求項57に記載の組成物。
  65. 該接着性物質は、アクリル、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、ポリビニルブチラール、セルロースアセテートブチレート、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアミド、エチレン−ビニルアセテートコポリマー、エポキサイド、多官能価アクリレート、ビニル、ビニルエーテル及びそれらのオリゴマー、ポリマー及びコポリマー及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項64に記載の組成物。
  66. 該電荷輸送材料は、電極保護層の全固形分を基準として0.1〜30重量%の量である請求項57に記載の組成物。
  67. 該電荷輸送材料は、電極保護層の全固形分を基準として2〜20重量%の量である請求項66に記載の組成物。
  68. 電気泳動ディスプレーの性能を向上させるための、高吸光度染料又は顔料又は導電性粒子又は電荷輸送材料又はそれらの組み合わせの使用。
  69. 高吸光度染料又は顔料又は導電性粒子又は電荷輸送材料又はそれらの組み合わせを含んで成る組成物から形成される少なくとも一の電極保護層を含む電気泳動ディスプレー。
  70. マイクロカップ技術で製造された請求項69に記載の電気泳動ディスプレー。

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WO (1) WO2004010206A2 (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008225063A (ja) * 2007-03-13 2008-09-25 Bridgestone Corp 情報表示用パネルの製造方法
JP2008281978A (ja) * 2007-05-14 2008-11-20 Samsung Electronics Co Ltd 電気泳動ユニット、これを備えた表示装置およびその製造方法
KR20110065713A (ko) * 2009-12-10 2011-06-16 엘지이노텍 주식회사 마이크로 렌즈 어레이를 이용한 전자종이 및 그 제조방법
JP2012042604A (ja) * 2010-08-17 2012-03-01 Fuji Xerox Co Ltd 表示媒体、表示媒体の作製方法、及び表示装置
JP2012063419A (ja) * 2010-09-14 2012-03-29 Seiko Epson Corp 電気光学表示装置及びその製造方法
KR20130003134A (ko) * 2011-06-30 2013-01-09 삼성디스플레이 주식회사 전기 영동 표시 장치 및 이의 구동 방법
KR101268637B1 (ko) * 2009-01-13 2013-05-29 고쿠리츠 다이가쿠 호우징 지바 다이가쿠 전기영동액, 화상 표시 매체, 및 화상 표시 장치
KR20130067460A (ko) * 2011-12-14 2013-06-24 엘지디스플레이 주식회사 전기영동 디스플레이 장치와 이의 제조방법
JP2013235063A (ja) * 2012-05-07 2013-11-21 Seiko Epson Corp 表示シート、表示シートの製造方法、表示装置および電子機器
JP5621596B2 (ja) * 2009-02-13 2014-11-12 日立化成株式会社 調光フィルム
JP2015090477A (ja) * 2013-11-07 2015-05-11 ソニー株式会社 表示装置および電子機器
JP2015175866A (ja) * 2014-03-13 2015-10-05 トッパン・フォームズ株式会社 情報表示装置
JP2015184365A (ja) * 2014-03-20 2015-10-22 富士ゼロックス株式会社 表示媒体、及び表示装置
US9366936B2 (en) 2013-10-07 2016-06-14 Seiko Epson Corporation Electrophoresis display apparatus and method of manufacturing electrophoresis display apparatus
US9983456B2 (en) 2008-08-19 2018-05-29 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
US10156767B2 (en) 2008-08-19 2018-12-18 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
JP2019510994A (ja) * 2016-01-17 2019-04-18 イー インク カリフォルニア, エルエルシー 電気泳動ディスプレイをシーリングするためのポリヒドロキシ組成物
US10288976B2 (en) 2009-02-13 2019-05-14 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
JP2019530746A (ja) * 2016-09-19 2019-10-24 カウノ テハノロギヨス ウニヴェルシテタス 光電気工学および光電気化学装置用のエナミン基を含む正孔輸送有機分子

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8999200B2 (en) 2002-07-23 2015-04-07 Sabic Global Technologies B.V. Conductive thermoplastic composites and methods of making
US7839564B2 (en) 2002-09-03 2010-11-23 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
TW575646B (en) * 2002-09-04 2004-02-11 Sipix Imaging Inc Novel adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
US7166182B2 (en) * 2002-09-04 2007-01-23 Sipix Imaging, Inc. Adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
TWI300157B (en) * 2002-09-10 2008-08-21 Sipix Imaging Inc Electrochromic or electrodeposition display and process for their preparation
TWI327251B (en) * 2002-09-23 2010-07-11 Sipix Imaging Inc Electrophoretic displays with improved high temperature performance
US7616374B2 (en) * 2002-09-23 2009-11-10 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic displays with improved high temperature performance
US7056632B2 (en) * 2003-01-21 2006-06-06 Xerox Corporatioin Solution-coatable, three-component thin film design for organic optoelectronic devices
US9346987B2 (en) * 2003-01-24 2016-05-24 E Ink California, Llc Adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
US7572491B2 (en) * 2003-01-24 2009-08-11 Sipix Imaging, Inc. Adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
WO2007002452A2 (en) * 2005-06-23 2007-01-04 E Ink Corporation Edge seals and processes for electro-optic displays
US8441432B2 (en) * 2005-09-23 2013-05-14 Sipix Imaging, Inc. Display cell structure and electrode protecting layer compositions
US7880958B2 (en) * 2005-09-23 2011-02-01 Sipix Imaging, Inc. Display cell structure and electrode protecting layer compositions
EP1938299A4 (en) * 2005-10-18 2010-11-24 E Ink Corp COMPONENTS FOR ELECTROOPTICAL DISPLAYS
US20110043543A1 (en) * 2009-08-18 2011-02-24 Hui Chen Color tuning for electrophoretic display
EP2415842A1 (en) * 2010-08-06 2012-02-08 Elettroplast S.p.A. Electrophoretic process for making coatings of a polymeric matrix composite material
JP5234077B2 (ja) * 2010-09-22 2013-07-10 富士ゼロックス株式会社 表示媒体、及び表示装置
JP5234076B2 (ja) * 2010-09-22 2013-07-10 富士ゼロックス株式会社 表示媒体、及び表示装置
TWI434895B (zh) 2012-03-28 2014-04-21 Ind Tech Res Inst 染料與光電轉換裝置
WO2014186605A1 (en) 2013-05-17 2014-11-20 Sipix Imaging, Inc. Color display device with color filters
TWI534520B (zh) 2013-10-11 2016-05-21 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 彩色顯示裝置
JP6441369B2 (ja) 2014-01-14 2018-12-19 イー インク カリフォルニア, エルエルシー フルカラーディスプレイデバイス
US10317767B2 (en) 2014-02-07 2019-06-11 E Ink Corporation Electro-optic display backplane structure with drive components and pixel electrodes on opposed surfaces
PT3210076T (pt) 2014-02-19 2021-10-20 E Ink California Llc Método de controlo para um monitor eletroforético a cores
WO2015163911A1 (en) * 2014-04-25 2015-10-29 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Aligned particle coating
CN106471424B (zh) * 2014-04-25 2019-09-10 惠普发展公司,有限责任合伙企业 对准颗粒层
TWI613498B (zh) 2014-06-27 2018-02-01 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 用於電泳顯示器的各向異性傳導介電層
US10380955B2 (en) 2014-07-09 2019-08-13 E Ink California, Llc Color display device and driving methods therefor
US10891906B2 (en) 2014-07-09 2021-01-12 E Ink California, Llc Color display device and driving methods therefor
WO2016060959A1 (en) 2014-10-17 2016-04-21 E Ink California, Llc Composition and process for sealing microcells
TW201615761A (zh) * 2014-10-23 2016-05-01 臺唐工業股份有限公司 紅色染料化合物及紅色染料組成物
US10147366B2 (en) 2014-11-17 2018-12-04 E Ink California, Llc Methods for driving four particle electrophoretic display
CN107849174B (zh) 2015-07-23 2021-02-02 伊英克公司 用于电光介质的聚合物制剂
US10324577B2 (en) 2017-02-28 2019-06-18 E Ink Corporation Writeable electrophoretic displays including sensing circuits and styli configured to interact with sensing circuits
TWI670556B (zh) 2017-03-28 2019-09-01 美商電子墨水股份有限公司 用於電光顯示器的底板
US10495941B2 (en) 2017-05-19 2019-12-03 E Ink Corporation Foldable electro-optic display including digitization and touch sensing
US11404013B2 (en) 2017-05-30 2022-08-02 E Ink Corporation Electro-optic displays with resistors for discharging remnant charges
EP3631575A4 (en) 2017-05-30 2021-01-13 E Ink Corporation ELECTRO-OPTICAL INDICATORS
TWI691361B (zh) 2017-10-18 2020-04-21 美商電子墨水股份有限公司 包含具薄膜電晶體及電容感測之雙基板的數位微流體裝置
US10824042B1 (en) 2017-10-27 2020-11-03 E Ink Corporation Electro-optic display and composite materials having low thermal sensitivity for use therein
WO2019099320A1 (en) 2017-11-14 2019-05-23 E Ink California, Llc Electrophoretic active delivery system including porous conductive electrode layer
JP7001217B2 (ja) 2017-12-22 2022-01-19 イー インク コーポレイション 電気泳動表示装置、および電子機器
US11175561B1 (en) 2018-04-12 2021-11-16 E Ink Corporation Electrophoretic display media with network electrodes and methods of making and using the same
US11353759B2 (en) 2018-09-17 2022-06-07 Nuclera Nucleics Ltd. Backplanes with hexagonal and triangular electrodes
CN112839700B (zh) 2018-10-15 2023-05-02 伊英克公司 数字微流控输送装置
TWI733246B (zh) 2018-11-09 2021-07-11 美商電子墨水股份有限公司 電光顯示器
TWI728631B (zh) 2018-12-28 2021-05-21 美商電子墨水股份有限公司 電光顯示器
CN118033960A (zh) 2018-12-30 2024-05-14 伊英克公司 电光显示器
CN110305470A (zh) * 2019-07-02 2019-10-08 金旸(厦门)新材料科技有限公司 一种固/固相变储能复合改性尼龙材料和制备原料及其制备方法和应用
KR20220074962A (ko) * 2019-11-27 2022-06-03 이 잉크 캘리포니아 엘엘씨 전기 침식 밀봉층을 갖는 마이크로셀들을 포함하는 유익제 전달 시스템
CN111117302A (zh) * 2019-12-17 2020-05-08 Tcl华星光电技术有限公司 纳米染料分子、彩色滤光片及显示面板
US11453781B2 (en) 2019-12-17 2022-09-27 Tcl China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Nano dye molecule, color filter, and display panel
WO2021247470A1 (en) 2020-06-03 2021-12-09 E Ink Corporation Foldable electrophoretic display module including non-conductive support plate
EP4388370A1 (en) 2021-08-18 2024-06-26 E Ink Corporation Methods for driving electro-optic displays
CN113980575A (zh) * 2021-09-23 2022-01-28 枣阳市润图化工有限责任公司 一种涂膜均一、附着力强的水溶性电泳漆
KR20230048956A (ko) * 2021-10-05 2023-04-12 엘지이노텍 주식회사 광 경로 제어 부재 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
US11830449B2 (en) 2022-03-01 2023-11-28 E Ink Corporation Electro-optic displays

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0337654A (ja) * 1989-06-20 1991-02-19 Ind Technol Res Inst ポリマー結合剤としてスチレン―無水マレイン酸コポリマーを使用する電子写真感光体
JPH0535152A (ja) * 1991-08-01 1993-02-12 Seiko Epson Corp 電気泳動影像装置
JPH075709A (ja) * 1993-06-16 1995-01-10 Ricoh Co Ltd 単層型電子写真用感光体
JP2000347483A (ja) * 1999-06-03 2000-12-15 Koji Kitamura 画像形成方法および画像表示媒体
JP2002040967A (ja) * 2000-07-24 2002-02-08 Tdk Corp 電気泳動表示装置及びその駆動方法
JP2002131789A (ja) * 2000-10-24 2002-05-09 Ricoh Co Ltd 画像表示方法および画像表示装置
JP2002139750A (ja) * 2000-11-02 2002-05-17 Fuji Xerox Co Ltd 画像表示媒体、画像表示装置及び画像表示方法
JP2002214649A (ja) * 2001-01-18 2002-07-31 Iwatsu Electric Co Ltd 画像表示媒体
JP2002236471A (ja) * 2001-02-07 2002-08-23 Fuji Xerox Co Ltd 画像表示装置
JP2002297079A (ja) * 2001-03-29 2002-10-09 Tdk Corp 表示装置
JP2003318196A (ja) * 2002-04-24 2003-11-07 Ricoh Co Ltd 能動素子及びそれを有する表示装置

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3612758A (en) * 1969-10-03 1971-10-12 Xerox Corp Color display device
JPS5834433A (ja) * 1981-08-25 1983-02-28 Optrex Corp 高信頼性電気光学素子及びその製法
JPS63106662A (ja) * 1986-10-23 1988-05-11 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
US5354385A (en) * 1991-09-30 1994-10-11 Canon Kabushiki Kaisha Solar cell
US5540988A (en) * 1992-05-19 1996-07-30 Canon Kabushiki Kaisha Magneto-optical recording medium and process for producing the same
US5405724A (en) * 1993-03-08 1995-04-11 Xerox Corporation Photoconductive imaging members and processes thereof comprising solubilized pigment-lewis acid complexes
US5930026A (en) * 1996-10-25 1999-07-27 Massachusetts Institute Of Technology Nonemissive displays and piezoelectric power supplies therefor
JP3998746B2 (ja) * 1996-11-28 2007-10-31 財団法人川村理化学研究所 オキソチタニウムフタロシアニン配向膜及びその製造方法
US5961804A (en) * 1997-03-18 1999-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Microencapsulated electrophoretic display
US6839158B2 (en) * 1997-08-28 2005-01-04 E Ink Corporation Encapsulated electrophoretic displays having a monolayer of capsules and materials and methods for making the same
US6507550B1 (en) * 1998-08-10 2003-01-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical data storage medium
US6271823B1 (en) * 1998-09-16 2001-08-07 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using a reflective panel
JP2000310960A (ja) * 1999-04-26 2000-11-07 Toppan Printing Co Ltd 磁場表示媒体
JP4126851B2 (ja) * 1999-07-21 2008-07-30 富士ゼロックス株式会社 画像表示媒体、画像形成方法、及び画像形成装置
JP3627579B2 (ja) * 1999-07-21 2005-03-09 富士ゼロックス株式会社 画像表示媒体、画像表示方法、画像表示装置
JP2001075122A (ja) * 1999-09-03 2001-03-23 Dainippon Ink & Chem Inc 表示記録媒体
US6930818B1 (en) * 2000-03-03 2005-08-16 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display and novel process for its manufacture
JP4006925B2 (ja) * 2000-05-30 2007-11-14 セイコーエプソン株式会社 電気泳動表示装置の製造方法
US6360067B1 (en) * 2000-11-28 2002-03-19 Xerox Corporation Electrophotographic development system with induction charged toner
US6831769B2 (en) * 2001-07-09 2004-12-14 E Ink Corporation Electro-optic display and lamination adhesive
US7012735B2 (en) * 2003-03-27 2006-03-14 E Ink Corporaiton Electro-optic assemblies, and materials for use therein
US7504050B2 (en) * 2004-02-23 2009-03-17 Sipix Imaging, Inc. Modification of electrical properties of display cells for improving electrophoretic display performance

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0337654A (ja) * 1989-06-20 1991-02-19 Ind Technol Res Inst ポリマー結合剤としてスチレン―無水マレイン酸コポリマーを使用する電子写真感光体
JPH0535152A (ja) * 1991-08-01 1993-02-12 Seiko Epson Corp 電気泳動影像装置
JPH075709A (ja) * 1993-06-16 1995-01-10 Ricoh Co Ltd 単層型電子写真用感光体
JP2000347483A (ja) * 1999-06-03 2000-12-15 Koji Kitamura 画像形成方法および画像表示媒体
JP2002040967A (ja) * 2000-07-24 2002-02-08 Tdk Corp 電気泳動表示装置及びその駆動方法
JP2002131789A (ja) * 2000-10-24 2002-05-09 Ricoh Co Ltd 画像表示方法および画像表示装置
JP2002139750A (ja) * 2000-11-02 2002-05-17 Fuji Xerox Co Ltd 画像表示媒体、画像表示装置及び画像表示方法
JP2002214649A (ja) * 2001-01-18 2002-07-31 Iwatsu Electric Co Ltd 画像表示媒体
JP2002236471A (ja) * 2001-02-07 2002-08-23 Fuji Xerox Co Ltd 画像表示装置
JP2002297079A (ja) * 2001-03-29 2002-10-09 Tdk Corp 表示装置
JP2003318196A (ja) * 2002-04-24 2003-11-07 Ricoh Co Ltd 能動素子及びそれを有する表示装置

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008225063A (ja) * 2007-03-13 2008-09-25 Bridgestone Corp 情報表示用パネルの製造方法
JP2008281978A (ja) * 2007-05-14 2008-11-20 Samsung Electronics Co Ltd 電気泳動ユニット、これを備えた表示装置およびその製造方法
US9983456B2 (en) 2008-08-19 2018-05-29 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
US10156767B2 (en) 2008-08-19 2018-12-18 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
KR101268637B1 (ko) * 2009-01-13 2013-05-29 고쿠리츠 다이가쿠 호우징 지바 다이가쿠 전기영동액, 화상 표시 매체, 및 화상 표시 장치
JP2015038620A (ja) * 2009-02-13 2015-02-26 日立化成株式会社 調光フィルム
US10288976B2 (en) 2009-02-13 2019-05-14 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
US10175551B2 (en) 2009-02-13 2019-01-08 Hitachi Chemical Company, Ltd. Light control film
JP5621596B2 (ja) * 2009-02-13 2014-11-12 日立化成株式会社 調光フィルム
KR20110065713A (ko) * 2009-12-10 2011-06-16 엘지이노텍 주식회사 마이크로 렌즈 어레이를 이용한 전자종이 및 그 제조방법
KR101683879B1 (ko) * 2009-12-10 2016-12-08 엘지이노텍 주식회사 마이크로 렌즈 어레이를 이용한 전자종이 및 그 제조방법
JP2012042604A (ja) * 2010-08-17 2012-03-01 Fuji Xerox Co Ltd 表示媒体、表示媒体の作製方法、及び表示装置
US8760388B2 (en) 2010-08-17 2014-06-24 Fuji Xerox Co., Ltd. Display medium, method of producing display medium, and display device
JP2012063419A (ja) * 2010-09-14 2012-03-29 Seiko Epson Corp 電気光学表示装置及びその製造方法
KR101865803B1 (ko) 2011-06-30 2018-06-11 삼성디스플레이 주식회사 전기 영동 표시 장치 및 이의 구동 방법
KR20130003134A (ko) * 2011-06-30 2013-01-09 삼성디스플레이 주식회사 전기 영동 표시 장치 및 이의 구동 방법
KR101889916B1 (ko) * 2011-12-14 2018-08-20 엘지디스플레이 주식회사 전기영동 디스플레이 장치와 이의 제조방법
KR20130067460A (ko) * 2011-12-14 2013-06-24 엘지디스플레이 주식회사 전기영동 디스플레이 장치와 이의 제조방법
JP2013235063A (ja) * 2012-05-07 2013-11-21 Seiko Epson Corp 表示シート、表示シートの製造方法、表示装置および電子機器
US9366936B2 (en) 2013-10-07 2016-06-14 Seiko Epson Corporation Electrophoresis display apparatus and method of manufacturing electrophoresis display apparatus
JP2015090477A (ja) * 2013-11-07 2015-05-11 ソニー株式会社 表示装置および電子機器
JP2015175866A (ja) * 2014-03-13 2015-10-05 トッパン・フォームズ株式会社 情報表示装置
JP2015184365A (ja) * 2014-03-20 2015-10-22 富士ゼロックス株式会社 表示媒体、及び表示装置
JP2019510994A (ja) * 2016-01-17 2019-04-18 イー インク カリフォルニア, エルエルシー 電気泳動ディスプレイをシーリングするためのポリヒドロキシ組成物
JP2020013149A (ja) * 2016-01-17 2020-01-23 イー インク カリフォルニア, エルエルシー 電気泳動ディスプレイをシーリングするためのポリヒドロキシ組成物
JP2020201515A (ja) * 2016-01-17 2020-12-17 イー インク カリフォルニア, エルエルシー 電気泳動ディスプレイをシーリングするためのポリヒドロキシ組成物
JP2019530746A (ja) * 2016-09-19 2019-10-24 カウノ テハノロギヨス ウニヴェルシテタス 光電気工学および光電気化学装置用のエナミン基を含む正孔輸送有機分子

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