JP4780118B2 - 表示用粒子の製造方法 - Google Patents
表示用粒子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4780118B2 JP4780118B2 JP2008027484A JP2008027484A JP4780118B2 JP 4780118 B2 JP4780118 B2 JP 4780118B2 JP 2008027484 A JP2008027484 A JP 2008027484A JP 2008027484 A JP2008027484 A JP 2008027484A JP 4780118 B2 JP4780118 B2 JP 4780118B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- particle
- display
- particles
- group
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/166—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect
- G02F1/167—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect by electrophoresis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/1685—Operation of cells; Circuit arrangements affecting the entire cell
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/1675—Constructional details
- G02F2001/1678—Constructional details characterised by the composition or particle type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
- Y10T428/254—Polymeric or resinous material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
Description
請求項1に係る発明は、
帯電基を有する高分子と、着色剤と、反応性シリコーン系高分子と、第1溶媒としてシリコーンオイルと、前記第1溶媒に対して非相溶で前記第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を有する高分子を溶解する第2溶媒、とを含む混合溶液を攪拌し、乳化させる工程と、
前記乳化させた混合溶液から前記第2溶媒を除去して、前記帯電基を有する高分子及び前記着色剤を含有する着色粒子を生成する工程と、
前記着色粒子と前記反応性シリコーン系高分子を反応させ、着色粒子の表面に結合又は被覆する工程と、
を有することを特徴とする表示用粒子の製造方法である。
帯電基を有する高分子と、着色剤と、反応性長鎖アルキル系高分子と、第1溶媒としてパラフィン系炭化水素溶媒と、前記第1溶媒に対して非相溶で前記第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を有する高分子を溶解する第2溶媒、とを含む混合溶液を攪拌し、乳化させる工程と、
前記乳化させた混合溶液から前記第2溶媒を除去して、前記帯電基を有する高分子及び前記着色剤を含有する着色粒子を生成する工程と、
前記着色粒子と反応性長鎖アルキル系高分子を反応させ、着色粒子の表面に結合又は被覆する工程と、
を有することを特徴とする表示用粒子の製造方法である。
請求項2に係る発明によれば、特に、反応性長鎖アルキル系高分子を用いたとき、安定した分散性及び帯電特性を持つ表示用粒子分散液が得られる。また、洗浄・乾燥工程を経ることなく、そのままで分散媒がパラフィン系炭化水素溶媒の表示用粒子分散液として利用できる。
本実施形態に係る表示用粒子分散液は、電界に応じて移動する表示用粒子を含む粒子群と、粒子群を分散するための分散媒と、を有する。そして、当該表示用粒子(本実施形態に係る表示用粒子)は、帯電基を有する高分子及び着色剤を含有する着色粒子と、着色粒子の表面に結合又は被覆された、反応性シリコーン系高分子又は反応性長鎖アルキル系高分子と、を含んで構成されている。つまり、本実施形態に係る表示用粒子は、1)着色粒子の表面に反応性シリコーン系高分子が結合又は被覆された表示用粒子、2)着色粒子の表面に反応性長鎖アルキル系高分子が結合又は被覆された表示用粒子である。なお、分散媒は、後述する粒子の製造方法で利用する第1溶媒で説明するものが用いられる。
ビニル−N−エチル −N−フェニルアミノエチルエーテル、ビニル−N−ブチル−N−フェニルアミノエチルエーテル、トリエタノールアミンジビニルエーテル、ビニルジフェニルアミノエチルエーテル、N−ビニルヒドロキシエチルベンズアミド、m−アミノフェニルビニルエーテル等の含窒素ビニルエーテル単量体類、ビニルアミン、N−ビニルピロール等のピロール類、N−ビニル−2−ピロリン、N−ビニル−3−ピロリン等のピロリン類、N−ビニルピロリジン、ビニルピロリジンアミノエ ーテル、N−ビニル−2−ピロリドン等のピロリジン類、N−ビニル−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、N−ビニルイミダゾリン等のイミダゾリン類、N−ビニルインドール等のインドール類、N−ビニルインドリン等のインドリン類、N−ビニルカルバゾール、3,6−ジブロム−N−ビニルカルバゾール等のカルバゾール類、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピロジン等のピリジン類、(メタ)アクリルピペリジン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルピペラジン等のピペリジン類、2−ビニルキノリン、4−ビニルキノリン等のキノリン類、N−ビニルピラゾール、N−ビニルピラゾリン等のピラゾール類、2−ビニルオキサゾール等のオキサゾール類、4−ビニルオキサジン、モルホリノエチル(メタ)アクリレート等のオキサジン類などが挙げられる。
また、汎用性から特に好ましいカチオン性単量体としては、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどの脂肪族アミノ基を有する(メタ)アクリレート類が好ましく、特に重合前あるいは重合後に4級アンモニウム塩とした構造で使用されることが好ましい。4級アンモニウム塩化は、前記化合物をアルキルハライド類やトシル酸エステル類と反応することで得ることができる。
具体的には、アニオン性単量体のうち、カルボン酸モノマーとしては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、又はそれらの無水物及びそのモノアルキルエステルやカルボキシエチルビニルエーテル、カルボキシプロピルビニルエーテルの如きカルボキシル基を有するビニルエーテル類等がある。
スルホン酸モノマーとしては、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−スルホプロピル(メタ)アクリックアシッドエステル、ビス−(3−スルホプロピル)−イタコニックアシッドエステル等及びその塩がある。また、その他2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリル酸の硫酸モノエステル及びその塩がある。
リン酸モノマーとしては、ビニルホスホン酸、ビニルホスフェート、アシッドホスホキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリレート、ビス(メタクリロキシエチル)ホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジオクチル−2−(メタ)アクリロイロキシエチルホスフェート等がある。
好ましいアニオン性単量体としては、(メタ)アクリル酸やスルホン酸を持ったものであり、より好ましくは重合前あるいは重合後にアンモニウム塩となった構造のものである。アンモニウム塩は、3級アミン類あるいは4級アンモニウムハイドロオキサイド類と反応させることで作製できる。
帯電制御剤としては、電子写真用トナー材料に使用される公知のものが使用でき、例えば、セチルピリジルクロライド、BONTRON P−51、BONTRON P−53、BONTRON E−84、BONTRON E−81(以上、オリエント化学工業社製)等の第4級アンモニウム塩、サリチル酸系金属錯体、フェノール系縮合物、テトラフェニル系化合物、酸化金属微粒子、各種カップリング剤により表面処理された酸化金属微粒子を挙げることができる。
着色した磁性材料(カラーコートした材料)として、例えば、特開2003−131420公報記載の小径着色磁性粉を用いることができる。核となる磁性粒子と該磁性粒子表面上に積層された着色層とを備えたものが用いられる。そして、着色層としては、顔料等により磁性粉を不透過に着色する等適宜選定して差し支えないが、例えば光干渉薄膜を用いるのが好ましい。この光干渉薄膜とは、SiO2やTiO2等の無彩色材料を光の波長と同等な厚みを有する薄膜にしたものであり、薄膜内の光干渉により光の波長を選択的に反射するものである。
反応性シリコーン系高分子の一つとしては以下の各成分(A.シリコーン鎖成分、B.反応性成分、C.その他共重合成分)からなる共重合体が挙げられる。
シリコーン鎖成分としては、片末端に(メタ)アクリレート基を持ったジメチルシリコーンモノマ(例えば、チッソ社製:サイラプレーン:FM−0711,FM−0721,FM−0725等、信越シリコーン(株):X−22−174DX, X−22−2426, X−22−2475等)が挙げられる。
反応性成分としては、グリシジル(メタ)アクリレート、イソシアネート系モノマ(昭和電工:カレンズAOI、カレンズMOI)などが使用できる。
その他共重合成分としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート。エチレンオキシドユニットをもったモノマ、例えばテトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレートなどのアルキルオキシオリゴエチレングリコールの(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールの片末端(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、N,N−ジアルキルアミノ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
なお、反応性長鎖アルキル系高分子の「長鎖」とは、例えば、炭素数4以上30以下程度のアルキル鎖を側鎖に有する高分子を意味する。
本実施形態に係る表示用粒子の製造方法は、帯電基を有する高分子と着色剤と反応性シリコーン系高分子又は反応性長鎖アルキル系高分子と第1溶媒と前記第1溶媒に対して非相溶で前記第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を有する高分子を溶解する第2溶媒とを含む混合溶液を攪拌し、乳化させる工程と、前記乳化させた混合溶液から前記第2溶媒を除去して、前記帯電基を有する高分子及び前記着色剤を含有する着色粒子を生成する工程と、前記反応性シリコーン系高分子又は反応性長鎖アルキル系高分子を反応させ、着色粒子の表面に結合又は被覆する工程と、を有することが好適である。所謂、液中乾燥法により、表示用粒子を作製すると、特に、安定した分散性及び帯電特性を持つ表示用粒子が得られる。
乳化工程では、例えば、反応性シリコーン系高分子あるいは反応性長鎖アルキル系高分子と第1溶媒とからなる溶液と、帯電基を有する高分子と着色剤と前記第1溶媒に対して非相溶で前記第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を有する高分子を溶解する第2溶媒とからなる溶液、との二つの溶液を混合し攪拌し、乳化させる。また、乳化させる混合溶液中には、必要に応じて、上記材料以外の他の配合材料(帯電制御剤、顔料分散剤等)を配合させることも可能である。
第1溶媒としては、混合溶液中で連続相を形成し得る貧溶媒として用いられ、例えば、パラフィン系炭化水素溶媒、シリコーンオイル、フッ素系液体など石油由来高沸点溶媒が挙げられるが、これに限られない。特に、安定した分散性及び帯電特性を持つ表示用粒子が得られる点から、反応性シリコーン系高分子を用いる場合、シリコーンオイルを適用すること、反応性長鎖アルキル系高分子を用いる場合、パラフィン系炭化水素溶媒を適用することがよい。
第2溶媒は、混合溶液中で分散相を形成し得る良溶媒として用いられる。また、第1溶媒に対して非相溶で、第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を持つ高分子を溶解するものが選択される。ここで、非相溶とは、複数の物質系が混じりあわずにそれぞれ独立した相で存在する状態を示す。また、溶解とは、溶解物の残存が目視にて確認でない状態を示す。
次に、第2溶媒除去工程では、乳化工程において乳化させた混合溶液から第2溶媒(低沸点溶媒)を除去する。この第2溶媒を除去することで、当該第2溶媒により形成された分散相内で、帯電基を持つ高分子が、他の材料を内包させながら析出されて粒子化され、着色粒子が得られる。また、粒子を形成する高分子には顔料の分散剤や耐候安定剤などの種々の添加剤が含まれていても構わない。例えば、市販の顔料分散液には顔料を分散するための高分子物質や界面活性剤が含まれているが、これを使用する場合には、着色粒子には帯電を制御する樹脂とともに、これらの物質が含まれることとなる。
混合溶液を加熱して第2溶媒をする場合、当該加熱温度としては、例えば30℃以上200℃以下が望ましく、より望ましくは50℃以上180℃以下である。なお、この第2溶媒の除去工程においての加熱によって反応性シリコン系高分子又は反応性長鎖アルキル系高分子を粒子表面と反応させても構わない。一方、混合溶液を減圧して第2溶媒を除去する場合、当該減圧圧力としては、0.01mPa以上200mPa以下が望ましく、より望ましくは0.01mPa以上20mPa以下である。
結合又は被覆工程では、着色粒子が生成した溶液(第1溶媒)において、反応性シリコーン系高分子又は反応性長鎖アルキル系高分子を反応させ、着色粒子の表面に結合又は被覆する。なお、前記した第2溶媒除去工程における加熱処理によって反応が進行している可能性があるが、本工程によってより確実な反応を実現することができる。
溶液を加熱する場合、当該加熱温度としては、例えば50℃以上200℃以下が望ましく、より望ましくは60℃以上150℃以下である。
イオン性及び非イオン性の界面活性剤としては、より具体的には以下があげられる。ノニオン活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸アルキロールアミド等が挙げられる。アニオン界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩、アルキルナフタリンスルホン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸等がある。カチオン界面活性剤としては、第一級ないし第三級のアミン塩、第四級アンモニウム塩等があげられる。これら帯電制御剤は、粒子固形分に対して0.01質量%以上、20質量%以下が好ましく、特に0.05質量%以上10質量%以下の範囲が望ましい。
本表示用粒子分散液中の表示用粒子の濃度は、表示特性や応答特性あるいはその用途にによって種々選択できるが0.1質量%以上30質量%以下の範囲で選択されることが望ましい。色の異なった多粒子を混合する場合にはその粒子総量がこの範囲であると望ましい。0.1質量%よりも少ないと表示濃度が不十分になり、30質量%よりも多いと、表示速度が遅くなったり凝集が起こりやすいという課題がある。
また、色や帯電極性の異なる複数種の粒子を混合して使用し、カラー表示を得るということも好ましく実施される。
図1は、実施形態に係る表示装置を示す概略構成図の一例である。なお、本発明の表示装置は以下で説明する構成に限定されたものではない。
本実施形態に係る表示装置10は、その表示媒体12の分散媒50と粒子群34とを含む粒子分散液として、上記実施形態に係る表示用粒子と分散媒(第1溶媒)とを含む本実施形態に係る表示用粒子分散液を適用する形態である。
また、セルは図1に示す以外に、基板内に分散媒を封入したカプセルを保持することでも形成可能である。この場合は、基板は一対である必要ではなく1つで構わない。
具体的には、ポリビニルカルバゾール、米国特許第4806443号に記載の特定のジヒドロキシアリールアミンとビスクロロホルメートとの重合によるポリカーボネート等が挙げられる。誘電体膜は、粒子の帯電特性や流動性に影響を及ぼすことがあるので、粒子の組成等に応じて適宜選択する。基板の一方である表示基板は光を透過する必要があるので、上記各材料のうち透明のものを使用することが好ましい。
この場合、間隙部材24は、表示基板20側、背面基板22側のいずれか、又は双方に作製し得る。
また、「粒子群34をほぼ全て移動させるために必要な最大電圧」とは上記の移動開始からさらに電圧及び電圧印加時間を増加させても、表示濃度の変化が生じなくなり、表示濃度が飽和する電圧を示す。
また、「ほぼ全て」とは、各色の粒子群34の特性ばらつきがあるため、一部の粒子群34の特性が表示特性に寄与しない程度異なるものがあることを表す。すなわち上述した移動開始からさらに電圧及び電圧印加時間を増加させても、表示濃度の変化が生じなくなり、表示濃度が飽和した状態である。
また、「表示濃度」は、表示面側における色濃度を光学濃度(Optical Density=0D)の反射濃度計X-rite社の反射濃度計で測定しながら、表示面側と背面側との間に電圧を印加して且つこの電圧を測定濃度が増加する方向に徐々に変化(印加電圧を増加又は減少)させて、単位電圧あたりの濃度変化が飽和し、且つその状態で電圧及び電圧印加時間を増加させても濃度変化が生じず、濃度が飽和したときの濃度を示している。
このため、表示基板20側には、マゼンタ粒子群34Mのみが付着した状態となるので、マゼンタ色が表示される(図3(F)参照)。
このため、表示基板20側には、何も付着しない状態となるため、絶縁性粒子36の色としての白色が表示される(図3(G)参照)。
同様に、上記図3(D)に示す状態から、表示基板20と背面基板22との間に「−大電圧」を印加させると、図3(G)に示すように全ての粒子群34が背面基板22側に移動して白色表示がなされる。
まず、シリコーン系モノマであるサイラプレーンFM−0711:95質量部、及びグリシジルメタクリレート5質量部を、シリコーンオイル100質量部と混合し、重合開始剤としてアゾビスバレロニトリル(和光純薬製:V−65)を0.5質量部添加して、55℃、10時間、重合を実施し、エポキシ基をもった反応性シリコーン系高分子A(反応性分散剤)を作製した。重量平均分子量は40万であった。そして、シリコーンオイルで希釈することで反応性シリコーン系高分子Aの3質量%シリコーンオイル溶液を準備した。なお、シリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル(信越シリコーン社製KF−96L 2cs)を使用した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)を1時間実施して水分を除去し、シリコーンオイル中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだマゼンタ着色粒子が分散したシリコーンオイル分散液を得た。さらに、この分散液を100℃で3時間加熱して反応性シリコーン系高分子Aを着色粒子表面に反応させて結合させた。反応後、遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーンオイル洗浄を繰り返し、精製を行なった。さらにシリコーンオイルで濃度を調整して、5質量%の表示用粒子分散液を作製した。反応性シリコーン系高分子の結合量を元素分析によって測定した結果、粒子質量に対して16質量%であった。作製した粒子分散液の体積平均粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、400nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、負帯電であった。
シリコーン系モノマであるサイラプレーンFM−0711:95質量部、メタクリル酸メチル:3質量部、グリシジルメタクリレート2質量部をシリコーンオイル50質量部と混合し、重合開始剤としてアゾビスバレロニトリルを0.5質量部添加して、重合を実施し、エポキシ基をもった反応性シリコーン系高分子B(反応性分散剤)を作製した。重量平均分子量は60万であった。そして、反応性シリコーン系高分子Bの3質量%シリコーンオイル溶液を準備した。なお、シリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル(信越シリコーン社製KF−96L−2CS)を使用した。
次に、Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・シアン色:顔料濃度26質量%)1質量部に、上記共重合体の10%水溶液3質量部を混合し、この混合溶液を上記反応性シリコーン系高分子Bの3質量%シリコーン溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で10分間攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をシリコーンオイル中に分散・乳化した懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)して水分を除去し、シリコーンオイル中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだ着色粒子が分散したシリコーンオイル分散液を得た。さらに、この分散液を100℃で3時間加熱して上記反応性シリコーン系高分子に反応させて結合させた。次に分散液中に粒子固形分中のN,N−ジエチルアミノエチルアクリレートのモル量の50%に相当する臭化ブチルを添加し80℃で3時間加熱し、アミノ基の4級化処理を行なった後、遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーンオイルでの洗浄と沈降を繰り返し、精製を行なった。このようにして、粒子固形分が5質量%の表示用粒子分散液を作製した。反応性シリコーン系高分子の結合量を元素分析によって測定した結果、粒子質量に対して20質量%であった。作製した粒子分散液の体積平均粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、380nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、正帯電であった。
反応性シリコーン系分散剤として実施例2の分散剤Bを使用し、3質量%のシリコーンオイルを調整した。
次に、帯電基を持つ高分子としてのポリ(アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸):PAMPS(重量平均分子量8万)を通常のラジカル溶液重合で合成し、その10質量%水溶液を準備した。次に、Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・シアン色:顔料濃度26質量%)1質量部に、PAMPSの10%水溶液3質量部及びトリヘキシルアミン0.4質量部を混合し、この混合溶液を上記反応性シリコーン系高分子Bの3質量%シリコーン溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をシリコーンオイル中に分散・乳化した懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)して水分を除去し、シリコーンオイル中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだシアン着色粒子が分散したシリコーンオイル分散液を得た。さらに、この分散液を100℃で3時間加熱して上記反応性シリコーン系高分子に反応させて結合させた。反応後、遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーンオイル洗浄を繰り返し、精製を行なった。さらにシリコーンオイルで濃度を調整して、5質量%の表示用粒子分散液を作製した。反応性シリコーン系高分子の結合量を元素分析によって測定した結果、粒子質量に対して25質量%であった。作製した粒子分散液の粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、メジアン径は350nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、負帯電であった。
シリコーン系モノマであるサイラプレーンFM−0711:95質量部、メタクリル酸メチル:3質量部、イソシアネート系モノマ(昭和電工:カレンズMOI)2質量部をシリコーンオイル100質量部と混合し、重合開始剤としてアゾビスバレロニトリルを0.5質量部添加して、重合を実施し、イソシアネート基をもった反応性シリコーン系高分子C(反応性分散剤)を作製した。重量平均分子量は45万であった。そして、反応性シリコーン系高分子Cの3質量%シリコーンオイル溶液を準備した。なお、シリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル(信越シリコーン社製KF−96L−2CS)を使用した。
次に、Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・マゼンタ色:顔料濃度16質量%)1質量部に、上記共重合体の10%水溶液3質量部を混合し、この混合溶液を上記反応性シリコーン系高分子Cの3質量%シリコーン溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で10分間攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をシリコーンオイル中に分散・乳化した懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)して水分を除去し、シリコーンオイル中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだ着色粒子が分散したシリコーンオイル分散液を得た。さらに、この分散液を80℃で3時間加熱して上記反応性シリコーン系高分子に反応させて結合させた。さらに、分散液中に粒子固形分中のN,N−ジメチルアミノエチルアクリレートのモル量の50%に相当する臭化ブチルを添加し80℃で3時間加熱し、アミノ基の4級化を行なった後、遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーンオイル添加・沈降洗浄を繰り返し、精製を行なった。このようにして、粒子固形分が5質量%の表示用粒子分散液を作製した。反応性シリコーン系高分子の結合量を元素分析によって測定した結果、粒子質量に対して25質量%であった。作製した粒子分散液の粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、メジアン径は300nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、正帯電であった。
長鎖アルキル系モノマであるドデシルメタクリレート:96質量部、ヒドロキシエチルメタクリレート:2質量部、グリシジルメタクリレート2質量部をとトルエン100質量部と混合し、重合開始剤としてアゾビスバレロニトリルを0.5質量部添加して、重合を実施し、エポキシ基をもった反応性長鎖アルキル系高分子D(反応性分散剤)を作製した。重量平均分子量は20万であった。そして、反応性長鎖アルキル系高分子Dの3質量%で溶解したアイソパーM(エッソ製)溶液を準備した。
次に、帯電基を持つ高分子としての実施例3と同じポリ(アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸):PAMPSを使用しその10質量%水溶液を準備した。次に、Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・マゼンタ色:顔料濃度16質量%)1質量部に、PAMPSの10%水溶液3質量部及びトリヘキシルアミン0.4質量部を混合し、この混合溶液を上記反応性長鎖アルキル系高分子Dの3質量%アイソパー溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をシリアイソパー中に分散・乳化した懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)して水分を除去し、アイソパー中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだマゼンタ着色粒子が分散したアイソパー分散液を得た。さらに、この分散液を100℃で3時間加熱して上記反応性長鎖アルキル系高分子に反応させて結合させた。遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーアイソパーを添加・沈降洗浄を繰り返し、精製を行なった。このようにして、粒子固形分が5質量%の表示用粒子分散液を作製した。反応性長鎖アルキル系高分子の結合量を元素分析によって測定した結果、粒子質量に対して15質量%であった。作製した粒子分散液の粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、メジアン径は260nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、負帯電であった。
長鎖アルキル系モノマであるドデシルメタクリレート:95質量部、メタクリル酸メチル:3質量部、イソシアネート系モノマ(昭和電工:カレンズMOI)2質量部をトルエン100質量部と混合し、重合開始剤としてアゾビスバレロニトリルを0.5質量部添加して、重合を実施し、イソシアネート基をもった反応性長鎖アルキル系高分子E(反応性分散剤)を作製した。重量平均分子量は35万であった。そして、反応性長鎖アルキル系高分子Eの3質量%のアイソパーM溶液を準備した。
次に、帯電基を持つ高分子としての実施例2と同じN−ビニルピロリドンとN,N−ジエチルアミノエチルアクリレートとの質量比で9/1の共重合体を使用しその10質量%水溶液を準備した。次に、Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・シアン色:顔料濃度26質量%)1質量部に、N−ビニルピロリドンとN,N−ジエチルアミノエチルアクリレート共重合体の10%水溶液3質量部を上記反応性長鎖アルキル系高分子Eの3質量%アイソパー溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をアイソパー中に分散・乳化した懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)して水分を除去し、アイソパー中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだマゼンタ着色粒子が分散したアイソパー分散液を得た。さらに、この分散液を80℃で3時間加熱して上記反応性長鎖アルキル系高分子に反応させて結合させた。さらに、分散液中に粒子固形分中のN,N−ジエチルアミノエチルメタクリレートのモル量の50%に相当する臭化ブチルを添加し80℃で3時間加熱し、アミノ基の4級化を行なった後、遠心分離装置を用いて粒子を沈降、アイソパーを添加・沈降洗浄を繰り返し、精製を行なった。このようにして、粒子固形分が5質量%の表示用粒子分散液を作製した。反応性長鎖アルキル系高分子の結合量を元素分析によって測定した結果、粒子質量に対して21質量%であった。作製した粒子分散液の粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、メジアン径は310nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、正帯電であった。
分散剤として信越シリコーン製の分散剤(KP−545)を利用し、その3質量%シリコーン溶液を調製した。なお、KP−545はサイラプレーンと同様なシリコーンマクロマを用いた共重合体であるが、エポキシ基やイソシアネート基のような反応性基は含有していない。
次に、帯電基を持つ高分子としての実施例1と同じポリメタクリル酸(重量平均分子量5万)の10質量%水溶液を準備した。Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・マゼンタ色:顔料濃度16質量%)1質量部に、上記ポリメタクリル酸10質量%水溶液3質量部及びトリエチルアミン0.36質量部を混合し、この混合溶液を上記のKP−545の3質量%シリコーンオイル溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で10分間攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をシリコーンオイル中に分散・乳化させた懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)を1時間実施して水分を除去し、シリコーンオイル中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだマゼンタ着色粒子が分散したシリコーンオイル分散液を得た。遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーンオイル洗浄を繰り返し、精製を行なった。さらにシリコーンオイルで濃度を調整して、5質量%の表示用粒子分散液を作製した。なお洗浄前の作製した粒子分散液の体積平均粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、320nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、負帯電であった。
分散剤として比較例1と同様に信越シリコーン製の分散剤(KP−545)を利用し、その3質量%シリコーン溶液を調製した。
次に、帯電基を持つ高分子としての実施例2と同じN−ビニルピロリドンとN,N−ジエチルアミノエチルアクリレートとの質量比で9/1の共重合体(重量平均分子量6万)を使い3質量%の水溶液を調製した。
Ciba製水分散顔料溶液(ユニスパース・シアン色:顔料濃度26質量%)1質量部に、上記の高分子溶液3質量部及びトリエチルアミン0.36質量部を混合し、この混合溶液を上記のKP−545の3質量%シリコーンオイル溶液10質量部に混合し、これを超音波破砕機で10分間攪拌し、帯電基を持つ高分子及び顔料を含む水溶液をシリコーンオイル中に分散・乳化させた懸濁液を調製した。
次に、この懸濁液を減圧(2KPa)、加熱(70℃)を1時間実施して水分を除去し、シリコーンオイル中に帯電基を持つ高分子及び顔料を含んだシアン着色粒子が分散したシリコーンオイル分散液を得た。次に分散液中に粒子固形分中のN,N−ジエチルアミノエチルアクリレートのモル量の50%に相当する臭化ブチルを添加し80℃で3時間加熱し、アミノ基の4級化処理を行なった後、遠心分離装置を用いて粒子を沈降、シリコーンオイル洗浄を繰り返し、精製を行なった。さらにシリコーンオイルで濃度を調整して、5質量%の表示用粒子分散液を作製した。なお洗浄前の作製した粒子分散液の体積平均粒子径を測定(ホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置)した結果、300nmであった。
本分散系中の電気泳動粒子の帯電極性を、2枚の電極基板間に該分散液を封入し、直流電圧を印加して泳動方向を評価した結果、正帯電であった。
−分散安定性−
上記実施例及び比較例で得られた粒子分散液に対して、粒子の分散安定性につき評価した。分散安定性は、調製した泳動粒子を5質量%含む溶液を超音波分散機で10分間分散後、静置状態で24時間放置し、分散液の粒子沈降状態観察および粒子凝集をホリバLA−300:レーザー光散乱・回折式粒度測定装置による粒径測定によって評価した。結果を以下に示す。
・実施例1:沈降せず、粒径変化なし
・実施例2:沈降せず、粒径変化なし
・実施例3:沈降せず、粒径変化なし
・実施例4:沈降せず、粒径変化なし
・実施例5:沈降せず、粒径変化なし
・実施例6:沈降せず、粒径変化なし
・比較例1:粒子沈降、凝集による粒径増加(体積平均粒径800nm)
・比較例2:粒子沈降、凝集による粒径増加(体積平均粒径920nm)
上記実施例及び比較例で得られた粒子分散液に対して、粒子の帯電安定性につき評価した。帯電安定性は、24時間放置前後の電気泳動特性を2枚の電極基板間に電気泳動液を封入し、直流電圧付与による泳動観察によって評価した。評価した。以下結果を示す。
・実施例1:負帯電 変化なし
・実施例2:正帯電 変化なし
・実施例3:負帯電 変化なし
・実施例4:正帯電 変化なし
・実施例5:負帯電 変化なし
・実施例6: 正帯電 変化なし
・比較例1:(負帯電)凝集体を生成し、大半は泳動せず
・比較例2:(正帯電)凝集体を生成し、大半は泳動せず
上記実施例及び比較例で得られた粒子分散液に対して、粒子の帯電安定性につき評価した。帯電安定性は、24時間放置前後の電気泳動特性を2枚の電極基板間に電気泳動液を封入し、直流電圧付与による泳動観察によって評価した。
なお、実施例1乃至6および比較例1乃至2で作製した帯電極性と色の異なる粒子同士を混合し、2粒子混合系における分散安定性を評価した。評価は、混合液の24時間後の変化や前記したように2つの電極間での電気泳動性を観察して実施した。
2粒子とも凝集無く分散。泳動評価では各粒子が各々の極性を維持して泳動しており、帯電安定性があることがわかった。
2粒子とも凝集無く分散。泳動評価では各粒子が各々の極性を維持して泳動しており、帯電安定性があることがわかった。
2粒子とも凝集無く分散。泳動評価では各粒子が各々の極性を維持して泳動しており、帯電安定性があることがわかった。
粒子が凝集し、粗大な青色粒子を形成。粒子の電気泳動性は凝集粒子として正帯電。
ITOガラス基板(5cm×10cm、厚み2mm)を1枚ずつ用意し、配線のための電極面を一部確保したオフセット形状で、またテープスペーサを外周部に形成(一部開口部を形成)することで、電極基板面を対向させて、二枚の基板を100μmの間隔で張り合わせたセル構造体(空セル)を複数作製した。
このセル(空セル)の開口部から前記した実施例1および実施例2の2粒子分散液、実施例3および実施例4の2粒子分散液、および実施例5および実施例6の2粒子分散液を各々減圧法で注入し、開口部を封止した評価光学素子を3種類作製した。
この作製した光学素子に10Vの極性の異なる直流電圧を付与すると、いずれの素子もマゼンタ色およびシアン色を交互に表すことができた。繰り返し安定性も10万回以上安定に実施できた。
また、直流電圧を付与することによってマゼンタ色あるいはシアン色の各表示色を形成した状態での電圧付与を停止(電場をOFF)直後の表示濃度と、該電圧付与の停止から24時間経過後の各々の表示濃度をX−rite(X−rite社製)で測定したところ、変化はみられず、安定なメモリー性を示した。
12 表示媒体
16 電圧印加部
20 表示基板
22 背面基板
24 間隙部材
34 粒子群
34C シアン粒子群
34Y イエロー粒子群
34M マゼンタ粒子群
36 絶縁性粒子
38 支持基板
40 表面電極
42 表面層
44 支持基板
46 背面電極
48 表面層
50 分散媒
Claims (2)
- 帯電基を有する高分子と、着色剤と、反応性シリコーン系高分子と、第1溶媒としてシリコーンオイルと、前記第1溶媒に対して非相溶で前記第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を有する高分子を溶解する第2溶媒と、を含む混合溶液を攪拌し、乳化させる工程と、
前記乳化させた混合溶液から前記第2溶媒を除去して、前記帯電基を有する高分子及び前記着色剤を含有する着色粒子を生成する工程と、
前記着色粒子と前記反応性シリコーン系高分子を反応させ、着色粒子の表面に結合又は被覆する工程と、
を有することを特徴とする表示用粒子の製造方法。 - 帯電基を有する高分子と、着色剤と、反応性長鎖アルキル系高分子と、第1溶媒としてパラフィン系炭化水素溶媒と、前記第1溶媒に対して非相溶で前記第1溶媒より沸点が低く且つ帯電基を有する高分子を溶解する第2溶媒と、を含む混合溶液を攪拌し、乳化させる工程と、
前記乳化させた混合溶液から前記第2溶媒を除去して、前記帯電基を有する高分子及び前記着色剤を含有する着色粒子を生成する工程と、
前記着色粒子と反応性長鎖アルキル系高分子を反応させ、着色粒子の表面に結合又は被覆する工程と、
を有することを特徴とする表示用粒子の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008027484A JP4780118B2 (ja) | 2008-02-07 | 2008-02-07 | 表示用粒子の製造方法 |
US12/241,750 US7796323B2 (en) | 2008-02-07 | 2008-09-30 | Display particle and method for producing the same, display particle dispersion, display medium, and display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008027484A JP4780118B2 (ja) | 2008-02-07 | 2008-02-07 | 表示用粒子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009186808A JP2009186808A (ja) | 2009-08-20 |
JP4780118B2 true JP4780118B2 (ja) | 2011-09-28 |
Family
ID=40938647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008027484A Active JP4780118B2 (ja) | 2008-02-07 | 2008-02-07 | 表示用粒子の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7796323B2 (ja) |
JP (1) | JP4780118B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5353603B2 (ja) * | 2009-09-25 | 2013-11-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電気泳動粒子分散液、表示媒体、表示装置、及び電気泳動粒子 |
JP5381671B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2014-01-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 表示装置 |
JP5387437B2 (ja) * | 2010-02-17 | 2014-01-15 | 富士ゼロックス株式会社 | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 |
TWI484275B (zh) * | 2010-05-21 | 2015-05-11 | E Ink Corp | 光電顯示器及其驅動方法、微型空腔電泳顯示器 |
JP5321542B2 (ja) * | 2010-06-28 | 2013-10-23 | 富士ゼロックス株式会社 | 表示装置 |
KR101461069B1 (ko) * | 2011-12-02 | 2014-11-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 분리 액상 착색 조성물, 그것에 사용하는 착색 액체 |
US20130222884A1 (en) * | 2012-02-27 | 2013-08-29 | Fujifilm Corporation | Electrophoretic particle, particle dispersion liquid for display, display medium and display device |
US9494808B2 (en) | 2012-05-14 | 2016-11-15 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
US9645416B2 (en) | 2012-05-14 | 2017-05-09 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
US9651846B2 (en) | 2012-05-14 | 2017-05-16 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
KR20150013712A (ko) | 2012-05-14 | 2015-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
WO2013170932A1 (en) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
KR20150013295A (ko) | 2012-05-14 | 2015-02-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
CN103728742B (zh) * | 2012-10-15 | 2017-01-18 | 北京富纳特创新科技有限公司 | 热致显示元件及热致显示装置 |
JP6114574B2 (ja) | 2013-02-28 | 2017-04-12 | イー インク コーポレイション | 電気泳動粒子、電気泳動粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 |
JP6098324B2 (ja) * | 2013-04-17 | 2017-03-22 | 富士ゼロックス株式会社 | 着色粒子及びその製造方法、着色粒子分散液、表示媒体、並びに、表示装置 |
JP6463651B2 (ja) * | 2015-03-27 | 2019-02-06 | イー インク コーポレイション | 電気泳動粒子、電気泳動粒子の製造方法、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器 |
JP6629551B2 (ja) * | 2015-09-18 | 2020-01-15 | イー インク コーポレイション | 電気泳動粒子、電気泳動粒子の製造方法、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4806443A (en) | 1987-06-10 | 1989-02-21 | Xerox Corporation | Polyarylamine compounds and systems utilizing polyarylamine compounds |
JPH10329427A (ja) | 1997-01-17 | 1998-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2002212423A (ja) | 2001-01-22 | 2002-07-31 | Ricoh Co Ltd | シリコーンオイル分散液 |
JP2003015168A (ja) | 2001-04-27 | 2003-01-15 | Canon Inc | 電気泳動粒子、電気泳動粒子の製造方法、および電気泳動表示素子 |
JP2003131420A (ja) | 2001-10-26 | 2003-05-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 作像材料及びこれを用いた画像形成装置 |
JP4295545B2 (ja) | 2002-04-10 | 2009-07-15 | 株式会社リコー | 電気泳動粒子分散液並びにそれを有する画像表示媒体及び画像表示装置 |
JP2004043342A (ja) | 2002-07-10 | 2004-02-12 | Hitachi Maxell Ltd | マイクロカプセル化顔料を用いた化粧料 |
JP4215158B2 (ja) | 2003-03-14 | 2009-01-28 | 日立マクセル株式会社 | 電気泳動用のインク組成物ならびに該インク組成物を用いた電気泳動表示装置および電気泳動表示素子 |
JP4662728B2 (ja) | 2004-03-16 | 2011-03-30 | 株式会社リコー | 電気泳動粒子の製造方法及び電気泳動粒子分散液の製造方法、並びに、画像表示媒体及び画像表示装置 |
JP2005300969A (ja) | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Canon Inc | 電気泳動粒子、電気泳動分散液及びそれらを用いた電気泳動表示素子 |
JP2007063463A (ja) | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インク |
JP2007163638A (ja) | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Tokai Carbon Co Ltd | 電子ペーパー用カーボンブラック顔料とその分散体および製造方法。 |
JP2007163775A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Canon Inc | 粒子移動型表示装置用粒子の製造方法、粒子移動型表示装置用粒子及びそれを用いた粒子移動型表示装置 |
JP2007334126A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 電気泳動表示装置 |
JP5041788B2 (ja) * | 2006-11-08 | 2012-10-03 | 株式会社リコー | 複合粒子及びその製造方法 |
-
2008
- 2008-02-07 JP JP2008027484A patent/JP4780118B2/ja active Active
- 2008-09-30 US US12/241,750 patent/US7796323B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7796323B2 (en) | 2010-09-14 |
US20090201569A1 (en) | 2009-08-13 |
JP2009186808A (ja) | 2009-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4780118B2 (ja) | 表示用粒子の製造方法 | |
JP5316100B2 (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5989562B2 (ja) | 電気泳動粒子、表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5200441B2 (ja) | 電気泳動性着色粒子、電気泳動性着色粒子の製造方法、電気泳動性着色粒子分散液、画像表示媒体、及び画像表示装置 | |
JP4544358B2 (ja) | 表示用粒子、表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP2013174819A (ja) | 電気泳動粒子、電気泳動粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5310122B2 (ja) | 電気泳動表示用粒子、電気泳動表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5316062B2 (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5353603B2 (ja) | 電気泳動粒子分散液、表示媒体、表示装置、及び電気泳動粒子 | |
JP5532717B2 (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5499438B2 (ja) | 表示用粒子及びその製造方法、表示用粒子分散液、表示媒体、並びに、表示装置 | |
KR20130098196A (ko) | 표시용 입자, 표시용 입자 분산액, 표시 매체, 및 표시 장치 | |
JP2009037185A (ja) | 粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5648268B2 (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5321156B2 (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5540739B2 (ja) | 電気泳動粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5972813B2 (ja) | 画像表示粒子用高分子分散剤、画像表示粒子、画像表示粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP6098324B2 (ja) | 着色粒子及びその製造方法、着色粒子分散液、表示媒体、並びに、表示装置 | |
JP5012839B2 (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP2012042497A (ja) | 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5130748B2 (ja) | 帯電性粒子分散液及びその製造方法、画像表示媒体、並びに、画像表示装置 | |
JP5936188B2 (ja) | 画像表示用粒子、画像表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5396840B2 (ja) | 帯電制御材料、表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置 | |
JP5413083B2 (ja) | 泳動粒子分散液、表示媒体および表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100412 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101012 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110607 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110620 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4780118 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |