JP6629551B2 - 電気泳動粒子、電気泳動粒子の製造方法、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器 - Google Patents
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Description
本発明の電気泳動粒子は、表面に第1の官能基を有する粒子と、
前記粒子に結合した第1の化合物、第2の化合物および第3の化合物とを有し、
前記第1の化合物は、分散媒中への分散性に寄与する部位を有する第1のモノマーに由来する分散部と、前記第1の官能基と反応性を有する第2の官能基を備える第2のモノマーに由来する結合部とを有するブロックコポリマーであり、前記結合部において、前記第1の官能基と前記第2の官能基とが反応することで前記粒子に連結しており、
前記第2の化合物は、前記第1の化合物よりも分子量が小さく、非極性基と、前記第2の官能基とを有するものであり、前記第2の官能基が、前記第1の官能基と反応することで前記粒子に連結しており、
前記第3の化合物は、前記第1の化合物よりも分子量が小さく、帯電性基と、前記第2の官能基とを有するものであり、前記第2の官能基が、前記第1の官能基と反応することで前記粒子に連結していることを特徴とする。
これらのものは、優れた非極性を示すものであるため、電気泳動粒子同士の凝集をより的確に抑制または防止することができる。
前記粒子の表面に有する前記第1の官能基と、前記第3の化合物が有する前記第2の官能基とを反応させることで、前記第3の化合物を、前記粒子に連結させる工程と、
前記粒子の表面に有する前記第1の官能基と、前記第1の化合物が有する前記第2の官能基とを反応させることで、前記第1の化合物を、前記結合部において、前記粒子に連結させる工程と、
前記粒子の表面に有する前記第1の官能基と、前記第2の化合物が有する前記第2の官能基とを反応させることで、前記第2の化合物を、前記粒子に連結させる工程とを有することを特徴とする。
シリコーンオイルは、不飽和結合を有しないため耐候性に優れ、さらに安全性も高いという利点を有している。
前記基板に設けられ、本発明の電気泳動分散液を収納する構造体とを含むことを特徴とする。
これにより、性能および信頼性の高い電気泳動シートが得られる。
これにより、性能および信頼性の高い電気泳動装置が得られる。
これにより、性能および信頼性の高い電子機器が得られる。
<<第1実施形態>>
まず、本発明の電気泳動粒子の第1実施形態について説明する。
被覆層3は、第1の化合物39と、第1の化合物39よりも分子量が小さい第2の化合物37と、第1の化合物39よりも分子量が小さい第3の化合物35と、を複数含む構成をなしている(図2参照。)。
ここで、主骨格がその末端にベンゼン環を有する場合を一例に説明する。
なお、前記式(A−1)〜(A−3)で表される主骨格において、置換基は、末端の環状体に結合しているのが好ましいが、末端以外の他の環状体に結合していてもよい。
電気泳動粒子1の製造方法は、母粒子2が備える第1の官能基と、第3の化合物35が有する第2の官能基とを反応させることにより、複数の第3の化合物35を母粒子2に連結させる工程と、リビング重合により、モノマーM1とモノマーM2とを用いて、結合部31と分散部32とが連結した第1の化合物39を得る工程と、母粒子2が備える第1の官能基と、結合部31が有する第2の官能基とを反応させることにより、複数の第1の化合物39を母粒子2に連結させる工程と、母粒子2が備える第1の官能基と、第2の化合物37が有する第2の官能基とを反応させることにより、複数の第2の化合物37を母粒子2に連結させて被覆層3を形成する工程とを有している。
[1] まず、母粒子2が備える第1の官能基と、第3の化合物35が有する第2の官能基とを反応させて、これら同士の間で化学結合を形成することにより、複数の第3の化合物35を母粒子2に連結させる(第1の工程)。
乾式法では、まず、第3の化合物35と、母粒子2とを適切な溶媒中で混合して溶液を調製する。なお、溶液中には、第3の化合物35が備えるアルコキシシリル基の加水分解を促すため、必要に応じて微量の水、酸、塩基を添加してもよい。また、必要に応じて加熱、光照射等をおこなってもよい。
湿式法では、まず、第3の化合物35と、母粒子2とを適切な溶媒中で混合して溶液を調製する。なお、溶液中には、第3の化合物35が備えるアルコキシシリル基の加水分解を促すため、必要に応じて微量の水、酸、塩基を添加してもよい。また、必要に応じて加熱、光照射等をおこなってもよい。
また、第2の化合物37は、公知の各種方法を用いて用意することができる。
なお、第2の化合物37は、公知の各種方法を用いて用意することができる。
以上のような工程を経ることで、精製された電気泳動粒子1を得ることができる。
次に、本発明の電気泳動粒子の第2実施形態について説明する。
次に、本発明の電気泳動分散液について説明する。
次に、本発明の電気泳動シートが適用された電気泳動表示装置(本発明の電気泳動装置)について説明する。
基部91および基部92は、それぞれ、シート状(平板状)の部材で構成され、これらの間に配される各部材を支持および保護する機能を有する。
次に、本発明の電子機器について説明する。
本発明の電子機器は、前述したような電気泳動表示装置920を備えるものである。
まず、本発明の電子機器を電子ペーパーに適用した場合の実施形態について説明する。
次に、本発明の電子機器をディスプレイに適用した場合の実施形態について説明する。
電気泳動粒子の製造、電気泳動分散液の調製、電気泳動分散液の評価
1.第1の化合物(ブロックコポリマー)の合成
1−1.分散部の合成
フラスコに、分子量16,000のシリコーンマクロモノマー(JNC株式会社製「サイラプレーン FM−0726」):60g、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート:250mg、アゾビスイソブチロニトリル:100mgを加え、系を窒素置換した後に、さらに酢酸エチル22.5mLを加え、その後、75℃で8時間加熱撹拌してシリコーンマクロモノマーを重合した。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去してシリコーンポリマー反応溶液を得た。
フラスコに、上記で得られたシリコーンポリマー:10gに、アゾビスイソブチロニトリル:27.5mg、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製、「KBE−503」):200mgを加え、系を窒素置換した後に、さらに酢酸エチルを加え、その後、75℃で4時間加熱撹拌して重合を行った。これを室温まで冷却して反応を終了し、溶媒を除去して分散部と結合部とが連結した第1の化合物(ブロックコポリマー)を得た。
4-tert-Butylbenzoic Acid(東京化成社製、Mw 178.2):4.5gと、アミド結合を形成させるための縮合剤として1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩(EDC、東京化成製、Mw 155.3):3.9gと、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP、東京化成製、Mw 122.2):0.6gと、無水塩化メチレン20mLとを混合したフラスコに、3−(Trimethoxysilyl)propylamine(東京化成製、Mw 179.3):4.5gを滴下し、5時間攪拌した。これにより、アミノ基とカルボン酸とを縮合させた。そして、得られた反応物をシリカゲルカラムにて精製し、第3の化合物を得た。
[実施例1A]
まず、上記で得られた第3の化合物0.10gと、平均粒径250nmの酸化チタン粒子(石原産業社製、「CR−50」)60gとを、トルエン300mLに混合し、1時間超音波処理した後、130℃で4時間加熱還流した。その後、トルエンで粒子を洗浄し未反応な第3の化合物を除去した後、残留トルエンを乾燥留去し、第3の化合物が結合した白色電気泳動粒子を得た。
第3の化合物を0.40g加えたこと以外は、前記実施例1Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を1.50g加えたこと以外は、前記実施例1Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を0.40g加え、さらに、第2の化合物を:0.1g加えたこと以外は、前記実施例1Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を0.40g加え、さらに、第2の化合物として、n−ブチルトリメトキシシランに代えて、1、1、1、3、3、3−ヘキサメチルジシラザン(HMDS、東京化成社製、Mw 161.4):10gを加えたこと以外は、前記実施例1Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を0.40g加え、さらに、第2の化合物として、HMDS:1gを加えたこと以外は、前記実施例1Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第2の化合物の添加を行わず、酸化チタン粒子への第2の化合物の結合を省略したこと以外は、前記実施例2Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第2の化合物および第3の化合物の添加を行わず、酸化チタン粒子への第2の化合物および第3の化合物の結合を省略したこと以外は、前記実施例1Aと同様にして、白色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
[実施例1B]
フラスコに、第3の化合物として、(3,3,3―TRIFLUOROPROPYL)TRIMETHOXYSILANE(Gelest社製、「SIT8372.0」、Mw 218.3):0.10g、窒化チタン粒子(三菱マテリアル社製「SC13MT」):50gを、トルエン250mLに混合し、1時間超音波処理した後、130℃で4時間加熱還流した。その後、トルエンで粒子を洗浄し未反応な第3の化合物を除去した後、残留トルエンを乾燥留去し、第3の化合物が結合した黒色電気泳動粒子を得た。
第3の化合物を0.40g加えたこと以外は、前記実施例1Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を1.50g加えたこと以外は、前記実施例1Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を0.40g加え、さらに、第2の化合物を:0.1g加えたこと以外は、前記実施例1Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を0.40g加え、さらに、第2の化合物として、n−ブチルトリメトキシシランに代えて、HMDS:10gを加えたこと以外は、前記実施例1Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第3の化合物を0.40g加え、さらに、第2の化合物として、HMDS:1gを加えたこと以外は、前記実施例1Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第2の化合物の添加を行わず、窒化チタン粒子への第2の化合物の結合を省略したこと以外は、前記実施例2Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
第2の化合物および第3の化合物の添加を行わず、窒化チタン粒子への第2の化合物および第3の化合物の結合を省略したこと以外は、前記実施例1Bと同様にして、黒色粒子を含む電気泳動分散液を得た。
実施例1A〜6Aおよび比較例1A、2Aの白色粒子を含む電気泳動分散液と、実施例1B〜6Bおよび比較例1B、2Bの黒色粒子を含む電気泳動分散液とについて、白色粒子と黒色粒子との組み合わせで、それぞれ、白色の電気泳動分散液と黒色の電気泳動分散液とが体積比が10:1となるよう混合して白色粒子と黒色粒子とを含む電気泳動分散液を調製した。
6−1.まず、前記3.〜4.で調製した電気泳動分散液について、それぞれ、以下のような分散性および泳動性の評価を行った。
すなわち、まず、ガラス基板上に、電極間距離が100μmとなっている櫛歯電極が形成された評価用櫛歯電極基板を用意した。
その結果を、以下に示す評価基準に基づいて評価した。
◎:電気泳動分散液に、電気泳動粒子の凝集が認められず、電気泳動粒子が電気泳動分散液中に一様に広がっている。
○:電気泳動分散液に、若干、電気泳動粒子の凝集が認められる。
△:電気泳動分散液に、一部、電気泳動粒子の凝集が認められる。
×:電気泳動分散液に、電気泳動粒子の凝集が多数認められる。
次いで、櫛歯電極上に電気泳動分散液が滴下された状態で、櫛歯電極間に15Vを印加し、その際の、電気泳動粒子の泳動性を、顕微鏡を用いて観察した。
その結果を、以下に示す評価基準に基づいて評価した。
4:電気泳動分散液中において、電気泳動粒子が非常に早く泳動する。
3:電気泳動分散液中において、電気泳動粒子が早く泳動する。
2:電気泳動分散液中において、電気泳動粒子がゆっくりと泳動する。
1:電気泳動分散液中において、逆帯電の電気泳動粒子が混在している。または、ほとんど泳動しない。
これらの評価結果を、表1、表2に示す。
すなわち、前記5.で調製した電気泳動分散液について、それぞれ、厚さ50μmの透明電極セルに注入して白色表示した際の白反射率、および黒色表示した際の黒反射率を測定し、これらからコントラストを算出した。
その結果を、以下に示す評価基準に基づいて評価した。
◎ :コントラストが25以上である。
○ :コントラストが20以上25未満である。
△ :コントラストが15以上20未満である。
× :コントラストが5以上15未満である。
××:コントラストが5未満である。
この評価結果を、表3に示す。
Claims (19)
- 表面に第1の官能基を有する粒子と、
前記粒子に結合した第1の化合物、第2の化合物および第3の化合物とを有し、
前記第1の化合物は、分散媒中への分散性に寄与する部位を有する第1のモノマーに由来する分散部と、前記第1の官能基と反応性を有する第2の官能基を備える第2のモノマーに由来する結合部とを有するブロックコポリマーであり、前記結合部において、前記第1の官能基と前記第2の官能基とが反応することで前記粒子に連結しており、
前記第2の化合物は、前記第1の化合物よりも分子量が小さく、非極性基と、前記第2の官能基とを有するものであり、前記第2の官能基が、前記第1の官能基と反応することで前記粒子に連結しており、
前記第3の化合物は、前記第1の化合物よりも分子量が小さく、帯電性基と、前記第2の官能基とを有するものであり、前記第2の官能基が、前記第1の官能基と反応することで前記粒子に連結していることを特徴とする電気泳動粒子。 - 前記第2の化合物は、前記非極性基と、前記第2の官能基とを有するシラン系カップリング剤である請求項1に記載の電気泳動粒子。
- 前記第2の化合物は、前記非極性基を備える第3のモノマーに由来する非極性部と、前記第2の官能基を備える前記第2のモノマーに由来する前記結合部とを有するブロックコポリマーである請求項1に記載の電気泳動粒子。
- 前記非極性基は、炭化水素基である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記第2の化合物の分子量は、100以上1,000以下である請求項1ないし4のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記第3の化合物は、前記帯電性基と、前記第2の官能基とを有するシラン系カップリング剤である請求項1ないし5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記第3の化合物は、前記帯電性基を備える第3のモノマーに由来する帯電性部と、前記第2の官能基を備える前記第2のモノマーに由来する前記結合部とを有するブロックコポリマーである請求項1ないし5のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記帯電性基は、分極基およびイオン性基のうちの少なくとも一方を含む請求項1ないし7のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記第3の化合物の分子量は、100以上1,000以下である請求項1ないし8のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記第1の化合物において、前記結合部は、2個以上10個以下の前記第2のモノマーに由来するユニットにより形成されたものである請求項1ないし9のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記第1の化合物において、前記第1のモノマーは、下記一般式(I)で表されるシリコーンマクロモノマーである請求項1ないし10のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
[式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R3は、炭素数1〜6までのアルキル基およびエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドのエーテル基のうちの1種を含む構造、nは0以上の整数を表す。] - 前記分散部の重量平均分子量は、10,000以上100,000以下である請求項1ないし11のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 前記分散部の重量平均分子量をAとし、前記第2の化合物の分子量をBとしたとき、A/Bは、10以上1,000以下である請求項1ないし12のいずれか1項に記載の電気泳動粒子。
- 請求項1ないし13のいずれか1項に記載の電気泳動粒子の製造方法であって、
前記粒子の表面に有する前記第1の官能基と、前記第3の化合物が有する前記第2の官能基とを反応させることで、前記第3の化合物を、前記粒子に連結させる工程と、
前記粒子の表面に有する前記第1の官能基と、前記第1の化合物が有する前記第2の官能基とを反応させることで、前記第1の化合物を、前記結合部において、前記粒子に連結させる工程と、
前記粒子の表面に有する前記第1の官能基と、前記第2の化合物が有する前記第2の官能基とを反応させることで、前記第2の化合物を、前記粒子に連結させる工程とを有することを特徴とする電気泳動粒子の製造方法。 - 請求項1ないし13のいずれか1項に記載の電気泳動粒子と、分散媒とを含有することを特徴とする電気泳動分散液。
- 前記分散媒は、シリコーンオイルである請求項15に記載の電気泳動分散液。
- 基板と、
前記基板に設けられ、請求項15または16に記載の電気泳動分散液を収納する構造体と、を含むことを特徴とする電気泳動シート。 - 請求項17に記載の電気泳動シートを備えることを特徴とする電気泳動装置。
- 請求項18に記載の電気泳動装置を備えることを特徴とする電子機器。
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