JP2005099648A - 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料からなるレジスト保護膜、および該レジスト保護膜を用いたレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水溶性及びアルカリ可溶性膜形成成分から選ばれる少なくとも1種を含有させ、液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料を構成する。前記液浸露光プロセスが、リソグラフィー露光光がレジスト膜に到達するまでの経路の少なくとも前記レジスト膜上に、空気より屈折率が大きい所定厚さの前記非水性液体を介在させた状態で、前記レジスト膜を露光することによってレジストパターンの解像度を向上させる構成であることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
ーザー、EUV(極端紫外光)、電子線、X線、軟X線等の光源波長の短波長化やレンズの開口数(NA)の増大等が開発ポイントとしては一般的である。
光を用いた高解像性レジストパターンの形成を可能とすることに成功している。この特定の保護膜は、詳しくは、フッ素置換ポリマーを少なくとも含有する液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料の開発により得られたものである。
に、液浸用液体に求められる性質としては、高透明性であることと高屈折率であることが挙げられる。このような性質を備える液体としては、フッ素系液体に代表される非水性液体が好適であることが知られている。
と酸性化合物および酸発生剤の中から選ばれる少なくとも1種とを含有してなるレジスト用塗布液およびこれを用いたレジスト材料(以下、「公開レジスト材料」という)が公開されているが、この公開レジスト材料は、「近年の半導体素子製造分野における加工寸法の微細化に十分対応できる反射防止膜の効果を保持しつつ、併せて塗布装置等の機器類の腐食も防止し得るレジスト用塗布液を提供すること、あるいはまた干渉防止膜の均一性を図り、塗布むらのない干渉防止膜が形成でき、マスクパターンどおりのレジストパターンが得られるレジスト用塗布液を提供すること、およびこれらレジスト用塗布液を用いたレジスト材料を提供する」ことを目的としており、液浸露光に適したレジスト保護膜を提供するという本発明の目的とは相違しており、その作用、効果も明らかに異なっている。
用液体によるレジスト膜の変質、の3点が確認できれば、必要十分であると判断される。
、「選択的露光と露光後加熱(PEB)の間に液浸用液体を、例えば、シャワーのようにレジスト膜にかけて接触させる処理を行い、その後、現像し、得られたレジストパターンの解像性を検査する」という評価試験で十分である。しかも、この評価方法では、レジスト膜に液浸用液体を直に振りかけることになり、液浸条件としては、より過酷となる。かかる点についても、完全液浸状態で露光を行う試験の場合には、液浸用液体の変質による影響なのか、レジスト組成物の液浸用液体による変質が原因なのか、あるいは双方の影響により、解像性が変化したのかが判然としない。
るパターン形状の悪化や感度劣化などの変質程度を確認することによって、把握できる。従って、(iii)の点についてのみ検証行なえば(ii)の点に係る検証も含まれる。
(I)液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料
本発明の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料は、非水性液体を介してレジスト膜へ選択的に光を照射する液浸露光プロセスに用いて好適なレジスト保護膜を形成するための液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料であって、水溶性及びアルカリ可溶性膜形成成分から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする。
ト膜上に塗膜しても、ホトレジスト膜との間に変質層を形成しないこと、iii)活性光線を十分に透過することができること、iv)吸収係数の小さい透明性の高い被膜を形成できる
こと等の特性を有するものを用いるのが好ましい。
R1fCOOH・・・・・(1)
(一般式(1)中、R1fは、炭素原子数1〜20の飽和または不飽和の炭化水素基の水
素原子の一部または全部をフッ素原子で置き換えたフッ素化炭化水素基である)で表される化合物、下記一般式(2)
R1fSO3H・・・・・(2)
(一般式(2)中、R1fの定義は同上である)で表される化合物、および、下記一般式
(3)
R2f(SO2R1f)n・・・・・(3)
(一般式(3)中、R1fの定義は同上であり、R2fは、炭素原子数1〜20の飽和または不飽和、フッ素原子置換または非置換の炭化水素基あるいはアミノ基であり、nは1〜4の整数である)で表される化合物が挙げられる。
このような酸性化合物及び/又は酸発生剤を添加することにより、レジストパターンの形状改善の効果、さらには保護膜形成用材料の経時安定化効果を得ることができる。
最終的に得られる液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料のpHは、特に限定されないが、好ましくは酸性である。パターン膜べりが改善し、パターンの矩形性が上昇する点から、pHは2.4〜2.8がさらに好ましい。
アンモニウム基で、残りが水素原子、スルホン酸アンモニウム基またはスルホン酸置換アンモニウム基である。
酸アンモニウム基またはスルホン酸置換アンモニウム基であるが、該スルホン酸置換アンモニウム基はモノ置換、ジ置換、トリ置換およびテトラ置換アンモニウム基のいずれであってもよく、置換基としては、例えば−CH3 、−C2 H5 、−CH2 OH、−C2 H4 OH等が挙げられる。また、多置換アンモニウム基の場合は、置換基は同じものでもよくまた異なるものであってもよい。
コキシ基であり;R2が水素原子または炭素原子数5〜18のアルキル基またはアルコキ
シ基であり;R3が一般式−SO3NZ4(式中、Zはそれぞれ独立に、水素原子、炭素原
子数1〜2のアルキル基または炭素原子数1〜2のヒドロキシアルキル基である)で表されるN−置換または非置換のスルホン酸アンモニウム基であり;R4およびR5がそれぞれ水素原子または一般式−SO3NZ4(ここで、Zは上記で定義したとおり)で表されるN−置換または非置換のスルホン酸アンモニウム基である場合が好適である。
り、R5が水素原子であるアンモニウムアルキルジフェニルエーテルジスルフォネートが
好ましい。これら陰イオン界面活性剤は単独で用いてもよく、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明にかかる非水性液体は、前述のように、液浸露光プロセスに用いる露光光に対して透明で、高屈折率のものが好ましい。中でも沸点が70〜260℃であるフッ素系液体が好ましい。
)、電子線、X線、軟X線などの放射線を用いて行うことができる。選択波長は、主に、レジスト膜の特性によって決定されるが、フッ素系液体に代表される非水性液体は、高透明性を有しており、F2エキシマレーザー光のような短波長において本発明は最も効果を
発揮する。
前述のように、本発明の液浸露光プロセスに用いられるレジスト膜を形成する樹脂成分としては、(A)(i)フッ素原子またはフッ素化アルキル基および(ii)アルコール性水酸
基を共に有する脂肪族環式基を含むアルカリ可溶性の構成単位(a0−1)有し、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する重合体が好ましい。
する脂肪族環式基を含むアルカリ可溶性の構成単位(a0−1)とは、前記(i)と(ii)を
ともに有する有機基が脂肪族環式基に結合しており、該環式基を構成単位中に有するものであればよい。
ル基の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などが挙げられるが、工業的には、フッ素原子やトリフルオロメチル基が好ましい。
)2CH2O−基(2−ビス(ヘキサフルオロメチル)−2−ヒドロキシ−エチルオキシ基、(HO)C(CF3)2CH2CH2O−基(3−ビス(ヘキサフルオロメチル)−3−ヒドロキシ−プロピルオキシ基等が挙げられ、アルコール性水酸基含有フルオロアルキルオキシアルキル基としては、(HO)C(CF3)2CH2O−CH2−基、(HO)C(CF3)2CH2CH2O−CH2−基等が挙げられ、アルコール性水酸基含有フルオロアルキル
基としては、(HO)C(CF3)2CH2−基(2−ビス(ヘキサフルオロメチル)−2
−ヒドロキシ−エチル基、(HO)C(CF3)2CH2CH2−基(3−ビス(ヘキサフルオロメチル)−3−ヒドロキシ−プロピル基、等が挙げられる。
a0−1)構成単位がアルコール性水酸基含有フルオロアルキルオキシ基、アルコール性水酸基含有フルオロアルキルオキシアルキル基またはアルコール性水酸基含有フルオロアルキル基がノルボルネン環に結合し、該ノルボルネン環の2重結合が開裂して形成される下記一般式(6)で表される単位が、透明性とアルカリ可溶性および耐ドライエッチング性に優れ、また工業的に入手しやすいので、好ましい。
結合であり、n’とm’はそれぞれ独立して1〜5の整数である。
原子またはメチル基であり、R4は酸解離性溶解抑制基である。
を共に有する脂肪族環式基を含むアルカリ可溶性の構成単位(a0−1)を含んでなる、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する重合体の概念の中に含まれる以下のような構成単位を有するものでもよい。
および(ii)アルコール性水酸基は脂肪族環式上にそれぞれ結合し、該環式基が主鎖を構成しているものである。該、(i)フッ素原子またはフッ素化アルキル基としては、前記したものと同様なものが挙げられる。また、(ii)アルコール性水酸基とは、単にヒドロキシル基である。
、x、yはそれぞれ10〜50モル%である。
(a1)単位は、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位である。この(a1)における酸解離性溶解抑制基は、露光前は樹脂成分全体をアルカリ不溶とするアルカリ溶解抑制性を有するとともに、露光後は発生した酸の作用により解離し、この樹脂成分全体をアルカリ可溶性へ変化させるものであれば特に限定せずに用いることができる。一般的には、(メタ)アクリル酸のカルボキシル基と、環状または鎖状の第3級アルキルエステルを形成する基、第3級アルコキシカルボニル基、または鎖状アルコキシアルキル基などが広く知られている。
どを例示できる。具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基
などが挙げられる。この様な多環式基は、ArFレジストにおいて、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。これらの中でもアダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロドデカニル基が工業上好ましい。
炭素数1〜5の低級の直鎖または分岐状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。工業的にはメチル基またはエチル基が好ましい。また、R4は、tert−ブチル基やtert−アミル基のような第
3級アルキル基であり、tert−ブチル基である場合が工業的に好ましい。
クトンから水素原子1つを除いた基などが挙げられる。また、多環式のラクトン単位としては、ラクトン含有ポリシクロアルカンから水素原子を1つを除いた基などが挙げられる。
ンラクトンエステルが、特に工業上入手しやすく好ましい。
た置換基であり、mは0〜3の整数である。なお、前記(a5)単位においてmが0の場合は、(a1)単位を有する共重合体として用いることが好ましい。
酸解離性溶解抑制基であり、R10は直鎖状、分岐状または環状の飽和脂肪族炭化水素基であり、Xは少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数1〜8のアル
キル基であり、mは1〜3の整数である。
スキオキサン樹脂全体をアルカリ不溶とするアルカリ溶解抑制性を有すると同時に、露光後に酸発生剤から発生した酸の作用により解離し、このシルセスキオキサン樹脂全体をアルカリ可溶性へ変化させる基である。
ジスト溶媒への溶解性や現像液への溶解性から好ましくは7〜15、より好ましくは9〜13である。
キオキサン樹脂は、脱ガスが生じにくく、さらに、解像性や耐熱性等のレジスト特性に優れているので好ましい。
らの酸の発生をコントロールしやすくなること等の利点を有するので好ましい。
さらには、前記樹脂成分としては、ジカルボン酸モノエステル単位を有する重合体からなる樹脂成分(a9)も好ましい。
ボン酸エステルの中から選ばれる少なくとも1種のモノマー単位との割合は、モル比で20:80ないし95:5の範囲、特に50:50ないし90:10の範囲が好ましい。両単位の割合が上記範囲にあれば、分子内または分子間でエステルを形成しやすく、良好なレジストパターンが得られる。
その配合量は、前述の樹脂成分100質量部に対し、0.5質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。0.5質量部未満ではパターン形成が十分に行われないし、30質量部を超えると、均一な溶液が得られにくく、保存安定性が低下する原因となるおそれがある。
光に対するレジスト膜の透明性をより高めることが、レジストパターン形状に優れるので、好ましい。
次に、本発明の保護膜を用いた液浸露光法によるレジストパターン形成方法について、説明する。
まず、シリコンウェーハ等の基板上に、慣用のレジスト組成物をスピンナーなどで塗布した後、プレベーク(PAB処理)を行う。
なお、基板とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けた2層積層体とすることもできる。
電子線、X線、軟X線などの放射線を用いて行うことができる。それは、主に、レジスト膜の特性によって決定される。
(実施例1)
下記の樹脂成分、酸発生剤、および含窒素有機化合物を有機溶剤に均一に溶解し、ポジ型レジスト組成物1を調整した。樹脂成分としては、下記化学式に(46)、(47)示した2種の構成単位からなる共重合体100質量部を用いた。樹脂成分の調製に用いた各構成単位m、nの比は、m=50モル%、n=50モル%とした。調製した樹脂成分の質量平均分子量は10000であった。
さらに、前記含窒素有機化合物としては、トリイソプロパノールアミン0.4質量部、およびサリチル酸0.1質量部を用いた。
また、溶解抑制剤としては、次の化学式(49)で表されるフッ素化合物5質量部用いた。
実施例1で用いた液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料において、モノエタノールアミンを減量して、pHが2.49の同材料を調製した。
実施例1と同様にレジスト保護膜を形成し、パターン光を照射(露光)した。次に、液浸露光処理として、該露光後のレジスト膜を設けたシリコンウェハーを回転させながら、レジスト膜上に23℃にてフッ素系液体であるパーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)を1分間滴下し続けた。この部分の工程は、実際の製造プロセスでは、完全液浸状態にて露光する工程であるが、先の液浸露光法に対する分析に基づいて、光学系における露光自体は完全に行われることは理論的にも保証されるので、先にレジスト膜を露光しておき、液浸液のレジスト膜への影響のみを評価できるように、露光後に屈折率液体(液浸液)であるフッ素系液体をレジスト膜に負荷させるという簡略的な構成としている。以後の操作は、実施例1と同様に行なった。
ッ素系液体を滴下しない場合と殆ど差がなかった。
液浸露光処理として、フッ素系液体であるパーフルオロトリプロピルアミンを1分間滴下した以外は、実施例3と同様に行なった。
素系液体を滴下しない場合との差は小さいものであった。
(実施例5)
実施例1のポジ型レジスト組成物において用いた一般式(46)および(47)で表される樹脂成分100重量部、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを2.0重量部、アミン類であるトリドデシルアミンを0.6重量部、固形分濃度が8.5重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液となるよう溶解させて、均一な溶液として、ポジ型レジスト組成物を得た。
なお、露光量は、L&Sパターンが安定して得られる露光量を選択し、マスクを介して露光した後、上記フッ素系溶媒を拭き取り、次に115℃で90秒間の条件でPEB処理した。その後、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像処理を行った。
あった。
実施例5において、レジスト膜厚を102nmから125nmに変えた以外は、実施例4と同様にして、二光束干渉実験によるパターン形成を行った。
であった。
実施例6において使用したポジ型レジスト組成物を、下記の樹脂成分、酸発生剤、および含窒素有機化合物を有機溶剤に均一に溶解したポジ型レジスト組成物に変更した。また、プレベーク温度を125℃とし、レジスト膜厚を95nmに変えた以外は、実施例6と同様にして、二光束干渉実験によるパターン形成を行った。
あった。
(比較例1)
実施例1のポジ型レジスト組成物において用いた一般式(46)および(47)で表される樹脂成分100重量部、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネートを2.0重量部、アミン類であるトリドデシルアミンを0.6重量部、固形分濃度が8.5重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液となるよう溶解させて、均一な溶液として、ポジ型レジスト組成物を得た。
なお、露光量は、L&Sパターンが安定して得られる露光量を選択し、マスクを介して露光した後、上記フッ素系溶媒を拭き取り、次に115℃で90秒間の条件でPEB処理した。その後、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像処理を行った。
あったが、ややT−トップ形状であった。
(実施例8)
実施例1における液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料を用いて、クォーツ基板上に回転塗布し、60℃で60秒間加熱し膜厚40nmのレジスト保護膜を設けた。これを未露光保護膜という。他方、上記レジスト保護膜に対して露光装置NSR−S302B(ニコン社製、NA(開口数)=0.60,σ=0.75)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を用いて目視で確認できる大面積(約10mm2)領域を露光した
。なお露光量は40mJ/cm2であった。これを露光保護膜という。
液浸液を、パーフルオロトリプロピルアミンを用いたこと以外は、実験例8と同様にして行なった。その結果、未露光保護膜の最大変動値(10s)は、2.22nm、一方、露光保護膜の最大変動値(10s)は、0.51であり、双方とも良好な結果が得られた。
実施例1で用いた液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料において、モノエタノールアミンを減量して、pHが2.77の同材料を調製した。次いで、このpH2.77のレジスト保護膜形成用材料を用いた以外は上述の実施例4と同様にして得た130nmのラインアンドスペースが1:1となるレジストパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)により観察したところ、このパターンプロファイルはパターン膜減りの小さい良好なものであり、ゆらぎ等は全く観察されなかった。また、露光感度(Esize)は、13.16mJ/cm2であり、通常のドライプロセスにおける感度に対する変化量は1.0%でフッ素系液体を滴下していない場合との差は小さいものであった。
Claims (13)
- 非水性液体を介してレジスト膜へ選択的に光を照射する液浸露光プロセスに用いて好適なレジスト保護膜を形成するための液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料であって、
水溶性およびアルカリ可溶性膜形成成分から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。 - 前記液浸露光プロセスが、リソグラフィー露光光がレジスト膜に到達するまでの経路の少なくとも前記レジスト膜上に、空気より屈折率が大きい所定厚さの前記非水性液体を介在させた状態で、前記レジスト膜を露光することによってレジストパターンの解像度を向上させる構成であることを特徴とする請求項1に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- さらに、酸発生剤および酸性化合物の中から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1または2のいずれか1項に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 前記酸性化合物が、少なくともフッ素化炭化水素基を有する、カルボン酸、スルホン酸、及びスルホニル化合物の中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項3に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 前記酸性化合物が、下記一般式(1)
R1fCOOH・・・・・(1)
(一般式(1)中、R1fは、炭素原子数1〜20の飽和または不飽和の炭化水素基の水
素原子の一部または全部をフッ素原子で置き換えたフッ素化炭化水素基である)で表される化合物、下記一般式(2)
R1fSO3H・・・・・(2)
(一般式(2)中、R1fの定義は同上である)で表される化合物、および、下記一般式
(3)
R2f(SO2R1f)n・・・・・(3)
(一般式(3)中、R1fの定義は同上であり、R2fは、炭素原子数1〜20の飽和または不飽和、フッ素原子置換または非置換の炭化水素基あるいはアミノ基であり、nは1〜4の整数である)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項3または4に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。 - さらに、含窒素化合物を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 前記含窒素化合物が、第4級アンモニウム水酸化物、及びアルカノールアミン化合物の中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 前記含窒素化合物が、アミノ酸誘導体から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項6に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 前記非水性液体が、フッ素系液体であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 保護膜の形成対象である前記レジスト膜が、(A)(i)フッ素原子またはフッ素化アル
キル基および(ii)アルコール性水酸基を共に有する脂肪族環式基を含むアルカリ可溶性の構成単位(a1)を含んでなる、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する重合体、および(B)光照射により酸を発生する酸発生剤を含有してなるレジスト組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。 - 前記液侵露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料のpHが、2.4〜2.8の範囲であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一つに記載の液侵露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料。
- 非水性液体を介してレジスト膜へ選択的に光を照射する液浸露光プロセスに用いて好適な液浸露光プロセス用レジスト保護膜であって、
請求項1〜11のいずれか一つに記載の保護膜形成用材料を用いて前記レジスト膜上に形成されたものであることを特徴とする液浸露光プロセス用レジスト保護膜。 - 基板上にレジスト膜を形成し、
前記レジスト膜の上に、請求項1〜11のいずれか一つに記載の保護膜形成材料からなる保護膜を形成し、
前記レジスト膜と前記保護膜とが積層された前記基板の少なくとも前記保護膜上に直接所定厚みの液浸露光用非水性液体を配置し、
前記液浸露光用非水性液体および前記保護膜を介して前記レジスト膜に選択的に光を照射し、必要に応じて加熱処理を行い、
前記照射後のレジスト膜を現像処理すると同時に前記保護膜を除去し、レジストパターンを得ることを含む、液浸露光プロセスを用いたレジストパターン形成方法。
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