JP2002520322A - 縮合度の高い、1,3,5−トリアジン化合物のポリリン酸塩、その製造方法及びポリマー組成物における難燃剤としての使用方法 - Google Patents
縮合度の高い、1,3,5−トリアジン化合物のポリリン酸塩、その製造方法及びポリマー組成物における難燃剤としての使用方法Info
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Abstract
Description
れる塩をポリマー組成物において難燃剤として使用する方法に関する。
表すところの、3より大きい整数である) で表すことができる。大きいnについては、1,3,5-トリアジン化合物のポリリ
ン酸塩は、式(MHPO3)nによって最も良く表される。理論的には、M/P(トリア
ジン/リン)比がほぼ丁度1.0であれば、実質的に直線の構造である。同様に、M
/P比が1未満であれば、そのことは、生成物がいくらかの架橋を含むことを示
し、M/P比が0.4未満であれば、架橋度が、生成物が網目構造を形成するのに充
分であることを示す。
、国際出願公開WO第97/44377号に記載されている。この文献によれば、25℃
で100mlの水に0.01〜0.10gの溶解度、2.5〜4.5 のpH、及び、1.0〜1.1のメラミ
ン/リンのモル比を有する、メラミンのポリリン酸塩の10重量%の水性スラリー
が、25℃で得られ得る。WO第97/44377号は、開示されたメラミンのポリリン
酸塩スラリーを調製するための2段階工程をも記載する。第1の工程において、メ
ラミン、尿素、及び水性オルトリン酸水溶液(40重量%以上のオルトリン酸を含
む)を混合して、0〜140℃の温度で、メラミン/オルトリン酸のモル比1.0〜1.5
及び尿素/オルトリン酸モル比0.1〜1.5を有する、反応混合物を調製する。得ら
れる反応混合物が、次いで、0〜140℃の温度で、攪拌されて且つ脱水されて、オ
ルトリン酸のメラミンおよび尿素との複塩を含む粉状生成物が生成される。この
粉状生成物が、次いで、240〜340℃の温度に加熱され、及び凝集を阻止しつつこ
の範囲の温度で0.1〜30時間維持されてメラミンポリリン酸塩が得られる。
ン/リンのモル比を有する、メラミンのポリリン酸塩の一つの欠点は、一般的に
ポリマー中における難燃剤としての使用に適さないことである。このことは、例
えばナイロン及びポリエステルのような、該塩が充分な熱安定性を示さないとこ
ろの、高められた温度で通常処理されるポリマーの場合に、特に該当する。さら
に、該塩のpHは比較的低く、その特性がポリマーの機械的強度、例えば衝撃強度
、引張り強度、及び破壊強度、に対して悪い影響を与える傾向がある。
上、及び好ましくは1.2以上のM/P比を有する、1,3,5-トリアジン化合物のポ
リリン酸塩は、ポリマーと混合されたときに、これらの欠点を示さないことが見
出された。さらに、本発明に従い、nの値は広く20から200の間、好ましくは40
から150の間、でなければならず、且つ、M/P比は1.1から2.0の間、好ましくは1
.2から1.8の間でなければならない。さらに、本発明に従い調製された塩の10%
水性スラリーのpHは、一般的に4.5より高く、及び好ましくは5.0以上である。前
記pH値は、25gの塩と225gの純粋な25℃の水を300mlのビーカーに入れ、得ら
れるスラリーを攪拌し、次いで、pHを測定することにより決定される。
.van Wazer、C.F.Callis、J.Shoolery 及び R.Jonesら著、J.Am.Chem.S
oc.、第78巻、第5715頁、1956年、から、隣接するリン酸基の数は、特有のケミ
カルシフトを与え、そのことがオルトリン酸塩、ピロリン酸塩、及びポリリン酸
塩を明確に区別することを可能にすることが知られている。
の1,3,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩を調製する方法が見出された。この
方法は、1,3,5-トリアジン化合物とオルトリン酸とを、1,3,5-トリアジン化
合物のオルトリン酸塩に転換すること、次いで、脱水および熱処理して、1,3,
5-トリアジン化合物のポリリン酸塩へと転換することを含む。この熱処理は、好
ましくは300℃以上、及び好ましくは310℃以上の温度で行われる。1,3,5-トリ
アジン化合物のオルトリン酸塩に加えて、1,3,5-トリアジンの他のリン酸塩、
例えばオルトリン酸塩とピロリン酸塩の混合物を含む、を使用してよい。
。好ましい方法は、1,3,5-トリアジン化合物をオルトリン酸の水性溶液に添加
することを含む。他の方法は、オルトリン酸を1,3,5-トリアジン化合物の水性
スラリーに添加することを含む。
、文献から知られており、IEC 695−2−1基準に従い測定されるコンパ
ラティブ トラッキング インデックス(Comparative Tracking Index:CTI)
に示されるように、より良い電気的特性を有する。いかなる水酸化物も触媒とし
て使用され得るが、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物が好ま
しい。ホウ酸塩、例えばホウ酸亜鉛、も触媒として使用してよい。使用される場
合には、使用される触媒の量は、広く0.1重量%〜10重量%である。
要な反応時間は、一般に、2分以上、及びより一般には、5分以上であり、且つ
、一般に24時間未満である。
及びより好ましくは0.1重量%未満で、水溶性物質を含まなければならない。こ
の低い水溶性物質含有量は、生成物が所望のポリリン酸塩から主として成ること
を示す。
中における難燃剤として特に適することも見出された。このように使用された場
合には、ポリマー組成物中に使用される難燃剤の量は、一般に15〜45重量%、及
び、より一般的には20〜40重量%である。これらの特定の1,3,5-トリアジンの
ポリリン酸塩化合物が適しているのは、他の難燃剤、例えばハロゲン化合物、メ
ラミン等、と比べて、本発明に従う化合物により達成されところのより増大され
た安定性及びより高められたpHによるものであると考えられる。
ポリリン酸塩 0〜50重量%の強化ファイバー 0〜20重量%の炭素形成性化合物 0〜10重量%の炭素形成を促進する触媒
ン(メラミン)、メラム、メレム、メロン、アンメリン、アンメリド、2-ウレイ
ドメラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、ジアミンフェニルトリアジ
ン、又はそれらの混合物が含まれる。メラミン、メラム、メレム、メロン、又は
それらの混合物が好ましく、及び、メラミンが特に好ましい。
リン酸塩が添加されるところのポリマー類及びポリマー組成物には、以下のもの
が含まれる: 1.モノ−及びジオレフィンポリマー類、例えばポリプロピレン(PP)、ポリイ
ソブチレン、ポリブチレン-1、ポリメチルペンテン-1、ポリイソプレン又はポリ
ブタジエン;例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)
、リニア低密度ポリエチレン(LLDPE)、又はこれらの混合物、を含む、ポリエ
チレン類(随意に架橋されている)。 2. モノ-及びジオレフィンのコポリマー類、随意に他のビニルモノマーを含む
、例えばエチレン-プロピレンコポリマー、リニア低密度ポリエチレン及びこれ
らの低密度ポリエチレンとの混合物、並びに、エチレン、プロピレン及びジエン
、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、又はエチリデンノルボルネン、
の三元共重合体;加えて、これらのコポリマーと1で記載したポリマー、との混
合物、例えばポリプロピレン/エチレン-プロピレンコポリマー。 3.ポリスチレン、ポリ-(p-メチル-スチレン)、ポリ-(α-メチルスチレン
)及びスチレン又はα-メチルスチレンとジエン又はアクリル誘導体とのコポリ
マー、例えばスチレン-ブタジエン、スチレン-アクリロニトリル、スチレン-ア
ルキルメタクリレート、スチレン-ブタジエン-アルキルアクリレート、スチレン
-マレイン酸無水物、スチレン-アクリロニトリル-メタクリレート。 4.ポリフェニレンオキサイド、及びポリフェニレンサルファイド、及びこれら
のスチレンポリマー類又はポリアミド類との混合物。 5.一方の、末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエ
ンと、他方の脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとから誘導されるポリウレタ
ン、並びにそれらの前駆体。 6.ジアミン類、及びジカルボン酸類及び/又はアミノカルボン酸類又は対応す
るラクタム類から誘導されるポリアミド類及びコポリアミド類、例えばポリアミ
ド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、66/6、6/66、ポ
リアミド11、ポリアミド12、芳香族ジアミン及びアジアピン酸に基づく芳香族ポ
リアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイソ-及び/又はテレフタル酸及び随意に
モディファイアとしてのエラストマーから調製されるポリアミド、例えばポリ-2
,4,4-トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、ポリ-m-フェニレン-イソフ
タルアミド。 7.ジカルボン酸類及びジアルコール類及び/又はヒドロキシカルボン酸類又は
対応するラクトン類から誘導されるポリエステル類、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサ
ンテレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート。 8.例えば不飽和ポリエステル類、飽和ポリエステル類、アルキド樹脂類、ポリ
アクリレート又はポリエーテルを含む熱硬化性樹脂類、又はこれらのポリマーの
1または2以上及び架橋剤を含む組成物。
は、大部分所望される又は必要とされる1又は2以上の機械的強度、並びに、審
美上、製造上、又は経済上の事項、に依存して広く変えてよい。一般に、しかし
、強化物質の量は5〜50重量%、及びより好ましくは、15〜35重量%である。強
化物質は、無機強化物質、例えば雲母、粘土、又はガラスファイバー;アラミド
ファイバー及び/又はカーボンファイバー、又はこれらの混合物からなる群より
選ぶことができる。一般に、しかし、ガラスファイバーが好ましい。
的効果を有する化合物、特に炭素形成性化合物と呼ばれるものを随意に炭素形成
を促進する触媒と組み合わせて存在させることによって強化することができる。
一般に、炭素形成性化合物の存在は、触媒の存在又は不存在下で、得られるポリ
マー組成物の難燃特性を減じることなく、トリアジン誘導体ポリリン酸塩含有量
を減じることができる。
り、炭素形成性化合物としてポリマー組成物に含めてよい。これらの物質には、
例えばフェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、アリル樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、アクリレート樹
脂、澱粉、グルコース、及び2以上の水酸基を有する化合物、が含まれる。2以
上の水酸基を有する化合物の例には、種々のアルコール、例えばペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、及びこれらの混
合物が含まれる。該炭素形成性化合物のポリマー組成物中の濃度は、典型的には
20重量%未満、及び好ましくは5〜15重量%である。
、とりわけ、タングステン酸の金属塩、タングステンと両性元素の複合酸酸化物
、錫酸化物塩、アンモニウムスルファメート及び/又はそのダイマー、が含まれ
る。タングステン酸の金属塩は、好ましくはアルキル金属塩、特にタングステン
酸ナトリウムである。タングステンと両性元素の複合酸酸化物は、両性元素、例
えばケイ素、又はリン及びタングステン、から形成される複合酸酸化物であると
理解されるべきである。ポリマー組成物中に使用される触媒の量は、広く0.1〜5
重量%、及び好ましくは0.1〜2.5重量%である。
、又はこれらの混合物、が使用される場合には、炭素形成性化合物及び/又は炭
素形成を促進する触媒をも含むことが好ましい。
加によってさらに強化することができる。原理的には、公知の他の何らかの難燃
剤を、第2の難燃成分として使用してよい。これらの例には、酸化アンチモン、
例えば三酸化アンチモン;アルキル土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム;
他の金属酸化物、例えばアルミナ、シリカ、酸化亜鉛、酸化鉄、及び酸化マンガ
ン;金属水酸化物、例えば水酸化マグネシウム、及び水酸化アルミニウム;ホウ
酸金属塩、例えば水和又は非水和ホウ酸亜鉛;及びリン含有化合物が含まれる。
リン含有化合物の例は、リン酸亜鉛、リン酸アンモニウム、ピロリン酸アンモニ
ウム、ポリリン酸アンモニウム、エチレンジアミンリン酸塩、ピペラジンリン酸
塩、ピペラジンピロリン酸塩、メラミンリン酸塩、ジメラミンリン酸塩、メラミ
ンポリリン酸塩、グアニジンリン酸塩、ジシアノジアミドリン酸塩及び/又は尿
素リン酸塩である。ホスホン酸エステル及びリン酸エステルも使用することがで
きる。それらの含有量は広い範囲で変えてよいが、一般に、トリアジン誘導体ポ
リリン酸塩の含有量は超えない。
調整剤、分散剤、着色剤、及び/又は顔料を、一般に許容できる範囲の量で含有
してよい。ポリマー組成物の添加剤含有量は、所望の特性が許容できる限界内(
該限界は、勿論、ポリマー組成物及び意図される用途に依存する)に維持される
ことを確実にするように一般に選択される。
分をドライミキシングし、次いでメルトミキサー、例えばブラベンダーミキサー
、一軸押出機、又は好ましくは2軸押出機内で溶融することを含む、大抵の従来
技術を用いて調製できる。
、又は、個々に、もしくは、部分的に組み合わせて、複数の入り口から仕込むこ
とができる。ガラスファイバー強化剤を組成物に含める場合には、ガラスファイ
バーの破壊を最小にするために、押出機の喉でガラスファイバーを組成物に添加
することは、好ましくは、回避される。いくつかの成分、例えば着色剤、安定化
剤、及び他の添加物は、マスターバッチとしてポリマーに添加することができる
。得られるポリマー組成物は、次いで、例えば射出成形等の当業者に公知に技術
を用いて、種々の半製品及び最終製品に加工することができる。
攪拌しながら、8.619gの室温のオルトリン酸(85重量%のH3PO4)を水に加えた。
発熱反応のために、希釈されたリン酸溶液の温度が上がり、そして、50℃で10分
間維持した。さらに攪拌しながら、9.419Kgのメラミンを(塊が形成されるのを
防ぐために)ゆっくり、溶液に添加した。メラミンが添加された後、水を蒸発さ
せるために反応容器の圧力を低下し、及び温度を上げ、水分含有量が0.1重量%
未満の生成物を得た。得られた、M/P比1.0を有するメラミンリン酸塩を、次いで
、310℃まで加熱し、M/P比0.94を有するメラミンポリリン酸塩へと転換した。得
られたメラミンポリリン酸塩の10重量%水性スラリーは、25℃でpH5未満であっ
た。 25重量%の得られたメラミンポリリン酸塩、20重量%のガラスファイバー(PP
G 3545、PPG インダストリーズ製)及び55重量%のポリアミド6.6(Durethan
A31、バイエル製)からなる混合物を調製し、そして粒状物へと押し出した。
得られた粒状物から板を調製し、以下の特性を測定した: 難燃性:UL-94 VB 1.6mmに従いV-1 引張り強度:ISO527に従い140MPa 破壊伸び:ISO527に従い1.5% シャルピーノッチ衝撃強度:ISO 179-1E-A/Uに従い、37KJ/m2 剛性率:ISO527に従い11GPa。
攪拌しながら、8.619gの室温のオルトリン酸(85重量%のH3PO4)を水に加えた。
発熱反応のために、希釈されたリン酸溶液の温度が上がり、そして、50℃で10分
間維持した。攪拌しながら、次いで、12.245Kgのメラミンを(塊が形成されるの
を防ぐために)ゆっくり、溶液に添加した。メラミンが添加された後、水を蒸発
させるために反応容器の圧力を低下し及び温度を上げ、水分含有量が0.1重量%
未満の生成物を得た。得られた、M/P比1.3を有するメラミンリン酸塩を、次いで
、310℃まで加熱し、M/P比1.26を有するメラミンポリリン酸塩へと転換した。得
られたメラミンポリリン酸塩の10重量%水性スラリーは、5より高いpHを有した
。 25重量%の、本発明に従う、得られたメラミンポリリン酸塩、20重量%のガラ
スファイバー(PPG 3545、PPG インダストリーズ製)及び55重量%のポリアミ
ド6.6(Durethan A31、バイエル製)からなる混合物を調製し、そして粒状物へ
と押し出した。比較例で調製されたポリマー組成物のように、得られた粒状物か
らテスト用板を調製し、以下の特性を測定した: 難燃性:UL-94 VB 1.6mmに従いV-0 引張り強度:ISO527に従い153MPa 破壊伸び:ISO527に従い2.1% シャルピーノッチ衝撃強度:ISO 179-1E-A/Uに従い、48KJ/m2 剛性率:ISO527に従い12GPa。
Claims (13)
- 【請求項1】 数平均縮合度nが20より大きく、且つ、メラミン含有量が、リン
原子1モル当たりのメラミンモル量1.1モルより多いことを特徴とする1,3,5-
トリアジン化合物のポリリン酸塩。 - 【請求項2】 数平均縮合度nが40より大きいことを特徴とする請求項1に従う
ポリリン酸塩。 - 【請求項3】 メラミン含有量が、リン原子1モル当たりのメラミンモル量1.2
モルより多いことを特徴とする1,3,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩。 - 【請求項4】 塩の水中10%スラリーのpHが5以上であることを特徴とする請求
項1〜3のいずれか1項に従う、1,3,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩。 - 【請求項5】 1,3,5-トリアジン化合物とオルトリン酸を、室温で、1,3,5-
トリアジン化合物のリン酸塩へと変換し、次いでこの塩が、熱処理を経て、1,3
,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩へと変換される、数平均縮合度nが20より
大きい、1,3,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩を調製する方法。 - 【請求項6】1,3,5-トリアジン化合物のリン酸塩が、300℃以上の温度で1,3
,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩へと変換されることを特徴とする請求項5
に従う方法。 - 【請求項7】 40より大きい数平均縮合度が得られることを特徴とする請求項6
に従う方法。 - 【請求項8】1,3,5-トリアジン化合物のリン酸塩が310℃以上の温度で1,3,5
-トリアジン化合物のポリリン酸塩へと変換されることを特徴とする、請求項5
〜7のいずれか1項に従う方法。 - 【請求項9】数平均縮合度nが20より大きい、1,3,5-トリアジン化合物のポリ
リン酸塩が難燃剤成分として使用されていることを特徴とする難燃性ポリマー組
成物。 - 【請求項10】下記の成分、 35〜55重量%のポリマー 15〜45重量%の、数平均縮合度nが20より大きい、1,3,5-トリアジン化合物の
ポリリン酸塩 0〜50重量%の強化ファイバー 0〜20重量%の炭素形成性化合物 0〜10重量%の炭素形成を促進する触媒 を含む難燃性ポリマー組成物。 - 【請求項11】メラミン、メラム、メレム、メロン、又はこれらの混合物が、1
,3,5-トリアジン化合物として使用されることを特徴とする請求項10に従う
難燃性ポリマー組成物。 - 【請求項12】メラミンが1,3,5-トリアジン化合物として使用されることを特
徴とする請求項11に従う難燃性ポリマー組成物。 - 【請求項13】1,3,5-トリアジン化合物のポリリン酸塩と第2の難燃剤を含む
難燃性組成物が使用されていることを特徴とする請求項9〜12のいずれか1項
に従う難燃性ポリマー組成物。
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