ES2292247T3 - Sal de polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina. - Google Patents

Sal de polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina. Download PDF

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Abstract

Sal polifosfato de un compuesto de 1, 3, 5-triacina, caracterizado porque el número n del grado medio de condensación se encuentra entre 20 y 200 y el contenido de 1, 3, 5-triacina asciende entre 1, 1 y 2, 0 mol de un compuesto de 1, 3, 5-triacina elegido del grupo constituido por melamina, melam, melem, melon, ammelina, ammelida, 2-ureidomelamina, acetoguanamina, benzoguanamina y diamin feniltriacina por mol de átomo de fósforo.

Description

Sal de polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina.
El invento se refiere a una sal polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina, un procedimiento para su preparación, y empleo de la sal resultante como retardador de llama en composiciones poliméricas.
El polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina puede representarse por la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
1
en donde M representa un compuesto de 1,3,5-triacina y n es un número entero superior a 3 que representa una medida del grado medio numérico de condensación. Para valores altos de n, el polifosfato de un compuesto de de 1,3,4-triacina 25 puede representarse mejor por la fórmula (MHPO_{3})_{n}. En teoría la estructura es sustancialmente lineal si la relación M/P (triacina/fósforo) es casi exactamente 1.0. De modo análogo, si la reacción M/P es inferior a 1, indica que el producto incluye cierta reticulación y, si la relación M/P es inferior a 0,4, indica que el grado de reticulación es suficiente para que el producto forme una estructura reticular.
Z. Anorganische Alig. Chemie 457, 20-30 (1979) describe fosfatos de melamina de estructura lineal, cíclica o altamente polimérica obtenible mediante reacción de fosfatos sódicos con cantidades estequiométricas de clorhidrato de melamina. No se describen polifosfatos de melamina en donde el componente de fosfato está presente en un exceso molar de mas de 1.
Polifosfato de melamina y un procedimiento para la preparación de polifosfato de melamina se describen, entre otros, en WO 97/44377. De conformidad con esta referencia, polifosfato de melamina con una solubilidad de 0,01 a 0,10 por 100 ml de agua a 25°C, un pH entre 2,5 y 4,5, y una relación molar de melamina/fósforo de entre 1,0 y 1,1, puede obtenerse como una suspensión acuosa al 10% en peso a 25°C. La WO 97/44377 describe también un proceso de dos etapas para la preparación de la suspensión de polifosfato de melamina descrita. En la primera etapa se mezcla melamina, urea y una solución de ácido ortofosfórico acuosa (conteniendo por lo menos 40% en peso de ácido ortofosfórfico), para producir una mezcla de reacción que tiene una relación molar de melamina/ácido ortofosfórico entre 1,0 y 1,5 moles y una relación molar de urea/ácido ortofosfórico entre 0,1 y 1,5 a una temperatura entre 0° y 140°C. La mezcla reaccional resultante se agita luego a una temperatura entre 0° y 140°C y se deshidrata para producir un producto en polvo que comprende una sal doble de ácido ortofosfórico con melamina y urea. Este producto en polvo se calienta luego entre 240° y 340°C y se mantiene en esta gama de temperatura entre 0,1 y 30 hora, mientras se previene e aglomeración para obtener polifosfato de melamina.
Chem. Abstracts, Vol. 112, N° 6, 1990: 37343 w describe un procedimiento que es similar a la WO 97/44377.s.
Una desventaja de los polifosfatos de melamina que tienen una relación molar melamina/fósforo entre 1,0 y 1,1 tal como los preparados de conformidad con WO 97/44377 25 es su general inapropiabilidad para uso como un retardador de llama en polímeros. Esto es particularmente el caso para polímeros tales como nylons y poliésteres que se procesan típicamente a temperaturas elevadas, temperaturas con las que las sales no exhiben suficiente estabilidad térmica. Además, el pH de estas sales es relativamente bajo, una propiedad que tiende a afectar de modo adverso las propiedades mecánicas del polímero tal como resistencia al impacto, resistencia a la tracción y resistencia a la rotura.
Se ha encontrado que sales de polifosfato de un compuesto 1,3,5-triacínico en donde el número n del grado medio de condensación se encuentra entre 20 y 200 y el contenido de 1,3,5-triacina asciende a de 1,1 a 2,0 mol de un compuesto de 1,3,5-triacina elegido del grupo constituido por melamina, melam, melem, melon, ammelina, ammelina, 2-ureidomelamina, acetoguanamina benzoguanamina y diamin feniltriacina por mol de átomo de fósforo no exhiben estas desventajas cuando se combina con polímeros. Además, de conformidad con el presente invento el valor n de estas sales debe estar de preferencia entre 40 y 150, y la relación del compuesto de 1,3,5-triacina por mol de átomo de fósforo debe estar de preferencia entre 1,2 y 1,8. Además, el pH de una suspensión acuosa del 10% en peso de sales preparadas de conformidad con el presente invento será generalmente superior a 4,5 y de preferencia por lo menos 5,0. El valor pH de referencia se determina introduciendo 25 g de la sal y 225 g de agua pura a 25°C en un cubilote de 300 ml, agitando la suspensión acuosa resultante durante 30 minutos y luego midiendo el pH.
El valor n referenciado, el número de grado medio de condensación, puede determinarse por medio de RMN ^{31}p sólido. Por J.R. van Wazer, C.F. callis, J. Shoolery and R. Jones, J. Am. Chem. Soc., 78, 5715, 1956, se sabe que el número de grupos de fosfato adyacente proporciona un "desplazamiento químico" único, que hace posible distinguir claramente entre ortofosfatos, pirofosfatos y polifosfatos. Además, se ha encontrado un proceso para la preparación de la sal polifosfato deseada de un compuesto de 1,3,5-triacina que tiene un valor n entre 20 y 200 y el contenido de 1,3,5-triacina asciende entre 1,1 y 2,0 mol de un compuesto de 1,3,5-triacina. Este procedimiento implica la conversión de un compuesto de 1,3,5-triacina con ácido ortofosfórico en su sal ortofosfato, seguido de deshidratación y tratamiento térmico para convertir la sal ortofosfato en un polifosfato del compuesto de 1,3,5-triacina.
Este tratamiento térmico se lleva a cabo, de preferencia, a una temperatura de por lo menos 300°C y de preferencia por lo menos 310°C. En adición a ortofosfatos de compuestos de 1,3,5-triacina pueden utilizarse también otros fosfatos de 1,3,5-triacina, incluyendo, por ejemplo, una mezcla de ortofosfatos y pirofosfatos.
El ortofosfato del compuesto de 1,3,5-triacina puede prepararse en una variedad de procesos. El proceso preferido implica adicionar el compuesto de 1,3,5-triacina a una solución acuosa de ácido ortofosfórico. Un procedimiento alternativo implica adicionar ácido ortofosfório a una suspensión acuosa del compuesto de 1,3,5-triacina.
El procedimiento de conformidad con el presente invento puede llevarse a cabo también en presencia de un catalizador. Como resultado el producto final tiene mejores propiedades eléctricas como indica el Comparative Tracking Index (CTI) conocido por la literatura, medido de conformidad con la norma IEC 695-2-1. Si bien puede utilizarse cualquier hidróxido como catalizador, se prefieren hidróxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo. Puede utilizarse también como catalizador sales de ácido bórico, por ejemplo borato de zinc. Caso de utilizarse la cantidad de catalizador utilizado estará generalmente, entre 0,1% en peso y 10% en peso.
El tiempo de reacción requerido para producción satisfactoria del polifosfato deseado del compuesto de 1,3,5-triacina es generalmente de por lo menos dos minutos, y mas generalmente de por lo menos cinco minutos, y generalmente inferior a 24 horas.
Un polifosfato del derivado de 1,3,5-triacina de conformidad con el presente invento debe contener menos del 1% en peso de material soluble en agua, y de preferencia menos de 0,1% en peso. Este contenido de material acuosoluble bajo indica que el producto está constituido principalmente por el polifosfato deseado.
Se ha encontrado también que las sales de polifosfato de compuestos de 1,3,5-triacina de conformidad con el presente invento son particularmente apropiados como retardadores de llama en composiciones poliméricas. Cuando se utiliza de este modo la cantidad de retardador de llama utilizado en una composición polimérica generalmente oscila entre 15 y 45% en peso, y mas generalmente entre 20 y 40% en peso. Se considera que resulta 10 la idoneidad de estas sales de 1,3,5-triacin polifosfato particulares de compuestos de la estabilidad térmica incrementada y pH aumentado obtenido por los compuestos de conformidad con el presente invento cuando se compara con otros retardadores de llama, tal como compuestos de halógeno, melamina, etc.
Las composiciones de polímero de retardo de llama de conformidad con el presente invento comprende, de preferencia, los componentes siguientes:
35 - 55%
en peso de polímero
15 - 45%
en peso de sal de polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina con un grado medio de número de condensación n superior a 20
0 - 50%
en peso de fibra de refuerzo
0 - 20%
en peso de compuesto formador de carbón
0 - 10%
en peso de un catalizador promotor de formación de carbón.
Se prefiere melamina, melam, melem, melon o sus mezclas y se prefiere en particular melamina.
Los polímeros y composiciones poliméricas a los que pueden adicionarse sales de polifosfato de compuestos de 1,3,5-triacina preparados de conformidad con el presente invento para mejorar las propiedades de retardo de llama incluyen los siguientes:
1.
Polímeros de mono- y diolefinas, por ejemplo polipropileno (PP), poliisobutileno, polibutileno-1, polimetilpenteno-1, poliisopreno o polibutadieno; polietilenos (opcionalmente reticulados) incluyendo, por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de baja densidad lineal (LLDPE), o mezclas de estos polímeros.
2.
Copolímeros de mono- y diolefinas, incluyendo, opcionalmente otros monómeros vinílicos tal como, por ejemplo, copolímeros de etileno-propileno, polietileno de baja densidad lineal, y sus mezclas con polietileno de baja densidad, así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o 20-etilideno norborneno; además, mezclas de estos copolímeros con los polímeros expuestos en 1 tal como, por ejemplo, copolímeros de polipropileno/etilenopropileno.
3.
Poliestireno, poli-(pmetil-estireno), poli-(\alpha-metilestireno) y copolímeros de estireno o \alpha-metilestireno con dienos o acril derivados, tal como, por ejemplo, estireno-butadieno, estireno-acrilonitrilo, estirenoalquilmetacrilato, estireno-butadieno-alquilacrilato, estireno-anhídrido maleico y estireno-acrilonitrilmetilacrilato.
4.
Oxido de polifenileno y sulfuro de polifenileno y sus mezclas con polímeros de estireno o con poliamidas.
5.
Poliuretanos derivados de poliéteres, poliésteres y polibutadieno con grupos hidroxi terminales por una parte y poliisocianatos alifáticos o aromáticos por otra, así como sus precursores.
6.
Poliamidas copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o las lactamas correspondientes, tal como poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/9, 6/12, 4/6, 66/6, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas basado en una diamina aromática y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de hexametilen diamina y ácido iso- y/o tereftálico y opcionalmente un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2,4,4-trimetil hexametilen tereftalamida, poli-m-fenilen-isoftalamida.
7.
Poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y dialcoholes y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o las lactonas correspondientes tal como polietilen tereftalato, polibutilen tereftalato, poli 1,4-dimetilol ciclohexan tereftalato y polihidroxibenzoatos.
8.
Resinas de termofraguado incluyendo, por ejemplo, poliésteres insaturados, poliésteres saturados, resinas alquídicas, poliacrilato o poliéter o composiciones que contienen uno o mas de estos polímeros y un agente reticulante.
En caso de utilizarse materiales de refuerzo en una composición polimérica de conformidad con el invento, su contenido puede variar dentro de amplios límites dependiendo en gran parte del nivel deseado o necesario de una o mas propiedades mecánicas, así como consideraciones estéticas, de manufactura o económicas. Sin embargo, en general, la cantidad de materiales de refuerzo estará entre 5 y 50% en peso, y mas preferentemente, entre 15 y 35% en peso. El material de refuerzo puede elegirse del grupo de materiales de refuerzo inorgánicos tal como, por ejemplo, mica, arcilla o fibras de vidrio; o fibras de aramida y/o fibras de carbón, o sus combinaciones. En general, no obstante, se prefieren fibras de vidrio.
La acción de retardo de llama de la sal polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina puede mejorarse por la presencia de un compuesto con un efecto sinergístico para el retardador de llama, particularmente, un compuesto llamado formador de carbón, opcionalmente en combinación con un catalizador promotor de formación de carbón. En general la presencia de un compuesto de carboformación, con o sin un catalizador, hace posible reducir el contenido de polifosfato de derivado de triacina sin reducir las propiedades de retardo de llama de la composición de polímero resultante.
Se conoce una serie de sustancias para reforzar la acción de retardo de llama del polifosfato derivado de triacina y puede incluirse en la composición polimérica como un compuesto formador de carbón. Estas sustancias incluyen, por ejemplo, resinas de fenol, resinas epoxi, resinas de melamina, resinas alquídicas, resinas de alilo, resinas de poliéster insaturadas, resinas de silicona, resinas de uretano, resinas de acrilato, almidón, glucosa y compuestos con por lo menos dos grupos hidroxi. Ejemplos de compuestos con por lo menos dos grupos hidroxi incluyen varios alcoholes tal como pentaeritritol, dipentaeritritol, tripentaeritritol, y sus mezclas. La concentración de estos compuestos formadores de carbón en la composición polimérica es típicamente inferior al 20% en peso, y de preferencia entre 5 y 15% en peso.
Una variedad de catalizadores puede incorporarse también para promover la formación de carbón. Estos catalizadores incluyen, entre otros, sales metálicas de ácido túngstico, óxidos de ácido complejos de tungsteno con un metaloide, sales de óxido de estaño, sulfamato de amonio y/o su dímero. Sales metálicas de ácido túngstico y son, de preferencia, sales de metal alcalino, y en particular tungstato sódico. Óxidos de ácido complejos de tungsteno con un metaloide se entiende que son óxidos de ácido complejos formados a partir de un metaloide tal como silicona o fósforo y tungsteno. La cantidad de catalizador utilizado en la composición polimérica se encuentra generalmente entre 0,1 y 5% en peso, y de preferencia 0,1 - 2,5% en peso. Si se utiliza en la composición polimérica de retardo de llama poliolefinas tal como polietileno, polipropileno o sus mezclas, se prefiere incluir también un compuesto formador de carbono y/o un catalizador para promover la formación de carbón.
La acción de retardo de llama de la sal polifosfato del compuesto de 1,3,5-triacina puede mejorarse adicionalmente con la adición de un segundo componente de retardo de llama. En principio puede utilizarse cualquier otro retardador de llama conocido como el segundo componente de retardo de llama. Ejemplos incluyen óxidos de antimonio, por ejemplo trióxido de antimonio; óxidos de metal alcalinotérreo, por ejemplo óxido de magnesio; otros óxidos metálicos, por ejemplo alúmina, sílice, óxido de zinc, óxido de hierro y óxido de manganeso; hidróxidos metálicos, por ejemplo hidróxido de magnesio e hidróxido de aluminio; boratos metálicos, por ejemplo borato de zinc hidratado o no hidratado; y compuestos conteniendo fósforo. Ejemplos de compuestos conteniendo fósforo son fosfato de zinc, fosfato de amonio, pirofosfato de amonio, polifosfato de amonio, etilen-diamin fosfato, piperacin fosfato, piperacin-pirofosfato, fosfato de melamina, fosfato de dimelamina, pirofosfato de melamina, fosfato de guanidina, fosfato de dicianodiamida y/o fosfato de urea. Pueden utilizarse también fosfonatos y ésteres de fosfato. Su contenido puede variar dentro de amplios límites pero generalmente no excede el contenido del polifosfato derivado de
triacina.
\newpage
La composición polimérica puede contener además los otros aditivos usuales, por ejemplo estabilizadores, agentes de liberación, agentes fluidificantes, dispersantes, colorantes y/o pigmentos, en cantidades que son generalmente aplicables. El contenido de aditivos de las composiciones poliméricas se elige generalmente para asegurar que las propiedades deseadas queden dentro de límites aceptables, límites que, evidentemente, variarán con la composición polimérica y la(las) aplicación(es) previstas.
Las composiciones poliméricas de conformidad con el presente invento pueden prepararse utilizando la mayoría de técnicas convencionales, incluyendo mezclado en seco de todos o una serie de componentes en una mezcladora de volteo, seguido de fusión en una mezcladora de fusión, por ejemplo una mezcladora Brabender, una extrusora de un solo tornillo o, de preferencia, una extrusora de tornillo doble.
Los diversos componentes de la composición polimérica del invento pueden alimentarse conjuntamente a la garganta de la extrusora o pueden alimentarse a la extrusora de forma simple o en sub-combinaciones a través de una pluralidad de entradas. En caso que deba incluirse en la composición refuerzo de fibra de vidrio se evita de preferencia la adición de fibras de vidrio a la composición en la garganta de la extrusora para minimizar la rotura de fibras de vidrio. Al polímero puede adicionarse una serie de los componentes, por ejemplo colorantes, estabilizantes y otros aditivos como una partida maestra. La composición polimérica resultante puede luego procesarse en una variedad de semi-manufacturas y productos finales utilizando una variedad de técnicas conocidas por el experto en el arte, por ejemplo moldeo por inyección.
El invento se elucidará con referencia a los ejemplos siguientes:
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Ejemplo comparativo
Un reactor de 50 litros, equipado con agitador, se cargó con 19,25 l de agua pura. Mientras se agita se adicionan 8,619 kg de ácido ortofosfórico a temperatura ambiente (85% en peso de H_{3}PO_{4}). Debido a la reacción exotérmica la temperatura de la solución de ácido fosfórico diluido se eleva, y se mantiene a 50°C durante 10 minutos. Mientras está todavía en agitación se adicionan a la solución 9,419 kg de melamina lentamente (para impedir la formación de grumos). Después de adicionarse la melamina se reduce la presión del reactor y se aumenta la temperatura para evaporar el agua y obtener un producto con un contenido de humedad inferior a 0,1% en peso. Luego se calienta hasta una temperatura de 310°C el fosfato de melamina resultante, con una relación M/P de 1,0 y se convierte en polifosfato de melamina con una relación M/P de 0,94. Una suspensión acuosa al 10% en peso del polifosfato de melamina resultante a 25°C tiene un pH inferior a 5.
Se prepara y extruye como un granulado una mezcla constituida por 25% en peso del polifosfato de melamina resultante, 20% en peso de fibra de vidrio (PPG 3545 de PPG industries) y 56% en peso de poliamida 6.6 (Durethan A31 de Bayer). Luego se preparan barras de prueba a partir del granulado resultante y se determinan las propiedades siguientes:
Retardo de llama: V-1 según UL-94 VB 1,6 mm
Resistencia a la tracción: 140 MPA según ISO 527
Alargamiento en rotura: 1,5% según ISO 527
Valor de impacto de entalla Charpy: 37 KJ/m^{2} según ISO 179-IE-A/U
Módulo de elasticidad: 11 GPa según ISO 527.
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Ejemplo
Un reactor de 50 litros, equipado con agitador, se cargó con 29,25 l de agua pura. Mientras se agita se adicionan 8,619 kg de ácido ortofosfórico a temperatura ambiente (85% en peso de H_{3}PO_{4}). Debido a la reacción exotérmica la temperatura de la solución de ácido fosfórico diluido se eleva, y se mantiene a 50°C durante 10 minutos. Mientras está todavía en agitación se adicionan a la solución 12,245 kg de melamina lentamente (para impedir la formación de grumos). Después de adicionarse la melamina se reduce la presión del reactor y se aumenta la temperatura para evaporar el agua y obtener un producto con un contenido de humedad inferior a 0,1% en peso. Luego se calienta hasta una temperatura de 310°C el fosfato de melamina resultante, con una relación M/P de 1,3 y se convierte en polifosfato de melamina con una relación M/P de 0,94. Una suspensión acuosa al 10% en peso del polifosfato de melamina resultante a 25°C tiene un pH inferior a 5.
Se prepara y extruye como un granulado una mezcla constituida por 25% en peso del polifosfato de melamina resultante, 20% en peso de fibra de vidrio (PPG 3545 de PPG industries) y 55% en peso de poliamida 6.6 (Durethan A31 de Bayer). Como con la composición polimérica preparada en el ejemplo comparativo se preparan barras de prueba a partir del granulado resultante y se determinan las propiedades siguientes:
Retardo de llama: V-0 según UL-94 VB 1,6 mm
Resistencia a la tracción: 153 MPA según ISO 527
Alargamiento en rotura:; 2,1% según ISO 527
Valor de impacto de entalla Charpy: 48 KJ/m^{2} según ISO 179-IE-A/U
Módulo de elasticidad: 12 GPa según ISO 527.

Claims (10)

1. Sal polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina, caracterizado porque el número n del grado medio de condensación se encuentra entre 20 y 200 y el contenido de 1,3,5-triacina asciende entre 1,1 y 2,0 mol de un compuesto de 1,3,5-triacina elegido del grupo constituido por melamina, melam, melem, melon, ammelina, ammelida, 2-ureidomelamina, acetoguanamina, benzoguanamina y diamin feniltriacina por mol de átomo de fósforo.
2. Sal polifosfato de melamina, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el número n del grado medio de condensación se encuentra entre 20 y 200 y las cantidades de contenido de melamina entre 1,1 y 2,0 mol de melamina por mol de átomo de fósforo.
3. Sal polifosfato de 1,3,5-triacina, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el número n del grado medio de condensación se encuentra entre 40 y 150.
4. Sal polifosfato de 1,3,5-triacina, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el contenido de 1,3,5-triacina asciende a mas de 1,2 - 1,8 mol de compuesto de 1,3,5-triacina por mol de átomo de fósforo.
5. Procedimiento para la prepara ión de la sal polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de 1,3,5-triacina se convierte con ácido ortofosfórico en su fosfato y su sal se convierte luego en su polifosfato mediante tratamiento térmico.
6. Procedimiento, de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque el fosfato del compuesto de 1,3,5-triacina se convierte en su polifosfato a una temperatura de 300°C o superior.
7. Una composición polimérica de retardo de llama que comprende una sal polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina de conformidad con la reivindicación 1.
8. Una composición polimérica de retardo de llama que comprende
a)
35-55% en peso de polímero;
b)
15-45% en peso de sal polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina de conformidad con la reivindica- ción 1;
c)
0-50% en peso de fibra de refuerzo;
d)
0-20% en peso de compuesto formador de carbón;
e)
0-10% en peso de catalizador promotor de la formación de carbón.
9. Una composición polimérica de retardo de llama de conformidad con la reivindicación 8 que comprende
b)
melamina, melam, melem, melon o mezclas de estos como compuestos de 1,3,5-triacina.
10. Una composición polimérica de retardo de llama, de conformidad con la reivindicación 9, que comprende melamina como compuesto de 1,3,5-triacina.
ES99931596T 1998-07-08 1999-07-07 Sal de polifosfato de un compuesto de 1,3,5-triacina. Expired - Lifetime ES2292247T3 (es)

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