HRP20130155T1 - Fuzionirani heterocikliäśki spojevi korisni kao modulatori kinaze - Google Patents

Fuzionirani heterocikliäśki spojevi korisni kao modulatori kinaze Download PDF

Info

Publication number
HRP20130155T1
HRP20130155T1 HRP20130155TT HRP20130155T HRP20130155T1 HR P20130155 T1 HRP20130155 T1 HR P20130155T1 HR P20130155T T HRP20130155T T HR P20130155TT HR P20130155 T HRP20130155 T HR P20130155T HR P20130155 T1 HRP20130155 T1 HR P20130155T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
aminocyclohexyl
trans
imidazo
pyridazine
diamine
Prior art date
Application number
HRP20130155TT
Other languages
English (en)
Inventor
Wayne Vaccaro
Zhong Chen
Dharmpal S. Dodd
Tram N. Huynh
James Lin
Chunjian Liu
Christopher P. Mussari
John S. Tokarski
David R. Tortolani
Stephen T. Wrobleski
Original Assignee
Bristol-Myers Squibb Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37716206&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20130155(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bristol-Myers Squibb Company filed Critical Bristol-Myers Squibb Company
Publication of HRP20130155T1 publication Critical patent/HRP20130155T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)

Claims (19)

1. Spoj formule (I), [image] ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol, gdje: E je C; F je N; X je NR4R5; Z je CR3; Y je izabran između vodik, halogen, nitro, cijano, SR8, S(O)pR8, OR8, NR6R7, CO2R8, C(=O)R8, O-C(=O)R8, C(=O)NR8R9, cikloalkil, cikloalkenil, cikloalkinil, heterociklo, aril, i heteroaril, uz uvjet da ako Y je vodik tada R4 je fenil supstituiran karboksamido skupinom; R1 i R2 su nezavisno izabrani između (i) vodik, alkil, halogen, nitro, cijano, SR10, OR10, NR10R11, NR10C(=O)R11, CO2R10, C(=O)R10, -O-C(=O)R10, C(=O)NR10R11; R3 je izabran između vodik, halogen, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil alkinil, supstituirani alkinil, nitro, cijano, SR13, OR13, NR13R14, NR13C(=O)R14, CO2R13, C(=O)R13, -O-C(=O)R13, -C(=O)NR13R14, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril; R4, R5, R6, i R7 su nezavisno izabrani između vodik, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, OR15, SR15, C(=O)R15, CO2R15, C(=O)NR15R16, C(W)OR16, S(O)pR17, SO2NR15R16, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril; ili (ii) R4 je uzet zajedno s R5 i atomom dušika za koji su oba spojeni i/ili R6 je uzet zajedno s R7 i atomom dušika za koji su oba spojeni da formiraju heteroaril ili heterocikl; R8, R9, R10, R11, R13, R14, R15, i R16 pri svakom pojavljivanju su nezavisno izabrani između (i) vodik, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; ili (ii) zajedno s atomom dušika za koji su spojeni, R8 je uzet zajedno s R9, i/ili R10 je uzet zajedno s R11, i/ili R13 je uzet zajedno s R14, i/ili R15 je uzet zajedno s R16 da formiraju heteroaril ili heterocikl; R17 je izabran između alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; W pri svakom pojavljivanju je O, S, N, CN, ili NH; i p je 1 ili 2, uz sljedeće uvjete: (1) ako X je NH(Me), N(Me)2, NH(nesupstituirani fenil), ili NHNH2, tada Y je nešto osim vodika ili halogena; i (2) sljedeći spojevi su isključeni: [image]
2. Spoj prema zahtjevu 1 s formulom (Ia) [image] ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol.
3. Spoj prema zahtjevu 2, ili ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje: R4 je -AM; R5 je vodik ili C1-4alkil; ili R4 i R5 zajedno s atomom dušika za koji su spojeni formiraju 5-, 6- ili 7-eročlani monociklički heteroarilni ili heterociklički prsten, ili 7- do 11-eročlani biciklički heteroarilni ili heterociklički prsten, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do tri skupine, T1, T2; i/ili T3; A je veza, C1-3alkilen, C2-4alkenilen, C2-4alkinilen, -C(O)-, ili -SO2-; M je (i) vodik, alkil, alkoksi, ili alkenil; ili (ii) cikloalkil, heterociklo, aril, ili heteroaril, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom do tri skupine, T1, T2, i/ili T3; T1, T2, i T3 su nezavisno izabrani između (i) halogen, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, nitro, cijano, SO3H SR19, S(O)pR21, S(O)pNR19R20, NR19S(O)pR21, OR19, NR19R20, NR19C(=O)20, NR19C(=O)NR19R20, CO2R19, C(=O)R19, -O-C(=O)R19, -C(=O)NR19R20, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril, gdje p je jedan ili 2; i/ili (ii) dvije skupine, T1 i T2, smještene na susjednim atomima u prstenu su uzete zajedno s atomima prstena za koje su spojene da formiraju fuzionirani cikloalkil, aril, heteroaril, ili heterociklo; R19, R20, i R21 pri svakom pojavljivanju, izabiru se nezavisno između (i) vodik, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; ili (ii) R19 i R20 zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni formiraju heteroaril ili heterociklo; i R21 pri svakom pojavljivanju, je izabran između alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo.
4. Spoj prema zahtjevu 2, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje: Y je vodik, halogen, OR8, ili NR6R7; R6 je izabran između vodik ili C1-4alkil po izboru supstituiranih jednom ili tri skupine izabrane između halogen, C1-4alkil, nitro, cijano, amino, C1-4alkoksi, i OH; R7 i R8 su nezavisno izabrani između alkil, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom ili tri skupine, T4, T5, i/ili T6; ili R6 i R7 zajedno s atomom dušika za koji su spojeni formiraju heteroarilni ili heterociklički prsten, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do tri skupine, T4, T5, i/ili T6; T4, T5 i T6 su nezavisno izabrani između (i) halogen, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, nitro, cijano, SR19, OR19, NR19R20, NR19C(=O)R20, CO2R19, C(=O)R19, -O-C(=O)R19, -C(=O)NR19R20, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril; i/ili (ii) dvije skupine, T4 i T5, supstituirane na susjednim atomima prstena su uzete zajedno s atomima prstena za koje su spojene da formiraju fuzionirani cikloalkil, heterociklo, aril, ili heteroaril; i R19 i R20, pri svakom pojavljivanju izabiru se nezavisno između (i) vodik, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; ili (ii) R19 s R20 zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni, kombiniraju se da formiraju heteroaril ili heterocikl.
5. Spoj formule (Ia) : [image] ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol, gdje: X je NR4R5; Y je vodik, halogen, OR8, ili NR6R7; R1 i R2 su nezavisno izabrani između (i) vodik, alkil, halogen, nitro, cijano, SR10, OR10, NR10R11, NR10C(=O)R11, CO2R10, C(=O)R10, -O-C(=O)R10, C(=O)NR10R11; R3 je izabran između vodik, halogen, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, nitro, cijano, SR13, OR13, NR13R14, NR13C(=O)R14, CO2R13, C(=O)R13, -O-C(=O)R13, -C(=O)NR13R14, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril; R4 je -AM; R5 je vodik ili C1-4alkil; ili R4 i R5 zajedno s atomom dušika za koji su spojeni formiraju 5-, 6- ili 7-eročlani monociklički heteroarilni ili heterociklički prsten, ili 7- do 11-eročlani biciklički heteroarilni ili heterociklički prsten, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do tri skupine, T1, T2; i/ili T3; A je veza, C1-3alkilen, C2-4alkenilen, C2-4alkinilen, -C(O)-, ili -SO2-; M je (i) vodik, NR15R16, alkil, alkoksi, ili alkenil; ili (ii) cikloalkil, heterociklo, aril, ili heteroaril, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do tri skupine, T1, T2, i/ili T3; R6 je izabran između vodik ili C1-4alkil po izboru supstituiranih jednom ili tri skupine izabrane između halogen, C1-4alkil, nitro, cijano, amino, C1-4alkoksi, i OH; R7 je izabran između alkil, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom ili tri skupine, T4, T5, i/ili T6; ili R6 i R7 zajedno s atomom dušika za koji su spojeni formiraju heteroarilni ili heterociklički prsten, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do tri skupine, T4, T5, i/ili T6; R8 je izabran između alkil, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom ili tri skupine, T4, T5, i/ili T6; R10, R11, R13, i R14 pri svakom pojavljivanju su nezavisno izabrani između (i) vodik, C1-4alkil, i supstituirani C1-4alkil; ili (ii) R10 i R11 zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni, i/ili R13 i R14 zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni se kombiniraju da formiraju po izboru supstituirani 5-, 6-, ili 7-eročlani heteroaril ili heterociklo; R15 i R16 su nezavisno izabrani između (i) vodik, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; ili (ii) zajedno s atomom dušika za koji su spojeni R15 je uzet zajedno s R16 da formiraju heteroaril ili heterocikl; T1, T2, i T3 su nezavisno izabrani između (i) halogen, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, nitro, cijano, SO3H SR19, S(O)pR21, S(O)pNR19R20, NR19S(O)pR21 , OR19, NR19R20, NR19C(=O)20, NR19C(=O)NR19R20, CO2R19, C(=O)R19, -O-C(=O)R19, -C(=O)NR19R20, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril, gdje p je jedan ili 2; i/ili (ii) dvije skupine, T1 i T2, smještene na susjednim atomima u prstenu su uzete zajedno s atomima prstena za koje su spojene da formiraju fuzionirani cikloalkil, aril, heteroaril, ili heterociklo; T4, T5 i T6 su nezavisno izabrani između (i) halogen, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, nitro, cijano, SR19, OR19, NR19R20, NR19C(=O)R20, CO2R19, C(=O)R19, -O-C(=O)R19, -C(=O)NR19R20, cikloalkil, heterociklo, aril, i heteroaril; i/ili (ii) dvije skupine, T4 i T5, supstituirane na susjednim atomima prstena su uzete zajedno s atomima prstena za koje su spojene da formiraju fuzionirani cikloalkil, heterociklo, aril, ili heteroaril; i R19 i R20 pri svakom pojavljivanju izabiru se nezavisno između (i) vodik, alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; ili (ii) R19 i R20 zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni formiraju heteroarilni ili heterociklički prsten; i R21 pri svakom pojavljivanju, je izabran između alkil, supstituirani alkil, alkenil, supstituirani alkenil, alkinil, supstituirani alkinil, cikloalkil, aril, heteroaril, i heterociklo; uz sljedeće uvjete: (1) ako X je NH(Me), N(Me)2, NH(nesupstituirani fenil), ili NHNH2, tada Y je nešto osim vodika ili halogena; i (2) sljedeći spojevi su isključeni: [image]
6. Spoj prema zahtjevu 5, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje: R4 je -AM; A je veza, -C(O)-, ili -S(O)2-, ili C1-3alkilen; M je (i) vodik, -NH(aril), C1-6alkil, C2-4alkenil, ili -OC1-4alkil ili (ii) C3-6cikloalkil, fenil, fluorenil, 1-naftil, ili 2-naftil, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom do tri skupine, T1, T2, i/ili T3; ili (iii) 5-, 6- ili 7-eročlani monocikl ili 7- do 11-eročlani biciklički heteroarilni ili heterociklički prsten, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do tri skupine, T1, T2, i/ili T3; i T1, T2, i T3 su nezavisno izabrani između (i) C1-4alkil, supstituirani C1-4alkil, C1-4alkiloksi, supstituirani C1-4alkiloksi, C1-4alkiltio, fenoksi, -NR19R20, halogen, hidroksi, cijano, SO3H, COOH, -C(O)(R19), C(O)NR19R20, NR19C(O)R20, S(O)2R21, S(O)2NR19R20 i NR19(C(O)NR19R20; i/ili (ii) fenil, ciklopropil, cikloheksil, tetrazolil, imidazolil, pirazolil, triazolil, tiazolil, furil, i morfolinilod kojih je svaka skupina po izboru supstituirana kako valencija dopušta s jednom do tri skupine, R22, R23 i/ili R24; i/ili (iii) dvije skupine, T1 i T2, supstituirane na susjednim atomima prstena su uzete zajedno s atomima prstena za koje su spojene da formiraju fuzionirani pet- do sedmeročlani cikloalkil, fuzionirani fenil ili fuzionirani 5- ili 6-eročlani heterocikl ili heteroaril od kojih je svaka skupina po izboru supstituirana kako valencija dopušta s jednom do tri skupine, R22, R23 i/ili R24; i R19 i R20 pri svakom pojavljivanju izabiru se nezavisno između (i) vodik, -(CH2)vOH, i C1-4alkil; ili (ii) -(CH2)vcikloheksil, -(CH2)vfenil, -(CH2)vmorfolinil, - (CH2)vpiridil, -(CH2)vpirazolil, -(CH2)vciklopropil, -(CH2)vpirolidinil, - (CH2)vpiperidinil, -(CH2)vfuril, -(CH2)vimidazolil, -(CH2)vpirimidinil, - (CH2)vpiperazinil, i -(CH2)vpiradizinil od kojih je svaka skupina po izboru supstituirana kako valencija dopušta s jednom do tri skupine, R22, R23 i/ili R24; ili R19 i R20 su uzeti zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni da formiraju pirolinidil, morfolinil, piperidinil, piradazinil, ili piperazinil od kojih je svaka skupina po izboru supstituirana kako valencija dopušta s jednom do tri skupine, R22, R23 i/ili R24; R21 pri svakom pojavljivanju je izabran između (i) -(CH2)vOH, i C1-4alkil; ili (ii) - (CH2)vcikloheksil, -(CH2)vfenil, -(CH2)vmorfolinil, -(CH2)vpiridil, - (CH2)vpirazolil, -(CH2)vciklopropil, -(CH2)vpirolidinil, -(CH2)vpiperidinil, - (CH2)vfuril, -(CH2)vimidazolil, -(CH2)vpirimidinil, -(CH2)vpiperazinil, i - (CH2)vpiradizinil od kojih je svaka skupina po izboru supstituirana kako valencija dopušta s jednom do tri skupine, R22, R23 i/ili R24; R22, R23, i R24 pri svakom pojavljivanju, izabiru se nezavisno između (C1-4)alkil, (C2-4)alkenil, halogen, hidroksi, cijano, nitro, CF3, =O, O(C1-4alkil), OCF3, C(=O)H, C(=O)(C1-4alkil), CO2H, CO2(C1-4alkil), NHCO2(C1-4alkil), -S(C1-4alkil), -NH2, NH(C1-4alkil), N(C1-4alkil)2, N(C1-4alkil)3+, SO2(C1-4alkil), C(=O)(C1-4alkilen)NH2, C(=O)(C1-4alkilen)NH(alkil), C(=O)(C1-4alkilen)N(C1-4alkil)2, i po izboru supstituirani fenil; i v je 0, 1, 2, ili 3.
7. Spoj prema zahtjevu 6, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol, gdje NR4R5 je izabran između sljedećeg: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
8. Spoj prema zahtjevu 5, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje: Y je NR6R7; R6 je izabran između vodik ili C1-4alkil; R7 je izabran između C1-4alkil, ciklopentil, cikloheksil, biciklo[2.2.2]oktil, pirolidinil, i piperidinil, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom ili tri skupine, T4, T5, i/ili T6; ili R6 i R7 zajedno s atomom dušika za koji su spojeni formiraju piperazinil, piperidinil, pirolidinil, ili diazepanil, svaka skupina je po izboru supstituirana jednom ili tri skupine, T4, T5, i/ili T6; i T4, T5, i T6 su nezavisno izabrani između (i) C1-4alkil, OH, NH2, NH(C1-4alkil), furil, i N(C1-4alkil)2, i NH(pirimidinil) gdje je pirimidinil supstituiran halogenom; ili (ii) C1-4alkil supstituiran cikloheksilom ili OH, gdje je cikloheksil supstituiran s NH2.
9. Spoj prema zahtjevu 8, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje NR6R7 je izabran između sljedećeg: NH-(CH2)2-NH2, NH-(CH2)4-NH2, [image]
10. Spoj prema zahtjevu 8, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje NR6R7 je izabran između: [image] [image] i [image]
11. Spoj prema zahtjevu 5, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol gdje R5 je vodik i R4 je izabran između fenil, piridil, pirimidinil, cikloheksil, i piperidinil prstena, svaki prsten je po izboru supstituiran jednom do dvije skupine, T1, i/ili T2.
12. Spoj prema zahtjevu 1 ili 5, ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol, gdje: R1 i R2 su nezavisno izabrani između vodik, halogen, OR10, cijano, C1-4alkil, CO2R10, i C(O)NR10R11; R3 je izabran između (i) vodik, halogen, nitro, cijano, OR10, NR10R11, CO2R10, i C(=O)R10, (ii) C1-4alkil, supstituirani C1-4alkil, cikloalkil, aril, i heteroaril; i R10 i R11 su nezavisno izabrani između (i) vodik, C1-4alkil, i supstituirani C1-4alkil; ili (ii) R10 i R11 zajedno s atomom dušika za koji su oba spojeni kombiniraju se da formiraju po izboru supstituirani 5-, 6-, ili 7-eročlani heteroaril ili heterociklo.
13. Spoj prema zahtjevu 1 ili 5 gdje spoj ima formulu (Ia), [image] ili njegov enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol.
14. Spoj izabran između sljedećih: (i) N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin, N6-(2-aminoetil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(4-aminobutil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 7-klor-N-(4-(etiloksi)fenil)-6-(1-piperazinil)imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(metiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(metiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,4-dimetilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(feniloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(butiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-4-bifenililimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,4-bis(metiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-((fenilmetil)oksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(propiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-piridin-3-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-metil-1H-indol-5-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin;; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-metil-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-[2-(metiloksi)fenillimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,3-dimetilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,4-dimetilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,5-dimetilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,5-dimetilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-[3-(dimetilamino)fenil] imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-metil-1,3-benzotiazol-5-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-ciklopropilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-cikloheksilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(cikloheksilmetil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(1-metiletil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(fenilmetil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-[(2-klorfenil)metil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-((4-klorfenil)metil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-((4-(metiloksi)fenil)metil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-etilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-(metiloksi)etil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-(4-(metiloksi)fenil)etil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-2-propen-1-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-metilbutil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-propilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(ciklopropilmetil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-((3-klorfenil)metil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 6-(3-amino-1-piperidinil)-N-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin N6-(3-aminopropil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,6-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(4-((4-aminocikloheksil)metil)cikloheksil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 2-(1-(8-((4-(etiloksi)fenil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il)-4-piperidinil)etanol; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-1H-indol-5-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 6-(3-amino-1-pirolidinil)-N-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-feniletil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N-(4-(etiloksi)fenil)-6-(1-piperazinil)imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin N6-(2-(dimetilamino)etil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N8-(4-(etiloksi)fenil)-N6-(2-furanilmetil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N-(4-(etiloksi)fenil)-6-(4-metil-1,4-diazepan-1-il)imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin ; 2-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenol ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-((fenilmetil)oksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenol ; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenol ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzonitril ; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzonitril ; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzojeva kiselina; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-1H-pirazol-3-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzojeva kiselina ; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,Ndimetilbenzensulfonamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1H-tetrazol-5-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; ; N6-(trans-4-(etilamino)cikloheksil)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-(metilamino)cikloheksil)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-(feniloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4’-klor-4-bifenilil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2’-metil-4-bifenilil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3’-klor-4-bifenilil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(fenilmetil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(4-morfolinil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3’-klor-3-bifenilil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1-metiletil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-butilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(5,6,7,8-tetrahidro-1-naftalenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-1-naftalenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(fenilmetil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-propilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4’-metil-4-bifenilil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(1-metiletil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-((1-metiletil)oksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,5-bis(metiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; trans-N-(8-(6-metil-3,4-dihidro-1(2H)-kinolinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6-il)-1,4-cikloheksandiamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-2-naftalenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(metilsulfanil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-etilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-etilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(metilsulfanil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-9H-fluoren-2-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-etilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-cikloheksilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1,1-dimetiletil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(feniloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-3-bifenililimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-((1-metiletil)oksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-klorfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-klorfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-klorfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-klor-1-naftalenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-3-kinolinilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,5-diklorfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(trifluorometil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-klor-2-fluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-fluoro-5-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-klor-3-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(5-fenil-2-piridinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-fluoro-4-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-metil-4-piridinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-fluoro-3-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-fluoro-4-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-((trifluorometil)oksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-metil-3-(trifluorometil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-etil-2-piridinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1H-pirol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(4,5-diklor-1H-imidazol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1H-pirazol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1H-imidazol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1-metil-1H-imidazol-2-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(2-metil-1,3-tiazol-4-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(5-metil-2-furanil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(2-etil-2H-tetrazol-5-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-3-hidroksi-N,N-dimetilbenzensulfonamid ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,3-dihidro-1H-inden-5-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,Ndimetilbenzensulfonamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,N-dimetilbenzamid ; N6-(trans-4-((2-klor-4-pirimidinil)amino)cikloheksil)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(3-aminociklopentil)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(4-morfolinilsulfonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,N-dietilbenzamid 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-metil-N-fenilbenzensulfonamid 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-2-hidroksi-N,N-dimetilbenzensulfonamid N6-(4-aminobiciklo[2.2.2]oct-1-il)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)metansulfonamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(3-(dimetilamino)-1-pirolidinil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1-pirolidinilsulfonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzensulfonska kiselina; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,N-dietilbenzensulfonamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-propilbenzensulfonamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-etilbenzensulfonamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-metilbenzensulfonamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-aminofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzensulfonamid ; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzensulfonamid ; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzamid ; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzamid ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(aminometil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 6-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-1,2-dihidro-3H-indazol-3-on ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-(aminometil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,6-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-klor-N8-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(3-aminopropil)-N8-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-fluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,6-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,4-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-fluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-fluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,4-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,5-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2,3-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,5-difluorofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3-jodofenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-[4-(trifluorometil)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-piridin-2-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-metilpiridin-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(5-metilpiridin-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4,6-dimetilpiridin-2-il)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-pirimidin-2-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-[4-(etiloksi)fenil]-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-etil-N8-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(3,4-dimetilfenil)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-(4-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-[3-(metiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-bifenil-4-il-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-[4-(propiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)benzojeva kiselina; 4-((6-((4-aminocikloheksil)amino)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,N-dimetilbenzensulfonamid; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)-N-metilacetamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-etil-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-klor-N8-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N8-[4-(etiloksi)fenil]-N6-piperidin-3-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N8-[4-(etiloksi)fenil]-N6-pirolidin-3-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N8-[4-(etiloksi)fenil]-N6-piperidin-4-ilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 6-(3-amino-1-piperidinil)-N-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin; N8-(4-(etiloksi)fenil)-7-metil-N6-3-piperidinilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N8-fenil-N6-3-piperidinilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 6-[(3S)-3-aminopirolidin-1-il]-N-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-8-amin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-[4-(etiloksi)fenil]-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(5-metil-2-piridinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)imidazo[1,2-b] piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(3,4-dimetilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(5-fenil-2-piridinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((cis-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,N-dimetilbenzensulfonamid; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(4-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(4,6-dimetil-2-piridinil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1H-pirazol-1-il)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(4-morfolinilkarbonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-(2-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(2-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-7-metil-N8-(2-metilfenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(2-fluorofenil)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N-(6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)benzamid; 1-(6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)-3-fenilurea; N,N’-bis(4-trans-aminocikloheksil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-etiloksifenil)-7-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(fenil)-7-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(fenil)-7-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(cis-4-aminocikloheksil)-N8-(4-etoksifenil)-7-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(2-(4-piridinil)etil)benzamid 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(2-furanilmetil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(1H-imidazol-4-ilmetil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(3-piridinilmetil)benzamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-((4-fenil-1-piperidinil)karbonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1-pirolidinilkarbonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(1-piperidinilkarbonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(fenilmetil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(3-(metiloksi)fenil)benzamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-((3-fenil-1- pirolidinil)karbonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-fenilbenzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(2-hidroksietil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(3-(2-okso-1-pirolidinil)propil)benzamid; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(4-morfolinilkarbonil)fenil)imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-metil-N-(2-(2-piridinil)etil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N,N-dietilbenzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-ciklopropilbenzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(cikloheksilmetil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-3-piridinilbenzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(1-metil-1H-pirazol-5-il)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(1-(4-fluorofenil)-2-okso-1,2-dihidro-3-piridinil)benzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-fenilbenzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-cikloheksilbenzamid; 4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-N-(4-piridinilmetil)benzamid; 1-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)-3-fenilurea; 1-(4-((6-((cis-4-aminocikloheksil)amino)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)-3-fenilurea; 1-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)-3-fenilurea; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)-1-(4-fluorofenil)-2-okso-1,2-dihidro-3-piridinkarboksamid; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-fenil)-1-(4-fluorofenil)-2-okso-1,2-dihidro-3-piridinkarboksamid; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)-2-etilfenil)-1-(4-fluorofenil)-2-okso-1,2-dihidro-3-piridinkarboksamid; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)benzamid; N-(4-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)acetamid; 3-((6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-7-metilimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenol; N-(4-((6-klorimidazo[1,2-b]piridazin-8-il)amino)fenil)-1-(4-fluorofenil)-2-okso-1,2-dihidro-3-piridinkarboksamid; 1-(4-fluorofenil)-N-(4-(imidazo[1,2-b]piridazin-8-ilamino)fenil)-2-okso-3-piperidinkarboksamid; 1-(4-fluorofenil)-N-(4-(imidazo[1,2-b]piridazin-8-ilamino)fenil)-2-okso-1,2-dihidro-3-piridinkarboksamid; 6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-8-((4-(etiloksi)fenil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-3-karbonitril; 6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-8-(fenilamino)imidazo[1,2-b]piridazin-3 - karbonitril ; 6-((4-trans-aminocikloheksil)amino)-7-metil-8-(fenilamino)imidazo[1,2-b]piridazin-3-karbonitril; 6-((trans)-4-aminocikloheksilamino)-7-etil-8-(fenilamino)imidazo[ 1,2-b]piridazin-3-karbonitril; 6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-8-anilino-7-izopropilimidazo[1,2-b]piridazin-3-karbonitril ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)-3-fluoroimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)-3-metilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-N8-(4-(etiloksi)fenil)-2,3-dimetilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; N-(6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)imidazo[1,2-b]piridazin-8-il)benzensulfonamid; 6-((trans-4-aminocikloheksil)oksi)-8-anilinoimidazo[1,2-b]piridazin-3-karbonitril; 6-((trans-4-aminocikloheksil)amino)-8-anilinoimidazo[1,2-b]piridazin-3-karboksamid ; N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-etil-N8-fenilimidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; i N6-(trans-4-aminocikloheksil)-7-etil-N8-[4-(etiloksi)fenil]imidazo[1,2-b]piridazin-6,8-diamin; ii) ili enantiomer, diastereomer, ili farmaceutski prihvatljiva sol od (i).
15. Farmaceutska smjesa koja sadrži jedan ili više spojeva prema zahtjevu 1 ili 14 i farmaceutski prihvatljiv nosač ili punilo.
16. Spoj prema zahtjevu 1 ili 14 za uporabu u liječenju, kod sisavca, pankreatitisa (akutnog ili kroničnog), astme, alergija, respiratornog stres sindroma kod odraslih, kronične opstruktivne plućne bolesti, glomerulonefritisa, reumatoidnog artritisa, sistemskog lupusa eritematosis, skleroderme, kroničnog tiroiditisa, Graveove bolesti, autoimunog gastritisa, dijabetesa, autoimune hemolitičke anemije, autoimune neutropenije, trombocitopenije, atopijskog dermatitisa, kroničnog aktivnog hepatitisa, miastenije gravis, multiple skleroze, upalne bolesti crijeva, ulceroznog kolitisa, Crohnove bolesti, psorijaze, bolesti transplantant protiv domaćina, upalne reakcije inducirane endotoksinom, tuberkuloze, ateroskleroze, degeneracije mišića, kaheksije, psorijatičnog artritisa, Reiterovog sindroma, gihta, traumatskog artritisa, rubella artritisa, akutnog sinovitisa, bolesti β-stanica gušterače; bolesti karakterizirane masivnom infiltracijom neutrofila, reumatoidnog spondilitisa, giht artritisa i drugih artritičnih stanja, cerebralne malarije, kronične pulmonarne inflamatorne bolesti, silikoze, plućne sarkoidoze, bolesti resorpcije kosti, odbijanja alografta, vrućice i mijalgija infekcije, kaheksije sekundarne infekciji, nastanka meloida, nastanka ožiljnog tkiva, ulceroznog kolitisa, pireze, gripe, osteoporoze, osteoartritisa, akutne mijelogenične leukemije, kronične mijelogenične leukemije, metastatskog melanoma, Kaposijevog sarkoma, multiplog mijeloma, sepse, septičnog šoka, i Shigeloze; Alzheimerove bolesti, Parkinsonove bolesti, cerebralnih ishemija ili neurodegenerativnih bolesti uzrokovanih traumatskom ozljedom; angiogeničnih poremećaja uključujući solidne tumore, okularne neovaskulizacije, i infantilnih hemangioma; infekcije akutnog hepatitisa (uključujući hepatitis A, hepatitis B i hepatitis C), HIV infekcije i CMV retinitisa, AIDS, ARC ili malignosti, i herpesa; moždanog udara, ishemije miokarda, ishemije kod moždanog udara i srčanih udara, hipozije organa, vaskularne hiperplazije, reperfuzijske ozljede srca i bubrega, tromboze, hipertrofije srca, agregacije trombocita izazvane trombinom, endotoksemije i/ili sindroma toskičnog šoka, stanja povezanih sa prostaglandin endoperoksidazom sintazom-2, edema, analgezije, neuromuskularne boli, glavobolje, boli uzrokovane rakom, bol zuba, artritična bol, konjskog zaraznog virusa anemije, mačjeg virusa imunodeficijencije, goveđeg virusa imunodeficijencije, psećeg virusa imunodeficijencije, i pemphigus vulgaris.
17. Spoj za uporabu u liječenju prema zahtjevu 16 gdje se stanje izabire između Crohnove bolesti i ulceroznog kolitisa, odbijanja alografta, reumatoidnog artritisa, psorijaze, ankilozantnog spondilitisa, psorijatičnog artritisa, i pemphigus vulgaris.
18. Spoj za uporabu u liječenju prema zahtjevu 16 gdje se stanje izabire između ishemijske reperfuzijske ozljede, uključujući cerebralnu ishemijsku reperfuzijsku ozljedu nastalu zbog moždanog udara te ishemijsku reperfuzijsku ozljedu srca nastalu zbog infarkta miokarda.
19. Spoj za uporabu u liječenju prema zahtjevu 16 gdje je stanje multipli mijelom.
HRP20130155TT 2005-09-22 2013-02-25 Fuzionirani heterocikliäśki spojevi korisni kao modulatori kinaze HRP20130155T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71951905P 2005-09-22 2005-09-22
US11/524,996 US20070078136A1 (en) 2005-09-22 2006-09-21 Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
PCT/US2006/037056 WO2007038314A2 (en) 2005-09-22 2006-09-22 Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20130155T1 true HRP20130155T1 (hr) 2013-03-31

Family

ID=37716206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20130155TT HRP20130155T1 (hr) 2005-09-22 2013-02-25 Fuzionirani heterocikliäśki spojevi korisni kao modulatori kinaze

Country Status (24)

Country Link
US (1) US20070078136A1 (hr)
EP (1) EP1928879B1 (hr)
JP (1) JP5241498B2 (hr)
KR (2) KR101399766B1 (hr)
AR (1) AR055177A1 (hr)
AU (1) AU2006295439B2 (hr)
BR (1) BRPI0616393B8 (hr)
CA (1) CA2623369C (hr)
CY (1) CY1114001T1 (hr)
DK (1) DK1928879T3 (hr)
EA (1) EA017632B1 (hr)
ES (1) ES2402664T3 (hr)
GE (1) GEP20104943B (hr)
HR (1) HRP20130155T1 (hr)
IL (1) IL190280A (hr)
NO (1) NO20081231L (hr)
NZ (1) NZ566663A (hr)
PE (1) PE20070520A1 (hr)
PH (1) PH12013501329A1 (hr)
PL (1) PL1928879T3 (hr)
PT (1) PT1928879E (hr)
SI (1) SI1928879T1 (hr)
TW (2) TWI478925B (hr)
WO (1) WO2007038314A2 (hr)

Families Citing this family (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CL2007002261A1 (es) 2006-08-04 2008-05-02 Takeda Pharmaceutical Compuestos derivados de imidazo[1,2-b]piridazina, inhibidores de quinasa; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento o prevencion del cancer.
EP2125819B1 (en) 2007-03-21 2014-10-22 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic compounds useful for the treatment of proliferative, allergic, autoimmune or inflammatory diseases
AR067326A1 (es) * 2007-05-11 2009-10-07 Novartis Ag Imidazopiridinas y pirrolo -pirimidinas sustituidas como inhibidores de cinasa de lipido
US8143253B2 (en) * 2007-07-26 2012-03-27 Novartis Ag Organic compounds
WO2009067621A1 (en) * 2007-11-21 2009-05-28 Decode Genetics Ehf Biaryl pde4 inhibitors for treating pulmonary and cardiovascular disorders
KR20100090289A (ko) * 2007-11-21 2010-08-13 디코드 제네틱스 이에이치에프 염증, 심혈관 및 중추신경계 질환의 치료를 위한 치환된 벤조아졸 ｐｄｅ4 억제제
KR101608096B1 (ko) * 2008-01-23 2016-03-31 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 ４-피리디논 화합물 및 암을 위한 그의 용도
JP5394404B2 (ja) * 2008-02-06 2014-01-22 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー キナーゼ阻害剤として有用な置換イミダゾピリダジン類
KR20100128305A (ko) 2008-02-28 2010-12-07 노파르티스 아게 Ｃ-ｍｅｔ 티로신 키나제 매개 질환의 치료를 위한 이미다조[1,2-ｂ]피리다진 유도체
MX2010010151A (es) * 2008-03-20 2010-10-25 Amgen Inc Moduladores de cinasa aurora y metodo de uso.
WO2009140128A2 (en) * 2008-05-13 2009-11-19 Irm Llc Compounds and compositions as kinase inhibitors
WO2010036407A2 (en) * 2008-05-15 2010-04-01 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. Antiviral nucleoside analogs
HUE034716T2 (hu) * 2008-05-21 2018-02-28 Incyte Holdings Corp 2-Fluor-N-metil-4-[7-(kinolin-6-il-metil)-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-2-il]benzamid sói és eljárások ezek elõállítására
CN102164604A (zh) 2008-07-24 2011-08-24 百时美施贵宝公司 用作激酶调节剂的稠合杂环化合物
UY32049A (es) * 2008-08-14 2010-03-26 Takeda Pharmaceutical Inhibidores de cmet
WO2010027114A1 (en) * 2008-09-05 2010-03-11 Choongwae Pharma Corporation Use of pyrazole-pyridine derivatives and its salts for treating or reventin osteoporosis
RS53350B (en) 2008-09-22 2014-10-31 Array Biopharma, Inc. SUBSTITUTED COMPOUNDS OF IMIDASO [1,2-B] PYRIDASINE AS INK KINASE INHIBITORS
TWI491610B (zh) 2008-10-09 2015-07-11 必治妥美雅史谷比公司 作為激酶抑制劑之咪唑并嗒腈
KR101634833B1 (ko) 2008-10-22 2016-06-29 어레이 바이오파마 인크. ＴＲＫ 키나아제 억제제로서 치환된 피라졸로［１,５­ａ］ 피리미딘 화합물
WO2010068810A2 (en) * 2008-12-10 2010-06-17 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain substituted amides, method of making, and method of use thereof
PA8854101A1 (es) * 2008-12-18 2010-07-27 Ortho Mcneil Janssen Pharm Derivados de imidazol bicíclicos sustituidos como moduladores de gamma secretasa
EP2391602B1 (en) 2008-12-19 2013-12-04 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
JP5578490B2 (ja) 2008-12-26 2014-08-27 味の素株式会社 ピラゾロピリミジン化合物
EA019685B1 (ru) * 2009-02-06 2014-05-30 Янссен Фармасьютикалз, Инк. Новые замещенные бициклические гетероциклические соединения в качестве модуляторов гамма-секретазы
TWI461425B (zh) 2009-02-19 2014-11-21 Janssen Pharmaceuticals Inc 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類
JP5559309B2 (ja) 2009-05-07 2014-07-23 ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド γ分泌酵素調節物質としての新規置換インダゾールおよびアザインダゾール誘導体
EP2440204B1 (en) 2009-06-12 2013-12-18 Bristol-Myers Squibb Company Nicotinamide compounds useful as kinase modulators
AR077468A1 (es) 2009-07-09 2011-08-31 Array Biopharma Inc Compuestos de pirazolo (1,5 -a) pirimidina sustituidos como inhibidores de trk- quinasa
KR20120050450A (ko) 2009-07-15 2012-05-18 얀센 파마슈티칼즈, 인코포레이티드 감마 세크레타제 조절제로서의 치환된 트리아졸 및 이미다졸 유도체
US8389526B2 (en) 2009-08-07 2013-03-05 Novartis Ag 3-heteroarylmethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl derivatives
ES2651296T3 (es) 2009-10-30 2018-01-25 Janssen Pharmaceutica, N.V. Derivados de imidazo[1,2-b]piridacina y su uso como inhibidores de PDE10
WO2011078221A1 (ja) 2009-12-24 2011-06-30 味の素株式会社 イミダゾピリダジン化合物
CA2784769A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Novel substituted triazole derivatives as gamma secretase modulators
CA2787714C (en) 2010-01-22 2019-04-09 Joaquin Pastor Fernandez Inhibitors of pi3 kinase
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
WO2011137155A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridazinyl compounds and their uses for cancer
WO2011141713A1 (en) 2010-05-13 2011-11-17 Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas (Cnio) New bicyclic compounds as pi3-k and mtor inhibitors
EP2918588B1 (en) 2010-05-20 2017-05-03 Array Biopharma, Inc. Macrocyclic compounds as TRK kinase inhibitors
US8685969B2 (en) 2010-06-16 2014-04-01 Bristol-Myers Squibb Company Carboline carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
JP5926727B2 (ja) 2010-07-28 2016-05-25 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン
UY33597A (es) 2010-09-09 2012-04-30 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk
TWI541243B (zh) 2010-09-10 2016-07-11 拜耳知識產權公司 經取代咪唑并嗒
CN103328473A (zh) 2010-11-12 2013-09-25 百时美施贵宝公司 取代的氮杂吲唑化合物
EP2651944B1 (en) 2010-12-17 2015-09-23 Bayer Intellectual Property GmbH Substituted 6-imidazopyrazines for use as mps-1 and tkk inhibitors in the treatment of hyperproliferative disorders
CN103370322B (zh) 2010-12-17 2016-02-10 拜耳知识产权有限责任公司 在过度增殖性病症的治疗中用作mps-1和tkk抑制剂的2-取代的咪唑并吡嗪
CA2821829A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Imidazopyrazines for use as mps-1 and tkk inhibitors in the treatment of hyperproliferative disorders
MX2013010970A (es) 2011-03-24 2013-10-17 Cellzome Ltd Novedosos derivados de triazolil piperazina y triazolil piperidina sustituidos como moduladores de gamma-secretasa.
GB201108003D0 (en) 2011-05-13 2011-06-29 Materialise Dental Nv Endodontic treatment simulation system
US20140288069A1 (en) 2011-05-17 2014-09-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Amino-substituted imidazopyridazines as mknk1 kinase inhibitors
ES2625854T3 (es) 2011-06-01 2017-07-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Aminoimidazopiridazinas sustituidas
ES2610366T3 (es) 2011-06-22 2017-04-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Heterociclil-aminoimidazopiridazinas
WO2013000924A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Janssen Pharmaceutica Nv 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES
ES2555167T3 (es) 2011-07-15 2015-12-29 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Nuevos derivados de indol sustituidos como moduladores de gamma secretasa
US8969363B2 (en) 2011-07-19 2015-03-03 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
CN103814029B (zh) 2011-09-23 2016-10-12 拜耳知识产权有限责任公司 取代的咪唑并哒嗪
EP2760870B1 (en) 2011-09-27 2016-05-04 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicyclic heteroaryl compounds
MX343561B (es) * 2011-11-01 2016-11-09 Hoffmann La Roche Compuestos de imidazolpiridazina.
CA2860547A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 Johannes Cornelius Hermann Pyridazine amide compounds and their use as syk inhibitors
MX347917B (es) * 2012-03-09 2017-05-17 Lexicon Pharmaceuticals Inc Compuestos a base de imidazo[1,2-b]piridazina, composiciones que los comprenden, y metodos para su uso.
US9512126B2 (en) 2012-03-14 2016-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted imidazopyridazines
JP6106745B2 (ja) 2012-05-16 2017-04-05 ヤンセン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド （特に）アルツハイマー病の治療に有用な置換３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−１，６−ジオン誘導体
EP2863909B1 (en) 2012-06-26 2020-11-04 Janssen Pharmaceutica N.V. Combinations comprising 4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline compounds as pde 2 inhibitors and pde 10 inhibitors for use in the treatment of neurological or metabolic disorders
CN104411314B (zh) 2012-07-09 2017-10-20 詹森药业有限公司 磷酸二酯酶10的抑制剂
TW201414737A (zh) * 2012-07-13 2014-04-16 必治妥美雅史谷比公司 作爲激酶抑制劑之咪唑并三□甲腈
WO2014020041A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations for the treatment of cancer
WO2014039595A1 (en) * 2012-09-06 2014-03-13 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridazine jak3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
EP2920181B1 (en) 2012-11-16 2019-01-09 University Health Network Pyrazolopyrimidine compounds
AU2013366668B2 (en) 2012-12-20 2017-07-20 Janssen Pharmaceutica Nv Novel tricyclic 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-alpha]pyrazine -1,6-dione derivatives as gamma secretase modulators
US9475817B2 (en) 2012-12-21 2016-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazole substituted imidazopyrazines as casein kinase 1 d/e inhibitors
US9556179B2 (en) 2012-12-21 2017-01-31 Bristol-Myers Squibb Company Substituted imidazoles as casein kinase 1 D/E inhibitors
WO2014111457A1 (en) 2013-01-17 2014-07-24 Janssen Pharmaceutica Nv Novel substituted pyrido-piperazinone derivatives as gamma secretase modulators
WO2014200885A1 (en) 2013-06-11 2014-12-18 Janssen Pharmaceutica Nv PDE10a INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
HUE033131T2 (en) 2013-06-11 2017-11-28 Bayer Pharma AG Derivatives of substituted triazolopyridines
WO2014200882A1 (en) 2013-06-11 2014-12-18 Janssen Pharmaceutica Nv PDE10a INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
UY35625A (es) 2013-06-25 2014-12-31 Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware Compuestos de tetrahidrocarbazol y carbazol carboxamida sustituidos como inhibidores de quinasa
WO2014210087A1 (en) 2013-06-25 2014-12-31 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
US9453002B2 (en) 2013-08-16 2016-09-27 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted imidazoles as N-type calcium channel blockers
AR097543A1 (es) * 2013-09-06 2016-03-23 Lexicon Pharmaceuticals Inc COMPUESTOS BASADOS EN IMIDAZO[1,2-b]PIRIDAZINA, COMPOSICIONES QUE LOS COMPRENDEN Y SUS MÉTODOS DE USO
JP6458038B2 (ja) * 2013-12-10 2019-01-23 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ＩＬ−１２、ＩＬ−２３および／またはＩＦＮα応答のモジュレーターとして有用なイミダゾピリダジン化合物
EP3087069B1 (en) 2013-12-23 2019-01-30 Norgine B.V. Compounds useful as ccr9 modulators
US10562897B2 (en) 2014-01-16 2020-02-18 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-1,6-diones as gamma secretase modulators
TW201613927A (en) 2014-09-01 2016-04-16 Bayer Pharma AG Method for preparation of substituted imidazopyridazines
SG11201703188QA (en) 2014-10-24 2017-05-30 Bristol Myers Squibb Co Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors
DK3699181T3 (da) 2014-11-16 2023-03-20 Array Biopharma Inc Krystallinsk form af (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-difluorphenyl)-pyrrolidin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-carboxamidhydrogensulfat
KR101635173B1 (ko) 2014-12-03 2016-06-30 충남직물공업협동조합 디지털프린팅 날염 친환경 자카드직물의 제조방법 및 그 직물
MD3233862T2 (ro) 2014-12-19 2019-11-30 Janssen Pharmaceutica Nv Derivați ai imidazopiridazinei în calitate de inhibitori ai pΙ3Κbeta
AU2015366202B2 (en) 2014-12-19 2020-01-02 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocyclyl linked imidazopyridazine derivatives as PI3Kbeta inhibitors
CA2978170C (en) 2015-03-09 2024-02-27 Aurigene Discovery Technologies Limited Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as cdk inhibitors
ES2928164T3 (es) 2015-10-19 2022-11-15 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
BR112018008357A2 (pt) 2015-10-26 2018-11-27 Array Biopharma Inc mutações de ponto em câncer resistente a inibidor de trk e métodos relacionados às mesmas
CA3005727A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Incyte Corporation Substituted 2-methylbiphenyl-3-yl heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions thereof useful as immunomodulators
PE20230731A1 (es) 2015-12-22 2023-05-03 Incyte Corp Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores
US10045991B2 (en) 2016-04-04 2018-08-14 Loxo Oncology, Inc. Methods of treating pediatric cancers
RU2751767C2 (ru) 2016-04-04 2021-07-16 Локсо Онколоджи, Инк. Жидкие составы (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-дифторфенил)пирролидин-1-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-ил)-3-гидроксипирролидин-1-карбоксамида
AR108396A1 (es) 2016-05-06 2018-08-15 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
LT3458456T (lt) 2016-05-18 2021-02-25 Loxo Oncology, Inc. (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-difluorfenil)pirolidin-1-il)pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-3-hidroksipirolidin-1-karboksamido gavimas
ES2905980T3 (es) 2016-05-26 2022-04-12 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
ES2926149T3 (es) * 2016-06-02 2022-10-24 Celgene Corp Agentes antipalúdicos animales y humanos
PE20190731A1 (es) 2016-06-20 2019-05-23 Incyte Corp Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores
ES2930092T3 (es) 2016-07-14 2022-12-07 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
MA46045A (fr) 2016-08-29 2021-04-28 Incyte Corp Composés hétérocycliques utilisés comme immunomodulateurs
JOP20190092A1 (ar) 2016-10-26 2019-04-25 Array Biopharma Inc عملية لتحضير مركبات بيرازولو[1، 5-a]بيريميدين وأملاح منها
JP7012082B2 (ja) * 2016-11-17 2022-01-27 ブリストル－マイヤーズ スクイブ カンパニー Ｉｌ－１２、ｉｌ－２３および／またはｉｆｎ－アルファのイミダゾピリダジン調節剤
ES2952744T3 (es) 2016-12-15 2023-11-03 Nestle Sa Composiciones y procedimientos que modulan los glóbulos blancos o los neutrófilos en un animal de compañía
EP3558989B1 (en) 2016-12-22 2021-04-14 Incyte Corporation Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as immunomodulators
ES2899402T3 (es) 2016-12-22 2022-03-11 Incyte Corp Derivados de piridina como inmunomoduladores
MY197635A (en) 2016-12-22 2023-06-29 Incyte Corp Benzooxazole derivatives as immunomodulators
JOP20190213A1 (ar) 2017-03-16 2019-09-16 Array Biopharma Inc مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1
RU2770363C2 (ru) 2017-04-05 2022-04-15 Куровир Аб Гетероароматические соединения, пригодные в терапии
WO2019169249A1 (en) * 2018-03-01 2019-09-06 The Johns Hopkins University INHIBITION OF nSMase FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION
HRP20230090T1 (hr) 2018-03-30 2023-03-17 Incyte Corporation Heterociklički spojevi kao imunomodulatori
CN112752756A (zh) 2018-05-11 2021-05-04 因赛特公司 作为PD-L1免疫调节剂的四氢-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物
AU2019311117A1 (en) * 2018-07-27 2021-02-04 Cocrystal Pharma, Inc. Pyrrolo(2,3-b)pyridin derivatives as inhibitors of influenza virus replication
JP2022518505A (ja) * 2019-01-23 2022-03-15 ニンバス ラクシュミ， インコーポレイテッド Ｔｙｋ２阻害剤およびその使用
US11753406B2 (en) 2019-08-09 2023-09-12 Incyte Corporation Salts of a PD-1/PD-L1 inhibitor
AR120109A1 (es) 2019-09-30 2022-02-02 Incyte Corp Compuestos de pirido[3,2-d]pirimidina como inmunomoduladores
PE20230407A1 (es) 2019-11-11 2023-03-07 Incyte Corp Sales y formas cristalinas de un inhibidor de pd-1/pd-l1
MX2023005362A (es) 2020-11-06 2023-06-22 Incyte Corp Proceso para hacer un inhibidor de proteina de muerte programada 1 (pd-1)/ligando de muerte programada 1 (pd-l1) y sales y formas cristalinas del mismo.
US11780836B2 (en) 2020-11-06 2023-10-10 Incyte Corporation Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor
WO2022099075A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 Incyte Corporation Crystalline form of a pd-1/pd-l1 inhibitor
EP4268824A1 (en) * 2022-04-26 2023-11-01 Manros Therapeutics Imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives useful as a medicament

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166851A (en) 1977-05-16 1979-09-04 Merck & Co., Inc. Certain imidazo(1,2a)pyridine derivatives
CH635587A5 (fr) * 1978-01-09 1983-04-15 Aron Sa Derives amines de pyrazolo (1,5-a) s.triazine, therapeutiquement actifs et leurs procedes de preparation.
FR2619818B1 (fr) * 1987-09-01 1990-01-12 Sanofi Sa Imidazo (1,2-b) pyridazines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US5260285A (en) 1990-12-07 1993-11-09 Merck & Co., Inc. Substituted imidazopyridazines as angiotensin II antagonists
DE4327027A1 (de) 1993-02-15 1994-08-18 Bayer Ag Imidazoazine
CA2263566C (en) * 1996-08-28 2003-09-09 Pfizer Inc. Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives
WO2002050079A1 (fr) * 2000-12-20 2002-06-27 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) Inhibiteurs de kinases dependantes des cylines (cdk) et de la glycogene synthase kinase-3 (gsk-3)
FR2850653A1 (fr) * 2003-02-04 2004-08-06 Univ Pasteur Derives de pyrazolotriazine, procede de preparation et utilisations
EP1599482A4 (en) * 2003-02-28 2008-10-01 Teijin Pharma Ltd PYRAZOLO1,5-A PYRIMIDINE DERIVATIVES
DE10356579A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-07 Merck Patent Gmbh Aminderivate
PE20051128A1 (es) * 2004-02-25 2006-01-16 Schering Corp Pirazolotriazinas como inhibidores de quinasa
US7537840B2 (en) * 2004-08-05 2009-05-26 H.B. Licensing & Financing, Inc. Polyamide adhesive and articles including the same
EP1879896A1 (en) * 2005-04-05 2008-01-23 Eli Lilly And Company Imidazopyridazine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NZ566663A (en) 2011-03-31
KR20080063344A (ko) 2008-07-03
WO2007038314A2 (en) 2007-04-05
AR055177A1 (es) 2007-08-08
CA2623369A1 (en) 2007-04-05
IL190280A0 (en) 2009-09-22
BRPI0616393B8 (pt) 2021-05-25
GEP20104943B (en) 2010-04-12
ES2402664T3 (es) 2013-05-07
KR20140058645A (ko) 2014-05-14
AU2006295439A1 (en) 2007-04-05
CY1114001T1 (el) 2016-07-27
KR101399766B1 (ko) 2014-06-18
PH12013501329B1 (en) 2014-08-27
CA2623369C (en) 2014-11-18
PH12013501329A1 (en) 2014-08-27
TWI478925B (zh) 2015-04-01
TWI441825B (zh) 2014-06-21
BRPI0616393B1 (pt) 2020-03-24
EP1928879B1 (en) 2013-02-13
AU2006295439B2 (en) 2012-09-13
EA200800873A1 (ru) 2008-08-29
BRPI0616393A2 (pt) 2011-06-21
DK1928879T3 (da) 2013-05-21
TW201350488A (zh) 2013-12-16
NO20081231L (no) 2008-04-16
PT1928879E (pt) 2013-04-15
TW200804385A (en) 2008-01-16
PL1928879T3 (pl) 2013-07-31
PE20070520A1 (es) 2007-08-29
EP1928879A2 (en) 2008-06-11
JP5241498B2 (ja) 2013-07-17
US20070078136A1 (en) 2007-04-05
WO2007038314A3 (en) 2007-07-12
SI1928879T1 (sl) 2013-06-28
JP2009509961A (ja) 2009-03-12
EA017632B1 (ru) 2013-02-28
IL190280A (en) 2013-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20130155T1 (hr) Fuzionirani heterocikliäśki spojevi korisni kao modulatori kinaze
JP2009509961A5 (hr)
US10604504B2 (en) Indole carboxamide compounds
NZ592809A (en) SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
TW411335B (en) Substituted diamino-1,3,5-triazine derivatives having HIV replication inhibiting activities
HRP20180037T1 (hr) Heterociklični spoj koji sadrži dušik ili njegovu sol
RU2405780C2 (ru) Химические соединения
JP2020183410A5 (hr)
HRP20171638T1 (hr) Derivati pirazolin diona kao inhibitori nadph oksidaze
JP2004511512A5 (hr)
JP2002526501A5 (hr)
JP2003535828A5 (hr)
HRP20140807T1 (hr) Derivati pirolo[2,3-d]pirimidina kao inhibitori protein kinaze b
CA2452217A1 (en) Hiv inhibiting pyrimidines derivatives
JP2007500129A5 (hr)
JP2014139226A5 (hr)
RU2002113750A (ru) Производные пиррола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы VII
AU2015335703A1 (en) Carbazole derivatives
JP2019527724A5 (hr)
JP2022017461A5 (hr)
JP2007513872A5 (hr)
RU2007119776A (ru) Новые аминопиридиновые производные, обладающие селективной aurora a ингибирующей активностью
JP2022541522A (ja) Ｉｒａｋ４阻害剤として有用な三環式ヘテロアリール化合物
CA2487948A1 (en) Azole methylidene cyanide derivatives and their use as protein kinase modulators
JPWO2021157650A5 (hr)