FR2852845A1 - Compositions pharmaceutiques a activite antibiotique - Google Patents
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Abstract
Utilisation de certains sels et aminoacides comme agents stabilisants de l'antibiotique Fosmycin Tromethamol et compositions pharmaceutiques les contenant.
Description
I
La présente invention concerne l'utilisation de certains sels et aminoacides comme agents stabilisants de l'antibiotique Fosfomycin Tromethamol et les compositions pharmaceutiques les contenant. Le 5 Fosfomycin Tromethamol (désigné ci-dessous par FT) (The Merck Index XIII éd., n0 4277, page 755) est un antibiotique connu utilisé pour le traitement des infections du tractus urinaire et il est le composant actif, par exemple, du médicament appelé MONURIL .
Le FT est un composé relativement instable parce qu'il 10 présente des groupes fonctionnels réactifs et il peut aisément être dégradé en fonction de la température et de l'humidité.
Cela rend difficile l'entreposage de la matière première, le traitement et la préparation des compositions pharmaceutiques (actuellement exclusivement sous la forme d'un granulé hydrosoluble) et l'entre15 posage des emballages prêts à l'usage.
Pour son utilisation, le granulé est dissous dans de l'eau et il est bu. L'acidité de l'estomac également peut provoquer un phénomène de dégradation significatif qui, en pratique, réduit la quantité du composant actif disponible lors de l'absorption.
On a trouvé à présent d'une manière surprenante que certaines substances, lorsqu'elles sont utilisées en mélange avec du FT, sont capables de stabiliser l'antibiotique en le rendant plus aisé à manipuler pour les opérations de technologie pharmaceutique et de rendre stables les emballages finis pendant une longue durée.
De plus, la dégradation de FT au pH du suc gastrique apparaît diminuée lorsque FT est en association avec ces substances.
Par conséquent, l'objet de la présente invention est l'utilisation d'une substance choisie parmi: - du citrate de sodium ou de potassium tribasique, 30 - du citrate de sodium ou de potassium monoacide, - du phosphate de sodium ou de potassium tribasique, - du phosphate de sodium ou de potassium monoacide, - du carbonate de sodium ou de potassium, - du bicarbonate de sodium ou de potassium, - du tartrate de sodium ou de potassium, - de l'arginine, - de la lysine, ou leurs mélanges, pour stabiliser du Fosfomycin Tromethamol. Un second objet de la présente invention consiste en les 10 compositions pharmaceutiques contenant du Fosfomycin Tromethamol, un composé choisi parmi: - du citrate de sodium ou de potassium tribasique, - du citrate de sodium ou de potassium monoacide, - du phosphate de sodium ou de potassium tribasique, 15 - du phosphate de sodium ou de potassium monoacide, - du carbonate de sodium ou de potassium, - du bicarbonate de sodium ou de potassium, - du tartrate de sodium ou de potassium, - de l'arginine, - de la lysine, ou leurs mélanges, et des excipients appropriés pour l'utilisation en pharmacie. Ci-après, les substances, dont l'utilisation fait l'objet de l'invention, seront indiquées conjointement par "agent stabilisant", ce 25 terme signifiant également des mélanges de deux ou de plusieurs substances. La quantité de l'agent stabilisant à utiliser est comprise entre 10% et 100% en moles par rapport au FT, de préférence entre 30% et 70%, et encore plus préférablement d'environ 50%.
Parmi les agents stabilisants rapportés ci-dessus, ceux 30 actuellement préférés sont le citrate de sodium tribasique, le carbonate ou bicarbonate de sodium ou de potassium et l'arginine.
Les compositions pharmaceutiques faisant l'objet de l'invention sont préparées à partir de FT et de l'agent stabilisant, par addition d'excipients à usage pharmaceutique.
La forme pharmaceutique du FT actuellement préférée est 5 celle de granuléss hydrosolubles puisque, étant donné la quantité relativement élevée de FT à administrer conformément à la posologie actuelle (5,631 g), la solution obtenue par la dissolution des granulés dans l'eau est la plus appropriée et la mieux acceptée par les patients.
La quantité de FT contenue pour une dose unique est de 5,631 g Avec les nouvelles compositions de l'invention, il est possible d'obtenir des formulations en granulés, mais il est aussi possible de préparer des compositions hydrosolubles que l'on peut obtenir par un simple mélange de FT, d'agents stabilisants et des autres excipients, s'il y en a.
Les excipients appropriés pour la préparation des compositions hydrosolubles contenant du FT et un agent stabilisant sont, par exemple, des édulcorants ou agents sapides naturels ainsi qu'artificiels.
Même s'il est possible d'ajouter d'autres excipients, utiles par exemple pour le processus de granulation, leur utilité ne semble pas 20 être nécessaire.
La préparation des compositions suivant l'invention peut être effectuée de manière appropriée de différentes manières.
Il est possible, par exemple, de préparer un granulé semimanufacturé de FT auquel successivement on mélange l'agent stabi25 lisant, l'agent sapide et l'édulcorant, le tout étant finalement distribué en sachets.
D'une autre manière, tous les ingrédients de la formulation peuvent être mélangés directement ensemble.
Afin de mieux illustrer la présente invention, les exemples 30 suivants sont à présent donnés.
Exemple 1
La stabilisation de FT par les agents stabilisants sélectionnés est évaluée expérimentalement par la technologie DSC.
Un mélange mécanique de FT (0,02 mole) avec chacun 5 des agents stabilisants (0,01 mole) est mélangé à 0,05% d'eau par rapport au FT.
La technologie DCS est utilisée pour chaque mélange (balayage 10'CImin) en permettant de mesurer la chaleur de réaction qui se développe après le pic de fusion de FT, dû à la réaction de 10 dégradation. Un dégagement réduit de chaleur indique une stabilisation supérieure, la quantité de FT étant la même.
Les valeurs suivantes sont obtenues: FT (substance seule) = 271,03 + 16, 73 (J/g) FT + citrate de sodium tribasique (dihydrate) = 119,19 + 7,47 (J/g) 15 FT + bicarbonate de sodium = 143,32 + 4,92 (J/g) FT + carbonate de sodium = 115,84 + 9,89 (J/g) FT + arginine = 175,25 + 9,41 (J/g) Les données obtenues montrent que FT est effectivement stabilisé par l'addition des substances précitées. La chaleur de la réa20 ction de dégradation, avec la même quantité de FT, est réduite en pourcentage entre environ 35 et 70%.
Exemple 2
La stabilisation de FT dans du suc gastrique simulé est évaluée par reproduction des conditions d'utilisation du patient: 5,631 g 25 de FT sont additionnés de 0,01 mole de l'agent stabilisant choisi et le tout est dissous dans de l'eau (180 ml).
La solution est versée dans du suc gastrique simulé (100 ml, pH 1) et la dégradation est mesurée sous la forme d'une récupération en pourcentage du composant actif dans le temps.
Déjà après 30 minutes, la récupération de FT sans agent stabilisant est de 82%, tandis qu'avec l'agent stabilisant la récupération est de 90%.
Exemple 3
Les compositions pharmaceutiques suivantes sont préparées par simple mélange des ingrédients.
Composition 1 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 1,125 g Aspartame 0,100 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme d'orange 0,100 g Composition 2 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 0,500 g Bicarbonate de sodium 0,840 g Aspartame 0, 100 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme d'orange 0,100 g Composition 3 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Bicarbonate de sodium 1,127 g Carbonate de sodium 0,200 g Saccharose 2,000 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme de citron 0,100 g Composition 4 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 0,734 g Citrate de sodium monoacide 0,987 g Fructose 2, 500 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme de citron 0,100 g Composition 5 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g L-arginine 1,470 g Saccharine sodique 0, 010 g Saccharose 2,100 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme d'orange 0,100 g Composition 6 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g L-arginine 0,500 g Lysine 0,100 g Aspartame 0,100 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme d'orange 0,070 g Composition 7 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 0,500 g Carbonate de sodium 0,500 g Aspartame 0,100 g Arôme de tangérine 0,070 g Arôme d'orange 0,070 g Composition 8 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 1,000 g L-arginine 0, 050 g Aspartame 0,070 g Arôme de tangérine 0,150 g Arôme de citron 0,030 g Comnosition 9 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 1,800 g Saccharine sodique 0,040 g Saccharose 1,500 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme de citron 0,100 gComposition 10 Fosfomycin Tromethamol 5,631 g Dihydrate de citrate de sodium 1,125 g Sorbitol 1,000 g Aspartame 0,070 g Arôme de tangérine 0,100 g Arôme d'orange 0,100 g
Claims (7)
1.- Utilisation d'une substance choisie parmi: - du citrate de sodium ou de potassium tribasique, - du citrate de sodium ou de potassium monoacide, - du phosphate de sodium ou de potassium tribasique, - du phosphate de sodium ou de potassium monoacide, - du carbonate de sodium ou de potassium, - du bicarbonate de sodium ou de potassium, 10 - du tartrate de sodium ou de potassium, - de l'arginine, - de la lysine, ou leurs mélanges, pour stabiliser du Fosfomycin Tromethamol. 15 2.- Utilisation, comme agent stabilisant, d'un composé de la revendication 1, caractérisée en ce que le composé est choisi parmi du citrate de sodium tribasique, du carbonate de sodium ou de l'arginine.
3.- Utilisation, comme agent stabilisant, d'un composé de la revendication 1, caractérisée en ce que le composé est utilisé dans un 20 rapport molaire vis-à-vis de FT compris entre 10% et 100%, de préférence entre 30% et 70%, et encore plus préférablement d'environ 50%.
4.- Compositions pharmaceutiques contenant du Fosfomycin Tromethamol, un composé choisi parmi: - du citrate de sodium ou de potassium tribasique, 25 - du citrate de sodium ou de potassium monoacide, - du phosphate de sodium ou de potassium tribasique, - du phosphate de sodium ou de potassium monoacide, - du carbonate de sodium ou de potassium, - du bicarbonate de sodium ou de potassium, 30 - du tartrate de sodium ou de potassium, - de l'arginine, - de la lysine, ou leurs mélanges, et des excipients appropriés pour un usage pharmaceutique.
5.- Composition suivant la revendication 4, sous la forme d'un granulé hydrosoluble.
6.- Composition suivant la revendication 5, dans laquelle la quantité de FT contenue pour une dose unique est de 5,631 g.
7.- Composition suivant la revendication 1, dans laquelle la 10 substance à activité stabilisante est choisie parmi le citrate de sodium tribasique, le carbonate de sodium et l'arginine.
8.- Composition suivant la revendication 1, dans laquelle la substance à activité stabilisante est utilisée dans un rapport molaire visà-vis de FT qui est compris entre 10% et 100%, de préférence entre 30% 15 et 70%, et encore plus préférablement d'environ 50%.
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Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740685C (de) * | 1941-04-11 | 1943-10-26 | Voigt & Haeffner Ag | Viertakt-Regelschalter fuer Parallel-, Einzel- und Reihenschaltung von Heizwiderstaenden |
ES2244333B1 (es) * | 2004-05-18 | 2006-08-01 | Simbec Iberica, Sl | Preparado farmaceutico oral de fosfomicina estable y apto para diabeticos. |
US20200155558A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-05-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug |
US20120219623A1 (en) | 2009-10-02 | 2012-08-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions comprising bi-1356 and metformin |
EA021876B1 (ru) * | 2010-09-20 | 2015-09-30 | ЛИМОНОВ, Виктор Львович | Фармацевтическая композиция антимикробного и противовоспалительного действия для парентерального введения, способ ее получения |
ES2385158B1 (es) | 2010-12-24 | 2013-05-28 | Arafarma Group, S.A. | Composición farmacéutica de fosfomicina |
CN102579466A (zh) * | 2011-01-10 | 2012-07-18 | 王乐 | 一种磷霉素或磷霉素精氨酸盐与精氨酸的组合物 |
US8604078B2 (en) * | 2011-04-06 | 2013-12-10 | Carlos Picornell Darder | Fosfomycin pharmaceutical composition |
US20140323443A1 (en) * | 2013-04-30 | 2014-10-30 | Fresenius Kabi Usa, Llc | Tigecycline formulations |
ITTO20130839A1 (it) * | 2013-10-16 | 2015-04-17 | C & G Farmaceutici S R L | Composizione a base di fosfomicina trometamolo |
DE102014218913A1 (de) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | Heraeus Medical Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines antibiotischen Polymehtylmethacrylat-Knochenzementpulvers und ein antibiotisches Polymethtylmethacrylat-Knochenzementpulver |
CN104546689B (zh) * | 2015-01-07 | 2019-01-25 | 同方药业集团有限公司 | 一种含有甲硝唑的药物组合物 |
WO2017111718A1 (fr) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | Yusuf Toktamiş Öğün | Formulation comprenant de la phosphomycine et de l'acide ascorbique pour le traitement d'infections bactériennes du système urinaire |
CA3147662A1 (fr) | 2021-02-10 | 2022-08-10 | Labiana Health, S.L. | Nouvelles formulations de comprime de fosfomycine |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2013682A (en) * | 1978-02-02 | 1979-08-15 | Italchemi Spa | Derivatives of (-)-cis-1,2- Epoxypropylphosphonic Acid, Their Preparation, and Pharmaceutical Compositions Containing Them |
GB2025975A (en) * | 1978-07-19 | 1980-01-30 | Zambon Spa | Fosfomycin derivative |
EP0027597A1 (fr) * | 1979-10-18 | 1981-04-29 | ZAMBON S.p.A. | Mono(2R-cis)-(3-méthyloxiranyl)phosphonate de 2-ammonium-2-hydroxyméthyl-1,3-propanediol, sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant |
EP0498243A2 (fr) * | 1991-02-01 | 1992-08-12 | LA.FA.RE. S.r.l. | Sel de cetyltrimethylammonium avec la phosphomycine et composition le contenant, pour le traitement local d'infections vaginales et urètrales |
US5191094A (en) * | 1989-07-27 | 1993-03-02 | Zambon Group S.P.A. | Mono (2-ammonium-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol) (2R,cis)-1,2-epoxypropyl-phosphonate with improved characteristics of stability and processing |
FR2690340A1 (fr) * | 1992-04-24 | 1993-10-29 | Scr Newmed | Nouveau procédé de stabilisation des préparations pharmaceutiques liquides et les compositions pharmaceutiques ainsi stabilisées en résultant. |
WO1994020072A1 (fr) * | 1993-03-05 | 1994-09-15 | Pharmacia Ab | Particules lipidiques solides, particules d'agents bioactifs et leurs procedes de production et d'utilisation |
DE19712565A1 (de) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Thomas W Dr Stief | Arzneimittel auf der Basis eines Singulett-Sauerstoff erzeugenden Agenzes |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3852434A (en) * | 1970-09-11 | 1974-12-03 | Merck & Co Inc | Potentiation of ({31 ) cis-1,2-epoxypropyl)phosphonic acid and analogues thereof |
JPS59104326A (ja) * | 1982-12-04 | 1984-06-16 | Toyo Jozo Co Ltd | マクロライド抗生物質の安定な経口用製剤および安定化法 |
CH660305A5 (de) * | 1984-10-05 | 1987-04-15 | Schering Spa | Wasserloesliche pharmazeutische zusammensetzungen auf der basis von salzen der (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonsaeure mit aminosaeuren. |
US5182274A (en) * | 1988-09-26 | 1993-01-26 | Teijin Limited | Stabilized aqueous preparation of active form of vitamin d3 |
IT1231013B (it) * | 1989-07-27 | 1991-11-08 | Zambon Spa | Mono (2 ammonio 2 idrossimetil 1,3 propandiolo)(2r,cis) 1,2 epossipropil fosfonato avente migliorate caratteristiche di stabilita' e lavorabilita'. |
DE4327063A1 (de) * | 1993-08-12 | 1995-02-16 | Kirsten Dr Westesen | Ubidecarenon-Partikel mit modifizierten physikochemischen Eigenschaften |
US5693337A (en) * | 1994-07-13 | 1997-12-02 | Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. | Stable lipid emulsion |
JPH09183730A (ja) * | 1995-05-10 | 1997-07-15 | Meiji Seika Kaisha Ltd | ホスホマイシン鏡像異性体を含んでなる医薬 |
PL218223B1 (pl) * | 2000-06-21 | 2014-10-31 | Cubist Pharmaceuticals | Kompozycja farmaceutyczna do doustnego dostarczania cefalosporyny |
WO2002032459A2 (fr) * | 2000-10-17 | 2002-04-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Procede permettant d'ameliorer l'efficacite des antibiotiques par complexion avec des cyclodextrines |
US7378408B2 (en) | 2001-11-30 | 2008-05-27 | Pfizer Inc. | Methods of treatment and formulations of cephalosporin |
TW200403240A (en) * | 2002-06-28 | 2004-03-01 | Upjohn Co | Difluorothioacetamides of oxazolidinones as antibacterial agents |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2013682A (en) * | 1978-02-02 | 1979-08-15 | Italchemi Spa | Derivatives of (-)-cis-1,2- Epoxypropylphosphonic Acid, Their Preparation, and Pharmaceutical Compositions Containing Them |
GB2025975A (en) * | 1978-07-19 | 1980-01-30 | Zambon Spa | Fosfomycin derivative |
EP0027597A1 (fr) * | 1979-10-18 | 1981-04-29 | ZAMBON S.p.A. | Mono(2R-cis)-(3-méthyloxiranyl)phosphonate de 2-ammonium-2-hydroxyméthyl-1,3-propanediol, sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant |
US5191094A (en) * | 1989-07-27 | 1993-03-02 | Zambon Group S.P.A. | Mono (2-ammonium-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol) (2R,cis)-1,2-epoxypropyl-phosphonate with improved characteristics of stability and processing |
EP0498243A2 (fr) * | 1991-02-01 | 1992-08-12 | LA.FA.RE. S.r.l. | Sel de cetyltrimethylammonium avec la phosphomycine et composition le contenant, pour le traitement local d'infections vaginales et urètrales |
FR2690340A1 (fr) * | 1992-04-24 | 1993-10-29 | Scr Newmed | Nouveau procédé de stabilisation des préparations pharmaceutiques liquides et les compositions pharmaceutiques ainsi stabilisées en résultant. |
WO1994020072A1 (fr) * | 1993-03-05 | 1994-09-15 | Pharmacia Ab | Particules lipidiques solides, particules d'agents bioactifs et leurs procedes de production et d'utilisation |
DE19712565A1 (de) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Thomas W Dr Stief | Arzneimittel auf der Basis eines Singulett-Sauerstoff erzeugenden Agenzes |
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