CZ305023B6 - Farmaceutický prostředek - Google Patents

Farmaceutický prostředek Download PDF

Info

Publication number
CZ305023B6
CZ305023B6 CZ2003-2096A CZ20032096A CZ305023B6 CZ 305023 B6 CZ305023 B6 CZ 305023B6 CZ 20032096 A CZ20032096 A CZ 20032096A CZ 305023 B6 CZ305023 B6 CZ 305023B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
sodium
pharmaceutical composition
stabilizer
arginine
citrate
Prior art date
Application number
CZ2003-2096A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20032096A3 (cs
Inventor
Luca Rampoldi
Luca Pirrone
Sarah Faccin
Alessandro Grassano
Giovanni Gurrieri
Original Assignee
Zambon Group S. P. A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27638551&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ305023(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Zambon Group S. P. A. filed Critical Zambon Group S. P. A.
Publication of CZ20032096A3 publication Critical patent/CZ20032096A3/cs
Publication of CZ305023B6 publication Critical patent/CZ305023B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/336Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having three-membered rings, e.g. oxirane, fumagillin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/665Phosphorus compounds having oxygen as a ring hetero atom, e.g. fosfomycin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/42Phosphorus; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Řešení se týká použití sloučenin ze skupiny citronan sodný, hydrogencitronan sodný, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, arginin, lysin, nebo použití směsi těchto látek pro stabilizaci Fosfomycin Tromethamolu. Součást řešení rovněž tvoří farmaceutický prostředek, který obsahuje Fosfomycin Tromethamol, sloučeninu ze skupiny: citronan sodný, hydrogencitronan sodný, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, arginin, lysin, nebo směs těchto látek a vhodné pomocné prostředky pro farmaceutické použití.

Description

Vynález se týká použití některých solí a aminokyselin jako stabilizátor pro antibiotikum Fosfomycin Tromethamol a farmaceutické prostředky s obsahem tohoto antibiotika.
Dosavadní stav techniky
Fosfomycin Tromethamol (FT) je známé antibiotikum, které je uvedeno v publikaci Merck Index, XIII. vyd. č. 4277, str. 755 a je užíváno pro léčení infekcí močových cest, například pod názvem Monuril®.
Jde o poměrně nestálou látku, která obsahuje reaktivní funkční skupiny a snadno se rozkládá při zvýšené teplotě a vlhkosti.
Skladování surového materiálu je tedy obtížné, což platí i o přípravě farmaceutických prostředků, které se dnes používají výlučně ve formě granulátu, rozpustného ve vodě. Obtížné je také skladování balených farmaceutických prostředků.
Při používání účinné látky se granulát rozpouští ve vodě a vzniklý nápoj se vypije. V kyselém prostředí žaludku může rovněž docházet k podstatnému rozkladu účinné látky, což snižuje množství látky, které je k dispozici pro vstřebávání.
Nyní bylo neočekávaně zjištěno, že při použití určitých látek ve směsi FT dochází ke stabilizaci tohoto antibiotika, které se pak snadněji zpracovává na farmaceutický prostředek. Farmaceutický prostředek je rovněž stálejší a lze jej skladovat delší dobu.
Při uvedené stabilizaci dochází také ke snížení degradace FT při pH žaludeční šťávy.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří použití sloučenin ze skupiny
- citronan sodný,
- hydrogencitronan sodný,
- uhličitan sodný,
- hydrogenuhličitan sodný,
- lysin, nebo použití směsi těchto látek pro stabilizaci Fosfomycin Tromethamolu.
Podstatou vynálezu tvoří rovněž farmaceutický prostředek, který obsahuje Fosfomycin Tromethamol, sloučeninu ze skupiny:
- citronan sodný,
- hydrogencitronan sodný
- uhličitan sodný,
- hydrogenuhličitan sodný,
- arginin,
- lysin, nebo směs těchto látek a vhodné pomocné prostředky pro farmaceutické použití.
. i _
Svrchu uvedené látky budou dále společně označovány jako stabilizátor, přičemž tento pojem zahrnuje také směs dvou nebo většího počtu uvedených látek.
Množství použitého stabilizátoru se pohybuje v rozmezí 10 až 100 % molámích, vztaženo na množství FT, s výhodou jde o množství 30 až 70 % a zvláště 50 % molámích.
Ze svrchu uvedených stabilizátorů je zvláště výhodný citronan sodný, uhličitan sodný nebo draselný, hydrogenuhličitan sodný nebo draselný a arginin.
Farmaceutický prostředek se připravuje smísením účinné látky, stabilizátoru a pomocných látek pro farmaceutické použití.
V současné době je výhodnou lékovou formou granulát, rozpustný ve vodě, vzhledem k tomu, že je nutno podávat poměrně vysoké množství FT, například 5,631 g, takže roztok, připravený rozpuštěním granulátu ve vodě je velmi vhodnou a dobře přijímanou lékovou formou.
Při použití stabilizátorů podle vynálezu je možné připravit farmaceutický prostředek ve formě granulátu, je však rovněž možné připravit ve vodě rozpustné prostředky jednoduchým smísením FT stabilizátoru a popřípadě dalších pomocných látek.
Vhodnými pomocnými látkami pro přípravu farmaceutických prostředků s obsahem FT a stabilizátoru jsou například přírodní a umělá sladidla nebo příchuti.
I když je možné přidávat další pomocné látky, například pro usnadnění granulace, obvykle to není nezbytné.
Farmaceutické prostředky podle vynálezu je možno snadno připravit různým způsobem.
Je například možné připravit předběžný granulát FT a k tomuto granulátu postupně přidávat stabilizátor, látku pro úpravu chuti a sladidlo a po konečném promísení směs ukládat do sáčku.
Je také možno přímo smísit všechny složky farmaceutického prostředku podle vynálezu.
Praktické provedení vynálezu bude osvětleno následujícími příklady, které však nemají sloužit k omezení rozsahu vynálezu.
Příklady uskutečnění vynálezu
Příklad 1
Stabilizace FT jednotlivými stabilizátory byla vyhodnocena pokusně pomocí diferenciální skanovací kalorimetrie DSC.
Postup byl prováděn tak, že k mechanicky vytvořené směsi 0,02 mol FT a 0,01 mol stabilizátoru bylo přidáno 0,05 % vody, vztaženo na množství FT.
Pak byla každá směs zahřívána rychlostí 10 °C za minutu a bylo měřeno reakční teplo pro dosažení teploty tání FT vzhledem k degradační reakci. Při vzniku menšího množství tepla dochází k vyšší stabilizaci při použití téhož množství FT. Při měření byly získány následující hodnoty:
FT (bez příměsi) 271,03+16,73 (J/g)
FT+dihydrát citronanu sodného 119,19+7,47 (J/g)
FT+hydrogenuhličitan sodný 143,32+4,92 (J/g)
-2CZ 305023 B6
FT+uhličitan sodný 115,84±9,89 (J/g)
FT+arginin 175,25±9,41 (J/g)
Získané údaje prokazují, že došlo po přidání uvedených látek k účinné stabilizaci FT. Vznik tepla při degradační reakci při stejném množství FT byl snížen přibližně o 35 až 70 %.
Příklad 2
Stabilizace FT v simulované žaludeční šťávě byla vyhodnocena tak, aby byly napodobeny podmínky v žaludku nemocného. K 5,631 g FT bylo přidáno 0,01 mol zvoleného stabilizátoru a směs byla rozpuštěna ve 180 ml vody.
Roztok byl vlit do 100 ml simulované žaludeční šťávy o pH 1 a byla sledována degradace účinné látky v procentech v průběhu času.
Již po 30 minutách bylo zbývající množství FT bez stabilizátoru 82 %, zatímco po přidání stabilizátoru bylo možno prokázat ještě 90 % původního množství FT.
Příklad 3
Jednoduchým smísením složek byly připraveny následující farmaceutické prostředky:
Prostředek 1
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 1,125 g
Aspartam 0,100 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Pomerančová příchuť 0,100 g
Prostředek 2
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 0,500 g
Hydrogenuhličitan sodný 0,840 g
Aspartam 0,100 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Pomerančová příchuť 0,100 g
Prostředek 3
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Hydrogenuhličitan sodný 1,127 g
Uhličitan sodný 0,200 g
Sacharóza 2,000 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Citrónová příchuť 0,100 g
Prostředek 4
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 0,734 g
Hydrogencitronan sodný 0,987 g
Fruktóza 2,500 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Citrónová příchuť 0,100 g
-3 CZ 305023 B6
Prostředek 5
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
L-arginin 1,470 g
Sodná sůl sacharinu 0,010 g
Sacharóza 2,100 g
Mandarinková příchuť ο,ιοο g
Pomerančová příchuť 0,100 g
Prostředek 6
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
L-arginin 0,500 g
Lysin 0,100 g
Aspartam 0,100 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Pomerančová příchuť 0,070 g
Prostředek 7
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 0,500 g
Uhličitan sodný 0,500 g
Aspartam 0,100 g
Mandarinková příchuť 0,070 g
Pomerančová příchuť 0,070 g
Prostředek 8
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 1,000 g
L-arginin 0,050 g
Aspartam 0,070g
Pomerančová příchuť 0,150 g
Citrónová příchuť 0,030 g
Prostředek 9
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 1,800 g
Sodná sůl sacharinu 0,040 g
Sacharóza 1,500 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Citrónová příchuť 0,100 g
Prostředek 10
Fosfomycin Tromethamol 5,631 g
Dihydrát citronanu sodného 1,125 g
Sorbitol 1,000 g
Aspartam 0,070 g
Mandarinková příchuť 0,100 g
Pomerančová příchuť 0,100 g
-4CZ 305023 B6
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (8)

1. Použití sloučenin ze skupiny:
- citronan sodný,
- hydrogencitronan sodný,
- uhličitan sodný,
- hydrogenuhličitan sodný,
-.arginin,
- lysin nebo použití směsí těchto látek pro stabilizaci Fosfomycin Tromethamolu.
2. Použití podle nároku 1, při němž se stabilizátor volí ze skupiny citronan sodný, uhličitan sodný a arginin.
3. Použití podle nároku 1, při němž se stabilizátor použije v molámím poměru vzhledem k FT v rozmezí 10 až 100 %, s výhodou 30 až 70 % a zvláště v molámím množství 50 %.
4. Farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje Fosfomycin Tromethamol, sloučeninu ze skupiny:
- citronan sodný,
- hydrogencitronan sodný,
- uhličitan sodný,
- hydrogenuhličitan sodný,
- arginin,
- lysin nebo směs těchto látek a vhodné pomocné prostředky pro farmaceutické použití.
5. Farmaceutický prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že má formu rozpustného granulátu.
6. Farmaceutický prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že jako jednotlivou dávku obsahuje 5,631 g FT.
7. Farmaceutický prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že se stabilizátor volí ze skupiny citronan sodný, uhličitan sodný a arginin.
8. Farmaceutický prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, že se stabilizátor použije v molámím množství vzhledem k FT v rozmezí 10 až 100 %, s výhodou 30 až 70 % a zvláště se užije 50 % molámích stabilizátoru, vztaženo na množství FT.
CZ2003-2096A 2002-08-01 2003-08-01 Farmaceutický prostředek CZ305023B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT001725A ITMI20021725A1 (it) 2002-08-01 2002-08-01 Composizioni farmaceutiche ad attivita' antibiotica.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20032096A3 CZ20032096A3 (cs) 2004-03-17
CZ305023B6 true CZ305023B6 (cs) 2015-04-01

Family

ID=27638551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2003-2096A CZ305023B6 (cs) 2002-08-01 2003-08-01 Farmaceutický prostředek

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7303755B2 (cs)
JP (1) JP4395338B2 (cs)
KR (1) KR100966977B1 (cs)
AT (1) AT500521B1 (cs)
BE (1) BE1017903A3 (cs)
BR (1) BRPI0302496C1 (cs)
CA (1) CA2434927C (cs)
CH (1) CH696718A5 (cs)
CO (1) CO5480297A1 (cs)
CZ (1) CZ305023B6 (cs)
DE (1) DE10334820B4 (cs)
DK (1) DK178348B1 (cs)
ES (1) ES2224869B1 (cs)
FI (1) FI120080B (cs)
FR (1) FR2852845B1 (cs)
GR (1) GR20030100300A (cs)
HR (1) HRP20030618B1 (cs)
HU (1) HU230575B1 (cs)
IL (1) IL156615A (cs)
IT (1) ITMI20021725A1 (cs)
NL (1) NL1023790C2 (cs)
PL (1) PL209644B1 (cs)
PT (1) PT102995B (cs)
RU (1) RU2333000C2 (cs)
SE (1) SE527466C2 (cs)
SI (1) SI21259B (cs)
SK (1) SK287201B6 (cs)
TR (1) TR200301248A2 (cs)
ZA (1) ZA200305040B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE740685C (de) * 1941-04-11 1943-10-26 Voigt & Haeffner Ag Viertakt-Regelschalter fuer Parallel-, Einzel- und Reihenschaltung von Heizwiderstaenden
ES2244333B1 (es) * 2004-05-18 2006-08-01 Simbec Iberica, Sl Preparado farmaceutico oral de fosfomicina estable y apto para diabeticos.
US20200155558A1 (en) 2018-11-20 2020-05-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug
US20120219623A1 (en) 2009-10-02 2012-08-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical compositions comprising bi-1356 and metformin
EA021876B1 (ru) * 2010-09-20 2015-09-30 ЛИМОНОВ, Виктор Львович Фармацевтическая композиция антимикробного и противовоспалительного действия для парентерального введения, способ ее получения
ES2385158B1 (es) 2010-12-24 2013-05-28 Arafarma Group, S.A. Composición farmacéutica de fosfomicina
CN102579466A (zh) * 2011-01-10 2012-07-18 王乐 一种磷霉素或磷霉素精氨酸盐与精氨酸的组合物
US8604078B2 (en) * 2011-04-06 2013-12-10 Carlos Picornell Darder Fosfomycin pharmaceutical composition
US20140323443A1 (en) * 2013-04-30 2014-10-30 Fresenius Kabi Usa, Llc Tigecycline formulations
ITTO20130839A1 (it) * 2013-10-16 2015-04-17 C & G Farmaceutici S R L Composizione a base di fosfomicina trometamolo
DE102014218913A1 (de) * 2014-09-19 2016-03-24 Heraeus Medical Gmbh Verfahren zur Herstellung eines antibiotischen Polymehtylmethacrylat-Knochenzementpulvers und ein antibiotisches Polymethtylmethacrylat-Knochenzementpulver
CN104546689B (zh) * 2015-01-07 2019-01-25 同方药业集团有限公司 一种含有甲硝唑的药物组合物
WO2017111718A1 (en) 2015-12-25 2017-06-29 Yusuf Toktamiş Öğün The formulation comprising phosphomycine and ascorbic acid for the treatment of bacterial urinary system infections
CA3147662A1 (en) 2021-02-10 2022-08-10 Labiana Health, S.L. New fosfomycin tablet formulations

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2132086A (en) * 1982-12-04 1984-07-04 Toyo Jozo Kk Stable oral preparation of macrolide antibiotics and method for stabilising the same
GB2234245A (en) * 1989-07-27 1991-01-30 Zambon Spa Fosfomycin salt with improved characteristics
WO2001097851A2 (en) * 2000-06-21 2001-12-27 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods to improve the oral absorption of antimicrobial agents

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852434A (en) * 1970-09-11 1974-12-03 Merck & Co Inc Potentiation of ({31 ) cis-1,2-epoxypropyl)phosphonic acid and analogues thereof
IT1161974B (it) 1978-02-02 1987-03-18 Italchemi Spa Derivti dell acido cis.i 2 epossipropilfosfonico loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono
IT1112282B (it) * 1978-07-19 1986-01-13 Zambon Spa Bis-(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo)(2r-cis)-(3-metilossiranil)fosfonato
IT1124610B (it) 1979-10-18 1986-05-07 Zambo Spa Mono(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo) (2r-cis)-(o-metilossiranil)fosfonato
CH660305A5 (de) * 1984-10-05 1987-04-15 Schering Spa Wasserloesliche pharmazeutische zusammensetzungen auf der basis von salzen der (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonsaeure mit aminosaeuren.
US5182274A (en) * 1988-09-26 1993-01-26 Teijin Limited Stabilized aqueous preparation of active form of vitamin d3
US5191094A (en) * 1989-07-27 1993-03-02 Zambon Group S.P.A. Mono (2-ammonium-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol) (2R,cis)-1,2-epoxypropyl-phosphonate with improved characteristics of stability and processing
IT1244543B (it) 1991-02-01 1994-07-15 La Fa Re Srl Uso topico della fosfomicina e dei suoi sali nella terapia delle infezioni vaginali e/o uretrali
FR2690340B1 (fr) 1992-04-24 1995-02-24 Scr Newmed Nouveau procédé de stabilisation des préparations pharmaceutiques liquides et les compositions pharmaceutiques ainsi stabilisées en résultant.
CA2091152C (en) 1993-03-05 2005-05-03 Kirsten Westesen Solid lipid particles, particles of bioactive agents and methods for the manfuacture and use thereof
DE4327063A1 (de) * 1993-08-12 1995-02-16 Kirsten Dr Westesen Ubidecarenon-Partikel mit modifizierten physikochemischen Eigenschaften
US5693337A (en) * 1994-07-13 1997-12-02 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. Stable lipid emulsion
JPH09183730A (ja) * 1995-05-10 1997-07-15 Meiji Seika Kaisha Ltd ホスホマイシン鏡像異性体を含んでなる医薬
DE19712565A1 (de) 1997-03-25 1998-10-01 Thomas W Dr Stief Arzneimittel auf der Basis eines Singulett-Sauerstoff erzeugenden Agenzes
WO2002032459A2 (en) * 2000-10-17 2002-04-25 Massachusetts Institute Of Technology Method of increasing the efficacy of antibiotics by complexing with cyclodextrins
US7378408B2 (en) 2001-11-30 2008-05-27 Pfizer Inc. Methods of treatment and formulations of cephalosporin
TW200403240A (en) * 2002-06-28 2004-03-01 Upjohn Co Difluorothioacetamides of oxazolidinones as antibacterial agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2132086A (en) * 1982-12-04 1984-07-04 Toyo Jozo Kk Stable oral preparation of macrolide antibiotics and method for stabilising the same
GB2234245A (en) * 1989-07-27 1991-01-30 Zambon Spa Fosfomycin salt with improved characteristics
WO2001097851A2 (en) * 2000-06-21 2001-12-27 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods to improve the oral absorption of antimicrobial agents

Also Published As

Publication number Publication date
CH696718A5 (it) 2007-10-31
HU230575B1 (hu) 2017-02-28
NL1023790C2 (nl) 2004-03-10
US7303755B2 (en) 2007-12-04
CO5480297A1 (es) 2005-01-28
DE10334820A1 (de) 2004-03-11
FI20031078A (fi) 2004-02-02
KR20040012569A (ko) 2004-02-11
ES2224869B1 (es) 2007-07-01
SK9762003A3 (en) 2004-02-03
DE10334820B4 (de) 2020-02-06
ZA200305040B (en) 2004-05-11
FI20031078A0 (fi) 2003-07-16
JP2004067682A (ja) 2004-03-04
PL361518A1 (en) 2004-02-09
BRPI0302496B1 (pt) 2015-07-28
FR2852845B1 (fr) 2006-01-06
HRP20030618A2 (en) 2004-04-30
AT500521B1 (de) 2007-11-15
PT102995B (pt) 2004-07-30
FI120080B (fi) 2009-06-30
DK200301097A (da) 2004-02-02
PT102995A (pt) 2004-02-27
IL156615A0 (en) 2004-01-04
HUP0302441A2 (hu) 2005-07-28
ES2224869A1 (es) 2005-03-01
SK287201B6 (sk) 2010-03-08
ITMI20021725A1 (it) 2002-10-31
FR2852845A1 (fr) 2004-10-01
KR100966977B1 (ko) 2010-06-30
BRPI0302496C1 (pt) 2021-05-25
PL209644B1 (pl) 2011-09-30
CA2434927C (en) 2011-10-18
BRPI0302496B8 (pt) 2016-09-13
CZ20032096A3 (cs) 2004-03-17
US20040022866A1 (en) 2004-02-05
CA2434927A1 (en) 2004-02-01
SE0302129D0 (sv) 2003-07-25
BR0302496A (pt) 2004-08-24
SE0302129L (sv) 2004-02-02
BE1017903A3 (fr) 2009-11-03
NL1023790A1 (nl) 2004-02-03
AT500521A1 (de) 2006-01-15
DK178348B1 (da) 2016-01-04
JP4395338B2 (ja) 2010-01-06
GR20030100300A (el) 2004-04-22
SI21259A (sl) 2004-02-29
SI21259B (sl) 2012-12-31
SE527466C2 (sv) 2006-03-14
IL156615A (en) 2008-11-26
RU2003124299A (ru) 2005-01-20
TR200301248A2 (tr) 2004-02-23
HU0302441D0 (en) 2003-09-29
HRP20030618B1 (en) 2011-10-31
RU2333000C2 (ru) 2008-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2735903B2 (ja) イブプロフエン沸騰製剤
CZ305023B6 (cs) Farmaceutický prostředek
ES2641889T3 (es) Formulaciones de diclofenaco y métodos de uso
RU2008127860A (ru) Фармацевтический состав для содержащих серу лекарств в жидких дозированных формах
JPH0245421A (ja) 薬剤組成物
AU733083B2 (en) Pharmaceutical compositions based on diclofenac
ES2340779T3 (es) Preparado farmaceutico oral de fosfomicina estable y apto para diabeticos.
ES2257559T3 (es) Procedimiento para la preparacion de formulaciones solidas de 3-hidroxi-3-metilbutirato de sodio.
JPS5865214A (ja) N−アシル−l−アスパルチルタウリンを含有する医薬
ES2215025T3 (es) Formulacion farmaceutica efervescente, que contiene metamizol.
FI77779B (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett stabilt, torrt acetylsalicylsyrapreparat.
US3542929A (en) Chemotherapeutic compositions useful in animal detoxification
PT1622587E (pt) Preparaã†o farmac—utica sëlida contendo sais de levotiroxina e/ou liotironina
GR1010127B (el) Αναβραζοντα κοκκια που περιεχουν αλατα μαγνησιου
RU2313350C1 (ru) Способ повышения растворимости кальция сукцината, кальция малата и кальция цитрата для детских лекарственных форм
JPS62238214A (ja) 浴用剤
KR20030072848A (ko) 진통효과를 갖는 조성물 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20230801