SE527466C2 - Stabilisering av fosfomycin trometamol - Google Patents

Stabilisering av fosfomycin trometamol

Info

Publication number
SE527466C2
SE527466C2 SE0302129A SE0302129A SE527466C2 SE 527466 C2 SE527466 C2 SE 527466C2 SE 0302129 A SE0302129 A SE 0302129A SE 0302129 A SE0302129 A SE 0302129A SE 527466 C2 SE527466 C2 SE 527466C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
sodium
potassium
stabilizer
citrate
composition
Prior art date
Application number
SE0302129A
Other languages
English (en)
Other versions
SE0302129D0 (sv
SE0302129L (sv
Inventor
Luca Rampoldi
Luca Pirrone
Sarah Faccin
Alessandro Grassano
Giovanni Gurrieri
Original Assignee
Zambon Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27638551&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE527466(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Zambon Spa filed Critical Zambon Spa
Publication of SE0302129D0 publication Critical patent/SE0302129D0/sv
Publication of SE0302129L publication Critical patent/SE0302129L/sv
Publication of SE527466C2 publication Critical patent/SE527466C2/sv

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/336Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having three-membered rings, e.g. oxirane, fumagillin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/665Phosphorus compounds having oxygen as a ring hetero atom, e.g. fosfomycin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/42Phosphorus; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

25 30 35 527 466 2 - natrium- eller kaliumbikarbonat - natrium- eller kaliumtartrat - arginin - lysin eller blandningar därav, för stabilisering av fosfomycin trometamol.
Ett andra ändamål med föreliggande uppfinning är de farmaceutiska kompositionerna innehållande fosfomycin trometamol, en förening vald fràn: - tribasiskt natrium- eller kaliumcitrat - monosurt natrium- eller kaliumcitrat - tribasiskt natrium- eller kaliumfosfat - monosurt natrium- eller kaliumfosfat - natrium- eller kaliumkarbonat - natrium- eller kaliumbikarbonat - natrium- eller kaliumtartrat - arginin - lysin eller blandningar därav, och konstituens lämpliga för farmaceutisk användning.
Hädanefter indikeras substanserna vars användning är ändamålet enligt uppfinningen, tillsammans som ”stabili- satorer”, varvid också blandningar av tvâ eller flera substanser är inkluderade inom den termen. Mängden sta- bilisator för användning är mellan 10% och 100% i mol med hänsyn till FT, företrädesvis mellan 30% och 70%, och ännu mer föredraget ca 50%. Bland de ovan rapporterade stabilisatorerna är de för närvarande föredragna tribas- isk natriumcitrat, natrium- eller kaliumkarbonat eller bikarbonat och arginin.
De farmaceutiska kompositionerna som är ändamålet enligt uppfinningen bereds fràn FT och stabilisatorn genom tillsättning av konstituens för farmaceutisk an- vändning. Den farmaceutiska formen av FT som för närvar- ande är föredragen är den av vattenlösliga granuler, eftersom, p g a den relativt höga mängden FT som admini- streras enligt föreliggande posologi (5,63l g), lösningen oo 0 o ooo oooo o o o oo oooo o oo oo oo o o o o o o o o ooo oooo oo oooo oo o. Ü Ü I O O I o o o o o o o o o o 00 oo oo oooo 10 15 20 25 30 35 527 466 oo :oo- :oo.: g oo. ooo: .g O: l . o o o o o o o o o o g . .l ooo o o o o o o z o z . . g : : °.' ° .' '.. ... ... ...- 3 som erhàlls fràn upplösningen av granuler i vatten är den mest lämpliga och är väl accepterad av patienterna.
Med de nya kompositionerna enligt föreliggande upp- finning är det möjligt att erhålla formuleringar i gra- nuler, men det är också möjligt att bereda vattenlösliga kompositioner erhällbara genom en enkel blandning av FT, stabilisator och de andra konstituensen, om där är några.
Lämpliga konstituens för beredningen av vattenlösliga kompositioner innehållande FT och en stabilisator är t ex naturliga, liksom artificiella, sötningsmedel eller smak- ämnen. Ãven om det är möjligt att tillsätta ytterligare konstituens, användbara t ex för granuleringsförfarandet, verkar användningen därav inte vara nödvändig.
Beredningen av kompositioner enligt föreliggande uppfinning kan lämpligtvis utföras på olika sätt. Det är möjligt att t ex bereda ett semitillverkat granulat av FT till vilket successivt stabilisatorn, smakämnet och söt- ningsmedlet blandas och slutligen distribueras det hela i portionspäsar.
Alternativt kan alla ingredienser i formuleringen blandas direkt tillsammans. Med målet att bättre illu- strera föreliggande uppfinning ges nu följande exempel.
Exempel 1 Stabiliseringen av FT från de valda stabilisatorerna utvärderades experimentellt med DSC-teknologi. En mekan- isk blandning av FT (0,02 mol) med var och en av stabili- satorerna (0,0l mol) blandades med 0,05% vatten med hän- syn till FT. DCS-tekniken som användes för varje bland- ning (scanning lO°C/min) möjliggör mätning av reaktions- värmen som utvecklas efter smälttoppen av FT, p g a ned- brytningsreaktionen. En reducerad vârmeutveckling indi- kerar en högre stabilisering, varvid mängden FT är samma.
Följande värden erhölls: =271,03i16,73(J/g) =ll9,19i7,47(J/g) =l43,32i4,92(J/g) =ll5,84i9,89(J/g) FT (ensam substans) FT+natriumcitrat tribasiskt (dihydrat) FT+natriumbikarbonat FT+natriumkarbonat oo o o o o oooooo o o oooooo OO 0 0 000 0000 0 O O 00 0000 0 0 0 0 000 0000 00 0000 00 I I 0 0 0 O I 0 0 0 00 0 527 466 FT+arginin =175,25i9,4l(J/g) Erhàllna data visar att FT effektivt stabiliserades genom tillsättning av ovannämnda substanser. Värmen frán nedbrytningsreaktionen, med samma mängd FT, reducerades i procent mellan ca 35 och 70%.
Exempel 2 Stabiliseringen av FT i simulerad magsaft utvärdera- des genom reproducering av anvàndningsbetingelserna för patienten: 5,631 g FT tillsattes 0,01 mol av den valda stabilisatorn och löstes i vatten (180 ml). Lösningen hälldes i simulerad magsaft (100 ml, pH l) och nedbryt- ningen mättes som procent àtervinning av den aktiva in- grediensen med tid. Redan efter 30 min var àtervinningen av FT utan stabilisator 82%, medan återvinning med sta- bilisator var 90%.
Exempel 3 Följande farmaceutiska kompositioner bereddes genom enkel blandning av ingredienserna.
Komposition 1 Fosfomycin trometamol 5,631 g Natriumcitratdihydrat 1,125 g Aspartam 0,100 g Tangerinsmak 0,100 g Apelsinsmak ' 0,100 g Komposition 2 Fosfomycin trometamol 5,631 g Natriumcitratdihydrat 0,500 g Natriumbikarbonat 0,840 g Aspartam 0,100 g Tangerinsmak 0,100 g Apelsinsmak 0,100 g Komposition 3 Fosfomycin trometamol 5,631 g Natriumbikarbonat 1,127 g Natriumkarbonat 0,200 g Sackaros 2,000 g Tangerinsmak 0,100 g 00 0 0 0 0 000000 0 0 000000 00 0 0 000 0000 0 I O ll 0000 0 00 00 00 0 0 0 0 0 0 0 0 000 0000 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 0000 00 0000 00 I I 0 0 0 0 0 0 0 0 00 0 10 15 20 25 30 35 527 466 Citronsmak Komgosition 4 Fosfomycin trometamol Natriumcitratdihydrat Monosurt natriumcitrat Fruktos Tangerinsmak Citronsmak V Komgosition 5 Fosfomycin trometamol L-arginin Natriumsackarin Sackarøs Tangerinsmak Apelsinsmak Komgosition 6 Fosfomycin trometamol L-arginin Lysin Aspartam Tangerinsmak Apelsinsmak Komgosition 7 Fosfomycin trometamol Natriumcitratdihydrat Natriumkarbonat Aspartam Tangerinsmak Apelsinsmak Komgosition 8 Fosfomycin trometamol Natriumcitratdihydrat L-arginin Aspartam Apelsinsmak Citronsmak Komgosition 9 0,100 5,631 0,734 0,987 2,500 0,100 0,100 5,631 1,470 0,010 2,100 0,100 0,100 5,631 0,500 0,100 0,100 0,100 0,070 5,631 0,500 0,500 0,100 0,070 0,070 5,631 1,000 0,050 0,070 0,150 0,030 lfl Q Ulkfi G K) W Kllfi KILQ W Q KÄLQ Q Klifl (Q Q üllfl Q K! Q KILQ Q UD W o oo oo to 0 o o o 0 I too oooo o o O ooo oooo oo oo oono oo o; I I o o o c o o o c o o o oo oo 527 466 6 Fosfomycin trometamol 5,631 g Natriumcitratdihydrat 1,800 g Natriumsackarin 0,040 g Sackaros 1,500 g Tangerinsmak 0,100 g Citronsmak 0,100 g Komgosition 10 Fosfomycin trometamol 5,631 g Natriumcitratdihydrat 1,125 g Sorbitol 1,000 g Aspartam 0,070 g Tangerinsmak 0,100 g Apelsinsmak 0,100 g ooorøo I o ooooflo

Claims (8)

10 15 20 25 30 35 527 466 7 PATENTKRAV
1. Användning av en substans vald fràn: ~ tribasiskt natrium~ eller kaliumcitrat - monosurt natrium~ eller kaliumcitrat - natriumf eller kaliumtartrat eller blandningar därav, för stabilisering av fosfomycin trometamol i fasta vattenlösliga kompositioner.
2. Användning av en förening enligt krav 1 som stabilisator, k ä n n e t e c k n a d av att föreningen är tribasiskt natriumcitrat.
3. Användning av en förening enligt krav 1 som stabilisator, k ä n n e t e c k n a d av att förening- en används vid ett molförhàllande med hänsyn till FT av mellan 10% och 100%, företrädesvis mellan 30% och 70%, och ännu mer föredraget ca 50%.
4. Fasta vattenlösliga farmaceutiska kompositioner innehållande fosfomycin trometamol, en förening vald fràn: - tribasiskt natrium- eller kaliumcitrat - monosurt natrium- eller kaliumcitrat - natrium- eller kaliumtartrat eller blandningar därav, och lämpliga konstituens för farmaceutisk användning.
5. Komposition enligt krav 4, i formen av lösligt granulat.
6. Komposition enligt krav 5, varvid mängden FT innehállen för enkeldos är 5,631 g.
7. Komposition enligt krav 4, varvid substansen med stabiliserande aktivitet är tribasiskt natriumcitrat.
8. Komposítion enligt krav 4, varvid substansen med stabiliserande aktivitet används vid ett molförhàllande med hänsyn till FT av mellan 10% och 100%, företrädesvis mellan 30% och 70%, och ännu mer föredraget ca 50%.
SE0302129A 2002-08-01 2003-07-25 Stabilisering av fosfomycin trometamol SE527466C2 (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT001725A ITMI20021725A1 (it) 2002-08-01 2002-08-01 Composizioni farmaceutiche ad attivita' antibiotica.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE0302129D0 SE0302129D0 (sv) 2003-07-25
SE0302129L SE0302129L (sv) 2004-02-02
SE527466C2 true SE527466C2 (sv) 2006-03-14

Family

ID=27638551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE0302129A SE527466C2 (sv) 2002-08-01 2003-07-25 Stabilisering av fosfomycin trometamol

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7303755B2 (sv)
JP (1) JP4395338B2 (sv)
KR (1) KR100966977B1 (sv)
AT (1) AT500521B1 (sv)
BE (1) BE1017903A3 (sv)
BR (1) BRPI0302496C1 (sv)
CA (1) CA2434927C (sv)
CH (1) CH696718A5 (sv)
CO (1) CO5480297A1 (sv)
CZ (1) CZ305023B6 (sv)
DE (1) DE10334820B4 (sv)
DK (1) DK178348B1 (sv)
ES (1) ES2224869B1 (sv)
FI (1) FI120080B (sv)
FR (1) FR2852845B1 (sv)
GR (1) GR20030100300A (sv)
HR (1) HRP20030618B1 (sv)
HU (1) HU230575B1 (sv)
IL (1) IL156615A (sv)
IT (1) ITMI20021725A1 (sv)
NL (1) NL1023790C2 (sv)
PL (1) PL209644B1 (sv)
PT (1) PT102995B (sv)
RU (1) RU2333000C2 (sv)
SE (1) SE527466C2 (sv)
SI (1) SI21259B (sv)
SK (1) SK287201B6 (sv)
TR (1) TR200301248A2 (sv)
ZA (1) ZA200305040B (sv)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE740685C (de) * 1941-04-11 1943-10-26 Voigt & Haeffner Ag Viertakt-Regelschalter fuer Parallel-, Einzel- und Reihenschaltung von Heizwiderstaenden
ES2244333B1 (es) * 2004-05-18 2006-08-01 Simbec Iberica, Sl Preparado farmaceutico oral de fosfomicina estable y apto para diabeticos.
US20200155558A1 (en) 2018-11-20 2020-05-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug
EP2482812B1 (en) 2009-10-02 2023-01-11 Boehringer Ingelheim International GmbH Pharmaceutical compositions comprising bi-1356 and metformin
EA021876B1 (ru) * 2010-09-20 2015-09-30 ЛИМОНОВ, Виктор Львович Фармацевтическая композиция антимикробного и противовоспалительного действия для парентерального введения, способ ее получения
ES2385158B1 (es) * 2010-12-24 2013-05-28 Arafarma Group, S.A. Composición farmacéutica de fosfomicina
CN102579466A (zh) * 2011-01-10 2012-07-18 王乐 一种磷霉素或磷霉素精氨酸盐与精氨酸的组合物
US8604078B2 (en) * 2011-04-06 2013-12-10 Carlos Picornell Darder Fosfomycin pharmaceutical composition
US20140323443A1 (en) * 2013-04-30 2014-10-30 Fresenius Kabi Usa, Llc Tigecycline formulations
ITTO20130839A1 (it) * 2013-10-16 2015-04-17 C & G Farmaceutici S R L Composizione a base di fosfomicina trometamolo
DE102014218913A1 (de) * 2014-09-19 2016-03-24 Heraeus Medical Gmbh Verfahren zur Herstellung eines antibiotischen Polymehtylmethacrylat-Knochenzementpulvers und ein antibiotisches Polymethtylmethacrylat-Knochenzementpulver
CN104546689B (zh) * 2015-01-07 2019-01-25 同方药业集团有限公司 一种含有甲硝唑的药物组合物
WO2017111718A1 (en) 2015-12-25 2017-06-29 Yusuf Toktamiş Öğün The formulation comprising phosphomycine and ascorbic acid for the treatment of bacterial urinary system infections
CA3147662A1 (en) 2021-02-10 2022-08-10 Labiana Health, S.L. New fosfomycin tablet formulations

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852434A (en) 1970-09-11 1974-12-03 Merck & Co Inc Potentiation of ({31 ) cis-1,2-epoxypropyl)phosphonic acid and analogues thereof
IT1161974B (it) 1978-02-02 1987-03-18 Italchemi Spa Derivti dell acido cis.i 2 epossipropilfosfonico loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono
IT1112282B (it) 1978-07-19 1986-01-13 Zambon Spa Bis-(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo)(2r-cis)-(3-metilossiranil)fosfonato
IT1124610B (it) 1979-10-18 1986-05-07 Zambo Spa Mono(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo) (2r-cis)-(o-metilossiranil)fosfonato
JPS59104326A (ja) * 1982-12-04 1984-06-16 Toyo Jozo Co Ltd マクロライド抗生物質の安定な経口用製剤および安定化法
CH660305A5 (de) * 1984-10-05 1987-04-15 Schering Spa Wasserloesliche pharmazeutische zusammensetzungen auf der basis von salzen der (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonsaeure mit aminosaeuren.
US5182274A (en) * 1988-09-26 1993-01-26 Teijin Limited Stabilized aqueous preparation of active form of vitamin d3
US5191094A (en) 1989-07-27 1993-03-02 Zambon Group S.P.A. Mono (2-ammonium-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol) (2R,cis)-1,2-epoxypropyl-phosphonate with improved characteristics of stability and processing
IT1231013B (it) 1989-07-27 1991-11-08 Zambon Spa Mono (2 ammonio 2 idrossimetil 1,3 propandiolo)(2r,cis) 1,2 epossipropil fosfonato avente migliorate caratteristiche di stabilita' e lavorabilita'.
IT1244543B (it) 1991-02-01 1994-07-15 La Fa Re Srl Uso topico della fosfomicina e dei suoi sali nella terapia delle infezioni vaginali e/o uretrali
FR2690340B1 (fr) 1992-04-24 1995-02-24 Scr Newmed Nouveau procédé de stabilisation des préparations pharmaceutiques liquides et les compositions pharmaceutiques ainsi stabilisées en résultant.
CA2091152C (en) 1993-03-05 2005-05-03 Kirsten Westesen Solid lipid particles, particles of bioactive agents and methods for the manfuacture and use thereof
DE4327063A1 (de) * 1993-08-12 1995-02-16 Kirsten Dr Westesen Ubidecarenon-Partikel mit modifizierten physikochemischen Eigenschaften
CA2153553A1 (en) * 1994-07-13 1996-01-14 Hidekazu Suzuki Stable lipid emulsion
JPH09183730A (ja) * 1995-05-10 1997-07-15 Meiji Seika Kaisha Ltd ホスホマイシン鏡像異性体を含んでなる医薬
DE19712565A1 (de) 1997-03-25 1998-10-01 Thomas W Dr Stief Arzneimittel auf der Basis eines Singulett-Sauerstoff erzeugenden Agenzes
EP2263654B1 (en) * 2000-06-21 2012-10-10 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Compositions for improving the oral absorption of antimicrobial agents
US6699505B2 (en) * 2000-10-17 2004-03-02 Massachusetts Institute Of Technology Method of increasing the efficacy of antibiotics by compexing with cyclodextrins
US7378408B2 (en) 2001-11-30 2008-05-27 Pfizer Inc. Methods of treatment and formulations of cephalosporin
TW200403240A (en) * 2002-06-28 2004-03-01 Upjohn Co Difluorothioacetamides of oxazolidinones as antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
FR2852845A1 (fr) 2004-10-01
HRP20030618B1 (en) 2011-10-31
ZA200305040B (en) 2004-05-11
CZ305023B6 (cs) 2015-04-01
HUP0302441A2 (hu) 2005-07-28
ITMI20021725A1 (it) 2002-10-31
FR2852845B1 (fr) 2006-01-06
AT500521B1 (de) 2007-11-15
DE10334820A1 (de) 2004-03-11
CZ20032096A3 (cs) 2004-03-17
CA2434927C (en) 2011-10-18
BE1017903A3 (fr) 2009-11-03
PL209644B1 (pl) 2011-09-30
KR20040012569A (ko) 2004-02-11
FI120080B (sv) 2009-06-30
NL1023790A1 (nl) 2004-02-03
BRPI0302496C1 (pt) 2021-05-25
AT500521A1 (de) 2006-01-15
SI21259A (sl) 2004-02-29
FI20031078A0 (sv) 2003-07-16
GR20030100300A (el) 2004-04-22
BR0302496A (pt) 2004-08-24
CO5480297A1 (es) 2005-01-28
CA2434927A1 (en) 2004-02-01
ES2224869B1 (es) 2007-07-01
ES2224869A1 (es) 2005-03-01
JP4395338B2 (ja) 2010-01-06
US7303755B2 (en) 2007-12-04
TR200301248A2 (tr) 2004-02-23
US20040022866A1 (en) 2004-02-05
DE10334820B4 (de) 2020-02-06
KR100966977B1 (ko) 2010-06-30
SI21259B (sl) 2012-12-31
BRPI0302496B1 (pt) 2015-07-28
SE0302129D0 (sv) 2003-07-25
FI20031078A (sv) 2004-02-02
RU2003124299A (ru) 2005-01-20
CH696718A5 (it) 2007-10-31
SE0302129L (sv) 2004-02-02
IL156615A (en) 2008-11-26
RU2333000C2 (ru) 2008-09-10
SK287201B6 (sk) 2010-03-08
IL156615A0 (en) 2004-01-04
HRP20030618A2 (en) 2004-04-30
NL1023790C2 (nl) 2004-03-10
JP2004067682A (ja) 2004-03-04
SK9762003A3 (en) 2004-02-03
HU0302441D0 (en) 2003-09-29
PL361518A1 (en) 2004-02-09
PT102995B (pt) 2004-07-30
BRPI0302496B8 (pt) 2016-09-13
HU230575B1 (hu) 2017-02-28
PT102995A (pt) 2004-02-27
DK178348B1 (da) 2016-01-04
DK200301097A (da) 2004-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE527466C2 (sv) Stabilisering av fosfomycin trometamol
JPH05320052A (ja) 核酸成分組成物
SE502285C2 (sv) Brusande farmaceutisk komposition innehållande ranitidin, samt förfarande för dess framställning
BG63537B1 (bg) Креатинови пирувати и метод за тяхното получаване
CN105903019A (zh) 一种复方磺胺可溶性粉及其制备方法
AU599034B2 (en) Furosemide salts
CA2323212A1 (en) Process of making an aqueous calcium carbonate suspension
JPS5865214A (ja) N−アシル−l−アスパルチルタウリンを含有する医薬
EP0667149A1 (en) Ibuprofen based effervescent composition
GB2035801A (en) Cephradine compositions
CA1063514A (en) Water-soluble composition comprising sulfadimidine and pyrimethamine
JP6554839B2 (ja) 経口用組成物
JPS61151118A (ja) 人工唾液
US4783449A (en) Hydrosoluble pharmaceutical compositions containing salts of (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonic acid with aminoacids
JP3406334B2 (ja) チロシン特異的リン酸化酵素阻害剤及び制癌剤
JPS60105619A (ja) 尿アルカリ化性食品組成物
JPS60197623A (ja) 尿アルカリ化剤組成物
JPS60188330A (ja) 1,3−ジオキサン誘導体を含有する経口薬の製剤方法
JPS59196899A (ja) インタ−フエロンの安定化方法
JPS58162560A (ja) 酸性消炎鎮痛薬のカルシウム塩及びその坐剤
GB2165152A (en) Hydrosoluble antibiotic pharmaceutical compositions
JPH01121216A (ja) 安定なグアイアズレンスルホン酸ナトリウム含有製剤
JP2001055334A (ja) センノシド含有水性液剤
JP2005281269A (ja) アズレン類の溶液製剤

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed