FI83646C - Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat och alkyl-2-t ienyl-alkylmalonater som mellanprodukter användbara vid deras framstäl lning - Google Patents

Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat och alkyl-2-t ienyl-alkylmalonater som mellanprodukter användbara vid deras framstäl lning Download PDF

Info

Publication number
FI83646C
FI83646C FI831115A FI831115A FI83646C FI 83646 C FI83646 C FI 83646C FI 831115 A FI831115 A FI 831115A FI 831115 A FI831115 A FI 831115A FI 83646 C FI83646 C FI 83646C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
ethyl
preparation
methyl
Prior art date
Application number
FI831115A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI831115A0 (fi
FI83646B (fi
FI831115L (fi
Inventor
Roger Nabet
Serge Andres
Original Assignee
Roussel Uclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf filed Critical Roussel Uclaf
Publication of FI831115A0 publication Critical patent/FI831115A0/fi
Publication of FI831115L publication Critical patent/FI831115L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI83646B publication Critical patent/FI83646B/fi
Publication of FI83646C publication Critical patent/FI83646C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksy-raderivat med formeln (I) K R1 ^ CH-C02H
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-ning av en förening med formeln (I') 25 0^ iri cH-CO.H I 2 R 30 väri R har den i patentkravet 1 angivna betydelsen, k ä n-netecknat därav, att säsom utgängsämne används en tienylättiksyraester med formeln (II*) 35 18 83646 Γ\ ϋϊ'Ι ο CH2-C02 Alk2 5
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2 för framställning av en förening med formeln (I' ), väri R är 10 en metyl- eller etylgrupp, kännetecknat därav, att en förening med formeln R-X används, väri R är en metyl- eller etylgrupp.
4. Förfarande enligt patentkravet 3 för framställning av en förening med formeln (I' ), väri R är en metyl- 15 grupp, kännetecknat därav, att en förening med formeln RX används, väri R är en metylgrupp.
5 R1 Α1*2 väri R, Rj, R2, R3, Alkx och Alk2 har den i patentkravet 1 angivna betydelsen. 10 10. Föreningarna enligt patentkravet 9, vilka har formeln (IV) 15 0^c/C°24U1 (IV) I '"''CO- Alk~ R * d 20 väri R, Al^ och Alk2 har den i patentkravet 1 angivna be-tydelsen.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att säsom utgängsämne används etylkarbonat och en förening med formeln (II), väri
20 Alk2 är en etylgrupp.
5 H 2 vilken omsätts i närvaro av en stark bas med en förening med formeIn R-X, väri R har ovan angivna betydelse och X 10 är ett funktionellt derivat av R eller en ekvivalent av ett funktionellt derivat därav, för erhällande av en förening med formeln (IV) ^2 R3 Alk1 (IV) R., |'X'C02 Alk2 R 20 vilken dekarbalkoxileras.
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, kännetecknat därav, att det använda alkalime-tallialkoholater utgörs av natriumetylat.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, 25 kännetecknat därav, att föreningen med formeln ... RX utgörs av ett alkylsulfat.
8. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-7 för framställning av a-metyl-2-tiofenättiksyra, kännetecknat därav, att etylkarbonat omsätts i närvaro 30 av natriumetylat med etyl-2-tienylacetat, varvid etyl-2-tienylmalonat erhälles, vilket omsätts med metylsulfat, varvid etyl-2-tienylmetylmalonat erhälles, vilket omsätts först med NaOH, sedan med klorvätesyra, varvid den önskade föreningen erhälles. 35
9. Föreningarna med formeln (IV) i9 83 646 γ{ AllC1
10 R väri R är en alkylgrupp med 1-4 kolatomer och Rx, R2 och R3/ vilka kan vara lika eller olika, betecknar en väteatom, en alkylgrupp med 1-4 kolatomer eller en halogenatom, k ä n -15 netecknat därav, att ett alkylkarbonat med formeln (Alkx) 2C03 20 väri Al^ är en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, omsätts i närvaro av ett alkalimetallalkoholat säsom natriummetylat eller natrium- eller kaliumtert-butylat vid behov i en alkohol eller toluen, eller i närvaro av en alkalimetall- ____ hydrid säsom natriumhydrid med en ester med formeln (II) 25 : R2
30 R, CH2-C02 Alk2 väri Alk2 är en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, för erhällan-de av en förening med formeln (III) 35 I! 17 83646 /C02 Alk- <IU) I XC0-, Aik.
11. Förening enligt patentkravet 10, känne-t e c k n a d därav, att den utgörs av etyl-2-tienylme-tylmalonat. 25
FI831115A 1982-12-03 1983-03-31 Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat och alkyl-2-t ienyl-alkylmalonater som mellanprodukter användbara vid deras framstäl lning FI83646C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8220271 1982-12-03
FR8220271A FR2537137B1 (fr) 1982-12-03 1982-12-03 Procede de preparation de derives de l'acide 2-thiophene acetique et produits intermediaires necessaires pour leur preparation

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI831115A0 FI831115A0 (fi) 1983-03-31
FI831115L FI831115L (fi) 1984-06-04
FI83646B FI83646B (fi) 1991-04-30
FI83646C true FI83646C (sv) 1991-08-12

Family

ID=9279757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI831115A FI83646C (sv) 1982-12-03 1983-03-31 Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat och alkyl-2-t ienyl-alkylmalonater som mellanprodukter användbara vid deras framstäl lning

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS59106482A (sv)
KR (1) KR900005681B1 (sv)
AT (1) AT392784B (sv)
AU (1) AU556803B2 (sv)
BE (1) BE896439A (sv)
CA (1) CA1201441A (sv)
CH (2) CH655722A5 (sv)
DE (1) DE3314029A1 (sv)
DK (2) DK160427C (sv)
ES (1) ES8401957A1 (sv)
FI (1) FI83646C (sv)
FR (1) FR2537137B1 (sv)
GB (1) GB2132607B (sv)
HU (1) HU192136B (sv)
IE (1) IE55075B1 (sv)
IT (1) IT1174757B (sv)
LU (1) LU84748A1 (sv)
NL (1) NL8301692A (sv)
NZ (1) NZ204509A (sv)
PT (1) PT76534B (sv)
SE (2) SE453992B (sv)
ZA (1) ZA832698B (sv)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0338494B1 (de) * 1988-04-22 1996-01-10 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH 3-Anilino-2-hydroxycarbonyl-4-thiophenessigsäuren
IT1276738B1 (it) * 1995-06-16 1997-11-03 Erregierre Spa Processo per la preparazione di derivati dell'acido -metil-2- tiofeneacetico
DE102004008807A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
CN113896709B (zh) * 2021-11-22 2023-02-28 南京一苇医药科技有限公司 一种苯并噻吩-3-乙酸的合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1055804A (fr) * 1949-10-01 1954-02-22 Warner Hudnut Perfectionnements aux procédés de préparation de composés anti-spasmodiques
IE33054B1 (en) * 1968-04-16 1974-03-06 Ici Ltd Heterocyclic compounds
FR2260575A1 (en) * 1974-02-11 1975-09-05 Innothera Lab Sa Cyclohexyl 3-thienyl acetic acid prodn - from methyl 3-thienylacetate through diethyl cyclohexyl 3-thienyl malonate as starting material for basic esters as drugs
GB2003570B (en) * 1977-06-08 1982-01-20 Imi Opella Ltd Stop valve
FR2421897A1 (fr) * 1978-04-04 1979-11-02 Labaz Nouveaux derives du thiophene, leur procede de preparation ainsi que les compositions therapeutiques les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
BE896439A (fr) 1983-10-12
CH659817A5 (fr) 1987-02-27
JPH0480910B2 (sv) 1992-12-21
IT8348215A0 (it) 1983-05-04
SE453992B (sv) 1988-03-21
GB2132607B (en) 1986-05-08
LU84748A1 (fr) 1983-12-05
GB2132607A (en) 1984-07-11
KR840006986A (ko) 1984-12-04
FI831115A0 (fi) 1983-03-31
DK164550B (da) 1992-07-13
IE55075B1 (en) 1990-05-23
IT1174757B (it) 1987-07-01
DE3314029A1 (de) 1984-06-07
IE831075L (en) 1984-06-03
AU556803B2 (en) 1986-11-20
DE3314029C2 (sv) 1993-03-04
PT76534A (fr) 1983-05-01
ES521230A0 (es) 1984-01-01
CA1201441A (fr) 1986-03-04
NL8301692A (nl) 1984-07-02
ZA832698B (en) 1984-05-30
DK160427B (da) 1991-03-11
KR900005681B1 (ko) 1990-08-06
JPS59106482A (ja) 1984-06-20
ATA286683A (de) 1990-11-15
GB8312701D0 (en) 1983-06-15
DK139983A (da) 1984-06-04
SE457724B (sv) 1989-01-23
AU1357483A (en) 1984-06-07
DK160427C (da) 1991-08-19
FR2537137A1 (fr) 1984-06-08
HU192136B (en) 1987-05-28
DK139983D0 (da) 1983-03-28
DK138490D0 (da) 1990-06-06
ES8401957A1 (es) 1984-01-01
FI83646B (fi) 1991-04-30
SE8301785L (sv) 1984-06-04
PT76534B (fr) 1986-03-12
SE8703494L (sv) 1987-09-09
CH655722A5 (fr) 1986-05-15
FR2537137B1 (fr) 1985-07-19
SE8703494D0 (sv) 1987-09-09
DK164550C (da) 1992-11-30
AT392784B (de) 1991-06-10
SE8301785D0 (sv) 1983-03-30
NZ204509A (en) 1986-02-21
DK138490A (da) 1990-06-06
FI831115L (fi) 1984-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI114800B (sv) Förfarande för framställning av en polymorfisk form av finasterid
Field et al. Organic disulfides and related substances. XXX. Preparations and reactions of mercaptoterephthalic acids and derivatives
FI83646C (sv) Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat och alkyl-2-t ienyl-alkylmalonater som mellanprodukter användbara vid deras framstäl lning
CN1036001C (zh) 制备4-氯-2-噻吩甲酸的中间体及其制备方法
AU2009263303B2 (en) Method for producing 3-methyl-2-thiophenecarboxylic acid
EP1618110A2 (en) A process for the stereoselective synthesis of lactones
JP2018135274A (ja) 多環芳香族炭化水素を光触媒とするフルオロメチル基含有化合物の製造方法
US4455433A (en) Process for producing substituted pyrroles
US5898081A (en) Chemical process
US3056775A (en) Process for the production of new
KR900006558B1 (ko) α-히드록시-2-티오펜 아세트산의 유도체의 제조방법
HU227943B1 (en) Method for preparing a thiophene derivative
Pakulski et al. Preparation and Crystal Structure of 1, 2-Bis (2, 5-Dimethylthiophen-3-Yl) ethane-1, 2-Dione
KR20010089602A (ko) 알칸디올유도체의 제조방법
JPS6242907B2 (sv)
ODA et al. Synthesis of Organometallic Complexes. II. Reaction of (Ferrocenylmethyl) trimethylammonium Iodide with Thiol-Type Nucleophiles
JPS6075475A (ja) クロマン系化合物の合成法
JPH06145092A (ja) 芳香族ケトン化合物の製造方法
JPS6137779A (ja) 5,6‐ジヒドロ‐2h‐チオピラン‐3‐カルボキシアルデヒドの製法
KR880001631A (ko) 퀴놀린 유도체의 제조 방법
JPH0463064B2 (sv)
CN104710404A (zh) 一种取代-1,3-二噻烷类化合物的制备方法
FR2578253A1 (fr) Nouveaux produits derives de l&#39;acide thienyl 2-malonique, leur procede de preparation et leur application
ITMI991867A1 (it) Leganti bis-indenilici simmetrici e procedimento per la loro preparazione
PL61414B1 (sv)

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL

MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL