FI115914B - Konversion av bisnoralkohol till bisnoraldehyd - Google Patents
Konversion av bisnoralkohol till bisnoraldehyd Download PDFInfo
- Publication number
- FI115914B FI115914B FI962480A FI962480A FI115914B FI 115914 B FI115914 B FI 115914B FI 962480 A FI962480 A FI 962480A FI 962480 A FI962480 A FI 962480A FI 115914 B FI115914 B FI 115914B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- process according
- mol
- hydroxy
- bisnoraldehyde
- amount
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Förfarande för framställning av bisnoraldehyd (II) CH, CH-CHO _ (Π) kännetecknat av att en blandning av bisnoralkohol (I) CH, CH-CHrOH _ (I) och en katalytisk mängd 4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-l-oxid leds i kontakt i i » vid ett pH-intervall av 8,5-10,5 och vid en temperatur i intervallet -10 °C - 15 °C ’, *. med en stökiometrisk mängd hypoklorit. m i * I •Λ:
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att den katalytiska mängden :, · / 10 4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-l-oxid är 0,025-15 mol-%. • « *
3. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat av att den katalytiska mängden . . 4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-l-oxid är 0,025-2,5 mol-%.
4. Förfarande enligt nägot föregäende patentkrav, kännetecknat av att det ’:, genomförs i närvaro av en katalytisk mängd bromid. • * * * 15
5. Förfarande enligt patentkrav 4, kännetecknat av att den katalytiska mängden . bromid är 5-25 mol-%.
’· 6. Förfarande enligt patentkrav 5, kännetecknat av att den katalytiska mängden bromid är 10-15 mol-%. ίο 115914
7. Förfarande enligt nägot föregäende patentkrav, kännetecknat av att pH regleras medelst närvaro av bikarbonat.
8. Förfarande enligt patentkrav 7, kännetecknat av att mängden bikarbonat är 5-30 mol-%. 5
9. Förfarande enligt patentkrav 8, kännetecknat av att mängden bikarbonat är 10-20 mol-%.
10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 4-6 och nägot av patentkraven 7-9, kännetecknat av att bisnoralkoholen, 4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-l-oxiden, bromiden och bikarbonatet sammanblandas och avkyls därefter tili en 10 temperatur i intervallet -10 °C - 15 °C.
11. Förfarande enligt nägot föregäende patentkrav, kännetecknat av att det genomförs i närvaro av nägot av följande lösningsmedel: dikloretan, toluen, etylacetat, metyl-tert-butyleter, diklormetan, o-diklorbensen, klorbensen och kloro-form. 15
12. Förfarande enligt patentkrav 11, kännetecknat av att lösningsmedlet är me- tylenklorid.
13. Förfarande enligt nägot föregäende patentkrav, kännetecknat av att tempera- : ‘' ‘: turen är i intervallet -5 - 5 °C. • · *
14. Förfarande enligt nägot föregäende patentkrav, kännetecknat av att mängden • · -: 20 hypoklorit är 95-120 mol-%.
: 15. Förfarande enligt nägot föregäende patentkrav, kännetecknat av att reaktions- . ·: ·. blandningen avkyls efter att blandningen förts i kontakt med hypokloriten.
16. Förfarande enligt patentkrav 15, kännetecknat av att reaktionsblandningen i avkyls med nägot av följande kylmedel: bisulfit, tiosulfat, dimetylsulfid, trimetyl- 25 fosfat och trietylfosfat.
···* 17. Förfarande enligt patentkrav 16, kännetecknat av att kylmedlet är natrium- » * * :' eller kaliumtiosulfat. f |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16896193A | 1993-12-17 | 1993-12-17 | |
| US16896193 | 1993-12-17 | ||
| PCT/US1994/012196 WO1995016698A1 (en) | 1993-12-17 | 1994-10-27 | Conversion of bisnoralcohol to bisnoraldehyde |
| US9412196 | 1994-10-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI962480A0 FI962480A0 (sv) | 1996-06-14 |
| FI962480A FI962480A (sv) | 1996-06-14 |
| FI115914B true FI115914B (sv) | 2005-08-15 |
Family
ID=22613709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI962480A FI115914B (sv) | 1993-12-17 | 1996-06-14 | Konversion av bisnoralkohol till bisnoraldehyd |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0734392B1 (sv) |
| JP (1) | JP3778927B2 (sv) |
| KR (1) | KR100355516B1 (sv) |
| CN (1) | CN1057094C (sv) |
| AT (1) | ATE174601T1 (sv) |
| AU (1) | AU693126B2 (sv) |
| CA (1) | CA2175906C (sv) |
| CZ (1) | CZ284649B6 (sv) |
| DE (1) | DE69415345T2 (sv) |
| DK (1) | DK0734392T3 (sv) |
| ES (1) | ES2124990T3 (sv) |
| FI (1) | FI115914B (sv) |
| HU (1) | HU220871B1 (sv) |
| NO (1) | NO306163B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ275951A (sv) |
| PL (1) | PL181212B1 (sv) |
| RU (1) | RU2131437C1 (sv) |
| SK (1) | SK281716B6 (sv) |
| WO (1) | WO1995016698A1 (sv) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE240285T1 (de) * | 1999-11-19 | 2003-05-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur selektiven oxidation von alkoholen unter verwendung leicht abtrennbarer nitroxylradikale |
| ATE257136T1 (de) | 2001-10-11 | 2004-01-15 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur oxidation von alkoholen unter katalyse von nitroxylverbindungen |
| DE10156138A1 (de) * | 2001-10-11 | 2003-04-30 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen unter Katalyse von Nitroxylverbindungen |
| ITMI20042338A1 (it) * | 2004-12-06 | 2005-03-06 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di drospirenone |
| CN1300081C (zh) * | 2004-12-30 | 2007-02-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化空气氧化醇制备醛和酮的方法 |
| CN104109183A (zh) * | 2014-07-04 | 2014-10-22 | 湖北葛店人福药业有限责任公司 | 一种合成黄体酮的新工艺 |
| CN107164286B (zh) * | 2017-07-12 | 2021-01-08 | 湖北共同生物科技有限公司 | 一种的微生物菌株及其选育方法和应用 |
| CN112110971A (zh) * | 2019-06-21 | 2020-12-22 | 河南利华制药有限公司 | 一种黄体酮合成的方法 |
| CN110204585B (zh) * | 2019-06-25 | 2022-10-25 | 湖北葛店人福药业有限责任公司 | 一种黄体酮的合成方法 |
| CN110437295A (zh) * | 2019-07-21 | 2019-11-12 | 浙江神洲药业有限公司 | 一种高效低污染的黄体酮制备方法 |
| CN110563790B (zh) * | 2019-08-30 | 2022-10-21 | 湖北葛店人福药业有限责任公司 | 一种合成黄体酮的方法 |
| CN110776545A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-02-11 | 浙江神洲药业有限公司 | 一种黄体酮的制备方法 |
| CN117801044B (zh) * | 2024-02-29 | 2024-07-09 | 天津凯莱英医药科技发展有限公司 | 黄体酮的连续生产方法和装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56152498A (en) * | 1980-04-24 | 1981-11-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of steroid aldehyde |
| DE4236887A1 (de) * | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Huels Chemische Werke Ag | 3-(4-Methylphenyl)-2-(ar)alkylpropanale, deren Herstellung und Anwendung als Riechstoffe |
| JPH06211827A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-02 | Nippon Soda Co Ltd | アルデヒド類の製造方法 |
-
1994
- 1994-10-27 NZ NZ275951A patent/NZ275951A/en unknown
- 1994-10-27 AT AT95900414T patent/ATE174601T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-10-27 CA CA002175906A patent/CA2175906C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-27 CN CN94194505A patent/CN1057094C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-27 CZ CZ961689A patent/CZ284649B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-27 HU HU9601672A patent/HU220871B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-10-27 EP EP95900414A patent/EP0734392B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-27 KR KR1019960703170A patent/KR100355516B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-10-27 ES ES95900414T patent/ES2124990T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-27 JP JP51674695A patent/JP3778927B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-27 WO PCT/US1994/012196 patent/WO1995016698A1/en active IP Right Grant
- 1994-10-27 PL PL94314965A patent/PL181212B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-10-27 SK SK761-96A patent/SK281716B6/sk unknown
- 1994-10-27 AU AU81244/94A patent/AU693126B2/en not_active Ceased
- 1994-10-27 DK DK95900414T patent/DK0734392T3/da active
- 1994-10-27 DE DE69415345T patent/DE69415345T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-27 RU RU96115126A patent/RU2131437C1/ru not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-06-14 FI FI962480A patent/FI115914B/sv active IP Right Grant
- 1996-06-14 NO NO962524A patent/NO306163B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8124494A (en) | 1995-07-03 |
| EP0734392A1 (en) | 1996-10-02 |
| WO1995016698A1 (en) | 1995-06-22 |
| JPH09506613A (ja) | 1997-06-30 |
| NO962524L (no) | 1996-06-14 |
| CN1057094C (zh) | 2000-10-04 |
| CA2175906A1 (en) | 1995-06-22 |
| SK281716B6 (sk) | 2001-07-10 |
| CN1137800A (zh) | 1996-12-11 |
| NO306163B1 (no) | 1999-09-27 |
| DE69415345D1 (de) | 1999-01-28 |
| DK0734392T3 (da) | 1999-08-23 |
| JP3778927B2 (ja) | 2006-05-24 |
| RU2131437C1 (ru) | 1999-06-10 |
| PL314965A1 (en) | 1996-09-30 |
| ATE174601T1 (de) | 1999-01-15 |
| HUT74942A (en) | 1997-03-28 |
| HU220871B1 (en) | 2002-06-29 |
| FI962480A0 (sv) | 1996-06-14 |
| NO962524D0 (no) | 1996-06-14 |
| CZ284649B6 (cs) | 1999-01-13 |
| CA2175906C (en) | 2005-04-05 |
| CZ168996A3 (en) | 1996-09-11 |
| KR100355516B1 (ko) | 2003-02-11 |
| DE69415345T2 (de) | 1999-05-12 |
| SK76196A3 (en) | 1996-11-06 |
| PL181212B1 (pl) | 2001-06-29 |
| ES2124990T3 (es) | 1999-02-16 |
| NZ275951A (en) | 1997-12-19 |
| EP0734392B1 (en) | 1998-12-16 |
| FI962480A (sv) | 1996-06-14 |
| HU9601672D0 (en) | 1996-08-28 |
| AU693126B2 (en) | 1998-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI115914B (sv) | Konversion av bisnoralkohol till bisnoraldehyd | |
| AU1968601A (en) | Methods of asymmetrically synthesizing enantiomers of casodex, its derivatives and intermediates thereof | |
| US11634385B2 (en) | Process for the preparation of haloalkanesulfonic acids from sulfur trioxide and a haloalkane | |
| NZ537993A (en) | Process for preparing nitrooxyderivatives of naproxen | |
| JPH0317084A (ja) | トリフエンジオキサジンの製造方法 | |
| CA2525317C (en) | Modafinil synthesis process | |
| JP4257572B2 (ja) | ラセミ体チオクト酸の製造方法 | |
| US6608220B1 (en) | Conversion of bisnoralcohol to bisnoraldehyde | |
| JP4827189B2 (ja) | 過酸化水素およびタングステン触媒を用いたアルコールの酸化反応 | |
| EP1000933B1 (en) | Trifluoro methylthiomethyl benzene derivatives and process for producing the same | |
| HU210199B (en) | Process for preparation of 2-(difluor-methyl)-4-(2-methyl-propyl)-6(trifluor-methyl)-3,5-pyridine-dicarbotioic-acid-s,s-dimethyl-ester | |
| DE50209490D1 (de) | Verfahren zur herstellung von zolpidem | |
| AU2006274461A1 (en) | Process for the production of bicalutamide | |
| JP4078440B2 (ja) | 有機チオ硫酸塩の製造法 | |
| US20050165238A1 (en) | Oxidation process for the preparation of intermediates useful in the synthesis of diarylpyridines | |
| JP5789430B2 (ja) | ２−クロロメチルベンズアルデヒドの製造方法、２−クロロメチルベンズアルデヒド含有組成物及びその保管方法 | |
| JPS61140559A (ja) | アルキルチオアセトアミジンの製法 | |
| JP2000053638A (ja) | トリフルオロメチルチオメチルベンゼン誘導体の製造法 | |
| Murguia et al. | Iron (II)-Catalysed Synthesis of alfa-aryl and alfa-alkylthioacetylamides | |
| JPS58225088A (ja) | チエノイミダゾ−ル誘導体およびその製造法 | |
| JP2003300911A (ja) | ラクトン類、エステル類またはカルボン酸類の製造方法とその触媒 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 115914 Country of ref document: FI |