JPS61140559A - アルキルチオアセトアミジンの製法 - Google Patents
アルキルチオアセトアミジンの製法Info
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- JPS61140559A JPS61140559A JP60269537A JP26953785A JPS61140559A JP S61140559 A JPS61140559 A JP S61140559A JP 60269537 A JP60269537 A JP 60269537A JP 26953785 A JP26953785 A JP 26953785A JP S61140559 A JPS61140559 A JP S61140559A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルコラートのアルコール性溶液の存在下にお
けるクロロアセトニトリル及びアルキルメルカプタンか
らのアルキルチオアセトアミジンの新規な製造方法に関
するものである。
けるクロロアセトニトリル及びアルキルメルカプタンか
らのアルキルチオアセトアミジンの新規な製造方法に関
するものである。
アルコラートをハロゲノアルキル誘導体と反応させるこ
とによりアルコキシアルキル誘導体を製造し得ることは
既に公知である〔例えば「有機化学の方法(Metho
ds of organic chemistry)J
、第”JT/ 38.26 N、ホーペン−バイエル−
ミュラー (Howban−Weyl −Nil l
gr )、チーメーベルラグ−スツ77ガルト(Thi
eme−VerLag Stutt−gαrt)参照〕
。またアルキルチオアルキル誘導体が対応するアルキル
メルカプタン及びハロゲノアルキル誘導体から製造し得
ることは公知である(例えば「有機化学の方法」、第■
巻、100頁、ホーペン−バイエル−ミュラー、チーメ
ーヘルラグ・スッッッガルト参照〕。
とによりアルコキシアルキル誘導体を製造し得ることは
既に公知である〔例えば「有機化学の方法(Metho
ds of organic chemistry)J
、第”JT/ 38.26 N、ホーペン−バイエル−
ミュラー (Howban−Weyl −Nil l
gr )、チーメーベルラグ−スツ77ガルト(Thi
eme−VerLag Stutt−gαrt)参照〕
。またアルキルチオアルキル誘導体が対応するアルキル
メルカプタン及びハロゲノアルキル誘導体から製造し得
ることは公知である(例えば「有機化学の方法」、第■
巻、100頁、ホーペン−バイエル−ミュラー、チーメ
ーヘルラグ・スッッッガルト参照〕。
(a)式(II)
%式%()
のクロロアセトニトリルを触媒の存在下、及び希釈剤の
存在下にて−20乃至+30℃間の温度で式(ホ) NH4X 0111式中、Xは
戸口rンを表わす、 のハロゲン化アンモニウムと反応させて式■式中、nは
0または1を表わし、セしてXは上記の意味含有する1 のクロロアセトニトリルを生じさせ、そして(6)
これらの弐(%’lの化合物を、必要に応じて単離せず
に、酸受容体の存在下、及び希釈剤の存在下にて、−2
0乃至+50℃間の一度で1乃至10バール間の圧力下
にて弐M R2H(V) 式中、Rはアルキルを表わす、 のアルキルメルカプタンと反応させる場合に式(I)式
中、Rlx及びnは上記の意味を有する、アルキルチオ
アセトアミジンが得られることが見い出された。
存在下にて−20乃至+30℃間の温度で式(ホ) NH4X 0111式中、Xは
戸口rンを表わす、 のハロゲン化アンモニウムと反応させて式■式中、nは
0または1を表わし、セしてXは上記の意味含有する1 のクロロアセトニトリルを生じさせ、そして(6)
これらの弐(%’lの化合物を、必要に応じて単離せず
に、酸受容体の存在下、及び希釈剤の存在下にて、−2
0乃至+50℃間の一度で1乃至10バール間の圧力下
にて弐M R2H(V) 式中、Rはアルキルを表わす、 のアルキルメルカプタンと反応させる場合に式(I)式
中、Rlx及びnは上記の意味を有する、アルキルチオ
アセトアミジンが得られることが見い出された。
本発明による方法により、驚くべきことに反応を短時間
に1.目つ高収率に行うことができるが、本分野の現状
ではかなりの程度までのアルコキシアセトアミノンの生
成を予期することが必要とされた。この方法においてア
ルキルメルカグタンを有する排出空気の汚染が閉鎖され
た反応器の使用によ抄大いに避けられることは有利な特
徴である。
に1.目つ高収率に行うことができるが、本分野の現状
ではかなりの程度までのアルコキシアセトアミノンの生
成を予期することが必要とされた。この方法においてア
ルキルメルカグタンを有する排出空気の汚染が閉鎖され
た反応器の使用によ抄大いに避けられることは有利な特
徴である。
式(I)の化合物の調製に先だつ反応は好ましくは中間
工程翰を単離せずに行う。
工程翰を単離せずに行う。
本発明の方法により、Rが炭素原子1〜6個を有するア
ルキルを表わし、Xが塩素または臭素を表わし、そして
nが0または1を表わす式(I)の化合物を製造するこ
とが好ましい。
ルキルを表わし、Xが塩素または臭素を表わし、そして
nが0または1を表わす式(I)の化合物を製造するこ
とが好ましい。
本発明の方法により、Rがメチル、エチル、n−グロビ
ル、i−ゾロビル、n−ブチル、i−ブチル、5eC−
ブチル及びt−ブチルを表わし、Xが塩素を表わし、そ
してnが0またFilを表わす式(I)の化合物を製造
することが殊に好ましい。
ル、i−ゾロビル、n−ブチル、i−ブチル、5eC−
ブチル及びt−ブチルを表わし、Xが塩素を表わし、そ
してnが0またFilを表わす式(I)の化合物を製造
することが殊に好ましい。
本発明による方法に対する出発物質としてクロロアセト
ニトリル、塩化アンモニウム及びメチルメルカプタンを
用いる場合、反応は次式により表わし得る: 本発明による方法を行うために出発物質として必要とさ
れる式α0の化合物は有機化学において一般に公知であ
る化合物である。
ニトリル、塩化アンモニウム及びメチルメルカプタンを
用いる場合、反応は次式により表わし得る: 本発明による方法を行うために出発物質として必要とさ
れる式α0の化合物は有機化学において一般に公知であ
る化合物である。
本発明による方法に対して更に出発物質として必要とさ
れる化合物は式(ホ)、4%5及びMにより一般に定義
される。これらの式において、XX n及びRは式(T
)の化合物の定義において上で挙けられた基を表わす。
れる化合物は式(ホ)、4%5及びMにより一般に定義
される。これらの式において、XX n及びRは式(T
)の化合物の定義において上で挙けられた基を表わす。
式(ホ)の化合物の例として塩化、臭化及びヨウ化アン
モニウムを挙げ得る。
モニウムを挙げ得る。
式IQの化合物の例としてクロロアセトアミジン、クロ
ロアセトアミノン塩酸塩及びクロロアセトアミノン臭化
水素酸堪を挙げ得る。
ロアセトアミノン塩酸塩及びクロロアセトアミノン臭化
水素酸堪を挙げ得る。
弐Mの化合物の例としてメチル、エチル、n−プロピル
、i−ゾロビル、n−ブチル、i−ブチル、5ec−グ
チル及びt−ブチルメルカプタンを挙げ得る。
、i−ゾロビル、n−ブチル、i−ブチル、5ec−グ
チル及びt−ブチルメルカプタンを挙げ得る。
式(lrtl、 61.’l及びMの化合物は有機化学
において一般に公知である化合物である。
において一般に公知である化合物である。
本発明による方法は両反応工程において希釈剤の存在下
で行われる。反応条件下で適当な希釈剤は不活性溶媒で
ある。これらのものには殊にアルコール例えばメタノー
ル、エタノール及びn−ブロックノールが含まれる。溶
媒としてメタノールを用いることが好ましい。
で行われる。反応条件下で適当な希釈剤は不活性溶媒で
ある。これらのものには殊にアルコール例えばメタノー
ル、エタノール及びn−ブロックノールが含まれる。溶
媒としてメタノールを用いることが好ましい。
工程(IZ)において本発明による方法は触媒の存在下
で行う。次の触媒が殊に適当である:アルカリ金属アル
コラート例えばナトリウムメチラートまたはエチラート
及びカリウムメチラートまたはエチラート。触媒として
ナトリウムメチラートまたはエチラートを用いることが
好ましい。
で行う。次の触媒が殊に適当である:アルカリ金属アル
コラート例えばナトリウムメチラートまたはエチラート
及びカリウムメチラートまたはエチラート。触媒として
ナトリウムメチラートまたはエチラートを用いることが
好ましい。
工程(b)において本発明による方法は酸受容体の存在
下で行う。殊に適する酸受容体は上記のアルカリ全極ア
ルコラートである。lv受容体としてナトリウムメチラ
ートまたはエチラートを用いることが好ましい。ナトリ
ウムメチラートを用いる場合、用いる希釈剤はメタノー
ルであり、そしてナトリウムエチラートを用いる場合は
エタノールである。
下で行う。殊に適する酸受容体は上記のアルカリ全極ア
ルコラートである。lv受容体としてナトリウムメチラ
ートまたはエチラートを用いることが好ましい。ナトリ
ウムメチラートを用いる場合、用いる希釈剤はメタノー
ルであり、そしてナトリウムエチラートを用いる場合は
エタノールである。
両工程において本発明による方法は一般に−20乃至+
30℃間、好ましくは−10乃至+20℃間の温度で行
う。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気中で行う。不活
性ガスとしてアル、ボンまたは窒素が殊に適している。
30℃間、好ましくは−10乃至+20℃間の温度で行
う。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気中で行う。不活
性ガスとしてアル、ボンまたは窒素が殊に適している。
反応は好ましくは窒素の存在下で行う。
工程(a)において本発明による方法は好ましくは常圧
下で行われる。工程(b)は一般に1乃至10ノ(−ル
間、好ましくけ1乃至5)(−ル間の圧力下で行われる
。
下で行われる。工程(b)は一般に1乃至10ノ(−ル
間、好ましくけ1乃至5)(−ル間の圧力下で行われる
。
本発明による方法を行う際に、工程(a)において式(
II)のクロロアセトニトリル1モルに対して0,01
〜0,2モル、好ましくは0.05〜0.15モルの触
媒、及び1〜2,00モル、好ましくは1〜1.5モル
の式垂のノ・ロダン化アンモニウムを用いる。
II)のクロロアセトニトリル1モルに対して0,01
〜0,2モル、好ましくは0.05〜0.15モルの触
媒、及び1〜2,00モル、好ましくは1〜1.5モル
の式垂のノ・ロダン化アンモニウムを用いる。
更に工程(b)に対応する反応に対して酸受容体1モル
及び式へろのアルキルメルカプタン1モルを反応混合物
に加える。
及び式へろのアルキルメルカプタン1モルを反応混合物
に加える。
式(I)の反応生成物は常法で処理することができる。
必要に応じて無機塩をろ別後に、更に処理せずに次の反
応において反応生成物を用いることが好ましい。
応において反応生成物を用いることが好ましい。
本発明の方法により調製し得る式(I)の化合物は殺虫
剤の合成に対するM要な中間体生成物である。
剤の合成に対するM要な中間体生成物である。
かくて、例えば筒い殺虫能を有する化合物である置換さ
れ九N、N−ツメチルーO−ピリミノニルカルバミン酸
エステルはこれらのものから製造し得る(例えばドイツ
国特許出願公[FE2,928.185号参闇)。
れ九N、N−ツメチルーO−ピリミノニルカルバミン酸
エステルはこれらのものから製造し得る(例えばドイツ
国特許出願公[FE2,928.185号参闇)。
東に公知の有害生物防除剤(pest −cotn、b
atingαgent )を与えるための式(I)の化
合物の処理は例として次の式を用いて説明し得る。
atingαgent )を与えるための式(I)の化
合物の処理は例として次の式を用いて説明し得る。
H
製造実施例
クロロアセトニトリル1109(149tSモル)を0
〜5℃でメタノール100kf(3125モル)及びナ
トリウムメチラート4kl? (74モル)の混合物に
加えた。この混合物を0〜5℃で更に30分間攪拌し、
次に塩化アンモニウムを0〜5℃で加えた。この混合物
を同じg2で再び艷に60分間攪拌し、25%メタノー
ル性ナトリウムメチラート溶液316に!Fを加え、次
にメチルメルカプタン76に&(1575モル)を閉鎖
反応器中に注入した。この反応混合物を0〜5℃で更に
30分間攪拌し、そして固体をろ過により除去した。全
反応は窒累の雰囲気下で行った。メタノールを蒸留によ
シろ液から除去し、そして反応生成物をアセトンから再
結晶した。
〜5℃でメタノール100kf(3125モル)及びナ
トリウムメチラート4kl? (74モル)の混合物に
加えた。この混合物を0〜5℃で更に30分間攪拌し、
次に塩化アンモニウムを0〜5℃で加えた。この混合物
を同じg2で再び艷に60分間攪拌し、25%メタノー
ル性ナトリウムメチラート溶液316に!Fを加え、次
にメチルメルカプタン76に&(1575モル)を閉鎖
反応器中に注入した。この反応混合物を0〜5℃で更に
30分間攪拌し、そして固体をろ過により除去した。全
反応は窒累の雰囲気下で行った。メタノールを蒸留によ
シろ液から除去し、そして反応生成物をアセトンから再
結晶した。
融点70℃の2−メチルチオアセトアミノン塩酸塩19
01Kg(理論値の90%)をこの方法で得た。
01Kg(理論値の90%)をこの方法で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)式(II) ClCH_2CN(II) のクロロアセトニトリルを触媒の存在下、及び希釈剤の
存在下にて−20乃至+30℃間の温度で式(III) NH_4X(III) 式中、Xはハロゲンを表わす、 のハロゲン化アンモニウムと反応させて式(IV)▲数式
、化学式、表等があります▼(IV) 式中、nは0または1を表わし、そして Xは上記の意味を有する、 のクロロアセトアミジンを生じさせ、そして(b)これ
らの式(IV)の化合物を、必要に応じて単離せずに、酸
受容体の存在下、及び希釈剤の存在下にて、−20乃至
+30℃間の温度で1乃至10バール間の圧力下にて式
(V) RSH(V) 式中、Rはアルキルを表わす、 のアルキルメルカプタンと反応させ、式( I )▲数式
、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R、X及びnは上記の意味を有する、の化合物を
生成させることを特徴とする、式( I )のアルキルチ
オアセトアミジンの製造方法。 2、式(IV)の化合物を単離しないことを特徴とする、
特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、R=C_1〜C_6−アルキル、X=塩素または臭
素及びn=0または1である式( I )の化合物を製造
することを特徴とする、特許請求の範囲第2または3項
記載の方法。 4、R=メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル
、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチルまたはt−
ブチル、X=塩素及びn=0または1である式( I )
の化合物を製造することを特徴とする、特許請求の範囲
第1〜3項のいずれかに記載の方法。 5、メチルチオアセトアミジン塩酸塩を製造することを
特徴とする、特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記
載の方法。 6、反応工程a)及び反応工程b)における希釈剤とし
てアルコールを用いることを特徴とする、特許請求の範
囲第1〜5項のいずれかに記載の方法。 7、反応工程a)における触媒としてアルカリ金属アル
コラートを用いることを特徴とする、特許請求の範囲第
1〜5項のいずれかに記載の方法。 8、工程b)における酸受容体としてアルカリ金属アル
コラートを用いることを特徴とする、特許請求の範囲第
1〜5項のいずれかに記載の方法。 9、工程a)及びb)の両方において反応を−10乃至
+20℃間の温度で行うことを特徴とする、特許請求の
範囲第1〜5項のいずれかに記載の方法。 10、式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、Xはハロゲンを表わし、そして nは0または1を表わす、 のクロロアセトアミジンを酸受容体の存在下、及び希釈
剤の存在下にて−20乃至+30℃間の温度で1乃至1
0バール間の圧力下で式(V)R−SH(V) 式中、Rはアルキルを表わす、 のアルキルメルカプタンと反応させることを特徴とする
、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R、X及びnは上記の意味を有する、のアルキル
チオアセトアミジンの製造方法。
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