FI106125B - Ett nytt förfarande för framställning av en lakton av 1R,cis-2,2-dimetyl-3-formylcyklopropan-1-karboxylsyra och mellanprodukter - Google Patents
Ett nytt förfarande för framställning av en lakton av 1R,cis-2,2-dimetyl-3-formylcyklopropan-1-karboxylsyra och mellanprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- FI106125B FI106125B FI925050A FI925050A FI106125B FI 106125 B FI106125 B FI 106125B FI 925050 A FI925050 A FI 925050A FI 925050 A FI925050 A FI 925050A FI 106125 B FI106125 B FI 106125B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- process according
- compound
- formula
- iii
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (15)
1. Förfarande för framställning av en förening med formeln (I): vCv» vy, io kännetecknat därav, att en förening med formeln (II) H3C CHj r O R i 1R,cis-konfiguration behandlas med en alkalimetall-, jordalkalimetall- eller magnesiumhypohalogenit, varvid er-hälls en förening med formeln (III) : 20 OH i \ /H, (R.S)f \/ COOH (III) AA/ COOH -* R : 25 « « · · i 1R, cis-konf iguration, vilken kan även föreligga som cyk- • · · : .·. lisk laktonform (III1) : • · · • · · · • · • · · • 1 * Ö·; 30 ““yV (m·) A/ • · • · · •«· * * • I varvid vardera formen föreligger som blandning av diaste- • · · ,···, 35 reoisomerer och som alkalimetall-, jordalkalimetall- eller « · magnesiumsalt, frAn vilket, om sä önskas, isoleras syran, « · « » • · · · * • · 17 106125 sedan, om sä önskas, diastereoisomerer, sedan behandlas föreningen med formeln (III) eller (III1) soin blandning av diastereoisomerer eller separata diastereoisomerer eller ett salt därav med ett oxideringsmedel, varvid erhälls en 5 förening med formeln (I).
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att hypohalogeniten är natrium-, kalium-, litium-, kalcium- eller magnesiumhypoklorit, -hypobromit eller -hypojodit och i synnerhet natriumhy- 10 poklorit.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, k ä n-netecknat därav, att man använder ätminstone 4 ekvivalenter hypohalogenit.
4. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-3, 15 kännetecknat därav, att reaktionen utförs i vattenfas vid en temperatur mellan -5 °C och +5 °C.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att reaktionen utförs i närvaro av ett alkaliskt medel. 20
6. Förfarande enligt patentkrav 5, känne tecknat därav, att det alkaliska medlet är valt frän gruppen bestäende av alkalimetall- och jordalkalime-tallhydroxider och i synnerhet frän gruppen bestäende av · · . : natrium-, kalium- och kalciumhydroxider. • 25
7. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- • · · · t e c k n a t därav, att oxideringsmedlet är valt frän • · « : gruppen bestäende av hypohalogensyror, alkalimetall-, • · · \ jordalkalimetall- och magnesiumhypohalogeniter, kaliumper- • · · I..’ manganat, kromsyra, perjodsyra och alkalirnetallvismutat 9 · · ’ 30 och i synnerhet hypohalogensyra.
8. Förfarande enligt patentkrav 7, känne- • 1 t e c k n a t därav, att hypohalogenitsyran framställs in « « · situ frän en alkalimetall-, jordalkalimetall- eller magne- siumhypohalogenit, som satts i en sur miljö. .··, 35
9. Förfarande enligt patentkrav 7, känne- < « t e c k n a t därav, att oxideringsmedlet är hypoklorsy- * · « « « « · P 106125 18 ra, vilken framställts in situ frän natriumhypoklorit, som satts i en sur miljo.
10. Förfarande enligt patentkrav 8 eller 9, kännetecknat därav, att syran är vald frän 5 gruppen bestäende av lägre alkanoylsyror, i synnerhet ät-tiksyra och propionsyra, och fosfat-, borat- och acetat-lösningar.
11. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reaktionen utförs utan isolering ίο av föreningen med formeln (III) eller (III'), vilken bil-das som mellanprodukt.
12. Förfarande enligt patentkrav 11, kännetecknat därav, att oxideringsmedlet är samma som definierats eller framställts i nägot av patentkraven 7 - 15 10.
13. Förfarande enligt patentkrav 11 eller 12, kännetecknat därav, att hypohalogenit-utgängsämnet används i en mängd större än 4 ekvivalenter.
14. Förfarande enligt patentkrav 13, k ä n n e -20 tecknat därav, att som utgängsämne används natriumhypoklorit i en mängd större än 4 ekvivalenter.
15. Föreningar med formeln (III) och (III1), säsom definierats i patentkrav 1, samt alkalimetall-, jordalka- / : limetall- eller magnesiumsalter därav som blandning av di- • 25 astereoisomerer eller som separata diastereoisomerer. IM · • · · • · • · IM • • « « • « Ml · • · « · · • M • · • · · • · · • » · Ml • · · IM • · I I , « 4 4 · • « · • · · • I · • · « · • I * f 4 4 4 4 4 4 4 9 4 4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9113775A FR2683525B1 (fr) | 1991-11-08 | 1991-11-08 | Nouveau procede de preparation de la lactone de l'acide 1r, cis 2,2-dimethyl 3-formyl cyclopropane-1-carboxylique et intermediaires . |
| FR9113775 | 1991-11-08 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI925050A0 FI925050A0 (fi) | 1992-11-06 |
| FI925050A FI925050A (fi) | 1993-05-09 |
| FI106125B true FI106125B (sv) | 2000-11-30 |
Family
ID=9418740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI925050A FI106125B (sv) | 1991-11-08 | 1992-11-06 | Ett nytt förfarande för framställning av en lakton av 1R,cis-2,2-dimetyl-3-formylcyklopropan-1-karboxylsyra och mellanprodukter |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5278322A (sv) |
| EP (1) | EP0541445B1 (sv) |
| JP (1) | JP3167811B2 (sv) |
| KR (1) | KR100245059B1 (sv) |
| CN (1) | CN1035819C (sv) |
| AR (1) | AR247739A1 (sv) |
| AT (1) | ATE134372T1 (sv) |
| AU (1) | AU652329B2 (sv) |
| BR (1) | BR9204313A (sv) |
| CA (1) | CA2082286C (sv) |
| CZ (1) | CZ282006B6 (sv) |
| DE (1) | DE69208425T2 (sv) |
| DK (1) | DK0541445T3 (sv) |
| ES (1) | ES2083713T3 (sv) |
| FI (1) | FI106125B (sv) |
| FR (1) | FR2683525B1 (sv) |
| GR (1) | GR3019109T3 (sv) |
| HU (1) | HU216976B (sv) |
| IL (1) | IL103414A (sv) |
| MX (1) | MX9206355A (sv) |
| NO (1) | NO301641B1 (sv) |
| PL (2) | PL171284B1 (sv) |
| RU (1) | RU2058310C1 (sv) |
| SK (1) | SK330692A3 (sv) |
| TR (1) | TR26720A (sv) |
| UA (1) | UA44884C2 (sv) |
| ZA (1) | ZA928569B (sv) |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1379008A (en) * | 1919-11-17 | 1921-05-24 | Albert B Frenier | Temperature-producing mechanism and controlling means therefor |
| US2726250A (en) * | 1951-05-15 | 1955-12-06 | Koege Kemisk Vaerk | 5-monosubstituted 2-oxo-2, 5-dihydrofurans |
| FR1580474A (sv) * | 1968-07-12 | 1969-09-05 | ||
| SE386669B (sv) * | 1968-07-12 | 1976-08-16 | Roussel Uclaf | Sett att framstella inre hemiacylalen av cis-3,3-dimetyl-2-formylcyklopropan-1-karbonsyra |
| US4014918A (en) * | 1968-07-12 | 1977-03-29 | Roussel-Uclaf | Process for the preparation of cyclopropane derivatives and compounds produced therein |
| US3694472A (en) * | 1970-05-12 | 1972-09-26 | Roussel Uclaf | Synthesis of pyrethric acid |
| US3965129A (en) * | 1973-10-10 | 1976-06-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Optical resolution of organic carboxylic acids |
| FR2396006A1 (fr) * | 1977-06-27 | 1979-01-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux composes a noyau cyclopropanique, procede de preparation et application a la preparation de derives cyclopropaniques a chaine dihalovinyliques |
| US4132717A (en) * | 1977-08-09 | 1979-01-02 | Shell Oil Company | Enol lactone intermediate for the preparation of (1R,cis)-caronaldehydic acid |
| US4518797A (en) * | 1978-10-23 | 1985-05-21 | Shell Oil Company | Cyclopropanecarboxylate pesticides and their preparation |
| FR2479213A1 (fr) * | 1980-03-28 | 1981-10-02 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'acide pentenoique possedant une fonction aldehyde |
| FR2485000A1 (fr) * | 1980-06-20 | 1981-12-24 | Roussel Uclaf | 4-methyl 3-formyl pentene 1-oates d'alcoyle inferieur, leur procede de preparation et leur application |
| DE3111849A1 (de) * | 1981-03-26 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von caronaldehydsaeure und deren derivaten |
-
1991
- 1991-11-08 FR FR9113775A patent/FR2683525B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-10-06 AR AR92323365A patent/AR247739A1/es active
- 1992-10-08 RU SU925052808A patent/RU2058310C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1992-10-13 IL IL10341492A patent/IL103414A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-10-29 US US07/968,429 patent/US5278322A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-03 TR TR92/1063A patent/TR26720A/xx unknown
- 1992-11-04 CZ CS923306A patent/CZ282006B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-11-04 SK SK3306-92A patent/SK330692A3/sk unknown
- 1992-11-05 DE DE69208425T patent/DE69208425T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-05 DK DK92402994.5T patent/DK0541445T3/da active
- 1992-11-05 AT AT92402994T patent/ATE134372T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-11-05 ES ES92402994T patent/ES2083713T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-05 EP EP92402994A patent/EP0541445B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-05 MX MX9206355A patent/MX9206355A/es unknown
- 1992-11-06 NO NO924276A patent/NO301641B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-11-06 PL PL92296514A patent/PL171284B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1992-11-06 HU HU9203489A patent/HU216976B/hu unknown
- 1992-11-06 CA CA002082286A patent/CA2082286C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-06 JP JP32137192A patent/JP3167811B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-06 AU AU28186/92A patent/AU652329B2/en not_active Ceased
- 1992-11-06 BR BR929204313A patent/BR9204313A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-11-06 FI FI925050A patent/FI106125B/sv not_active IP Right Cessation
- 1992-11-06 ZA ZA928569A patent/ZA928569B/xx unknown
- 1992-11-06 PL PL92312901A patent/PL171116B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1992-11-07 KR KR1019920020869A patent/KR100245059B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-11-07 CN CN92112856A patent/CN1035819C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-11-08 UA UA93003082A patent/UA44884C2/uk unknown
-
1996
- 1996-02-27 GR GR950401766T patent/GR3019109T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1316553A3 (ru) | Способ получени циклопропанкарбоновых кислот в виде @ ,цис- или @ ,транс-изомеров | |
| DK171478B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af (S)-alfa-cyan-3-phenoxybenzylalkohol | |
| CA1338034C (en) | Process for the optical resolution of a racemic acid | |
| Nagasawa et al. | Epimerization at C‐2 of 2‐substituted thiazolidine‐4‐carboxylic acids | |
| FI106125B (sv) | Ett nytt förfarande för framställning av en lakton av 1R,cis-2,2-dimetyl-3-formylcyklopropan-1-karboxylsyra och mellanprodukter | |
| DE3789412T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxymethylcephalosporinen. | |
| KR910009271B1 (ko) | 1,1-디옥소페닐실라노일 옥시메틸 D-6-[α-(메틸렌아미노)페닐-아세트아미도]-페니실라네이트와 그의 파라-톨루엔술폰산염 | |
| SE447822B (sv) | Sett att spalta d,l-cis- och d,l-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-dihalogenvinyl)-cyklopropan-1-karboxylsyror | |
| RU2086546C1 (ru) | Способ получения лактона 1r, цис-2,2-диметил-3-формилциклопропан-1-карбоновой кислоты и галогенпроизводные 6,6-диметил-3-оксабицикло [3.1.0]-гексанона-2 | |
| SU452098A3 (ru) | Способ получени 1-арил-3н-1,4 -бензодиазепин-2,5-(1н,4н)-дионов | |
| SU878198A3 (ru) | Способ получени 17-оксиспартеина | |
| SU248669A1 (ru) | Способ получени производных 5 -галоид -оксиандростана | |
| JPWO2006101058A1 (ja) | ３，６−ジクロロピリダジン−１−オキシドの製造法 | |
| JPS6052752B2 (ja) | ７α−メトキシ−７β−（４−カルボキシブタンアミド）−３−セフエム−４−カルボン酸誘導体およびその塩の製造法 | |
| JPH06217792A (ja) | 光学活性ヒドロキシニトリルの製法及びこの製法において使用する新規な合成中間体 | |
| NO121788B (sv) | ||
| IE50826B1 (en) | Process for the preparation of(1,5)6,6-dimethyl 4-hydroxy 3-oxa bicyclo(3.1.0)hexan-2-one and its ethers in all their stereo-isomeric forms | |
| JPH08176142A (ja) | 芳香族カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPH0437830B2 (sv) | ||
| NO762726L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av 6,11-dihydrodibenzo-(b.e.)-thiepin-11-one-3-eddiksyre og nye mellomprodukter for fremstilling derav | |
| JPS6025947A (ja) | ４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン類の製造法 | |
| CS272019B1 (cs) | Způsob výroby -laktonů kyseliny (2- -acetoxymethyl-5-halogen-3-hydroxycyklopent-l-yl)octové | |
| NO165024B (no) | L-vinsyre- o-monoestere av 3-morfolino-4-(3'-tert-butylamino-2'- hydroksypropoksy)-1,2,5 - tiadiazol. | |
| HU180688B (hu) | Módosított eljárás 6-fenil-acetamido-2,2-dimetil- -penam - 3-karbonsav-2- (dimetil- amino) - etil - észter- - hidrojodid előállítására | |
| CS257300B2 (cs) | Způsob výroby 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamidu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: AVENTIS PHARMA S.A. Free format text: AVENTIS PHARMA S.A. |
|
| MA | Patent expired |