ES2635940T3 - Caucho acrílico - Google Patents

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ES2635940T3
ES2635940T3 ES09707415.7T ES09707415T ES2635940T3 ES 2635940 T3 ES2635940 T3 ES 2635940T3 ES 09707415 T ES09707415 T ES 09707415T ES 2635940 T3 ES2635940 T3 ES 2635940T3
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Takashi Kawasaki
Kazuhiro Kobayashi
Tsutomu Kobari
Daisuke Shimiya
Shogo Hagiwara
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Abstract

Un caucho acrílico que se obtiene por copolimerización de 100 partes en masa de un acrilato de alquilo con 10 a 100 partes en masa de un metacrilato de alquilo y de 0,5 a 4 partes en masa de un monómero reticulable que tiene un grupo epoxi.

Description

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DESCRIPCION
Caucho acnlico Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un caucho acnlico. Mas en particular, se refiere a un caucho acnlico que tiene mejor resistencia al calor, y a una composicion de caucho acnlico.
Antecedentes
Se ha utilizado ampliamente una composicion de caucho acnlico o su producto vulcanizado, que es excelente en sus propiedades ffsicas tales como resistencia al calor, resistencia al aceite, propiedades mecanicas y endurecimiento por compresion, como materiales para un componente de manguera, un componente de sellado y un componente aislante de vibracion de caucho, en el compartimento del motor de un automovil.
Junto con los controles de emision de gases de escape, una tendencia a una mayor potencia de los motores, etc., en los ultimos anos, se desea que estos componentes tengan una mayor resistencia al calor.
Como composicion de etileno/caucho acnlico excelente en equilibrio entre la resistencia al fno y la resistencia al calor, se conoce una composicion de etileno/caucho acnlico que tiene un compuesto de politetrametilenglicol espedfico mezclado en el mismo (por ejemplo, Documento de Patente 1).
Ademas, tambien se conoce el uso combinado con un antiozonante (por ejemplo, Documento de Patente 2).
Documento de patente 1: JP-A-2006-036826 Documento de patente 2: JP-A-2009-007491
El documento US2007/021563 describe una composicion curable que comprende un polfmero de polioxipropileno
(A) que tiene grupos de silicio reticulables en la molecula, un polfmero (B) de ester de acido (met)acnlico que tiene grupos de silicio reticulables en sus cadenas laterales y un polfmero (C) de ester de acido (met)acnlico que tiene un grupo de silicio reticulable solamente en un extremo.
El documento EP 1302507 describe una composicion elastomerica termoplastica obtenida por tratamiento termico dinamico de una mezcla que contiene (A) una resina olefrnica, (B) un caucho acnlico que contiene grupo insaturado y (D) una carga inorganica en presencia de (E) un agente reticulante.
El documento US2006/167159 describe una composicion de caucho acnlico que comprende (A) un caucho acnlico que comprende unidades de un monomero seleccionado entre monomeros de ester de acido acnlico y monomeros de ester de acido metacnlico y unidades de un monomero de acido carboxflico etilenicamente alfa,beta-insaturado,
(B) sflice sintetica, y (C) un agente de reticulacion.
Divulgacion de la invencion
Objeto a realizar por la invencion
El objeto principal de la presente invencion es proporcionar una composicion de caucho acnlico y en especial con poca relacion residual de resistencia a la traccion y poco cambio en el alargamiento a la rotura antes y despues del envejecimiento por calor cuando se forma un producto vulcanizado sin alterar las propiedades ffsicas del estado normal, y su producto vulcanizado.
En este caso, el mencionado envejecimiento termico significa la resistencia al envejecimiento por calor segun se describe en la norma JIS K6257.
Medios para realizar el objeto
La presente invencion proporciona un caucho acnlico que se puede obtener por copolimerizacion de 100 partes en masa de un acrilato de alquilo con de 10 a 100 partes en masa de un metacrilato de alquilo y de 0,5 a 4 partes en masa de un monomero reticulable que tiene un grupo epoxi.
El acrilato de alquilo preferentemente es uno que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de n-butilo, acrilato de isobutilo, acrilato de n-pentilo, acrilato de n-hexilo, acrilato de n-octilo, acrilato de 2-etilhexilo, acrilato de n-decilo, acrilato de n-dodecilo, acrilato de n-laurilo y acrilato de n-octadecilo.
El metacrilato de alquilo preferentemente es uno que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo
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que consiste en metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de n-pentilo, metacrilato de n-hexilo, metacrilato de n-octilo, metacrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de n- decilo, metacrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-laurilo y metacrilato de n-octadecilo.
El monomero reticulable preferentemente es metacrilato de glicidilo.
El caucho acnlico anterior preferentemente es uno que se puede obtener copolimerizando adicionalmente al menos 10 partes en masa de un monomero oleffnico tal como etileno, por 100 partes en masa del acrilato de alquilo.
Ademas, la presente invencion proporciona una composicion de caucho acnlico que contiene el caucho acnlico anterior.
La composicion de caucho acnlico de la presente invencion contiene preferentemente el caucho acnlico anterior y al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un vulcanizador, un acelerador de vulcanizacion, un agente de carga, un agente de refuerzo, un plastificante, un lubricante, un antioxidante, un estabilizante y un agente de acoplamiento de silano.
Ademas, la presente invencion se refiere a un producto vulcanizado que se puede obtener mediante la vulcanizacion de la composicion de caucho acnlico anterior, y un artfculo de manguera, un arffculo de sellado y un aislante de vibracion de caucho, que comprende el producto vulcanizado.
Efecto de la invencion
La composicion de caucho acnlico que se puede obtener a partir del caucho acnlico de la presente invencion es util como arffculo de manguera, arffculo de sellado o aislante de vibracion de caucho, puesto que cuando se forma en un producto vulcanizado, no se deterioran las propiedades ffsicas del estado normal y en especial la relacion residual de la resistencia a la traccion y el cambio en el alargamiento a la rotura antes y despues del envejecimiento termico son bajos, cuando se forman en un producto vulcanizado.
Mejor modo de llevar a cabo la invencion
El caucho acnlico de la presente invencion se puede obtener por copolimerizacion de un acrilato de alquilo, un metacrilato de alquilo y un monomero reticulable que tiene un grupo epoxi.
Ademas, la composicion de caucho acnlico de la presente invencion contiene un caucho acnlico y al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un vulcanizador, un acelerador de vulcanizacion, un agente de carga, un agente de refuerzo, un plastificante, un lubricante, un antioxidante, un estabilizante y un agente de acoplamiento de silano.
El acrilato de alquilo sirve como esqueleto del caucho acnlico que se puede obtener por polimerizacion y,
seleccionando su tipo, es posible ajustar las propiedades basicas tales como las propiedades ffsicas del estado
normal, la resistencia al fno y la resistencia al aceite de la composicion de caucho acnlico obtenible.
El acrilato de alquilo no esta particularmente limitado, pero puede ser, por ejemplo, acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de n-propilo, acrilato de n-butilo, acrilato de isobutilo, acrilato de n-pentilo, acrilato de n-hexilo, acrilato de n-octilo, acrilato de 2-etilhexilo, acrilato de n-decilo, acrilato de n-dodecilo, acrilato de n-laurilo o acrilato de n-
octadecilo. Se pueden usar solos o se pueden usar dos o mas de ellos en combinacion. Entre ellos, se utiliza
preferentemente al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en acrilato de metilo, acrilato de etilo y acrilato de n-butilo puesto que es posible ajustar las propiedades basicas tales como las propiedades ffsicas del estado normal, la resistencia al fno y las propiedades del aceite de la composicion de caucho acnlico. Ademas, ajustando la cantidad de dicho compuesto, es posible ajustar, por ejemplo, la resistencia al fno o la resistencia al aceite de la composicion de caucho acnlico que se puede obtener y su producto vulcanizado.
Por ejemplo, es posible mejorar la resistencia al fno aumentando la proporcion de copolimerizacion de acrilato de n- butilo, y es posible mejorar la resistencia al aceite aumentando la proporcion de copolimerizacion de acrilato de etilo.
Por influencia del aire caliente o similar, es probable que la cadena principal del caucho acnlico se corte debido al deterioro por oxidacion y que propiedades mecanicas tales como la resistencia a la traccion y el alargamiento a la rotura se deterioren abruptamente. Este fenomeno generalmente se denomina envejecimiento por calor.
Se utiliza el metacrilato de alquilo copolimerizado con la cadena principal del caucho acnlico para suprimir el corte de la cadena principal cuando el caucho acnlico se envejece termicamente y por lo tanto para mantener la resistencia mecanica tal como la resistencia a la traccion y el alargamiento a la rotura del caucho acnlico.
El metacrilato de alquilo se puede usar solo o se pueden usar dos o mas de ellos en combinacion. Mediante el ajuste de la cantidad de metacrilato de alquilo, es posible controlar la supresion del deterioro de la resistencia mecanica
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debido al corte de la cadena principal del caucho acnlico obtenible.
El metacrilato de alquilo no esta particularmente limitado, pero puede ser, por ejemplo, metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de n-pentilo, metacrilato de n-hexilo, metacrilato de n-octilo, metacrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de n-decilo, metacrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-laurilo o metacrilato de n-octadecilo. Entre ellos, se utiliza preferentemente al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en metacrilato de metilo, metacrilato de etilo y metacrilato de n-butilo puesto que es posible mantener la relacion residual de la resistencia a la traccion y la relacion residual del alargamiento despues del envejecimiento por calor.
Ademas, el metacrilato de alquilo se puede copolimerizar para conferir la resistencia al calor.
La cantidad de metacrilato de alquilo esta dentro de un intervalo de 10 a 100 partes en masa, preferentemente de 10 a 80 partes en masa, por 100 partes en masa del acrilato de alquilo. Si la cantidad de metacrilato de alquilo es como maximo de 10 partes en masa, no se puede obtener ningun efecto para suprimir el corte de la cadena principal del caucho acnlico y no se puede suprimir el deterioro de las propiedades mecanicas. Ademas, si la cantidad excede de 100 partes en masa, el caucho acnlico se curara, por lo que la elasticidad del caucho se vera afectada.
El monomero reticulable es uno que sirve para su mezcla para reticular las cadenas principales del caucho acnlico entre sf cuando la composicion de caucho acnlico se forma en un producto vulcanizado.
El monomero reticulable puede ser, por ejemplo, uno que tiene un grupo epoxi o tanto un grupo epoxi como un grupo carboxi.
El monomero reticulable que tiene un grupo epoxi no esta particularmente limitado, pero se puede mencionar, por ejemplo, acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, eter de alilglicidilo o eter de metalilglicidilo.
Como monomero reticulable que tiene un grupo epoxi preferentemente se utiliza el metacrilato de glicidilo, ya que es posible obtener un caucho acnlico y un producto vulcanizado de una composicion de caucho acnlico, cuya resistencia al calor se mejora adicionalmente en comparacion con un caso en el que se usan otros compuestos.
La cantidad del monomero reticulable a anadir esta dentro de un intervalo de 0,5 a 4 partes en masa por 100 partes en masa del acrilato de alquilo. Si la cantidad del monomero reticulable es inferior a 0,5 partes en masa, el efecto de reticulacion del caucho acnlico sera bajo y la resistencia de un producto vulcanizado obtenido a partir de la composicion de caucho acnlico sera insuficiente. Si la cantidad excede de 4 partes en masa, el producto vulcanizado obtenido a partir de la composicion de caucho acnlico se curara y la elasticidad del caucho se vera afectada.
Para el caucho acnlico, se puede copolimerizar otro monomero copolimerizable con los monomeros anteriores dentro de un intervalo que no perjudique al proposito de la presente invencion.
Dicho otro monomero copolimerizable no esta particularmente limitado, pero puede ser, por ejemplo, una alquilvinilcetona tal como metilvinilcetona; un eter de vinilo o alilo, tal como vinil-etil eter o alil-metil-eter; un compuesto aromatico de vinilo tal como estireno, a-metilestireno, cloroestireno, viniltolueno o vinilnaftaleno; un vinilnitrilo tal como acrilonitrilo o metacrilonitrilo; o un compuesto etilenicamente insaturado tal como acrilamida, propileno, butadieno, isopreno, pentadieno, acetato de vinilo, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, fluoruro de vinilo, fluoruro de vinilideno, etileno o propionato de vinilo.
Especialmente, en un caso en el que se copolimeriza etileno o propileno para preparar el caucho acnlico, su cantidad preferentemente es como maximo de 10 partes en masa por 100 partes en masa del acrilato de alquilo. Mediante la copolimerizacion del etileno o propileno, es posible obtener un caucho acnlico cuya resistencia al fno se mejora.
El caucho acnlico de la presente invencion es uno que se puede obtener por copolimerizacion de los monomeros anteriores por un metodo conocido tal como polimerizacion en emulsion, polimerizacion en suspension, polimerizacion en solucion o polimerizacion en masa.
A la composicion de caucho acnlico de la presente invencion se le puede anadir adicionalmente un vulcanizador o un acelerador de vulcanizacion para llevar a cabo la vulcanizacion, para preparar de este modo un caucho vulcanizado (tambien denominado producto vulcanizado).
El vulcanizador no esta particularmente limitado, siempre y cuando sea uno utilizado habitualmente para la vulcanizacion de la composicion de caucho acnlico. Por ejemplo, como vulcanizador es adecuado un compuesto de poliamina, y particularmente se utiliza un compuesto vulcanizado que tiene un compuesto de guanidina anadido al mismo. Ademas, como vulcanizador se utiliza adecuadamente un compuesto de imidazol.
El compuesto de poliamina anterior puede ser, por ejemplo, un compuesto de poliamina aromatico tal como 4,4'-bis-
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aminofenoxi)fenil]propano, 2,2-bis-[4-(4-aminofenoxi) fenil] sulfona, 4,4'-diaminodifenilsulfona, bis-(4-3- aminofenoxi)fenilsulfona, 2,2-bis-[4-(4-aminofenoxi)fenil]hexafluoropropano, 3,4'-diamino difenil eter, 4,4'-diamino difenil eter, 4,4'-diaminobenzanilida o bis[4-(4-aminofenoxi)fenil]sulfona; o un compuesto de poliamina alifatica tal como hexametilendiamina, carbamato de hexametilendiamina, N,N'-dicinnamiliden-1,6-hexanodiamina, dietilentriamina, trietilentetramina o tetraetilenpentamina.
Ademas, el compuesto de guanidina puede ser, por ejemplo, guanidina, tetrametilguanidina, dibutilguanidina, difenilguanidina o di-o-tolilguanidina.
El compuesto de imidazol puede ser, por ejemplo, 1-metilimidazol, 1,2-dimetilimidazol, 1 -metil-2-etilimidazol, 1- bencil-2-metilimidazol, 1 -bencil-2-etilimidazol, 1-bencil-2-etil-5-metilimidazol, 1-bencil-2-fenilimidazol, trimelitato de 1- bencil-2-fenilimidazol, 1-aminoetilimidazol, 1-aminoetil-2-metilimidazol, 1-aminoetil-2-etilimidazol, 1 -cianoetil-2- metilimidazol, 1-cianoetil-2-fenilimidazol, 1-cianoetil-2-undecilimidazol, trimelitato de 1-cianoetil-2-metilimidazol, trimelitato de 1-cianoetil-2-fenilimidazol, trimelitato de 1-cianoetil-2-etil-4-metilimidazol, trimelitato de 1 -cianoetil-2- undecilimidazol, aducto de 2,4-diamino-6-[2'-metilimidazolil-(1)'] etil-s-triazina/acido isocianurico, 1 -cianoetil-2-fenil- 4,5-di-(cianoetoximetil)imidazol, N-(2-metilimidazolil-1-etil)urea, N,N'-bis-(2-metilimidazolil-1-etil)urea, 1- (cianoetilaminoetil)-2-metilimidazol, N,N'-[2-metilimidazolil-(1)-etil]adipoildiamida, N,N'-[2-metilimidazolil-(1)-etil]- dodecanodioildiamida, N,N'-[2-metilimidazolil-(1)-etil]-eicosanodioildiamida, 2,4-diamino-6-[2'-metilimidazolil-(1)']-etil- s-triazina, 2,4-diamino-6-[2'-undecilimidazolil-(1)']-etil-s-triazina, cloruro de 1-dodecil-2-metil-3-bencilimidazolio o clorurode1,3-dibencil-2-metilimidazolio.
La cantidad del vulcanizador a anadir no esta particularmente limitada, pero preferentemente es de 0,1 a 10 partes en masa, mas preferentemente de 0,3 a 5 partes en masa, por 100 partes en masa del caucho acnlico. Cuando la cantidad esta dentro de este intervalo, es posible llevar a cabo el tratamiento de vulcanizacion suficiente requerido.
El acelerador de vulcanizacion se anade para ajustar la velocidad de vulcanizacion. El acelerador de vulcanizacion no esta particularmente limitado, pero espedficamente puede ser un agente de curado para una resina epoxi, tal como una sal de amonio descompuesta termicamente, un acido organico, un antndrido de acido, una amina, azufre o un compuesto de azufre. En cuanto a la cantidad de acelerador de vulcanizacion, se puede anadir dentro de un intervalo que no degrade las propiedades de un producto vulcanizado que se puede obtener de la composicion de caucho acnlico de la presente invencion.
El producto vulcanizado de la composicion de caucho acnlico de la presente invencion es el que se puede obtener amasando la composicion de caucho acnlico, el vulcanizador, el acelerador de vulcanizacion y similares a una temperatura no superior a la temperatura de vulcanizacion.
La composicion de caucho acnlico de la presente invencion se puede conformar en una forma diversa deseada, seguida por vulcanizacion para obtener un producto vulcanizado, o se puede vulcanizar y a continuacion se puede conformar en varias formas. La temperatura de vulcanizacion se puede ajustar adecuadamente dependiendo de la formulacion de los respectivos componentes en la composicion de caucho acnlico o del tipo del vulcanizador, y normalmente es de 100 a 200 °C, preferentemente de 130 a 180 °C. Ademas, el tiempo requerido para la vulcanizacion es de 1 a 10 horas, preferentemente de 2 a 6 horas.
Como aparato para amasar, formar o vulcanizar la composicion de caucho acnlico de la presente invencion, y como aparato para amasar o formar el producto vulcanizado de la composicion de caucho acnlico, se puede usar uno utilizado habitualmente en la industria del caucho.
La composicion de caucho acnlico de la presente invencion puede contener el caucho acnlico anterior y al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un agente de carga, un agente de refuerzo, un plastificante, un lubricante, un antioxidante, un estabilizante y un agente de acoplamiento de silano, dependiendo del proposito de uso en el uso practico.
Como agente de carga y agente de refuerzo, se puede anadir un agente de carga y un agente de refuerzo que se usan habitualmente para un caucho, y pueden ser, por ejemplo, negro de humo, sflice, arcilla, talco o carbonato de calcio. La cantidad de tales aditivos preferentemente es, en total, de 20 a 100 partes en masa, por 100 partes en masa del caucho acnlico.
Como plastificante, se pueden usar plastificantes que se usan habitualmente para un caucho, y, por ejemplo, se puede mencionar un plastificante de ester, un plastificante de eter de polioxietileno, un plastificante de trimelitato. La cantidad del plastificante preferentemente es hasta aproximadamente 50 partes en masa, por 100 partes en masa del caucho acnlico.
La composicion de caucho acnlico y su producto vulcanizado de la presente invencion se utilizan adecuadamente, en particular, para mangueras de caucho, artfculos de sellado tales como juntas y empaquetaduras, y aislantes de
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vibracion de caucho.
La manguera de caucho puede ser, por ejemplo, una manguera de refrigerante de aceite de transmision, una manguera de refrigerante de aceite de motor, una manguera de conducto de aire, una manguera de intercooler del turbo, una manguera de aire caliente, una manguera de radiador, una manguera de direccion asistida, una manguera para sistemas de combustible o una manguera para sistemas de drenaje, para automoviles, maquinas de construccion o equipos hidraulicos.
La estructura de una manguera de caucho puede ser no solo una manguera de una sola capa obtenida a partir de la composicion de caucho acnlico y su producto vulcanizado, sino tambien una manguera multicapa en la que, por ejemplo, un caucho fluorado, un caucho acnlico modificado con fluor, un caucho de hidrina, un caucho de nitrilo, un caucho de nitrilo hidrogenado, un caucho de cloropreno, un caucho de etileno/propileno, un caucho de silicona o un caucho de polietileno clorosulfonado se combina como capa interna, capa intermedia o capa externa, con una capa que comprende la composicion de caucho acnlico y su producto vulcanizado.
Ademas, tambien es posible proporcionar una capa intermedia o capa mas externa de la manguera de caucho con una fibra o alambre de refuerzo, como generalmente se lleva a cabo habitualmente.
El artfculo de sellado puede ser, por ejemplo, una junta de la cubierta de la cabeza del motor, una junta del carter de aceite, un reten de aceite, un paquete de junta de labio, un anillo torico, una junta de cierre de transmision, un ciguenal, una junta de sello del ciguenal, un vastago de valvula, un sello de direccion hidraulica, un sello de cubierta de correa, un material de arranque para juntas de velocidad constante o un material de arranque para cremallera y pinon.
El aislante de vibracion de caucho puede ser, por ejemplo, una polea amortiguadora, un muelle de soporte central o un casquillo de suspension.
Ejemplos
Ahora, la presente invencion se describira con mas detalle con referencia a los Ejemplos, pero debe entenderse que la presente invencion no se limita en modo alguno a los mismos.
<Preparacion de caucho acnlico>
Ejemplo 1
Se introdujeron en un recipiente de reaccion con una capacidad interna de 40 litros, 120 g de metacrilato de glicidilo, 17 kg de una solucion acuosa que contema 4 partes en masa de alcohol polivimlico parcialmente saponificado y 22 g de acetato de sodio y se mezclaron preliminarmente por completo con un agitador para preparar una suspension uniforme. El aire en la parte superior del recipiente se reemplazo con nitrogeno, el interior del recipiente se mantuvo a 55 °C y por una entrada separada, se inyectaron 6,16 kg de acrilato de etilo, 3,92 kg de acrilato de n-butilo, 1,12 kg de metacrilato de metilo y 2,9 kg de una solucion acuosa de hidroperoxido de t-butilo (0,25 % en masa de solucion acuosa) por separado para iniciar la polimerizacion. La temperatura interna se mantuvo a 55 °C durante la reaccion, y la reaccion se completo en 6 horas. Se anadieron 10 kg de una solucion acuosa de borato de sodio (solucion acuosa al 3 % en masa) a la solucion de polfmero formada para solidificar el polfmero, seguido de deshidratacion y secado para obtener un caucho acnlico. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de metilo.
Las unidades monomericas derivadas de los respectivos monomeros se determinaron cuantitativamente midiendo el espectro de resonancia magnetica nuclear del polfmero obtenido.
Ejemplo 2
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que la cantidad de la inyeccion de acrilato de etilo se modifico a 2,24 kg, la cantidad de inyeccion de acrilato de n-butilo se modifico a 6,72 kg y la cantidad de metacrilato de metilo se modifico a 2,24 kg. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,4 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 25,0 partes en masa de acrilato de etilo, 75,0 partes en masa de acrilato de n-butilo y 25,0 partes en masa de metacrilato de metilo.
Ejemplo 3
En un recipiente de reaccion resistente a la presion que tiene una capacidad interna de 40 litros, se introdujeron 120 g de metacrilato de glicidilo, 17 kg de una solucion acuosa que contema 4 partes en masa de alcohol polivimlico parcialmente saponificado y 22 g de acetato de sodio y se mezclaron preliminarmente a fondo en un agitador para preparar una suspension uniforme. El aire en la parte superior del recipiente se reemplazo con nitrogeno, despues
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se inyecto etileno a la porcion superior en el recipiente para ajustar la presion a 35 kg/cm2 Se continuo la agitacion y el interior se mantuvo a 55 °C y a continuacion por una entrada separada, se inyectaron 6,16 kg de acrilato de etilo, 3,92 kg de acrilato de n-butilo, 1,12 kg de metacrilato de metilo y 3,1 kg de una solucion acuosa de hidroperoxido de t-butilo (0,25 % en masa de solucion acuosa) por separado para iniciar la polimerizacion. La temperature interna se mantuvo a 55 °C durante la reaccion, y la reaccion se completo en 6 horas. Se anadieron 10 kg de una solucion acuosa de borato de sodio (solucion acuosa al 3% en masa) a la solucion de polfmero formada para solidificar el polfmero, seguido de deshidratacion y secado para obtener un caucho acnlico. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprend^a, como unidades monomericas, 5,6 partes en masa de etileno, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de metilo.
Ejemplo 4
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujo metacrilato de metilo y se introdujeron 1,12 kg de metacrilato de etilo. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de etilo.
Ejemplo 5
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujeron acrilato de etilo ni metacrilato de metilo y se introdujeron 8,06 kg de acrilato de n-butilo y 3,14 kg de metacrilato de etilo. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,5 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 100,0 partes en masa de acrilato de n-butilo y 38,9 partes en masa de metacrilato de etilo.
Ejemplo 6
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 3, excepto por que no se introdujo metacrilato de metilo y se introdujeron 1,12 kg de metacrilato de etilo. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 5,6 partes en masa de etileno, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de etilo.
Ejemplo 7
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujo metacrilato de metilo, y se introdujeron 1,12 kg de metacrilato de n-butilo, 7,84 kg de acrilato de etilo y 2,24 kg de acrilato de n- butilo. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 77,8 partes en masa de acrilato de etilo, 22,2 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de n-butilo.
Ejemplo 8
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto por que no se introdujeron acrilato de etilo ni metacrilato de metilo y se introdujeron 6,50 kg de acrilato de n-butilo y 4,70 kg de metacrilato de n-butilo. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,9 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 100,0 partes en masa de acrilato de n-butilo y 72,4 partes en masa de metacrilato de n-butilo.
Ejemplo 9
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 3, excepto por que no se introdujo metacrilato de metilo, y se introdujeron 1,12 kg de metacrilato de n-butilo, 7,84 kg de acrilato de etilo y 2,24 kg de acrilato de n- butilo. El caucho acnlico terna una composicion polimerica que comprendfa, como unidades monomericas, 5,6 partes en masa de etileno, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 77,8 partes en masa de acrilato de etilo, 22,2 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de n-butilo.
Ejemplo 10
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujo acrilato de etilo, y se introdujeron 3,36 kg de acrilato de metilo y 6,72 kg de acrilato de n-butilo. El caucho acnlico terna una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 33,3 partes en masa de acrilato de metilo, 66,7 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de metilo.
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Ejemplo 11
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujeron acrilato de etilo ni metacrilato de metilo y se introdujeron 1,68 kg de acrilato de metilo, 7,28 kg de acrilato de n-butilo y 2,24 kg de metacrilato de etilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 1,4 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 18,8 partes en masa de acrilato de metilo, 81,3 partes en masa de acrilato de n-butilo y 25,0 partes en masa de metacrilato de etilo.
Ejemplo 12
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujeron acrilato de etilo ni acrilato de metilo y se introdujeron 2,80 kg de acrilato de metilo, 6,16 kg de acrilato de n-butilo y 2,24 kg de metacrilato de n-butilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 1,4 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 31,3 partes en masa de acrilato de metilo, 68,8 partes en masa de acrilato de n-butilo y 25,0 partes en masa de metacrilato de n-butilo.
Ejemplo 13
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 3, excepto por que se inyecto etileno a la porcion superior en el recipiente para ajustar la presion a 45 kg/cm2. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 8,9 partes en masa de etileno, 1,2 partes en masa de
metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1
partes en masa de metacrilato de metilo.
Ejemplo 14
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 3, excepto por que se inyecto etileno a la porcion superior en el recipiente para ajustar la presion a 55 kg/cm2. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 11,1 partes en masa de etileno, 1,2 partes en masa de
metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1
partes en masa de metacrilato de metilo.
Ejemplo comparativo 1
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se inyecto metacrilato de metilo, y se inyectaron 7,84 kg de acrilato de etilo y 3,36 kg de acrilato de n-butilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,1 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 70,0 partes en masa de acrilato de etilo y 30,0 partes en masa de acrilato de n-butilo.
Ejemplo comparativo 2
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujo metacrilato de metilo, y se introdujeron 5,60 kg de acrilato de etilo y 5,60 kg de acrilato de n-butilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,1 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 50,0 partes en masa de acrilato de etilo y 50,0 partes en masa de acrilato de n-butilo.
Ejemplo comparativo 3
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujo acrilato de etilo y se introdujeron 5,04 kg de acrilato de n-butilo y 6,16 kg de metacrilato de metilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 2,4 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 100,0 partes en masa de acrilato de n-butilo y 122,2 partes en masa de metacrilato de metilo.
Ejemplo comparativo 4
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que no se introdujo acrilato de etilo, y se introdujeron 10,27 kg de acrilato de n-butilo y 0,93 kg de metacrilato de metilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprende, como unidades monomericas, 1,2 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 100,0 partes en masa de acrilato de n-butilo y 9,1 partes en masa de metacrilato de metilo.
Ejemplo comparativo 5
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que se introdujeron 0,45 kg de metacrilato de glicidilo. El caucho acnlico tema una composicion de copolfmero que comprendfa, como unidades monomericas, 4,4 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de metilo.
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Ejemplo comparativo 6
Se preparo un caucho acnlico de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto por que se introdujeron 0,03 kg de metacrilato de glicidilo. El caucho acnlico tema una composicion de copoKmero que comprend^a, como unidades monomericas, 0,3 partes en masa de metacrilato de glicidilo, 61,1 partes en masa de acrilato de etilo, 38,9 partes en masa de acrilato de n-butilo y 11,1 partes en masa de metacrilato de metilo.
El caucho acnlico obtenido en cada uno de los Ejemplos y Ejemplos Comparativos anteriores se amaso con los respectivos materiales mostrados en las Tablas 1 a 3 usando un rodillo abierto de 8 pulgadas para obtener una composicion de caucho acnlico.
En cada uno de los Ejemplos y Ejemplos Comparativos, se usaron bromuro de octadeciltrimetilamonio, trimetiltiourea y 1-bencil-2-metilimidazol como vulcanizador.
Ademas, se empleo SEAST 116 fabricado por Tokai Carbon Co., Ltd. En forma de negro de humo como agente de carga, se empleo HICALL K-230 fabricado por KANEDA Co., Ltd. En forma de parafina lfquida como lubricante y se empleo Farmin 80 fabricado por Kao Corporation en forma de estearilamina como lubricante. Ademas, se empleo Naugard 445 fabricado por SHIRAISHI CALCIUM KAISHA, LTD. como antioxidante, y se utilizo LUNAC S-90 fabricado por Kao Corporation en forma de acido estearico como lubricante. Como reactivos adicionales, se emplearon productos comerciales.
La composicion de caucho acnlico se sometio a un tratamiento termico a 170 °C durante 20 minutos usando una prensa caliente de calentamiento por vapor, para obtener un producto vulcanizado primario, que se sometio a un tratamiento termico a 170 °C en aire caliente (en un horno de engranajes) durante 4 horas para obtener un producto vulcanizado de la composicion de caucho acnlico.
El producto vulcanizado obtenido de la composicion de caucho acnlico se evaluo con respecto a la resistencia a la traccion, el alargamiento a la rotura, la dureza, la resistencia al fno y la resistencia al envejecimiento por calor en las siguientes condiciones.
(1) Resistencia a la traccion/alargamiento a la rotura
La medicion se llevo a cabo de acuerdo con la norma JIS K6251.
(2) Dureza
La medicion se llevo a cabo usando un durometro de acuerdo con la norma JIS K6253.
(3) Ensayo de resistencia al fno
La temperatura T100 se medio de acuerdo con la norma JIS K6261. En este caso, T100 es una temperatura a la cual el modulo relativo del producto vulcanizado se convierte 100 veces el modulo a 23 °C.
(4) Ensayo de resistencia al envejecimiento por calor
De acuerdo con la norma JIS K6257, se midio la resistencia a la traccion y el alargamiento a la rotura de una muestra de ensayo sometida a tratamiento termico a 190 °C durante 288 horas. Cuando la relacion residual de la resistencia a la traccion y la relacion residual del alargamiento a la rotura son altas en tales condiciones de evaluacion, se considera que la resistencia al calor es excelente.
Ademas, se obtuvieron las respectivas relaciones residuales mediante la formula (Ecuacion 1). Cuanto mas se aproxima el valor de la relacion residual a 100, menor es el cambio antes y despues del ensayo de resistencia termica y mejor es la resistencia al envejecimiento por calor.
Ecuacion 1
Ar (relacion residual) % = (Valor de medicion despues del tratamiento termico/Valor de medicion antes del tratamiento termico) x 100
TABLA 1
Ej. Ej. Ej. Ej. Ej. 5 Ej. Ej.
1 2 3 4 6 7
Acrilato de metilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
Acrilato de etilo
Partes en masa 61,1 25,0 61,1 61,1 0,0 61,1 77,8
Acrilato de n-butilo
Partes en masa 38,9 75,0 38,9 38,9 100,0 38,9 22,2
Metacrilato de metilo
Partes en masa 11,1 25,0 11,1 0,0 0,0 0,0 0,0
Metacrilato de etilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 11,1 38,9 11,1 0,0
Metacrilato de n-butilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 11,1
Etileno
Partes en masa 0,0 0,0 5,6 0,0 0,0 5,6 0,0
Metacrilato de glicidilo
Partes en masa 1,2 1,4 1,2 1,2 1,5 1,2 1,2
Caucho acnlico
100 100 100 100 100 100 100
Acido estearico
1 1 1 1 1 1 1
Naugard 445
1 1 1 1 1 1 1
SEAST # 116
50 50 50 50 50 50 50
Parafina lfquida
1 1 1 1 1 1 1
Trimetiltiourea
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
1-Bencil-2-metilimidazol
1,6 1,6 1,6 1,6 1,6 1,6 1,6
Bromuro de octadeciltrimetilamonio
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Resistencia a la traccion a un 100 % de alargamiento MPa 4,7 4,9 4,7 3,9 3,5 4,0 4,1
Propiedades ffsicas
del Resistencia a la traccion 14,3 13,3 14,5 12,8 9,4 13,2 13,6
estado normal
MPa
Producto vulcanizado secundario
Alargamiento a la rotura % 280 243 270 281 304 276 272
Dureza 65 66 66 67 64 66 66
Resistencia a la traccion a un 100 % de alargamiento 8,0 6,7 8,3 7,8 7,5 7,8 8,1
MPa Resistencia a la traccion MPa 10,3 10,6 10,8 9,4 8,7 9,9 10,4
Resistencia
al Alargamiento a la rotura 147 169 150 103 186 98 106
envejecimiento por calor
%
Dureza 78 77 79 78 74 79 85
Relacion residual (resistencia a la
(190 °C x 288 h)
traccion) % Relacion residual (alargamiento a 72 80 74 73 93 75 76
la rotura) % Cambio de dureza 53 70 56 37 61 36 39
+ 13 + 11 + 13 + 11 + 10 + 13 + 19
Resistencia al fno
°C -18 -18 -22 -20 -19 -23 -18
TABLA 2
Ej. 8 CD JJ1 Ej. 10 Ej. 11 Ej. 12 Ej. 13 Ej. 14
Acrilato de metilo
Partes en masa 0,0 0,0 33,3 18,8 31,3 0,0 0,0
Acrilato de etilo
Partes en masa 0,0 77,8 0,0 0,0 0,0 61,1 61,1
Acrilato de n-butilo
Partes en masa 100,0 22,2 66,7 81,3 68,8 38,9 38,9
Metacrilato de metilo
Partes en masa 0,0 0,0 11,1 0,0 0,0 11,1 11,1
Metacrilato de etilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 25,0 0,0 0,0 0,0
Metacrilato de n-butilo
Partes en masa 72,4 11,1 0,0 0,0 25,0 0,0 0,0
Etileno
Partes en masa 0,0 5,6 0,0 0,0 0,0 8,9 11,1
Metacrilato de glicidilo
Partes en masa 1,9 1,2 1,2 1,4 1,4 1,2 1,2
Caucho acnlico
100 100 100 100 100 100 100
Acido estearico
1 1 1 1 1 1 1
Naugard 445
1 1 1 1 1 1 1
SEAST # 116
50 50 50 50 50 50 50
Parafina lfquida
1 1 1 1 1 1 1
Trimetiltiourea
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
1-Bencil-2-metilimidazol
1,6 1,6 1,6 1,6 1,6 1,6 1,6
Bromuro de octadeciltrimetilamonio
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
| Resistencia a la traccion a un
3,6 4,2 5,5 5,1 6,7 4,4 4,7
100 % de alargamiento MPa
Propiedades ffsicas del estado normal
Resistencia a la traccion MPa 10,1 14,0 13,5 12,9 13,3 14,5 14,7
Producto vulcanizado secundario
Alargamiento a la rotura % 255 261 226 240 258 267 254
Dureza 68 65 70 69 68 66 65
Resistencia a la traccion a un
100 % de alargamiento MPa 6,4 8,3 9,8 8,4 11,3 8,3 8,3
Resistencia a la traccion MPa 7,9 10,6 12,0 12,4 12,5 10,8 10,8
Resistencia al envejecimiento por calor
Alargamiento a la rotura % 110 100 90 85 104 140 128
Dureza 83 87 86 87 86 80 81
Relacion residual (resistencia a
(190 °C x 288 h)
la traccion) % 78 76 89 96 94 74 73
Relacion residual (alargamiento a la rotura) % 43 38 40 35 40 52 50
Cambio de dureza + 15 +22 + 16 + 18 + 18 + 14 + 16
Resistencia al ffio
°C -18 -20 -19 -18 -19 -25 -27
TABLA 3
Ej. Comp. 1 Ej. Comp. 2 Ej. Comp. 3 Ej. Comp. 4 Ej. Comp. 5 Ej. Comp. 6
Acrilato de metilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
Acrilato de etilo
Partes en masa 70,0 50,0 0,0 0,0 61,1 61,1
Acrilato de n-butilo
Partes en masa 30,0 50,0 100,0 100,0 38,9 38,9
Metacrilato de metilo
Partes en masa 0,0 0,0 122,2 9,1 11,1 11,1
Metacrilato de etilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
Metacrilato de n- butilo
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
Etileno
Partes en masa 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
Metacrilato de glicidilo
Partes en masa 1,1 1,1 2,4 1,2 4,4 0,3
Caucho acnlico
100 100 100 100 100 100
Acido estearico
1 1 1 1 1 1
Naugard 445
1 1 1 1 1 1
SEAST # 116
50 50 50 50 50 50
Parafina ffquida
1 1 1 1 1 1
Trimetiltiourea
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
1-Bencil-2-metilimidazol
1,6 1,6 1,6 1,6 1,6 1,6
Bromuro de octadeciltrimetilamonio
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Resistencia a la traccion a un 100% de alargamiento MPa 4,5 3,2 7,1 2,1 4,7
Propiedades ffsicas del estado normal
Resistencia a la traccion MPa 13,4 12,1 15,4 6,1 14,3
Producto vulcanizado secundario
Alargamiento a la rotura % 280 319 80 450 208
Dureza 64 64 78 63 65
Resistencia a la traccion a un 100% de 6,5 6,5 2,2 No
alargamiento MPa vulcanizado
Resistencia a la traccion MPa 9,8 6,9 3,6
Resistencia al envejecimiento
Alargamiento a la rotura 12 30 200
por calor
%
Dureza 91 90 78
(190 °C x 288 h)
Relacion residual (resistencia a la traccion) % 73 57 Curado 59 Curado
Relacion residual (alargamiento a la rotura) % 4 9 44
Cambio de dureza +27 +26 + 15
Resistencia al fno
°C -25 -27 -25 -36 -18 18
En la comparacion entre Ejemplos y Ejemplos Comparativos, se encuentra que el producto vulcanizado de la composicion de caucho acnlico de la presente invencion es excelente en resistencia al envejecimiento por calor, en 5 especial en cuanto a la relacion residual de resistencia a la traccion y la relacion residual de alargamiento a la rotura despues del envejecimiento termico.
Aplicabilidad industrial
10 El producto vulcanizado que se puede obtener a partir de la composicion de caucho acnlico de la presente invencion se puede usar adecuadamente, por ejemplo, como un artfculo de manguera, un artfculo de sellado o un aislante de vibracion de caucho dado que la resistencia al envejecimiento por calor es buena, especialmente el cambio en la relacion residual de resistencia a la traccion y la relacion residual de alargamiento a la rotura es bajo.
15

Claims (10)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Un caucho acnlico que se obtiene por copolimerizacion de 100 partes en masa de un acrilato de alquilo con 10 a 100 partes en masa de un metacrilato de alquilo y de 0,5 a 4 partes en masa de un monomero reticulable que tiene un grupo epoxi.
  2. 2. El caucho acnlico de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el metacrilato de alquilo es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en metacrilato de metilo, metacrilato de etilo y metacrilato de n- butilo.
  3. 3. El caucho acnlico de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, en el que el acrilato de alquilo es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en acrilato de metilo, acrilato de etilo y acrilato de n-butilo.
  4. 4. El caucho acnlico de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que ademas se copolimerizan como maximo 10 partes en masa de etileno, por 100 partes en masa del acrilato de alquilo.
  5. 5. Una composicion de caucho acnlico que contiene el caucho acnlico como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  6. 6. La composicion de caucho acnlico de acuerdo con la reivindicacion 5, que ademas contiene al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en un vulcanizador, un acelerador de vulcanizacion, un agente de carga, un agente de refuerzo, un plastificante, un lubricante, un antioxidante, un estabilizante y un agente de acoplamiento de silano.
  7. 7. Un producto vulcanizado que se puede obtener por vulcanizacion de la composicion de caucho acnlico como se define en la reivindicacion 5 o 6.
  8. 8. Un artfculo de manguera que comprende el producto vulcanizado de acuerdo con la reivindicacion 7.
  9. 9. Un artfculo de sellado que comprende el producto vulcanizado de acuerdo con la reivindicacion 7.
  10. 10. Un aislante de vibracion de caucho que comprende el producto vulcanizado de acuerdo con la reivindicacion 7.
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