ES2605818T3 - Compuesto de piridil-pirazolil amida 1-sustituido y usos del mismo - Google Patents

Compuesto de piridil-pirazolil amida 1-sustituido y usos del mismo Download PDF

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Abstract

Un compuesto de piridil-pirazolil amida 1-sustituido representado por la siguiente fórmula:**Fórmula**

Description

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DESCRIPCION
Compuesto de piridil-pirazolil amida 1-sustituido y usos del mismo Campo de la invencion
La presente invencion pertenece al campo de los insecticidas y fungicidas, y se refiere a un tipo de compuestos de piridil-pirazolil amida 1-sustituido y a los usos de los mismos.
Antecedentes de la invencion
La necesidad de una busqueda de nuevos y mejorados compuestos o composiciones insecticidas o fungicidas continua existiendo debido a la aparicion y el desarrollo de resistencias de los insectos o los hongos frente a los insecticidas o fungicidas existentes tras un periodo de aplicaciones. Simultaneamente, con las demandas crecientes de productos destinados a la agricultura y los animales, asi como la concienciacion sobre la protection medioambiental, siempre son necesarios nuevos insecticidas y fungicidas rentables o ecologicos.
La preparation y la actividad insecticida del compuesto 1-(3-cloro-5-bromopiridin-2-il)-pirazol carboxamida (KCi) se ha divulgado en el documento US 2005/0075372 A1, el cual es altamente eficaz contra el gusano cogollero (Mythimna seperata) a 50 ppm. El documento US 2005/0075372 A1 tambien divulga el compuesto KC2 que es altamente eficaz contra el cogollero del maiz (Spodoptera frugiperda) a 10 ppm. El KC2 se ha comercializado como insecticida y su nombre comun es clorantraniliprol.
imagen1
En estos documentos no se describe ni la preparacion de compuestos 1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-pirazolil carboxamida ni las actividades insecticidas o fungicidas de los mismos de acuerdo con la presente invencion. El documento WO2008/010897 describe la smtesis de muchos compuestos relacionados que incluyen algunas 1 -(3,5- dicloropiridin-2-il) pirazolil carboxamidas. Ejemplos incluyen compuestos de la formula (I) a continuation en la que X es CH3, Ri es H, R2 es tBu, y R3 es Cl y en la que X es Cl, Ri es H, R2 es 1-CH3-c-Pr, y R3 es Br.
Sumario de la invencion
El fin de la presente invencion es proporcionar nuevos compuestos de piridil-pirazolil amida 1-sustituido, y las aplicaciones de los mismos para el control de insectos en agricultura, silvicultura o salud publica.
Las realizaciones tecnicas de esta invencion son las siguientes:
Un compuesto de piridil-pirazolil amida 1-sustituido espedfico representado por la formula general I:
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En la que:
Ri es H;
R2 es CH3; R3 es Br; y
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X es Cl.
El compuesto de formula general I de la presente invencion se puede preparar mediante los dos siguientes metodos, y los sustituyentes en los esquemas de reaccion son los mismos de las definiciones anteriores: Metodo I:
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Los compuestos de formula general II y III se hacen reaccionar en un disolvente apropiado para dar los compuestos de formula general I a una determinada temperatura desde -10 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas.
El disolvente apropiado se selecciona entre diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, hexano, benceno, tolueno, acetato de etilo, acetonitrilo, tetrahidrofurano, dioxano, N,N-dimetilformamida o dimetil sulfoxido, etc.
La base apropiada es ventajosa para la reaccion. La base apropiada se selecciona entre una base organica tal como trietilamina, N,N-dimetilanilina o piridina, etc., o una base inorganica tal como hidroxido sodico, hidroxido potasico, metoxido de sodio, terc-butoxido de sodio o terc-butoxido de potasio, etc.
Los compuestos de formula general II se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos descritos en el documento US2006/079561A1.
Los compuestos de formula general III se pueden preparar mediante los procesos siguientes:
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Los compuestos ester de acido carboxHico de la anterior formula general IV (en la que Ri es alquilo C1-C4) se pueden hidrolizar para formar los compuestos acido carboxHico de formula general IV (R es H) en condiciones basicas. (Vease T. W. Greene y P. G. M. Wuts, "Protecting groups in organic synthesis", 2a ed. John Wiley & Sons, Inc., Nueva York. 1991, pags. 224-269: revision de los metodos). Las bases apropiadas se seleccionan entre hidroxidos de metales alcalinos tales como metales alcalinos de litio, sodio o potasio.
Se hacen reaccionar los compuestos acido carboxHico (R es H en los compuestos de formula general IV) y los reactivos de haluro de acilo en un disolvente apropiado para dar los compuestos de formula general III a una determinada temperatura desde -10 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. El reactivo de haluro de acido apropiado se selecciona entre cloruro de oxalilo, cloruro de tionilo, tricloruro de fosforo, tribromuro de fosforo, pentacloruro de fosforo o pentabromuro de fosforo, y la relacion molar de acido carboxHico con respecto a los reactivos de haluro de acido es de 1:1-20. El disolvente apropiado se selecciona entre diclorometano, hexano, benceno, tolueno, acetonitrilo, dioxano o reactivos de haluro de acilo liquidos.
Los compuestos de formula general IV se pueden preparar mediante los tres procesos siguientes:
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(1)
metodo de los cetoesteres:
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Los compuestos de formula general V y los compuestos de formula general VI se hacen reaccionar en un disolvente apropiado para dar los compuestos de formula general IV a una determinada temperatura desde 0 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. El disolvente apropiado se selecciona entre metanol, etanol, benceno, tolueno, acetonitrilo, dioxano, tetrahidrofurano o acido acetico.
Los compuestos de formula general V se pueden preparar haciendo reaccionar una cetona con un ester oxalato en un disolvente apropiado en condiciones basicas a una determinada temperatura desde -10 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. La base apropiada se selecciona entre alcoxidos de metales alcalinos tales como metoxido de sodio, metoxido de potasio, etoxido de sodio, etoxido de potasio, terc-butoxido de sodio, o terc-butoxido de potasio, etc. El disolvente apropiado se selecciona entre metanol, etanol, benceno, tolueno, acetonitrilo, dioxano, o tetrahidrofurano. Las cetonas y los esteres oxalato correspondientes estan disponibles en el mercado.
Los compuestos de formula general VI se pueden preparar haciendo reaccionar la correspondiente piridina halogenada con hidrazina en un disolvente apropiado. El disolvente apropiado se selecciona entre metanol, etanol, benceno, tolueno, acetonitrilo, dioxano, o tetrahidrofurano. La correspondiente piridina halogenada esta disponible en el mercado.
(2) Metodo de la dicetona
Los compuestos de formula general VII en el disolvente se oxidan con el oxidante apropiado para formar compuestos acido carboxHico de formula general IV (R es H). El oxidante apropiado se selecciona entre peroxido de hidrogeno, peroxidos organicos, persulfato potasico, persulfato sodico, persulfato amonico, monopersulfato potasico o permanganato potasico. El disolvente apropiado se selecciona entre agua, acetona, tetrahidrofurano, dioxano, acetato de etilo, N,N-dimetilformamida o acetonitrilo, etc.
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Los compuestos de formula general VI y los compuestos de formula general VIII se hacen reaccionar en el disolvente para dar los compuestos de formula general VII a una determinada temperatura desde 0 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. El disolvente apropiado se selecciona entre metanol, etanol, benceno, tolueno, acetonitrilo, dioxano, tetrahidrofurano o acido acetico. Los alquil acil furanos 5 correspondientes estan disponibles en el mercado.
(3) Metodo del ester alquenilcarboxilico
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Los compuestos de formula general IX en un disolvente apropiado se oxidan con un oxidante para dar los compuestos de formula general IV en condiciones acidas a una determinada temperatura desde 0 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. El oxidante apropiado se selecciona entre peroxido de hidrogeno, peroxidos organicos, persulfato potasico, persulfato sodico, persulfato amonico, monopersulfato potasico 15 o permanganato potasico. El disolvente apropiado se selecciona entre tetrahidrofurano, dioxano, acetato de etilo, N,N-dimetilformamida o acetonitrilo, etc. El acido apropiado usado en la etapa de oxidacion se selecciona entre acido sulfurico, acido fosforico o acido acetico, etc.
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Los compuestos de formula general IX (R3 es OH) en un disolvente apropiado se hacen reaccionar con un agente halogenante a una determinada temperatura desde -10 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas, y la mezcla de reaccion se neutraliza con una base para dar los correspondientes compuestos de formula general IX (R3 es halogeno). El agente halogenante apropiado se selecciona entre oxihaluros de fosforo, 25 trihaluros de fosforo, pentahaluros de fosforo, dihalotrialquilfosforanos, o dihalodifenilfosforanos. El disolvente apropiado se selecciona entre diclorometano, cloroformo, clorobutano, benceno, xileno, clorobenceno, tetrahidrofurano, dioxano, dietil eter, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida, etc. La base apropiada se selecciona entre una base inorganica tal como bicarbonato sodico, hidroxido sodico, etc., o una base organica tal como acetato de sodio.
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Los compuestos de formula general VI se hacen reaccionar con los compuestos de formula general X (tales como fumarato o maleato, o mezclas de los mismos), despues se acidifican con el acido apropiado para dar los compuestos de formula general IX en presencia de un disolvente y una base apropiados a una determinada temperatura desde -10 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. La base apropiada se selecciona entre alcoxidos de metales alcalinos tales como metoxido de sodio, metoxido de potasio, etoxido de sodio, etoxido de potasio, terc-butoxido de sodio, o terc-butoxido de potasio, etc. El disolvente apropiado se selecciona entre alcoholes tales como etanol o metanol. El acido apropiado se selecciona entre acidos organicos tales como acido acetico, etc., o acidos inorganicos tales como acido clorhidrico, o acido sulfurico, etc. Los compuestos de formula general X tales como maleato, etc., estan disponibles en el mercado.
Metodo II:
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La benzoxazinona XI se puede preparar mediante los procesos siguientes:
Se anade una solucion de cloruro de metanosulfonilo a un disolvente apropiado y despues se anade secuencialmente la mezcla de los compuestos de formula general IV (R es H) y una amina terciaria, y acido antranilico XII. Despues se anaden una amina terciaria y cloruro de metanosulfonilo a la mezcla para dar los compuestos de formula general XI. El disolvente apropiado se selecciona entre clorobenceno, tolueno, acetato de etilo, acetato de butilo, acetona, 2-butanona, tetrahidrofurano, dioxano, acetonitrilo, diclorometano, o cloroformo. Los acidos antranilicos de formula general XII se pueden preparar de acuerdo con el metodo divulgado en el documento US2005075372. La amina terciaria se selecciona entre trietilamina o tributilamina, etc.
Las aminas XIII se hacen reaccionar con la benzoxazinona XI en un disolvente apropiado para dar los compuestos del titulo de formula general I a una determinada temperatura desde 0 °C hasta el punto de ebullicion durante un periodo de 30 minutos a 48 horas. El disolvente apropiado se selecciona entre tetrahidrofurano, dietil eter, piridina, diclorometano, o cloroformo, etc. Las reacciones de la benzoxazinona XI con las aminas XIII para obtener las antranilamidas estan completamente divulgadas en la literatura quimica. (Veanse Biorganic and Medicinal Chemistry 2000, 8, 2095-2103; y J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588.) Las aminas correspondientes estan disponibles en el mercado.
La tabla 1 muestra la estructura y las propiedades fisicas del compuesto de formula general I:
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Compuesto
Ri R2 R3 X Aspecto (p.f. (°C)
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H CH3 Br Cl solido blanco (175-178)
Los datos de RMN 1H (300 MHz, CDCb) son los siguientes: Compuesto 1: 1H), 7,311 (s, 1H), 7,223-7,142 (m, 2H), 6,434 (s a, 1H), 2,885 (d, 3H).
10,000 (s a, 1H), 8,395 (d, 1H), 7,856 (d,
Si bien los atomos del mismo Grupo de la Tabla periodica poseen propiedades quimicas similares, existen, sin embargo, diferencias significativas en cuanto a su electronegatividad y volumen, lo que hace que moleculas diferentes muestren diferentes liposolubilidades o movilidades en los organismos biologicos tales como insectos o plantas. Las propiedades de transporte adecuadas de las moleculas bioactivas desempenan un importante papel en la eficacia biologica. La idoneidad de transporte de las moleculas es impredecible, de modo que solo se pueden descubrir mediante una investigacion considerablemente creativa.
En comparacion con los compuestos conocidos tales como 1-(3-cloro-5-bromopiridin-2-il)-pirazol carboxamida o 1- (3-cloro-2-il)-pirazol carboxamida el compuesto piridil-pirazolil amida 1 -sustituido de la presente invencion, posee de modo sorprendente una elevada actividad insecticida frente a los siguientes insectos: el orden Lepidoptera tales como barrenador rayado del tallo (Chilo suppressalis Walker), barrenador del tallo amarillo (Scirpophaga incertulas (Walker)), enrollador de la hoja de arroz (Cniaphalocrosis medinalis Guenee), barrenador del maiz (Pyrausta nubilalis (Hubern)), gusano de la yema del tabaco (Heliothis virescens Fabricius), polilla oriental de la fruta (Grapholitha molesta (Busck)), polilla dorso de diamante (Plutella xylostella Linnaeus), gardama (Spodoptera exigua Huibner), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura Fabricius), gusano de la mazorca del maiz (Helicoverpa zea Boddie), gusano cogollero (Mythimna separata Walker Spodoptera frugiperda J. E. Smith), gusano gris de la col (Trichoplusiani Huibner), etc.; el orden Homoptera tales como pulgon verde del guisante (Acyrthisiphon pisum Harris), afido negro (Aphis craccivora Koch), pulgon negro de las legumbres (Aphis fabae Scopoli), pulgon del algodon (Aphis gossypii Glover), pulgon del manzano (Aphis pomi De Geer), pulgon verde del melocotonero (Myzus peisicae Sulzer), pulgon de la hoja de maiz (Rhopalosiphum maidis Fitch), mosca blanca, chicharra, Lugens, sogata del arroz (Sogatodes orizicola Muit), escama de polvo, etc. el orden Hemiptera tales como chinche de los cereales (Blissus leucopterus leucopterus Say), chinche de encaje del algodonero (Corythuca gossypii Fabricius), chinche del tomate (Cyropeltis modesta Distant), chinche verde apestosa (Nezara viridula Linnacus), chinche del arroz (Oebalus pugnax Fabricius), etc.; el orden Thyasnoptera tales como de trips de la cebolla (Thrips tabaci Lindeman), trips de las flores occidentales (Frankliniella occidentalis Pergande), trips de la soja (Scirthothnips variabiis Beach), etc.; el orden Coleoptera tales como escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata Say), Athous, etc.; el orden Diptera tales como mosca, mosquito, etc.; el orden Hymenoptera tales como abeja, hormiga, etc. Asi pues, la presente invencion proporciona tambien la aplicacion de los compuestos de formula general I para el control de insectos.
El compuesto piridil-pirazolil amida 1 -sustituido de la presente invencion, posee sorprendentemente una elevada actividad fungicida, que puede controlar enfermedades tales como tizon del arroz, Phytophthora infestans, moho, oidio de la vid, mildiu algodonoso, antracnosis, etc. Asi pues, la presente invencion proporciona tambien la aplicacion del compuesto de formula general I para combatir enfermedades.
La preparacion del compuesto piridil-pirazolil amida 1 -sustituido de la presente invencion es mas conveniente, mas ecologica. El coste de preparacion es menor. Por tanto, se puede llevar a cabo para controlar las enfermedades o insectos significativos en agricultura, silvicultura o salud publica con menores costes.
Otra realization de la presente invencion incluye las composiciones insecticidas o fungicidas, en las que el compuesto de formula general I es un principio activo. El porcentaje en peso del principio o principios activos en las composiciones es del 1 % al 99 %. Tambien hay vehiculos aceptables para la agricultura, silvicultura o salud publica en estas composiciones.
Las composiciones de la presente invencion se pueden usar en forma de diversas formulaciones.
Normalmente, el compuesto de formula general I como principio activo se puede disolver o dispersar en vehiculos
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para preparar una formulacion. Por tanto, se puede dispersar facilmente en forma de insecticida, o de fungicida tal como un polvo mojable o un concentrado emulsionante, etc. Por consiguiente, en estas composiciones, se anade al menos un vehiculo solido o Kquido y, normalmente, se puede anadir un tensioactivo o tensioactivos adecuados cuando sea necesario.
La presente invencion proporciona tambien metodos de aplicacion para el control de insectos, que es aplicar las composiciones de la presente invencion al lugar de desarrollo de los insectos, tal como se ha mencionado anteriormente. La dosificacion adecuadamente eficaz del compuesto de la presente invencion esta normalmente dentro del intervalo de 10 g/ha a 1000 g/ha, preferentemente de 20 g/ha a 500 g/ha.
La presente invencion proporciona tambien metodos de aplicacion para el control de enfermedades, que es aplicar las composiciones de la presente invencion al lugar de desarrollo de las enfermedades, tal como se ha mencionado anteriormente. La dosificacion adecuadamente eficaz del compuesto de la presente invencion esta normalmente dentro del intervalo de 10 g/ha a 1000 g/ha, preferentemente de 20 g/ha a 500 g/ha.
Para algunas aplicaciones, se pueden anadir uno o mas de otros fungicidas, insecticidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas o fertilizantes a las composiciones insecticidas o fungicidas de la presente invencion para conseguir efectos y ventajas adicionales.
Cabe senalar que se permiten cambios y variaciones dentro de los ambitos reivindicados en la presente invencion. Descripcion detallada de la invencion
Los siguientes ejemplos de sintesis y resultados de los ensayos biologicos se usan para ilustrar adicionalmente la presente invencion, pero no para limitarla.
EJEMPLO 1: SiNTESIS DEL COMPUESTO 1
(1) Sintesis de 2-(3-bromo-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il)-6,8-dicloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ona.
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A un matraz de 150 ml, se anadio cloruro de metanosulfonilo (1,1 g, 9,8 mmol),y acetonitrilo (20 ml). A continuacion la mezcla de acido 3-bromo-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxNico (3,0 g, 8,9 mmol, el producto de la etapa (3), ejemplo 4) y trietilamina (0,89 g, 8,9 mmol) en acetonitrilo (30 ml) se anadio gota a gota en 10 minutos a temperatura ambiente. La mezcla se agito durante 1 hora. Se anadio acido 2-amino-3,5-diclorobenzoico (1,6 g, 17 mmol), y la mezcla de reaccion se volvio de color marron rojizo. Tras haber agitado durante 30 minutos, la solucion de trietilamina (1,8 g, 17 mmol) en acetonitrilo (10 ml) se anadio gota a gota y precipito un solido amarillo. La mezcla se agito durante 1 hora, y se anadio otra solucion de cloruro de metanosulfonilo (1,1 g, 9,8 mmol) en acetonitrilo (10 ml). La mezcla de reaccion se volvio de color amarillo y precipito un solido. Tras haber agitado durante 1 hora, se anadio otra solucion de trietilamina (0,89 g, 8,9 mmol) en acetonitrilo (4 ml). A continuacion, la mezcla de reaccion se agito durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se vertio en agua (100 ml), se extrajo con acetato de etilo (2 x 100 ml), se lavo con solucion saturada de carbonato de sodio y salmuera saturada, se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro. El residuo se purifico mediante cromatografia en columna sobre gel de silice (Eluyente: acetato de etilo/eter de petroleo = 1/2) para dar el producto (2,0 g) en forma de un solido amarillo con un rendimiento del 45 %.
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(2) Smtesis del compuesto 1:
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A un matraz de 100 ml se anadieron 2-(3-bromo-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il)-6,8-dicloro-4H- benzo[d][1,3]oxazin-4-ona (0,3 g, 0,6 mmol) y tetrahidrofurano (4 ml). Cuando todos los materiales de partida se hubieron disuelto, se anadio gota a gota metilamina (0,09 g, 0,9 mmol, 30 %) a temperatura ambiente. La mezcla reacciono por completo al cabo de 30 minutos. Se anadio agua y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con salmuera saturada, seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro para dar el compuesto 19 (0,14 g) en forma de un solido blanco con un rendimiento del 43 %.
EJEMPLOS DE ENSAYOS BIOL6GICOS
EJEMPLO 2, ENSAYOS DE ACTIVIDAD INSECTICIDA:
De acuerdo con la solubilidad de los compuestos de ensayo, se disuelven los compuestos en acetona o dimetil sulfoxido, y despues se diluye con un 0,1 % de solucion acuosa de Tween 80 para formar 50 ml de Kquido de ensayo, siendo el contenido de acetona o dimetil sulfoxido en la solucion total de no mas del 10 %.
Exp. 3.1. Ensayo frente a la gardama (Laphygma exigua Hubner)
Se perforaron hojas de col para conseguir discos de hoja de 1 cm de diametro empleando una perforadora. Se pulverizaron determinadas concentraciones de los compuestos de ensayo sobre ambas caras de los discos con un volumen de pulverizacion de 0,5 ml empleando un pulverizador Airbrush. Se introdujeron ocho insectos de ensayo (tercer estadio larvario) en cada tratamiento tras el secado. Cada tratamiento se repitio 3 veces. Los discos tratados se colocaron en una camara de 24 °C, 60 % - 70 % de humedad relativa, y sin luz. Al cabo de 96 h, se investigo el numero de insectos supervivientes y se calculo la mortalidad.
El compuesto 1 exhibia una mortalidad del 90 % o mas frente a la gardama a 10 ppm.
El compuesto 1 exhibia una mortalidad del 90 % o mas frente a la gardama a 1 ppm.
De acuerdo con el metodo anterior, el compuesto 1 y el KCi (compuesto 833 en la patente US2005/0075372A1) se seleccionaron para el ensayo de actividad en paralelo frente a la gardama. Los resultados del ensayo se enumeran en la Tabla 3.
Tabla 3: Resultado del ensayo en paralelo del compuesto 1 y el KCi frente a la gardama (mortalidad, %)
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Exp. 3.2. Ensayo de actividad frente al gusano cogollero (Mythimna separata)
Se seleccionaron las partes medias de hojas frescas de maiz y se cortaron en secciones de 3 cm. Las secciones se sumergieron en la solucion de determinada concentracion de los compuestos de ensayo durante 10 segundos, se secaron y se colocaron en placas de Petri de 9 cm de diametro. Se introdujeron ocho insectos de salud normal
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(tercer estadio larvario) en cada tratamiento. Cada tratamiento se repitio 4 veces. Se establecio el agua pura como CK (control). Los discos tratados se colocaron en una camara de 24 °C, 60 % - 70 % de humedad relativa, y luz del dia. Al cabo de 72 h, se investigo el numero de insectos supervivientes y se calcularon las tasas de mortalidad.
El compuesto 1 exhibe una mortalidad del 90 % o mas frente al gusano cogollero a 0,4 ppm.
Exp. 3.3. Ensayo frente a la polilla dorso de diamante (Plutella xylostella)
Se seleccionaron hojas de col cultivadas en invernadero, se elimino de su superficie la capa de cera y se perforaron para obtener discos de hoja de 2 cm de diametro empleando una perforadora. Los discos se sumergieron en la solucion de determinada concentracion de los compuestos de ensayo durante 10 segundos, se secaron y se colocaron en placas de Petri de 9 cm de diametro. Se introdujeron ocho insectos de salud normal (tercer estadio larvario) en cada tratamiento. Cada tratamiento se repitio 4 veces. Se establecio el agua pura como CK. Los discos tratados se colocaron en una camara de 24 °C, 60 % - 70 % de humedad relativa, y luz del dia. Al cabo de 72 h, se investigo el numero de insectos supervivientes y se calculo la mortalidad.
El compuesto 1 exhibia una mortalidad del 90 % o mas frente a la polilla dorso de diamante a 0,8 ppm.
Exp. 3.4. Ensayo frente al barrenador rayado del tallo (Chilo suppressalis (Walker))
Se seleccionaron placas de 6 pocillos, se anadieron 5 ml de alimento artificial en cada pocillo. Una vez que se solidifico el alimento, se anadieron 0,2 ml de solucion de determinadas concentraciones de los compuestos de ensayo en cada pocillo empleando un muestreador continuo y se obtuvo la pelicula uniforme en la superficie del alimento Se introdujeron ocho insectos de salud normal (segundo estadio larvario) en cada tratamiento tras el secado. Cada tratamiento se repitio 4 veces. Se establecio el agua pura como CK. Los discos tratados se colocaron en una camara de 24 °C, 60 % - 70 % de humedad relativa, y luz del dia. Al cabo de 72 h, se investigo el numero de insectos supervivientes y se calculo la mortalidad.
El compuesto 1 exhibe una mortalidad del 90 % o mas frente al barrenador rayado del tallo a 10 ppm.
De acuerdo con el metodo anterior, el compuesto 1 y el KC2 (compuesto 531 en la patente US2005/0075372A1) se seleccionaron para el ensayo de actividad en paralelo frente al barrenador rayado del tallo. Los resultados del ensayo se enumeran en la Tabla 5.
Tabla 5: Resultado del ensayo en paralelo del compuesto 1 y el KC2 frente al barrenador rayado del tallo (mortalidad,
%)
Concentracion ^sNsMortalidacT' Compuestos (-^>)
10 5
1
■ 100 90
..........kc2_. _ ..
90 60
Exp. 3.5. Ensayo frente al enrollador de la hoja de arroz (Cniaphalocrosis medinalis Guenee)
Se pulverizaron los compuestos de ensayo a determinadas concentraciones sobre las hojas en el momento de maxima eclosion del enrollador de la hoja de arroz. El volumen de pulverizacion fue de 450 l/ha. El area de la seccion de arroz era de 32 m2. Cada tratamiento se repitio 3 veces. Al cabo de 7 d, se investigo el numero de insectos supervivientes y se calculo la mortalidad. Los resultados se enumeran en la Tabla 6.
Tabla 6: Resultado del ensayo en paralelo del compuesto 1 y el KC2 frente al enrollador de la hoja de arroz (mortalidad, %)
imagen16
5

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de piridil-pirazolil amida 1-sustituido representado por la siguiente formula:
    5
    imagen1
  2. 2. Uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1 como insecticida.
  3. 3. Una composicion insecticida que comprende un compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1 y un vehiculo 10 aceptable en agricultura, silvicultura o salud publica, en la que el porcentaje en peso del principio activo o de los
    principios activos esta en el intervalo del 1 % al 99 %.
  4. 4. Un metodo para el control de insectos, caracterizado por aplicar la composicion de la reivindicacion 3 a una plaga o a un medio de crecimiento de la misma con una dosificacion eficaz en un intervalo de 10 g/ha a 1000 g/ha.
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