ES2450691T3 - Composición microbicida - Google Patents

Composición microbicida Download PDF

Info

Publication number
ES2450691T3
ES2450691T3 ES07075457.7T ES07075457T ES2450691T3 ES 2450691 T3 ES2450691 T3 ES 2450691T3 ES 07075457 T ES07075457 T ES 07075457T ES 2450691 T3 ES2450691 T3 ES 2450691T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ppm
microbicides
methyl
microorganisms
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07075457.7T
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Levy
Megan Anne Diehl
Dolores Ann Shaw
Eileen Fleck Warwick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35695831&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2450691(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2450691T3 publication Critical patent/ES2450691T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
    • C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Una composición microbicida que comprende: (a) 2-metil-4-isotiazolin-3-ona; y (b) ácido deshidroacético o sus sales, en donde la relación en peso entre 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y ácido deshidroacético, o su sal, es de 1:0,25 a 1:3.

Description

Composición microbicida
Esta invención se refiere a una combinación sinérgica de microbicidas seleccionados que tiene mayor actividad que la que se observaría para los microbicidas individuales.
En algunos casos, los microbicidas comerciales no pueden proporcionar un control eficaz de los microorganismos, incluso a altas concentraciones de uso, debido a la baja actividad contra ciertos tipos de microorganismos, por ejemplo, los resistentes a algunos microbicidas, o debido a agresivas condiciones medioambientales. Algunas veces se usan combinaciones de diferentes microbicidas para proporcionar un control global de los microorganismos en un medio ambiente de uso final particular. En la Publicación de Solicitud de Patente de EE.UU. Nº 2004/0014799 y JP 06313269ª se describen, por ejemplo, combinaciones de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y otros biocidas. Además, composiciones que comprenden compuestos de 3-isotiazolinona y otros compuestos no biocidas están descritas en JP60110793A y EP0435439A, describiendo está última la estabilización de 3-isotiazolonas por compuestos carbonílicos que comprenden aldehídos de (C2-C6), aldehídos o ácidos aromáticos de (C7-C10), dialdehídos de (C2-C4), ácidos de (C1-C12), di-, tri-o tetra-ácidos de (C2-C8), carbonilos no saturados en α, β de (C3-C10) o haloamidas de (C1-C6). Sin embargo, se necesitan más combinaciones de microbicidas que tengan mejor actividad contra diversas cepas de microorganismos para proporcionar un control eficaz de los microorganismos. Por otra parte, se necesitan combinaciones que contengan menores niveles de microbicidas individuales para obtener ventajas económicas y medioambientales. El problema abordado por esta invención es proporcionar más combinaciones de microbicidas.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a una composición microbicida que comprende: (a) 2-metil-4-isotiazolin-3-ona; y (b) ácido deshidroacético o sus sales, en donde la relación en peso entre 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y ácido deshidroacético, o su sal, es de 1:0,25 a 1:3.
Descripción detallada de la invención
“MI” es 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, denominada también 2-metil-3-isotiazolona.
Como se usan en la presente memoria, los siguientes términos tienen las definiciones designadas, salvo que el contexto indique claramente otra cosa. El término “microbicida” se refiere a un compuesto capaz de matar microorganismos, inhibir o controlar su crecimiento, en un locus; los microbicidas incluyen bactericidas, fungicidas y alguicidas. El término “microorganismo” incluye, por ejemplo, hongos (tales como levadura y moho), bacterias y algas. El término “locus” se refiere a un sistema o producto industrial sometido a contaminación por microorganismos. En la memoria se usan las siguientes abreviaturas: ppm = partes por millón en peso (peso/peso), mL = mililitro, ATCC = American Type Culture Collection, CMB = concentración mínima de biocida y CMI = concentración mínima inhibidora. Salvo que se especifique otra cosa, las temperaturas están en grados centígrados (ºC) y las referencias a porcentajes (%) son en peso. Las cantidades de microbicidas orgánicos se dan sobre la base de un ingrediente activo en ppm (p/p).
Se ha encontrado inesperadamente que las composiciones de la presente invención proporcionan una mejor eficacia microbicida a un nivel de ingrediente activo combinado menor que el de los microbicidas individuales. En la invención, las composiciones antimicrobianas que contienen 3-isotiazolonas halogenadas contienen niveles relativamente bajos de las mismas, preferiblemente no más de 1000 ppm, más preferiblemente no más de 500 ppm, más preferiblemente no más de 100 ppm y más preferiblemente no más de 50 ppm. Las concentraciones de 3isotiazolonas halogenadas en la composición de esta invención se basan en el peso total de ingredientes activos en la composición, es decir, los microbicidas excluyendo cualesquiera cantidades de disolventes, vehículos, dispersantes, estabilizantes u otros materiales que puedan estar presentes. Preferiblemente, la composición antimicrobiana contiene menos de 1000 ppm de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, más preferiblemente no más de 500 ppm, más preferiblemente no más de 100 ppm y más preferiblemente no más de 50 ppm.
En la presente invención, la composición antimicrobiana comprende 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y ácido deshidroacético o sus sales, preferiblemente deshidroacetato de sodio, en donde la relación en peso entre 2-metil-4isotiazolin-3-ona y ácido deshidroacético, o su sales, es de 1:0,25 a 1:3.
Los microbicidas de la composición de esta invención se pueden usar “tal cual” o se pueden formular en primer lugar con un disolvente o un vehículo sólido. Los disolventes adecuados incluyen, por ejemplo, agua; glicoles, tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, polietilenglicol y poliproplilenglicol; glicol-éteres; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, alcohol fenetílico y fenoxipropanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo, citrato de triacetilo y triacetato de glicerol; carbonatos, tales como carbonato de propileno y carbonato de dimetilo; y sus mezclas. Se prefiere seleccionar el disolvente entre agua, glicoles, glicol-éteres, esteres y sus mezclas. Los vehículos sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, ciclodextrina, sílices, tierra de diatomeas, ceras, materiales celulósicos, sales (por ejemplo, cloruro, nitrato, bromuro, sulfato) de metales alcalinos y alcalino-térreos (por ejemplo, sodio, magnesio, potasio) y carbón vegetal.
Cuando un componente microbicida se formula en un disolvente, la formulación puede contener opcionalmente tensioactivos. Cuando dichas formulaciones contienen tensioactivos, están generalmente en forma de concentrados emulsivos, emulsiones, concentrados microemulsivos o microemulsiones. Los concentrados emulsivos forman emulsiones por adición de una cantidad suficiente de agua. Los concentrados microemulsivos forman microemulsiones por adición de una cantidad suficiente de agua. Dichos concentrados emulsivos y microemulsivos son generalmente muy conocidos en la técnica; se prefiere que dichas formulaciones estén exentas de tensioactivos. Para más detalles generales y específicos sobre la preparación de diversas microemulsiones y concentrados microemulsivos se puede consultar la Patente de EE.UU. Nº 5.444.078.
Un componente microbicida se puede formular también en forma de una dispersión. El componente disolvente de la dispersión puede ser un disolvente orgánico o agua, preferiblemente agua. Dichas dispersiones pueden contener coadyuvantes, por ejemplo, codisolventes, espesantes, agentes anticongelantes, dispersantes, cargas, pigmentos, tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizantes, inhibidores de escamas y aditivos anti-corrosión.
Cuando ambos microbicidas se formulan cada uno en primer lugar con un disolvente, el disolvente usado para el primer microbicida puede ser el mismo o diferente del disolvente usado para formular el otro microbicida comercial, aunque en la mayoría de las aplicaciones industriales de biocidas se prefiere agua. Se prefiere que ambos disolventes sean miscibles.
Los expertos en la técnica reconocerán que los componentes microbicidas de la presente invención se pueden añadir a un locus sucesivamente, simultáneamente o se pueden combinar antes de ser añadidos al locus. Se prefiere que el primer componente microbicida y el segundo componente microbicida se añadan al locus simultánea
o sucesivamente. Cuando los microbicidas se añaden simultánea o sucesivamente, cada uno de los componentes individuales puede contener coadyuvantes, tales como, por ejemplo, disolventes, espesantes, agentes anticongelantes, colorantes, secuestrantes (tales como, ácido etilendiamintetraacético, ácido etilendiamindisuccínico, ácido iminodisuccínico y sus sales), dispersantes, tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizantes, inhibidores de escamas y aditivos anti-corrosión.
Las composiciones microbicidas de la presente invención se pueden usar para inhibir el crecimiento de microorganismos o formas superiores de vida acuática (tales como, protozoos, invertebrados, briozoos, dinoflagelados, crustáceos, moluscos, etc.) introduciendo una cantidad eficaz como microbicida de las composiciones sobre, dentro o en un locus sometido a un ataque microbiano. Los locus adecuados incluyen, por ejemplo, agua de procesos industriales; sistemas de deposición de electro-revestimientos; torres de refrigeración; lavadores de aire; limpiadores de gases; suspensiones de minerales; tratamiento de aguas residuales; fuentes ornamentales; filtración por ósmosis inversa; ultrafiltración; agua de lastre; condensadores por evaporación; intercambiadores de calor; fluidos y aditivos para el procesamiento de pasta papelera y papel; almidón; plásticos; emulsiones; dispersiones; pinturas; látex; revestimientos, tales como barnices; productos para la construcción, tales como mástiques, masillas y selladores; adhesivos para la construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos para soportes de alfombras y adhesivos para estratificaciones; adhesivos industriales o para el consumo; productos químicos fotográficos; líquidos para impresión; productos domésticos, tales como productos de limpieza para cocinas y baños; productos cosméticos; artículos de tocador; champús; jabones; detergentes; productos para limpieza industrial; abrillantadores de suelos; agua para lavar ropa; líquidos para metalurgia; lubricantes para cintas transportadoras; fluidos hidráulicos; piel y artículos de piel; telas; productos textiles; madera y productos de madera, tales como vigas contrachapadas, prensadas, aglomeradas, estratificadas, tableros de madera conglomerada orientada, tableros duros y tableros de partículas; fluidos para procesamiento de petróleo; combustibles; fluidos para la industria petrolífera, tales como agua de inyección, fluidos para fracturas y lodos para perforaciones; conservación de coadyuvantes para la agricultura; conservación de tensioactivos; dispositivos médicos; conservación de reactivos para diagnóstico; conservación de alimentos, tales como envoltorios de plástico o papel para alimentos; agentes de pasteurización de comida, bebida y procesos industriales; inodoros; agua para usos recreativos; piscinas; y balnearios.
Preferiblemente, las composiciones microbicidas de la presente invención se usan para inhibir el crecimiento de microorganismos en un locus seleccionado entre uno o más de suspensiones de minerales, fluidos y aditivos para el procesamiento de pasta de papel y papel, almidón, emulsiones, dispersiones, pinturas, látex, revestimientos, adhesivos para la construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos para soporte de alfombras, productos químicos fotográficos, líquidos para impresión, productos domésticos, tales como productos de limpieza para cocinas y baños, productos cosméticos, artículos de tocador, champús, jabones, detergentes, productos de limpieza industrial, abrillantadores de suelos, agua para lavar ropa, líquidos para metalurgia, productos textiles, conservación de coadyuvantes para la agricultura, conservación de tensioactivos, conservación de reactivos para diagnóstico, conservación de alimentos y agentes de pasteurización de comida, bebida y procesos industriales.
La cantidad específica de la composición de esta invención necesaria para inhibir o controlar el crecimiento de microorganismos y formas superiores de vida acuática en un locus depende del locus particular que se quiera proteger. Típicamente, la cantidad de la composición de la presente invención para controlar el crecimiento de microorganismos en un locus es suficiente si se proporciona en el locus de 0,1 a 1000 ppm del ingrediente isotiazolina de la composición. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes
en el locus en una cantidad de al menos 0,5 ppm, más preferiblemente al menos 4 ppm y más preferiblemente al menos 10 ppm. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en el locus en una cantidad no mayor que 1000 ppm, más preferiblemente no mayor que 500 ppm y más preferiblemente no mayor que 200 ppm.
Ejemplos
Materiales y métodos
La sinergia de la combinación de la presente invención se demostró analizando una amplia gama de concentraciones y relaciones de los compuestos.
Una medida de la sinergia es el método industrialmente aceptado descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. and Mayer, R.L. en Applied Microbiology 9:538-541 (1961), que usa la relación determinada por la fórmula:
Qa/QA + Qb/QB = Índice de sinergia (“IS”)
en donde:
QA = concentración del compuesto A (primer componente) en ppm, actuando solo, que produjo un punto final (CMI del compuesto A).
Qa = concentración del compuesto A en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
QB = concentración del compuesto B (segundo componente) en ppm, actuando solo, que produjo un punto final (CMI del compuesto B).
Qb = concentración del compuesto B en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
Cuando la suma de Qa/QA y Qb/QB es mayor que uno, indica antagonismo. Cuando la suma es igual a uno, indica aditividad y cuando es inferior a uno demuestra sinergia. Cuanto menor es el IS, mayor es la sinergia mostrada por esa mezcla particular. La concentración mínima inhibidora (CMI) de un microbicida es la menor concentración ensayada en un conjunto específico de condiciones que impide el crecimiento de microorganismos añadidos.
Los ensayos de sinergia se realizaron utilizando ensayos con placas estándares de microtitulación con medios diseñados para el crecimiento óptimo del microorganismo de ensayo. Para analizar bacterias se usó caldo de digestión de soja-caseína (Caldo de soja tríptica, medio TSB) o medio salino mínimo suplementado con 0,2% de glucosa y 0,1% de extracto de levadura (medio M9GY); para analizar levadura y moho se usó caldo de dextrosa de patata (medio PDB). En este método, se analizó una amplia gama de combinaciones de microbicidas realizando ensayos de la CMI de alta resolución en presencia de varias concentraciones de MI. Las CMI de alta resolución se determinaron añadiendo cantidades variables de microbicida a una columna de una placa de microtitulación y realizando luego diluciones 1/10 usando un sistema automático de manipulación de líquidos para obtener una serie de puntos finales que variaban de 2 ppm a 10.000 ppm de ingrediente activo.
La sinergia de las combinaciones de la presente invención se determinó contra dos bacterias, Escherichia coli (E. coli -- ATCC nº 8739) o Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa – ATCC Nº 15442), una levadura, Candida albicans (C. albicans -- ATCC 10231) y un moho, Aspergillus niger (A. niger -- ATCC 16404). Las bacterias se usaron a una concentración de aproximadamente 5 x 106 bacterias por mL y la levadura y el moho a una concentración de 5 x 105 hongos por mL. Estos microorganismos son representativos de contaminantes naturales en muchas aplicaciones para el consumo e industriales. Se evaluó visualmente el crecimiento microbiano en las placas (turbidez) para determinar la CMI después de diversos tiempos de incubación a 25ºC (levadura y moho) o 30ºC (bacterias).
Los resultados de los ensayos de demostración de sinergia de las combinaciones de la presente invención se muestran a continuación en la Tabla 1. En cada ensayo, el primer componente (A) fue MI y el segundo componente
(B) fue el otro microbicida comercial. La tabla muestra las combinaciones específicas de MI y el segundo componente; los resultados contra los microorganismos ensayados con los tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida por la CMI para MI sola (QA), para el segundo componente solo (QB), para MI en la mezcla (Qa) y para el segundo componente en la mezcla (Qb); el valor calculado de IS; y el intervalo de relaciones sinérgicas para cada combinación ensayada (MI/segundo componente o A/B).
Tabla 1
Primer componente (A) = 2-metil-3-isotiazolona Segundo componente (B) = sal sódica del ácido deshidroacético
Microorganismo A. niger 16404 – PDB (4 días)
Qa Qb IS A/B
0
80 1,00 ---
50
80 1,13 1/1,6
75
40 0,69 1/0,5
75
50 0,81 1/0,7
75
60 0,94 1/0,8
100
50 0,88 1/0,5
100
60 1,00 1/0,6
150
40 0,88 1/0,3
150
50 1,00 1/0,3
400
0 1,00 ----
Microorganismo P. aeruginosa 15442 -- M9GY (48 horas)
Qa Qb IS A/B
0
10000 1,00 ---
5
10000 1,17 1/2000
10
10000 1,33 1/1000
20
10000 1,67 1/500
30
0 1,00 ----
Microorganismo E. coli 8739 – M9GY (24 horas)
Qa Qb IS A/B
0
10000 1,00 ---
5
10000 1,17 1/2000
10
10000 1,33 1/1000
20
10000 1,67 1/500
30
0 1,00 ----
Microorganismo C. albicans 10231 – PDB (24 horas)
Qa Qb IS A/B
0
40 1,00 ---
10
30 0,80 1/3
10
40 1,05 1/4
20
30 0,85 1/1,5
20
40 1,10 1/2
60
20 0,80 1/0,3
60
30 1,05 1/0,5
80
20 0,90 1/0,25
100
20 1,00 1/0,2
200
0 1,00 ----
Las relaciones sinérgicas de MI/sal sódica del ácido deshidroacético varían de 1/0,25 a 1/3. Las combinaciones MI/sal sódica del ácido deshidroacético muestran mejor control de la levadura y el moho.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición microbicida que comprende:
    (a) 2-metil-4-isotiazolin-3-ona; y
    (b) ácido deshidroacético o sus sales, en donde la relación en peso entre 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y ácido deshidroacético, o su sal, es de 1:0,25 a 1:3.
  2. 2. La composición de la reivindicación 1, el donde la sal del ácido deshidroacético es la sal sódica.
ES07075457.7T 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida Active ES2450691T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62832604P 2004-11-16 2004-11-16
US628326P 2004-11-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2450691T3 true ES2450691T3 (es) 2014-03-25

Family

ID=35695831

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10179162.2T Active ES2450761T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179217.4T Active ES2450440T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179200.0T Active ES2451002T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179166.3T Active ES2450890T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES07075457.7T Active ES2450691T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179171T Active ES2414860T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES07075455T Active ES2341134T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composicion microbicida.
ES05257046T Active ES2293497T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composicion microbicida.
ES10179176.2T Active ES2451001T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10179162.2T Active ES2450761T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179217.4T Active ES2450440T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179200.0T Active ES2451002T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES10179166.3T Active ES2450890T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10179171T Active ES2414860T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida
ES07075455T Active ES2341134T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composicion microbicida.
ES05257046T Active ES2293497T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composicion microbicida.
ES10179176.2T Active ES2451001T3 (es) 2004-11-16 2005-11-15 Composición microbicida

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7468384B2 (es)
EP (14) EP2289330A3 (es)
JP (1) JP4430004B2 (es)
KR (13) KR20060055324A (es)
CN (4) CN100556285C (es)
AU (14) AU2005229744B2 (es)
BR (2) BRPI0504788B1 (es)
DE (2) DE602005020680D1 (es)
ES (9) ES2450761T3 (es)
MX (1) MXPA05012128A (es)
TW (22) TWI400035B (es)
ZA (1) ZA200508883B (es)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9034905B2 (en) 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
GB2432119B (en) * 2005-11-10 2011-03-23 Biotech Internat Ltd Improvements in and relating to biocidal compositions
US20070196301A1 (en) * 2005-12-21 2007-08-23 L'oreal Cosmetic composition with a volumizing effect
WO2007098135A2 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Inolex Investment Corporation Anti-microbial compositions
US9723842B2 (en) * 2006-05-26 2017-08-08 Arch Chemicals, Inc. Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions
DE102006045066B4 (de) * 2006-09-21 2010-07-01 Schülke & Mayr GmbH Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol
JP2008247751A (ja) * 2007-03-29 2008-10-16 Aquas Corp 粒状緑藻防除剤、及び、粒状緑藻の防除方法
AU2013270579B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-16 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4944843B2 (ja) 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
US20090035340A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Preservative compositions for moist wipes
JP5075554B2 (ja) * 2007-09-28 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有害物質除去材及び有害物質除去方法
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
EP2153813A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-17 Lonza, Inc. Synergistic preservative blends
US8222250B2 (en) * 2008-06-27 2012-07-17 Dow Global Technologies Llc Biocidal compositions
KR101515176B1 (ko) * 2008-07-10 2015-04-24 시므라이즈 아게 벤질알코올 유도체 및 추가적인 항균활성 화합물을 포함하는 조성물
CN102196726A (zh) * 2008-11-04 2011-09-21 日本曹达株式会社 阳离子电沉积涂覆系统用缓释性杀菌·抗菌剂
WO2010124973A2 (de) * 2009-04-27 2010-11-04 Basf Se Zusammensetzung enthaltend pestizid, konservierungmittel und unverzweigtes 1,2-alkandiol
US8388991B2 (en) 2009-05-01 2013-03-05 Chattem, Inc. Moisturizing antimicrobial composition
US8106111B2 (en) 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
JP5210360B2 (ja) * 2009-07-30 2013-06-12 ローム アンド ハース カンパニー 相乗的殺微生物組成物
EP2480074A4 (en) * 2009-09-21 2013-09-25 Holden Brien Vision Inst DISINFECTANT SOLUTIONS OF CONTACT LENSES
JP5364935B2 (ja) 2010-11-09 2013-12-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとジンクピリチオンとの相乗的組み合わせ
JP5520272B2 (ja) 2010-11-18 2014-06-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとトリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタンとの相乗的抗微生物組成物
BR112013012458A2 (pt) * 2010-11-19 2020-08-04 Isp Investments Inc. composição estável e concentrada de um conservante aquoso de ácido dehidroacético (dha) e metilisotiazolinona (mit
TWI445696B (zh) * 2010-11-29 2014-07-21 Univ Nat Yang Ming 標靶人類胸線核苷酸激酶誘導惡性腫瘤中的ｄｎａ修復毒性
US9662328B2 (en) 2010-11-29 2017-05-30 National Yang-Ming University Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells
US8317912B2 (en) * 2011-03-28 2012-11-27 Arch Chemicals, Inc. Wet state preservation of mineral slurries
CN102993031B (zh) 2011-09-19 2014-03-26 北京桑普生物化学技术有限公司 一种制备芳基多氧烷基季铵类化合物的方法
US9089129B2 (en) * 2011-10-07 2015-07-28 American Sterilizer Company Non-aerosol foaming alcohol hand sanitizer
EP2749167A1 (de) 2012-12-28 2014-07-02 Sanitized AG Formulierung zur antimikrobiellen Ausrüstung von Polyvinylchlorid-Zusammensetzungen
WO2014102228A1 (de) 2012-12-28 2014-07-03 Sanitized Ag Formulierung zur antimikrobiellen ausrüstung von polymer-zusammensetzungen
US20200229439A1 (en) 2015-09-09 2020-07-23 Thor Gmbh Storage Stable Biocide Composition
CN105755183B (zh) * 2016-03-25 2018-10-12 深圳市大地康恩生物科技有限公司 皮革浸水生物酶杀菌剂
CA3021325A1 (en) 2016-04-20 2017-10-26 S.C. Johnson & Son, Inc. Foaming antimicrobial compositions
EP3493679A4 (en) * 2016-09-09 2020-04-29 Lonza Inc. IMPROVED BIOCID COMPOSITION WITH AN ISOTHIAZOLINONE AND A PYRITHION
CN106879602A (zh) * 2017-01-11 2017-06-23 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 一种协同抑细菌和抗细菌生物膜形成的组合物
US11452243B2 (en) 2017-10-12 2022-09-20 Coolit Systems, Inc. Cooling system, controllers and methods
CN107736357A (zh) * 2017-11-13 2018-02-27 江苏艾津农化有限责任公司 一种农药悬浮剂用防腐组合物及其使用方法
CN108041075A (zh) * 2017-12-11 2018-05-18 佛山高富中石油燃料沥青有限责任公司 一种高效复合型杀菌剂
EP3836787A1 (de) * 2018-08-16 2021-06-23 THOR GmbH Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen
FR3090323A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé acide ou à base d’argent, et composition le contenant
CN109851440A (zh) * 2019-04-23 2019-06-07 南京正邦园艺科技有限公司 一种抑制绿藻的营养液配方
CN111000743B (zh) * 2019-11-26 2022-08-12 马祥全 椰油酰胺丙基pg-二甲基氯化铵与多元醇的复配物及其应用
CN110934759B (zh) * 2019-11-26 2022-06-21 马祥全 椰油酰胺丙基pg-二甲基氯化铵作为抑菌剂的应用及其作为抑菌剂在日化用品中的应用
US20230151324A1 (en) * 2021-11-16 2023-05-18 Phibro Animal Health Corporation Preservation system for stabilizing spore-forming microbials

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US611436A (en) * 1898-09-27 Oar-lock
US4173643A (en) 1973-12-20 1979-11-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbiocidal compositions
GB1532984A (en) 1975-04-10 1978-11-22 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
US4209449A (en) * 1978-11-30 1980-06-24 Mona Industries Phosphate quaternary compounds
US4352744A (en) 1980-09-05 1982-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Protecting colloidal silica aquasols from bacterial degradation
JPS57156405A (en) 1981-03-24 1982-09-27 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Fungicide for industrial purpose
US4454146A (en) 1982-05-14 1984-06-12 Lever Brothers Company Synergistic preservative compositions
JPS60110793A (ja) 1983-11-18 1985-06-17 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物
FI84421C (fi) 1986-03-04 1991-12-10 Sutton Lab Inc Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma.
US4725612A (en) 1986-08-06 1988-02-16 Drew Chemical Corporation Synergistic microbiocidal compositions containing a mixture of a bicyclic polyoxymethylene oxazolidine and a 1,2-benzisothiazolin-3-one
US5008150A (en) 1987-10-02 1991-04-16 Mitsubishi Paper Mills Limited Photographic support with an undercoating layer on a resin coated base sheet
US5246913A (en) * 1988-12-22 1993-09-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4-isothiazolin and commercial biocides
US4906651A (en) 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
US4964892A (en) * 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
GB2230190A (en) 1989-03-28 1990-10-17 Ici Plc Compositions containing an isothiazolin(thi)one derivative and a 2-mercaptopyridine-1-oxide derivative
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
DE3911808A1 (de) 1989-04-11 1990-10-18 Riedel De Haen Ag Fluessiges konservierungsmittel
US5424324A (en) * 1989-11-17 1995-06-13 Rohm And Haas Company Use of carbonyl stabilizers for 3-isothiazolones
CA2029302A1 (en) 1989-11-17 1991-05-18 Gary L. Willingham Use of carbonyl stabilizers for 3-isothiazolones
US5125966A (en) * 1990-12-20 1992-06-30 Nalco Chemical Company Process for de-oiling mill sludge
US5464850A (en) 1991-10-04 1995-11-07 Ciba Corning Diagnostics Corp. Synergistic preservative systems for chemistry reagents
DE4202051A1 (de) * 1992-01-25 1993-07-29 Bayer Ag Fliessfaehige mikrobizide mittel
US5294614A (en) 1993-01-13 1994-03-15 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
JPH06313269A (ja) 1993-04-26 1994-11-08 Toray Ind Inc 防かび性防水布帛およびその製造方法
GB9312645D0 (en) * 1993-06-18 1993-08-04 Zeneca Ltd Stable aqueous formulation and use
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
US5609432A (en) * 1994-12-16 1997-03-11 Kabushiki Kaisha Pilot Ballpoint pen containing an aqueous ink composition
US5668083A (en) 1995-06-06 1997-09-16 Rohm And Haas Company Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
US5688744A (en) * 1995-11-03 1997-11-18 Rohm And Haas Company Antimicrobial compounds with quick speed of kill
DE19548710A1 (de) 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
EP0967877A1 (en) 1996-01-16 2000-01-05 Sybron Chemical Holdings Inc. Cleaner and sanitizer formulation
US6114366A (en) 1997-02-27 2000-09-05 Lonza Inc. Broad spectrum preservative
AU7865598A (en) * 1997-08-14 1999-02-25 Rohm And Haas Company Solid biocidal compositions
EP0900525A1 (de) 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JPH1171211A (ja) 1997-09-01 1999-03-16 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌剤および殺菌方法
JPH11180806A (ja) 1997-12-22 1999-07-06 Kurita Water Ind Ltd 抗菌性組成物
AU2895399A (en) 1998-03-11 1999-09-27 Sybron Chemical Holdings, Inc. Biological deodorizing liquid composition
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JP3722268B2 (ja) * 1998-09-03 2005-11-30 栗田工業株式会社 抗菌性組成物
AU5595499A (en) * 1998-10-19 2000-04-20 Whiteley Industries Pty Ltd A disinfectant composition
FR2795328B1 (fr) 1999-06-23 2002-08-02 H F F F Haut Fourneau Forges E Procede et composition de protection contre la contamination pour articles sanitaires
US6255331B1 (en) 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US6133300A (en) 1999-10-15 2000-10-17 Troy Technology Corporation, Inc. Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE19951328C2 (de) * 1999-10-20 2002-03-14 Schuelke & Mayr Gmbh Kältestabile Konservierungsmittel
EP1096310B1 (en) * 1999-10-26 2004-06-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photothermographic material
US6511673B1 (en) 2000-05-10 2003-01-28 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
US6432433B1 (en) 2000-06-05 2002-08-13 Isp Investments Inc. Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use
US20020028754A1 (en) 2000-07-21 2002-03-07 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
DE10042894A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
EP1184507A1 (de) 2000-09-04 2002-03-06 Sanitized Ag Antimikrobielle Zusammensetzung enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on und ihre Verwendung für die Ausrüstung von Textilien
EP1206933B1 (en) 2000-11-16 2006-05-17 Johnson & Johnson Consumer France SAS Compositions comprising caprylyl glycol and iodopropynyl butylcarbamate
DE10112755A1 (de) 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
WO2003013491A1 (en) 2001-07-30 2003-02-20 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal compositions
EP1502508B1 (en) 2002-01-31 2011-02-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
GB0303876D0 (en) * 2003-02-20 2003-03-26 Edmunds John M Formulation
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP2004315507A (ja) * 2003-04-07 2004-11-11 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP4026829B2 (ja) * 2003-07-24 2007-12-26 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
US7935732B2 (en) * 2004-04-08 2011-05-03 Isp Investments Inc. Antimicrobial compositions

Also Published As

Publication number Publication date
TW201302078A (zh) 2013-01-16
EP2289334A2 (en) 2011-03-02
CN101023746B (zh) 2011-07-06
CN100539842C (zh) 2009-09-16
TW200621242A (en) 2006-07-01
EP1820398B1 (en) 2016-08-24
TW201302082A (zh) 2013-01-16
TW201302087A (zh) 2013-01-16
EP2289331A3 (en) 2011-11-02
EP1820397B1 (en) 2010-04-14
BRPI0504788B1 (pt) 2018-11-21
KR100939044B1 (ko) 2010-01-27
KR101022020B1 (ko) 2011-03-16
AU2010246448A1 (en) 2010-12-16
KR20070103340A (ko) 2007-10-23
US7468384B2 (en) 2008-12-23
ES2450440T3 (es) 2014-03-24
EP2289330A2 (en) 2011-03-02
CN100556285C (zh) 2009-11-04
TW201302081A (zh) 2013-01-16
AU2010246419B2 (en) 2012-09-20
AU2010246449A1 (en) 2010-12-16
TW201302075A (zh) 2013-01-16
TWI399175B (zh) 2013-06-21
TW201302085A (zh) 2013-01-16
KR100948869B1 (ko) 2010-03-24
TWI401025B (zh) 2013-07-11
TWI422332B (zh) 2014-01-11
TW201302071A (zh) 2013-01-16
KR20070011211A (ko) 2007-01-24
JP2006143719A (ja) 2006-06-08
KR20080076879A (ko) 2008-08-20
TWI412323B (zh) 2013-10-21
AU2010246451B2 (en) 2011-07-28
DE602005002441T2 (de) 2008-06-12
EP2289332A2 (en) 2011-03-02
CN101011055A (zh) 2007-08-08
AU2010246417A1 (en) 2010-12-16
EP2289329A2 (en) 2011-03-02
KR20080075074A (ko) 2008-08-14
DE602005020680D1 (de) 2010-05-27
TW201302074A (zh) 2013-01-16
TWI397379B (zh) 2013-06-01
AU2010246434A1 (en) 2010-12-16
MXPA05012128A (es) 2006-05-18
AU2010246416B2 (en) 2011-07-28
EP2314164B1 (en) 2013-12-25
AU2010246431A1 (en) 2010-12-16
KR20080076878A (ko) 2008-08-20
AU2005229744B2 (en) 2011-07-07
AU2010246432A1 (en) 2010-12-16
KR100912244B1 (ko) 2009-08-14
EP1820399B1 (en) 2013-12-25
AU2010246418B2 (en) 2011-07-28
ES2451002T3 (es) 2014-03-26
TWI422331B (zh) 2014-01-11
EP2289334B1 (en) 2013-12-25
TW201302080A (zh) 2013-01-16
ES2450890T3 (es) 2014-03-25
EP2289327A3 (en) 2011-10-26
AU2010246417B2 (en) 2011-07-28
TW201302070A (zh) 2013-01-16
AU2010246412A1 (en) 2010-12-16
BRPI0504788A (pt) 2006-06-27
AU2010246414B2 (en) 2011-08-04
KR20080076880A (ko) 2008-08-20
AU2010246416A1 (en) 2010-12-16
CN101023746A (zh) 2007-08-29
EP2314164A2 (en) 2011-04-27
KR100931973B1 (ko) 2009-12-15
AU2010246418A1 (en) 2010-12-16
TW201302089A (zh) 2013-01-16
EP2311320A3 (en) 2011-10-26
KR20080076881A (ko) 2008-08-20
KR20090127858A (ko) 2009-12-14
TW201302069A (zh) 2013-01-16
KR20080076882A (ko) 2008-08-20
EP1820397A1 (en) 2007-08-22
EP2289333A3 (en) 2011-11-02
EP2289332B1 (en) 2013-12-25
TW201302073A (zh) 2013-01-16
EP2311320B1 (en) 2016-05-04
EP2311320A2 (en) 2011-04-20
AU2010246419A1 (en) 2010-12-16
KR20070122428A (ko) 2007-12-31
AU2010246432B2 (en) 2011-08-04
TWI435696B (zh) 2014-05-01
ES2450761T3 (es) 2014-03-25
AU2010246450B2 (en) 2011-08-04
KR20060055324A (ko) 2006-05-23
EP1820398A1 (en) 2007-08-22
KR100813912B1 (ko) 2008-03-18
AU2010246414A1 (en) 2010-12-16
EP2289328A3 (en) 2011-11-02
TWI400037B (zh) 2013-07-01
AU2010246449B2 (en) 2011-08-04
TWI400036B (zh) 2013-07-01
EP2289330A3 (en) 2011-10-26
AU2010246434B2 (en) 2011-08-18
TWI411396B (zh) 2013-10-11
EP1665933B1 (en) 2007-09-12
TW201302079A (zh) 2013-01-16
TW201302077A (zh) 2013-01-16
AU2010246450A1 (en) 2010-12-16
TWI433650B (zh) 2014-04-11
EP1665933A2 (en) 2006-06-07
EP2289327A2 (en) 2011-03-02
TW201302086A (zh) 2013-01-16
TWI419648B (zh) 2013-12-21
JP4430004B2 (ja) 2010-03-10
BR122014003818B1 (pt) 2015-09-01
ES2293497T3 (es) 2008-03-16
EP2289333A2 (en) 2011-03-02
TW201302083A (zh) 2013-01-16
ES2341134T3 (es) 2010-06-15
KR100954394B1 (ko) 2010-04-26
KR20080075075A (ko) 2008-08-14
TWI417051B (zh) 2013-12-01
EP2289327B1 (en) 2013-12-25
EP2289329A3 (en) 2011-10-26
TWI377941B (en) 2012-12-01
TWI417050B (zh) 2013-12-01
TWI400035B (zh) 2013-07-01
EP1820399A1 (en) 2007-08-22
KR100806619B1 (ko) 2008-02-25
ES2451001T3 (es) 2014-03-26
EP2289328B1 (en) 2013-03-20
AU2010246431B2 (en) 2011-08-11
CN100442976C (zh) 2008-12-17
TWI401024B (zh) 2013-07-11
DE602005002441D1 (de) 2007-10-25
CN101011054A (zh) 2007-08-08
US20060106024A1 (en) 2006-05-18
TWI422330B (zh) 2014-01-11
TWI405538B (zh) 2013-08-21
TW201302088A (zh) 2013-01-16
ZA200508883B (en) 2006-07-26
EP2289328A2 (en) 2011-03-02
AU2010246412B2 (en) 2011-07-28
TWI429398B (zh) 2014-03-11
KR20090127857A (ko) 2009-12-14
AU2005229744A1 (en) 2006-06-01
EP2289331A2 (en) 2011-03-02
EP2289329B1 (en) 2013-12-25
TWI401026B (zh) 2013-07-11
AU2010246448B2 (en) 2011-07-21
TWI397378B (zh) 2013-06-01
AU2010246451A1 (en) 2010-12-16
EP2289334A3 (en) 2011-11-02
EP2314164A3 (en) 2011-10-26
TW201302084A (zh) 2013-01-16
KR100931969B1 (ko) 2009-12-15
EP2289332A3 (en) 2011-11-02
TW201302072A (zh) 2013-01-16
TW201302076A (zh) 2013-01-16
CN1775025A (zh) 2006-05-24
EP1665933A3 (en) 2006-08-16
ES2414860T3 (es) 2013-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2450691T3 (es) Composición microbicida
ES2362933T3 (es) Composiciones microbicidas sinergéticas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y ácido dehidroacético.
ES2421004T3 (es) Composición microbicida
CA2707741C (en) Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and at least one of propiconazole and tebuconazole
ES2665247T3 (es) Composición microbicida
CA2722117C (en) An n-methyl-1,2 benzisothiazolin-3-one microbicidal composition
BR112016014213B1 (pt) Composição microbicida, e, método de inibir o crescimento ou controlar o crescimento de micro-organismos
AU2013270581B2 (en) Microbicidal composition