JPH11180806A - 抗菌性組成物 - Google Patents
抗菌性組成物Info
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- JPH11180806A JPH11180806A JP9353181A JP35318197A JPH11180806A JP H11180806 A JPH11180806 A JP H11180806A JP 9353181 A JP9353181 A JP 9353181A JP 35318197 A JP35318197 A JP 35318197A JP H11180806 A JPH11180806 A JP H11180806A
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- compound
- acid
- isothiazolone
- skin irritation
- component
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソチアゾロン系化合物の皮膚刺激性の低減
を図ると共に、均一溶液状とすることにより、薬注作業
性を改善した抗菌性組成物を提供する。 【解決手段】 イソチアゾロン系化合物と、これの皮膚
刺激性を低減する化合物とを１：０．１〜５０のモル比
で含み、かつ溶媒に溶解されてなる抗菌性組成物。
を図ると共に、均一溶液状とすることにより、薬注作業
性を改善した抗菌性組成物を提供する。 【解決手段】 イソチアゾロン系化合物と、これの皮膚
刺激性を低減する化合物とを１：０．１〜５０のモル比
で含み、かつ溶媒に溶解されてなる抗菌性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗菌性組成物に係
り、特に、溶液状とすることで、５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）等
のイソチアゾロン系化合物の皮膚刺激性を低減し、取り
扱い性を改善した新規抗菌性組成物に関するものであ
る。
り、特に、溶液状とすることで、５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）等
のイソチアゾロン系化合物の皮膚刺激性を低減し、取り
扱い性を改善した新規抗菌性組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】下記（Ｉ）式で示されるＣｌ−ＭＩＴに
代表されるイソチアゾロン系化合物は、抗菌力に優れて
いることから、従来、冷却水系，紙パルプ，塗料，接着
剤，切削油，し尿処理等の各種系のスライムコントロー
ル剤，抗菌剤，抗藻剤，抗カビ剤として広く使用されて
いる。
代表されるイソチアゾロン系化合物は、抗菌力に優れて
いることから、従来、冷却水系，紙パルプ，塗料，接着
剤，切削油，し尿処理等の各種系のスライムコントロー
ル剤，抗菌剤，抗藻剤，抗カビ剤として広く使用されて
いる。
【０００３】
【化１】
【０００４】しかし、イソチアゾロン系化合物は極めて
皮膚刺激性が強い化合物としても知られており、これら
の化合物が配合された薬品の取り扱いには、多大な注意
が必要であった。
皮膚刺激性が強い化合物としても知られており、これら
の化合物が配合された薬品の取り扱いには、多大な注意
が必要であった。
【０００５】このような問題を解決するための手段とし
て、このイソチアゾロン系化合物をカルボン酸，フェノ
ール，アルコール，アミド系化合物などを用いて、固体
状の分子化合物（２種類以上の安定な分子同志が、水素
結合やファンデルワールス力等の分子間力によってでき
る化合物であって、具体的な形態としては包接化合物や
錯体などが挙げられる。）を形成させることで、イソチ
アゾロン系化合物の皮膚刺激性の低減や安定化を図るこ
とが提案されている（特公平２−５７０４６号公報、特
開平１−１９０６０２号公報、特開平７−６９８１６号
公報、特開平７−１０１８９０号公報、特開平７−３３
０５２０号公報）。
て、このイソチアゾロン系化合物をカルボン酸，フェノ
ール，アルコール，アミド系化合物などを用いて、固体
状の分子化合物（２種類以上の安定な分子同志が、水素
結合やファンデルワールス力等の分子間力によってでき
る化合物であって、具体的な形態としては包接化合物や
錯体などが挙げられる。）を形成させることで、イソチ
アゾロン系化合物の皮膚刺激性の低減や安定化を図るこ
とが提案されている（特公平２−５７０４６号公報、特
開平１−１９０６０２号公報、特開平７−６９８１６号
公報、特開平７−１０１８９０号公報、特開平７−３３
０５２０号公報）。
【０００６】このような分子化合物の使用形態として
は、分子化合物を粉末のまま用いる方法、分子化合物の
粉末を打錠して用いる方法などがある。また、薬品投入
時の薬注量の制御や作業性の向上の観点から、分子化合
物を水や有機溶媒等の分散媒体中に分散させて流動性薬
剤にすることも提案されている（特開平１−３１６３０
１号公報、特開平８−２５９４１０号公報）。
は、分子化合物を粉末のまま用いる方法、分子化合物の
粉末を打錠して用いる方法などがある。また、薬品投入
時の薬注量の制御や作業性の向上の観点から、分子化合
物を水や有機溶媒等の分散媒体中に分散させて流動性薬
剤にすることも提案されている（特開平１−３１６３０
１号公報、特開平８−２５９４１０号公報）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の分子化
合物の分散液よりなる流動性薬剤は、分子化合物が微粒
子の状態で分散されてはいるものの、その均一性は十分
であるとは言い難く、薬注ポンプや配管等でつまりを生
じやすい；薬剤が乾燥しないように注意しないと固化し
やすい；微粒子が沈降しないように沈降防止剤として増
粘剤を配合し、薬剤粘度を高くしているため、特殊なポ
ンプでないと薬注できない；などの問題があった。
合物の分散液よりなる流動性薬剤は、分子化合物が微粒
子の状態で分散されてはいるものの、その均一性は十分
であるとは言い難く、薬注ポンプや配管等でつまりを生
じやすい；薬剤が乾燥しないように注意しないと固化し
やすい；微粒子が沈降しないように沈降防止剤として増
粘剤を配合し、薬剤粘度を高くしているため、特殊なポ
ンプでないと薬注できない；などの問題があった。
【０００８】このようなことから、イソチアゾロン系化
合物の皮膚刺激性の低減や安定化を確保した上で、薬注
作業性等に優れた均一な薬剤が求められているのが現状
である。
合物の皮膚刺激性の低減や安定化を確保した上で、薬注
作業性等に優れた均一な薬剤が求められているのが現状
である。
【０００９】本発明は上記従来の問題点を解決し、イソ
チアゾロン系化合物の皮膚刺激性の低減及び安定化を図
ると共に、均一溶液状とすることにより、薬注作業性や
保存安定性を改善した抗菌性組成物を提供することを目
的とする。
チアゾロン系化合物の皮膚刺激性の低減及び安定化を図
ると共に、均一溶液状とすることにより、薬注作業性や
保存安定性を改善した抗菌性組成物を提供することを目
的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の抗菌性組成物
は、イソチアゾロン系化合物と、イソチアゾロン系化合
物の皮膚刺激性を低減する化合物とを１：０．１〜５
０、好ましくは１：０．５〜２０のモル比で含み、かつ
溶媒に溶解されてなることを特徴とする。
は、イソチアゾロン系化合物と、イソチアゾロン系化合
物の皮膚刺激性を低減する化合物とを１：０．１〜５
０、好ましくは１：０．５〜２０のモル比で含み、かつ
溶媒に溶解されてなることを特徴とする。
【００１１】本発明の抗菌性組成物では、溶媒中で、イ
ソチアゾロン系化合物を、その皮膚刺激性を低下する化
合物（以下「皮膚刺激性低減剤」と称す場合がある。）
との分子化合物とすることでイソチアゾロン系化合物の
皮膚刺激性の低減化を図るものと推定される。
ソチアゾロン系化合物を、その皮膚刺激性を低下する化
合物（以下「皮膚刺激性低減剤」と称す場合がある。）
との分子化合物とすることでイソチアゾロン系化合物の
皮膚刺激性の低減化を図るものと推定される。
【００１２】この分子化合物は溶液状とすることで、そ
の皮膚刺激性が更に飛躍的に低減する。これは、溶液中
においてイソチアゾロン系化合物と皮膚刺激性低減剤と
がかなり強固な分子間結合力を有しており、該皮膚刺激
性低減剤がイソチアゾロン系化合物の皮膚刺激性部位を
マスクして皮膚刺激性を効果的に低減することによるも
のと考えられる。
の皮膚刺激性が更に飛躍的に低減する。これは、溶液中
においてイソチアゾロン系化合物と皮膚刺激性低減剤と
がかなり強固な分子間結合力を有しており、該皮膚刺激
性低減剤がイソチアゾロン系化合物の皮膚刺激性部位を
マスクして皮膚刺激性を効果的に低減することによるも
のと考えられる。
【００１３】しかも、本発明の抗菌性組成物は溶液状で
あるため、分散液とした場合の前述のような薬注時の不
具合は解消され、良好な作業性のもとに薬注を行うこと
ができ、保存安定性等も大幅に改善される。
あるため、分散液とした場合の前述のような薬注時の不
具合は解消され、良好な作業性のもとに薬注を行うこと
ができ、保存安定性等も大幅に改善される。
【００１４】本発明において、イソチアゾロン系化合物
の皮膚刺激性を低減する化合物としては、ジカルボン
酸、芳香族カルボン酸、フェノール系化合物、アルコー
ル系化合物又はアミド系化合物が好ましい。
の皮膚刺激性を低減する化合物としては、ジカルボン
酸、芳香族カルボン酸、フェノール系化合物、アルコー
ル系化合物又はアミド系化合物が好ましい。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１６】本発明に係るイソチアゾロン系化合物とし
ては、下記一般式（１）及び（２）で示される化合物の
１種又は２種以上が挙げられる。
ては、下記一般式（１）及び（２）で示される化合物の
１種又は２種以上が挙げられる。
【００１７】
【化２】
【００１８】（上記（１），（２）式中、Ｒ，Ｘ，Ｙ，
Ｍ，Ｚ，ａ，ｎは次の通りである。 Ｒ：水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基又はアラルキル基 Ｘ：水素原子又はハロゲン原子 Ｙ：水素原子又はハロゲン原子（ただし、ＸとＹとは縮
合してベンゼン環を形成している場合もある） Ｍ：アルカリ金属、アルカリ土類金属、重金属及びアミ
ンよりなる群から選ばれた陽イオン原子又は基 Ｚ：錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イ
オンＭとの化合物を形成する陰イオン原子又は基 ａ：１又は２の整数 ｎ：陰イオンＺが陽イオンＭの原子価を満たす整数） このようなイソチアゾロン系化合物としては、例えば、
前記構造式（Ｉ）で示される５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）、２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等、及び
これらの塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、塩化
銅、硝酸銅、塩化カルシウム等による錯化合物が挙げら
れるが、本発明においては、上記（１）式で示される、
塩類と錯化合物を形成していないイソチアゾロン系化合
物の方が、皮膚刺激性低減剤と溶液中で分子間結合しや
すくなるため、皮膚刺激性低減の度合いが大きく好まし
い。
Ｍ，Ｚ，ａ，ｎは次の通りである。 Ｒ：水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基又はアラルキル基 Ｘ：水素原子又はハロゲン原子 Ｙ：水素原子又はハロゲン原子（ただし、ＸとＹとは縮
合してベンゼン環を形成している場合もある） Ｍ：アルカリ金属、アルカリ土類金属、重金属及びアミ
ンよりなる群から選ばれた陽イオン原子又は基 Ｚ：錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イ
オンＭとの化合物を形成する陰イオン原子又は基 ａ：１又は２の整数 ｎ：陰イオンＺが陽イオンＭの原子価を満たす整数） このようなイソチアゾロン系化合物としては、例えば、
前記構造式（Ｉ）で示される５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）、２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等、及び
これらの塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、塩化
銅、硝酸銅、塩化カルシウム等による錯化合物が挙げら
れるが、本発明においては、上記（１）式で示される、
塩類と錯化合物を形成していないイソチアゾロン系化合
物の方が、皮膚刺激性低減剤と溶液中で分子間結合しや
すくなるため、皮膚刺激性低減の度合いが大きく好まし
い。
【００１９】一方、上記イソチアゾロン系化合物の皮膚
刺激性を低減する化合物としては、ジカルボン酸、芳香
族カルボン酸、フェノール系化合物、アルコール系化合
物又はアミド系化合物が挙げられる。これらの皮膚刺激
性低減剤は、溶液中でイソチアゾロン系化合物の皮膚刺
激性を低減するものであれば良く、特に制限はないが、
イソチアゾロン系化合物と結晶性の分子化合物を形成す
ることが確認されている以下に示す化合物の１種又は２
種以上を用いるのが、溶液中でも強く分子間結合しやす
く好ましい。
刺激性を低減する化合物としては、ジカルボン酸、芳香
族カルボン酸、フェノール系化合物、アルコール系化合
物又はアミド系化合物が挙げられる。これらの皮膚刺激
性低減剤は、溶液中でイソチアゾロン系化合物の皮膚刺
激性を低減するものであれば良く、特に制限はないが、
イソチアゾロン系化合物と結晶性の分子化合物を形成す
ることが確認されている以下に示す化合物の１種又は２
種以上を用いるのが、溶液中でも強く分子間結合しやす
く好ましい。
【００２０】 カルボン酸系化合物：下記一般式
（３）で示されるジカルボン酸又は下記一般式（４）で
示される芳香族カルボン酸 ＨＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＨ ……（３） （（３）式中、Ｒ1 は単結合、或いは炭素数１〜４のア
ルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基を示
す。）
（３）で示されるジカルボン酸又は下記一般式（４）で
示される芳香族カルボン酸 ＨＯＯＣ−Ｒ1 −ＣＯＯＨ ……（３） （（３）式中、Ｒ1 は単結合、或いは炭素数１〜４のア
ルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基を示
す。）
【００２１】
【化３】
【００２２】具体的には、一般式（３）で示される化合
物としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル
酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸等が挙げられ
る。また、一般式（４）で示される化合物としては、安
息香酸、フタル酸トリメリット酸、ピロメリット酸、４
−ニトロ安息香酸、４−クロロ−３−ニトロ安息香酸、
２−クロロ−４−ニトロ安息香酸、４−クロロ−２−ニ
トロ安息香酸、２，４−ジニトロ安息香酸、４−ニトロ
フタル酸、３，５−ジヨードサリチル酸、３，５−ジニ
トロサリチル酸、ゲンチシン酸（２，５−ジヒドロキシ
安息香酸）、プロトカテキュ酸（３，４−ジヒドロキシ
安息香酸）等が挙げられる。
物としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル
酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸等が挙げられ
る。また、一般式（４）で示される化合物としては、安
息香酸、フタル酸トリメリット酸、ピロメリット酸、４
−ニトロ安息香酸、４−クロロ−３−ニトロ安息香酸、
２−クロロ−４−ニトロ安息香酸、４−クロロ−２−ニ
トロ安息香酸、２，４−ジニトロ安息香酸、４−ニトロ
フタル酸、３，５−ジヨードサリチル酸、３，５−ジニ
トロサリチル酸、ゲンチシン酸（２，５−ジヒドロキシ
安息香酸）、プロトカテキュ酸（３，４−ジヒドロキシ
安息香酸）等が挙げられる。
【００２３】カルボン酸系化合物としては上記以外にデ
オキシコール酸なども挙げられる。
オキシコール酸なども挙げられる。
【００２４】 フェノール系化合物：下記一般式
（６），（７）又は（８）で示される化合物
（６），（７）又は（８）で示される化合物
【００２５】
【化４】
【００２６】具体的には、一般式（６）で示される化合
物としては、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，
４−ジプロピルフェノール等が挙げられる。
物としては、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，
４−ジプロピルフェノール等が挙げられる。
【００２７】また、一般式（７）で示される化合物とし
ては、２，２’−メチレンビス（４−クロロフェノー
ル）、２，２’−チオビス（４−クロロフェノール）、
４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、４，
４’−エチリデンビスフェノール、４，４’−イソブチ
リデンビスフェノール等が挙げられる。
ては、２，２’−メチレンビス（４−クロロフェノー
ル）、２，２’−チオビス（４−クロロフェノール）、
４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、４，
４’−エチリデンビスフェノール、４，４’−イソブチ
リデンビスフェノール等が挙げられる。
【００２８】また、一般式（８）で示される化合物とし
ては、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，
２−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン等が挙げられる。
ては、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，
２−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン等が挙げられる。
【００２９】フェノール系化合物としては上記以外に、
２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、ｔ−ブチルヒド
ロキノン、２，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
ヒドロキノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、１，１’−ビ−
２−ナフトール等も挙げられる。
２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、ｔ−ブチルヒド
ロキノン、２，５−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
ヒドロキノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、１，１’−ビ−
２−ナフトール等も挙げられる。
【００３０】 アルコール系化合物：具体的な化合物
としては、１，１，６，６−テトラフェニル−２，４−
ヘキサジイン−１，６−ジオール、１，６−ビス（２−
クロロフェニル）−１，６−ジフェニル−２，４−ヘキ
サジイン−１，６−ジオール、１，１−ジ（２，４−ジ
メチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、１，
１，４，４−テトラフェニル−２−ブチン−１，４−ジ
オール、１，１，２，２−テトラフェニルエタン−１，
２−ジオール、１，１，６，６−テトラ（２，４−ジメ
チルフェニル）−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオ
ール、９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロキシ
アントラセン、９，１０−ジ（４−メチルフェニル）−
９，１０−ジヒドロキシアントラセン、α，α，α’，
α’−テトラフェニル−１，１’−ビフェニル−２，
２’−ジメタノール、シクロデキストリン類等が挙げら
れる。
としては、１，１，６，６−テトラフェニル−２，４−
ヘキサジイン−１，６−ジオール、１，６−ビス（２−
クロロフェニル）−１，６−ジフェニル−２，４−ヘキ
サジイン−１，６−ジオール、１，１−ジ（２，４−ジ
メチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、１，
１，４，４−テトラフェニル−２−ブチン−１，４−ジ
オール、１，１，２，２−テトラフェニルエタン−１，
２−ジオール、１，１，６，６−テトラ（２，４−ジメ
チルフェニル）−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオ
ール、９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロキシ
アントラセン、９，１０−ジ（４−メチルフェニル）−
９，１０−ジヒドロキシアントラセン、α，α，α’，
α’−テトラフェニル−１，１’−ビフェニル−２，
２’−ジメタノール、シクロデキストリン類等が挙げら
れる。
【００３１】 アミド系化合物 具体的な化合物としては、ジフェン酸ビス（ジシクロヘ
キシルアミド）等が挙げられる。
キシルアミド）等が挙げられる。
【００３２】本発明において使用する溶媒としては、イ
ソチアゾロン系化合物及び皮膚刺激性低減剤とが溶解す
るものであれば、特に限定はされないが、使用対象系が
水系であることが多いので、有効成分の溶解、分散性を
考慮して水又は親水性有機溶媒が好ましい。親水性有機
溶媒としては、ジメチルホルムアミド等のアミド類、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール
類、メチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等のグリコールエステル類、炭
素数８までのアルコール類もしくはメチルアセテート、
エチルアセテート、３−メトキシジブチルアセテート、
２−エトキシメチルアセテート、２−エトキシエチルア
セテート、プロピレンカーボネート等のエステル類が挙
げられる。これらの溶媒は１種を単独で用いても２種以
上を混合して用いても良い。
ソチアゾロン系化合物及び皮膚刺激性低減剤とが溶解す
るものであれば、特に限定はされないが、使用対象系が
水系であることが多いので、有効成分の溶解、分散性を
考慮して水又は親水性有機溶媒が好ましい。親水性有機
溶媒としては、ジメチルホルムアミド等のアミド類、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール
類、メチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等のグリコールエステル類、炭
素数８までのアルコール類もしくはメチルアセテート、
エチルアセテート、３−メトキシジブチルアセテート、
２−エトキシメチルアセテート、２−エトキシエチルア
セテート、プロピレンカーボネート等のエステル類が挙
げられる。これらの溶媒は１種を単独で用いても２種以
上を混合して用いても良い。
【００３３】本発明において、溶液中のイソチアゾロン
系化合物の濃度は抗菌性組成物としての実用性の面から
０．１〜５重量％程度であることが好ましい。また、皮
膚刺激性低減剤は、皮膚刺激性の低減等の面からイソチ
アゾロン系化合物に対してモル比でイソチアゾロン系化
合物：皮膚刺激性低減剤＝１：０．１〜５０、好ましく
は１：０．５〜２０の範囲とし、溶液中の皮膚刺激性低
減剤の濃度は０．１〜２０重量％程度とするのが好まし
い。
系化合物の濃度は抗菌性組成物としての実用性の面から
０．１〜５重量％程度であることが好ましい。また、皮
膚刺激性低減剤は、皮膚刺激性の低減等の面からイソチ
アゾロン系化合物に対してモル比でイソチアゾロン系化
合物：皮膚刺激性低減剤＝１：０．１〜５０、好ましく
は１：０．５〜２０の範囲とし、溶液中の皮膚刺激性低
減剤の濃度は０．１〜２０重量％程度とするのが好まし
い。
【００３４】本発明においては、抗菌性組成物に更に別
の機能を付加する目的で、下記（ａ）〜（ｅ）に示す添
加剤を配合しても良い。
の機能を付加する目的で、下記（ａ）〜（ｅ）に示す添
加剤を配合しても良い。
【００３５】（ａ） 腐食防止剤：例えば、トリルトリ
アゾール、ベンゾトリアゾール、メチルベンゾトリアゾ
ール、モリブデン酸、タングステン酸、ケイ酸、亜硝
酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン
酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン酸、ヘキサメタリ
ン酸、トリポリリン酸、正リン酸並びにこれらの塩類、
塩化亜鉛、塩酸酸性塩化亜鉛、硫酸亜鉛、リグニンスル
ホン酸亜鉛、ヒドラジン等。
アゾール、ベンゾトリアゾール、メチルベンゾトリアゾ
ール、モリブデン酸、タングステン酸、ケイ酸、亜硝
酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン
酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン酸、ヘキサメタリ
ン酸、トリポリリン酸、正リン酸並びにこれらの塩類、
塩化亜鉛、塩酸酸性塩化亜鉛、硫酸亜鉛、リグニンスル
ホン酸亜鉛、ヒドラジン等。
【００３６】（ｂ） スケール防止剤：例えば、ポリア
クリル酸、アクリル酸／ヒドロキシエチリデンメタアク
リレートの共重合物、アクリル酸／ヒドロキシエチリデ
ンメタアクリレート／アクリル酸メチルの共重合物、ア
クリル酸／アリルグリシジルエーテル類の共重合物、ア
クリル酸／２−ヒドロキシ−３−アリロキシ−１−プロ
パンスルホン酸の共重合物、アクリル酸／イソプレンス
ルホン酸の共重合物、アクリル酸／ビニルスルホン酸の
共重合物、アクリル酸／アリルスルホン酸の共重合物、
ポリマレイン酸、マレイン酸又は無水マレイン酸／イソ
ブチレンの共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸／
スチレンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マ
レイン酸／アクリル酸の共重合物、マレイン酸又は無水
マレイン酸／アクリレート酸の共重合物、マレイン酸又
は無水マレイン酸／２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレ
イン酸／アミレン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マ
レイン酸／アリル化蛍光物質（５−アリルベンゾスベレ
ノール等）の共重合物、ポリアクリルアミド、ポリイタ
コン酸並びにこれらの塩類等。
クリル酸、アクリル酸／ヒドロキシエチリデンメタアク
リレートの共重合物、アクリル酸／ヒドロキシエチリデ
ンメタアクリレート／アクリル酸メチルの共重合物、ア
クリル酸／アリルグリシジルエーテル類の共重合物、ア
クリル酸／２−ヒドロキシ−３−アリロキシ−１−プロ
パンスルホン酸の共重合物、アクリル酸／イソプレンス
ルホン酸の共重合物、アクリル酸／ビニルスルホン酸の
共重合物、アクリル酸／アリルスルホン酸の共重合物、
ポリマレイン酸、マレイン酸又は無水マレイン酸／イソ
ブチレンの共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸／
スチレンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マ
レイン酸／アクリル酸の共重合物、マレイン酸又は無水
マレイン酸／アクリレート酸の共重合物、マレイン酸又
は無水マレイン酸／２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレ
イン酸／アミレン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マ
レイン酸／アリル化蛍光物質（５−アリルベンゾスベレ
ノール等）の共重合物、ポリアクリルアミド、ポリイタ
コン酸並びにこれらの塩類等。
【００３７】（ｃ） 他の抗菌剤：例えば、ハロゲン化
脂肪族ニトロアルコール（２−ブロモ−２−ニトロ−
１，３−プロパンジオール、２，２−ジブロモ−２−ニ
トロエタノール等）、及びこれらのエステル類、ジブロ
モニトリロプロピオンアミド、アルキレンビスチオシア
ネート（メチレンビスチオシアネート等）、１，４−ビ
スブロモアセトキシ−２−ブテン、ヘキサブロモジメチ
ルスルホン、イソフタロニトリル系化合物（５−クロロ
−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル、テト
ラクロロイソフタロニトリル等）、ジメチルジチオカル
バメート、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３
−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチ
オフェン−１，１−ジオキシド、トリヨードアリルアル
コール、ブロモニトロスチレン、アルデヒド系化合物
（グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタル
アルデヒド、テレフタルアルデヒド等）、ジクロログリ
オキシム、ベンズアルドキシム系化合物（α−クロロベ
ンズアルドキシムアセテート、α−クロロベンズアルド
キシム）、５，５−メチルヒダントイン等。
脂肪族ニトロアルコール（２−ブロモ−２−ニトロ−
１，３−プロパンジオール、２，２−ジブロモ−２−ニ
トロエタノール等）、及びこれらのエステル類、ジブロ
モニトリロプロピオンアミド、アルキレンビスチオシア
ネート（メチレンビスチオシアネート等）、１，４−ビ
スブロモアセトキシ−２−ブテン、ヘキサブロモジメチ
ルスルホン、イソフタロニトリル系化合物（５−クロロ
−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル、テト
ラクロロイソフタロニトリル等）、ジメチルジチオカル
バメート、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３
−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチ
オフェン−１，１−ジオキシド、トリヨードアリルアル
コール、ブロモニトロスチレン、アルデヒド系化合物
（グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタル
アルデヒド、テレフタルアルデヒド等）、ジクロログリ
オキシム、ベンズアルドキシム系化合物（α−クロロベ
ンズアルドキシムアセテート、α−クロロベンズアルド
キシム）、５，５−メチルヒダントイン等。
【００３８】（ｄ） 消泡剤：例えば、シリコン系又は
非シリコン系消泡剤等。
非シリコン系消泡剤等。
【００３９】（ｅ） 防藻剤：例えば、アメトリン防藻
剤等。
剤等。
【００４０】なお、添加剤はこれらに限定されるもので
はなく、その他の各種添加剤も使用可能である。
はなく、その他の各種添加剤も使用可能である。
【００４１】本発明の抗菌性組成物は、これらの添加剤
を添加して、例えば下記配合で調製される。
を添加して、例えば下記配合で調製される。
【００４２】配合（重量％） イソチアゾロン系化合物 ：０．１〜５ 皮膚刺激性低減剤 ：０．１〜６０ 腐食防止剤 ：０〜５０ スケール防止剤 ：０〜５０ 抗菌剤 ：０〜３０ 消泡剤 ：０〜１０ 防藻剤 ：０〜１０ 水，プロピレングリコール等の溶媒 ：３０〜９９ このようにして調製された本発明の抗菌性組成物は、目
的に応じて例えば次のようなイソチアゾロン系化合物濃
度となるように添加使用される。
的に応じて例えば次のようなイソチアゾロン系化合物濃
度となるように添加使用される。
【００４３】(i) 紙・パルプ抄紙系や冷却水のスライ
ム防止目的の場合：イソチアゾロン系化合物濃度が０．
１〜２５ｇ／ｍ3 (ii) 合成樹脂エマルジョン、でんぷん糊、でんぷんス
ラリー、塗料、金属加工油等の防腐目的：イソチアゾロ
ン系化合物濃度が１〜５０００ｇ／ｍ３
ム防止目的の場合：イソチアゾロン系化合物濃度が０．
１〜２５ｇ／ｍ3 (ii) 合成樹脂エマルジョン、でんぷん糊、でんぷんス
ラリー、塗料、金属加工油等の防腐目的：イソチアゾロ
ン系化合物濃度が１〜５０００ｇ／ｍ３
【００４４】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をよ
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００４５】なお、実施例及び比較例で使用したイソチ
アゾロン系化合物含有薬品及び他の抗菌剤含有薬品は次
の通りである。
アゾロン系化合物含有薬品及び他の抗菌剤含有薬品は次
の通りである。
【００４６】［イソチアゾロン系化合物含有薬品] Ｚｏｎｅｎ Ｆ：５−クロロ−２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）及び２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）の混合物を約
１４重量％含有し、その他にエチレングリコールを含む
薬品。
アゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）及び２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）の混合物を約
１４重量％含有し、その他にエチレングリコールを含む
薬品。
【００４７】ケーソンＷＴ：Ｃｌ−ＭＩＴ及びＭＩＴの
混合物を約１４重量％含有し、その他に塩化マグネシウ
ムや硝酸マグネシウムを含む水溶液薬品。
混合物を約１４重量％含有し、その他に塩化マグネシウ
ムや硝酸マグネシウムを含む水溶液薬品。
【００４８】[他の抗菌剤含有薬品] ジブニロールＡ−５：２，２−ジブロモ−２−ニトロエ
タノール（ＤＢＮＥ）を７５重量％含有し、その他にジ
エチレングリコールを含む薬品。
タノール（ＤＢＮＥ）を７５重量％含有し、その他にジ
エチレングリコールを含む薬品。
【００４９】実施例１、比較例１，２ 表１に示す配合で各薬品を撹拌溶解して抗菌性組成物を
調製した。
調製した。
【００５０】
【表１】
【００５１】調製した抗菌性組成物について、各々３匹
の白色ウサギ（ニュージーランドホワイト種）を用いて
皮膚刺激性スクリーニング試験を行った。ウサギの正常
皮膚一カ所を試験部位とし、各試験部位に希釈しない薬
品０．５ｍＬをガーゼのパッチにつけ、４時間覆った。
４時間後、パッチを取り除き、試験部位を洗浄後１，２
４，４８，７２時間後の皮膚刺激性を、下記基準に従っ
て観察記録した。また、７２時間後までの平均を算出
し、皮膚一次刺激性指数（ＰＩＩ）として表示した。
の白色ウサギ（ニュージーランドホワイト種）を用いて
皮膚刺激性スクリーニング試験を行った。ウサギの正常
皮膚一カ所を試験部位とし、各試験部位に希釈しない薬
品０．５ｍＬをガーゼのパッチにつけ、４時間覆った。
４時間後、パッチを取り除き、試験部位を洗浄後１，２
４，４８，７２時間後の皮膚刺激性を、下記基準に従っ
て観察記録した。また、７２時間後までの平均を算出
し、皮膚一次刺激性指数（ＰＩＩ）として表示した。
【００５２】結果を表２に示す。
【００５３】 （評価基準） 紅斑の形成 紅斑なし ０ 非常に軽度の紅斑（かろうじて識別できる） １ はっきりした紅斑 ２ 中程度ないし高度紅斑 ３ 高度紅斑からわずかなか皮の形成まで ４ 浮腫の形成 浮腫なし ０ 非常に軽度の浮腫（かろうじて識別できる） １ 軽度浮腫（はっきりした膨隆による明確な縁が識別できる） ２ 中程度浮腫（約１ｍｍの膨隆） ３ 高度浮腫（約１ｍｍの膨隆と暴露範囲を超えた広がり） ４
【００５４】
【表２】
【００５５】Ｃｌ−ＭＩＴ，ＭＩＴ及びＤＢＮＥを配合
すると共にＥＢＰを配合した実施例１のＰＩＩは４．８
であるのに対し、ＥＢＰを含まない比較例１のＰＩＩは
８．０と極めて強い刺激性であり、ＥＢＰが皮膚刺激性
を低減する効果があることが確認された。また、ＥＢＰ
を含む場合の刺激性は、ＤＢＮＥのみを配合した比較例
２とほぼ同等にまで低減できることがわかった。
すると共にＥＢＰを配合した実施例１のＰＩＩは４．８
であるのに対し、ＥＢＰを含まない比較例１のＰＩＩは
８．０と極めて強い刺激性であり、ＥＢＰが皮膚刺激性
を低減する効果があることが確認された。また、ＥＢＰ
を含む場合の刺激性は、ＤＢＮＥのみを配合した比較例
２とほぼ同等にまで低減できることがわかった。
【００５６】また、実施例１及び比較例１の抗菌性組成
物を用いて、抗菌性試験を行った。ｐＨ７のペプトン−
酵母エキスをベースとする液体培地（ペプトン１ｇ／
Ｌ，酵母エキス１ｇ／Ｌを含む）に、Bacilus Subtillu
s を１０6 個／ｍＬとなるように接種し、実施例１，比
較例１の抗菌性組成物を表３に示すＣｌ−ＭＩＴ濃度と
なるようにそれぞれ添加し、３０℃で２４時間振盪培養
して、増殖阻止効果を調べた。
物を用いて、抗菌性試験を行った。ｐＨ７のペプトン−
酵母エキスをベースとする液体培地（ペプトン１ｇ／
Ｌ，酵母エキス１ｇ／Ｌを含む）に、Bacilus Subtillu
s を１０6 個／ｍＬとなるように接種し、実施例１，比
較例１の抗菌性組成物を表３に示すＣｌ−ＭＩＴ濃度と
なるようにそれぞれ添加し、３０℃で２４時間振盪培養
して、増殖阻止効果を調べた。
【００５７】結果を表３に示す。
【００５８】
【表３】
【００５９】表３より、実施例１の抗菌性組成物は、比
較例１の抗菌性組成物と同等の増殖阻止効果があること
がわかった。
較例１の抗菌性組成物と同等の増殖阻止効果があること
がわかった。
【００６０】実施例２〜４、比較例３，４ 表４に示す配合で各薬品を撹拌溶解して抗菌性組成物を
調製した。
調製した。
【００６１】
【表４】
【００６２】調製した抗菌性組成物について実施例１と
同様にして皮膚刺激性スクリーニング試験を行い皮膚一
次刺激性指数（ＰＩＩ）を求め、結果を表５に示した。
同様にして皮膚刺激性スクリーニング試験を行い皮膚一
次刺激性指数（ＰＩＩ）を求め、結果を表５に示した。
【００６３】
【表５】
【００６４】表５より、ピロメリット酸を配合した実施
例２〜４は、配合しない比較例３，４より皮膚刺激性を
低減できることがわかった。また、実施例２と実施例３
の結果から、イソチアゾロン系化合物がマグネシウム塩
と錯体形成していない薬品の方が、刺激性の低減効果が
大きい傾向があることがわかった。
例２〜４は、配合しない比較例３，４より皮膚刺激性を
低減できることがわかった。また、実施例２と実施例３
の結果から、イソチアゾロン系化合物がマグネシウム塩
と錯体形成していない薬品の方が、刺激性の低減効果が
大きい傾向があることがわかった。
【００６５】実施例５、比較例５ 表６に示す配合で各薬品を撹拌溶解して抗菌性組成物を
調製した。
調製した。
【００６６】
【表６】
【００６７】調製した抗菌性組成物について実施例１と
同様にして皮膚刺激性スクリーニング試験を行い皮膚一
次刺激性指数（ＰＩＩ）を求め、結果を表７に示した。
同様にして皮膚刺激性スクリーニング試験を行い皮膚一
次刺激性指数（ＰＩＩ）を求め、結果を表７に示した。
【００６８】
【表７】
【００６９】表７より、４，４’−シクロヘキシリデン
ビスフェノールを配合した実施例５は、これを配合して
いない比較例５より皮膚刺激性を低減できることがわか
った。
ビスフェノールを配合した実施例５は、これを配合して
いない比較例５より皮膚刺激性を低減できることがわか
った。
【００７０】実施例６，７ 表８に示す配合で各薬品を攪拌溶解して抗菌性組成物を
調製した。
調製した。
【００７１】
【表８】
【００７２】調製した抗菌性組成物について実施例１と
同様にして皮膚刺激性スクリーニング試験を行い皮膚一
次刺激性指数（ＰＩＩ）を求め、結果を表９に示した。
同様にして皮膚刺激性スクリーニング試験を行い皮膚一
次刺激性指数（ＰＩＩ）を求め、結果を表９に示した。
【００７３】
【表９】
【００７４】表９より、シュウ酸やトリメット酸を配合
した実施例６，７は、優れた皮膚刺激性低減効果を発揮
することがわかる。
した実施例６，７は、優れた皮膚刺激性低減効果を発揮
することがわかる。
【００７５】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の抗菌性組成
物は、イソチアゾロン系化合物と、これらと分子化合物
を形成し得る化合物とが配合された溶液状の薬剤であ
り、 分子化合物とすると共に、溶液状とすることでイソ
チアゾロン系化合物の皮膚刺激性が大幅に低減される。 溶液状であるため、薬注ポンプ等の制限を受けず、
取り扱い性、作業性が改善される。 溶液中でもイソチアゾン系化合物と皮膚刺激性低減
剤とが分子間結合することで、イソチアゾロン系化合物
が他の物質と反応して抗菌活性が低下するのを防止でき
る。 等の優れた効果を奏しており、極めて有用である。
物は、イソチアゾロン系化合物と、これらと分子化合物
を形成し得る化合物とが配合された溶液状の薬剤であ
り、 分子化合物とすると共に、溶液状とすることでイソ
チアゾロン系化合物の皮膚刺激性が大幅に低減される。 溶液状であるため、薬注ポンプ等の制限を受けず、
取り扱い性、作業性が改善される。 溶液中でもイソチアゾン系化合物と皮膚刺激性低減
剤とが分子間結合することで、イソチアゾロン系化合物
が他の物質と反応して抗菌活性が低下するのを防止でき
る。 等の優れた効果を奏しており、極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 イソチアゾロン系化合物と、イソチアゾ
ロン系化合物の皮膚刺激性を低減する化合物とを１：
０．１〜５０のモル比で含み、かつ溶媒に溶解されてな
る抗菌性組成物。 - 【請求項２】 イソチアゾロン系化合物の皮膚刺激性を
低減する化合物がジカルボン酸、芳香族カルボン酸、フ
ェノール系化合物、アルコール系化合物又はアミド系化
合物であることを特徴とする抗菌性組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9353181A JPH11180806A (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 抗菌性組成物 |
| EP98310545A EP0923867B1 (en) | 1997-12-22 | 1998-12-21 | Antimicrobial compositions and their use |
| AT98310545T ATE253297T1 (de) | 1997-12-22 | 1998-12-21 | Antimikrobielle zusammensetzungen und ihre verwendung |
| US09/216,726 US6159999A (en) | 1997-12-22 | 1998-12-21 | Antimicrobial and antiseptic methods using antimicrobial composition |
| ES98310545T ES2210681T3 (es) | 1997-12-22 | 1998-12-21 | Composiciones anatimicrobianas y su utilizacion. |
| DE69819455T DE69819455T2 (de) | 1997-12-22 | 1998-12-21 | Antimikrobielle Zusammensetzungen und ihre Verwendung |
| SG9805886A SG82593A1 (en) | 1997-12-22 | 1998-12-22 | Antimicrobial composition and their use |
| KR1019980057080A KR100323633B1 (ko) | 1997-12-22 | 1998-12-22 | 항균 조성물 및 이의 사용방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9353181A JPH11180806A (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 抗菌性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180806A true JPH11180806A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18429113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9353181A Pending JPH11180806A (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 抗菌性組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6159999A (ja) |
| EP (1) | EP0923867B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11180806A (ja) |
| KR (1) | KR100323633B1 (ja) |
| AT (1) | ATE253297T1 (ja) |
| DE (1) | DE69819455T2 (ja) |
| ES (1) | ES2210681T3 (ja) |
| SG (1) | SG82593A1 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2002003307A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
| JP2006321733A (ja) * | 2005-05-18 | 2006-11-30 | K I Chemical Industry Co Ltd | 変色防止効果能を有する殺菌殺藻剤及び変色防止方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE10046265A1 (de) * | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Bayer Ag | Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten |
| EP1488699B1 (en) * | 2002-01-31 | 2013-01-16 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
| US20040018632A1 (en) * | 2002-07-24 | 2004-01-29 | Shabana Mohsen D. | Hydrogen processing unit for fuel cell storage systems |
| TWI297052B (ja) * | 2002-10-18 | 2008-05-21 | Yuen Foong Yu Paper Mfg Co Ltd | |
| US9034905B2 (en) | 2003-02-05 | 2015-05-19 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
| US7468384B2 (en) * | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| EP2149364A1 (en) * | 2008-07-24 | 2010-02-03 | Rohm and Haas Company | Method for reducing odor in personal care products |
| JP5210360B2 (ja) * | 2009-07-30 | 2013-06-12 | ローム アンド ハース カンパニー | 相乗的殺微生物組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| IL87111A (en) * | 1987-07-23 | 1994-02-27 | Bromine Compounds Ltd | Method for stabilizing compositions of isothiazolinones |
| JPH0725743B2 (ja) * | 1988-01-26 | 1995-03-22 | 栗田工業株式会社 | 包接化合物 |
| JPH0725645B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1995-03-22 | 栗田工業株式会社 | 抗菌性組成物 |
| JPH0257046A (ja) * | 1988-08-23 | 1990-02-26 | Fujitsu Ltd | 着番号送信方式 |
| MY106599A (en) * | 1988-12-19 | 1995-06-30 | Kao Corp | Detergent composition |
| JPH02178243A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-11 | Kurita Water Ind Ltd | ２，２’―ビス（α―ヒドロキシジフェニルメチル）ビフェニル及びそれから成るホスト化合物 |
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