JPH10218710A - １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを有効成分とする液状殺菌組成物 - Google Patents
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを有効成分とする液状殺菌組成物Info
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- JPH10218710A JPH10218710A JP2766397A JP2766397A JPH10218710A JP H10218710 A JPH10218710 A JP H10218710A JP 2766397 A JP2766397 A JP 2766397A JP 2766397 A JP2766397 A JP 2766397A JP H10218710 A JPH10218710 A JP H10218710A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高濃度の１,２−ベンズイソチアゾリン−３
−オンを含有する中性領域の液状殺菌組成物を提供す
る。 【解決手段】 １種以上のグリコール系溶剤、又は１種
以上のグリコール系溶剤と水の混合液中、１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンとアルカリ金属より形成さ
れる塩および１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
とアミノアルコール類より形成される塩を同時に含有す
る液状殺菌組成物。
−オンを含有する中性領域の液状殺菌組成物を提供す
る。 【解決手段】 １種以上のグリコール系溶剤、又は１種
以上のグリコール系溶剤と水の混合液中、１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンとアルカリ金属より形成さ
れる塩および１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
とアミノアルコール類より形成される塩を同時に含有す
る液状殺菌組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物による腐敗
から水媒体を保護するために用いられる組成物に関す
る。本発明の組成物は、切削油防腐、塗料用防腐、エマ
ルジョン防腐、冷却水防腐、紙、パルプ分野でのスライ
ムコントロール等に応用し得る。
から水媒体を保護するために用いられる組成物に関す
る。本発明の組成物は、切削油防腐、塗料用防腐、エマ
ルジョン防腐、冷却水防腐、紙、パルプ分野でのスライ
ムコントロール等に応用し得る。
【０００２】
【従来の技術】１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンは有効な殺菌成分であり、特に微生物による腐敗に対
し水性媒体を保護するための有効な殺菌剤として公知で
ある。現在工業的な方法で製造される１,２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オンは純度が約９５％以上の粗製物
として得られるが、殺微生物成分としては、粗製物とし
てその効果が十分発揮されるため、通常粗製物のままで
使用されている。１,２−ベンズイソチアゾリン−３−
オンは水不溶性であり、従来、濃厚水散液又はペースト
状物の形で保存され、使用時に処理すべき水中へ分散し
て用いられている。しかしながらかかる水分散液やペー
スト状物は、放置すると沈降する傾向があり、また処理
される水性媒体中への添加量を制御するポンプを閉塞す
る傾向にあるという欠点があった。それ故１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンを安定性に優れた濃厚溶
液、即ち、冬季の戸外のような例えば−１０℃程度の低
温下に長時間放置されても、結晶化や凝固を生じず、有
効成分が安定に溶解していることが期待出来る濃厚溶液
であって、また低温でも容易に注げる充分な流動性を有
するものが所望されている。
ンは有効な殺菌成分であり、特に微生物による腐敗に対
し水性媒体を保護するための有効な殺菌剤として公知で
ある。現在工業的な方法で製造される１,２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オンは純度が約９５％以上の粗製物
として得られるが、殺微生物成分としては、粗製物とし
てその効果が十分発揮されるため、通常粗製物のままで
使用されている。１,２−ベンズイソチアゾリン−３−
オンは水不溶性であり、従来、濃厚水散液又はペースト
状物の形で保存され、使用時に処理すべき水中へ分散し
て用いられている。しかしながらかかる水分散液やペー
スト状物は、放置すると沈降する傾向があり、また処理
される水性媒体中への添加量を制御するポンプを閉塞す
る傾向にあるという欠点があった。それ故１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンを安定性に優れた濃厚溶
液、即ち、冬季の戸外のような例えば−１０℃程度の低
温下に長時間放置されても、結晶化や凝固を生じず、有
効成分が安定に溶解していることが期待出来る濃厚溶液
であって、また低温でも容易に注げる充分な流動性を有
するものが所望されている。
【０００３】１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
は、アルカリ金属類又はアミン類と塩を形成し、これら
の塩がそれぞれ水に容易に溶解する事は公知である。し
かし、こうして調製される水溶性製剤は一般にｐＨ９乃
至１２の高ｐＨ、場合によってはそれ以上の高いｐＨと
なり、添加する水性媒体の性質によってはアルカリ性水
溶液の添加影響によるいわゆる”ｐＨショック”や凝集
等を引き起こし、取扱いに制約を受ける場合があった。
従って、中性領域で水溶化された１,２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オン濃厚溶液を提供する事は、産業上意
義が高く、望まれていた。
は、アルカリ金属類又はアミン類と塩を形成し、これら
の塩がそれぞれ水に容易に溶解する事は公知である。し
かし、こうして調製される水溶性製剤は一般にｐＨ９乃
至１２の高ｐＨ、場合によってはそれ以上の高いｐＨと
なり、添加する水性媒体の性質によってはアルカリ性水
溶液の添加影響によるいわゆる”ｐＨショック”や凝集
等を引き起こし、取扱いに制約を受ける場合があった。
従って、中性領域で水溶化された１,２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オン濃厚溶液を提供する事は、産業上意
義が高く、望まれていた。
【０００４】英国特許第１１９１２５３号では、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノ
ールアミン、トリイソプロパノールアミン及びモルホリ
ンよりなるアミン群の内、２種或いはそれ以上のアミン
を用いた、１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン水
溶液が記載されている。それまで１０℃程度の低温で固
体沈殿物が発生していた事に対し、２種或いはそれ以上
のアミンを組み合わせる事により、０℃までの範囲で安
定性が向上したことが述べられているが、例えば冬季の
戸外等、０℃以下の温度での貯蔵を考慮すると、更に低
い温度においても安定であることが実用上求められる。
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノ
ールアミン、トリイソプロパノールアミン及びモルホリ
ンよりなるアミン群の内、２種或いはそれ以上のアミン
を用いた、１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン水
溶液が記載されている。それまで１０℃程度の低温で固
体沈殿物が発生していた事に対し、２種或いはそれ以上
のアミンを組み合わせる事により、０℃までの範囲で安
定性が向上したことが述べられているが、例えば冬季の
戸外等、０℃以下の温度での貯蔵を考慮すると、更に低
い温度においても安定であることが実用上求められる。
【０００５】英国特許第１３３０５３１号では、２乃至
６個の炭素原子を有し、水酸基及びエーテル基を含まな
い、脂環式又はヘテロ環式アミン中の、粗製１,２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オンの溶液及び場合により水
を含有し、その際に組成物の全重量に対して、粗製１,
２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが４０重量パーセ
ント迄及びアミン１８乃至３０重量パーセントを含有
し、且つ残りが水である組成物が開示されている。又、
英国特許第２００４７４７号では、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール及びジエチレングリコ
ール低級アルキルエーテルから選択した水酸基を有する
１種以上の有機溶剤中、又は前記溶剤と水との混合物
中、又は前記溶剤とメタノールと水及び、又はプロピレ
ングリコールとの混合物中に、１,２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンのアルカリ金属塩を５乃至５０重量パ
ーセントを含有する溶液からなる低温安定性に優れた液
状組成物が請求されている。これらの先行技術により提
供される１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン水性
製剤はいずれもｐＨが９乃至１２という高ｐＨであっ
た。
６個の炭素原子を有し、水酸基及びエーテル基を含まな
い、脂環式又はヘテロ環式アミン中の、粗製１,２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オンの溶液及び場合により水
を含有し、その際に組成物の全重量に対して、粗製１,
２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが４０重量パーセ
ント迄及びアミン１８乃至３０重量パーセントを含有
し、且つ残りが水である組成物が開示されている。又、
英国特許第２００４７４７号では、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール及びジエチレングリコ
ール低級アルキルエーテルから選択した水酸基を有する
１種以上の有機溶剤中、又は前記溶剤と水との混合物
中、又は前記溶剤とメタノールと水及び、又はプロピレ
ングリコールとの混合物中に、１,２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンのアルカリ金属塩を５乃至５０重量パ
ーセントを含有する溶液からなる低温安定性に優れた液
状組成物が請求されている。これらの先行技術により提
供される１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン水性
製剤はいずれもｐＨが９乃至１２という高ｐＨであっ
た。
【０００６】ＷＯ９４１６５６４号では、１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンの１モルと水酸化アルカリ
金属０.７５乃至１.０７モルとを反応させて得られる
１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの金属塩を２
乃至２５重量パーセントと、ジプロピレングリコール４
０乃至６８重量パーセントから成る、安定な液体組成物
が、比較的低いｐＨであるｐＨ８.９乃至１０及び比較
的低い粘度である６０乃至１８０ｍＰ・ｓを有する事を
述べている。しかしながら、得られる製剤のｐＨはいま
だアルカリ性領域である。また、低温での安定性を獲得
するためには大量のジプロピレングリコールを添加する
必要があり、低粘度化を実現する障壁となっている。
ズイソチアゾリン−３−オンの１モルと水酸化アルカリ
金属０.７５乃至１.０７モルとを反応させて得られる
１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの金属塩を２
乃至２５重量パーセントと、ジプロピレングリコール４
０乃至６８重量パーセントから成る、安定な液体組成物
が、比較的低いｐＨであるｐＨ８.９乃至１０及び比較
的低い粘度である６０乃至１８０ｍＰ・ｓを有する事を
述べている。しかしながら、得られる製剤のｐＨはいま
だアルカリ性領域である。また、低温での安定性を獲得
するためには大量のジプロピレングリコールを添加する
必要があり、低粘度化を実現する障壁となっている。
【０００７】特公平７−４２２０５号は、Ｎ−未置換イ
ソチアゾリン−３−オン化合物：及び４０重量パーセン
ト迄の尿素：から成る安定化された塩基性水溶化溶液を
開示する。かかる組成物は、大量の尿素を使用するた
め、用途によって制約を受ける場合がある。また、得ら
れる水溶液のｐＨは９以上のアルカリ性であり、１,２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン濃度も１０％以下と
いう低いものである。
ソチアゾリン−３−オン化合物：及び４０重量パーセン
ト迄の尿素：から成る安定化された塩基性水溶化溶液を
開示する。かかる組成物は、大量の尿素を使用するた
め、用途によって制約を受ける場合がある。また、得ら
れる水溶液のｐＨは９以上のアルカリ性であり、１,２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン濃度も１０％以下と
いう低いものである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、流通、保存
の容易な濃度の１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンを含有し、中性領域において安定であって、かつ十分
な流動性を有する液状組成物を提供することを目的とす
る。本発明はさらに、約−１０℃という低温であっても
結晶化や凝固せず、またより低温下で凍結した場合に解
凍しても性質が変化しない液状組成物を提供することを
目的とする。
の容易な濃度の１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンを含有し、中性領域において安定であって、かつ十分
な流動性を有する液状組成物を提供することを目的とす
る。本発明はさらに、約−１０℃という低温であっても
結晶化や凝固せず、またより低温下で凍結した場合に解
凍しても性質が変化しない液状組成物を提供することを
目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らの鋭意検討の
結果、粗製１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンと
１種以上のアルカリ金属により形成される塩及び１,２
−ベンズイソチアゾリン−３−オンと１種以上のアミノ
アルコール類より形成される塩を同時に含み、グリコー
ル系溶剤１種以上、および所望により水を含有すること
によって、ｐＨが中性領域であり、優れた流動性を示す
安定な１,２ベンズイソチアゾリン−３−オン濃厚組成
物が調製できることを見いだし、本発明を完成した。
結果、粗製１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンと
１種以上のアルカリ金属により形成される塩及び１,２
−ベンズイソチアゾリン−３−オンと１種以上のアミノ
アルコール類より形成される塩を同時に含み、グリコー
ル系溶剤１種以上、および所望により水を含有すること
によって、ｐＨが中性領域であり、優れた流動性を示す
安定な１,２ベンズイソチアゾリン−３−オン濃厚組成
物が調製できることを見いだし、本発明を完成した。
【００１０】即ち本発明は、１種以上のグリコール系溶
剤、又は１種以上のグリコール系溶剤と水の混合液中、
１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとアルカリ金
属より形成される塩および１,２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンとアミノアルコール類より形成される塩を
同時に含有する液状殺菌組成物を提供する。なお、本明
細書において「粗製」とは通常市販されている純度、即
ち９５％以上の純度の１,２−ベンズイソチアゾリン−
３−オンを意味する。
剤、又は１種以上のグリコール系溶剤と水の混合液中、
１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとアルカリ金
属より形成される塩および１,２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンとアミノアルコール類より形成される塩を
同時に含有する液状殺菌組成物を提供する。なお、本明
細書において「粗製」とは通常市販されている純度、即
ち９５％以上の純度の１,２−ベンズイソチアゾリン−
３−オンを意味する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の組成物に用いるグリコー
ル系溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ールおよびこれらの混合物が例示される。所望により、
グリコール系溶剤は水との混合溶剤として用いてもよ
い。水を添加することによってグリコール系溶剤単独の
場合より低い粘度の濃厚溶液を得ることが可能となり、
組成物の取り扱いが容易になる。
ル系溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ールおよびこれらの混合物が例示される。所望により、
グリコール系溶剤は水との混合溶剤として用いてもよ
い。水を添加することによってグリコール系溶剤単独の
場合より低い粘度の濃厚溶液を得ることが可能となり、
組成物の取り扱いが容易になる。
【００１２】本発明の組成物全体に対して、水は３〜５
０重量％、より好ましくは２５〜４０重量％添加する。
従来の組成物においては低温安定性を確保するために
は、水の添加量が制限されていたが、本発明の組成物に
おいては５０重量％までの水を添加しても、組成物の低
温安定性が失われることがなく、良好な流動性の液状組
成物を得ることができる。
０重量％、より好ましくは２５〜４０重量％添加する。
従来の組成物においては低温安定性を確保するために
は、水の添加量が制限されていたが、本発明の組成物に
おいては５０重量％までの水を添加しても、組成物の低
温安定性が失われることがなく、良好な流動性の液状組
成物を得ることができる。
【００１３】１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
と塩を形成するアルカリ金属としては、ナトリウム、カ
リウム等が例示されるが、ナトリウム塩とするのが好ま
しい。アルカリ金属塩は、１,２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンと水酸化アルカリ金属とを混合することに
よって得ればよい。水酸化アルカリ金属は１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンに対して０.１〜０.７当量
の量を添加する。
と塩を形成するアルカリ金属としては、ナトリウム、カ
リウム等が例示されるが、ナトリウム塩とするのが好ま
しい。アルカリ金属塩は、１,２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンと水酸化アルカリ金属とを混合することに
よって得ればよい。水酸化アルカリ金属は１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンに対して０.１〜０.７当量
の量を添加する。
【００１４】１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
と塩を形成するアミン類としては特に限定されないが、
２,２',２"−ニトロトリスエタノール、２,２'−(メチ
ルイミノ)ビスエタノール、２,２'−(エチルイミノ)ビ
スエタノールおよびこれらの混合物が特に好適に用いら
れる。
と塩を形成するアミン類としては特に限定されないが、
２,２',２"−ニトロトリスエタノール、２,２'−(メチ
ルイミノ)ビスエタノール、２,２'−(エチルイミノ)ビ
スエタノールおよびこれらの混合物が特に好適に用いら
れる。
【００１５】本発明の組成物中、アルカリ金属およびア
ミンの合計量は１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンに対して０.７〜２.０当量、好ましくは０.９〜１.５
当量となるよう、水酸化アルカリ金属およびアミンを配
合する。
ミンの合計量は１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンに対して０.７〜２.０当量、好ましくは０.９〜１.５
当量となるよう、水酸化アルカリ金属およびアミンを配
合する。
【００１６】本発明の組成物中、１,２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンのアルカリ金属塩対アミン塩はモル
比で、７：３〜１：９、特に２：１〜１：４とするのが
好ましい。
アゾリン−３−オンのアルカリ金属塩対アミン塩はモル
比で、７：３〜１：９、特に２：１〜１：４とするのが
好ましい。
【００１７】本発明の組成物中、粗製１,２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オン量としては全体の３０重量％ま
で、好ましくは２６重量％まで、より好ましくは１８〜
２２重量％含有させることができる。３０重量％を越え
る量を含有させると低温保存時における結晶析出や凝固
等の問題が生じ、安定性に欠ける。
ソチアゾリン−３−オン量としては全体の３０重量％ま
で、好ましくは２６重量％まで、より好ましくは１８〜
２２重量％含有させることができる。３０重量％を越え
る量を含有させると低温保存時における結晶析出や凝固
等の問題が生じ、安定性に欠ける。
【００１８】本発明の組成物はｐＨが８.１〜８.９のほ
ぼ中性領域となる。従って、従来の高いｐＨに起因する
問題が無く、広い範囲に適用することができる。また、
本発明の組成物は、グリコール系溶剤の量を減らしても
低温安定性を確保できるものであることから、例えば１
８℃に於ける粘性が１５〜５０ｍＰａ・ｓと低い、極め
て良好な流動性を示す、取り扱いが容易な組成物を得る
こともできる。本発明の組成物は低温に極めて安定であ
り、冬季に長期間戸外に放置しても結晶析出、凝固等の
生じることがない。
ぼ中性領域となる。従って、従来の高いｐＨに起因する
問題が無く、広い範囲に適用することができる。また、
本発明の組成物は、グリコール系溶剤の量を減らしても
低温安定性を確保できるものであることから、例えば１
８℃に於ける粘性が１５〜５０ｍＰａ・ｓと低い、極め
て良好な流動性を示す、取り扱いが容易な組成物を得る
こともできる。本発明の組成物は低温に極めて安定であ
り、冬季に長期間戸外に放置しても結晶析出、凝固等の
生じることがない。
【００１９】本発明の殺菌組成物は、従来からこの１,
２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが使用されている
いずれの適用においても用いることができ、特に限定さ
れない。本発明の液状殺菌組成物を実際に使用する際に
は、微生物による腐敗から保護しようとする水性媒体中
へ適当な濃度となるように、添加される。水性媒体中の
濃度は特に制限されないが、典型的には１,２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オンの濃度が１０００ｐｐｍ以下
となるよう、調節される。
２−ベンズイソチアゾリン−３−オンが使用されている
いずれの適用においても用いることができ、特に限定さ
れない。本発明の液状殺菌組成物を実際に使用する際に
は、微生物による腐敗から保護しようとする水性媒体中
へ適当な濃度となるように、添加される。水性媒体中の
濃度は特に制限されないが、典型的には１,２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オンの濃度が１０００ｐｐｍ以下
となるよう、調節される。
【００２０】以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細
に説明する。実施例１〜７および比較例１の組成物を調
製し、評価した。組成物の調製方法および評価方法は以
下の通りである： 調製方法：グリコール系溶剤、アルカリ金属水酸化物の
水溶液、アミンおよび水を均一に溶解し、加熱、撹拌し
ながらペースト状の粗製１,２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンを添加して温度を６０〜８０℃に保ち、澄明
な溶液が得られるまで撹拌した。溶液の温度を４０〜５
０℃とした後、濾過により未溶解物を除去し、実施例お
よび比較例の組成物を得た。
に説明する。実施例１〜７および比較例１の組成物を調
製し、評価した。組成物の調製方法および評価方法は以
下の通りである： 調製方法：グリコール系溶剤、アルカリ金属水酸化物の
水溶液、アミンおよび水を均一に溶解し、加熱、撹拌し
ながらペースト状の粗製１,２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンを添加して温度を６０〜８０℃に保ち、澄明
な溶液が得られるまで撹拌した。溶液の温度を４０〜５
０℃とした後、濾過により未溶解物を除去し、実施例お
よび比較例の組成物を得た。
【００２１】評価方法：得られた組成物の１８℃におけ
る粘度、ｐＨを調べた。低温安定性は、０℃、および−
１０℃および−１８℃において３〜４週間保存し、結晶
の析出、凝固の有無により判断した。即ち、結晶の析
出、凝固が認められない場合には安定であると評価し
た。さらに、−１８℃で保存して凍結した場合は、解凍
後の物性を調べた。
る粘度、ｐＨを調べた。低温安定性は、０℃、および−
１０℃および−１８℃において３〜４週間保存し、結晶
の析出、凝固の有無により判断した。即ち、結晶の析
出、凝固が認められない場合には安定であると評価し
た。さらに、−１８℃で保存して凍結した場合は、解凍
後の物性を調べた。
【００２２】
【実施例１】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2',2"-ニトロトリスエタノール： ２０.０ 水酸化ナトリウム： １.９ ジエチレングリコール： ２０.０ 水： ３７.６ 評価 １８℃における粘度： ２２ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.６ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ８週間以上安定
【００２３】
【実施例２】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2',2"-ニトロトリスエタノール： ２０.０ 水酸化ナトリウム： １.９ ポリエチレングリコール： ２０.０ 水： ３７.６ 評価 １８℃における粘度： ２８ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.６ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ２日目で凍結、解凍後は凍結
前と同等の物性
前と同等の物性
【００２４】
【実施例３】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2',2"-ニトロトリスエタノール： ２０.０ 水酸化ナトリウム： １.９ プロピレングリコール： ２０.０ 水： ３７.６ 評価 １８℃における粘度： ２５ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.６ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ８週間以上安定
【００２５】
【実施例４】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2−(メチルイミノ)ヒ゛スエタノール： １１.６ 水酸化ナトリウム： １.４ エチレングリコール： ２９.４ 水： ３７.１ 評価 １８℃における粘度： １５ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.６ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ８週間以上安定
【００２６】
【実施例５】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２５.７ 2,2',2"-ニトロトリスエタノール： ２５.０ 水酸化ナトリウム： ２.４ エチレングリコール： ２０.０ 水： ２６.９ 評価 １８℃における粘度： ５８ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.８ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ８週間以上安定
【００２７】
【実施例６】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2',2"-ニトロトリスエタノール： ２０.０ 水酸化ナトリウム： １.９ プロピレングリコール： １０.０ エチレングリコール： １０.０ 水： ３７.６ 評価 １８℃における粘度： ２３ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.６ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ８週間以上安定
【００２８】
【実施例７】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2'-(エチルイミノ)ヒ゛スエタノール： １３.０ 水酸化ナトリウム： １.９ エチレングリコール： ２７.５ 水： ３７.１ 評価 １８℃における粘度： １９ｍＰａ・ｓ １８℃におけるｐＨ： ８.６ ０℃で保存： ８週間以上安定 −１０℃で保存： ８週間以上安定 −１８℃で保存： ８週間以上安定
【００２９】
【比較例１】 成分 重量部 粗製1,2-ヘ゛ンス゛イソチアソ゛リン-3-オン： ２０.５ 2,2',2"-ニトロトリスエタノール： ２０.０ エチレングリコール： ２０.０ 水： ３９.５ 評価 ０℃で保存： 数時間で結晶析出 −１０℃で保存： 数時間で結晶析出
【００３０】
【発明の効果】本発明の液状殺菌組成物は、微生物殺菌
のための有効成分として、粗製１,２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンを高濃度で安定に含有することがで
き、中性領域において優れた流動性を示す。従って、取
り扱いが容易であり、実用上極めて有利である。また、
低温で放置された場合にも結晶析出や凝固等の問題が生
じにくく、凍結した場合であっても解凍後には良好な物
性を回復する、極めて優れた液状組成物である。
のための有効成分として、粗製１,２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンを高濃度で安定に含有することがで
き、中性領域において優れた流動性を示す。従って、取
り扱いが容易であり、実用上極めて有利である。また、
低温で放置された場合にも結晶析出や凝固等の問題が生
じにくく、凍結した場合であっても解凍後には良好な物
性を回復する、極めて優れた液状組成物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 貴之 兵庫県龍野市龍野町中井236番地 ナガセ 化成工業株式会社内 (72)発明者 山本 嘉 兵庫県龍野市龍野町中井236番地 ナガセ 化成工業株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】 １種以上のグリコール系溶剤、又は１種
以上のグリコール系溶剤と水の混合液中、１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オンとアルカリ金属より形成さ
れる塩および１,２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
とアミノアルコール類より形成される塩を同時に含有す
る液状殺菌組成物。 - 【請求項２】 グリコール系溶剤がエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコールおよ
びポリエチレングリコール、およびこれらの混合物から
なる群から選択される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 水を全組成物重量に対して３〜５０重量
％含有する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 アルカリ金属塩がナトリウム塩である、
請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 アミノアルコールが、２,２',２"−ニト
ロトリスエタノール、２,２'−(メチルイミノ)ビスエタ
ノール、２,２'−(エチルイミノ)ビスエタノールおよび
これらの混合物からなる群から選択される、特許請求項
１記載の組成物。 - 【請求項６】 組成物全体に対して、粗製１,２−ベン
ズイソチアゾリン−３−オン量として３０重量％までを
含有する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 １,２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンのアルカリ金属塩対アミン塩のモル比が７：３〜１：
９である、請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 ｐＨが８.１〜８.９である、請求項１記
載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2766397A JPH10218710A (ja) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを有効成分とする液状殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2766397A JPH10218710A (ja) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを有効成分とする液状殺菌組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10218710A true JPH10218710A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=12227187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2766397A Pending JPH10218710A (ja) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを有効成分とする液状殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10218710A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1951038A4 (en) * | 2005-09-13 | 2012-01-18 | Taminco | COMBINATION OF ALKYLALCANOLAMINES AND ALKYBISALCANOLAMINES FOR ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS |
| JP2017515818A (ja) * | 2014-05-16 | 2017-06-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性組成物中のイソチアゾロンの安定化 |
| CN107125249A (zh) * | 2017-05-05 | 2017-09-05 | 奎克化学（中国）有限公司 | 一种复合杀菌剂以及含有它的金属切削液及其制备方法 |
-
1997
- 1997-02-12 JP JP2766397A patent/JPH10218710A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1951038A4 (en) * | 2005-09-13 | 2012-01-18 | Taminco | COMBINATION OF ALKYLALCANOLAMINES AND ALKYBISALCANOLAMINES FOR ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS |
| JP2017515818A (ja) * | 2014-05-16 | 2017-06-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性組成物中のイソチアゾロンの安定化 |
| CN107125249A (zh) * | 2017-05-05 | 2017-09-05 | 奎克化学（中国）有限公司 | 一种复合杀菌剂以及含有它的金属切削液及其制备方法 |
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Effective date: 20061003 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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