JPH083004A - 殺菌または抗菌性１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物 - Google Patents
殺菌または抗菌性１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物Info
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- JPH083004A JPH083004A JP13526994A JP13526994A JPH083004A JP H083004 A JPH083004 A JP H083004A JP 13526994 A JP13526994 A JP 13526994A JP 13526994 A JP13526994 A JP 13526994A JP H083004 A JPH083004 A JP H083004A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高濃度でかつ長期間にわたって安定な１，２
−ベンゾイソチアゾリン−３−オン液状組成物が得られ
る。 【構成】 トリエチレングリコールと水との混合物中
に、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンアルカリ
金属塩を含有する。
−ベンゾイソチアゾリン−３−オン液状組成物が得られ
る。 【構成】 トリエチレングリコールと水との混合物中
に、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンアルカリ
金属塩を含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は溶解性および貯蔵安定性
に優れ、かつ、安全性が改良された殺菌または抗菌性
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物に関す
る。
に優れ、かつ、安全性が改良された殺菌または抗菌性
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オ
ン（以下、ＢＩＴと称する。）は殺菌、抗菌作用を有
し、例えばエマルジョン塗料、合成高分子エマルジョ
ン、ラテックス、金属加工油、接着剤、増粘剤、界面活
性剤溶液、パルプ白水、その他種々の分野で利用されて
いる。
ン（以下、ＢＩＴと称する。）は殺菌、抗菌作用を有
し、例えばエマルジョン塗料、合成高分子エマルジョ
ン、ラテックス、金属加工油、接着剤、増粘剤、界面活
性剤溶液、パルプ白水、その他種々の分野で利用されて
いる。
【０００３】ＢＩＴは常温では粉末性の固体であるが昇
華性があり、その蒸気は皮膚、粘膜を強く刺激するため
粉末状態での取扱いは極めて不便である。また、殺菌対
象物への添加時の利便性を考えてもＢＩＴを溶液状の組
成物に変換することが望まれる。中でも殺菌対象物が水
系であるものに適用する際には分散性等を考えるとＢＩ
Ｔも水溶液であるのが望ましい。更に輸送や貯蔵時の経
済性を考慮するとできるだけＢＩＴ濃度の高い液剤とす
ることが望まれる。
華性があり、その蒸気は皮膚、粘膜を強く刺激するため
粉末状態での取扱いは極めて不便である。また、殺菌対
象物への添加時の利便性を考えてもＢＩＴを溶液状の組
成物に変換することが望まれる。中でも殺菌対象物が水
系であるものに適用する際には分散性等を考えるとＢＩ
Ｔも水溶液であるのが望ましい。更に輸送や貯蔵時の経
済性を考慮するとできるだけＢＩＴ濃度の高い液剤とす
ることが望まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＢＩＴ
自体はもちろんＢＩＴアルカリ金属塩、ＢＩＴ有機塩基
塩にしても純水に対する溶解度が小さいため溶媒が純水
だけの場合、高濃度のＢＩＴ液剤は得られない。ＢＩＴ
高濃度水溶性溶液を得る手段として、例えばエチレンジ
アミン、ジエタノールアミン等と水との混合物にＢＩＴ
を溶解する方法が知られているが、該溶液中でのＢＩＴ
の経時安定性に問題があることに加え、有機アミンの刺
激臭や人体への有害性が問題となる。
自体はもちろんＢＩＴアルカリ金属塩、ＢＩＴ有機塩基
塩にしても純水に対する溶解度が小さいため溶媒が純水
だけの場合、高濃度のＢＩＴ液剤は得られない。ＢＩＴ
高濃度水溶性溶液を得る手段として、例えばエチレンジ
アミン、ジエタノールアミン等と水との混合物にＢＩＴ
を溶解する方法が知られているが、該溶液中でのＢＩＴ
の経時安定性に問題があることに加え、有機アミンの刺
激臭や人体への有害性が問題となる。
【０００５】また、特公昭５７−４８５５３号公報には
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
ジエチレングリコール低級アルキルエーテル等と水の混
合物にＢＩＴアルカリ金属塩を溶解した液状製剤が開示
されている。しかしながら、この方法では溶解可能なＢ
ＩＴの濃度は高々２０％程度であり、更に高濃度にしよ
うとすると一時的には完全に溶解した様に見えても長期
間放置しておくと沈澱や結晶が析出してくる。
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
ジエチレングリコール低級アルキルエーテル等と水の混
合物にＢＩＴアルカリ金属塩を溶解した液状製剤が開示
されている。しかしながら、この方法では溶解可能なＢ
ＩＴの濃度は高々２０％程度であり、更に高濃度にしよ
うとすると一時的には完全に溶解した様に見えても長期
間放置しておくと沈澱や結晶が析出してくる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
人体に対して有害性の小さい溶剤を使い、ＢＩＴ濃度が
できるだけ高く、かつ長期間の保存に対しても安定であ
るようなＢＩＴ水性溶液を得ることを目的として鋭意研
究を行い、本発明に至った。すなわち、本発明はＢＩＴ
アルカリ金属塩とトリエチレングリコールおよび水を含
有することを特徴とする殺菌または抗菌性組成物に関す
る。
人体に対して有害性の小さい溶剤を使い、ＢＩＴ濃度が
できるだけ高く、かつ長期間の保存に対しても安定であ
るようなＢＩＴ水性溶液を得ることを目的として鋭意研
究を行い、本発明に至った。すなわち、本発明はＢＩＴ
アルカリ金属塩とトリエチレングリコールおよび水を含
有することを特徴とする殺菌または抗菌性組成物に関す
る。
【０００７】本発明の組成物を製造するにはＢＩＴアル
カリ金属塩とトリエチレングリコールおよび水を通常の
方法によって溶解混合すればよいが、通常ＢＩＴアルカ
リ金属塩を別途調製する必要は無く溶液製造時にトリエ
チレングリコールと水の混合物にＢＩＴと水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウム等の水酸化アルカリを加えれば良
い。その際加える水酸化アルカリの量はＢＩＴ１モルに
対して正確に１モルである必要はなく、０．８〜１．５
モル、好ましくは０．９〜１．１モル程度で良い。ＢＩ
Ｔアルカリ金属塩としてはナトリウム塩がよく、工業グ
レード品が使用される。トリエチレングリコールと水の
混合比はＢＩＴアルカリ金属塩の溶解度のみならず得ら
れた溶液の粘度に大きな影響を与える。最適割合の限界
を越してトリエチレングリコールの割合を増やすと、Ｂ
ＩＴアルカリ金属塩の溶解度は低下し、かつ溶液の粘度
が増大し実用上問題となる。
カリ金属塩とトリエチレングリコールおよび水を通常の
方法によって溶解混合すればよいが、通常ＢＩＴアルカ
リ金属塩を別途調製する必要は無く溶液製造時にトリエ
チレングリコールと水の混合物にＢＩＴと水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウム等の水酸化アルカリを加えれば良
い。その際加える水酸化アルカリの量はＢＩＴ１モルに
対して正確に１モルである必要はなく、０．８〜１．５
モル、好ましくは０．９〜１．１モル程度で良い。ＢＩ
Ｔアルカリ金属塩としてはナトリウム塩がよく、工業グ
レード品が使用される。トリエチレングリコールと水の
混合比はＢＩＴアルカリ金属塩の溶解度のみならず得ら
れた溶液の粘度に大きな影響を与える。最適割合の限界
を越してトリエチレングリコールの割合を増やすと、Ｂ
ＩＴアルカリ金属塩の溶解度は低下し、かつ溶液の粘度
が増大し実用上問題となる。
【０００８】また水の量を増してもＢＩＴアルカリ金属
塩の溶解度は低下する。従ってトリエチレングリコール
と水の混合溶液中のトリエチレングリコール濃度は４０
〜９９％、好ましくは６０〜９５％程度が望ましい。こ
のような範囲のものを使用するとＢＩＴアルカリ金属塩
の濃度が５〜４０重量％程度の液状組成物が得られる。
もちろん高濃度溶液が必要ない場合においてはこれらの
範囲に限定する必要のないことは言うまでもない。
塩の溶解度は低下する。従ってトリエチレングリコール
と水の混合溶液中のトリエチレングリコール濃度は４０
〜９９％、好ましくは６０〜９５％程度が望ましい。こ
のような範囲のものを使用するとＢＩＴアルカリ金属塩
の濃度が５〜４０重量％程度の液状組成物が得られる。
もちろん高濃度溶液が必要ない場合においてはこれらの
範囲に限定する必要のないことは言うまでもない。
【０００９】本発明で得られたＢＩＴ組成物はそのま
ま、あるいは当分野で用いられる溶剤またはある種の界
面活性剤と混合、希釈し、工業殺菌、静菌組成物として
使用することができる。溶媒としては、ジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、などのアミド類、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
などのエーテル類、イソプロピルアルコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリプロピレングリコールなどのアルコール
類、またはグリコール類が挙げられ、これらを２種以上
併用することもできる。また、界面活性剤としては、ア
ルキロールアミドやポリオキシエチレンポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどの非イ
オン系界面活性剤やジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ムなどのアニオン系界面活性剤が用いられる。
ま、あるいは当分野で用いられる溶剤またはある種の界
面活性剤と混合、希釈し、工業殺菌、静菌組成物として
使用することができる。溶媒としては、ジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、などのアミド類、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
などのエーテル類、イソプロピルアルコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリプロピレングリコールなどのアルコール
類、またはグリコール類が挙げられ、これらを２種以上
併用することもできる。また、界面活性剤としては、ア
ルキロールアミドやポリオキシエチレンポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどの非イ
オン系界面活性剤やジオクチルスルホコハク酸ナトリウ
ムなどのアニオン系界面活性剤が用いられる。
【００１０】このようにして得られた工業殺菌、静菌組
成物は、殺菌、静菌の目的であれば種々の対象にもちい
ることができ、例えば、エマルジョン塗料、合成高分子
エマルジョン、ラテックス、顔料スラリー、金属加工
油、圧延油、スライムコントロール、接着剤、増粘剤、
界面活性剤溶液、紡糸油などの液状の対象に用いられ
る。
成物は、殺菌、静菌の目的であれば種々の対象にもちい
ることができ、例えば、エマルジョン塗料、合成高分子
エマルジョン、ラテックス、顔料スラリー、金属加工
油、圧延油、スライムコントロール、接着剤、増粘剤、
界面活性剤溶液、紡糸油などの液状の対象に用いられ
る。
【００１１】
【作用】本発明により得られる組成物は以下の特徴を有
する。 （１）エチレンジアミン等のアミンを含む市販製剤と比
較し夏の高温期において長時間にわたって安定であり有
効成分であるＢＩＴが分解したり、沈澱物や濁り等が発
生することがなく、経時安定性に優れる。 （２）冬の低温期においても固化したり結晶が析出した
りすることが起こりにくい。 （３）トリエチレングリコールは臭気、引火性、毒性な
どの点で問題が少なく、取扱い易い。 （４）エチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール等の他のグリコール系を用いた製剤と比較し
高濃度の製剤をつくることができる。
する。 （１）エチレンジアミン等のアミンを含む市販製剤と比
較し夏の高温期において長時間にわたって安定であり有
効成分であるＢＩＴが分解したり、沈澱物や濁り等が発
生することがなく、経時安定性に優れる。 （２）冬の低温期においても固化したり結晶が析出した
りすることが起こりにくい。 （３）トリエチレングリコールは臭気、引火性、毒性な
どの点で問題が少なく、取扱い易い。 （４）エチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール等の他のグリコール系を用いた製剤と比較し
高濃度の製剤をつくることができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例を挙げ更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの範囲に限定されないことは言うま
でもない。 （実施例１〜８）所定量のトリエチレングリコールと水
の混合物に、添加するＢＩＴの純分モル数に相当する水
酸化ナトリウムを溶解した後、撹拌しながら所定量の工
業グレードＢＩＴを投入し、溶解速度を上げるため５０
℃まで加熱して完全に溶解した。次いでゴミを除去する
ため濾過し、透明なＢＩＴ液状粗製物を得た。実施例１
〜８の組成は次の通りである。なお、水の量は最初に使
用した量に工業グレードＢＩＴ中の水分およびＢＩＴと
水酸化ナトリウムの反応によって生成してくる水の量を
加えたものを表示した。 実施例１ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ３６％ トリエチレングリコール ４３％ 水 ２１％ 実施例２ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ３８％ トリエチレングリコール ４０％ 水 ２２％ 実施例３ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ３０％ トリエチレングリコール ５１％ 水 １９％ 実施例４ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ２４％ トリエチレングリコ−ル ５９％ 水 １７％ 実施例５ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ６％ トリエチレングリコール ８３％ 水 １１％ 実施例６ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 １２％ トリエチレングリコール ７５％ 水 １３％ 実施例７ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 １７％ トリエチレングリコール ６８％ 水 １５％ 実施例８ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ２１％ トリエチレングリコール ６３％ 水 １６％ （経日安定性試験）実施例で得られたＢＩＴ液状組成物
を５０ｍｌ透明ガラス製容器にいれ栓をした後室内また
は−５℃および４０℃の恒温槽中に静置し時々肉眼によ
り沈澱や結晶析出の有無を観察した。
が、本発明はこれらの範囲に限定されないことは言うま
でもない。 （実施例１〜８）所定量のトリエチレングリコールと水
の混合物に、添加するＢＩＴの純分モル数に相当する水
酸化ナトリウムを溶解した後、撹拌しながら所定量の工
業グレードＢＩＴを投入し、溶解速度を上げるため５０
℃まで加熱して完全に溶解した。次いでゴミを除去する
ため濾過し、透明なＢＩＴ液状粗製物を得た。実施例１
〜８の組成は次の通りである。なお、水の量は最初に使
用した量に工業グレードＢＩＴ中の水分およびＢＩＴと
水酸化ナトリウムの反応によって生成してくる水の量を
加えたものを表示した。 実施例１ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ３６％ トリエチレングリコール ４３％ 水 ２１％ 実施例２ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ３８％ トリエチレングリコール ４０％ 水 ２２％ 実施例３ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ３０％ トリエチレングリコール ５１％ 水 １９％ 実施例４ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ２４％ トリエチレングリコ−ル ５９％ 水 １７％ 実施例５ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ６％ トリエチレングリコール ８３％ 水 １１％ 実施例６ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 １２％ トリエチレングリコール ７５％ 水 １３％ 実施例７ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 １７％ トリエチレングリコール ６８％ 水 １５％ 実施例８ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンナトリウム塩 ２１％ トリエチレングリコール ６３％ 水 １６％ （経日安定性試験）実施例で得られたＢＩＴ液状組成物
を５０ｍｌ透明ガラス製容器にいれ栓をした後室内また
は−５℃および４０℃の恒温槽中に静置し時々肉眼によ
り沈澱や結晶析出の有無を観察した。
【００１３】結果を下表に示す。 表１ ────────────────────────────────── 実施例 −５℃ 室 温 ４０℃ ───────────────────────────── １ ６０日変化無し ９０日変化無し ６０日変化無し ───────────────────────────── ２ ６０日 〃 ９０日 〃 ６０日 〃 ───────────────────────────── ３ ６０日 〃 ９０日 〃 ６０日 〃 ───────────────────────────── ４ ６０日 〃 ９０日 〃 ６０日 〃 ───────────────────────────── 表から明かなように、６０日ないし９０日経過後におい
ても外観上の変化は観察されなかった。
ても外観上の変化は観察されなかった。
【００１４】また上表の期間経過後有効成分であるＢＩ
Ｔの含量を測定してみると４０℃の場合若干含量が減少
していたが−５℃および室温の場合はほとんど変化して
いなかった。
Ｔの含量を測定してみると４０℃の場合若干含量が減少
していたが−５℃および室温の場合はほとんど変化して
いなかった。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば高濃度でかつ長期
間にわたって安定なＢＩＴ液状組成物が得られる。
間にわたって安定なＢＩＴ液状組成物が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】トリエチレングリコールと水との混合物中
に１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンアルカリ金
属塩５〜４０％を含有する殺菌または抗菌性組成物。 - 【請求項２】アルカリ金属塩がナトリウム塩である請求
項１記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13526994A JPH083004A (ja) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | 殺菌または抗菌性１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13526994A JPH083004A (ja) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | 殺菌または抗菌性１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083004A true JPH083004A (ja) | 1996-01-09 |
Family
ID=15147757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13526994A Pending JPH083004A (ja) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | 殺菌または抗菌性１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083004A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009011276A1 (ja) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | イソチアゾロン化合物の亜鉛塩、イソチアゾロン化合物の低刺激化方法、イソチアゾロン化合物の亜鉛塩を用いる抗菌・防カビ方法、および抗菌・防カビ組成物 |
| WO2011136092A1 (ja) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | 三井・デュポンポリケミカル株式会社 | 重合体けん化物含有組成物、高分子型帯電防止剤、熱可塑性スチレン系樹脂組成物、成形体およびその製造方法 |
-
1994
- 1994-06-17 JP JP13526994A patent/JPH083004A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009011276A1 (ja) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | イソチアゾロン化合物の亜鉛塩、イソチアゾロン化合物の低刺激化方法、イソチアゾロン化合物の亜鉛塩を用いる抗菌・防カビ方法、および抗菌・防カビ組成物 |
| JP5390384B2 (ja) * | 2007-07-19 | 2014-01-15 | 日本曹達株式会社 | イソチアゾロン化合物の亜鉛塩、イソチアゾロン化合物の低刺激化方法、イソチアゾロン化合物の亜鉛塩を用いる抗菌・防カビ方法、および抗菌・防カビ組成物 |
| WO2011136092A1 (ja) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | 三井・デュポンポリケミカル株式会社 | 重合体けん化物含有組成物、高分子型帯電防止剤、熱可塑性スチレン系樹脂組成物、成形体およびその製造方法 |
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