JPH08325102A - ３−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物 - Google Patents
３−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物Info
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- JPH08325102A JPH08325102A JP8063905A JP6390596A JPH08325102A JP H08325102 A JPH08325102 A JP H08325102A JP 8063905 A JP8063905 A JP 8063905A JP 6390596 A JP6390596 A JP 6390596A JP H08325102 A JPH08325102 A JP H08325102A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンを有
機溶剤なしで配合し、微量の水しか含まないかまたは水
を含まないマイクロエマルション濃縮物を得ること。 【解決手段】 低ＶＯＣを有し、本質的に有機溶剤を含
まず、（Ａ）殺微生物活性成分としての２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンと、（Ｂ）（Ｂ１）エトキシル
化オイル非イオン性界面活性剤と（Ｂ２）スルフェート
化またはスルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤と
を含む界面活性剤システムとを含み、Ａ：Ｂの重量比が
５０：５０以下であり、Ｂ１：Ｂ２の重量比が２０：８
０から７０：３０の範囲であり、任意に０から９９．９
９重量％の水を含み、マイクロエマルション濃縮物また
はマイクロエマルションの形態であり、成分（Ａ）が安
定である組成物。
機溶剤なしで配合し、微量の水しか含まないかまたは水
を含まないマイクロエマルション濃縮物を得ること。 【解決手段】 低ＶＯＣを有し、本質的に有機溶剤を含
まず、（Ａ）殺微生物活性成分としての２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンと、（Ｂ）（Ｂ１）エトキシル
化オイル非イオン性界面活性剤と（Ｂ２）スルフェート
化またはスルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤と
を含む界面活性剤システムとを含み、Ａ：Ｂの重量比が
５０：５０以下であり、Ｂ１：Ｂ２の重量比が２０：８
０から７０：３０の範囲であり、任意に０から９９．９
９重量％の水を含み、マイクロエマルション濃縮物また
はマイクロエマルションの形態であり、成分（Ａ）が安
定である組成物。
Description
【０００１】本発明は揮発性有機化合物（ＶＯＣ）の含
有量の少ない水不溶性３−イソチアゾロン類の配合物に
関する。２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンのよう
な水不溶性３−イソチアゾロン類は、通常有機溶剤中に
配合され、商業的に販売されている。プロピレングリコ
ール中の４５％２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン
溶液は、商業的に大きな成功を収めている。しかし、有
機溶剤の存在が特定の水性システムやラテックスのよう
な、使用される多量の有機溶剤が問題を起こす可能性の
あるシステムにおける水不溶性３−イソチアゾロン類の
使用を制限している。水不溶性化合物を水性システムと
相溶化させ配合するための一つの方法は、エマルション
またはマイクロエマルションを使用することである。エ
マルションは粒径が不均一な大きな粒子を有する。エマ
ルションは熱力学的不安定さにより影響を受け、経時的
に相分離を起こす。この相分離の傾向はその用途を限定
する。マイクロエマルションは粒径が均一で、より小さ
い点でエマルションよりも有利であり、マイクロエマル
ションは相分離に対してより安定である。すなわち、マ
イクロエマルションは熱力学的に安定である。
有量の少ない水不溶性３−イソチアゾロン類の配合物に
関する。２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンのよう
な水不溶性３−イソチアゾロン類は、通常有機溶剤中に
配合され、商業的に販売されている。プロピレングリコ
ール中の４５％２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン
溶液は、商業的に大きな成功を収めている。しかし、有
機溶剤の存在が特定の水性システムやラテックスのよう
な、使用される多量の有機溶剤が問題を起こす可能性の
あるシステムにおける水不溶性３−イソチアゾロン類の
使用を制限している。水不溶性化合物を水性システムと
相溶化させ配合するための一つの方法は、エマルション
またはマイクロエマルションを使用することである。エ
マルションは粒径が不均一な大きな粒子を有する。エマ
ルションは熱力学的不安定さにより影響を受け、経時的
に相分離を起こす。この相分離の傾向はその用途を限定
する。マイクロエマルションは粒径が均一で、より小さ
い点でエマルションよりも有利であり、マイクロエマル
ションは相分離に対してより安定である。すなわち、マ
イクロエマルションは熱力学的に安定である。
【０００２】米国特許出願第０８／２５５，５０３号
は、木材防腐剤有機化合物のマイクロエマルションであ
って、処理された木材からの滲み出しの少ない木材防腐
剤を開示する。該発明における好適な界面活性剤は、ス
ルフェート化陰イオン性界面活性剤、スルホネート化陰
イオン性界面活性剤、スルホスクシネート化陰イオン性
界面活性剤、４級アンモニウム陽イオン性界面活性剤、
および両性界面活性剤の１種以上であった。該発明にお
いては木材防腐化合物の融点が２５℃以上の場合には木
材防腐化合物の溶剤が必要とされるが、木材防腐化合物
の融点が２５℃以下の場合には任意成分であった。該発
明における木材防腐化合物の１例は、２−ｎ−オクチル
−３−イソチアゾロンであった。エトキシル化ひまし油
のような非イオン性の界面活性剤は、該発明において作
用しないとされていた。
は、木材防腐剤有機化合物のマイクロエマルションであ
って、処理された木材からの滲み出しの少ない木材防腐
剤を開示する。該発明における好適な界面活性剤は、ス
ルフェート化陰イオン性界面活性剤、スルホネート化陰
イオン性界面活性剤、スルホスクシネート化陰イオン性
界面活性剤、４級アンモニウム陽イオン性界面活性剤、
および両性界面活性剤の１種以上であった。該発明にお
いては木材防腐化合物の融点が２５℃以上の場合には木
材防腐化合物の溶剤が必要とされるが、木材防腐化合物
の融点が２５℃以下の場合には任意成分であった。該発
明における木材防腐化合物の１例は、２−ｎ−オクチル
−３−イソチアゾロンであった。エトキシル化ひまし油
のような非イオン性の界面活性剤は、該発明において作
用しないとされていた。
【０００３】ほとんどの公知のマイクロエマルションに
おける欠点の一つは、有機溶剤を通常使用しなければな
らないことであった。そのような有機溶剤はラテックス
のような製品の、全体としてのＶＯＣを大きくする。政
府の規制は、塗料などにおいて合計ＶＯＣを減少させる
方向にあり、公知のそのようなマイクロエマルションは
望ましくないものとされている。公知のマイクロエマル
ションにおける他の欠点は、マイクロエマルションを得
るために必要とされる高い界面活性剤含有量である。し
ばしば８０％にも及ぶ、そのような大きな含有量は、保
護されるべきシステムを変化させる可能性があり、組成
物中に存在することのできる活性成分の量を制限する。
公知のマイクロエマルションにおけるさらなる他の欠点
は、それらが常に完全に水希釈可能ではないことであ
る。水をマイクロエマルションに加えてそれらを希釈し
ようとすると、しばしばマイクロエマルションは相分離
するかゲル化してしまう。そのような公知のマイクロエ
マルションは、大きな希釈率が必要とされる用途ではそ
の使用が制限される。
おける欠点の一つは、有機溶剤を通常使用しなければな
らないことであった。そのような有機溶剤はラテックス
のような製品の、全体としてのＶＯＣを大きくする。政
府の規制は、塗料などにおいて合計ＶＯＣを減少させる
方向にあり、公知のそのようなマイクロエマルションは
望ましくないものとされている。公知のマイクロエマル
ションにおける他の欠点は、マイクロエマルションを得
るために必要とされる高い界面活性剤含有量である。し
ばしば８０％にも及ぶ、そのような大きな含有量は、保
護されるべきシステムを変化させる可能性があり、組成
物中に存在することのできる活性成分の量を制限する。
公知のマイクロエマルションにおけるさらなる他の欠点
は、それらが常に完全に水希釈可能ではないことであ
る。水をマイクロエマルションに加えてそれらを希釈し
ようとすると、しばしばマイクロエマルションは相分離
するかゲル化してしまう。そのような公知のマイクロエ
マルションは、大きな希釈率が必要とされる用途ではそ
の使用が制限される。
【０００４】最大５０％までの２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロンを有機溶剤なしで配合し、ほとんどまた
は全く水を含まないマイクロエマルション濃縮物を得る
ことができることが見いだされた。得られたマイクロエ
マルション濃縮物は完全に水希釈可能であり、実質的な
量の水を含むマイクロエマルションを得ることができ
る。
イソチアゾロンを有機溶剤なしで配合し、ほとんどまた
は全く水を含まないマイクロエマルション濃縮物を得る
ことができることが見いだされた。得られたマイクロエ
マルション濃縮物は完全に水希釈可能であり、実質的な
量の水を含むマイクロエマルションを得ることができ
る。
【０００５】これは、低ＶＯＣを有し、本質的に有機溶
剤を含まず、（Ａ）殺微生物活性成分としての２−ｎ−
オクチル−３−イソチアゾロンと、（Ｂ）（Ｂ１）エト
キシル化オイル（ethoxylated oil）非イオン性界面活
性剤と（Ｂ２）スルフェート化またはスルホネート化オ
イル（sulfated or sulfonated oil）陰イオン性界面活
性剤とを含む界面活性剤システムとを含み、Ａ：Ｂの重
量比が５０：５０以下であり、Ｂ１：Ｂ２の重量比が２
０：８０から７０：３０の範囲であり、任意に０から９
９．９９重量％の水を含み、マイクロエマルション濃縮
物（microemulsion concentrate）またはマイクロエマ
ルションの形態であり、成分（Ａ）が安定である組成物
により達成される。
剤を含まず、（Ａ）殺微生物活性成分としての２−ｎ−
オクチル−３−イソチアゾロンと、（Ｂ）（Ｂ１）エト
キシル化オイル（ethoxylated oil）非イオン性界面活
性剤と（Ｂ２）スルフェート化またはスルホネート化オ
イル（sulfated or sulfonated oil）陰イオン性界面活
性剤とを含む界面活性剤システムとを含み、Ａ：Ｂの重
量比が５０：５０以下であり、Ｂ１：Ｂ２の重量比が２
０：８０から７０：３０の範囲であり、任意に０から９
９．９９重量％の水を含み、マイクロエマルション濃縮
物（microemulsion concentrate）またはマイクロエマ
ルションの形態であり、成分（Ａ）が安定である組成物
により達成される。
【０００６】他の態様においては、本発明は微生物の成
長を防止する方法に関する。殺微生物剤の用語は、殺バ
クテリア剤、殺菌剤、および防藻剤を包含する。殺微生
物活性または殺生物活性は、バクテリア、菌および藻の
ような微生物の除去および成長の抑制を包含する。
長を防止する方法に関する。殺微生物剤の用語は、殺バ
クテリア剤、殺菌剤、および防藻剤を包含する。殺微生
物活性または殺生物活性は、バクテリア、菌および藻の
ような微生物の除去および成長の抑制を包含する。
【０００７】界面活性剤システム（Ｂ）は非常に重要で
あり、（Ｂ１）１種以上のエトキシル化オイル非イオン
性界面活性剤と（Ｂ２）１種以上のスルフェート化また
はスルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤とを含
む。好適なエトキシル化オイル非イオン性界面活性剤と
しては、エトキシル化ラノリン油（ethoxylated lanoli
n oil）およびエトキシル化ひまし油があり、エトキシ
ル化ひまし油が好ましい。好適なスルフェート化または
スルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤としては、
スルフェート化またはスルホネート化合成マッコウ鯨油
（synthetic sperm oil）、スルフェート化またはスル
ホネート化植物脂肪酸、スルフェート化またはスルホネ
ート化動物油、スルフェート化またはスルホネート化脂
肪、たとえばレッドオイル（red oil）およびスルフェ
ート化またはスルホネート化ひまし油があり、スルフェ
ート化またはスルホネート化ひまし油が好ましい。
あり、（Ｂ１）１種以上のエトキシル化オイル非イオン
性界面活性剤と（Ｂ２）１種以上のスルフェート化また
はスルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤とを含
む。好適なエトキシル化オイル非イオン性界面活性剤と
しては、エトキシル化ラノリン油（ethoxylated lanoli
n oil）およびエトキシル化ひまし油があり、エトキシ
ル化ひまし油が好ましい。好適なスルフェート化または
スルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤としては、
スルフェート化またはスルホネート化合成マッコウ鯨油
（synthetic sperm oil）、スルフェート化またはスル
ホネート化植物脂肪酸、スルフェート化またはスルホネ
ート化動物油、スルフェート化またはスルホネート化脂
肪、たとえばレッドオイル（red oil）およびスルフェ
ート化またはスルホネート化ひまし油があり、スルフェ
ート化またはスルホネート化ひまし油が好ましい。
【０００８】好ましいＢ１：Ｂ２の重量比は２５：７５
から６０：４０の範囲であり、より好ましくは４５：５
５から５５：４５の範囲である。特に好ましくは重量比
で５０：５０である。２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン（Ａ）と界面活性剤システム（Ｂ）との比率は重
量比で１：９９から５０：５０の範囲のいずれの値でも
よい。好ましいＡ：Ｂの比率は重量比で１０：９０から
５０：５０の範囲である。より好ましいＡ：Ｂの比率は
重量比で２０：８０から５０：５０の範囲である。
から６０：４０の範囲であり、より好ましくは４５：５
５から５５：４５の範囲である。特に好ましくは重量比
で５０：５０である。２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン（Ａ）と界面活性剤システム（Ｂ）との比率は重
量比で１：９９から５０：５０の範囲のいずれの値でも
よい。好ましいＡ：Ｂの比率は重量比で１０：９０から
５０：５０の範囲である。より好ましいＡ：Ｂの比率は
重量比で２０：８０から５０：５０の範囲である。
【０００９】本発明の組成物は、脱泡剤、凍結防止剤、
安定剤および増粘剤などの補助剤を６重量％以下の量で
さらに含むことができる。補助剤は、マイクロエマルシ
ョン濃縮物またはマイクロエマルションのどちらにも加
えることができる。脱泡剤が使用される場合には、０．
００１重量％から０．５重量％の量で使用できる。好ま
しい脱泡剤としては、たとえばダウコーニング社から販
売される Antifoamer 1430 のようなシリコンベースの
脱泡剤がある。凍結防止剤が使用される場合には、０．
００１重量％から６重量％の量で使用できる。安定剤が
使用される場合には、約０．１重量％から約５．５重量
％の量で使用できる。好ましい安定剤としては、硝酸銅
およびカプリル酸銅のような無機または有機の銅ベース
の安定剤がある。
安定剤および増粘剤などの補助剤を６重量％以下の量で
さらに含むことができる。補助剤は、マイクロエマルシ
ョン濃縮物またはマイクロエマルションのどちらにも加
えることができる。脱泡剤が使用される場合には、０．
００１重量％から０．５重量％の量で使用できる。好ま
しい脱泡剤としては、たとえばダウコーニング社から販
売される Antifoamer 1430 のようなシリコンベースの
脱泡剤がある。凍結防止剤が使用される場合には、０．
００１重量％から６重量％の量で使用できる。安定剤が
使用される場合には、約０．１重量％から約５．５重量
％の量で使用できる。好ましい安定剤としては、硝酸銅
およびカプリル酸銅のような無機または有機の銅ベース
の安定剤がある。
【００１０】本発明のマイクロエマルション濃縮物は２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、界面活性剤、お
よび任意成分を順不同で混合することにより調製でき
る。本発明のマイクロエマルションはマイクロエマルシ
ョン濃縮物を所望の量の水で希釈することにより調製す
ることができる。マイクロエマルションは２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロン、界面活性剤、任意成分、お
よび所望の量の水を順不同で混合することによっても調
製できる。
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、界面活性剤、お
よび任意成分を順不同で混合することにより調製でき
る。本発明のマイクロエマルションはマイクロエマルシ
ョン濃縮物を所望の量の水で希釈することにより調製す
ることができる。マイクロエマルションは２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロン、界面活性剤、任意成分、お
よび所望の量の水を順不同で混合することによっても調
製できる。
【００１１】組成物がマイクロエマルションの形態であ
るとき、それはどのような水希釈レベルにおいてもマイ
クロエマルションの形態を保持する。このマイクロエマ
ルション組成物は熱力学的に安定であり、９９．９９％
までの任意の水希釈レベルにおいて透明であるか、乳
光、または若干の濁りを呈するのみである。好ましい水
の量は６０から８５重量％である。
るとき、それはどのような水希釈レベルにおいてもマイ
クロエマルションの形態を保持する。このマイクロエマ
ルション組成物は熱力学的に安定であり、９９．９９％
までの任意の水希釈レベルにおいて透明であるか、乳
光、または若干の濁りを呈するのみである。好ましい水
の量は６０から８５重量％である。
【００１２】本発明のマイクロエマルション濃縮物およ
びマイクロエマルションは、防腐に関する多くの用途に
おいて有用であり、たとえば塗料、被覆剤、ポリマーラ
テックス、エマルション、木材用家具の防腐・防黴剤
（lazures）、染料、接着剤、コーキング剤、織物、皮
革および獣皮の処理剤、インク、不織布、家庭用洗剤、
液体および粉末石鹸、洗濯室清浄剤、化粧品、トイレタ
リー製品、ワックスおよび床磨き剤、写真用リンス剤
（photographic rinses）、金属作動流体（metal worki
ng fluids）、および油田流体（oilfield fluids）、並
びに望ましくない微生物が成長する条件下で水と生体が
接触する多くの用途において有用である。殺微生物剤の
能力が１種以上の殺微生物剤と組み合わされることによ
り増大する場合があることは当業者にとって公知であ
る。したがって、他の公知の殺微生物剤を本発明の組成
物と組み合わせることもできる。
びマイクロエマルションは、防腐に関する多くの用途に
おいて有用であり、たとえば塗料、被覆剤、ポリマーラ
テックス、エマルション、木材用家具の防腐・防黴剤
（lazures）、染料、接着剤、コーキング剤、織物、皮
革および獣皮の処理剤、インク、不織布、家庭用洗剤、
液体および粉末石鹸、洗濯室清浄剤、化粧品、トイレタ
リー製品、ワックスおよび床磨き剤、写真用リンス剤
（photographic rinses）、金属作動流体（metal worki
ng fluids）、および油田流体（oilfield fluids）、並
びに望ましくない微生物が成長する条件下で水と生体が
接触する多くの用途において有用である。殺微生物剤の
能力が１種以上の殺微生物剤と組み合わされることによ
り増大する場合があることは当業者にとって公知であ
る。したがって、他の公知の殺微生物剤を本発明の組成
物と組み合わせることもできる。
【００１３】実施例１ 表１は、以下の実施例において使用されたマイクロエマ
ルション濃縮物及びマイクロエマルションの組成を示
す。本発明の実施例であるサンプル１−６と、比較例で
あるサンプル１２−２２は、活性成分（ＡＩ）を所望の
界面活性剤に溶解し、マイクロエマルション濃縮物とす
ることにより調製された。本発明の実施例であるマイク
ロエマルション７から１０は、水を含む全ての成分を直
接混合することにより調製した。
ルション濃縮物及びマイクロエマルションの組成を示
す。本発明の実施例であるサンプル１−６と、比較例で
あるサンプル１２−２２は、活性成分（ＡＩ）を所望の
界面活性剤に溶解し、マイクロエマルション濃縮物とす
ることにより調製された。本発明の実施例であるマイク
ロエマルション７から１０は、水を含む全ての成分を直
接混合することにより調製した。
【００１４】以下の表および実施例中で使用される略号
は、以下の通りである。 Ａ．活性成分 Ａ−１＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン Ａ−２＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンと２−
メチル−３−イソチアゾロンとの１：１重量比の混合物 Ｂ．界面活性剤 Ｂ１：非イオン性界面活性剤 Ｂ１−１＝１００％エトキシル化ひまし油（ＥＯ ３
０）、実施例 Ｂ１−２＝有機燐酸エステル複合体の１００％遊離脂肪
酸エトキシル化オイルではなく、比較例である Ｂ２：陰イオン性界面活性剤 Ｂ２−１＝７０％スルフェート化ひまし油水溶液、実施
例 Ｂ２−２＝カルシウムアルキルアリールスルホネート
（６０％）、オイルではないので、比較例である Ｂ２−３＝アルキルフェノキシエーテルスルフェート、
ナトリウム塩、スルフェート化またはスルホネート化オ
イルではないので、比較例である Ｂ２−４＝ソジウムジアミルスルホスクシネートスルフ
ェート化またはスルホネート化オイルではないので、比
較例である Ｃ．安定剤 Ｓ−１＝硝酸銅水溶液 Ｓ−２＝ミネラルスピリッツ中５５％カプリル酸銅
は、以下の通りである。 Ａ．活性成分 Ａ−１＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン Ａ−２＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンと２−
メチル−３−イソチアゾロンとの１：１重量比の混合物 Ｂ．界面活性剤 Ｂ１：非イオン性界面活性剤 Ｂ１−１＝１００％エトキシル化ひまし油（ＥＯ ３
０）、実施例 Ｂ１−２＝有機燐酸エステル複合体の１００％遊離脂肪
酸エトキシル化オイルではなく、比較例である Ｂ２：陰イオン性界面活性剤 Ｂ２−１＝７０％スルフェート化ひまし油水溶液、実施
例 Ｂ２−２＝カルシウムアルキルアリールスルホネート
（６０％）、オイルではないので、比較例である Ｂ２−３＝アルキルフェノキシエーテルスルフェート、
ナトリウム塩、スルフェート化またはスルホネート化オ
イルではないので、比較例である Ｂ２−４＝ソジウムジアミルスルホスクシネートスルフ
ェート化またはスルホネート化オイルではないので、比
較例である Ｃ．安定剤 Ｓ−１＝硝酸銅水溶液 Ｓ−２＝ミネラルスピリッツ中５５％カプリル酸銅
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ 実施例１のマイクロエマルション濃縮物のいくつかにつ
いて水希釈性が、可変量の脱イオン水を加え、０−５の
段階評価によりサンプルの透明性を評価することにより
測定された。十分な量の水をサンプルに加え、１０から
９８重量％の水を含む希釈液を調製した。評価の段階は
以下の通りである。 ０＝完全に透明 １＝透明、ごくわずかの乳光 ３＝乳光、わずかの濁り ４＝濁り（マイクロエマルション） ５＝相分離 段階３以下の評価が合格である。結果を表２に示す。
いて水希釈性が、可変量の脱イオン水を加え、０−５の
段階評価によりサンプルの透明性を評価することにより
測定された。十分な量の水をサンプルに加え、１０から
９８重量％の水を含む希釈液を調製した。評価の段階は
以下の通りである。 ０＝完全に透明 １＝透明、ごくわずかの乳光 ３＝乳光、わずかの濁り ４＝濁り（マイクロエマルション） ５＝相分離 段階３以下の評価が合格である。結果を表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】データから、６０％未満の活性成分を含む
マイクロエマルション濃縮物は任意の濃度で完全に水希
釈性であり、マイクロエマルションを形成できることが
わかる。
マイクロエマルション濃縮物は任意の濃度で完全に水希
釈性であり、マイクロエマルションを形成できることが
わかる。
【００１９】実施例３ サンプル１−４のマイクロエマルション濃縮物を２組用
意した。１組は０℃の冷凍庫で３か月貯蔵された。他の
組は、５５℃のオーブン中で１か月貯蔵された。貯蔵
後、それらの物理的安定性が目視で評価された。凍結さ
れたものも加熱されたものも、すべてのサンプルが相分
離をせず、透明で均一なままであり、良好な物理的安定
性を示した。
意した。１組は０℃の冷凍庫で３か月貯蔵された。他の
組は、５５℃のオーブン中で１か月貯蔵された。貯蔵
後、それらの物理的安定性が目視で評価された。凍結さ
れたものも加熱されたものも、すべてのサンプルが相分
離をせず、透明で均一なままであり、良好な物理的安定
性を示した。
【００２０】実施例４ マイクロエマルション濃縮物のサンプル１および２中の
活性成分の化学的安定性が評価された。サンプル１およ
び２は、プロピレングリコール中４５％の２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロンのサンプル（サンプルＡ）と
比較された。３種のサンプルは５５℃のオーブン中に貯
蔵され、所定時間にサンプルの一部が採取された。採取
されたサンプルについて、ＵＶ検出器を有する逆相ＨＰ
ＬＣ（reverse phase HPLC）により２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンの存在量が分析された。結果を表３
に示す。
活性成分の化学的安定性が評価された。サンプル１およ
び２は、プロピレングリコール中４５％の２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロンのサンプル（サンプルＡ）と
比較された。３種のサンプルは５５℃のオーブン中に貯
蔵され、所定時間にサンプルの一部が採取された。採取
されたサンプルについて、ＵＶ検出器を有する逆相ＨＰ
ＬＣ（reverse phase HPLC）により２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンの存在量が分析された。結果を表３
に示す。
【００２１】
【表３】
【００２２】上記のデータから、マイクロエマルション
濃縮物中の２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの安
定性は、公知の溶剤ベースの配合物と同等であることが
わかる。
濃縮物中の２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの安
定性は、公知の溶剤ベースの配合物と同等であることが
わかる。
【００２３】実施例５ サンプル２、５および６のマイクロエマルション濃縮物
が、塗料フィルム防カビ剤として評価された。防腐剤を
含有しないラテックス塗料が対照として使用された（サ
ンプルＢ）。サンプル２、５および６の防カビ剤が活性
成分濃度１００ｐｐｍ、２００ｐｐｍおよび５００ｐｐ
ｍで外装用ラテックス塗料に加えられた。それぞれの活
性成分濃度について、防腐処理されていないストローブ
マツ（Pinus monticola）の木製パネル（１００ｘ７５
ｘ５ｍｍ）３枚に、塗料を２度塗りした。パネルのすべ
ての表面を被覆した。パネルを水平に保ち、塗料１ｇ当
たりほぼ１０6個の胞子となる濃度の混合胞子サスペン
ジョンでスプレー接種し、４８時間乾燥させた後、２５
℃、相対湿度８５％の恒湿器中で保持した。パネルは０
から１０の段階で、２週間後および４週間後において目
視で菌の成長について評価された。段階０は、菌で１つ
のパネル表面が１００％覆われていたことを示し、段階
１０は塗料フィルム上には菌の成長が全く認められなか
ったことを示す。段階７よりも大きいものが合格であ
る。結果を表４に示す。
が、塗料フィルム防カビ剤として評価された。防腐剤を
含有しないラテックス塗料が対照として使用された（サ
ンプルＢ）。サンプル２、５および６の防カビ剤が活性
成分濃度１００ｐｐｍ、２００ｐｐｍおよび５００ｐｐ
ｍで外装用ラテックス塗料に加えられた。それぞれの活
性成分濃度について、防腐処理されていないストローブ
マツ（Pinus monticola）の木製パネル（１００ｘ７５
ｘ５ｍｍ）３枚に、塗料を２度塗りした。パネルのすべ
ての表面を被覆した。パネルを水平に保ち、塗料１ｇ当
たりほぼ１０6個の胞子となる濃度の混合胞子サスペン
ジョンでスプレー接種し、４８時間乾燥させた後、２５
℃、相対湿度８５％の恒湿器中で保持した。パネルは０
から１０の段階で、２週間後および４週間後において目
視で菌の成長について評価された。段階０は、菌で１つ
のパネル表面が１００％覆われていたことを示し、段階
１０は塗料フィルム上には菌の成長が全く認められなか
ったことを示す。段階７よりも大きいものが合格であ
る。結果を表４に示す。
【００２４】試験に使用された混合胞子サスペンジョン
は、以下の菌よりなっていた。 Aspergillus niger ATCC6275 Aureobasidium pullulans ATCC12536 Cladosporium cladosporioides ATCC16022 Penicillium purpurogenum ATCC52427 Stachybotrys chartarum ATCC16026
は、以下の菌よりなっていた。 Aspergillus niger ATCC6275 Aureobasidium pullulans ATCC12536 Cladosporium cladosporioides ATCC16022 Penicillium purpurogenum ATCC52427 Stachybotrys chartarum ATCC16026
【００２５】試験で使用された外装用塗料の配合は以下
の通りである。 材料 ポンド／ 重量部 １００ガロン ヒドロキシエチルセルロース ３．０ ０．２６ エチレングリコール ２５．０ ２．６５ 水 １２０．０ １４．４０ ポリメタクリル酸、４０％ ７．１ ０．６７ トリポリリン酸カリウム １．５ ０．０７ アルキルアリールポリエーテル ２．５ ０．２８ 界面活性剤 コロイド６４３脱泡剤 １．０ ０．１３ プロピレングリコール ３４．０ ３．９４ 二酸化チタン ２２５．０ ６．５７ Ｍｉｎｅｘ ４ エキステンダー １５９．４ ７．３２ Ｉｃｅｃａｐ Ｋ エキステンダー ５０．０ ２．３３ Ａｔｔａｇｅｌ ５０ クレイ ５．０ ０．２５
の通りである。 材料 ポンド／ 重量部 １００ガロン ヒドロキシエチルセルロース ３．０ ０．２６ エチレングリコール ２５．０ ２．６５ 水 １２０．０ １４．４０ ポリメタクリル酸、４０％ ７．１ ０．６７ トリポリリン酸カリウム １．５ ０．０７ アルキルアリールポリエーテル ２．５ ０．２８ 界面活性剤 コロイド６４３脱泡剤 １．０ ０．１３ プロピレングリコール ３４．０ ３．９４ 二酸化チタン ２２５．０ ６．５７ Ｍｉｎｅｘ ４ エキステンダー １５９．４ ７．３２ Ｉｃｅｃａｐ Ｋ エキステンダー ５０．０ ２．３３ Ａｔｔａｇｅｌ ５０ クレイ ５．０ ０．２５
【００２６】上記の混合物を１０から１５分、Ｃｏｗｌ
ｅｓ Ｄｉｓｓｏｌｖｅｒで３８００−４５００ｒｐｍ
で混練し、次いで以下の成分をゆっくりと記載の順番で
加えた。 フィルム形成性アクリル系 ３０５．９ ３４．１０ コポリマー コロイド６４３脱泡剤 ３．０ ０．３９ 2,2,4-トリメチルペンタン− ９．３ １．１７ 1,3-ジオールモノイソブチレート造膜助剤 防カビ剤 ２から７ 0.25から1.00 アンモニア、２８％ ２．０ ０．２７ 水 ９０から９５ＫＵとなるのに十分な量 ヒドロキシエチルセルロース、 合計１００ガロンとなる量 ２．５％ 合計 約１１６２ １００．００
ｅｓ Ｄｉｓｓｏｌｖｅｒで３８００−４５００ｒｐｍ
で混練し、次いで以下の成分をゆっくりと記載の順番で
加えた。 フィルム形成性アクリル系 ３０５．９ ３４．１０ コポリマー コロイド６４３脱泡剤 ３．０ ０．３９ 2,2,4-トリメチルペンタン− ９．３ １．１７ 1,3-ジオールモノイソブチレート造膜助剤 防カビ剤 ２から７ 0.25から1.00 アンモニア、２８％ ２．０ ０．２７ 水 ９０から９５ＫＵとなるのに十分な量 ヒドロキシエチルセルロース、 合計１００ガロンとなる量 ２．５％ 合計 約１１６２ １００．００
【００２７】塗料は顔料体積濃度４５．４％、固形分体
積３６．２％、初期粘度９０から９５ＫＵ、およびｐＨ
９．５を有していた。
積３６．２％、初期粘度９０から９５ＫＵ、およびｐＨ
９．５を有していた。
【００２８】
【表４】
【００２９】上記に示された結果は、それぞれの活性成
分濃度において試験された３枚のパネルの平均である。
サンプル２、５及び６は、それぞれの活性成分濃度にお
いて塗料フィルムを菌の成長から保護することができ
た。
分濃度において試験された３枚のパネルの平均である。
サンプル２、５及び６は、それぞれの活性成分濃度にお
いて塗料フィルムを菌の成長から保護することができ
た。
【００３０】実施例６ サンプル２、５及び６を実施例５に示された外装用ラテ
ックス塗料に、活性成分濃度５００ｐｐｍで加えた。上
記サンプル、および実施例５に示された防腐剤を含まな
いラテックスのサンプルＢを５５℃で２週間加熱した。
全てのサンプルについて、加熱前と加熱後において、逆
相ＨＰＬＣにより活性成分（ＡＩ）濃度を分析した。結
果を表５に示す。
ックス塗料に、活性成分濃度５００ｐｐｍで加えた。上
記サンプル、および実施例５に示された防腐剤を含まな
いラテックスのサンプルＢを５５℃で２週間加熱した。
全てのサンプルについて、加熱前と加熱後において、逆
相ＨＰＬＣにより活性成分（ＡＩ）濃度を分析した。結
果を表５に示す。
【００３１】
【表５】
【００３２】上記のデータから、どのマイクロエマルシ
ョン濃縮物と共に塗料に加えられた２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンの安定性も、現在市販されている溶
剤ベースの製品における安定性と同等であることがわか
る。
ョン濃縮物と共に塗料に加えられた２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンの安定性も、現在市販されている溶
剤ベースの製品における安定性と同等であることがわか
る。
【００３３】実施例７ 本発明の実施例であるマイクロエマルションサンプルの
７から１０の水希釈性を、水を加えて透明性を観察する
ことにより評価した。サンプル７から１０のそれぞれ
は、全ての水希釈において完全に透明なマイクロエマル
ションのままであり、実施例２の段階０の評価であっ
た。
７から１０の水希釈性を、水を加えて透明性を観察する
ことにより評価した。サンプル７から１０のそれぞれ
は、全ての水希釈において完全に透明なマイクロエマル
ションのままであり、実施例２の段階０の評価であっ
た。
【００３４】実施例８（比較例） 比較例のマイクロエマルション濃縮物のサンプル１２か
ら２２の水希釈性を、実施例７の方法により評価した。
しかし、これらの比較例サンプルはマイクロエマルショ
ンの形態を保持せず、希釈により相分離を起こした。
ら２２の水希釈性を、実施例７の方法により評価した。
しかし、これらの比較例サンプルはマイクロエマルショ
ンの形態を保持せず、希釈により相分離を起こした。
Claims (8)
- 【請求項１】 低ＶＯＣを有し、本質的に有機溶剤を含
まず、（Ａ）殺微生物活性成分としての２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンと、（Ｂ）（Ｂ１）エトキシル
化オイル非イオン性界面活性剤と（Ｂ２）スルフェート
化またはスルホネート化オイル陰イオン性界面活性剤と
を含む界面活性剤システムとを含み、Ａ：Ｂの重量比が
５０：５０以下であり、Ｂ１：Ｂ２の重量比が２０：８
０から７０：３０の範囲であり、任意に０から９９．９
９重量％の水を含み、マイクロエマルション濃縮物また
はマイクロエマルションの形態であり、成分（Ａ）が安
定である組成物。 - 【請求項２】 前記Ｂ１がエトキシル化ひまし油および
エトキシル化ラノリン油からなる群から選択される、請
求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 前記Ｂ２がスルフェート化またはスルホ
ネート化合成マッコウ鯨油、スルフェート化またはスル
ホネート化植物脂肪酸、スルフェート化またはスルホネ
ート化動物油、スルフェート化またはスルホネート化脂
肪、レッドオイルおよびスルフェート化またはスルホネ
ート化ひまし油からなる群から選択される請求項１記載
の組成物。 - 【請求項４】 脱泡剤、凍結防止剤、安定剤および増粘
剤を６重量％以下の量でさらに含む請求項１記載の組成
物。 - 【請求項５】 （Ａ）成分に加え、１以上の殺微生物活
性成分をさらに含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 界面活性剤システム（Ｂ）が（Ｂ１）エ
トキシル化ひまし油と（Ｂ２）スルフェート化ひまし油
とを含み、Ａ：Ｂの重量比が２０：８０から５０：５０
の範囲であり、Ｂ１：Ｂ２の重量比が２５：７５から６
０：４０の範囲であり、６０から８５重量％の水を含む
マイクロエマルションの形態である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項７】 請求項１記載の組成物の殺微生物有効量
を対象に導入する、該対象を微生物の攻撃から保護する
方法。 - 【請求項８】 該対象が、塗料、被覆剤、ポリマーラテ
ックス、エマルション、木材用家具の防腐・防黴剤、染
料、接着剤、コーキング剤、織物、皮革および獣皮の処
理剤、インク、不織布、家庭用洗剤、液体および粉末石
鹸、洗濯室清浄剤、化粧品、トイレタリー製品、ワック
スおよび床磨き剤、写真用リンス剤、金属作動流体、お
よび油田流体である、請求項７記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39524795A | 1995-02-27 | 1995-02-27 | |
| US395,247 | 1995-02-27 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08325102A true JPH08325102A (ja) | 1996-12-10 |
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ID=23562259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06390596A Expired - Fee Related JP3805014B2 (ja) | 1995-02-27 | 1996-02-27 | ３−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3805014B2 (ja) |
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| AU (1) | AU4446996A (ja) |
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| CA (1) | CA2170232A1 (ja) |
| DE (1) | DE69600890T2 (ja) |
| ES (1) | ES2124063T3 (ja) |
| IL (1) | IL117127A0 (ja) |
| MX (1) | MX9600706A (ja) |
| NZ (1) | NZ280982A (ja) |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2010235512A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Kanagawa Univ | 防腐防黴剤エマルション |
| KR101019654B1 (ko) * | 2002-11-22 | 2011-03-07 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 저-용융 유기 고형분의 수성 분산물 |
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|---|---|---|---|---|
| US20040209795A1 (en) * | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Vlad Florin Joseph | VOC-free microemulsions |
| WO2006012693A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Great Southern Coatings Group Pty Ltd | Biocidal compositions and a biocidal composition delivery system |
| PH12009500961A1 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Basf Se | Liquid water based agrochemical formulations |
| KR101553084B1 (ko) | 2007-08-08 | 2015-09-14 | 바스프 에스이 | 유기 살곤충제 화합물을 함유하는 수성 마이크로에멀션 |
| CA2722673A1 (en) | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Basf Se | Improved microemulsion having wide application range |
| TW201018400A (en) | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
| UA106213C2 (ru) | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
| CN101565416B (zh) * | 2009-06-02 | 2012-05-30 | 华南农业大学 | 一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN106614639A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-10 | 常熟市胜阳干燥剂贸易有限公司 | 一种广谱型高效安全防霉材料 |
| CN110037041A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-23 | 三河市霍夫曼化学品制造有限公司 | 一种异噻唑啉酮类复配微乳型杀菌防霉剂、其制备方法及应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954338A (en) * | 1987-08-05 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal microemulsion |
| US5200188A (en) * | 1990-09-21 | 1993-04-06 | Rohm And Haas Company | Water-dilutable isothiazolone compositions |
| JP2961870B2 (ja) * | 1990-10-31 | 1999-10-12 | 株式会社片山化学工業研究所 | イソチアゾロン水性製剤 |
| KR960000971B1 (ko) * | 1991-12-31 | 1996-01-15 | 고려화학주식회사 | 석고보드벽지 부착용 방균 에멀죤 합성수지 조성물 |
| KR960003290B1 (ko) * | 1992-11-13 | 1996-03-08 | 주식회사선경인더스트리 | 투습성을 갖고 있는 탄성 도장재 조성물 |
| US5294614A (en) * | 1993-01-13 | 1994-03-15 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride |
| US5444078A (en) * | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
| US5536305A (en) * | 1994-06-08 | 1996-07-16 | Yu; Bing | Low leaching compositions for wood |
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