KR100418046B1 - 3-이소티아졸론화합물의마이크로에멀션조성물 - Google Patents

3-이소티아졸론화합물의마이크로에멀션조성물 Download PDF

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Abstract

(A)살미생물 활성 성분으로 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 및
(B)(B1)에톡시화된 오일 비-이온성 계면활성제와
(B2)술페이트 혹은 술폰화된 오일 음이온성 계면활성제,
를 포함하는 계면확성제 시스템을 포함하며, A:B의 중량비는 ≤50:50, B1:B2의 중량비는 20:80-70:30이며, 임의로 물 0-99.99중량%를 포함하고, 마이크로에멀션 농축물 혹은 마이크로 에멀션을 형성하며, (A)성분이 안정하고 본질적으로 유기용매를 함유하지 않으며 VOC함량이 적은 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 적용처를 보호하는 방법이 제공된다.

Description

3-이소티아졸론 화합물의 마이크로에멀션 조성물
본 발명은 휘발성 유기화합물("VOC")의 양이 적은 불용성 3-이소티아졸론 배합물에 관한 것이다.
2-n-옥틸-3-이소티아졸론 같은 불용성 3-이소티아졸론은 일반적으로 유기용매에서 배합되어 상업적으로 판매되어 있다. 프로필렌 글리콜에 용해된 45% 2-n-옥틸-3-이소티아졸론 용액은 상업적으로 널리 사용되어 왔다. 그러나, 유기용매의 존재로 인하여 특정한 수용성 시스템 혹은 일반적으로 과량의 유기용매가 사용되어 라텍스와 같은 문제를 야기할 수 있는 시스템에서 불용성 3-이소티아졸론의 사용이 제한될 수 있다.
불용성 화합물이 수성 시스템과 혼화되도록 배합하기 위한 한 방법으로 에멀션 혹은 마이크로에멀션이 사용되어 왔다. 에멀션은 크기가 일정하지 않은 큰 입자를 갖는다. 에멀션은 시간이 경과함에 따라 상이 분리된다는 점에서 또한 열역학적으로 불안정한 것이다. 상기 상이 분리되는 경향으로 인하여 이들의 유용성이 제한된다. 마이크로에멀션은 입자크기가 보다 작고 크기가 일정하다는 점에서 에멀션에 비하여 이로운 것이며, 마이크로에멀션은 상 분리에 대하여 즉, 열역학적으로 보다안정한 것이다.
미국 특허 제 08/255, 503은 처리된 목재로 부터 목재 보존 화합물이 적게 침출되는 유기목재 보존 화합물의 마이크로 에멀션에 대하여 개시하고 있다.
상기 발명에 적절한 계면활성제는 하나 또는 그 이상의 술페이트화된 음이온, 술폰화된 음이은, 술폰숙신화된 음이온, 4차 암모늄 양이온 및 양쪽성 계면활성제이다. 상기 발명에서는 목재 보존 화합물의 녹는점이 25℃ 이상인 경우 그러나 임의로 녹는점이 25℃이하인 경우, 목재 보존 화합물은 용매가 요구된다. 상기 발명에서 사용되는 목재 보존 화합물중 하나는 2-n-옥틸-3-이소티아졸론이다. 에톡시화된 피마자유와 같은 비이온성 계면활성제는 상기 발명에 사용되지 않는다.
종래 사용되던 대부분의 마르크로에멀션은 일반적으로 유기용매가 사용되어야만 하는 것이다. 이와같은 유기용매는 라텍스 도료와 같은 특정한 산물의 총 VOC함량에 대해 용매로 작용한다. 정부는 상기한 바와같이 바람직하지 않은 마이크로 에멀션을 제조하는 도료의 총 VOC함량을 감소시키도록 압력을 가하고 있다.
종래 마이크로 에멀션의 다른 문제점은 마이크로 에멀션이 되도록 하기 위해서는 많은 계면활성제를 필요로 한다는 것이다. 이와 같이 계면활성제의 함량이 많은 경우, 일반적으로 최고 80%인 경우, 보호되어야 하는 시스템을 저해하며 조성물에 존재할 수 있는 활성 성분의 양이 제한된다. 종래 마이크로에멀션의 또 다른 문제점은 언제나 물로 완전히 희석할 수 없다는 것이다. 종종 종래의 마이크로에멀션을 희석하기 전에 마이크로에멀션에 물을 첨가하는 경우, 상기 마아크로에멀션은 상이 분리되거나 혹은 겔화된다. 광범위한 휘석이 요구되는 경우, 상기 종래의 마이크로 에멀션의 사용이 제한된다.
이에, 유기용매를 사용하지 않고 2-n-옥틸-3-이소티아졸론을 최고 50%를 배합하여 물을 함유하지 않거나 조금 함유한 마이크로에멀션 농축물을 제조할 수 있으며, 이를 물로 완전히 희석하여 충분한 양의 물을 갖는 마이크로에멀션을 제조할 후 있음을 발견하였다.
이는 (A)살미생물 활성성분으로 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 및
(B)(B1)에톡시화된 오일 비이온성 계면활성제와
(B2)술페이트 혹은 술폰화된 오일 음이온성 계면활성제,
를 포함하는 계면활성제 시스템을 포함하며, A:B의 중량비는 ≤50:50, B1:B2의 중량비는 20:80-70:30이고 임의로 물을 0-99.99중량% 포함하여 본질적으로 유기용매가 함유되어 있지 않고 VOC함량이 낮은 조성물에 의해 달성되는 것이다. 상기 조성물은 마이크로 에멀션 농축물 혹은 마이크로 에멀션 형태이며, 상기 (A)성분은 안정한 것이다.
다른 견지에 있어서, 본 발명은 미생물에 유해한(microbicidal)유기물의 성장을 저지하는 방법을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 용어 살미생물제(microbicide)란, 살박테리아제(bactericide), 살균제 및 살포제(algecide)를 포함한다. 미생물 혹은 살생물(biocidal) 활성은 박테리아, 균류 및 조류 같은 미생물 유기물의 제거 및 성장을 저해하는 것을 모두 포함하는 것이다.
계면활성제 시스템(B)은 매우 중요하며 (B1)하나 또는 그 이상의 비이온성에톡시화된 오일 계면활성제 및 (B2)하나 또는 그 이상 음이온성 술페이트 혹은 술폰화된 오일 계면활성제를 포함한다. 적절한 에톡시화된 오일 비이온성 계면활성제는 예를들면 에톡시화된 라놀린 오일 및 에톡시화된 피마자유를 포함한다. 에톡시화된 피마자유가 바람직한 것이다.
적절한 술페이트 혹은 술폰화된 오일 음이온성 계면활성제는 예를들면 술페이트 혹은 술폰화된 합성 고래기름, 술페이트 혹은 술폰화된 식물성 지방산, 술페이트 혹은 술폰화된 동물성 기름, 레드 오일 같은 술페이트 혹은 술폰화된 지방 및 술페이트화 혹은 술폰화된 피마자유를 포함한다. B1:B2의 중량비는 바람직하게는 25:75-60:40, 보다 바람직하게는 45:55-55:45, 특히 바람직하게는 50:50이다.
2-n-옥틸-3-이소티아졸론(A) 대 계면활성제 시스템(B)의 중량비는 1:99-50:50의 어떠한 비율일 수 있다. A:B의 바람직한 비율은 10:90-50:50중량비이다. A:B의 보다 바람직한 비율은 20:80-50:50중량비이다.
본 발명에 의한 조성물은 임의로 소포제, 부동제, 안정화제, 농화제등과 같은 보조제를 최고 6중량% 함유할 수 있다. 상기 보조제는 마이크로에멀션 농축물 혹은 마이크로에멀션에 첨가될 수 있다.
소포제가 사용되는 경우, 이는 0.001-0.5중량%의 양으로 존재한다.
적절한 소포제로는 예를들면 Dow Corning Co. 로 부터 이용가능한 Antidfoamer™ 1430과 같은 실리콘 기초 소포제를 포함한다.
부동제가 사용되는 경우, 이는 0.001-6중량%의 양으로 존재한다.
안정화제가 사용되는 경우, 이는 약 0.1-5.5중량%의 양으로 존재한다.
적절한 안정화제는 예를들면 질산구리 및 구리 옥토노에이트(copper octonoate)와 같은 무기 혹은 유기 구리-기초 안정화제를 포함한다.
본 발명에 의한 마이크로에멀션 농축물은 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 계면활성제 및 어떠한 임의의 성분을 순서에 관계없이 혼합하여 제조할 수 있다. 본 발명에 의한 마이크로에멀션은 필요한 양의 물로 마이크로에멀션 농축물을 희석하여 제조할 수 있다. 상기 마이크로에멀션은 또한 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 계면활성제, 어떠한 임의의 성분 및 필요한 양의 물을 순서에 관계없이 혼합하여 직접 제조할 수도 있다.
조성물이 마이크로 에멀션 형태인 경우, 모든 수준의 물에 의한 희석도에서 마이크로 에멀션으로 존재한다. 상기 마이크로에멀션 조성물은 최고 99.99%의 물로 희석된 모든 상태에서 열역학적으로 안정하고 투명하거나, 유백색이거나 혹은 단지 조금 탁한 상태로 존재한다. 바람직한 물의 양은 60-85중량%이다.
본 발명에 의한 마이크로에멀션 농축물 및 마이크로에멀션은 도료, 코팅제, 중합체 라텍스, 에멀션, 라주레(lazures), 염색액, 접착제, 코오크(caulks), 직물 및 가죽처리제, 잉크, 직물원료, 부직포, 가정용 세제, 액체 및 분말상 비누, 세탁 위생제, 화장품류, 세면화장품류, 왁스 및 광택제, 사진용 세정제, 금속가공유, 유전유체 및 바람하지 않은 유기미생물이 성장할 수 있는 조건하에서 물과 유기물이 접하게 되는 많은 다른 적용처에 사용되는 방부제로서 많은 보존지역에 유용한 것이다. 하나 또는 그 이상의 살미생물제를 결합하여 살미생물제의 성능을 개선할 수 있음이 이 기술분야에 알려져 있다. 따라서 다른 공지된 살미생물제를 본 발명에의한 조성물과 이롭게 결합(combination)할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다.
실시예 1
하기 실시예에서 사용되는 마이크로에멀션 농축물 및 마이크로에멀션 조성물을 하기표 1에 나타냈다. 필요한 계면활성제에 활성성분("AI")를 용해시켜 마이크로에멀션 농축물을 제조함으로써 본 발명의 시료 1-6및 비교예 12-22를 제조하였다. 물을 포함하는 모든 성분을 결합하여 본 발명의 마이크로 에멀션 7-10을 직접 제조하였다.
하기표 및 실시예에 사용된 약어는 다음과 같다:
A. 활성성분
A-1=2-n-옥틸-3-이소티아졸론
A-2=1:1중량비로된 2-n-옥틸-3-이소티아졸론/2-메틸-3-이소티아졸론
B. 계면활성제
B1.비이온성
B1-1=100% 에톡시화된(EO 30) 피마자유(본 발명)
B1-2=100% 유기인산 에스테르 착물의 유리 지방산
(비교예-에톡시화된 오일이 아님)
B2.음이온성
B2-1=수용액에서 70%술페이트화된 피마자유(본발명)
B2-2=칼슘 알킬아릴 술포네이트(60%)(비교예-오일이 아님)
B2-3=알킬 페녹시 에테르 술페이트, 나트륨 염(비교예-술페이트 혹은 술폰화된 오일이 아님)
B2-4=소디움 디마밀 술포숙신산염(비교예-술페이트 혹은 술폰화된 오일이 아님)
C.안정화제
S-1=물에 용해된 질산구리
S-2=광천에 용해된 55% 구리 옥토노에이트
실시예 2
탈이온수의 첨가양을 변화시켜가면서 탈이온수를 첨가하여 실시예 1의 몇가지 마이크로 에멀션 농축물의 물 희석도를 평가하였으며 0-5등급으로 시료의 투명도를 평가하였다. 시료에 물을 충분히 첨가하여 물을 10-98중량% 함유하는 희석액을 제조하였다. 등급은 다음과 같다:
0=완전히 맑음;
1=맑음, 매우조금 유백색을 띰;
3=유백색, 조금 탁함;
4=탁함(마이크로에멀션);
5=상이 분리됨
3등급 이하인 것을 통과된 것으로 간주하였다. 상기 시험결과는 하기표 2에 나타내었다.
상기 시험 결과로 부터 활성 성분을 60% 이하로 함유하는 마이크로 에멀션 농축물은 물을 사용하여 어떠한 농도로도 물로 완전히 희석되어 마이크로에멀션을 형성함을 알 수 있다.
실시예 3
마이크로에멀션 농축물 시료 1-4 두 세트를 제조하였다. 한 세트는 3개월간 0℃냉동기에 저장하였다. 두번째 세트는 1개월간 55℃오븐에 저장하였다. 저장한 후, 상기 두가지 시료 세트의 물리적 안정성을 육안 관찰하였다. 냉동 혹은 가열된 모든 시료가 상이 분리되지 않은 상태로 맑고 균일한 상태를 유지하였다. 상기 시료는 우수한 물리적 안정성을 나타내는 것이다.
실시예 4
마이크로에멀션 농축물 시료 1및 2의 활성성분에 대한 화학적 안정성을 측정하였다. 시료 1및 2를 시료 A로 표지한 프로필렌 글리콜에 용해된 45% 2-n-옥틸-3-이소티아졸론과 나란히 비교하였다. 상기 세가지 시료 모두를 55℃오븐에서 저장하였으며, 여러 시점에서 각 시료의 분취량을 취하였다. UV 검출기를 갖는 역상 HPLC를 사용하여 2-n-옥틸-3-이소티아졸론의 존재에 대하여 분취량을 분석하였다.
시험결과를 하기표 3에 나타냈다.
상기 시험 결과는 마이크로에멀션 농축물에서 2-n-옥틸-3-이소티아졸론의 안정성이 용매 기초 배합물의 상태와 필적할만함을 나타낸다.
실시예 5
마이크로에멀션 농축물 시료 2,5및 6을 도료 피막 살곰팡이제로 사용하여 평가하였다. 규준시료로는 보존처리되지 않은 라텍스 도료(시료B)를 사용하였다.
100, 200및 500ppm의 AI 농도에서 시료 2,5및 6("살곰팡이제")을 외장용 라텍스 도료에 첨가하였다. 보존처리되지 않은 백송 (피누스 몬티콜라(Pinus monticola))세겹 목재 패널(100x75x5mm)에 AI농도가 다른 각각의 도료로 2번 코팅하였다. 패널의 표면 전부를 코팅하였다. 수평하게 위치시킨 패널에 혼합된 포자 서스펜션을 도료 1g당 약 106포자가 되도록 분무하여 감염시키고 습실(25℃, 85% 상대습도)에 방치하기 전에 48시간동안 건조시켰다.
2주 및 다시 4주 경과시 균류의 성장에 대하여 패널을 육안 관찰하였으며 0-10로 등급을 매겼다. 0등급은 균류로 패널 일면이 100% 커버됨을 나타내며 10등급은 도료 피막 전부에 전혀 균류가 성장되지 않음을 나타낸다. 7등급 이상인 것을 통과된 것으로 간주하였다. 상기 시험결과는 하기표 4에 나타냈다.
본 실험에 사용된 혼합된 포자 서스펜션은 다음 균류로 구성된다:
본 시험에 사용된 외장 라텍스 도료의 배합은 다음과 같다:
상기 혼합물을 3800-4500rpm으로 Cowles Dissolver에서 10-15분간 분쇄한 후 하기 성분을 서서히 첨가하였다:
상기 도료의 안료 체적함량은 45.4%, 체적 고형분은 36.2%, 초기점도는 90-95KU이고 pH는 9.5였다.
상기 시험 결과에 각각의 AI 농도에서 시험한 세 패널의 평균등급을 나타냈다. 시료 2,5및 6은 각각의 AI 농도에서 균류의 성장으로 부터 도료 피막을 보호할 수 있음을 나타냈다.
실시예 6
실시예 5에 기재된 외부 라텍스 도료 배합물에 시료 2,5및 6을 첨가하여 AI농도가 500ppm이 되도록 하였다. 상기 시료뿐만 아니라 실시예5에 기재된 보존처리되지 않은 라텍스 시료 B를 55℃에서 2주간 열노화시켰다. 열노화 전후에 역상 HPLC를 사용하여 모든 시료의 AI함량에 대하여 분석하였다. 시험결과를 하기표 5에나타냈다.
상기 시험결과로 부터 어떠한 마이크로에멀션 농축물과 함께 사용되는 도료에서 2-n-옥틸-3-이소티아졸론의 안정성은 현재 사용되는 용매 기초 생성물과 함께 사용되는 도료에서의 안정성과 비견할 만함을 알 수 있다.
실시예 7
물을 첨가하고 투명도를 관찰하여 본 발명에 의한 마이크로에멀션 시료 7-10의 물 희석도를 측정하였다. 각각의 시료 7-10은 물로 희석된 모든 희석도에서 완전히 맑은 마이크로에멀션(실시예 2에 나타낸 0 등급)으로 유지되었다.
실시예 8-비교예
실시예 7의 방법으로 비교예 마이크로에멀션 농축물 시료 12-22의 물에 의한 희석도를 측정하였으나, 상기 비교 시료는 희석시 상이 분리되어 마이크로에멀션으로 유지되지 않았다.

Claims (8)

  1. (A)살미생물 활성 성분으로 2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 및
    (B)(B1)에톡시화된 오일-비-이온성 계면활성제와
    (B2)술페이트화 혹은 술폰화된 오일 음이온성 계면활성제를 포함하는 계면활성제 시스템,
    을 포함하며, A:B의 중량비는 1:99-50:50, B1:B2의 중량비는 20:80-70:30이며, 임의로 물 0-99.99중량%를 포함하고, 마이크로에멀션 농축물 혹은 마이크로에멀션을 형성하며, (A)성분이 안정하고 본질적으로 유기용매를 함유하지 않으며 저 휘발성 유기화합물(VOC)을 갖는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 B1은 에톡시화된 피마자유 및 에톡시화된 라놀린유로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 B2는 술페이트 혹은 술폰화된 합성 고래기름, 술페이트 혹은 술폰화된 식물성 지방산, 술페이트 혹은 술폰화된 동물성기름, 레드오일 같은 술페이트 혹은 술폰화된 지방 및 술페이트 혹은 술폰화된 아주까리 기름으로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 나아가 소포제, 부동제, 안정화제 및 농화제를 0-6중량%포함함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 나아가 (A)뿐만 아니라 살박테리아(bactericide), 살균제(fungicide) 및 살조제(algaecide)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 살미생물 활성 성분을 포함함을 특징으로 하는 조성물
  6. 제 1항에 있어서, 물을 60-85중량% 포함하고 계면활성제 시스템(B)는 (B1) 에톡시화된 피마자유 및 (B2)술페이트화된 피마자유를 포함하며
    A:B의 중량비는 20:80-50:50 그리고 B1:B2의 중량비는 25:75-60:40임을 특징으로 하는 조성물.
  7. 청구범위 제 1항의 조성물을 적용처에 살균효과적인 량으로 도입하는 단계를 포함하는 살미생물의 공격으로 부터 적용처를 보호하는 방법.
  8. 제 5항에 있어서, 상기 적용처는 도료, 코팅제, 중합체 라텍스, 에멀션, 라주레(lazures), 접착제, 코오크, 직물 및 가죽 처리제, 잉크, 직물원료, 부직포, 가정용세제, 액체 및 분말상 비누, 세탁 위생제, 화장품류, 세면 화장품류, 왁스 및 광택제, 사진용 세정제, 금속가공유 및 유전유체임을 특징으로 하는 방법.
KR1019960003880A 1995-02-27 1996-02-16 3-이소티아졸론화합물의마이크로에멀션조성물 KR100418046B1 (ko)

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NZ (1) NZ280982A (ko)
TW (1) TW324651B (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4635429B2 (ja) * 2002-11-15 2011-02-23 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用インク
DE60305844T2 (de) * 2002-11-22 2007-05-16 Rohm And Haas Co. Wässrige Dispersion von organischen Feststoffen mit niedrigem Schmelzpunkt
US20040209795A1 (en) * 2003-04-21 2004-10-21 Vlad Florin Joseph VOC-free microemulsions
WO2006012693A1 (en) * 2004-08-05 2006-02-09 Great Southern Coatings Group Pty Ltd Biocidal compositions and a biocidal composition delivery system
JP5260540B2 (ja) 2006-11-22 2013-08-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 液体水性農芸化学製剤
PL2184993T3 (pl) 2007-08-08 2012-03-30 Basf Se Wodne mikroemulsje zawierające owadobójcze związki organiczne
MX2010011884A (es) 2008-05-02 2010-12-06 Basf Se Microemulsion mejorada que tiene un amplio rango de aplicacion.
TW201018400A (en) 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
UA106213C2 (ru) 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
JP5181354B2 (ja) * 2009-03-31 2013-04-10 学校法人神奈川大学 防腐防黴剤エマルション
CN101565416B (zh) * 2009-06-02 2012-05-30 华南农业大学 一种炔基噻吩酮类化合物及其制备方法和应用
CN106614639A (zh) * 2016-12-26 2017-05-10 常熟市胜阳干燥剂贸易有限公司 一种广谱型高效安全防霉材料
CN110037041A (zh) * 2019-04-30 2019-07-23 三河市霍夫曼化学品制造有限公司 一种异噻唑啉酮类复配微乳型杀菌防霉剂、其制备方法及应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0302701A2 (en) * 1987-08-05 1989-02-08 Rohm And Haas Company Microbicidal microemulsion
JPH04169504A (ja) * 1990-10-31 1992-06-17 Katayama Chem Works Co Ltd イソチアゾロン水性製剤
KR930013016A (ko) * 1991-12-31 1993-07-21 김충세 방균 에멀죤 합성수지 조성물
KR940011595A (ko) * 1992-11-13 1994-06-21 이승동 투습성을 갖고 있는 탄성 도장재 조성물
KR940018016A (ko) * 1993-01-13 1994-08-16 원본미기재 상승효과를 갖는 살균 조성물
KR950010751A (ko) * 1993-10-01 1995-05-15 윌리암 이. 램버트 3세 완전하게 물로 희석시킬수 있는 마이크로에멀젼(Fully Water-Dilutable Microemulsions)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5200188A (en) * 1990-09-21 1993-04-06 Rohm And Haas Company Water-dilutable isothiazolone compositions
US5536305A (en) * 1994-06-08 1996-07-16 Yu; Bing Low leaching compositions for wood

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0302701A2 (en) * 1987-08-05 1989-02-08 Rohm And Haas Company Microbicidal microemulsion
JPH04169504A (ja) * 1990-10-31 1992-06-17 Katayama Chem Works Co Ltd イソチアゾロン水性製剤
KR930013016A (ko) * 1991-12-31 1993-07-21 김충세 방균 에멀죤 합성수지 조성물
KR940011595A (ko) * 1992-11-13 1994-06-21 이승동 투습성을 갖고 있는 탄성 도장재 조성물
KR940018016A (ko) * 1993-01-13 1994-08-16 원본미기재 상승효과를 갖는 살균 조성물
KR950010751A (ko) * 1993-10-01 1995-05-15 윌리암 이. 램버트 3세 완전하게 물로 희석시킬수 있는 마이크로에멀젼(Fully Water-Dilutable Microemulsions)

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EP0728414A3 (en) 1997-01-15
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