KR101019654B1 - 저-용융 유기 고형분의 수성 분산물 - Google Patents

저-용융 유기 고형분의 수성 분산물 Download PDF

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Abstract

용융점이 30~60℃이며 물 용해도가 25℃에서 0.5% 미만인 최소 하나의 유기 화합물을 5~30%, 최소 하나의 무기 충진재, 최소 하나의 계면활성제 및 20% 이하의 유기용매를 포함하는 수성 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 3개월동안 상온에서 응집 및 상분리에 대하여 안정하다.
수성 조성물, 저용융 유기 고형분, 이소티아졸론 살생물제,

Description

저-용융 유기 고형분의 수성 분산물{Aqueous Dispersion of Low-Melting Organic Solids}
본 발명은 일반적으로 저-용융, 수-불용성 유기 고형분의 안정한 수성 분산물에 관한 것이다.
외장 페인트와 같이 코팅 보호에 사용되는 살균 활성 성분이 우수에 반복적으로 노출되어 빠르게 용해되는 것을 방지하기 위해 낮은 물 용해도가 요구된다. 따라서, 이러한 활성 성분을 보호되는 매트릭스에 첨가하는 것은 분말을 직접 투여하거나 혹은 유기 용매 혹은 유동성 분산물에 농축된 용액을 제조함으로써 행하여질 수 있다. 기계 제조 환경에서 이러한 살균 활성 물질의 순수한 분말을 취급하는 것은 고용인이 독성 더스트에 노출될 위험이 있기 때문에 매우 위험한 것이다. 또한 이러한 분말은 전체적인 생물학적 효능을 제한할 수 있는 광범위한 입자 크기를 갖는다.
유기 용매에서 활성 성분의 용액은 일반적으로 농도가 제한되며, 이에 따라 적지 않은 양의 유기 용매(VOC)가 환경에 도입되며 이는 또한 매우 고가이다. 유동성 수성 분산물은 보다 낮은 VOC를 갖는 용액에서 보다 더 농축될 수 있으며, 감소된 입자 크기로 인한 분산 및 균일한 생물학적 효능을 보장할 수 있다. 또한 이들은 활성 성분에 작업적 노출로 인한 위험성을 최소화하며 흔히 공업에 사용된다. 그러나, 이러한 분산물은 연마 공정에 활성 성분이 분포되도록 용매 용액으로부터 시작되므로, 여전히 용매 기초 용액 미만이나 VOC를 도입한다.
유럽특허 출원 제 1 060 667호에서는 물에 결정성 고형분의 서스펜션을 제조하는 방법을 개시하고 있다. 고-전단 혼합을 사용하여 크기가 5마이크론 미만인 입자를 제조한다. 그러나, 이 참고문헌은 무기 충진재의 사용을 가르치지 않고 있다.
본 발명에 따라 20%미만의 유기용매를 갖는 저-용융 유기 화합물의 안정한 수성 분산물이 제조된다.
본 발명은
용융점이 30~60℃이며 25℃에서 물 용해도가 0.5중량% 미만인 최소 하나의 유기 화합물은 5~30중량%, 최소 하나의 무기 충진재, 최소 하나의 계면활성제 및 20중량% 이하의 유기 용매를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 최소 3개월동안 상온에서 응집 및 상분리에 대하여 안정하다.
본 발명은 나아가 용융점이 30~60℃이며 25℃에서 물 용해도가 0.5중량% 미만인 최소 하나의 유기 화합물 5~30중량%, 최소 하나의 무기 충진재, 최소 하나의 계면활성제 및 20중량% 이하의 유기 용매를 포함하는 수성 분산물의 제조방법에 관한 것이며; 상기 분산물은 최소 3개월동안 상온에서 응집 및 상분리에 대하여 안정한 것이다. 상기 방법은 실질적으로 균일한 분산물을 제공하기 위하여 0~35℃의 온도에서 교반과 함께 물에서 유기 화합물, 무기 충진재 및 비-이온성 계면활성제를 결합시키는 단계를 포함한다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명하고자 한다.
"유기 화합물"은 금속 원자가 없는, 바람직하게는 탄소 및 수소원자 및 질소, 산소, 할로겐, 인 및 황으로부터 선택되는 다른 원자를 함유하는 화합물을 포함하는 분자이다. "무기 충진재"는 100마이크론 미만의 입자 크기를 갖는 무기 물질이며, 수성 분산물에 서스펜드될 수 있다. "농화제"는 중간 전단율에서 점도를 매우 증가시키지 않으면서 저-전단 점도를 증가시키는 수성 시스템의 리올로지 성질 즉, 유출성(pourability)을 변형하는 물질이다.
바람직하게, 본 발명의 조성물에서 유기 화합물은 용융점이 35~50℃이며, 보다 바람직하게는 35~45℃, 그리고 가장 바람직하게는 35~40℃이다. 바람직하게, 유기 화합물은 25℃에서 0.05중량% 미만의 물 용해도를 갖는다. 바람직하게, 상기 유기 화합물은 살생물제, 살충제, 혹은 약제; 보다 바람직하게는 살생물제; 그리고 가장 바람직하게는 이소티아졸론 살생물제이다. 바람직한 이소티아졸론 살생물제로는 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론("DCOIT") 및 n-부틸벤즈이소티아졸론을 포함한다. 가장 바람직한 이소티아졸론 살생물제는 DCOIT이다. DCOIT의 물 용해도는 25℃에서 2ppm이며, 그 용융점은 40℃이다. 바람직하게, 상기 조성물은 최소 하나의 유기 화합물을 최소 10중량%, 보다 바람직하게는 최소 15중량%, 보다 바람직하게는 최소 18중량%, 그리고 가장 바람직하게는 최소 20중량% 함유한다. 바람직하게, 상기 조성물은 유기 화합물을 25중량% 이하로 함유한다.
바람직하게, 본 발명의 조성물은 유기 용매를 17중량%이하, 보다 바람직하게는 15중량% 이하, 보다 바람직하게는 10중량% 이하, 그리고 가장 바람직하게는 7중량% 이하로 함유한다. 보다 바람직한 본 발명의 구현에 있어서, 상기 조성물은 유기 용매가 5중량% 이하, 바람직하게는 2중량% 이하, 보다 바람직하게는 1중량% 이하, 그리고 가장 바람직하게는 유기 용매가 실질적으로 없는 것이다. 바람직하게, 상기 조성물에서 유기 용매는 디-글리콜, 트리-글리콜, 혹은 테트라-글리콜 용매 혹은 이들의 혼합물; 보다 바람직하게는 디-글리콜, 트리-글리콜 용매 즉, 에틸렌 글리콜 혹은 프로필렌 글리콜의 이합체 혹은 삼합체 혹은 이들의 혼합물이다. 디-글리콜 및 트리-글리콜 용매는 예를 들어, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 및 디에틸렌 글리콜을 포함한다. 바람직하게, 상기 조성물은 끓는 점이 250℃ 미만인 유기 용매를 10중량% 이하, 보다 바람직하게는 8중량% 이하, 보다 바람직하게는 7중량% 이하, 그리고 가장 바람직하게는 6중량% 이하 함유한다.
본 발명의 보다 바람직한 일구현에 있어서, 상기 조성물은 최소 하나의 이가 구리염을 포함한다. 적합한 구리 염으로는 예를 들어, 카파 도데실벤젠술포네이트 및 Na2CuEDTA를 포함하는 카파 EDTA 착물을 포함한다. 바람직하게, 상기 조성물은 최소 하나의 구리 염을 최소 2중량%, 보다 바람직하게는 최소 4중량%, 가장 바람직하게는 최소 4.5중량%를 함유한다. 바람직하게, 상기 조성물은 구리염을 10중량% 이하, 보다 바람직하게는 8중량% 이하, 그리고 가장 바람직하게는 5.5중량% 이하로 함유한다.
본 발명의 방법에 있어서, 상기 유기 고형분, 무기 충진재, 계면활성제, 및 임의의 다른 성분은 온도를 0~35℃로 유지하면서 교반과 함께 물과 결합시킨다. 바람직하게, 상기 온도는 2~30℃, 보다 바람직하게는 2~25℃, 그리고 가장 바람직하게는 2~20℃로 유지된다.
바람직하게, 최소 하나의 충진재가 최소 1중량%로 상기 조성물에 존재하며, 보다 바람직하게는 최소 3중량%이다. 가장 바람직하게 충진재의 양은 최소 6중량%이다. 바람직하게, 충진재의 양은 20중량%이하, 보다 바람직하게는 15중량%이하, 그리고 가장 바람직하게는 10중량%이하이다. 바람직한 충진재로는 예를 들어, 칼슘카보네이트, 실리카, 셀라이트, 탈크, 티타늄디옥사이드, 고령토를 포함하는 점토를 포함한다.
바람직하게, 최소 하나의 계면활성제가 최소 0.1중량%로 상기 조성물에 존재하며, 보다 바람직하게는 최소 0.2중량%, 보다 바람직하게는 최소 0.5중량%이다. 가장 바람직하게는 계면활성제의 양은 최소 1중량%이다. 바람직하게, 계면활성제의 양은 5중량% 이하, 보다 바람직하게는 3중량% 이하, 그리고 가장 바람직하게는 2중량% 이하이다. 바람직한 계면활성제로는 예를 들어, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올을 포함하는 비-이온성 계면활성제; 약 10몰의 에틸렌 옥사이드로 에톡실레이트된 C9-C11 알콜; 및 나프탈렌술폰산/포름알데히드 중합체; 및 도데실벤젠술포네이트 금속염을 포함한다.
바람직하게, 최소 하나의 농화제가 분산물에 첨가된다. 적합한 농화제로는 예를 들어, 잔탄검, 실릭산염, 아크릴산 중합체 및 공중합체 및 콜로이달 금속 실리케이트를 포함한다. 바람직하게, 농화제의 총량은 0.1~3중량%, 보다 바람직하게는 0.5~2중량%, 그리고 가장 바람직하게는 1~2중량%이다.
바람직하게, 상기 분산물의 입자 크기는 50마이크론(μ) 미만, 바람직하게는 30μ미만으로 감소된다. 입자크기는 예를 들어, 입자크기를 측정하기 위하여 레이져 빛산란을 사용하는 광학 스캐닝 전자 현미경으로 측정되거나 혹은 상업적 입자 크기 분석기를 사용한다. 일반적으로, 보다 작은 입자가 분산물에 매우 큰 안정성을 제공한다. 바람직하게, 상기 분산물은 유기 고형분의 농도에 대하여 안정할 뿐만 아니라 입자의 응집에 대해서도 안정하다. 본 발명의 일구현에 있어서, 상기 입자는 50μ미만, 바람직하게는 45μ미만이다. 이러한 구현에 있어서, 바람직하게 최소 95%의 입자의 범위는 10~45μ, 보다 바람직하게는 15~40μ이다.
상기 수성 분산물의 성분은 안정한 분산물을 제조할 수 있는 어떠한 혼합 장치로 교반되며 예를 들어, 진공 혼합기, 로터/스테이터 균질 혼합기, 인-라인 에멀젼화제, 교정 혼합기, 피스톤 균질혼합기, 초음파 균질혼합기, 고-속 제트 혹은 노즐 및 볼밀이다.
본 발명의 일구현에 있어서, 상기 유기 고형분은 다른 성분의 첨가전에 최소 하나의 디-글리콜 혹은 트리-글리콜 용매를 포함하는 용매에 용해된다. 바람직하게, 용매의 양은 유기 고형분 양의 0.5~1중량배이다. 바람직하게, 상기 용매는 디-글리콜, 혹은 트리-글리콜 용매 혹은 이들의 혼합물이다. 다른 구현에 있어서, 상기 유기 고형분은 다른 성분의 첨가전에 용융된다. 이러한 구현에 있어서, 상기 유기 용매 수준은 바람직하게 5% 이하이다. DCOIT는 약 40℃에서 용융하며 바람직하게 상기 용융된 DCOIT는 용매가 없는 실질적으로 순수한 형태에 첨가된다.
본 발명의 조성물은 최소 3개월동안 상온 즉, 20~25℃, 바람직하게는 최소 3 개월동안 35℃에서 응집 및 상분리에 대하여 안정하다.
실시예
실시예 1: DCOIT 용액으로부터의 DCOIT 분산물
DCOIT(600.00g)을 분쇄하고 상기 덩어리를 40℃에서 회전 증발기의 3000ml 둥근 바닥 플라스크에 디프로필렌 글리콜(DPG) 200.00g, 및 트리에틸렌글리콜(TEG) 225.00g의 혼합물에 도입하여 용해하였다. 이 용액에 Cu(OH)2 15.60g 및 도데실벤젠술폰산(Marlon?AS3) 105.30g을 첨가하여 CuDDBS 를 원위치(in situ)로 형성하였다. 결과 용액을 물 1727.10g, SurfinolTMTG/E 계면활성제(2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올; Chemische Fabrik Schweizerhall, Basel, Switzerland로 부터 이용가능) 30.00g, VeegumTM 농화제(실릭산, 알루미늄 마그네슘 염; Christ Chemie Ltd., Reinach, Switzerland) 30.00g, TiO2 30.00g, 및 KelzanTMCC 농화제(잔탄 검; Staerkle & Nagler Ltd., Zurich, Switzerland로부터 이용가능) 12.00g의 혼합물에 도입하고 온화한 교반하에서(120rpm) 6L 스테인레스 강 비이커에 DPG 25.00g을 예비-분산하였다. 결과 점성 액체를 글라스 비드(입자크기 1~1.5mm)로 80% 채운 볼밀(Dynomill?KDL)에 2500rpm으로 펌프하고 밀을 빠져나가는 분산물의 온도가 25℃를 초과하지 않도록 -5℃의 EG/물로 냉각하고; 필요하다면 공정을 <20℃로 냉각되도록 중단하였다. 점도 80KU, 입자크기(DIN 53 203) 18~25μ인 결과 분산물[20% DCOIT, DPG 7.50%, TEG 6.30%, 4.03% CuDDBS 안정화제, 57.57% 물 및 분산물의 안정화를 돕는 배합물(1% SurfinolTMTG/E, 1% VeegumTM, 1% TiO2, 1.2% TEG, 0.4% KelazanTM)]은 3개월동안 상온 및 35℃에서 점도 변화 및 DCOIT 농도에 대하여 안정하다.
실시예 2: DCOIT 용액으로부터의 DCOIT 분산물
DCOIT(800.00g)을 분쇄하고 상기 덩어리를 40℃의 회전 증발기의 3000ml 둥근 바닥 플라스크에 DPG 250.00g, 및 TEG 300.00g의 혼합물에 도입하여 용해하였다. 결과 용액을 온화한 교반하에서(120rpm) 6L 스테인레스 강 비이커에 DPG 50.00g에 예비분산된 물 2056.00g, Na2CuEDTA 200.00g, SurfinolTMTG/E 계면활성제 40.00g, VeegumTM 40.00g, TiO2 40.00g, 및 고령토 200.00g(분쇄된 Kaolin FP 80; <2μ최소 52%; Gebr. Dorfner GmbH & Co., Hirschau, Germany로부터 이용가능) 및 KelzanTM CC 24.00g의 혼합물에 도입하였다. 결과 점성 액체를 글라스 비드(입자크기 1~1.5mm)로 80% 채운 볼밀(Dynomill?KDL)에 2500rpm으로 펌프하고 밀을 빠져나가는 분산물의 온도가 25℃를 초과하지 않도록 -5℃의 EG/물로 냉각하고; 필요하다면 공정을 <20℃로 냉각되도록 중단하였다. 점도 100KU, 입자크기(DIN 53 203) 18~28μ인 결과 분산물[20% DCOIT, 7.5% DPG, TEG 6.30%, 물 51.4%에 용해된 5.0% Na2CuEDTA 안정화제, 및 분산물의 안정화를 돕는 배합물(1% SurfinolTMTG/E, 1% VeegumTM, 1% TiO2, 1.2% TEG, 0.6% KelzanTM, 5% 고령토)]은 3개월동안 상온 및 35℃에서 점도 변화 및 DCOIT 농도에 대하여 안정하다.
실시예 3: 용융된 DCOIT로부터의 DCOIT의 분산물
DCOIT(800.00g)을 분쇄하고 50℃에서 용융하였다. 상기 액체 DCOIT를 온화한 교반하에서(140rpm) 6L 스테인레스 강 비이커의 TEG 48.00g에 예비분산된 물 2608.00g, Na2CuEDTA 200.00g, SurfinolTMTG/E 계면활성제 40.00g, VeegumTM 40.00g, TiO2 40.00g, 고령토 200.00g 및 KelzanTM CC 24.00g의 혼합물에 천천히 부었다. 결과 점성 액체를 글라스 비드(입자크기 1~1.5mm)로 80% 채운 볼밀(Dynomill?KDL)에 2500rpm으로 펌프하고 밀을 빠져나가는 분산물의 온도가 25℃를 초과하지 않는 속도로 -5℃의 EG/물로 냉각하고; 필요하다면 공정을 <20℃로 냉각되도록 중단하였다. 점도 100KU, 입자크기(DIN 53 203) 28~33μ인 결과 분산물[20% DCOIT, 65.2%의 물에 용해된 5.0% Na2CuEDTA, 및 분산물의 안정화를 돕는 배합물(1% SurfinolTMTG/E, 1% VeegumTM, 1% TiO2, 1.2% TEG, 0.6% KelzanTM, 5% 고령토)]은 3개월동안 상온 및 35℃에서 점도 변화 및 DCOIT 농도에 대하여 안정하다.
본 발명에 따라 용융점이 30~60℃이며 물 용해도가 25℃에서 0.5% 미만인 최소 하나의 유기 화합물을 5~30%, 최소 하나의 무기 충진재, 최소 하나의 계면활성제 및 20% 이하의 유기용매를 포함하는 수성 조성물이 제공되며, 이는 3개월동안 상온에서 응집 및 상분리에 대하여 안정하다.

Claims (10)

  1. 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론 15~30중량%, 최소 하나의 무기 충진재, 최소 하나의 계면활성제 및 20중량% 이하의 유기 용매를 포함하며, 최소 3개월동안 상온에서 응집 및 상분리에 대하여 안정한 수성 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 상기 최소 하나의 무기 충진재는 티타늄 디옥사이드 및 고령토를 포함하며, 상기 조성물은 17중량% 이하의 유기 용매를 함유하며, 나아가 상기 조성물은 최소 하나의 농화제, 및 최소 하나의 구리염을 최소 2중량% 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 최소 하나의 유기 용매는 디-글리콜 용매 및 트리-글리콜 용매로부터 선택되는 최소 하나의 용매를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  6. 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론 15~30중량%, 최소 하나의 무기 충진재, 최소 하나의 계면활성제 및 20중량% 이하의 유기 용매를 포함하며; 최소 3개월동안 상온에서 응집 및 상분리에 대하여 안정한 수성 분산물의 제조방법으로,
    물에서 상기 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론, 상기 무기 충진재 및 상기 계면활성제를 0~35℃의 온도에서 교반으로 결합하여 분산물을 제공하는 단계를 포함하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론, 상기 무기 충진재 및 상기 계면활성제를 물에서 교반으로 결합하는 단계 동안 온도는 2~25℃로 유지됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 최소 하나의 무기 충진재는 티타늄 디옥사이드 및 고령토를 포함하며, 상기 분산물은 17중량% 이하의 용매를 함유하며, 나아가 상기 분산물은 최소 하나의 농화제, 및 최소 하나의 구리 염을 최소 2중량% 포함함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론은 다른 성분의 첨가전에 디-글리콜 용매 및 트리-글리콜 용매로부터 선택되는 최소 하나의 용매를 포함하는 용매에 용해됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 4,5-디클로로-2-옥틸-3(2H)-이소티아졸론은 다른 성분의 첨가전에 용융됨을 특징으로 하는 방법.
KR1020030082858A 2002-11-22 2003-11-21 저-용융 유기 고형분의 수성 분산물 KR101019654B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4845225B2 (ja) * 2008-04-11 2011-12-28 ローム アンド ハース カンパニー 低融解性殺生物配合物
WO2010148158A1 (en) * 2009-06-17 2010-12-23 Isp Investments Inc. A process for preparation of stable, microencapsulated and sustained release biocidal actives and composition thereof
EP3340797B1 (en) * 2015-08-11 2020-02-12 Dow Global Technologies LLC Method for preparing a stable isothiazolone formulation
FR3072256B1 (fr) 2017-10-12 2021-07-16 Oreal Applicateur pour appliquer un produit cosmetique sur les matieres keratiniques

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03101602A (ja) * 1989-07-11 1991-04-26 Rohm & Haas Co イソチアゾロンおよび水不溶性銅化合物を含有する防カビ性塗料組成物
JPH08325102A (ja) * 1995-02-27 1996-12-10 Rohm & Haas Co 3−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物
JP2001213711A (ja) 2000-01-27 2001-08-07 Rohm & Haas Co 殺微生物剤組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3870795A (en) * 1973-02-28 1975-03-11 Rohm & Haas Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites
US3817762A (en) * 1973-04-18 1974-06-18 Du Pont Mildewcide for paint
NZ201065A (en) * 1981-07-06 1984-09-28 Merck & Co Inc Microbiocidal dispersion containing methylene bis(thiocyanate)
US4874425A (en) * 1986-05-23 1989-10-17 American Cyanamid Company Stable aqueous suspension concentrate compositions
US4906274A (en) * 1987-11-06 1990-03-06 Rohm And Haas Company Organic stabilizers
FR2630885B1 (fr) * 1988-05-09 1991-03-01 Rhone Poulenc Agrochimie Emulsion pesticide huile dans l'eau, procede de mise en oeuvre
US5108500A (en) * 1990-12-10 1992-04-28 Rohm And Haas Company Stabilization of water insoluble 3-isothiazolones
DE4230955A1 (de) * 1992-09-16 1994-03-17 Witco Gmbh Verwendung von Thiadiazol-Verbindungen als Antifouling-Wirkstoff
GB9312645D0 (en) * 1993-06-18 1993-08-04 Zeneca Ltd Stable aqueous formulation and use
GB9511582D0 (en) * 1995-06-08 1995-08-02 Rohm & Haas Avoidance of precipitation in 3-isothiazolone formulations
DE19613974A1 (de) * 1996-04-09 1997-10-16 Bayer Ag Neue insektizide Suspensionskonzentrate
JP3440325B2 (ja) * 1996-12-02 2003-08-25 テイカ株式会社 防錆顔料及び塗料組成物
US6541426B1 (en) * 1999-06-18 2003-04-01 Rohm And Haas Company Method to produce pesticide suspension concentrates
JP2002265310A (ja) * 2001-03-06 2002-09-18 Nagase Chemtex Corp 抗微生物剤組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03101602A (ja) * 1989-07-11 1991-04-26 Rohm & Haas Co イソチアゾロンおよび水不溶性銅化合物を含有する防カビ性塗料組成物
JPH08325102A (ja) * 1995-02-27 1996-12-10 Rohm & Haas Co 3−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物
JP2001213711A (ja) 2000-01-27 2001-08-07 Rohm & Haas Co 殺微生物剤組成物

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