JP2961870B2 - イソチアゾロン水性製剤 - Google Patents
イソチアゾロン水性製剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は、安定化されたイソチアゾロン水性製剤に
関する。さらに詳しくは、非医療用殺菌剤として有用な
イソチアゾリン−３−オン化合物を含有してなり、こと
に種々の合成高分子エマルジョンの防腐・防カビ処理用
に有用な水性製剤に関する。
関する。さらに詳しくは、非医療用殺菌剤として有用な
イソチアゾリン−３−オン化合物を含有してなり、こと
に種々の合成高分子エマルジョンの防腐・防カビ処理用
に有用な水性製剤に関する。
（ロ）従来の技術 ５−クロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オン
や２−メチル−イソチアゾリン−３−オンのごときイソ
チアゾロン化合物は、従来から非医療用殺菌剤、防腐剤
・防カビ剤として知られており、ことにNBRラテック
ス、SBRラテックス、アクリル樹脂エマルジョン等の合
成高分子エマルジョンの防腐・防カビ剤として有用であ
る。
や２−メチル−イソチアゾリン−３−オンのごときイソ
チアゾロン化合物は、従来から非医療用殺菌剤、防腐剤
・防カビ剤として知られており、ことにNBRラテック
ス、SBRラテックス、アクリル樹脂エマルジョン等の合
成高分子エマルジョンの防腐・防カビ剤として有用であ
る。
このイソチアゾロン化合物は、水に易溶解性であるた
め、対象系中への分散や製品の引火性、経済性も考慮し
て水溶液製剤として使用することが望まれる。特に引火
性の点について、グリコール系溶媒のみで製剤された製
品は、引火性を持つ。
め、対象系中への分散や製品の引火性、経済性も考慮し
て水溶液製剤として使用することが望まれる。特に引火
性の点について、グリコール系溶媒のみで製剤された製
品は、引火性を持つ。
引火性のある製品は、消防法、市町村火災防止条例に
より、その貯蔵、運搬について規制を受けなければなら
ない。
より、その貯蔵、運搬について規制を受けなければなら
ない。
この事より、引火性のある製品については、充分な注
意を払い火災事故を未然に防止しなければならない。
意を払い火災事故を未然に防止しなければならない。
従って、引火性のある製品は取り扱いが難しく、殺菌
剤についても引火性のないものが望まれている。しか
し、イソチアゾロン化合物は水中では短時間で加水分解
するため単なる水溶液では製剤として極めて不安定で到
底実使用に耐えない。
剤についても引火性のないものが望まれている。しか
し、イソチアゾロン化合物は水中では短時間で加水分解
するため単なる水溶液では製剤として極めて不安定で到
底実使用に耐えない。
そこで従来から、イソチアゾロン化合物をカルシウム
塩やマグネシウム塩等の金属塩とのコンプレックスとし
て水や水性溶媒に溶解して安定性を付与させた水性製剤
や、多量の有機溶剤にイソチアゾロン化合物を溶解して
含水量を著しく低減させた有機溶媒製剤（特開昭61−56
174号、同61−212576号公報）が提案されている。
塩やマグネシウム塩等の金属塩とのコンプレックスとし
て水や水性溶媒に溶解して安定性を付与させた水性製剤
や、多量の有機溶剤にイソチアゾロン化合物を溶解して
含水量を著しく低減させた有機溶媒製剤（特開昭61−56
174号、同61−212576号公報）が提案されている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、上記従来の水性製剤を防腐・防カビ剤
としてそのまま合成高分子エマルジョンに有効量添加し
た場合には、製剤中に含まれるカルシウムやマグネシウ
ム等の多価金属イオンの作用により、エマルジョン相が
破壊されて分相や凝固が生じる問題（いわゆるエマルジ
ョンのショック）があった。
としてそのまま合成高分子エマルジョンに有効量添加し
た場合には、製剤中に含まれるカルシウムやマグネシウ
ム等の多価金属イオンの作用により、エマルジョン相が
破壊されて分相や凝固が生じる問題（いわゆるエマルジ
ョンのショック）があった。
従って、かかる水性製剤を用いる場合には、充分に希
釈して添加する必要があるが、それにより、添加対象と
なる合成高分子エマルジョンのラテックス濃度の変動等
の品質低下を招く不都合が生じる。また希釈して使用し
ても凝固が生じる場合もあった。またこの水性製剤を希
釈することなく合成高分子エマルジョンへ使用する提案
もあるが、この際には、特定のアニオン界面活性剤を併
用添加する必要があった（特開昭60−65042号、同60−9
6652号公報）。
釈して添加する必要があるが、それにより、添加対象と
なる合成高分子エマルジョンのラテックス濃度の変動等
の品質低下を招く不都合が生じる。また希釈して使用し
ても凝固が生じる場合もあった。またこの水性製剤を希
釈することなく合成高分子エマルジョンへ使用する提案
もあるが、この際には、特定のアニオン界面活性剤を併
用添加する必要があった（特開昭60−65042号、同60−9
6652号公報）。
一方、前記した有機溶剤製剤を合成高分子エマルジョ
ンに添加した場合には、系に部分的に有機溶剤が高濃度
に持ち込まれてやはりショックが生じる場合があった。
ンに添加した場合には、系に部分的に有機溶剤が高濃度
に持ち込まれてやはりショックが生じる場合があった。
この発明は、かかる状況下なされたものであり、こと
に、製剤安定性が優れていると共に、引火性の問題もな
く経済的にも安価であり、また合成高分子エマルジョン
へ直接添加してもショックを生じないイソチアゾロン化
合物製剤を提供しようとするものである。
に、製剤安定性が優れていると共に、引火性の問題もな
く経済的にも安価であり、また合成高分子エマルジョン
へ直接添加してもショックを生じないイソチアゾロン化
合物製剤を提供しようとするものである。
（ニ）課題を解決するための手段 上記観点から、本発明者らは鋭意研究、検討を行った
結果、本来不安定なイソチアゾロン化合物の含水有機溶
媒溶液に対し、特定のビストリハロメチルスルホン系化
合物を特定量添加して調製することにより、金属塩を用
いることなくその安定性が著しく向上する事実及びこの
水性製剤を高分子エマルジョンへ防腐、防カビ有効量添
加してもいわゆるショック等の悪影響が生じない事実を
見い出した。
結果、本来不安定なイソチアゾロン化合物の含水有機溶
媒溶液に対し、特定のビストリハロメチルスルホン系化
合物を特定量添加して調製することにより、金属塩を用
いることなくその安定性が著しく向上する事実及びこの
水性製剤を高分子エマルジョンへ防腐、防カビ有効量添
加してもいわゆるショック等の悪影響が生じない事実を
見い出した。
かくしてこの発明によれば、（ａ）一般式（Ｉ）： （式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｙはメチル基） で表されるイソチアゾロン化合物と、（ｂ）上記一般式
（Ｉ）の化合物を少なくとも溶解しうるに足りる量の、
水と親水性有機溶媒との混合溶媒と、（ｃ）安定化成分
として配合されるビストリブロモメチルスルホンとから
なり、上記成分の（ａ）イソチアゾロン化合物を１〜20
重量％及び成分（ｃ）のビストリブロモメチルスルホン
を0.05〜５重量％含有し、かつ水含有量が10〜90重量％
に調整されてなるイソチアゾロン水性製剤が提供され
る。
（Ｉ）の化合物を少なくとも溶解しうるに足りる量の、
水と親水性有機溶媒との混合溶媒と、（ｃ）安定化成分
として配合されるビストリブロモメチルスルホンとから
なり、上記成分の（ａ）イソチアゾロン化合物を１〜20
重量％及び成分（ｃ）のビストリブロモメチルスルホン
を0.05〜５重量％含有し、かつ水含有量が10〜90重量％
に調整されてなるイソチアゾロン水性製剤が提供され
る。
この発明の水性製剤は、従来安定化に用いられていた
カルシウムやマグネシウム塩を実質的に含有することな
く、優れた製剤安定性が付与された水溶液製剤である。
そして、ことに、ビストリハロメチルスルホン系化合物
が安定化剤として作用するという意外な事実に基づいて
なされたものである。
カルシウムやマグネシウム塩を実質的に含有することな
く、優れた製剤安定性が付与された水溶液製剤である。
そして、ことに、ビストリハロメチルスルホン系化合物
が安定化剤として作用するという意外な事実に基づいて
なされたものである。
ここで、上記ビストリハロメチルスルホンの一部は相
乗的スライム防除効果を目的としてイソチアゾロン化合
物との併用に用いられることは知られている（特公昭61
−25004号公報参照）。しかし、この公報では具体的に
はこれらを併用した非水性製剤を開示しているにすぎ
ず、この発明のごとき含水製剤を示唆するものではな
い。とくにごく少量の上記スルホン系化合物を含有させ
ることによりイソチアゾロン化合物の水性製剤の安定化
が達成できる事実や示唆については何ら示されていな
い。
乗的スライム防除効果を目的としてイソチアゾロン化合
物との併用に用いられることは知られている（特公昭61
−25004号公報参照）。しかし、この公報では具体的に
はこれらを併用した非水性製剤を開示しているにすぎ
ず、この発明のごとき含水製剤を示唆するものではな
い。とくにごく少量の上記スルホン系化合物を含有させ
ることによりイソチアゾロン化合物の水性製剤の安定化
が達成できる事実や示唆については何ら示されていな
い。
この発明で用いる式（Ｉ）のイソチチアゾロン化合物
は、５−クロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オ
ン及び２−メチル−イソチアゾリン−３−オンである。
は、５−クロロ−２−メチル−イソチアゾリン−３−オ
ン及び２−メチル−イソチアゾリン−３−オンである。
これらのイソチアゾロン化合物は例えば特公昭46−12
723号公報に記載されている合成法に従って製造でき、
通常上記化合物の混合物として得られる。これらの混合
物もこの発明に好適に用いられる。
723号公報に記載されている合成法に従って製造でき、
通常上記化合物の混合物として得られる。これらの混合
物もこの発明に好適に用いられる。
この発明で用いる安定化成分であるビストリハロメチ
ルスルホンとしては、下式（II）で示されるビストリブ
ロモメチルスルホン（BTBMS）が適している。
ルスルホンとしては、下式（II）で示されるビストリブ
ロモメチルスルホン（BTBMS）が適している。
この発明の水性製剤は、式（Ｉ）の化合物の水溶液を
調製し、この溶液中に所定量の前記安定化成分及び前記
安定化成分を溶解するに足る量の親水性有機溶媒を添加
して作製することが出来る。しかし、特に順序に関係な
く作製することも出来る。
調製し、この溶液中に所定量の前記安定化成分及び前記
安定化成分を溶解するに足る量の親水性有機溶媒を添加
して作製することが出来る。しかし、特に順序に関係な
く作製することも出来る。
ここで溶媒として用いる水としては、通常の水、例え
ば、水道水、軟水、純水等が挙げられ、工業用水等も使
用可能である。親水性有機溶媒としては、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル等の公知の
種々のポリオール又はポリオールエーテル系液状化合
物、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン等を用いることができる。ただし、合成高
分子エマルジョンのショックを防止する点で、有機溶媒
の含有量は、混合溶媒中、50重量％未満が好ましい。
ば、水道水、軟水、純水等が挙げられ、工業用水等も使
用可能である。親水性有機溶媒としては、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレング
リコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル等の公知の
種々のポリオール又はポリオールエーテル系液状化合
物、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン等を用いることができる。ただし、合成高
分子エマルジョンのショックを防止する点で、有機溶媒
の含有量は、混合溶媒中、50重量％未満が好ましい。
また、式（Ｉ）の有機溶媒溶液に所定量の前記安定化
成分を添加した製剤を調製し、使用時に水で希釈するこ
とも可能である。この場合には輸送上の経済的メリット
も得られる。
成分を添加した製剤を調製し、使用時に水で希釈するこ
とも可能である。この場合には輸送上の経済的メリット
も得られる。
なお、上記混合溶媒製剤に用いられる有機溶媒には、
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−
ピロリドン等のアミド系化合物単独又はこれらのアミド
系化合物と前記グリコール系溶媒との混合溶媒を用いる
のが製剤の貯蔵安定性の点で好ましい。
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−
ピロリドン等のアミド系化合物単独又はこれらのアミド
系化合物と前記グリコール系溶媒との混合溶媒を用いる
のが製剤の貯蔵安定性の点で好ましい。
この発明の水性製剤中の式（Ｉ）の化合物の配合量
は、１〜20重量％とされ、貯蔵安定性の点で１〜10重量
％とするのが好ましい。
は、１〜20重量％とされ、貯蔵安定性の点で１〜10重量
％とするのが好ましい。
この発明における安定化成分としてのビストリブロモ
メチルスルホンの配合量は、製剤中、0.05〜５重量％と
される。0.05重量％未満では貯蔵安定性が不充分であ
り、５重量％を越えると低温時にブロモメチルスルホン
の結晶が析出するおそれがあり、適さない。とくに0.2
〜４重量％とするのが好ましい。
メチルスルホンの配合量は、製剤中、0.05〜５重量％と
される。0.05重量％未満では貯蔵安定性が不充分であ
り、５重量％を越えると低温時にブロモメチルスルホン
の結晶が析出するおそれがあり、適さない。とくに0.2
〜４重量％とするのが好ましい。
一方、この発明の水性製剤における水含有量は10〜90
重量％とされ、30〜70重量％とするのが好ましい。90重
量％を越えると、貯蔵安定性の点で適さず、10重量％未
満では合成高分子エマルジョンに添加時にエマルジョン
のショック等を生じる虞れがあるため、この発明の目的
からして適さない。
重量％とされ、30〜70重量％とするのが好ましい。90重
量％を越えると、貯蔵安定性の点で適さず、10重量％未
満では合成高分子エマルジョンに添加時にエマルジョン
のショック等を生じる虞れがあるため、この発明の目的
からして適さない。
この発明の水性製剤は多価金属を用いることなく、し
かも有機溶媒を著しく低減した量で使用したものである
ため、合成高分子エマルジョン添加時のショックが防止
又は抑制されることになる。しかも引火性等取扱い上の
不便もなく、経済的にも安価であり、水性製剤として優
れた安定性を発揮するものである。
かも有機溶媒を著しく低減した量で使用したものである
ため、合成高分子エマルジョン添加時のショックが防止
又は抑制されることになる。しかも引火性等取扱い上の
不便もなく、経済的にも安価であり、水性製剤として優
れた安定性を発揮するものである。
（ホ）実施例 イソチアゾロン化合物として、５−クロロ−２−メチ
ル−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−イソチア
ゾリン−３−オンとの混合物（重量比9:1）、以下MITと
略す）を用い、これを第１表に記載の各種溶媒に溶解
し、さらに安定成分［ビストリブロモメチルスルホン
（BTBMS）］を添加し混合撹拌を行って実施例B1〜B23、
比較例A1〜A21の製剤品を得た。（なお表中の数字はす
べて重量部を示す。また実施例B13〜14及び比較例A13〜
14は欠番である。
ル−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−イソチア
ゾリン−３−オンとの混合物（重量比9:1）、以下MITと
略す）を用い、これを第１表に記載の各種溶媒に溶解
し、さらに安定成分［ビストリブロモメチルスルホン
（BTBMS）］を添加し混合撹拌を行って実施例B1〜B23、
比較例A1〜A21の製剤品を得た。（なお表中の数字はす
べて重量部を示す。また実施例B13〜14及び比較例A13〜
14は欠番である。
これらの各種製剤品について下記の試験を行った。
［貯蔵安定性試験］ 試験方法……各製剤品をガラス容器に入れ40℃の条件
下に放置した。経日的に状態を観察し、外観変化がなく
HPLC（高速液体クロマトグラフィ）で測定した結果、分
解が認められないものを○、外観懸濁でHPLC測定による
MITの分解率が10％未満のものを△、外観上結晶が多量
に析出白濁し分解率が10％以上のものを×とした。
下に放置した。経日的に状態を観察し、外観変化がなく
HPLC（高速液体クロマトグラフィ）で測定した結果、分
解が認められないものを○、外観懸濁でHPLC測定による
MITの分解率が10％未満のものを△、外観上結晶が多量
に析出白濁し分解率が10％以上のものを×とした。
ただし、本試験における40℃安定性２ケ月は、室温に
於いては、６ケ月以上に相当することが長年の試験結果
から推定されている。
於いては、６ケ月以上に相当することが長年の試験結果
から推定されている。
［高分子エマルジョンに対するショックテスト］ 高分子エマルジョン（２種のSBRラテックス及びアク
リル樹脂エマルジョン）を各々100ml、200ml容量のビー
カーにとり製剤品を3ml添加した。マグネチックスター
ラで３分間撹拌後100メッシュの金網で濾過した。金網
上に凝集物が残らないものを○、凝集物が残るものを×
とした。
リル樹脂エマルジョン）を各々100ml、200ml容量のビー
カーにとり製剤品を3ml添加した。マグネチックスター
ラで３分間撹拌後100メッシュの金網で濾過した。金網
上に凝集物が残らないものを○、凝集物が残るものを×
とした。
この結果から、この発明の水性製剤は、安定性に優
れ、かつ高分子エマルジョンに対して悪影響を及ぼさな
い優れたものであることが判る。
れ、かつ高分子エマルジョンに対して悪影響を及ぼさな
い優れたものであることが判る。
なお、前記表中の略号は以下の化合物を意味するもの
である。
である。
（ヘ）発明の効果 この発明のイソチアゾロン水性製剤は、安定性ことに
貯蔵安定性に優れたものである。そして、高分子エマル
ジョンに直接添加した際においても悪影響が生じない。
従って、取扱い上便利であるのみならずイソチアゾロン
化合物の用途、使用態様等の拡大をも可能とするのであ
る。
貯蔵安定性に優れたものである。そして、高分子エマル
ジョンに直接添加した際においても悪影響が生じない。
従って、取扱い上便利であるのみならずイソチアゾロン
化合物の用途、使用態様等の拡大をも可能とするのであ
る。
フロントページの続き (72)発明者 辻 勝次 大阪府大阪市東淀川区東淡路２丁目10番 15号 株式会社片山化学工業研究所内 (72)発明者 片山 栄 大阪府大阪市東淀川区東淡路２丁目10番 15号 株式会社片山化学工業研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−70301（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）一般式（Ｉ）： （式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｙはメチル基） で表されるイソチアゾロン化合物と、 （ｂ）上記一般式（Ｉ）の化合物を少なくとも溶解しう
るに足りる量の、水と親水性有機溶媒との混合溶媒と、 （ｃ）安定化成分として配合されるビストリブロモメチ
ルスルホンとからなり、 上記成分の（ａ）イソチアゾロン化合物を１〜20重量％
及び成分（ｃ）のビストリブロモメチルスルホンを0.05
〜５重量％含有し、かつ水含有量が10〜90重量％に調整
されてなるイソチアゾロン水性製剤。 - 【請求項２】合成高分子エマルジョンの防腐・防カビに
用いられる請求項１の水性製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2296265A JP2961870B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | イソチアゾロン水性製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2296265A JP2961870B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | イソチアゾロン水性製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169504A JPH04169504A (ja) | 1992-06-17 |
| JP2961870B2 true JP2961870B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=17831335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2296265A Expired - Lifetime JP2961870B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | イソチアゾロン水性製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2961870B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW324651B (en) * | 1995-02-27 | 1998-01-11 | Rohm & Haas | Microemulsion compositions of 3-isothiazolone compounds |
| JP2013129739A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-07-04 | Toagosei Co Ltd | 水性重合体エマルション組成物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54140726A (en) * | 1978-04-24 | 1979-11-01 | Somar Mfg | Slime controlling agent in paper pulp industry |
| JPS6270301A (ja) * | 1985-09-24 | 1987-03-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
-
1990
- 1990-10-31 JP JP2296265A patent/JP2961870B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169504A (ja) | 1992-06-17 |
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