JP2017515818A - 水性組成物中のイソチアゾロンの安定化 - Google Patents
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Abstract
Description
アルコキシ化反応の全てを、磁気駆動の羽根車、圧力トランスデューサ、ジャケット戻りライン熱電対、及び冗長反応器熱電対を備える、ジャケット式のバッフル付9Lのステンレス鋼オートクレーブ反応器内で行った。MOD−Vデジタル制御システムによって動作する制御弁を介して、蒸気及び冷却水の混合物を反応器ジャケットに導入して、温度制御を達成した。ブチレンオキシド(BO)を、スケール上に位置する指定供給タンクに投入した。動作温度(セットポイントの±5℃)及び圧力(16〜85psia)の制約内で、自動流量制御弁を通して供給タンク低部出口から反応器へBOを計量供給した。これらの実行は、2つのBO等価物を有するMEA及び1つのBO等価物を有するDEAのブトキシラートを対象とした。
この実行は、110℃の供給温度及び110℃の消化温度を用いて、触媒(アミン自己触媒)を添加せずに、モノエノールアミン(MEA)のブトキシラート(2BO)を対象とした。MEA(901.7g)を、9Lの反応器に投入した。反応器を窒素で加圧し、換気(7回)して、大気酸素を除去した。その後、反応器を、周囲温度で16〜20psiaへ窒素で加圧した。反応器の内容物を110℃で撹拌して加熱し、その後、BO(合計2180g)を、30psiaの動作圧力をもたらす110℃で4時間にわたって反応器内へ計量供給した。BO供給が完了した後、反応器の内容物を、110℃でさらに10時間(一晩)撹拌して、未反応のオキシドを消費した(消化)。反応器を、約100℃まで冷却し、その後、窒素を1時間散布して、あらゆる未反応のブチレンオキシドを除去した。その後、反応器を60℃まで冷却し、排出して、3056.1gの生成物を得た。反応生成物の試料を、ヒドロキシル滴定によって分析した(202MWまたはMEA+2.0BOに相当する25.228%OH)。プロトンNMR分光法は、2.1の推定BO:MEAモル比を提供した。
この実行は、110℃の供給温度及び110℃の消化温度を用いて、触媒(アミン自己触媒)を添加せずに、ジエタノールアミン(DEA)のブトキシラート(1BO)を対象とした。DEA(1960.2g)を、9Lの反応器に投入した。反応器を窒素で加圧し、その後、換気(7回)して、大気酸素を除去した。その後、反応器を、周囲温度で16〜20psiaへ窒素で加圧した。反応器の内容物を110℃で撹拌して加熱し、その後、BO(合計1395g)を、25〜30psiaの動作圧力をもたらす110℃で2時間半にわたって反応器内へ計量供給した。BO供給が完了した後、反応器の内容物を、110℃でさらに17時間(一晩)撹拌して、未反応のオキシドを消費した(消化)。反応器を、約100℃まで冷却し、その後、窒素を1時間散布して、あらゆる未反応のブチレンオキシドを除去した。その後、反応器を60℃まで冷却し、排出して、3161.4gの生成物を得た。反応生成物の試料を、ヒドロキシル滴定によって分析した(179MWまたはDEA+1.0BOに相当する28.494%OH)。プロトンNMR分光法は、1.0の推定BO:DEAモル比を提供した。
モデルMWF試料を、分析スケールを用いて成分を秤量することによって調製した。40グラムの各モデルMWF濃縮物試料を作製した。
16.38gの無菌ミリポア水(dH20)
18.8gのプロピレングリコール
2.46gの1M HCl
2.36gのアミン
NaOHを使用して、最終pHを9.95〜10に導いた。
A.1−[ビス(ヒドロキシルエチル)アミノ]−2−ブタノール
B.平均5個のEO単位を有するジエトキシル化された8−メチルノニルアミン
C.ビス(2−ヒドロキシエチル)イソデシルオキシプロピルアミン
D.N,N−ビス(2−ヒドロキシブチル)−2−アミノエタノール
E.トリエタノールアミン
F.2−アミノエタノール
G.TIPA
H.3−アミノ−4−オクタノール
I.AMP 95(2‐アミノ‐2‐メチルプロパン‐1‐オール)
16.28gのdH2O
2.32gのアミン
2.4gの1M HCl
18.8gのプロピレングリコール
0.2gのKORDEK LX 5000殺生物剤(約2500ppmのMIT投与)
16.35gのdH2O
2.32gのアミン
2.4gの1M HCl
18.8gのプロピレングリコール
0.13gのSKANE M8殺生物剤(約1500ppmのOIT投与)
12.48gのdH2O
2.32gのアミン
2.4gの1M HCl
18.8gのプロピレングリコール
4gのROCIMA 551S殺生物剤(約3700ppmのMBIT投与)
19.39gのdH2O
0.058gのアミン
0.06gの1M HCl
0.47gのプロピレングリコール
0.024gのKATHON CC殺生物剤(合計約18ppmのCMIT及びMIT投与)
殺生物剤を投与したMWF試料の有効レベルを、高圧液体クロマトグラフィ(HPLC)によって時間0で分析した。その後、試料を、ボルテックスし、室温で熟成した試料と40℃で熟成した試料とに分割した。毎週、一定分量の熟成した試料の残りの有効レベルを、HPLCによって評価した。連続2週間の間、有効成分が発見されなかった試料は、分析を止めた。以下の表は、それぞれ試験した殺生物剤を有する各アミンに対する結果を、示された時間での残りの有効成分の重量%として表示する。太字の値は、許容可能なレベルの安定性を表す。アミンA、D、及びGは、請求項1の範囲内であり、その他は比較である。
Claims (9)
- (a)少なくとも1つの3−イソチアゾロン及び(b)3つのC2−C6ヒドロキシアルキル基を含む少なくとも1つの三級アミンを含み、前記ヒドロキシアルキル基のうちの少なくとも1つは、二級ヒドロキシル基を有する、水性組成物。
- 前記少なくとも1つの3−イソチアゾロンは、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、N−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項1に記載の水性組成物。
- 前記少なくとも1つの三級アミンは、3つのC2−C4ヒドロキシアルキル基を含む、請求項2に記載の水性組成物。
- 前記水性組成物は、金属加工流体または金属加工流体濃縮物である、請求項3に記載の水性組成物。
- 前記三級アミンは、0.1重量%〜25重量%のレベルで存在し、前記3−イソチアゾロンは、3〜6000ppmのレベルで存在する、請求項4に記載の水性組成物。
- 金属加工流体を生産する方法であって、(a)少なくとも1つの3−イソチアゾロン及び(b)3つのC2−C6ヒドロキシアルキル基を含む少なくとも1つの三級アミンを、金属加工流体としての使用に適した水性組成物中で組み合わせることを含み、前記ヒドロキシアルキル基のうちの少なくとも1つは、二級ヒドロキシル基を有する、前記方法。
- 前記少なくとも1つの3−イソチアゾロンは、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、N−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの三級アミンは、3つのC2−C4ヒドロキシアルキル基を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記三級アミンは、0.1〜25重量%のレベルで存在し、前記3−イソチアゾロンは、3〜6000ppmのレベルで存在する、請求項8に記載の方法。
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