KR101515176B1

KR101515176B1 - 벤질알코올 유도체 및 추가적인 항균활성 화합물을 포함하는 조성물

Info

Publication number: KR101515176B1
Application number: KR1020117003170A
Authority: KR
Inventors: 게르하르트 슈마우스; 안트예 파이퍼
Original assignee: 시므라이즈 아게
Priority date: 2008-07-10
Filing date: 2008-07-10
Publication date: 2015-04-24
Also published as: WO2008119841A2; WO2008119841A3; EP2306820B1; US8796339B2; CN107410304A; EP2306820A2; BRPI0822929B1; BRPI0822929B8; CN102123585A; US20110152383A1; KR20110040906A; CN107410304B; JP5588435B2; JP2011527294A; BRPI0822929A2

Abstract

본 발명은 (a) 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물

(I)
상기 각각의 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 방향족 고리에 위치하며, 상기 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 서로 독립적으로 다음과 같은 군에서 선택되고:
H; OH; OCH₃; COOH;
탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지된, 포화된 지방족 탄화수소 라디칼;
탄소 원자수 2 내지 8의 직쇄 또는 분지된, 불포화된 지방족 탄화수소 라디칼;
COOR⁴, 이 때 R⁴ 는 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼;
이 때 치환기 R¹, R² 및 R³ 에 있는 총 탄소 원자수는 1 내지 12,
및
(b) 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물:
(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올,
(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,
(iii) 4-하이드록시벤조산 및 그의 에스테르 (INCI: Parabens) 및 염,
(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,
(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxy에탄올),
(vi) 3-요오드-2-프로피닐-부틸카바메이트 (INCI: Iodopropynyl Butylcarbamate),
(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),
(viii) 우레아 (INCI: Urea) 및 그의 유도체, 특히 1,1'-메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일))우레아 (INCI: Imidazolidinyl Urea), N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'-하이드록시-메틸우레아 (INCI: Diazolidinyl Urea) 및 N-(4-클로로페닐)-N`-(3,4-디클로로페닐)-우레아 (INCI: Triclocarban),
(xi) 1,3-비스-(하이드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온 (INCI: DMDM hydantoin),
(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxy글리세린),
(xi) 이소티아졸리논 및 그의 혼합물 (예를 들어, 5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논과 염화마그네슘 및 질산마그네슘의 혼합물; INCI: Methylchloroisothiazolinone 및 Methylisothiazolinone)
을 포함하거나 이들로 이루어진 조성물에 관한 것이다.

Description

벤질알코올 유도체 및 추가적인 항균활성 화합물을 포함하는 조성물 {Compositions comprising benzyl alcohol derivatives and further antimicrobial active compounds}

본 발명은 항균활성 분야, 특히 (a) 하기에서 상세히 구체화되는 적어도 하나의 벤질알코올 유도체 및 (b) 하기에서 상세히 구체화되는 하위군 (i) 내지 (xi)에서 선택되는 적어도 하나의 항균활성 화합물을 포함하거나 이들로 이루어진 특정한 (상승적인) 항균 조성물(혼합물)에 관한 것이다.

본 발명은 항균활성 분야, 특히 (a) 하기에서 상세히 구체화되는 적어도 하나의 벤질알코올 유도체 및 (b) 하기에서 상세히 구체화되는 하위군 (i) 내지 (xi)에서 선택되는 적어도 하나의 항균활성 화합물을 포함하거나 이들로 이루어진 특정한 (상승적인) 항균 조성물(혼합물)에 관한 것이다. 가장 바람직한 벤질알코올 유도체는 4-메틸벤질알코올이다. (b)군의 성분 중 가장 바람직한 것은 탄소 원자수 3 내지 14의 1,2-알칸디올이다. 다른 바람직한 조성물은 하기에서 상세히 기술되고/거나 첨부된 특허청구범위에서 정의된다.

또한 본 발명은 균의 처리, 특히 Aspergillus niger의 처리에 사용되는 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.

본 발명의 한 측면은 균의 처리, 특히 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger)의 처리에 사용되는 약제의 제조를 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.

또한 본 발명의 다른 측면은 특정한 항균 활성제(하기에서 상세히 구체화되는 바와 같이)의 항균활성을 상승작용에 의해 강화시키기 위한 (a) 적어도 하나의 벤질알코올 유도체 (하기에서 상세히 구체화되는 바와 같이)의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 방법은 (b) 하나 이상의 항균 활성제(하기에서 상세히 구체화되는 바와 같이)의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시키는 방법에 관한 것이며, 상기 항균 활성제는 하기에서 상세히 구체화되는 바와 같이 (a) 적어도 하나의 벤질알코올 유도체의 유효량과 혼합된다.

또한 본 발명은 부패하시 쉬운 제품의 보존 또는 항균 처리 방법에 관한 것으로서, 상기 부패하기 쉬운 제품을 본 발명에 따른 조성물과 접촉시킨다.

본 발명의 모든 측면은 화학식 (I)의 적어도 하나의 벤질알코올 유도체 (즉, (a)군의 화합물) (하기에서 구체화되는 바와 같음)를 (b)군의 적어도 하나의 화합물(즉, (i) 내지 (xi)의 하위군) (하기에서 구체화되는 바와 같음)과 조합함으로써 항균 활성을 상승적으로 강화시킬 수 있음을 발견한 것에 기초한다.

본 발명의 조성물과 관련하여 이하에서 설명하는 본 발명의 모든 세부 사항과 이점들은 본 발명의 다른 측면에도 필요한 부분만 약간 수정하여 적용된다.

화장품, 의약, 구강관리용품, 식품 및 음료 산업에 있어서, 항균 특성을 갖는 제제에 대한 요구, 특히 부패하기 쉬운 제품(예를 들어, 화장품, 의약 제품, 구강관리용품, 식품 및 음료와 같은)의 보존에 대한 꾸준한 요구가 있어 왔다. 하지만 또한 인간 또는 동물체에 부정적인 영향을 미칠 수 있는 미생물의 미용 또는 치료 목적의 처리를 조절하는 것에 대한 요구도 있었다. 체취, 여드름, 비듬, 진균증 등을 일으키는 미생물에 대한 예로서 참고문헌도 만들어질 수 있다.

항균활성 화합물에 대한 기술분야에 있어서 다수의 항균활성 화합물이 이미 쓰이고 있지만, 그럼에도 불구하고 표적화된 특이적 처리 및/또는 부작용을 감소시키기 위한 대체물질을 계속 찾고 있다. 그러나 이렇게 항균활성, 특히 보존 활성을 갖는 대체 제제를 찾는데 있어서, 화장품, 의약, 식품 및/또는 음료 분야에 사용되는 물질은 다음과 같은 특성을 가져야 함을 기억하여야 한다:

- 독성학적으로 허용가능하고,

- 피부에 의해 쉽게 용인되며,

- 안정적이고 (특히 종래의 화장품 및/또는 의약 제형에서),

- 대체로, 그리고 바람직하게는 완전히 무취이며,

- 제조하기에 비싸지 않아야 한다 (즉, 표준적인 절차를 거치고 및/또는 표준적인 전구물질로부터 출발함).

한편으로는 물질의 화학적 구조와, 다른 한편으로는 특정 미생물(균)에 대한 생물학적인 활성 및 안정성 사이에 분명한 의존성이 없기 때문에, 전술한 특성 중 하나 이상의 특성을 갖는 적절한(유효한) 물질을 탐색하는 것은 당업자에게 어려운 일이다. 게다가, 항균 활성, 독성학적인 허용가능성, 피부 용인성 및 물질의 안정성 사이에는 예측 가능한 연관성이 없다.

Aspergillus niger는 퇴치하기 매우 어려운 곰팡이이다. 비록 탄소 원자수 3 내지 14의 1,2-알칸디올과 같은 물질이 특정한 균 및 미생물에 대하여 상당한 활성을 갖는다고 알려져 있기는 하지만, 많은 경우에 있어서 Aspergillus niger 에 대한 효과는 충분하지 않은 것으로 여겨진다.

따라서 본 발명이 해결하고자 하는 전반적인 과제는, 첨가제의 조합의 전체적인 항균 활성을 (상승작용에 의해) 증가시키고 특히 향상된 확실성을 가지고 Aspergillus niger를 퇴치할 수 있도록, 하나 이상의 전술한 특성을 가지면서도 특정한 기존의 항균 활성제만큼 균에 효과적인 대체적인 항균 활성제를 제공하는 것 또는 하나 이상의 전술한 특성을 가지면서도 특정한 항균 활성제의 항균 특성을 보충할 수 있는 항균 활성제를 제공하는 것이다.

긍정적인 것은, 대체적인 항균 활성제 또는 항균 첨가제는 일반적인 사용 농도에서 기본적으로 또는 완전히 무취이다.

또한, 대체적인 항균 활성제의 항균 효과 또는 항균 활성제와 기존의 알려진 Aspergillus niger 에 대한 항균 활성제의 조합의 효과가 매우 커서, 바람직하게는 1 wt.-% 의 항균 활성제 또는 조합을 포함하는 제품이 일주일 내에 3 log 또는 적어도 2 log 의 균의 감소를 나타낸다 (실험 디자인 등의 세부 사항은 하기 섹션의 실시예 참고).

상기 과제는 다음을 포함하거나 이들로 이루어진 조성물에 의해 해결된다:

(a) 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물

(I)

상기 각각의 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 방향족 고리에 위치하며, 상기 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 서로 독립적으로 다음과 같은 군에서 선택되고:

H; OH; OCH₃; COOH;

탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지된, 포화된 지방족 탄화수소 라디칼;

탄소 원자수 2 내지 8의 직쇄 또는 분지된, 불포화된 지방족 탄화수소 라디칼;

COOR⁴, 이 때 R⁴ 는 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼;

이 때 치환기 R¹, R² 및 R³ 에 있는 총 탄소 원자수는 1 내지 12,

및

(b) 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물:

(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올,

(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,

(iii) 4-하이드록시벤조산 및 그의 에스테르 (INCI: Parabens) 및 염,

(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,

(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol)

(vi) 3-요오드-2-프로피닐-부틸카바메이트 (INCI: Iodopropynyl Butylcarbamate),

(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),

(vii) 우레아 (INCI: Urea) 및 그의 유도체, 특히 1,1'메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일))우레아 (INCI: Imidazolidinyl Urea), N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'하이드록시-메틸우레아 (INCI: Diazolidinyl Urea) 및 N-(4-클로로페닐)-N`-(3,4-디클로로페닐)-우레아 (INCI: Triclocarban),

(ix) 1,3-비스-(하이드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온 (INCI: DMDM hydantoin),

(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin),

(xi) 이소티아졸리논 및 그의 혼합물 (예를 들어, 5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논과 염화마그네슘 및 질산마그네슘의 혼합물; INCI: Methylchloroisothiazolinone 및 Methylisothiazolinone).

본 발명은 전술한 (a) 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체가 (항균 첨가제로서) 전술한 하위군 (i) 내지 (xi) 의 하위군에서 선택된 (b) 화합물의 항균 활성을 상승작용에 의해 증가시킨다는 놀라운 발견에 기초한 것이다.

본 발명에 따른 항균 혼합물은 예를 들어, 화장품 제품, 의약 제품, 구강관리용품, 식품 및 음료와 같은 부패하시 쉬운 제품의 보존 및 항균 처리에 적합하다.

본 발명에 따른 혼합물 내에서 (a) 화학식 (I)의 하나 이상의 벤질알코올 유도체 및 (b)군의 하나 이상의 화합물의 양과 비율은 그 항균 활성이 상승 작용에 의해 강화되도록 Kull et al.(Applied Microbiology 9; p. 538-541 (1961), Steinberg 참조; Cosmetics & Toiletries 115 (11); p. 59-62 (2000).) 의 방법에 따라 바람직하게 조절된다.

바람직하게, 본 발명에 따른 조성물에서 성분 (a)의 단독의, 하나 또는 둘 이상의 화합물은 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로 이루어진 군에서 선택되고, 이 때 상기 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 서로 독립적으로 다음과 같은 군에서 선택된다:

H; OH; OCH₃,

탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지된, 포화된 지방족 탄화수소 라디칼.

더욱 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물에서 상기 성분 (a)의 단독의, 하나 또는 둘 이상의 화합물은 상기 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로 이루어진 군에서 선택되고, 이 때 상기 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 서로 독립적으로 다음과 같은 군에서 선택된다:

H 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지된, 포화된 지방족 탄화수소 라디칼,

이 때 치환기 R¹, R² 및 R³ 에 있는 총 탄소 원자수는 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이다.

더욱 더 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물에서 상기 성분 (a)의 단독의, 하나 또는 둘 이상의 화합물은 다음과 같은 군에서 선택된다:

4-메틸벤질알코올,

3-메틸벤질알코올,

2-메틸벤질알코올,

2,4-디메틸벤질알코올,

2,4,6-트리메틸벤질알코올,

4-에틸벤질알코올,

3-에틸벤질알코올,

2-에틸벤질알코올.

가장 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물에서 성분 (a)의 하나 또는 단독의 화합물은 4-메틸벤질알코올이다.

본 발명에 따른 조성물에 사용되는 가장 바람직한 화합물 4-메틸벤질알코올(CAS-number 589-18-4; p-메틸벤질알코올, p-톨릴알코올, p-톨릴카르비놀)의 구조식은 다음과 같다:

(II)

성분 (a)의 농도, 즉 앞서 정의한 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체 (전술한 임의의 구현예에 따름, 특히 바람직한 것으로 특징지어진 임의의 구현예에 따름)로 이루어진 군에서 선택되는 화합물의 총 농도는 다양할 수 있으며, 성분 (b)의 농도 ((i) 내지 (xi) 하위군에서 선택된 화합물의 총 농도) 및 추가적인 성분의 농도 모두에 크게 의존할 것이다. 당업자는 성분 (a) 및 (b)로 이루어지거나 기본적으로 성분 (a) 및 (b)로 이루어진 조성물에서의 성분 (a)의 농도가 성분 (a) 및 (b) 외에도 많은 양의 추가적인 성분을 포함하는 조성물에서보다 높을 것이라는 것을 이해할 것이다.

본 발명에 따른 조성물에 있어서, 성분 (a) 및 (b) 외에도 추가적인 성분을 적어도 50 wt.-% 포함하며, 성분 (a)는 조성물의 총중량 대비 0.05 내지 0.50 wt.-%, 바람직하게는 0.10 내지 0.30 wt.-% 로 존재하는 것이 바람직하다.

(a) 및 (b) 외의 추가적인 성분을 포함하지 않거나 최대한 20 wt.-% 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 (a)는 성분 (b) 의 총중량 대비 2 내지 80 wt.-%, 바람직하게는 5 내지 50 wt.-%로 존재한다.

더욱 바람직한 본 발명에 따른 조성물 (특히 이하에서 바람직한 것으로 특징지어진 조성물)은, 성분 (b)의 화합물의 총량 또는 성분 (b)의 하위군 (i) 내지 (xi) 중 하나의 하위군에서 선택되는 하나 이상 또는 모든 화합물의 총량이 성분 (a)의 화합물의 총량의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시킬 수 있도록 선택되는 조성물이다.

본 명세서 내에서의 효과는 Kull et al.(Applied Microbiology 9; p. 538-541 (1961), Steinberg 참조; Cosmetics & Toiletries 115 (11); p. 59-62 (2000))이 언급한 것처럼 요구조건이 충족되면 상승작용하는 효과로 여겨진다. 상승지수의 측정에 관해서는 하기의 실시예를 참고하도록 한다.

본 발명에 따른 조성물은 성분 (b)로서 (i) 내지 (xi) 하위군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함한다. 당업자는 성분 (b)의 양이 (i) 내지 (xi) 하위군에서 선택되는 화합물 및 이의 양에 의존할 것이라는 점을 이해할 것이다.

특히, 본 발명에 따른 조성물은 (a) 및 (b) 외에도 추가적인 성분을 적어도 50 wt.-% 포함하며, 이 때 성분 (a)는 조성물의 총중량 대비 0.05 내지 0.5 wt.-%로 존재하는 것이 바람직하다(전술함). 특히 본 발명에 따른 이러한 조성물에 있어서, 성분 (a)의 화합물이 성분 (b), 즉 (i) 내지 (xi) 하위군에서 선택된 화합물의 효과를 상승작용에 의해 증가시킬 수 있도록 (i) 내지 (xi) 하위군의 화합물을 특정한 양으로 사용하는 것이 바람직하다.

특히 바람직한 본 발명에 따른 조성물은(특히 (a) 및 (b) 외에도 추가적인 성분을 적어도 50 wt.-% 포함하는 조성물) 조성물의 총중량 대비 다음과 같은 군에서 선택되는 총량을 갖는 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함한다:

(i) 0.1 - 5.0 wt.-% 의 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된 1,2-알칸디올,

(ii) 0.1 - 1.0 wt.-% 의 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,

(iii) 0.1 - 0.8 wt.-% 의 4-하이드록시벤조산 및 그의 에스테르 (INCI: Parabens) 및 염,

(iv) 0.1 - 0.6 wt.-% 의 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,

(v) 0.1 - 1.0 wt.-% 의 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol),

(vi) 0.01 - 0.1 wt.-% 의 3-요오드-2-프로피닐-부틸카바메이트 (INCI: Iodopropynyl Butylcarbamate),

(vii) 0.02 - 0.2 wt.-% 의 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),

(viii) 0.1 - 0.5 wt.-% 의 우레아 (INCI: Urea) 및 그의 유도체, 특히 1,1'메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일))우레아 (INCI: Imidazolidinyl Urea), N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'하이드록시-메틸우레아 (INCI: Diazolidinyl Urea) 및 N-(4-클로로페닐)-N`-(3,4-디클로로페닐)-우레아 (INCI: Triclocarban),

(ix) 0.1 - 0.6 wt.-% 의 1,3-비스-(하이드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온 (INCI: DMDM hydantoin),

(x) 0.1 - 1.0 wt.-% 의 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin),

(xi) 0.00015 - 0.0015 wt.-% 의 이소티아졸리논 및 그의 혼합물 (예를 들어, 5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논과 염화마그네슘 및 질산마그네슘의 혼합물; INCI: Methylchloroisothiazolinone 및 Methylisothiazolinone).

특히, 본 발명에 따른 조성물(특히 앞서 바람직한 것으로 기술된 조성물)은, 성분 (b)의 하나 이상의 하위군 (i) 내지 (xi)에 있어서, 성분 (a)의 총중량과 상기 성분 (b)의 하위군의 화합물의 총중량의 비율 r_a _/b 이 다음과 같은 범위에 있는 것이 바람직하다:

(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올의 총중량의 경우, 1:100 내지 5:1, 바람직하게는 1:20 내지 1:1,

(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염의 총중량의 경우, 1:20 내지 5:1, 바람직하게는 1:5 내지 2:1,

(iii) 4-하이드록시벤조산 및 그의 에스테르 (INCI: Parabens) 및 염의 총중량의 경우, 1:16 내지 5:1, 바람직하게는 1:4 내지 2:1,

(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염의 총중량의 경우, 1:12 내지 5:1, 바람직하게는 1:3 내지 2:1,

(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol)의 총중량의 경우, 1:20 내지 5:1, 바람직하게는 1:2 내지 5:1,

(vi) 3-요오드-2-프로피닐-부틸카바메이트 (INCI: Iodopropynyl Butylcarbamate)의 총중량의 경우, 1:2 내지 50:1, 바람직하게는 1:1 내지 20:1,

(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin)의 총중량의 경우, 1:4 내지 25:1, 바람직하게는 1:2 내지 10:1,

(viii) 우레아 (INCI: Urea) 및 그의 유도체, 특히 1,1’-메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일))우레아 (INCI: Imidazolidinyl Urea), N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N’-하이드록시-메틸우레아 (INCI: Diazolidinyl Urea) 및 N-(4-클로로페닐)-N`-(3,4-디클로로페닐)-우레아 (INCI: Triclocarban)의 총중량의 경우, 1:12 내지 5:1, 바람직하게는 1:3 내지 2:1,

(ix) 1,3-비스-(하이드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온 (INCI: DMDM hydantoin)의 총중량의 경우, 1:12 내지 5:1, 바람직하게는 1:3 내지 2:1,

(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin)의 총중량의 경우, 1:20 내지 5:1, 바람직하게는 1:5 내지 2:1,

(xi) 이소티아졸리논 및 그의 혼합물 (예를 들어, 5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논과 염화마그네슘 및 질산마그네슘의 혼합물; INCI: Methylchloroisothiazolinone 및 Methylisothiazolinone)의 총중량의 경우, 33:1 내지 3333:1, 바람직하게는 100:1 내지 1000:1.

특히 Aspergillus niger 의 균 수의 상당한 감소를 일으키는 본 발명에 따른 효과적인 조성물의 제조는, 일반적으로 상당한 양의 하나 이상의 성분 (a)의 화합물과 상당한 양의 하나 이상의 성분 (b)의 화합물을 혼합하는 것으로 충분하다. 성분 (a) 및 (b) 의 비율은 앞서 나타낸 바와 같이 성분 (b)의 화합물의 최대 사용량에 의존한다. 바람직한 구현예는 하기 표 1에 요약되어 있다.

항균 제제	사용량 범위 [weight-%]	사용량 비율: (a)군 : (b)군	바람직한 사용량 범위: (a)군 : (b)군
1,2-알칸디올	0.1 - 5.0	1:100 내지 5:1	1:20 내지 1:1
벤조산	0.1 - 1.0	1:20 내지 5:1	1:5 내지 2:1
파라벤	0.1 - 0.8	1:16 내지 5:1	1:4 내지 2:1
소르브산	0.1 - 0.6	1:12 내지 5:1	1:3 내지 2:1
페녹시에탄올	0.1 - 1.0	1:20 내지 5:1	1:2 내지 5:1
클로로페네신	0.02 - 0.2	1:4 내지 25:1	1:2 내지 10:1
이미다졸리디닐 우레아	0.1 - 0.6	1:12 내지 5:1	1:3 내지 2:1
디아졸리디닐우레아	0.1 - 0.5	1:10 내지 5:1	1:3 내지 2:1
DMDM 히단토인	0.1 - 0.6	1:12 내지 5:1	1:3 내지 2:1
옥트옥시글리세린	0.1 - 1.0	1:20 내지 5:1	1:5 내지 2:1
요오드프로피닐부틸카바메이트	0.01 - 0.1	1:2 내지 50:1	1:1 내지 20:1
메틸클로로이소티아졸리논 및 메틸이소티아졸리논	0.00015 - 0.0015	33:1 내지 3333:1	100:1 내지 1000:1

본 발명은 특히(그러나 비배타적으로) 본 발명에 따른 조성물이 적어도 선택된 균에 대하여, 특히 적어도 퇴치하기 매우 어려운 곰팡이인 Aspergillus niger에 대하여 상승작용에 의해 강화된 항균 효과를 나타낸다는 놀라운 발견에 기초한 것이다.

특히, 지금까지 본 발명에 따른 조성물이 항균활성 화합물의 혼합물로서(조성물), 특히 부패하기 쉬운 물품들 (앞선 초기의 언급 및 하기의 보다 상세한 설명을 참고하라)을 위해 두드러지게 사용될 수 있음을 보았다.

화장품 제품, 특히 헤어 컨디셔닝 및 헤어 염색 제품의 용제로 쓰는 4-메틸벤질알코올의 용도는 WO 2004/014327, US 6,248,314, DE 43 42 075, WO 94/02111, EP 0 547 790 및 GB 2259717에 기술되어 있다.

비록 4-메틸벤질알코올 및 다른 치환된 벤질알코올 유도체들, 알칸디올 및 본 발명의 조성물에 사용되는 다른 물질들의 항균 특성이 참고문헌에 기재되고 기술되어 있기는 하디만, 지금까지 본 발명에 따른 조성물이 상당히 향상된 항균 활성을 가질 수 있다는 시사는 없었다 (적어도 선택된 균에 대하여).

화학식 (I) 의 특정한 벤질알코올 유도체의 구조-활성간 상관관계 및 항균 활성에 대한 연구가 참고문헌에 보고되었다.

J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997 (37), 320-328 및 J. Pharmaceutical Sciences Vol. 1980, 69, 1034-1039 는 4-메틸벤질알코올을 포함하는 화학식 (I)의 몇몇 벤질알코올 유도체의 Aspergillus niger 에 대한 계산된 활성을 보고하며 이를 J. Pharm. Pharmacol., Suppl. 1958, 10, 149T에 의해 알려진 것과 비교한다.

화학식 (I)의 벤질알코올 유도체와 (b)군의 화합물을 조합하여 항균 활성 조성물로 사용하는 것은 선행문헌에 개시되지 않았으며, 특히 화장품 제품에서의 사용은 전혀 개시되지 않았다.

본 발명에 따른 조성물의 성분 (b)의 (i) 내지 (xi) 하위군의 화합물에 관해서는 다양한 기록들이 화합물 그 자체의 항균 활성을 기술하고 있다. 1,2-알칸디올과 추가적인 항균활성 물질의 조합에 대해서는, EP 1 206 933, WO 03/069994 및 WO 2006/082151 에 한 예로서 언급되었을 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 조성물 및 이의 항균 활성, 특히 Aspergillus niger 에 대한 항균 활성은 선행문헌에 개시되지 않았다.

1,2-알칸디올은 보통 Aspergillus niger 와 같은 곰팡이에 대하여 결핍된 활성을 갖는다. 각각의 1,2-알칸디올 및 이들의 혼합물에 대한 활성의 차이는 곰팡이, 특히 "문제의 균(problem germ)"인 Aspergillus niger에 대하여 보고된다. Aspergillus niger 와 같은 곰팡이의 완벽한 억제를 위해서는 각각의 1,2-알칸디올 및 이들의 혼합물의 높은 사용 농도가 필수적이다.

특히, (a) 화학식 (I)의 하나 또는 둘 이상의 벤질알코올 유도체, 특히 4-메틸벤질알코올과 (b) (i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올의 조합에 의한 항균 활성의 상승적인 강화는 선행문헌에 개시되지 않았다.

본 발명에 따른 조성물이 매우 상승적인 활성을 나타낸다는 것과, Aspergillus niger 의 처리시 동일 농도에서, 특히 균 수의 감소와 균 수 감소의 속도에 있어서 다음의 경우보다 월등히 우수하다는 것은 특히 놀라운 결과였다:

- 개별적으로 투여된 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체 및 화학식 (I)의 벤질알코올, 특히 화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올의 혼합물

- 개별적으로 투여된 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올, 특히 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올 및 이들 군으로부터 선택된 특히 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올 및 이들의 혼합물.

각각의 성분의 항균 활성의 상당한 강화의 측면에서, 본 발명에 따른 조성물은 심지어 낮은 농도에서도 Aspergillus niger 의 퇴치에 특히 적합하다.

하위군 (ii) 내지 (xi)의 화합물의 상황은 본 발명에 따른 조성물의 성분 (b)의 하위군 (ii)의 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올의 경우와 유사하다.

바람직한 실시예에서, 본 발명에 따른 조성물의 성분 (b)는 (i) 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하거나 이들로 이루어진다.

특히, 1,2-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올을 선택하는 것이 바람직하다.

상기 1,2-알칸디올의 혼합물의 사용이 특히 바람직하다.

특히 바람직한 본 발명의 조성물에 있어서, 성분 (b)는 다음을 포함하거나 이로 이루어진다.

(i) 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된 1,2-알칸디올, 상기 혼합물은 다음과 같은 군에서 선택된다:

1,2-프로판디올 및 1,2-부탄디올의 혼합물,

1,2-프로판디올 및 1,2-펜탄디올의 혼합물,

1,2-프로판디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,

1,2-프로판디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-프로판디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-부탄디올 및 1,2-펜탄디올의 혼합물,

1,2-부탄디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,

1,2-부탄디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-부탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-펜탄디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,

1,2-펜탄디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-펜탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-헥산디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-프로판디올, 1,2-펜탄디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,

1,2-프로판디올, 1,2-펜탄디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-프로판디올, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,

1,2-펜탄디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,

1,2-프로판디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물 및

1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물.

이러한 조성물에서, 성분 (a)는 4-메틸벤질알코올을 포함하거나 이로 이루어지는 것이 바람직하다.

본 발명에 따른 조성물에 있어서, 성분 (a)는 4-메틸벤질알코올을 포함하거나 이로 이루어지며, 성분 (b)는 두 개의 상이한 1,2-알칸디올의 혼합물, 바람직하게는 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물을 포함하는 것이 바람직하다.

본 발명의 바람직한 조성물은 10 : 1 내지 1 : 10, 바람직하게는 5 : 1 내지 1 : 5의 중량비로 혼합된 두 개의 상이한 1,2-알칸디올, 바람직하게는 두 개의 상이한 1,2-알칸디올, 바람직하게는 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물을 포함한다.

본 발명의 바람직한 조성물은 또한 (10 내지 60) : (10 내지 60) : (10 내지 60)의 중량비, 바람직하게는 (15 내지 50) : (15 내지 50) : (15 내지 50)의 범위로 혼합된 세 개의 상이한 1,2-알칸디올을 포함한다.

바람직한 조성물은 물론 화장품, 의약, 관리용품, 식품 또는 음료 조성물일 수 있다.

본 발명에 따른 특히 바람직한 조성물은4-메틸벤질알코올과 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올이 (1 내지 2) : (1 내지 2) : (2 내지 4), 바람직하게는 (1 내지 1.2) : (1 내지 1.2) : (2.9 내지 3.1)의 중량비로 혼합된 것을 포함한다.

1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올 뿐만 아니라 4-메틸벤질알코올을 모두 포함하는 조성물에 있어서, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 총량에 대한 4-메틸벤질알코올의 중량비는 바람직하게는 1:1 내지 1:10, 더욱 바람직하게는 1:2 내지 1:6이다.

일 실시예에서, 만약 본 발명에 따른 조성물이 총량 8 중량부의 하나 이상의 1,2-알칸디올(특히 1,2-헥산디올 및/또는 1,2-옥탄디올)을 포함한다면, 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체, 특히 4-메틸벤질알코올의 총량은 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부, 바람직하게는 1 내지 3 중량부의 범위일 것이다. 본 발명의 조성물에 있어서 성분 (a) 및 (b)의 농도는 조성물에 존재하는 추가적인 성분에 의존한다.

본 발명에 따른 조성물은 다양한 분야의 제품일 수 있다. 만약 예를 들어 본 발명의 조성물이 기본적으로 성분 (a) 및 (b)로 이루어지고, 추가적인 성분의 총량이 조성물의 총량 대비 최대 20 wt.-%가 된다면, 이러한 조성물은 예를 들어, 화장품 제품, 의약 제품, 구강관리용품, 식품 및 음료와 같은 부패하기 쉬운 제품의 보존 및 항균 처리에 사용될 수 있다.

다른 한편으로, 본 발명에 따른 화장품 조성물, 의약 조성물, 구강관리용품 조성물, 식품 조성물 및 음료 조성물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이러한 경우, 바람직하게 상기 조성물은 (a) 및 (b) 외에도 추가적인 성분을 조성물의 총량 대비 적어도 50 중량퍼센트, 보통 적어도 94 중량퍼센트로 포함한다. 만약 부패하기 쉬운 제품을 보존시키기 위해서는, 본 발명에 따른 조성물의 항균적인 유효량, 바람직하게는 Aspergillus niger에 대한 유효량을 접촉시킨다.

본 발명에 따른 조성물은 특히 화장품 제형 (조성물)에서 추가적인 기존의 성분, 예를 들면 다음과 같은 성분과 유리하게 혼합될 수 있다:

추가적인 보존제, 특히 US 2006/0089413에 기술된 제제, 항균 제제, 예를 들어 항박테리아 제제 또는 이스트나 곰팡이 처리 제제, 특히 WO 2005/123101에 기술된 제제, 항여드름제 및 피지 감소 제제, 특히 WO 2008/046791 에 기술된 제제, 항피부노화 화합물, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 항비듬 제제, 특히 WO 2008/046795 에 기술된 제제, 항자극제 (항염증 제제, 흥분방지 제제, 흥분억제 제제), 특히 WO 2007/042472 및 US 2006/0089413에 기술된 제제, 항산화제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 캐리어 물질, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 킬레이팅 제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 탈취 제제 및 발한억제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 수분 조절제 (수분제공 제제, 모이스춰라이징 물질, 수분리테이닝 제제), 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 삼투물질, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 호환성 용질, 특히 WO 01/76572 및 WO 02/15868 에 기술된 제제, 단백질 및 단백질 가수분해물, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 스킨 라이트닝 제제, 특히 WO 2007/110415 에 기술된 제제, 스킨 태닝 제제, 특히 WO 2006/045760 에 기술된 제제, 쿨링 제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 스킨 쿨링 제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 워밍 제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, UV-흡수 제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, UV 필터, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, WO 2005/107692에 따른 벤질이덴-베타-디카르보닐 화합물 및 WO 2006/015954에 따른 알파-벤조일-신남산니트릴, 방충제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 식물의 일부, 식물 추출물, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 것들, 비타민, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 유화제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 젤링 제제, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 오일, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 오일, 왁스, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 왁스, 지방 특히 WO 2005/123101 에 기술된 것, 인지질, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 것, 포화 지방산 및 모노- 또는 폴리 불포화 지방산 및 α-하이드록시산 및 폴리 하이드록시-지방산 및 포화된 및/또는 불포화된, 분지된 및/또는 비분지된 알칸 카르복시산의 에스테르, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 것, 표면활성물질 (계면활성제) 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 콜레스테롤 및/또는 지방산 및/또는 세라마이드 및/또는 슈도세라마이드를 포함하는 스킨 리페어 제제, 특히 WO 2006/053912 에 기술된 제제, 염료 및 착색제 및 색소, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 제제, 아로마 화합물 및 향료 및 향, 특히 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, private publishing house, Montclair, N.J., 1969 및 Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006에 기술된 것, 바람직하게는 US 2008/0070825에 명백하게 기술된 것, 알코올 및 폴리올, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 것, 유기용매, 특히 WO 2005/123101 에 기술된 것, 실리콘 및 실리콘 오일 및 실리콘 유도체, 살바이러스제, 연마제, 항셀룰라이트 제제, 수렴제, 방부제 제제, 정전기방지제, 바인더, 완충제, 세포자극제, 클렌징 제제, 케어 제제, 제모제 제제, 소프너, 효소, 에센셜 오일, 특히 US 2008/0070825에 기술된 것, 파이버, 필름형성 제제, 접착제, 거품형성 제제, 거품 안정화제, 거품 방지 물질, 거품 부스터, 젤형성 제제, 헤어 성장촉진제, 헤어 성장억제제, 헤어케어 제제, 헤어 세팅 제제, 헤어 스트레이트닝 제제, 헤어 스무스닝, 블리칭 제제, 스트레이트닝 제제, 얼룩제거 제제, 시각적 브라이트닝 제제, 임프레그네이팅 제제, 방오 제제, 마찰 감소 제제, 윤활제, 불투명화 제제, 플라스틱사이징 제제, 커버링 제제, 광택제, 글로스 제제, 폴리머, 파우더, 펩타이드, 모노-, 디- 및 올리고당, 리오일링 제제, 마모 제제, 스킨 수딩 제제, 스킨 클렌징 제제, 스킨 케어 제제, 스킨 힐링 제제, 스킨 프로텍팅 제제, 스킨 소프닝 제제, 스킨 스무딩 제제, 영양 제제, 스킨 워밍 제제, 안정화제, 세척제, 패브릭 컨디셔닝 제제, 서스펜딩 제제, 점도제, 이스트 추출물, 조류 또는 미세조류 추출물, 동물 추출물, 액화제, 컬러 보호 제제, 방청제 및 전해액.

항균활성, 특히 보존 활성을 갖는 제제는 무취인 것이 바람직하다고 이미 전술하였다. 그러나, 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체는 예를 들어 화장품 또는 의약 제형에서, 예를 들어 1.5 또는 2 wt. % 농도로 사용되었을 때, 때때로 냄새가 난다(대부분의 향 화합물들에 비해 약함). 만약 특정한 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체가 그 자체로서, 즉 다른 항균 제제와 혼합하지 않고 Aspergillus niger 의 퇴치에 사용된다면 그러한 농도가 필요하다. 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로부터 나는 냄새는 비터아몬드 및 벤즈알데히드와 같은 냄새로 그러한 농도에서 분명히 인지할 수 있다(위를 보라: 무취 제제가 더 바람직하다).

특히, S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, NJ, 1969 로부터 다음이 알려졌다:

2-메틸벤질알코올(o-톨릴알코올)은 마일드하고, 플로랄의, 전반적으로 장미향이지만, 또한 퀴퀴하면서 달콤한 냄새이다 (n°2957),

4-메틸벤질알코올(p-톨릴알코올)은 약하고 그린로즈향의 잎이 무성하고 달콤한 발사믹 냄새이다 (n°2958).

따라서 본 발명에서, 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체가 여전히 Aspergillus niger (뿐만 아니라 다른 균도)의 퇴치에 중요한 역할을 할 수 있다는 것은 놀라운 것이다. 이 놀라운 발견은 만약 상기 화학식 (I)의 유도체가 본 발명의 성분 (b)의 화합물과 조합된다면, Aspergillus niger 와 같은 균을 화학식 (I)의 알코올 유도체 자체만으로 처리하고자 할 때에 필요한 만큼 상기 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체를 많은 양으로 사용할 필요가 없다는 사실에 기초한다. 본 발명의 조성물에서, 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체는 그 자체로서 효과적인 항균 제제로 일차적으로 사용되는 것이 아니라, 오히려 성분 (b)의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시키는 항균 첨가제로서 사용된다. 이에 따라, 본 발명의 조성물에서 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체의 냄새 (예를 들어, 4-메틸벤질알코올의 냄새)는 부정적으로 여겨지지 않는다.

벤질알코올 유도체를 본 발명의 제품에 추가함으로써, 즉 벤질알코올 유도체의 양이 감소되고 전반적인 제품이 개선되어 전형적인 톨릴알코올, 비터아몬드 및 벤트알데히드와 같은 냄새가 줄어들 수 있도록 상기 벤질알코올 유도체를 (i) 내지 (xi) 하위군에서 선택된 다른 항균 제제와 혼합함으로써, 항균 제제로 사용된 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체에 의해 냄새의 변화를 얻었다는 것은 본 발명의 매우 놀라운 결과이다.

바람직하게는, 본 발명의 조성물은 성분 (a) 및 (b) 외에도 후술하는 바와 같이 (F)군의 하나 이상의 향을 감각적으로 유효한 양으로 포함한다. 그러한 향의 존재는 조성물(예를 들어, 혼합물 또는 다른 제품)이 개선된 향의 특성을 갖도록 해준다. 특히 본 발명에 따른 화장품 조성물에서 (F)군의 하나 이상의 향의 존재는 의미가 있다. 이러한 경우에는, 조성물 내에 일반적으로 추가적인 성분이 존재한다.

하나 이상의 향이 선택되며 성분 (a) 및 (b)와 함께 사용되는 (F)군의 향은 다음의 성분들로 이루어진다(하기 목록에서 어떤 경우에는 일반적인 상업 제품의 명칭 및 다양한 회사에 의해 등록된 상표명을 기재하였다):

알파-헥실신남알데히드,

p-터트-부틸 사이클로헥실 아세테이트,

시스-3-헥세닐아세테이트,

알릴 아밀 글리콜레이트,

쿠마린,

디하이드로미르세놀 (2,6-디메틸-7-옥텐-2-올),

메틸 디하이드로자스모네이트 (바람직하게는 시스-이성질체 함량 > 60 중량부, Hedione 또는 Hedione HC 명칭으로 이용 가능),

4,6,6,7,8,8-헥사메틸-1,3,4,6,7,8-헥사하이드로사이클로펜타[g]벤조피란 (Galaxolide),

테트라하이드로리날룰 (3,7-디메틸옥탄-3-올),

벤질 살리실레이트,

2-메틸-3-(4-터트-부틸-페닐)프로파날 (릴리알),

신나믹알코올,

4,7-메타노-3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-5-인데닐 아세테이트 및/또는 4,7-메타노-3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-6-인데닐 아세테이트 (Herbaflorat),

스티롤릴 아세테이트 (1-페닐에틸 아세테이트),

옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-아세토나프톤 및/또는 2-아세틸-1,2,3,4,6,7,8-옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸나프탈렌 (Iso E Super),

헥실 살리실레이트,

4-터트.-부틸사이클로헥실아세테이트 (Oryclon),

2-터트.-부틸사이클로헥실아세테이트 (Agrumex HC),

알파-이오논 (4-(2,2,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1-일)-3-부텐-2-원),

테르피닐아세테이트,

4-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-사이클로헥센 카르복스알데히드 (Lyral),

알파-아밀신남알데히드,

(E)-및/또는 (Z)-3-메틸사이클로펜타덱-5-에논 (Muscenon),

15-펜타덱-11-에놀리드 및/또는 15-펜타덱-12-에놀리드 (Globalide),

15-사이클로펜타덱아놀리드 (Macrolide),

1-(5,6,7,8-테트라하이드로-3,5,5,6,8,8-헥사메틸-2-나프탈레닐)에타논 (Tonalide),

2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올 (Sandranol),

멘톨 (바람직하게는 l-멘톨 또는 라세믹 멘톨, 특히 바람직한 것은 l-멘톨),

아네톨,

게라니올,

리날룰,

시트로넬롤,

리날릴 아세테이트,

2-페닐에틸알코올,

로즈 옥사이드 (4-메틸-2-(2-메틸-1-프로페닐)테트라하이드로피란),

알릴 헵타노에이트,

4-메틸아세토페논,

1-(2,2,6-트리메틸사이클로헥실)헥산-3-올 (Timberol),

2,4,6-트리메틸-4-페닐-1,3-디옥산 (Floropal),

벤질아세톤,

메틸 신나메이트,

에틸렌 브라실레이트,

3a,6,6,9a-테트라메틸도데카하이드로나프토 [2,1-b]퓨란 (Ambroxid).

이에 따라, 조성물은 앞서 정의된 바와 같이 성분 (a) 및 (b)와(바람직하게는 앞서 바람직한 것으로 특징지어진 성분 (a) 및 (b)), 또한 (F)군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 향을 포함하는 것이 바람직하다.

이러한 본 발명에 따른 바람직한 조성물은 바람직하게는 화장품, 의약, 구강관리용품, 식품 또는 음료 조성물이며, 화장품 제품이 특히 바람직하다.

또한, 특히 화장품 제품에서 (F)군의 하나 이상의 향을 감각적으로 유효한 양으로 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 혼합물 및 제품이 개선된 향의 특성을 갖도록 해준다는 것을 알 수 있다.

더욱 바람직한 본 발명의 조성물은 전술한 바와 같은 (F)군에서 선택된 셋, 넷 또는 다섯 이상의향을 포함한다. 이러한 조합은 하기 실시예에서 볼 수 있는 바와 같이 개선된 냄새 효과를 입증할 수 있다.

바람직하게는 (F)군의 향은 다음과 같은 군에서 선택된다:

알파-헥실신남알데히드,

시스-3-헥세닐아세테이트,

알릴 아밀 글리콜레이트,

디하이드로미르세놀,

메틸 디하이드로자스모네이트,

4,6,6,7,8,8-헥사메틸-1,3,4,6,7,8-헥사하이드로사이클로펜타[g]벤조피란,

테트라하이드로리날룰,

2-메틸-3-(4-터트-부틸-페닐)프로파날,

옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-아세토나프톤,

2-아세틸-1,2,3,4,6,7,8-옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸나프탈렌,

헥실 살리실레이트,

4-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-사이클로헥센 카르복스알데히드,

알파-아밀신남알데히드,

(E)-및/또는 (Z)-3-메틸사이클로펜타덱-5-에논,

15-사이클로펜타덱아놀리드,

1-(5,6,7,8-테트라하이드로-3,5,5,6,8,8-헥사메틸-2-나프탈레닐)에타논,

2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올,

l-멘톨,

게라니올,

리날룰,

시트로넬롤,

리날릴 아세테이트,

2-페닐에틸알코올,

4-메틸아세토페논,

벤질아세톤,

메틸 신나메이트 및

에틸렌 브라실레이트.

바람직한 본 발명에 따른 조성물, 특히 화장품 조성물에 있어서, (F)군의 향의 (바람직한) 총량은 조성물의 총량 대비 0.01 내지 1.5 wt.-%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 1.0 wt.-%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.75 wt.-%의 범위이다.

바람직한 본 발명의 조성물(특히 화장품 조성물)은, 특히 추가적으로 향상된 효과를 위해, 다음의 성분들로 이루어진 (H)군에서 선택되는 하나 이상의 아쥬번트를 포함한다:

디프로필렌글리콜 (DPG), 디에틸프탈레이트 (DEP), 트리에틸-시트레이트 (TEC), 이소프로필 미리스테이트 (IPM) 및 벤질 벤조에이트 (BB).

또한 본 발명에 따른 조성물은 다음의 군에서 선택되는 하나 이상의 쿨링 제제를 포함한다: 멘톨, 바람직하게는 l-멘톨, 멘톤 글리세린 아세탈 (상표명: Frescolat^®MGA), 멘틸락테이트 (바람직하게는 l-멘틸락테이트, 특히 l-멘틸-l-락테이트, 상표명: Frescolat^®ML), 치환된 멘틸-3-카르복시산 아마이드 (예를 들어, 멘틸-3-카르복시산-N-에틸아마이드), 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부탄아마이드, 치환된 사이클로헥산 카르복시산 아마이드, 3-메톡시프로판-1,2-디올, 2-하이드록시에틸멘틸카보네이트, 2-하이드록시프로필멘틸카보네이트, N-아세틸글리신메틸에스테르, 이소풀렉올, 멘틸 하이드록시카르복시산 에스테르 (예를 들어, 멘틸-3-하이드록시부티레이트), 모노멘틸숙시네이트, 2-메르캅토사이클로데카논, 멘틸-2-피롤리딘-5-원 카르복실레이트, 2,3-디하이드록시-p-멘탄, 3,3,5-트리메틸 사이클로헥사논 글리세린 케탈, 3-멘틸-3,6-디- 및 -트리옥사이카노에이트, 3-멘틸메톡시 아세테이트, N-(4-시아노메틸페닐)-p-멘탄카르복스아마이드, N-(4-시아노페닐)-p-멘탄카르복스아마이드 및 이실린.

바람직한 쿨링 제제는 다음과 같다: l-멘톨, 멘톤 글리세린 아세탈 (상표명: Frescolat^®MGA), 멘틸락테이트 (바람직하게는 l-멘틸락테이트, 특히 l-멘틸-l-락테이트, 상표명: Frescolat^®ML), 3-멘톡시프로판-1,2-디올, 2-하이드록시에틸 멘틸- 카보네이트, 2-하이드록시프로필 멘틸 카보네이트, 특히 바람직하게는 l-멘틸-l-락테이트.

본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 호환성 용질(compatible solutes)을 포함할 수 있다. 바람직한 호환성 용질은 WO 01/76572에 기술되어 있는데, 다시말해 EP 0 553 884, EP 0 671 161 및 WO 94/15923에 기술된 바와 같은 디미오-이노시톨포스페이트 (DIP), 디글리세린포스페이트 (DGP), 디-미오-이노시톨포스페이트 (DIP), 사이클릭 2,3 디포스포글레세레이트 (cDPG), 1,1-디-글리세롤포스페이트 (DGP), 베타-만노실글리세레이트 (firoin), 베타-만노실글리세라마이드 (firoin-A) 및 디-만노실-디-이노시톨 포스페이트 (DMIP) 및 엑토인 및 엑토인-유도체, 특히 ((S)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-메틸-4-피리미딘카르복시산) 및 하이드록시엑토인 ((S,S)-1,4,5,6-테트라하이드로-5-하이드록시-2-메틸-4-피리미딘카르복시산).

바람직한 호환성 용질의 총량은 본 발명에 따른 제형의 총량 대비 0.05 내지 10 wt.-%, 바람직하게는 0.1 내지 5 wt.-%이다.

본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 헤어 성장 촉진제, 즉 헤어 성장을 자극하는 제제를 포함할 수 있다. 헤어 성장 촉진제는 바람직하게는 다음과 같은 군에서 선택된다: 2,4-디아미노피리미딘-3-옥사이드 (Aminexil)와 같은 피리미딘 유도체, 2,4-디아미노-6-피페리디노피리미딘-3-옥사이드 (Minoxidil) 및 그의 유도체, 6-아미노-1,2-디하이드로-1-하이드록시-2-이미노-4-피페리디노피리미딘 및 그의 유도체, 카페인과 같은 잔틴알칼로이드, 테오브로민 및 테오필린 및 그의 유도체, 퀘세틴 및 유도체, 디하이드로퀘세틴 (taxifolin) 및 유도체, 칼륨 채널 오프너, 항안드로젠 제제, 합성 또는 천연 5-환원효소 억제제, 토코페릴니코티네이트와 같은 니코틴산에스테르, 벤질니코티네이트 및 C1-C6 알킬니코티네이트, 예를 들어 트리펩타이드 Lys-Pro-Val 같은 단백질, 디펜시프렌, 호르몬, 피나스테리드, 두타스테리드, 플루타마이드, 비칼루타마이드, 프레그난 유도체, 프로그에스테르원 및 그의 유도체, 사이프로테론 아세테이트, 스피로노락톤 및 다른 이뇨제, FK506 (Tacrolimus, Fujimycin) 및 그의 유도체와 같은 칼슘 억제제, 사이클로스포린 A 및 그의 유도체, 징크 및 징크 염, 폴리페놀, 프로시아니딘, 프로안토시아니딘, 예를 들어 베타-시토스테롤 같은 피토스테롤, 비오틴, 유게놀, (±)-베타-시트로넬롤, 판테놀, 예를 들어 근육 유래의 글리코겐, 미생물 추출물, 조류, 식물 및 예를 들면 dandelion(Leontodon or Taraxacum), Orthosiphon, Vitex, Coffea, Paullinia, Theobroma, Asiasarum, Cucurbita 또는 Styphnolobium 속의 식물의 일부, Serenoa repens (톱 야자), Sophora flavescens, Pygeum africanum, Panicum miliaceum, Cimicifuga racemosa, Glycine max, Eugenia caryophyllata, Cotinus coggygria, Hibiscus rosa-sinensis, Camellia sinensis, Ilex paraguariensis, 감초, 포도, 사과, 보리 또는 호프 또는/및 쌀 또는 밀의 가수분해물.

본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 헤어 성장 억제제, 즉 헤어 성장을 감소시키거나 방지하는 제제를 포함할 수 있다. 헤어 성장 억제제는 바람직하게는 액티빈, 액티빈 유도체 또는 액티빈 아고니스트, 알파-디플루오로메틸로미틴과 같은 오르니틴 데카르복실라제 억제제 또는 펜타사이클릭트리테르페네스로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.

오르니틴 또는 펜타사이클릭트리테르페네스 같은 오르니틴 데카르복실라제 억제제, 예를 들어 우르솔릭산, 베툴린, 베툴린산, 올레아놀산 및 그의 유도체, 5알파-환원효소 억제제 및 로젠 수용체 안타고니스트, S-아데노실메티오닌 데카르복실라제 억제제, 감마-글루타밀 트랜스펩티다제 억제제, 트랜스글루타미나제 억제제, 콩 유래 세린 프로테아제 억제제, 미생물 추출물, 조류, 상이한 미세조류 또는 식물 및 예를 들어 Leguminosae, Solanaceae, Graminae, Asclepiadaceae 또는 Cucurbitaceae 과(families)의 식물의 일부, Chondrus, Gloiopeltis, Ceramium, Durvillea, Glycine max, Sanguisorba officinalis, Calendula officinalis, Hamamelis virginiana, Arnica montana, Salix alba, Hypericum perforatum 또는 Gymnema sylvestre 속(genera) 식물의 일부.

본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 항셀룰라이트 제제뿐만 아니라 항셀룰라이트제제의 활성을 향상시키거나 증가시키는 제제를 포함할 수 있다.

항셀룰라이트 제제 및 리폴리틱 제제는 바람직하게는 WO 2007/077541에 기술된 것들 및 시네프린 및 그의 유도체와 같은 베타-아드레너직 수용체 아고니스트로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.

항셀룰라이트제제의 활성을 향상시키거나 증가시키는 제제, 특히 C 신경섬유를 자극시키거나 및/또는 감극시키는 제제는 바람직하게는 캡사이신 및 그의 유도체, 바닐릴-노닐아미드 및 그의 유도체, L-카르니틴, 코엔자임 A, 이소플라보노이드, 간장 추출물, 아나나스 추출물 및 컨쥬게이티드 리놀레산으로 이루어진 군에서 선택된다.

특정한 적용에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 성분 (a) 및 (b)에 더하여, 특히 성분 (b) (i)의 1,2-알칸디올에 더하여, 다음의 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다:

글리세롤, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 2-메틸펜탄-2,4-디올, 2,5-헥산디올, 3,6-옥탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 1,3-옥탄디올 및 1,3-데칸디올.

특히 이러한 조성물은 화장품, 의약 또는 구강 조성물, 식품 또는 음료일 수 있다.

만약 본 발명에 따른 조성물이 유기 물질의 보존에 사용된다면, 또는 만약 본 발명에 따른 조성물이 성분 (a) 및 (b)에 더하여 보존되어야 할 유기 물질을 포함한다면, 상기 조성물은 바람직하게 성분 (a) 및 (b)에 속하지 않는 하나 이상의 보존제를 포함한다. 이러한 추가적인 보존제는 바람직하게 다음과 같은 군에서 선택된다:

프로피온산 및 그의 에스테르 및 염, 살리실산 및 그의 에스테르 및 염, 포름알데히드 및 파라포름알데히드, 2-하이드록시비페닐 에테르 및 그의 염, 2-징크-설피도피리딘 N-옥사이드, 무기 설파이트 및 비설파이트, 소듐아이오데이트, 클로로부탄올럼, 4-에틸머큐리-(II)5-아미노-1,3-비스(2-하이드록시벤조산), 그의 염 및 에스테르, 데히드아세트산, 포름산, 1,6-비스(4-아미디노-2-브로모페녹시)-n-헥산 및 그의 염, 에틸머큐리-(II)-티오살리실산의 소듐 염, 페닐머큐리 및 그의 염, 10-운데실레닉산 및 그의 염, 5-아미노-1,3-비스(2-에틸헥실)-5-메틸-헥사하이드로피리미딘, 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산, 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 2,4-디클로로벤질알코올, 4-클로로-m-크레솔, 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시-디페닐 에테르 (트리클로산), 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(이미다졸-1-일)-2-부탄원 (climbazole), 1-하이드록시-4-메틸-6-(2,4,4-트리메틸펜틸)-2(1H)-피리돈, 2-아미노에탄올 (Octopirox^®, 4-클로로-3,5-디메틸페놀, 폴리-(헥사메틸렌디구아니드)하이드로클로라이드, 헥사메틸렌테트라민, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아-아다만탄 클로라이드, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 2,2'-메틸렌-비스(6-브로모-4-클로로페놀), 브로모클로로펜, 2-벤질-4-클로로페놀, 2-클로로아세트아미드, 클로르헥시딘, 클로르헥시딘아세테이트, 클로르헥시딘클루코네이트, 클로르헥시딘 하이드로클로라이드, 트로폴론, N-알킬(C₁₂-C₂₂)트리메틸-암모늄 브로마이드 및 클로라이드, 4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘, 1,6-비스(4-아미디노-페녹시)-n-헥산 및 그의 염, 글루타르알데히드, 5-에틸-1-아자-3,7-디옥사비사이클로(3.3.0)옥탄, 히아민, 알킬-(C₈-C₁₈)-디메틸-벤질-암모늄 클로라이드, 알킬-(C₈-C₁₈)-디메틸-벤질암모늄 브로마이드, 알킬-(C₈-C₁₈)-디메틸-벤질-암모늄 사카리네이트, 벤질알코올, 벤질 헤미포르말, 소듐 하이드록시메틸-아미노아세테이트 또는 소듐 하이드록시메틸-아미노아세테이트, 소듐 하이드록시메틸글리시네이트 및 폴리아미노프로필 비구아니드, 벤제토늄클로라이드, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올 및 (상이한) 염 또는 그의 용매화합물.

본 발명의 조성물은 성분 (a) 및 (b)에 더하여, 일반적으로 사용되고 그 중에서도 겨드랑이 냄새, 발 냄새, 여드름 또는 비듬 형성에 사용되는 추가적인 알려진 항균성분, 예를 들어 키토산, 토타롤, 파르네솔, 글리세롤 모노라우레이트, 아릴알킬 알코올, 예를 들어, 4-메틸-4-페닐-2-펜탄올 및 그의 유도체 (DE 101 43 434, 특히 4-메틸-4-페닐-2-펜탄올), 뮤게알코올 (2,2-디메틸-3-페닐프로판올), 다른 아릴알킬알코올 (예를 들어, DE 44 47 361, DE 103 30 697, US 4,110,430 또는 EP 1 157 687에 기술됨), 2-부틸옥탄산, 2-헥실데카논산, p-아니스산, 항균 특성을 갖는 에센셜 오일 및 예를 들어 티몰 또는 유게놀과 같은 항균 특성을 갖는 에센셜 오일의 분리물, 퍼퓸 오일 또는 항균 활성을 갖는 단일 아로마 화합물, 폴리글리세롤에스테르, 예를 들어, 폴리글리세릴 3-카프릴레이트, 또는 언급된 물질들의 조합을 추가적으로 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 그 상승작용에 의해 강화된 항균 활성 때문에, 특히 다음과 같이 사용된다 :

(a) 화장품에서 체취 유발 미생물의 처리 (겨드랑이 냄새, 발 냄새 포함),

(b) 화장품에서 여드름 유발 미생물의 처리,

(c) 화장품에서 진균증 유발 미생물의 처리,

(d) 화장품에서 비듬 유발 미생물의 처리,

(e) 무생물에 미생물의 처리.

본 발명에 따른 조성물은 수많은 그람-양성 박테리아, 그람-음성 박테리아, 곰팡이 및 이스트에 대하여 상승작용에 의한 강화된 항균 활성을 나타낸다. 특히 좋은 활성이 Propionibacterium acnes , Staphylococcus aureus와 같은 그람-양성 박테리아, Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium xerosis, Escherichia coli 및 Pseudomonas aeruginosa와 같은 그람-음성 박테리아, Candida albicans 같은 이스트, Malassezia species (예를 들어, Malassezia furfur ), Epidermophyton species (예를 들어, Epidermophyton floccosum ), Trichophyton species (예를 들어, Trichophyton rubrum ) 및 정확히-이미 전술한-Aspergillus niger와 같은 곰팡이에 대하여 존재한다. 본 발명에 따른 조성물의 퇴치하기 매우 어려운 곰팡이인 Aspergillus niger에 대한 매우 좋은 활성은 여기서 특히 장점으로 여겨진다.

또한 본 발명은 약제로서의 본 발명의 조성물에 관한 것, 즉 본 발명에 따른 조성물이 균의 치료 목적의 처리를 위해 사용될 수 있다는 발견에 관한 것이다 (전술하였듯이).

추가적으로 본 발명은 또한 균의 처리용 조성물, 특히 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger)의 처리용 조성물에 관한 것이다.

더욱이 본 발명은 균의 처리, 특히 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger)의 처리에 사용되는 약제의 제조를 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.

또한 본 발명은 본 발명에 따른 조성물의 항균 활성 조성물로서의 용도에 관한 것이다.

앞서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물의 바람직한 실시예에 따른 가르침은 필요한 부분만 약간 수정하여 본 발명에 따른 조성물 및 상응하는 방법에 적용된다.

본 발명은 또한 성분 (b)의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시키기 위한 성분 (a)의 용도에 관한 것으로, 여기서

성분 (a)는 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물이며:

(I)

H; OH; OCH₃; COOH;

또한 여기서,

성분 (b)는 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물이다:

(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올,

(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,

(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,

(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol)

(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),

(viii) 우레아 (INCI: Urea) 및 그의 유도체, 특히 1,1'-메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일))우레아 (INCI: Imidazolidinyl Urea), N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'-하이드록시-메틸우레아 (INCI: Diazolidinyl Urea) 및 N-(4-클로로페닐)-N`-(3,4-디클로로페닐)-우레아 (INCI: Triclocarban),

(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin),

이에 따라, 또한 본 발명은, (b)가 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 항균활성 화합물이고:

(b) 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 항균활성 화합물:

(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올,

(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,

(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,

(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol)

(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),

(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin),

(xi) 이소티아졸리논 및 그의 혼합물 (예를 들어, 5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논과 염화마그네슘 및 질산마그네슘의 혼합물; INCI: Methylchloroisothiazolinone 및 Methylisothiazolinone),

- 상기 항균활성 화합물의 하나 또는 둘 이상의 화합물의 상당량을 (a) 화학식 (I)의 벤질알코올 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물의 유효량과 혼합하는 단계를 포함하는, (b)의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시키는 방법을 제공한다:

(I)

상기 각각의 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 방향족 고리에 위치하며, 상기 치환기 R¹, R² 및 R³ 는 서로 독립적으로 다음과 같은 군에서 선택된다:

H; OH; OCH₃; COOH;

이 때 치환기 R¹, R² 및 R³ 에 있는 총 탄소 원자수는 1 내지 12.

또한 본 발명은 부패하기 쉬운 제품의 보존 또는 항균 처리 방법에 관한 것으로, 부패하기 쉬운 제품을 본 발명에 따른 조성물의 항균활성량, 바람직하게는 아스파질러스 나이거(Aspergillus niger)에 대한 유효량과 접촉시키는 단계를 포함한다.

더욱이 본 발명은 화장품 및/또는 치료상에 있어서 본 발명에 따른 조성물의 항균적 유효량의 국소처리를 포함하는 균, 특히 (a) 체취 유발 미생물, (b) 여드름 유발 미생물, (c) 진균증 유발 미생물, (d) 비듬 유발 미생물의 처리방법에 관한 것으로, 조성물 내에서 상기 디올 및 벤질알코올 유도체의 양은 바람직하게는 그 항균 활성이 상승작용에 의해 강화될 수 있도록 조절된 것이다.

본 발명에 따른 방법 및 용도의 바람직한 실시예들은 앞서서 그리고 하기에서 설명하는 본 발명에 따른 조성물의 바람직한 실시예에 상응한다.

사람의 피부에는 다수의 다양한 미생물들이 살고 있으며 이는 이미 전술한 미생물들 뿐만 아니라 다른 미생물들까지 포함한다. 이러한 미생물들의 대다수는 병원성이 아니며 피부의 생리학적인 상태 및 냄새와는 무관하다. 반면 나머지는 피부의 건강 상태에 결정적인 영향을 미칠 수 있다.

앞서 유사하게 설명하였듯이, 상승적인 활성을 갖는 본 발명의 조성물은 Aspergillus niger 에 대해서 뿐만 아니라 Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium xerosis, Brevibacterium epidermidis, Propionibacterium acnes , Trichophyton 및 Epidermophyton 종에 대해서도 좋은 항균 활성을 가지므로, 이들은 또한 겨드랑이 및 발 냄새 또는 체취의 처리(퇴치)를 위한 제제, 여드름 퇴치를 위한 제제, 항비듬 제제 및 진균증 (특히 피부 진균증)의 처리를 위한 제제로 사용될 수 있다.

본 명세서에 있어서, "처리"는 문제가 되는 미생물의 복제가 억제되고 및/또는 미생물이 죽는 어떠한 임의의 형태의 영향을 의미하는 것으로 이해된다.

본 발명의 조성물, 특히 화장품, 의약, 구강관리용품, 식품 또는 음료 조성물 내에서 성분 (a) 및 (b)의 총량은, 바람직하게는 제품, 식품 또는 음료의 총량 대비 0.01 내지 10 wt.-%, 하지만 특히 바람직하게는 0.05 내지 5 wt.-%이다.

전술한 바와 같이, 지금까지 특히 바람직한 조성물은 성분 (a)가 조성물의 총량에 대비해 중량이 0.05% 내지 0.5%, 바람직하게는 0.1 내지 0.3%로 존재한다.

본 발명에 따른 조성물의 상승적으로 향상된 항균 활성 때문에, 성분 (a)의 총량이 제품, 식품 또는 음료의 총량 대비 0.05 내지 0.5 wt.-% 범위에 있음을 다시 한 번 강조한다. (a)군의 화합물의 감소된 양으로 인해 냄새가 감소되는 결과를 가져오기 때문에 이것은 매우 유리하다.

제품, 식품 또는 음료는 기존의 추가적인 성분들을 포함하며, 이는 아래를 참고한다. 본 발명에 따라 사용되는 특정한 함량의 성분 (a) 및/또는 (b) 는 만약 이러한 물질들의 총량이 총 혼합물의 항균 활성을 얻을 수 있다면 그 자체로서 항균 활성제로 사용될 때의 양보다 적어질 수 있다. 이는 특히 Aspergillus niger에 대한 활성에 적용된다.

또한 본 발명은 화장품 및/또는 치료상에 있어서 (a) 체취 유발 미생물, (b) 여드름 유발 미생물 및/또는 (c) 진균증 유발 미생물, (d) 비듬 유발 미생물의 처리방법에 관한 것으로, 상기 미생물을 본 발명에 따른 조성물의 항균적 유효량과 접촉시킨다. 본 발명의 방법에서 사용된 조성물의 성분 (a) 및 (b)의 총량은, 성분 (a) 및 (b)의 혼합물을 포함하는 (화장품 또는 의약) 조성물의 총량 대비 바람직하게는 0.01 내지 10 wt.-%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 5 wt.-%이다.

상승적인 활성을 갖는 성분 (a) 및 (b)의 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 예방적으로 또는 필요한 경우 사용될 수 있다.

예를 들어 매일 적용되는 성분 (a) 및 (b)의 총량, 즉 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 총량은 달라지며, 대상의 생리학적인 상태 및 나이 또는 체중과 같은 개체특이적인 파라미터에 의존한다. 본 발명에 따른 조성물 내에서, 성분 (a) 및 (b)의 혼합물은 그들 자체로 사용되거나 추가적인 항균 활성 물질과 조합하여 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 조성물에서 하위군 (b) (i)의 1,2-알칸디올은 2S 배열의 거울상이성질체 또는 2R 배열의 거울상이성질체 모두에 상응하는 형태일 수 있고 또한 2S 및 2R 배열의 거울상이성질체의 임의의 혼합물의 형태일 수도 있다. 라세미체는 합성에 의해 쉽게 이용 가능하기 때문에, 상업적인 이유로 미생물 퇴치에 있어서 특정한 1,2-알칸디올의 라세미체를 사용하는 것이 특히 정말 유리하다(또는 둘 이상의 라세미체의 혼합물). 하지만 순수 거울상이성질체 또는 이들 거울상이성질체의 비라세미체 혼합물도 마찬가지로 본 발명의 목적에 적합하다.

추가적인 용도/방법 및 혼합물/본 발명에 따른 조성물은 뒤따르는 기술 및 첨부된 특허청구범위에 나타날 수 있다.

성분 (a) 및 (b)를 포함하는 조성물은, 특히 만약 체취 유발 균에 대하여 사용된다면, 보통 원칙적으로 용액, 크림, 로션, 젤, 스프레이 등의 형태로로 적용된다. 다른 목적으로는, 경구 (정제, 캡슐, 파우더, 드롭), 정맥내, 안내, 복강내 또는 근육내 투여 또는 임프레그네이티드 드레싱의 형태로의 투여가 어떤 경우에는 적절하다.

성분 (a) 및 (b)의 혼합물은 어려움 없이 일반적인 화장품 및/또는 그 중에서도 펌프 스프레이, 에어로졸 스프레이, 크림, 연고, 팅크, 로션, 네일 케어 제품 (예를 들어, 네일 광택제, 네일 광택 제거제, 네일 발삼) 등과 같은 피부학적인 제형에 추가될 수 있다. 또한 성분 (a) 및 (b)의 혼합물을 추가적인 활성 화합물, 예를 들어 항미생물, 항진균 또는 항바이러스 활성 물질과 조합하는 것은 여기에서, 그리고 몇몇 경우에 있어서 유리하다. 성분 (a) 및 (b)를 포함하는 화장품 및/또는 피부학적인/케라톨로직 조성물 (제형)은 기존의 화학적 조성물을 포함할 수 있으며, 피부학적인 처리 또는 케어 화장품의 면에서 피부 및/또는 헤어의 처리에 제공될 수 있을 것이다. 그러나, 본 발명의 조성물은 또한 장식 화장품에서 메이크업 제품에도 사용될 수 있다.

본 발명의 조성물에서, 성분 (a) 및 (b)는 또한 체취를 없애기 위해 땀-억제 활성 화합물 (발한억제제)과 조합하여 특히 유리하게 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 땀-억제 활성 화합물은, 그 중에서도, 알루미늄 클로라이드, 알루미늄 하이드로클로라이드와 같은 알루미늄 염, 나이트레이트, 설페이트, 아세테이트 등이 있다. 그러나 이외에도 징크, 마그네슘 및 지르코늄 화합물의 사용도 또한 유리하다. 화장품 및 피부학적인 발한억제제로 사용함에 있어서, 알루미늄 염 및 -다소 적은 양으로- 알루미늄/지르코늄 염 조합물은 근본적으로 적합한 것으로 밝혀졌다. 부분적으로 중성화되고 따라서 피부가 보다 잘 견디지만 많이 활성화되지 않는 알루미늄 하이드록시클로라이드도 추가적으로 언급할 가치가 있다.

본 발명의 조성물에서, 만약 성분 (a) 및 (b)가 표면 (예를 들어, 사람 또는 동물체의)의 항균 처리를 위해 사용되었다면, 어떤 경우에는 (금속) 킬레이터와의 조합이 유리하다. 바람직하게는 여기서 사용되는 (금속) 킬레이터는, 그 중에서도, α-하이드록시 지방산, 피트산, 락토페린, α-하이드록시산, 그 중에서도, 시트르산, 젖산 및 말산 및 부식산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘 또는 EDTA, EGTA 및 그의 유도체이다.

화장품 및/또는 피부학적인 활성 조성물의 형태에서 본 발명에 따른 조성물은 화장품 및 더마틱스에 대한 종래의 방식에 있어서 충분한 양으로 피부 및/또는 헤어에 적용된다. 이러한 맥락에서, 성분 (a) 및 (b)를 포함하는 화장품 및 피부 조성물은 추가적으로 선스크린 조성물로 활성을 가지며 특별한 이점을 제공한다. 이러한 조성물 (제형)은 유리하게 적어도 하나의 UVA 필터 및/또는 적어도 하나의 UVB 필터 및/또는 적어도 하나의 무기 색소를 포함한다. 이러한 맥락에서, 조성물은, 예를 들어 선스크린 제형과 같이, 기존에 사용된 것과 같은 다양한 형태일 수 있다. 이것들은 예를 들어, 용액, water-in-oil (W/O) 타입 또는 oil-in-water (O/W) 타입의 에멀젼 또는 멀티플 에멀젼, 예를 들어 water-in-oil-in-water (W/O/W) 타입, 젤, 하이드로디스펄젼, 고체 스틱 또는 에어로졸이다.

언급한 바와 같이, 헤어 또는 피부를 자외선으로부터 보호하는 화장품 조성물을 제공하기 위하여, 성분 (a) 및 (b)를 포함하는 조성물은 UV 방사선을 흡수하는 물질과 유리하게 조합될 수 있으며, 이 때 필터 물질의 총량은 제형의 총량 대비 예를 들어 0.01 내지 40 wt.-%, 바람직하게는 0.1 내지 10 wt.-%, 특히 1.0 내지 5.0 wt.-%이다.

비교적 많은 양의 유기 UV 필터를 포함하는 물과 같은 선스크린 제형(및 대개 비교적 높은 자외선차단지수 (SPF), 보통 약 15 이상의 SPF)의 보존, 특히 이스트, 특히 Candida Yeasts (US 5,292,529 참고)에 대한 보존은 매우 어렵다는 것이 당업계에 알려져 있다. 지금까지도 왜 그러한 선스크린 제형이 이러한 보존 문제를 갖는지 잘 알려지지 않았다.

혼합물에 성분 (a) 및 (b)를 포함하는 본 발명의 조성물, 특히 4-메틸벤질알코올, 바람직하게는 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올과의 조합 또는 상기 1,2-알칸디올의 혼합물을 포함하는 조성물이 이스트, 특히 Candida albicans 및 곰팡이, 특히 Aspergillus niger에 대하여 뛰어난 항균 활성을 갖는다는 것은 지금까지 밝혀지지 않았다.

바람직한 본 발명의 조성물은 물과 같은 에멀젼 형태의 선스크린 제형, 바람직하게는 water-in-oil (W/O) 또는 oil-in-water (O/W) 타입 또는 멀티플 에멀젼, 예를 들어 water-in-oil-in-water (W/O/W) 타입, 더욱 바람직하게는 oil-in-water (O/W) 타입이다.

본 발명의 바람직한 선스크린 제형(조성물)은 유기 UV 필터를 선스크린 제형의 총량 대비 10 wt.-% 이상, 바람직하게는 12 내지 40 wt.-%, 보다 바람직하게는 15 내지 35 wt.-% 범위의 총량으로 포함한다.

이러한 유리한 유기 UV 필터는 다음과 같다:

- p-아미노벤조산

- p-아미노벤조산 에틸에스테르 (25 mol) 에톡실레이티드

- p-디메틸아미노벤조산-2-에틸헥실에스테르

- 아미노벤조산 에틸에스테르 (2 mol) N-프로폭실레이티드

- p-아미노벤조산 글리세롤에스테르

- 살리실산 호모멘틸에스테르 (호모살레이트) (Neo Heliopan^®HMS)

- 살리실산-2-에틸헥실에스테르 (Neo Heliopan^®OS)

- 트리에탄올아민 살리실레이트

- 4-이소프로필벤질살리실레이트

- 안트라닐산 메틸에스테르 (Neo Heliopan^®MA)

- 디이소프로필 신남산 에틸에스테르

- p-메톡시신남산-2-에틸헥실에스테르 (Neo Heliopan^®AV)

- 디이소프로필 신남산 메틸에스테르

- p-메톡시신남산 이소아밀에스테르 (Neo Heliopan^®E 1000)

- p-메톡시신남산 디에탄올아민 염

- p-메톡시신남산 이소프로필에스테르

- 2-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 (Neo Heliopan^®303)

- 에틸-2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트

- 2-페닐벤즈이미다졸 설폰산 및 염 (Neo Heliopan^®Hydro)

- 3-(4'-트리메틸암모늄) 벤질이덴보르난-2-원메틸설페이트

- 테레프탈릴리덴디보르난 설폰산 및 염 (Mexoryl^®SX)

- 4-t-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (아보벤존) / (Neo Heliopan^®357)

- β-이미다졸-4(5)-아크릴산 (우로카닌산)

- 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논 (Neo Heliopan^®BB)

- 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산

- 디하이드록시-4-메톡시벤조페논

- 2,4-디하이드록시벤조페논

- 테트라하이드록시벤조페논

- 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논

- 2-하이드록시-4-n-옥트옥시벤조페논

- 2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸 벤조페논

- 3-(4'-설포)벤질이덴보르난-2-원 및 염

- 3-(4'-메틸 벤질이덴)-d,l-캠퍼 (Neo Heliopan^®MBC)

- 3-벤질이덴-d,l-캠퍼

- 4-이소프로필디벤조일메탄

- 2,4,6-트리아닐리노-(p-카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진

- 페닐렌 비스-벤즈이미다질테트라설폰산디소듐 염 (Neo Heliopan^®AP)

- 2,2'-(1,4-페닐렌)-비스-(1H-벤즈이미다졸-4,6-디설폰산), 모노소듐 염

- N-[(2 및 4)-[2-(옥소본-3-일이덴) 메틸]벤질] 아크릴아미드 폴리머

- 페놀, -(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(2-메틸-3(1,3,3,3-테트라메틸-1-(트리메틸실릴)옥시)디실록시아닐) 프로필), (Mexoryl^®XL)

- 4,4'-[(6-[4-(1,1-디메틸)아미노카르보닐) 페닐아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일)디이미노]-비스-(벤조산-2-에틸헥실에스테르) (Uvasorb^®HEB)

- 2,2'-메틸렌비스-(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-1,1,3,3-테트라메틸부틸) 페놀), (Tinosorb^®M)

- 2,4-비스-[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시페닐]-1,3,5-트리아진

- 벤질이덴 말로네이트폴리실록산 (Parsol^®SLX)

- 글리세릴에틸헥사노에이트디메톡시신나메이트

- 디소듐-2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시-5,5'-디설포벤조페논

- 디프로필렌글리콜 살리실레이트

- 소듐하이드록시메톡시벤조페논 설포네이트

- 4,4',4-(1,3,5-트리아진-2,4,6-트리일트리이미노)-트리스-벤조산 트리스(2-에틸헥실에스테르) (Uvinul^®T150)

- 2,4-비스-[{(4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 (Tinosorb^®S)

- 2,4-비스-[{(4-(3-설포나토)-2-하이드록시프로필옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진소듐 염

- 2,4-비스-[{(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시프로필옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진

- 2,4-비스-[{4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-[4-(2-메톡시에틸카르보닐)페닐아미노]-1,3,5-트리아진

- 2,4-비스-[{4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시프로필옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-[4-(2-에틸카르복실) 페닐아미노]-1,3,5-트리아진

- 2,4-비스-[{4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(1-메틸피롤-2-일)-1,3,5-트리아진

- 2,4-비스-[{4-트리스-(트리메틸실록시실릴프로필옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진

- 2,4-비스-[{4-(2''-메틸프로페닐옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진

- 2,4-비스-[{4-(1',1',1',3'5',5',5'-헵타메틸실록시-2''-메틸프로필옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진

- 2-(4-디에틸아미노-2-하이드록시벤조일) 벤조산 헥실에스테르 (Uvinul^®A Plus)

- DE 100 55 940 (= WO 02/38537)에 따른 인다닐리덴 화합물

본 발명의 조성물(특히 만약 선스크린 제형의 형태라면)에서 바람직하게는 전술한 양으로 포함되는(상술) 특히 바람직한 유기 UV 필터는 다음과 같다:

- p-아미노벤조산

- 3-(4'-트리메틸암모늄) 벤질이덴보르난-2-원메틸설페이트

- 살리실산 호모멘틸에스테르 (Neo Heliopan^®HMS)

- 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논 (Neo Heliopan^®BB)

- 2-페닐벤즈이미다졸 설폰산 (Neo Heliopan^®Hydro)

- 테레프탈릴리덴 디보르난설폰산 및 염 (Mexoryl^®SX)

- 4-터트-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Neo Heliopan^®357)

- 3-(4'-설포)벤질이덴보르난-2-원 및 염

- p-메톡시신남산-2-에틸헥실에스테르 (Neo Heliopan^®AV)

- p-아미노벤조산 에틸에스테르 (25 mol) 에톡실레이티드

- p-메톡시신남산 이소아밀에스테르 (Neo Heliopan^®E1000)

- 2,4,6-트리아닐리노-(p-카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진 (Uvinul^®T150)

- 페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(2-메틸-3(1,3,3,3-테트라메틸-1-(트리메틸실릴)옥시)디실록시아닐) 프로필), (Mexoryl^®XL)

- 4,4'-[(6-[4-(1,1-디메틸)아미노카르보닐) 페닐아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일)디이미노]-비스-(벤조산-2-에틸헥실에스테르) (Uvasorb HEB)

- 3-(4'-메틸 벤질이덴)-d,l-캠퍼 (Neo Heliopan^®MBC)

- 3-벤질이덴 캠퍼

- 살리실산-2-에틸헥실에스테르 (Neo Heliopan^®OS)

- 4-디메틸아미노벤조산 -2-에틸헥실에스테르 (Padimate O)

- 하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산 및 Na 염

- 2,2'-메틸렌비스-(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-1,1,3,3-테트라메틸부틸) 페놀) (Tinosorb^®M)

- 페닐렌 비스-벤즈이미다질 테트라설폰산 디소듐 염 (Neo Heliopan^®AP)

- 2,4-비스-[{(4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시}페닐]-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, (Tinosorb^®S)

- 벤질이덴 말로네이트 폴리실록산 (Parsol^®SLX)

- 멘틸안트라닐레이트 (Neo Heliopan^®MA)

- 2-(4-디에틸아미노-2-하이드록시벤조일) 벤조산헥실에스테르 (Uvinul^®A Plus)

- DE 100 55 940 (= WO 02/38537)에 따른 인다닐리덴 화합물

선스크린 제형의 형태에서 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 15 이상, 바람직하게는 20 이상, 더욱 바람직하게는 30 이상의 SPF (자외선차단지수)를 갖는다.

선스크린 제형의 형태에서 바람직한 본 발명의 조성물은 4-(1,1-디메틸에틸)-4'-메톡시디벤조일메탄 (4-t-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄; 아보벤존)을 선스크린 제형의 총량 대비 바람직하게는 0.2 - 10 wt.-%, 보다 바람직하게는 0.5 - 5 wt.-%의 양으로 포함한다.

성분 (a) 및 (b)를 포함하는 바람직한 선스크린 제형은 pH-값이 pH 4 내지 pH 8, 바람직하게는 pH 4 내지 6.5 범위에 있다.

국소 예방 또는 피부의 화장품 처리 제형 형태의 본 발명의 조성물에서는, 일반적으로 케어 물질의 높은 함량이 유리하다. 바람직한 실시예에 따르면, 상기 조성물은 하나 이상의 동물 및/또는 식물 지방 및 케어 특성을 가진 오일, 예를 들어 올리브 오일, 해바라기 오일, 정제된 대두박 오일, 팜 오일, 참깨 오일, 평지씨 오일, 아몬드 오일, 보리지 오일, 달맞이꽃 종자 오일, 코코넛 오일, 쉐어버터, 호호바 오일, 향유고래 오일, 우지, 우각 오일 및 라드 및 선택적으로 추가적인 케어 성분, 예를 들어 탄소 원자수 8 내지 30의 지방알코올을 포함한다.

본 발명에 따른 조성물에서, 케어 물질은 성분 (a) 및 (b)의 혼합물의 뛰어난 형태로 조합될 수 있다. 이러한 케어 물질은 다음을 포함한다:

- 세라마이드, 이 때 세라마이드는 N-아실스핑고신 (스핑고신의 지방산아마이드) 또는 그러한 지질의 합성 아날로그 (소위 슈도-세라마이드)를 의미하는 것으로 이해되며, 상기 세라마이드는 각질층의 수분 보유력을 상당히 증가시킨다 .

- 인지질, 예를 들어 대두박 레시틴, 계란 레시틴 및 세팔린

- 바셀린, 파라핀 오일 및 실리콘 오일; 후자는 그 중에서도 디메틸폴리실록산 및 메틸페닐폴리실록산과 같은 디알킬- 및 알킬아릴실록산 뿐만 아니라 이들의 알콕실레이티드 및 콰테르나이즈드 유도체.

몇몇 경우에 있어서 화장품 조성물 (제형)인 본 발명의 조성물은 바람직하게는 항산화제를 포함한다. 화장품 및/또는 피부용제에 적합하고 보통 사용되는 모든 항산화제를 사용할 수 있다.

성분 (a) 및 (b)의 혼합물을 포함하는 본 발명의 화장품 조성물은 추가적으로 비타민 및 비타민 전구체를 포함할 수 있다. 화장품 및/또는 피부용제에 적합하고 보통 사용되는 모든 비타민 및 비타민 전구체를 사용할 수 있다. 특히 토코페롤, 비타민 A, 니코틴산 및 니아신아마이드와 같은 비타민 및 비타민 전구체, 추가적인 비타민 B 복합체, 특히 비오틴 및 비타민 C 및 판테놀 및 그의 유도체, 특히 판테놀의 에스테르 및 에테르 및 양이온으로 유도체화된 판테놀, 예를 들어, 판테놀 트리아세테이트, 판테놀 모노에틸 에테르 및 모노아세테이트 및 양이온성 판테놀 유도체가 사용될 수 있다,

본 발명의 화장품 조성물은 또한 항염증 또는 발적-완화 또는 가려움-완화 활성 화합물을 포함할 수 있다. 화장품 및/또는 피부용제에 적합하고 보통 사용되는 모든 항염증 또는 발적-완화 또는 가려움-완화 활성 화합물을 사용할 수 있다.

본 발명의 화장품 조성물은 또한 스킨-라이트닝 또는 스킨-태닝 활성을 갖는 활성 화합물을 포함할 수 있다. 화장품 및/또는 피부용제에 적합하고 보통 사용되는 모든 스킨-라이트닝 또는 스킨-태닝 활성 화합물을 사용할 수 있다.

또한 본 발명에 따른 화장품 조성물은 특히 만약 크리스탈린 또는 마이크로크리스탈린 고체, 예를 들어 무기 마이크로색소가 조성물에 추가된다면, 음이온성, 양이온성, 비이온성 및/또는 양쪽성 계면활성제를 포함할 수 있다.

실시예

이하에서 본 발명에 이용된 파라미터들과 조성물들을 보여주는 하기의 비제한적인 실시예들에 의해 본 발명이 추가적으로 설명된다. 다르게 기술되지 않는 한, 모든 데이터, 특히 퍼센트, 부 및 비율은 중량으로 나타낸다.

사용된 약어: DPG: 디프로필렌글리콜, IPM: 이소프로필 미리스테이트.

실시예 1a: 1,2- 헥산디올 및 1,2- 옥탄디올의 혼합물 (제품 A, 본 발명에 따르지 않음), 4- 메틸벤질알코올 (제품 B, 본 발명에 따르지 않음) 및 1,2- 헥산디올 , 1,2- 옥탄디올 및 4- 메틸벤질알코올의 혼합물(제품 C, 본 발명에 따름)을 포함하는 화장품 제형의 적절한 보존( adequate preservation )의 비교

적절한 보존 실험은 유럽 약전(藥典)에 따라 수행하였다.

따라서 실험은, 가능하다면 최종조건에서 적당한 미생물의 접종에 의한 제형의 오염, 상기 접종된 제형의 보관, 특정 시간 간격에서 용기로부터 샘플의 제거 및 상기 제거된 샘플 내 미생물 수의 측정을 포함한다. 만약 실험조건 하에서 미리 정해진 온도에서 미리 정해진 시간이 경과한 후에 접종된 제형 내의 균수가 명백히 감소하거나, 적절한 경우 균수가 증가하지 않는다면, 상기 보존 특성은 적절한 것이다. 실험 절차의 세부사항은 유럽 약전(ISBN 3-7692-2768-9; Supplement 2001 to the 3rd Edition, page 421-422, chapter 5.1.3)에 기술되어 있다.

실험균 :

하기 미생물 균주를 적절한 보존 실험에 사용하였다:

A: Escherichia coli ATCC 8739

B: Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027

C: Staphylococcus aureus ATCC 6538

D: Candida albicans ATCC 10231

E: Aspergillus niger ATCC 16404

최초 균수 (cfu/ml; "0 value") 는 다양한 실험 시리즈에서 230000 내지 400000 범위에 있었다.

제형:

적절한 보존 실험을 위해, 본 발명에 따른 정해진 양의 활성 화합물의 조합(제품 C)을 O/W 에멀젼에 추가하였다. 비교 목적으로, 비교 제품(제품 A 및 B)을 분리된 O/W 에멀젼에 추가하였다.

제품 A, B 및 C의 제형:

			A	B	C (발명)
단계 A	INCI 명칭	제조사	wt.-%	wt.-%	wt.-%
Dracorin CE	글리세릴 스테아레이트 시트레이트	Symrise	4.0	4.0	4.0
PCL Solid	스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트	Symrise	3.0	3.0	3.0
Paraffin oil°E	Paraffinum Liquidum (파라핀)	Parafluid	7.0	7.0	7.0
Lanette 18	스테아릴알코올	Cognis	1.5	1.5	1.5
Dracorin GMS	글리세릴 스테아레이트	Symrise	1.5	1.5	1.5
Dow Corning 200 fluid	디메티콘	Dow Corning	2.0	2.0	2.0
단계 B
탈염수	물 (아쿠아)		to 100	to 100	to 100
Carbopol ETD 2050 폴리머	카보머	Noveon	0.15	0.15	0.15
1,2-헥산디올	1,2-헥산디올	Symrise	0.5	-	0.4
1,2-옥탄디올	카프릴릴글리콜	Symrise	0.5	-	0.4
4-메틸벤질알코올	INCI 목록에 없음	Symrise	-	1.0	0.2
단계 C
Neutralizer AMP-95	아미노 메틸프로판올	Dow/Angus	0.1	0.1	0.1
합계:			100.0	100.0	100.0

pH 5.5

결과:

본 발명에 따른 혼합물(제품 C) 또는 비교 시스템 (제품A 및 B)을 포함하는 활성 화합물 조합의 Aspergillus niger 에 대한 방부제 스트레스 실험 결과는 하기 표 2a에 비교되어 나타나 있다.

본 발명에 따른 혼합물(제품 C)의 상승효과는 무엇보다도 7일 후 Aspergillus niger 의 잔여 균수를 통해 분명히 드러난다. 표를 통해 알 수 있듯이, 제품 C를 사용함으로써 산업 제품의 보존 면에서 특히 문제가 되는 균주인 Aspergillus niger의 균수가 7일째에 6000 cfu/ml 로 감소하였다. 반면, 비교 목적으로 제품 A를 1.0 wt.% 용량으로 사용하여 실험한 활성 화합물은 (1,2-헥산디올 + 1,2-옥탄디올; 양 비율1:1; w/w) 집락형성단위(cfu)의 수에 있어서 그렇게 중요한 감소를 보이지 않았으며(7 일째 = 302000 cfu/ml), 이는 제품 B를 1.0 wt.% 용량으로 사용한 경우에도 마찬가지였다(화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올; 7 일째 = 167000 cfu/ml). 따라서 본 테스트 시리즈는 본 발명에 따른 성분 (a) 및 (b)의 활성 화합물 혼합물이 제품 A (1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올을 포함하는 혼합물; 양의 비율 1:1;　w/w) 및 제품 B (4-메틸벤질알코올)에 비해 상승적으로 향상된 활성을 가짐을 한 예로서 보여준다.

표 3: 0.5% 1,2-헥산디올 및 0.5% 1,2-옥탄디올을 1:1 (w/w)의 양 비율로 포함하는 활성 화합물 조합인 제품 A, 1.0% 4-메틸벤질알코올(화학식 II)을 포함하는 제품 B, 그리고 0.4% 1,2-헥산디올, 0.4% 1,2-옥탄디올 및 0.2% 4-메틸벤질알코올 (화학식 II)을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물인 제품 C의 적절한 보존 실험

	1.0 % 제품 A (1,2-헥산디올 + 1,2-옥탄디올; 1:1 w/w)	1.0 % 제품 B (4-메틸벤질알코올)	1.0% 제품 C (0.8 % 1,2-헥산디올 + 1,2-옥탄디올; 1:1 w/w 및 0.2 % 4-메틸벤질알코올)
일 수 (Days)	Aspergillus niger [cfu/ml]	Aspergillus niger [cfu/ml]	Aspergillus niger [cfu/ml]
0	320000	320000	320000
2	284000	302000	302000
7	302000	167000	6000

상승지수의 측정

표 4: cfu/ml 값을 이용한 제품 A (0.5% 1,2-헥산디올 및 0.5% 1,2-옥탄디올), 제품 B (4-메틸벤질알코올; 투여량: 1.0 %) 및 제품 C (본 발명에 따름)에 대한 7일째의 상승지수(synergy index, SI)의 계산; 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 투여량: 각각 0.4 %; 4-메틸벤질알코올의 투여량: 0.2%; 실험균주: Aspergillus niger)

	A	B	C
	0.5% 1,2-헥산디올 및 0.5% 1,2-옥탄디올	1.0% 4-메틸벤질알코올	0.4% 1,2-헥산디올 및 0.4% 1,2-옥탄디올 및 0.2% 4-메틸벤질알코올
Aspergillus niger: 7 일째 [cfu/ml]	302000	167000	6000

Kull's equation: SI = CxD/A + CxE/B

A: 제품 A의 균 수	302000
B: 제품 B의 균 수	167000
C: 제품 C의 균 수	6000
D: C 에서 A의 함량	0.8
E: C 에서 B의 함량	0.2
SI: 상승지수	0.023

문헌 : 상승지수:
D.C.Steinberg; Cosmetics & Toiletries 115 (11); p. 59-62 (2000)
F.C.Kull et al.; Applied Microbiology 9; p. 538-541 (1961)

Aspergillus niger 를 제품 C (1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 4-메틸벤질알코올의 혼합물)로 처리하고 7일의 배양 단계를 거친 후의 SI 값의 계산은 상기에 한 예로서 보였다(표 4). 계산된 SI 0.023은 상기 혼합물이 활성 화합물의 매우 상승적인 조합임을 분명히 보여준다.

본 발명에 따른 제품 C의 우수성을 확인시켜주는 뛰어난 결과는 추가적인 실험 균주에서도 비슷하게 얻어졌다. 결론적으로, 7일 후에 곰팡이 (Aspergillus niger) 및 이스트 (Candida albicans)에 대해 얻은 거의 log 2의 감소 및 2일 후에 박테리아 (Pseudomonas aeruginosa , Staphylococcus aurues , Escherichia coli)에 대해 얻은 적어도 log 3 의 감소 때문에 효과적인 보존이 이루어졌다.

실시예 1b: 1,2- 헥산디올 및 1,2- 옥탄디올의 혼합물 (제품 A, 본 발명에 따르지 않음), 4- 메틸벤질알코올 (제품 B, 본 발명에 따르지 않음), 그리고 1,2- 헥산디올 , 1,2- 옥탄디올 및 4- 메틸벤질알코올의 혼합물(제품 C, 본 발명에 따름)을 포함하는 화장품 제형의 적절한 보존 비교

적절한 보존 실험은 실시예 1a에 설명한 바와 같이 유럽 약전에 따라 수행하였다.

실험균 :

하기 미생물 균주를 적절한 보존 실험에 사용하였다:

A: Escherichia coli ATCC 8739

B: Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027

C: Staphylococcus aureus ATCC 6538

D: Candida albicans ATCC 10231

E: Aspergillus niger ATCC 16404

제형:

제품 A, B 및 C의 제형:

			A	B	C (발명)
단계 A	INCI 명칭	제조사	wt.-%	wt.-%	wt.-%
Dracorin CE	글리세릴 스테아레이트 시트레이트	Symrise	4.0	4.0	4.0
PCL Solid	스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트	Symrise	3.0	3.0	3.0
Paraffin oil°E	Paraffinum Liquidum (파라핀)	Parafluid	7.0	7.0	7.0
Lanette 18	스테아릴알코올	Cognis	1.5	1.5	1.5
Dracorin GMS	글리세릴 스테아레이트	Symrise	1.5	1.5	1.5
Dow Corning 200 fluid	디메티콘	Dow Corning	2.0	2.0	2.0
단계 B
탈염수	물 (아쿠아)		to 100	to 100	to 100
Carbopol ETD 2050 폴리머	카보머	Noveon	0.15	0.15	0.15
1,2-헥산디올	1,2-헥산디올	Symrise	0.25	-	0.2
1,2-옥탄디올	카프릴릴글리콜	Symrise	0.75	-	0.6
4-메틸벤질알코올	INCI 목록에 없음	Symrise	-	1.0	0.2
단계 C
Neutralizer AMP-95	아미노 메틸프로판올	Dow/Angus	0.1	0.1	0.1
합계:			100.0	100.0	100.0

pH 5.5

결과:

본 발명에 따른 혼합물(제품 C) 또는 비교 시스템 (제품A 및 B)을 포함하는 활성 화합물 조합의 Aspergillus niger 에 대한 방부제 스트레스 실험 결과는 하기 표 2b에 비교되어 나타나 있다. 본 발명에 따른 혼합물(제품 C)의 상승효과는 무엇보다도 7일 후 Aspergillus niger 의 잔여 균수를 통해 분명히 드러난다. 표를 통해 알 수 있듯이, 제품 C를 사용함으로써 산업 제품의 보존 면에서 특히 문제가 되는 균주인 Aspergillus niger의 균수가 7일째에 200 cfu/ml(적어도 3 lor 감소에 상응함)로 감소하였다. 반면, 비교 목적으로 제품 A를 1.0 wt.% 용량으로 사용하여 실험한 활성 화합물은 (1,2-헥산디올 + 1,2-옥탄디올; 양 비율1:3; w/w) 집락형성단위(cfu)의 수에 있어서 그렇게 중요한 감소를 보이지 않았으며(7 일째 = 207000 cfu/ml), 이는 제품 B를 1.0 wt.% 용량으로 사용한 경우에도 마찬가지였다(화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올; 7 일째 = 167000 cfu/ml). 따라서 본 테스트 시리즈는 본 발명에 따른 성분 (a) 및 (b)의 활성 화합물 혼합물이 제품 A (1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올을 포함하는 혼합물; 양의 비율 1:3;　w/w) 및 제품 B (4-메틸벤질알코올)에 비해 상승적으로 향상된 활성을 가짐을 한 예로서 보여준다.

표 6: 활성 화합물 combination comprising 0.25% 1,2-헥산디올, 0.75% 1,2-옥탄디올을 포함하는 활성 화합물 조합인 제품 A, 1.0% 4-메틸벤질알코올(화학식 II)을 포함하는 제품 B, 그리고 0.2% 1,2-헥산디올, 0.6% 1,2-옥탄디올 및 0.2% 4-메틸벤질알코올 (화학식 II)을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물인 제품 C의 적절한 보존 실험

	1.0 % 제품 A (1,2-헥산디올 + 1,2-옥탄디올; 1:3 w/w)	1.0 % 제품 B (4-메틸벤질알코올)	1.0% 제품 C (0.2 % 1,2-헥산디올 및 0.6% 1,2-옥탄디올 및 0.2 % 4-메틸벤질알코올)
일 수 (Days)	Aspergillus niger [cfu/ml]	Aspergillus niger [cfu/ml]	Aspergillus niger [cfu/ml]
0	230000	320000	230000
2	110000	302000	59000
7	25000	167000	200

상승지수의 측정

표 7: cfu/ml 값을 이용한 제품 A (0.25% 1,2-헥산디올 및 0.75% 1,2-옥탄디올), 제품 B (4-메틸벤질알코올; 투여량: 1.0 %) 및 제품 C (본 발명에 따름) 에 대한 7일째의 상승지수(synergy index, SI)의 계산; 1,2-헥산디올의 투여량: 0.2%, 1,2-옥탄디올의 투여량: 0.6 %; 4-메틸벤질알코올의 투여량: 0.2%; 실험균: Aspergillus niger)

	A	B	C
	0.25% 1,2-헥산디올 및 0.75% 1,2-옥탄디올	1.0% 4-메틸벤질알코올	0.2% 1,2-헥산디올 및 0.6% 1,2-옥탄디올 및 0.2% 4-메틸벤질알코올
Aspergillus niger: 7 일째 [cfu/ml]	25000	167000	200

Kull's equation: SI = CxD/A + CxE/B

A: 물질 A의 균 수	25000
B: 물질 B의 균 수	167000
C: A + B 혼합물의 균 수	200
D: C 에서 A의 함량	0.8
E: C 에서 B의 함량	0.2
SI: 상승지수	0.007

문헌 : 상승지수:
D.C.Steinberg; Cosmetics & Toiletries 115 (11); p. 59-62 (2000)
F.C.Kull et al.; Applied Microbiology 9; p. 538-541 (1961)

Aspergillus niger 를 제품 C (1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 4-메틸벤질알코올의 혼합물)로 처리하고 7일의 배양 단계를 거친 후의 SI 값의 계산은 상기에 한 예로서 보였다(표 7). 계산된 SI 0.007은 상기 혼합물이 활성 화합물의 매우 상승적인 조합임을 분명히 보여준다.

본 발명에 따른 제품 C의 우수성을 확인시켜주는 뛰어난 결과는 추가적인 실험 균주에서도 비슷하게 얻어졌다. 결론적으로, 7일 후에 곰팡이 (Aspergillus niger) 및 이스트 (Candida albicans)에 대해 얻은 적어도 3 log 의 감소 및 2일 후에 박테리아 (Pseudomonas aeruginosa , Staphylococcus aurues , Escherichia coli) 에 대해 얻은 적어도 3 log 의 감소 때문에 효과적인 보존이 이루어졌다.

실시예 2: 1,2- 옥탄디올 (제품 A, 본 발명에 따르지 않음), 4- 메틸벤질알코올 (제품 B, 본 발명에 따르지 않음), 그리고 1,2- 옥탄디올 및 4- 메틸벤질알코올의 혼합물(제품 C, 본 발명에 따름) 을 포함하는 화장품 제형의 적절한 보존의 비교

실험균 :

하기 미생물 균주를 적절한 보존 실험에 사용하였다:

A: Escherichia coli ATCC 8739

B: Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027

C: Staphylococcus aureus ATCC 6538

D: Candida albicans ATCC 10231

E: Aspergillus niger ATCC 16404

최초 균수 (CFU/g; "0 value") 는 다양한 실험 시리즈에서 230000 내지 400000 범위에 있었다.

제형:

제품 A, B 및 C의 제형:

			A	B	C
단계 A	INCI 명칭	제조사	wt.-%	wt.-%	wt.-%
Dracorin CE	글리세릴 스테아레이트 시트레이트	Symrise	4.0	4.0	4.0
PCL Solid	스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트	Symrise	3.0	3.0	3.0
Paraffin oil°E	Paraffinum Liquidum (파라핀)	Parafluid	7.0	7.0	7.0
Lanette 18	스테아릴알코올	Cognis	1.5	1.5	1.5
Dracorin GMS	글리세릴 스테아레이트	Symrise	1.5	1.5	1.5
Dow Corning 200 fluid	디메티콘	Dow Corning	2.0	2.0	2.0
단계 B
물, 탈염	물 (아쿠아)		to 100	to 100	to 100
Carbopol ETD 2050 폴리머	카보머	Noveon	0.15	0.15	0.15
1,2-옥탄디올	카프릴릴글리콜	Symrise	1.0	-	0.8
4-메틸벤질알코올	INCI 목록에 없음	Symrise	-	1.0	0.2
단계 C
Neutralizer AMP-95	아미노 메틸프로판올	Dow/Angus	0.1	0.1	0.1
합계:			100.0	100.0	100.0

pH 5.5

결과:

본 발명에 따른 혼합물(제품 C) 또는 비교 시스템 (제품A 및 B)을 포함하는 활성 화합물 조합의 Aspergillus niger 에 대한 방부제 스트레스 실험 결과는 하기 표 5에 비교되어 나타나 있다. 본 발명에 따른 혼합물(제품 C)의 상승효과는 무엇보다도 7일 후 Aspergillus niger 의 잔여 균수를 통해 분명히 드러난다. 표를 통해 알 수 있듯이, 제품 C를 사용함으로써 산업 제품의 보존 면에서 특히 문제가 되는 균주인 Aspergillus niger의 균수가 7일째에 400 cfu/ml (거의 3 log 감소에 상응함)로 감소하였다. 반면, 비교 목적으로 제품 A를 1.0 wt.% 용량으로 사용하여 실험한 활성 화합물은 (1,2-옥탄디올) 집락형성단위(cfu)의 수에 있어서 그렇게 중요한 감소를 보이지 않았으며(7 일째 = 113000 cfu/ml), 이는 제품 B를 1.0 wt.% 용량으로 사용한 경우에도 마찬가지였다(화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올; 7 일째 = 167000 cfu/ml). 따라서 본 테스트 시리즈는 본 발명에 따른 활성 화합물 혼합물이 제품 A (1,2-옥탄디올) 및 제품 B (4-메틸벤질알코올)에 비해 상승적으로 향상된 활성을 가짐을 한 예로서 보여준다.

표 9: 1,2-옥탄디올을 포함하는 제품 A, 1.0% 4-메틸벤질알코올(화학식 II)을 포함하는 제품 B, 그리고 0.8% 1,2-옥탄디올 및 0.2% 4-메틸벤질알코올(화학식 II) 을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물인 제품 C의 적절한 보존 실험

	1.0 % 제품 A (1,2-옥탄디올)	1.0 % 제품 B (4-메틸벤질알코올)	1.0% 제품 C (0.8 % 1,2-옥탄디올; 및 0.2 % 4-메틸벤질알코올)
일 수 (Days)	Aspergillus niger [cfu/ml]	Aspergillus niger [cfu/ml]	Aspergillus niger [cfu/ml]
0	320000	320000	320000
2	340000	302000	44000
7	113000	167000	400

상승지수의 측정

표 10: 제품 A (1,2-옥탄디올; 투여량: 1 %), 제품 B (4-메틸벤질알코올; 투여량: 1.0 %) 및 본 발명에 따른 상승적인 혼합물 (제품 A 및 제품 B의 양 비율: 0.8 : 0.2; w/w)에 대한 7일째의 상승지수(synergy index, SI)의 계산; 1,2-옥탄디올의 투여량: 0.8 %; 4-메틸벤질알코올의 투여량: 0.2%); 실험균: Aspergillus niger)

	A	B	C
	1.0% 1,2-옥탄디올	1.0% 4-메틸벤질알코올	0.8% 1,2-옥탄디올 및 0.2% 4-메틸벤질알코올
Aspergillus niger: 7 일째 [cfu/ml]	113000	167000	400

Kull's equation: SI = CxD/A + CxE/B

A: 물질 A의 균 수	113000
B: 물질 B의 균 수	167000
C: A + B 혼합물의 균 수	400
D: C 에서 A의 함량	0.8
E: C 에서 B의 함량	0.2
SI: 상승지수	0.003

문헌 : 상승지수:
D.C.Steinberg; Cosmetics & Toiletries 115 (11); p. 59-62 (2000)
F.C.Kull et al.; Applied Microbiology 9; p. 538-541 (1961)

Aspergillus niger 를 제품 C (1,2-옥탄디올 및 4-메틸벤질알코올의 혼합물) 로 처리하고 7일의 배양 단계를 거친 후의 SI 값의 계산은 상기에 한 예로서 보였다(표 10). 계산된 SI 0.003은 상기 혼합물이 활성 화합물의 매우 상승적인 조합임을 분명히 보여준다.

본 발명에 따른 제품 C의 우수성을 확인시켜주는 뛰어난 결과는 추가적인 실험 균주에서도 비슷하게 얻어졌다. 결론적으로, 7일 후에 곰팡이 (Aspergillus niger) 및 이스트 (Candida albicans)에 대해 얻은 거의 3 log 의 감소 및 2일 후에 박테리아 (Pseudomonas aeruginosa , Staphylococcus aurues , Escherichia coli)에 대해 얻은 적어도 3 log 의 감소 때문에 효과적인 보존이 이루어졌다.

실시예 3: 1,2- 펜탄디올 , 1,2- 헥산디올 또는 1,2- 데칸디올을 포함하는 화장품 제형(본 발명에 따르지 않음), 4- 메틸벤질알코올을 포함하는 화장품 제형(본 발명에 따르지 않음)과, 1,2- 펜탄디올 및 4- 메틸벤질알코올의 혼합물을 포함하는 화장품 제형(본 발명에 따름), 1,2- 헥산디올 및 4- 메틸벤질알코올알코올의 혼합물을 포함하는 화장품 제형(본 발명에 따름) 또는 1,2- 데칸디올 및 4- 메틸벤질알코올의 혼합물을 포함하는 화장품 제형(본 발명에 따름)의 적절한 보존의 비교

표 11: Calculation of the synergy indices (SI) at the time 7 days and 14 days with the aid of the cfu/ml values for 1,2-펜탄디올 (투여량: 4.0 %), 4-메틸벤질알코올(투여량: 0.4 %) 및 본 발명에 따른 상승적인 혼합물 (1,2-펜탄디올 양의 50%; 투여량 2.0% 및 4-메틸벤질알코올 양의 50%; 투여량: 0.2 %) 에 대한 7일째의 상승지수(synergy index, SI)의 계산; 실험균: Aspergillus niger

		cfu/ml 0일째	cfu/ml 2 일째	cfu/ml 7 일째	cfu/ml 14 일째
1,2-펜탄디올 (4%)	Aspergillus niger	250000	246000	265000	246000
4-메틸벤질알코올(0.4%)	Aspergillus niger	250000	208000	302000	132000
1,2-펜탄디올 (2%) 및 4-메틸벤질알코올(0.2%)	Aspergillus niger	250000	246000	321000	59000
					SI = 0.3430

Aspergillus niger 를 1,2-펜탄디올 (2 %) 및 4-메틸벤질알코올(0.2 %)의 혼합물로 처리하고 7일 및 14일의 배양 단계를 거친 후의 SI 값의 계산은 상기에 한 예로서 보였다 (표 11). 7일 째의 초기에는, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 또는 1,2-데칸디올에 비해 1,2-펜탄디올의 항균 활성이 약하기 때문에 상승작용이 관찰되지 않았다. 그러나 14일 째의 계산된 SI 값 0.3430 은 1,2-펜탄디올 (Aspergillus niger에 대하여 보통의 항균 활성을 가짐) 및 4-메틸벤질알코올을 포함하는 혼합물도 상승적인 활성 화합물의 조합임을 분명히 보여준다.

표 12 및 13에 나타난 바와 같이, 1,2-헥산디올 및 4-메틸벤질알코올을 포함하는 추가적인 조합 또는 1,2-데칸디올 및 4-메틸벤질알코올을 포함하는 추가적인 조합은 모두 7일의 배양 기간 후에 이미 상승적인 활성을 보였다.

표 12: cfu/ml 값을 이용한 1,2-헥산디올 (투여량: 3.0 %), 4-메틸벤질알코올(투여량: 0.4 %) 및 본 발명에 따른 상승적인 혼합물(1,2-펜탄디올 양의 50%; 투여량 1.5% 및 4-메틸벤질알코올 양의 50%; 투여량: 0.2 %) 에 대한 7일째의 상승지수(synergy index, SI)의 계산; 실험균: Aspergillus niger

		cfu/ml 0일째	cfu/ml 2 일째	cfu/ml 7 일째
1,2-헥산디올 (3.0%)	Aspergillus niger	250000	212000	132000
4-메틸벤질알코올(0.4%)	Aspergillus niger	250000	208000	302000
1,2-헥산디올 (1.5%) 및 4-메틸벤질알코올(0.2%)	Aspergillus niger	250000	208000	13000
				SI = 0.0707

Aspergillus niger 를 1,2-헥산디올 및 4-메틸벤질알코올의 혼합물로 처리하고 7일의 배양 단계를 거친 후의 SI 값의 계산은 상기에 한 예로서 보였다 (표 12). 7일 째의 계산된 SI 값 0.0707은 1,2-헥산디올 및 4-메틸벤질알코올을 포함하는 혼합물이 매우 상승적인 활성 화합물의 조합임을 분명히 보여준다.

표 13: cfu/ml 값을 이용한 1,2-데칸디올 (투여량: 1.0 %), 4-메틸벤질알코올(투여량: 0.4 %) 및 본 발명에 따른 상승적인 혼합물 (1,2-펜탄디올 양의 50%; 투여량 0.5% 및 4-메틸벤질알코올 양의 50%; 투여량: 0.2 %) 에 대한 7일째의 상승지수(synergy index, SI)의 계산; 실험균: Aspergillus niger

		cfu/ml 0일째	cfu/ml 2 일째	cfu/ml 7 일째
1,2-데칸디올 (1.0%)	Aspergillus niger	250000	208000	302000
4-메틸벤질알코올(0.4%)	Aspergillus niger	250000	208000	302000
1,2-데칸디올 (1.5%) 및 4-메틸벤질알코올(0.2%)	Aspergillus niger	250000	208000	24000
				SI = 0.0794

Aspergillus niger 를 1,2-데칸디올 및 4-메틸벤질알코올의 혼합물로 처리하고 7일의 배양 단계를 거친 후의 SI 값의 계산은 상기에 한 예로서 보였다 (표 13). 7일 째의 계산된 SI 값 0.0794는 1,2-데칸디올 및 4-메틸벤질알코올을 포함하는 혼합물이 매우 상승적인 활성 화합물의 조합임을 분명히 보여준다.

실시예 4: Phenonip ^® (제품 A2; 본 발명에 따르지 않음) 또는 1,2- 옥탄디올 및 4-메틸벤질알코올(본 발명에 따른 제품 " C8 -4 MBA" 로 이루어진 혼합물을 포함하며, 많은 양의 유기 UV 필터를 갖고 15 이상의 SPF 를 갖는 화장품 제형의 적절한 보존의 비교

선스크린 제형에서 균에 대한 적절한 보존 실험:

적절한 보존 실험을 위해, 각각의 활성 화합물 1 wt.-% 를 분리된 O/W 에멀젼에 추가하였다: A2 는 Phenonip^®(본 발명에 따르지 않음)을 포함하는 비교 제형이다. Phenonip^®는상업적으로 이용 가능하며 (Clariant, Nipa 보존제) 화장품 제형에서 널리 사용되는 페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤, 프로필파라벤 및 이소부틸파라벤으로 이루어진 항균 활성 혼합물이다.

"C8-4MBA"는 0.50 wt.-% 1,2-옥탄디올 및 0.5 wt.-% 4-메틸벤질알코올을 포함하는 본 발명에 따른 조성물이다.

적절한 보존 실험은 실시예 1a에 설명된 바와 같이 유럽 약전에 따라 수행하였다.

최초 균수 (cfu/ml; "0 value") 는 다양한 실험 시리즈에서 200,000 내지 400,000 범위에 있었다.

결과:

Candida albicans ATCC 10231 균주를 이용한 Candida albicans 에 대한 보존 실험

일 수( Days )	A2 ( Phenonip ^® ) [ cfu / ml ]	C8 -4 MBA [ cfu / ml ]
0	400,000	280,000
2	194,000	<100
7	157,000	0
14	157,000	0

Aspergillus niger ATCC 16404 균주를 이용한 Aspergillus niger 에 대한 보존 실험

일 수( Days )	A2 ( Phenonip ^® ) [cfu/ml]	C8 -4 MBA [ cfu / ml ]
0	230,000	250,000
2	189,000	170,000
7	93,000	3600
14	3,000	0

본 발명에 따른 C8-4MBA 의 우수성을 확인시켜주는 뛰어난 결과는 추가적인 실험 균주에서도 비슷하게 얻어졌다(Pseudomonas aeruginosa , Staphylococcus aurues , Escherichia coli).

결론적으로, 본 발명에 따른 혼합물을 이용한 효과적인 보존은 보존이 매우 어려운 많은 양의 유기 UV 필터를 갖고 15 이상의 SPF를 갖는 화장품 제형에서도 이루어졌다. 7일 후에 이스트 (Candida albicans) 에 대하여 적어도 3 log 의 감소가 이루어졌고, 곰팡이 (Aspergillus niger) 에 대하여 거의2 log의 감소가 이루어졌다. 2일 후에 박테리아 (Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Escherichia coli)에 대하여 적어도 3 log 의 감소가 이루어졌다.

많은 양의 유기 UV 필터를 갖고 15 이상의 SPF를 갖는 화장품 제형

실시예 P1 : 프리 퍼퓸 오일 (본 발명에 따르지 않음)

성분	퍼퓸 오일 P1
	중량부
10- undecenal, 10% in DPG	2.00
Vertocitral (2,4-디메틸-3-사이클로헥센카르복스알데히드)	0.50
시스-3-헥세닐아세테이트, 10% in DPG	7.50
알릴 아밀 글리콜레이트	2.00
Melonal (2,6-디메틸-5-헵텐-1-알)	0.50
베르가모트 오일	70.00
디하이드로미르세놀	80.00
사이클로갈바네이트 (알릴사이클로헥실옥시아세테이트)	20.00
테르피닐아세테이트	40.00
리세아쿠베바 오일	2.00
레몬 오일	50.00
오렌지 오일	20.00
자몽 오일	10.00
라벤더 오일 아브리알리스	10.00
이소보닐아세테이트	3.00
릴리알(2-메틸-3-(4-터트-부틸-페닐)프로파날)	10.00
Calone®1951 (7-메틸-2H-1,5-벤조디옥세핀-3(4H)-원)	2.50
Florhydral®(3-(3-이소프로필페닐)부타날)	1.50
Florol®(2-이소부틸-4-메틸테트라하이드로-2H-피란-4-올)	12.00
테트라하이드로리날룰	75.00
제라늄 오일	5.00
이소다마스콘 (1-(2,4,4-트리메틸-2-사이클로헥센-1-일)-2-부텐-1-원), 10% in DPG	2.00
레세다폴,10% in DPG [2-(1-프로폭시에톡시)에틸]벤졸	1.00
메틸 디하이드로자스모네이트 (Hedione®HC)	158.00
L-멘틸메틸에테르	50.00
Jessemal (3-부틸-5- 메틸 테트라하이드로피란 -4-일-아세테이트)	4.00
벤질 살리실레이트	10.00
아네톨	3.00
메틸세드릴케톤	50.00
Iso E Super®⁺⁺	25.00
Ambrocenide®((4aR,5R,7aS,9R)-옥타하이드로-2,2,5,8,8,9a-헥사메틸-4H-4a,9-메타노아줄레노(5,6-d)-1,3-디옥솔), 1% in DPG	3.00
Timberol(1-(2,2,6-트리메틸사이클로헥실)헥산-3-올)	2.00
파출리 오일	3.50
Evernyl®(메틸-2,4-디하이드록시-3,6-디메틸벤조에이트)	1.50
Labdanum absolute, 20% in DPG	2.00
Amber Core (1-[[2-(1,1-디메틸에틸)사이클로헥실]옥시]-2-부탄올)	10.00
Ambraketal (도데카하이드로-3,8,8,11a-테트라메틸-5H-3,5a-에폭시나프트[2,1-c]옥세핀)	1.50
Hdroxyambran®(2-사이클로도데실프로판올), 50% in DPG	5.00
Macrolide®(15-사이클로펜타데카놀리드)	35.00
Globalide®(15-펜타덱-(11/12)-에놀리드)	20.00
Globanone®((E/Z)-8-사이클로헥사데세논)	20.00
이소프로필미리스테이트	170.00
합계:	1,000.00

++: 옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-아세토나프톤 및 2-아세틸-1,2,3,4,6,7,8-옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸나프탈린

실시예 P2 : 장미 향을 가진 프리 퍼퓸 오일 (본 발명에 따르지 않음)

성분	퍼퓸 오일 P2
	중량부
아세토페논, 10% in DPG	10.00
n-Undecanal	5.00
알데히드 C14 so-called (피치 알데히드)	15.00
알릴 아밀 글리콜레이트, 10% in DPG	20.00
아밀살리실레이트	25.00
벤질아세테이트	60.00
시트로넬롤	80.00
d-리모넨	50.00
트란스-9 데세놀	15.00
디하이드로미르세놀	50.00
디메틸벤질카르비닐아세테이트	30.00
디페닐옥사이드	5.00
유칼립투스 오일	10.00
게라니올	40.00
네롤	20.00
제라늄 오일	15.00
헥세놀 시스-3, 10% in DPG	5.00
헥세닐 살리실레이트 시스-3	20.00
인돌, 10% in DPG	10.00
알파-이오논	15.00
베타-이오논	5.00
릴리알 (2-메틸-3-(4-터트-부틸-페닐)프로파날)	60.00
리날룰	40.00
메틸페닐아세테이트	10.00
페닐에틸알코올	275.00
스티렌아세테이트	20.00
테르피네올	30.00
테트라하이드로리날룰	50.00
신나믹알코올	10.00

합계:	1,000.00

제형 F1: 선스크린 로션 (본 발명에 따름)

원재료	중량%
단계 1
포타슘세틸포스페이트, 경화된 팜 글리세라이드	1.00
알파-비사볼올	0.10
세테아릴알코올 미리스틸 미리스테이트	1.50 1.00
세테아릴 에틸헥사노에이트	4.00
스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트	1.00
사이클로펜타실록산, 사이클로헥사실록산 부틸 메톡시디벤조일메탄 (아보벤존) 4-메틸벤질이덴 캠퍼 에틸헥실 메톡시신나메이트 (Neo Heliopan®AV) VP/헥사데신 코폴리머 아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트크로스폴리머	0.50 1.50 1.50 8.00 1.00 0.10
단계 2
물	Ad 100
펜틸ene 글리콜 (1,2-펜탄디올) 카프릴릴글리콜 (1,2-옥탄디올)	2.00 0.50
단계 3
소듐하이드록사이드, 10% 용액	0.50
단계 4 실시예 P1의 향	0.20
단계 5 화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올	0.50

제형 F2: 실리콘 에멀젼 (본 발명에 따름)

원재료	중량%
단계 1
포타슘세틸포스페이트, 경화된 팜 글리세라이드	1.00
사이클로헥사실록산	4.00
세테아릴알코올 페닐 트리메티콘	1.50 3.00
스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트	3.00
디메티콘 잔탄검 이소아밀 p-메톡시신나메이트 p-메톡시신남산-2-에틸헥실에스테르 (Neo Heliopan®AV) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (아보벤존)	1.00 0.20 5.00 5.00 0.50
단계 2
물	Ad 100
1,2-헥산디올 카프릴릴글리콜 (1,2-옥탄디올)	0.40 0.40
단계 3 화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올 실시예 P2의 향	0.20 0.25

제형 F3: W/O 선스크린 로션 (본 발명에 따름)

원재료	중량%
단계 1
폴리글리세릴-2 디폴리하이드록시스테아레이트	3.00
글리세릴 올리에이트	1.00
밀랍 에틸헥실 이소노나노에이트	1.20 2.00
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드	3.00
C 12-15 알킬벤조에이트	3.00
벤조페논-3 호모살레이트 에틸헥실 살리실레이트 부틸 메톡시디벤조일메탄 (아보벤존) 에틸헥실 메톡시신나메이트	6.00 10.00 5.00 3.00 7.50
단계 2
물	Ad 100
카프릴릴글리콜 (1,2-옥탄디올)	0.50
단계 3
마그네슘 설페이트	0.70
단계 4 소듐클로라이드	0.50
단계 5 화학식 (II)의 4-메틸벤질알코올 실시예 P2의 향	0.50 0.50

제형 F 4 - F 13: 충분한 항균 유효량의 다음의 성분들을 포함하는 화장품 제형

화학식 II의 4-메틸벤질알코올

및/또는

적어도 하나의 1,2-알칸디올.

및/또는

다음에서 선택되는 적어도 하나의 추가적인 항균물질

(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,

(iii) 4-하이드록시벤조산 및 그의 에스테르 (INCI: Parabenes) 및 염,

(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,

(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol)

(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),

(viii) 우레아 (INCI: Urea) 및 그의 유도체, 특히 1,1'-메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일))우레아 (INCI: Imidazolidinyl Urea), N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'-하이드록시-메틸우레아 (INCI: Diazolidinyl Urea) and N-(4-클로로페닐)-N`-(3,4-디클로로페닐)-우레아 (INCI: Triclocarban),

(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin),

(xi) 이소티아졸리논 및 그의 혼합물 (예를 들어, 5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논과 염화마그네슘 및 질산마그네슘의 혼합물; INCI: Methylchloroisothiazolinone 및 Methylisothiazolinone)

제형 4 -13의 종류는 하기와 같다:

4 = 스킨 라이트닝 데이 크림 O/W

5 = 식물 추출물 함유 스킨 수딩 로션 O/W

6 = 애프터 선 밤

7 = 바디 스프레이

8 = 브로드 밴드 선 프로텍션 로션 (O/W),

9 = W/O 나이트 크림

10 = 샴푸

11 = 셀프 태닝 크림

12 = 배리어 리페어 크림 O/W

13 = 발한억제제/ 데오도란트 롤온형

원재료 명칭	제형	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13
(제조사)	제형	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13
4- 메틸벤질알코올 (화학식 II )	INCI	0.2	0.2	0.2	0.1	0.4	0.2	0.05	0.2	1.0	0.1
1,2-펜탄디올 (Symrise)	펜틸렌글리콜			1.0	1.0		1.0	2.0
1,2-헥산디올 (Symrise)	1,2-헥산디올	0.2	0.4	0.2	0.1	0.4	0.4		1.0
1,2-옥탄디올 (Symrise)	카프릴릴글리콜	0.6	0.4	0.6	0.3	1.2	0.4			0.6
1,2-데칸디올 (Symrise)	데실렌글리콜					0.2					0.3
Abil 350 (Degussa-Goldschmidt)	디메티콘	0.5	2.0	1.0					0.5	0.5
알란토인 (Merck)	알란토인		0.2	0.1
알로에베라 젤 콘센트레이트10/1 (Symrise)	물 (아쿠아), 알로에베라잎즙			3.0			3.0
Alugel 34 TH (Baerlocher)	알루미늄스테아레이트						1.0
아쿠아-세라마이드 (Kao)	세틸옥시프로필 글리세릴 메톡시프로필 미리스트아미드		0.1								0.1
알부틴 (Sabinsa)	β-알부틴	1.0
소듐아스코르빌포스페이트 (EMD Chemicals)	소듐아스코르빌포스페이트	2.0		1.0
-(-알파-)-비사볼올, 내츄럴 (Symrise)	비사볼올	0.3	0.4					0.05		0.5
벤조산, 4-하이드록시-, 메틸에스테르	메틸파라벤							0.3
벤조산, 4-하이드록시-, 에틸에스테르	에틸파라벤							0.1
벤조산, 4-하이드록시-, 부틸에스테르	프로필파라벤							0.1
벤조산, 4-하이드록시-, 이소부틸에스테르	부틸파라벤							0.1
1,3-비스-(하이드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온	DMDM 히단토인								0.5
부틸렌글리콜	부틸렌글리콜			5.0
Carbopol ETD 2050 (Noveon)	카보머					0.2
Carbopol Ultrez-10 (Noveon)	카보머		0.1
세라마이드 2 (Sederma)	세라마이드 2	0.1
세라마이드 PC104 (Pacific Corporation)	하이드록시프로필 비스팔미트아미드 MEA					0.1
세라마이드 SL (Sino Lion)	하이드록시에틸팔미틸옥시하이드록시프로필 팔미트아미드						0.1
세티올 OE (Cognis)	디카프릴릴 에테르			4.0
세티올 SB 45 (Cognis)	Butyrospermum Parkii (쉐어버터)			1.0
5-클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논	메틸클로로이소티아졸리논									0.0003
시트르산 10% sol.	시트르산							0.3
Comperlan 100 (Cognis)	코카마이드 MEA							0.5
디하이드록시아세톤 (Merck)	디하이드록시아세톤								5.0
Dow Corning 246 Fluid (Dow Corning)	사이클로헥사실록산 및 사이클로펜타실록산					2.0
Dow Corning 345 Fluid (Dow Corning)	사이클로메티콘				0.5
D-판테놀 (BASF)	판테놀			1.0
Dracorin CE (Symrise)	글리세릴 스테아레이트 시트레이트	5.0							5.0	1.5
Dracorin GMS (Symrise)	글리세릴 스테아레이트		2.0							2.0
Dracorin GOC (Symrise)	글리세릴 올리에이트 시트레이트, 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드				2.0
Drago-Beta-Glucan (Symrise)	물 (아쿠아), 부틸렌글리콜, 글리세린, Avena Sativa (귀리), 커널(Kernel) 추출물	0.3
Dragocid Liquid (Symrise)	페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤, 프로필파라벤, 이소부틸파라벤		0.8	0.7		0.7	0.8			0.8
Dragoderm (Symrise)	글리세린, Triticum Vulgare (밀) 글루텐, 물 (아쿠아)							2.0
Drago-Oat-Active (Symrise)	물 (아쿠아), 부틸렌글리콜, Avena Sativa (귀리), 커널(Kernel) 추출물				1.0
Dragosan W/O Liquid (Symrise)	폴리글리세릴-3-폴리리신올리에이트, 소르비탄 이소스테아레이트						1.0
Dragosan W/O P (Symrise)	소르비탄 이소스테아레이트, 경화된 피마자 오일, 세레신, 밀랍 (Cera Alba)						6.0
Dragoxat EH (Symrise)	에틸헥시 에틸헥사노에이트	3.0	3.0		4.0				3.0
Dragoxat 89 (Symrise)	에틸헥실 에틸이소노나노에이트									2.0
EDETA B Pulver (BASF)	테트라소듐 EDTA							0.1
EDETA DB (BASF)	디소듐 EDTA					0.1			0,1
Emulsiphos (Symrise)	포타슘세틸포스페이트, 경화된 팜 글리세라이드		2.0			1.5				2.0
에탄올 96 %	에탄올								2.0		30.0
Extrapone Green Tea GW (Symrise)	글리세린, 물 (아쿠아), 녹차추출물		0.2
Extrapone Witch Hazel Distillate colorless (Symrise)	프로필렌 글리콜, Hamamelis Virginiana (Witch Hazel) 수, 물 (아쿠아), Hamamelis Virginiana (Witch Hazel) 추출물						1.0
Extrapone Rosemary GW (Symrise)	글리세린, 물 (아쿠아), Rosmarinus officinalis (로즈마리) 잎 추출물		0.3							0.5
파르네솔 (Symrise)	파르네솔										0.5
Frescolat ML crist. (Symrise)	멘틸락테이트			0.8
Genapol LRO liquid (Cognis)	소듐라오레스설페이트							37.0
Givobio GZN (Seppic)	징크 글루코네이트									0.5
글리세린 85 %	글리세린	3.0	2.0	4.0		4.7	2.0		1.5	3.0
Hydroviton (Symrise)	물, 글리세린, 소듐락테이트, TEA 락테이트, 세린, 젖산, 우레아, 소르비톨, 소듐클로라이드, 로릴 디에틸렌디아미노글리세린, 로릴 아미노프로필글리세린, 알란토인									1.0
Ingwer CO₂ Extrakt (Flavex)	Zingiber Officinale (생강) 뿌리 추출물	0.003								0.01	0.001
Irgasan DP 300 (Ciba Geigy)	트리클로산										0.3
Isodragol (Symrise)	트리이소노나노인		2.0							3.0
이소프로필팔미테이트 (Symrise)	이소프로필 팔미테이트	4.0							4.0
Karion F (Merck)	소르비톨						2.0
Keltrol RD (CP-Kelco)	잔탄검	0.2	0.1
Keltrol T (Danby-Chemie)	잔탄검					0.2			0.3
코지산 (Cosmetochem)	코지산	1.0
Lanette 16 (Cognis)	세틸알코올	1.0							1.0
Lanette O (Cognis)	세테아릴알코올		3.0			1.0				2.0
Lara Care A-200 (Rahn)	갈락토아라비난			0.3
염화마그네슘 (Merck)	염화마그네슘						0.7
2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논	메틸이소티아졸리논									0.0001
Merquat 550 (Ondeo Nalco)	폴리쿼터늄-7							0.5
NaOH 10% sol.	소듐하이드록사이드									0.3
Naringin (Exquim)	4',5,7-트리하이드록시플라본-7-O-네오헤스페리도시드							0.5	2.0
소듐벤조에이트	소듐벤조에이트										0.5
Natrosol 250 HHR (Aqualon)	하이드록시에틸셀룰로즈										0.3
Neo Heliopan 357 (Symrise)	부틸 메톡시-디벤조일메탄					1.0
Neo Heliopan AP (Symrise) (10 % as Na-salt)	디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라설포네이트					10
Neo Heliopan AV (Symrise)	에틸헥실 메톡시신나메이트					3.0
Neo Heliopan Hydro (Symrise) (15 % as Na-salt)	페닐벤즈이미다졸 설폰산					6.7
Neo Heliopan MBC (Symrise)	4-메틸벤질이덴 캠퍼					1.5
Neo Heliopan OS (Symrise)	에틸헥실 살리실레이트					5.0
천연 오일	카프릴릭/카프릭트리글리세라이드	6.0			4.0	2.0			6.0	10.0
Oxynex 2004 (Merck)	BHT						0.1
Paraffinol 5 Grad E (Parafluid)	Paraffinum Liquidum (파라핀)				4.0
PCL Liquid 100 (Symrise)	세테아릴 에틸헥소에이트	3.0	5.0		7.0
PCL Solid (Symrise)	스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트		2.0
PCL-Liquid (Symrise)	세테아릴 에틸헥사노에이트, 이소프로필 미리스테이트						12.0		3.0
Pemulen TR-2 (Noveon)	아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트크로스폴리머			0.3	0.2
4-(1-페닐에틸)1,3-벤젠디올	4-(1-페닐에틸)1,3-벤젠디올	0.5
프로필렌 글리콜-1,2	프로필렌 글리콜		5.0
슈도세라마이드 391	N-(1-헥사데카노일)-4-하이드록시-L-프롤린-(1-헥사데실 -에스테르		0.1					0.2		0.5
Retinyl Palmi-tate in Oil (DSM Nutrional Products)	레티닐팔미테이트						0.2
Sepigel 305	폴리아크릴아미드, C13-14 이소파라핀, 라우레스-7								1.0
소듐클로라이드	소듐클로라이드							1.0
소듐하이드록사이드 (10% sol.	소듐하이드록사이드		0.3	0.6	0.4
Solubilizer (Symrise)	PEG-40 경화된 피마자 오일, 트리데세스-9, 물 (아쿠아)										2.0
해바라기 오일 (Wagner)	Helianthus Annuus (해바라기) 씨 오일						5.0
스위트아몬드 오일 (Wagner)	Prunus dulcis						5.0
SymMatrix (Symrise)	말토덱스트린, Rubus Fruticosus (블랙베리) 잎 추출물		0.1			0.3	1.0
실시예 P2의 향	향	0.3	0.3	0.3	0.2	0.4	0.4	0.5	0.3	0.3	1.0
Tamasterol (Tama Biochemicals)	피토스테롤									0.3
Tego Betain L7 (Degussa)	코카미도프로필 베타인							6.0
Tegosoft PC 31(Degussa)										0.3
Tegosoft TN (Degussa)	C12-15 알킬벤조에이트			5.0		5.0
트리에탄올아민	트리에탄올아민					0.5
Tocopherol Acetate (DSM Nutritional Products)	토코페릴아세테이트			0.5		0.5	3.0			0.3
Zirkonal L 450 (BK Giulini)	알루미늄 지르코늄 펜타클로로하이드레이트 (40 wt.-% 수용액)										37.0
탈염수	물 (아쿠아)	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100

제형 14 - 23: 충분한 항균 유효량의 다음의 성분들을 포함하는 화장품 제형

화학식 II의 4-메틸벤질알코올

및/또는

적어도 하나의 1,2-알칸디올

및/또는

다음에서 선택되는 적어도 하나의 추가적인 항균물질

(ii) 벤조산 (INCI: Benzoic Acid) 및 그의 에스테르 및 염,

(iv) 2,4-헥사디에노산(INCI: Sorbic Acid) 및 그의 염,

(v) 2-페녹시에탄올 (INCI: Phenoxyethanol)

(vii) 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올 (INCI: Chlorphenesin),

(x) 1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시) (INCI: Octoxyglycerin),

제형 14 -23의 종류는 하기와 같다:

14 = 스킨 라이트닝 데이 크림 O/W

15 = 식물 추출물 함유 스킨 수딩 로션 O/W

16 = 애프터 선 밤

17 = 바디 스프레이

18 = 브로드 밴드 선 프로텍션 로션 (O/W),

19 = W/O 나이트 크림

20 = 샴푸

21 = 셀프 태닝 크림

22 = 배리어 리페어 크림 O/W

23 = 발한억제제/ 데오도란트 롤온형

원재료 명칭	제형	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23
(제조사)	제형	14	15	16	17	18	19	20	21	22	23
4- 메틸벤질알코올 (화학식 II )	INCI	0.2	0.2	0.2	0.1	0.4	0.2	0.05	0.2	1.0	0.1
1,2-펜탄디올 (Symrise)	펜틸렌글리콜			3.0
1,2-헥산디올 (Symrise)	1,2-헥산디올	0.2				0.4	0.5
1,2-옥탄디올 (Symrise)	카프릴릴글리콜	0.6
1,2-데칸디올 (Symrise)	데실렌글리콜									0.5
Abil 350 (Degussa-Goldschmidt)	디메티콘	0.5	2.0	1.0					0.5	0.5
알란토인 (Merck)	알란토인		0.2	0.1
알로에베라 젤 콘센트레이트10/1 (Symrise)	물 (아쿠아), 알로에베라잎즙			3.0			3.0
Alugel 34 TH (Baerlocher)	알루미늄스테아레이트						1.0
아쿠아-세라마이드 (Kao)	세틸옥시프로필 글리세릴 메톡시프로필 미리스트아미드		0.1								0.1
알부틴 (Sabinsa)	β-알부틴	1.0
소듐아스코르빌포스페이트 (EMD Chemicals)	소듐아스코르빌포스페이트	2.0		1.0
-(-알파-)-비사볼올, 천연 (Symrise)	비사볼올	0.3	0.4					0.05		0.5
벤조산	벤조산	0.5
벤조산, 4-하이드록시-, 메틸에스테르	메틸파라벤		0.4
벤조산, 4-하이드록시-, 에틸에스테르	에틸파라벤		0.1
벤조산, 4-하이드록시-, 부틸에스테르	프로필파라벤		0.1
벤조산, 4-하이드록시-, 이소부틸에스테르	부틸파라벤		0.1
벤질알코올	벤질알코올			1.0
부틸렌글리콜	부틸렌글리콜			5.0
Carbopol ETD 2050 (Noveon)	카보머					0.2
Carbopol Ultrez-10 (Noveon)	카보머		0.1
세라마이드 2 (Sederma)	세라마이드 2	0.1
세라마이드 PC104 (Pacific Corporation)	하이드록시프로필 비스팔미트아미드 MEA					0.1
세라마이드 SL (Sino Lion)	하이드록시에틸팔미틸옥시하이드록시프로필 팔미트아미드						0.1
세티올 OE (Cognis)	디카프릴릴 에테르			4.0
세티올 SB 45 (Cognis)	Butyrospermum Parkii (쉐어버터)			1.0
3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판-1,2-디올	클로로페네신				0.2
시트르산 10% sol.	시트르산							0.3
Comperlan 100 (Cognis)	코카마이드 MEA							0.5
디하이드록시아세톤 (Merck)	디하이드록시아세톤								5.0
Dow Corning 246 Fluid (Dow Corning)	사이클로헥사실록산 및 사이클로펜타실록산					2.0
Dow Corning 345 Fluid (Dow Corning)	사이클로메티콘				0.5
D-판테놀 (BASF)	판테놀			1.0
Dracorin CE (Symrise)	글리세릴 스테아레이트 시트레이트	5.0							5.0	1.5
Dracorin GMS (Symrise)	글리세릴 스테아레이트		2.0							2.0
Dracorin GOC (Symrise)	글리세릴 올리에이트 시트레이트, 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드				2.0
Drago-Beta-Glucan (Symrise)	물 (아쿠아), 부틸렌글리콜, 글리세린, Avena Sativa (귀리), 커널(Kernel) 추출물	0.3
Dragocid Liquid (Symrise)	페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤, 프로필파라벤, 이소부틸파라벤		0.8	0.7		0.7	0.8			0.8
Dragoderm (Symrise)	글리세린, Triticum Vulgare (밀) 글루텐, 물 (아쿠아)							2.0
Drago-Oat-Active (Symrise)	물 (아쿠아), 부틸렌글리콜, Avena Sativa (귀리) 커널(Kernel) 추출물				1.0
Dragosan W/O Liquid (Symrise)	폴리글리세릴-3-폴리리신올리에이트, 소르비탄 이소스테아레이트						1.0
Dragosan W/O P (Symrise)	소르비탄 이소스테아레이트, 경화된 피마자 오일, 세레신, 밀랍 (Cera Alba)						6.0
Dragoxat EH (Symrise)	에틸헥시 에틸헥사노에이트	3.0	3.0		4.0				3.0
Dragoxat 89 (Symrise)	에틸헥실 에틸이소노나노에이트									2.0
EDETA B Pulver (BASF)	테트라소듐 EDTA							0.1
EDETA DB (BASF)	디소듐 EDTA					0.1			0,1
Emulsiphos (Symrise)	포타슘세틸포스페이트, 경화된 팜 글리세라이드		2.0			1.5				2.0
에탄올 96 %	에탄올								2.0		30.0
Extrapone Green Tea GW (Symrise)	글리세린, 물 (아쿠아), 녹차추출물		0.2
Extrapone Witch Hazel Distillate colorless (Symrise)	프로필렌 글리콜, Hamamelis Virginiana (Witch Hazel) 수, 물 (아쿠아), Hamamelis Virginiana (Witch Hazel) 추출물						1.0
Extrapone Rosemary GW (Symrise)	글리세린, 물 (아쿠아), Rosmarinus officinalis (로즈마리) 잎 추출물		0.3							0.5
파르네솔 (Symrise)	파르네솔										0.5
Frescolat ML crist. (Symrise)	멘틸락테이트			0.8
Genapol LRO liquid (Cognis)	소듐라오레스설페이트							37.0
Givobio GZN (Seppic)	징크 글루코네이트									0.5
글리세린 85 %	글리세린	3.0	2.0	4.0		4.7	2.0		1.5	3.0
2,4-헥사디엔산	소르브산					0.2
Hydroviton (Symrise)	물, 글리세린, 소듐락테이트, TEA 락테이트, 세린, 젖산, 우레아, 소르비톨, 소듐클로라이드, 로릴 디에틸렌디아미노글리세린, 로릴 아미노프로필글리세린, 알란토인									1.0
N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'-하이드록시-메틸우레아	디아졸리디닐우레아						0.25
Ingwer CO₂ Extrakt (Flavex)	Zingiber Officinale (생강) 뿌리 추출물	0.003								0.01	0.001
3-요오드-2-프로피닐-부틸카바메이트	요오드프로피닐 부틸카바메이트										0.05
Irgasan DP 300 (Ciba Geigy)	트리클로산										0.3
Isodragol (Symrise)	트리이소노나노인		2.0							3.0
이소프로필팔미테이트 (Symrise)	이소프로필 팔미테이트	4.0							4.0
Karion F (Merck)	소르비톨						2.0
Keltrol RD (CP-Kelco)	잔탄검	0.2	0.1
Keltrol T (Danby-Chemie)	잔탄검					0.2			0.3
코지산 (Cosmetochem)	코지산	1.0
Lanette 16 (Cognis)	세틸알코올	1.0							1.0
Lanette O (Cognis)	세테아릴알코올		3.0			1.0				2.0
Lara Care A-200 (Rahn)	갈락토아라비난			0.3
염화마그네슘 (Merck)	염화마그네슘						0.7
1,1'-메틸렌-비스(3-(1-하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일)우레아	이미다졸리디닐 우레아						0.25
Merquat 550 (Ondeo Nalco)	폴리쿼터늄-7							0.5
NAOH 10% sol.	소듐하이드록사이드									0.3
Naringin (Exquim)	4',5,7-트리하이드록시플라본-7-O-네오헤스페리도시드							0.5	2.0
소듐벤조에이트	소듐벤조에이트							0.5
Natrosol 250 HHR (Aqualon)	하이드록시에틸셀룰로즈										0.3
Neo Heliopan 357 (Symrise)	부틸 메톡시-디벤조일메탄					1.0
Neo Heliopan AP (Symrise) (10 % solution as Sodium salt)	디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라설포네이트					10
Neo Heliopan AV (Symrise)	에틸헥실 메톡시신나메이트					3.0
Neo Heliopan Hydro (Symrise) (15 % solution as Sodium salt)	페닐벤즈이미다졸 설폰산					6.7
Neo Heliopan MBC (Symrise)	4-메틸벤질이덴 캠퍼					1.5
Neo Heliopan OS (Symrise)	에틸헥실 살리실레이트					5.0
천연 오일	카프릴릭/카프릭트리글리세라이드	6.0			4.0	2.0			6.0	10.0
Oxynex 2004 (Merck)	BHT						0.1
Paraffinol 5 Grad E (Parafluid)	Paraffinum Liquidum (파라핀)				4.0
PCL Liquid 100 (Symrise)	세테아릴 에틸헥소에이트	3.0	5.0		7.0
PCL Solid (Symrise)	스테아릴 헵타노에이트, 스테아릴 카프릴레이트		2.0
PCL-Liquid (Symrise)	세테아릴 에틸헥사노에이트, 이소프로필 미리스테이트						12.0		3.0
Pemulen TR-2 (Noveon)	아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트크로스폴리머			0.3	0.2
2-페녹시에탄올	페녹시에탄올								1.0
4-(1-페닐에틸)1,3-벤젠디올	4-(1-페닐에틸)1,3-벤젠디올	0.5
1,2-프로판디올, 3-(2-에틸헥실옥시	옥트옥시글리세린									0.7
프로필렌 글리콜-1,2 99P GC	프로필렌 글리콜		5.0
슈도세라마이드 391	N-(1-헥사데카노일)-4-하이드록시-L-프롤린-(1-헥사데실 -에스테르		0.1					0.2		0.5
Retinyl Palmi-tate in Oil (DSM Nutrional Products)	레티닐팔미테이트						0.2
Sepigel 305	폴리아크릴아미드, C13-14 이소파라핀, 라우레스-7								1.0
소듐클로라이드	소듐클로라이드							1.0
소듐하이드록사이드 (10% sol.	소듐하이드록사이드		0.3	0.6	0.4
Solubilizer 611674 (Symrise)	PEG-40 경화된 피마자 오일, 트리데세스-9, 물 (아쿠아)										2.0
해바라기 오일 (Wagner)	Helianthus Annuus (해바라기) 씨 오일						5.0
스위트아몬드 오일 (Wagner)	Prunus dulcis						5.0
SymMatrix (Symrise)	말토덱스트린, Rubus Fruticosus (블랙베리) 잎 추출물		0.1			0.3	1.0
실시예 P1의 향	향	0.3	0.3	0.3	0.2	0.4	0.4	0.5	0.3	0.3	1.0
Tamasterol (Tama Biochemicals)	피토스테롤									0.3
Tego Betain L7 (Degussa)	코카미도프로필 베타인							6.0
Tegosoft PC 31(Degussa)										0.3
Tegosoft TN (Degussa)	C12-15 알킬벤조에이트			5.0		5.0
트리에탄올아민	트리에탄올아민					0.5
Tocopherol Acetate (DSM Nutritional Products)	토코페릴아세테이트			0.5		0.5	3.0			0.3
Zirkonal L 450 (BK Giulini)	알루미늄 지르코늄 펜타클로로하이드레이트 (40 wt.-% 수용액)										37.0
탈염수	물 (아쿠아)	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100	ad 100

Claims

(a) 4-메틸벤질알코올,
및
(b) 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물:
(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올,
을 포함하거나 이들로 이루어진 항균 조성물.
제1항에 있어서,
- 상기 조성물은 (a) 및 (b) 외에도 추가적인 성분을 적어도 50 wt.-% 포함하며, 이 때 성분 (a)는 조성물의 총중량 대비 0.05 내지 0.50 wt.-% 로 존재하는 항균 조성물.
제1항에 있어서,
- 상기 조성물은 (a) 및 (b) 외에도 추가적인 성분을 적어도 최대한 20 wt.-% 포함하며, 이 때 성분 (a)는 성분 (b) 의 총중량 대비 2 내지 80 wt.-% 로 존재하는 항균 조성물.
제1항에 있어서,
상기 성분 (b)의 화합물의 총량은
성분 (a)의 화합물의 총량의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시킬 수 있도록 선택되는 항균 조성물.
제1항에 있어서,
상기 조성물은 조성물의 총중량 대비 다음과 같은 군에서 선택되는 총량을 갖는 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 항균 조성물:
(i) 0.1 - 5.0 wt.-% 의 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올.
제1항에 있어서,
성분 (a)의 총중량과 상기 성분 (b)의 화합물의 총중량의 비율 r_a/b 이 다음과 같은 범위에 있는 항균 조성물:
(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올의 총중량의 경우, 1:100 내지 5:1.
제1항에 있어서,
상기 성분 (b)는 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하거나 이들로 이루어진 것인 항균 조성물:
(i) 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올.
제7항에 있어서,
상기 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올은 1,2-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 항균 조성물.
제7항에 있어서,
상기 성분 (b)는 다음을 포함하거나 이로 이루어진 것인 항균 조성물:
(i) 탄소 원자수 3 내지 10의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올의 혼합물, 상기 혼합물은 다음과 같은 군에서 선택된다:
1,2-프로판디올 및 1,2-부탄디올의 혼합물,
1,2-프로판디올 및 1,2-펜탄디올의 혼합물,
1,2-프로판디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,
1,2-프로판디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-프로판디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-부탄디올 및 1,2-펜탄디올의 혼합물,
1,2-부탄디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,
1,2-부탄디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-부탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-펜탄디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,
1,2-펜탄디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-펜탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-헥산디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-프로판디올, 1,2-펜탄디올 및 1,2-헥산디올의 혼합물,
1,2-프로판디올, 1,2-펜탄디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-프로판디올, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물,
1,2-펜탄디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물,
1,2-프로판디올, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올 및 1,2-옥탄디올의 혼합물 및
1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올의 혼합물.
제1항에 있어서,
상기 성분 (a)는 4-메틸벤질알코올을 포함하거나 이로 이루어지고,
상기 성분 (b)는 두 개의 상이한 1,2-알칸디올의 혼합물을 포함하거나 이로 이루어진 것인 항균 조성물.
제7항에 있어서,
- 10 : 1 내지 1 : 10의 중량비로 혼합된 두 개의 상이한 1,2-알칸디올을 포함하는 항균 조성물.
제7항에 있어서,
- (10 내지 60) : (10 내지 60) : (10 내지 60)의 중량비로 혼합된 세 개의 상이한 1,2-알칸디올을 포함하는 항균 조성물.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 항균 조성물을 포함하는 화장용 조성물.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 항균 조성물을 포함하는 구강관리용 조성물.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 항균 조성물을 포함하는 식품용 조성물.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 항균 조성물을 포함하는 항균용 약학 조성물.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 항균 조성물을 포함하는 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger)에 대한 항균용 약학 조성물.
(b)는 다음과 같은 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 항균활성 화합물이고:
(i) 탄소 원자수 3 내지 14의 분지 또는 비분지된1,2-알칸디올,
- 상기 항균활성 화합물의 하나 또는 둘 이상의 화합물의 상당량을 (a) 4-메틸벤질알코올의 유효량과 혼합하는 단계를 포함하는 (b)의 항균 활성을 상승작용에 의해 강화시키는 방법.
부패하기 쉬운 제품을 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 항균활성량과 접촉시키는 단계를 포함하는 부패하기 쉬운 제품의 보존 또는 항균 처리 방법.
삭제
삭제