ES2421004T3 - Composición microbicida - Google Patents

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Richard Levy
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Abstract

Una composición microbicida que comprende (a) N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona; y (b) 2-aminoetanolato de Cu(II), en donde la relación en peso de 2-aminoetanolato de Cu(II) a N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona es de 1:375 a 1:0,004.

Description

Composición microbicida.
Esta invención se refiere a una combinación sinérgica de microbicidas seleccionados que tiene mayor actividad que la que se observaría para los microbicidas individuales.
En algunos casos, los microbicidas comerciales no pueden proporcionar un control eficaz de los microorganismos, incluso a concentraciones de empleo altas, debido a la débil actividad contra ciertos tipos de microorganismos, v.g., los resistentes a algunos microbicidas, o debido a condiciones ambientales agresivas. A veces se utilizan combinaciones de diferentes microbicidas para proporcionar control global de los microorganismos en un ambiente particular de uso final. Por ejemplo, el documento U.S. Pat. App. Pub. No. 2007/0078118 da a conocer combinaciones sinérgicas de N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona (MBIT) con otros biocidas; WO-A-2006/118980 da a conocer una composición para tratamiento de la madera que comprende un compuesto de amonio cuaternario de cadena larga y un conservante de la madera basado en cobre tal como ACQ®-C2; EP-A-1.733.616 da a conocer composiciones biocidas sinérgicas que comprenden una sal de cobre de alquildimetil-amonio y 2-n-octil-4-isotiazolin3-ona; WO-A-2006/031207 da a conocer una composición para tratamiento de la madera que comprende etanolamina, una sal de cobre, una sal de boro, un compuesto de amonio cuaternario y un ácido carboxílico; y US-B
6.352.583 da a conocer una composición para tratamiento de la madera que comprende un compuesto de cobre, una alcanolmonoamina y un ácido orgánico complejante o una sal del mismo. Sin embargo, hay necesidad de combinaciones adicionales de microbicidas que tengan actividad mejorada frente a diversas cepas de microorganismos a fin de proporcionar un control eficaz de los microorganismos. Además, hay necesidad de combinaciones que contengan niveles menores de microbicidas individuales para beneficio ambiental y económico. El problema abordado por esta invención consiste en proporcionar tales combinaciones adicionales de microbicidas.
Enunciado de la invención
La presente invención está orientada a una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1,2-bencisotiazolin3-ona; y (b) 2-aminoetanolato de Cu(II), en donde la ratio en peso de 2-aminoetanolato de Cu(II) a N-metil-1,2bencisotiazolin-3-ona es de 1:375 a 1:0,004.
Descripción detallada de la invención
Como se utilizan en esta memoria, los términos que siguen tienen las definiciones que se indican, a no ser que el contexto indique claramente otra cosa, "MBIT" es N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona. El término "microbicida" hace referencia a un compuesto capaz de destruir, inhibir el crecimiento de o controlar el crecimiento de microorganismos en un locus; los microbicidas incluyen bactericidas, fungicidas y algicidas. El término "microorganismo" incluye, por ejemplo, hongos (tales como levaduras y mohos), bacterias y algas. El término "locus" hace referencia a un sistema
o producto industrial sujeto a contaminación por microorganismos. Las abreviaturas siguientes se utilizan a lo largo de la memoria descriptiva: ppm = partes por millón en peso (peso/peso), ml = mililitro, ATCC = American Type Culture Collection, MBC = concentración biocida mínima, y MIC = concentración inhibidora mínima. A no ser que se especifique otra cosa, las temperaturas se expresan en grados centígrados, ºC), y las referencias a porcentajes (%) se expresan en peso. Las cantidades de microbicidas orgánicos se dan sobre una base de ingrediente activo en ppm (p/p).
Inesperadamente, se ha encontrado que las composiciones de la presente invención proporcionan eficacia microbicida mejorada a un nivel combinado de ingredientes activos menor que el de los microbicidas individuales. Microbicidas adicionales más allá de los enumerados en las reivindicaciones pueden estar presentes en la composición.
La composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona y 2-aminoetanolato de Cu(II), en donde la ratio en peso de 2-aminoetanolato de Cu(II) a N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona es de 1:375 a 1:0,004.
Los microbicidas en la composición de esta invención puede utilizarse "como tales" o pueden formularse primeramente como un disolvente o un vehículo sólido. Disolventes adecuados incluyen, por ejemplo, agua; glicoles, tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, polietilenglicol, y polipropilenglicol; glicol-éteres; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, alcohol fenetílico y fenoxipropanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo, citrato de triacetilo, y triacetato de glicerol; carbonatos, tales como carbonato de propileno y carbonato de dimetilo; y mixturas de los mismos, Se prefiere que el disolvente se seleccione de agua, glicoles, glicol-éteres, ésteres y mixturas de los mismos. Vehículos sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, ciclodextrina, sílices, tierra de diatomeas, ceras, materiales celulósicos, sales (v.g., cloruro, nitrato, bromuro, sulfato) de metales alcalinos y alcalinotérreos (v.g., sodio, magnesio, potasio) y carbón vegetal.
Cuando se formula un componente microbicida en un disolvente, la formulación puede contener opcionalmente agentes tensioactivos. Cuando tales formulaciones contienen agentes tensioactivos, las mismas se encuentran generalmente en la forma de concentrados emulsivos, emulsiones, concentrados microemulsivos, o microemulsiones. Los concentrados emulsivos forman emulsiones por adición de una cantidad suficiente de agua.
Los concentrados microemulsivos forman microemulsiones después de la adición de una cantidad suficiente de agua. Tales concentrados emulsivos y microemulsivos son por regla general bien conocidos en la técnica; se prefiere que tales formulaciones estén exentas de agentes tensioactivos. La Patente U.S. No. 5.444.078 puede consultarse para detalles generales y específicos adicionales acerca de la preparación de diversas microemulsiones y concentrados microemulsivos.
Un componente microbicida puede formularse también en forma de una dispersión. El componente disolvente de la dispersión puede ser un disolvente orgánico o agua, preferiblemente agua. Tales dispersiones pueden contener adyuvantes, por ejemplo, co-disolventes, espesantes, agentes anti-congelantes, dispersantes, cargas, pigmentos, agentes tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizadores, inhibidores de las incrustaciones y aditivos anti-corrosión.
Cuando ambos microbicidas se formulan cada uno primeramente con un disolvente, el disolvente utilizado para el primer microbicida puede ser el mismo que o diferente del disolvente utilizado para formular el otro microbicida comercial, aunque se prefiere agua para la mayoría de las aplicaciones industriales de biocidas. Se prefiere que los dos disolventes sean miscibles.
Los expertos en la técnica reconocerán que los componentes microbicidas de la presente invención pueden añadirse a un locus secuencial o simultáneamente, o pueden combinarse antes de añadirse al locus. Se prefiere que el primer componente microbicida y el segundo componente microbicida se añadan a un locus simultánea o secuencialmente. Cuando los microbicidas se añaden simultánea o secuencialmente, cada componente individual puede contener adyuvantes, tales como, por ejemplo, disolventes, espesantes, agentes anticongelantes, colorantes, secuestrantes (tales como ácido etilenodiamina-tetraacético, ácido etilenodiaminadisuccínico, ácido iminodisuccínico y sales de los mismos), dispersantes, agentes tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizadores, inhibidores de las incrustaciones y aditivos anti-corrosión.
Las composiciones microbicidas de la presente invención pueden utilizarse para inhibir el crecimiento del microorganismos o formas superiores de vida acuática (tales como protozoos, invertebrados, briozoos, dinoflagelados, crustáceos, moluscos, etc,) por introducción de una cantidad eficaz como microbicida de las composiciones sobre, dentro de, o en un locus sujeto a ataque microbiano. Loci adecuados incluyen, por ejemplo: agua de procesos industriales; sistemas de deposición por electrorrevestimiento; torres de refrigeración; depuradores de aire; lavadores de gas; lodos minerales, tratamiento de aguas residuales; fuentes ornamentales; filtración por ósmosis inversa; ultrafiltración; agua de lastre; condensadores evaporativos; cambiadores de calor; fluidos y aditivos de procesamiento de pasta papelera y papel; almidón; plásticos; emulsiones; dispersiones; pinturas; látices; revestimientos, tales como barnices; productos de construcción, tales como mástiques, calafateos y selladores; adhesivos para la construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos de refuerzo de alfombras, y adhesivos de estratificación; adhesivos industriales o de consumidor; productos químicos fotográficos; líquidos de impresión; productos para el hogar, tales como limpiadores de baños y cocinas y toallitas sanitarias; cosméticos; productos de tocador; champúes; jabones; detergentes; limpiadores industriales; barnices para suelos; agua de aclarado de la colada; fluidos para trabajo de metales; lubricantes de transportadores; fluidos hidráulicos; cuero y productos de cuero; tejidos; productos textiles; madera y productos de madera, tales como madera contrachapada, tablero de virutas; tableros de paredes, tableros de escamas, vigas laminadas, tablero de fibras orientadas, tablero aglomerado, y tablero de partículas; fluidos de procesamiento de petróleo; combustibles; fluidos de campos petrolíferos, tales como agua de inyección, fluidos de fracturación, y lodos de perforación; conservación de adyuvantes para la agricultura; conservación de agentes tensioactivos; dispositivos médicos; conservación de reactivos de diagnóstico; conservación de alimentos, tales como envoltura de alimentos de plástico o papel; alimentos, bebidas, y pasteurizadores de procesos industriales; tazas de retrete; agua para usos recreativos; piscinas, y balnearios.
Preferiblemente, las composiciones microbicidas de la presente invención se utilizan para inhibir el crecimiento de microorganismos en un locus seleccionado de uno o más de lodos minerales, fluidos y aditivos de procesamiento de pasta papelera y de papel, almidón, emulsiones, dispersiones, pinturas, látices, revestimientos, adhesivos para la construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos de respaldo de alfombras, productos químicos para fotografía, fluidos de impresión, productos para el hogar tales como limpiadores de baños y cocinas y toallitas sanitarias, cosméticos, productos de tocador, champúes, jabones, detergentes, limpiadores industriales, barnices para suelos, aguas de aclarado de la colada, fluidos para trabajo de metales, productos textiles, madera y productos de madera, conservación de adyuvantes para la agricultura, conservación de agentes tensioactivos, conservación de reactivos de diagnóstico, conservación de alimentos, y pasteurizadores de alimentos, bebidas, y procesos industriales.
La cantidad específica de la composición de esta invención necesaria para inhibir o controlar el crecimiento de microorganismos y formas superiores de vida acuática en un locus depende del locus particular a proteger. Típicamente, la cantidad de la composición de la presente invención para controlar el crecimiento de microorganismos en un locus es suficiente si la misma proporciona desde 0,1 a 1000 ppm del ingrediente de isotiazolina de la composición en el locus. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en el locus en una cantidad de al menos 0,5 ppm, más preferiblemente al menos 4 ppm y muy preferiblemente al menos 10 ppm. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en el locus en una cantidad no mayor que 1000 ppm, más preferiblemente no mayor que 500 ppm, y muy preferiblemente no mayor que 200 ppm.
EJEMPLOS
Materiales y Métodos
La sinergia de la combinación de la presente invención se demostró por testado de una amplia gama de concentraciones y ratios de los compuestos.
Una medida de sinergia es el método industrialmente aceptado descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. y Mayer, R.L., en Applied Microbiology 9: 538-541 (1961), utilizando la ratio determinada por la fórmula:
Qa/QA + Qb/QB = Índice de Sinergia ("SI")
en donde:
QA = Concentración de compuesto A (primer componente) en ppm, actuando solo, que producía un punto final (MIC de Compuesto A),
Qa = Concentración de compuesto A en ppm, en la mixtura, que producía un punto final,
QB = Concentración de compuesto B (segundo componente) en ppm, actuando solo, que producía un punto final (MIC de Compuesto B),
Qb = Concentración de compuesto B en ppm, en la mixtura, que producía un punto final.
Cuando la suma de Qa/QA y Qb/QB es mayor que 1, se indica antagonismo. Cuando la suma es igual a 1, se indica aditividad, y cuando es menor que 1, se indica sinergia. Cuanto menor es el SI, tanto mayor es la sinergia exhibida por dicha mixtura particular. La concentración inhibidora mínima (MIC) de un microbicida es la concentración más baja testada en un conjunto de condiciones específicas que previene el crecimiento de microorganismos añadidos.
Los tests de sinergia se realizaron utilizando ensayos en placas de microtitulación estándar con medios diseñados para crecimiento óptimo de los microorganismos de test. Se utilizó medio salino mínimo suplementado con 0,2% de glucosa y 0,1% de extracto de levadura (medio M9GY) para testar bacterias; y se utilizó Caldo Patata-Dextrosa (medio PDB) para testar levaduras y mohos. En este método, se testó una amplia gama de combinaciones de microbicidas realizando ensayos MIC de alta resolución en presencia de diversas concentraciones de MBIT. Se determinaron las MICs de alta resolución por adición de cantidades variables de microbicida a una columna de una placa de microtitulación y realizando diluciones subsiguientes al décuplo con utilización de un sistema automático de manipulación de líquidos para obtener una serie de puntos finales comprendidos entre 2 ppm y 10.000 ppm de ingrediente activo.
Se determinó la sinergia de las combinaciones de la presente invención contra varios microorganismos, como se describe en las Tablas siguientes. Las bacterias se utilizaron a una concentración de aproximadamente 5 x 106 bacterias por ml, y la levadura y el moho a 5 x 105 hongos por ml. Estos microorganismos son representativos de contaminantes naturales en muchas aplicaciones de consumidor e industriales. Las placas de evaluaron visualmente en cuanto a crecimiento microbiano (turbidez) a fin de determinar la MIC después de diversos tiempos de incubación a 25ºC (levadura y moho) o 20ºC (bacterias).
Los resultados de los tests para demostración de sinergia de las combinaciones MBIT de la presente invención se muestran en la Tabla 1. En cada test, el Segundo Componente (B) era MBIT, y el Primer Componente (A) era el otro microbicida comercial. Cada tabla muestra las combinaciones específicas de MBIT y el otro componente; los resultados contra los microorganismos testados con tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida por la MIC para MBIT sola (QB), para el otro componente solo (QA), para MBIT en la mixtura (Qb) y para el otro componente en la mixtura (Qa); el valor SI calculado; y el intervalo de ratios sinérgicas para cada combinación testada (otro componente/MBIT o A/B).
Tabla 1
Ca = ppm AI de ACQ® C2 (2-aminoetanolato de Cu(II)) (ppm CuO)
Cb = ppm AI de MBIT (N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona)
Ratio: Ca:Cb
Organismos de Test
Tiempo de Contacto Ca Cb S.I. Ca:Cb
A. niger
3 días 425 - - -
ATCC#16404
-11 20 30 42,5 65 87,5 110 200 30 42,5 65 87,5 110 200 300 87,5 110 200 300 425 300 425 37,5 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 4,7 4,7 4,7 4,7 4,7 1,2 1,2 -0,53 0,55 0,57 0,60 0,65 0,71 0,76 0,97 0,32 0,35 0,40 0,46 0,51 0,72 0,96 0,33 0,38 0,60 0,83 1,13 0,74 1,03 -1:1,7091 1:0,9400 1:0,6267 1:0,4424 1:0,2392 1:0,2149 1:0,1709 1:0,0940 1:0,3133 1:0,2212 1:0,1446 1:0,1074 1:0,0855 1:0,0470 1:0,0313 1:0,0537 1:0,0427 1:0,0235 1:0,0157 1:0,0111 1:0,0040 1:0,0028
7 días
650 -42,5 65 87,5 110 200 300 425 42,5 65 87,5 110 200 300 425 87,5 110 200 300 425 525 650 200 300 425 525 650 -37,5 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 18,8 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 4,7 4,7 4,7 4,7 4,7 4,7 4,7 2,4 2,4 2,4 2,4 2,4 -0,57 0,60 0,64 0,67 0,81 0,96 1,16 0,32 0,35 0,39 0,42 0,56 0,71 0,90 0,26 0,29 0,43 0,59 0,78 0,93 1,13 0,37 0,53 0,72 0,87 1,06 --1:0,4424 1:0,2892 1:0,2149 1:0,1709 1:0,0940 1:0,0627 1:0,0442 1:0,2212 1:0,1446 1:0,1074 1:0,0855 1:0,0470 1:0,0313 1:0,0221 1:0,0537 1:0,0427 1:0,0235 1:0,0157 1:0,0111 1:0,0090 1:0,0072 1:0,0120 1:0,0080 1:0,0056 1:0,0046 1:0,0037
C. albicans
48 horas 300 - - -
ATCC # 10231
- 60 - -
3
30 0,51 1:10,0000
11
30 0,54 1:2,7273
20
30 0,57 1:1,5000
42,5
30 0,64 1:0,7059
87,5
30 0,79 1:0,3429
110
30 0,87 1:0,2727
200
30 1,17 1:0,1500
0,525
15 0,25 1:28,5714
3
15 0,26 1:5,0000
11
15 0,29 1:1,3636
20
15 0,32 1:0,7500
42,5
15 0,39 1:0,3529
87,5
15 0,54 1:0,1714
110
15 0,62 1:0,1364
200
15 0,92 1:0,0750
6,5
7,5 0,15 1:1,1538
11
7,5 0,16 1:0,6818
20
7,5 0,19 1:0,3750
42,5
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87,5
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110
7,5 0,49 1:0,0682
200
7,5 0,79 1:0,0375
300
7,5 1,13 1:0,0250
11
3,75 0,10 1:0,3409
20
3,75 0,13 1:0,1875
42,5
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87,5
3,75 0,35 1:0,0429
110
3,75 0,43 1:0,0341
200
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300
3,75 1,06 1:0,0125
300
1,86 1,03 1:0,0062
300
0,94 1,02 1:0,0031
72 horas
300 - - -
-
60
-
-
3
30 0,51 1:10,0000
11
30 0,54 1:2,7273
20
30 0,57 1:1,5000
42,5
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87,5
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110
30 0,87 1:0,2727
200
30 1,17 1:0,1500
0,525
15 0,25 1:28,5714
3
15 0,26 1:5,0000
11
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20
15 0,32 1:0,7500
42,5
15 0,39 1:0,3529
87,5
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110
15 0,62 1:0,1364
200
15 0,92 1:0,0750
6,5
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11
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20
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42,5
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87,5
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110
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200
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300
7,5 1,13 1:0,0250
11
3,75 0,10 1:0,3409
20
3,75 0,13 1:0,1875
42,5
3,75 0,20 1:0,0882
87,5
3,75 0,35 1:0,0429
110
3,75 0,43 1:0,0341
200
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300
3,75 1,06 1:0,0125
300
1,86 1,03 1:0,0062
300
0,94 1,02 1:0,0031
Ps. aeruginosa
24 horas 110 - - -
ATCC#9027
- 75 - -
0,875
37,5 0,51 1:42,8571
2
37,5 0,52 1:18,7500
4,25
37,5 0,54 1:8,8235
8,75
37,5 0,58 1:4,2857
11
37,5 0,60 1:3,4091
20
37,5 0,68 1:1,8750
30
37,5 0,77 1:1,2500
42,5
37,5 0,89 1:0,8824
52,5
37,5 0,98 1:0,7143
65
37,5 1,09 1:0,5769
4,25
18,75 0,29 1:4,4118
8,75
18,75 0,33 1:2,1429
11
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20
18,75 0,43 1:0,9375
30
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42,5
18,75 0,64 1:0,4412
52,5
18,75 0,73 1:0,3571
65
18,75 0,84 1:0,2885
87,5
18,75 1,05 1:0,2143
30
9,4 0,40 1:0,3133
42,5
9,4 0,51 1:0,2212
52,5
9,4 0,60 1:0,1790
65
9,4 0,72 1:0,1446
87,5
9,4 0,92 1:0,1074
110
9,4 1,13 1:0,0855
42,5
4,6 0,45 1:0,1082
52,5
4,6 0,54 1:0,0876
48 horas
65 87,5 110 200 -0,2 2 4,25 8,75 11 20 30 42,5 52,5 65 87,5 4,25 8,75 11 20 30 42,5 52,5 65 87,5 110 200 42,5 52,5 65 87,5 110 200 42,5 52,5 65 87,5 110 200 87,5 110 200 110 200 4,6 4,6 4,6 -125 75 75 75 75 75 75 75 75 75 75 75 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 37,5 18,75 18,75 18,75 18,75 18,75 18,75 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 9,4 4,6 4,6 4,6 2,3 2,3 0,65 0,86 1,06 --0,60 0,61 0,62 0,64 0,66 0,70 0,75 0,81 0,86 0,93 1,04 0,32 0,34 0,36 0,40 0,45 0,51 0,56 0,63 0,74 0,85 1,30 0,36 0,41 0,48 0,59 0,70 1,15 0,29 0,34 0,40 0,51 0,63 1,08 0,47 0,59 1,04 0,57 1,02 1:0,0708 1:0,0526 1:0,0418 --1:375,0000 1:37,5000 1:17,6471 1:8,5714 1:6,8182 1:3,7500 1:2,5000 1:1,7647 1:1,4286 1:1,1538 1:0,8571 1:8,8235 1:4,2857 1:3,4091 1:1,8750 1:1,2500 1:0,8824 1:0,7143 1:0,5769 1:0,4286 1:0,3409 1:0,1875 1:0,4412 1:0,3571 1:0,2885 1:0,2143 1:0,1705 1:0,0938 1:0,2212 1:0,1790 1:0,1446 1:0,1074 1:0,0855 1:0,0470 1:0,0526 1:0,0418 1:0,0230 1:0,0209 1:0,0115
S. aureus
24 horas 52,5 - - -
ATCC#6538
- 15 - -
0,875
7,5 0,52 1:8,5714
1,1
7,5 0,52 1:6,8182
2
7,5 0,54 1:3,7500
4,25
7,5 0,58 1:1,7647
6,5
7,5 0,62 1:1,1538
11
7,5 0,71 1:0,6818
48 horas
20 30 11 20 30 42,5 30 42,5 52,5 42,5 52,5 65 -2 4,25 6,5 8,75 11 20 30 42,5 20 30 42,5 52,5 65 65 7,5 7,5 3,8 3,8 3,8 3,8 1,8 1,8 1,8 0,94 0,94 -15 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 3,8 3,8 3,8 3,8 1,8 0,94 0,88 1,07 0,46 0,63 0,82 1,06 0,69 0,93 1,12 0,87 1,06 --0,53 0,57 0,6 0,63 0,67 0,81 0,96 1,15 0,56 0,71 0,91 1,06 1,12 1,06 1:0,3750 1:0,2500 1:0,3455 1:0,1900 1:0,1267 1:0,0894 1:0,0600 1:0,0424 1:0,0343 1:0,0221 1:0,0179 --1:3,7500 1:1,7647 1:1,1538 1:0,8571 1:0,6818 1:0,3750 1:0,2500 1:0,1765 1:0,1900 1:0,1267 1:0,0894 1:0,0724 1:0,0277 1:0,0145

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición microbicida que comprende
    (a)
    N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona; y
    (b)
    2-aminoetanolato de Cu(II),
    en donde la relación en peso de 2-aminoetanolato de Cu(II) a N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona es de 1:375 a 1:0,004.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
DE102010009852A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Kalle Gmbh Antimikrobiell ausgerüstete Folien, Schwämme und Schwammtücher
DE102010013274A1 (de) * 2010-03-29 2011-11-17 Beiersdorf Ag Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitungen
KR101533168B1 (ko) * 2010-10-25 2015-07-01 란세스 도이치란트 게엠베하 살진균성 펜플루펜 혼합물
CN103889234A (zh) 2011-09-30 2014-06-25 凯米拉公司 纸浆、纸或板制造方法中淀粉降解的防止
CN102416011A (zh) * 2011-10-10 2012-04-18 艾硕特生物科技（昆明）有限公司 一种广谱、高效的抗菌洗液
EP3003031A1 (en) * 2013-06-04 2016-04-13 Vyome Biosciences Pvt Ltd Coated particles and compositions comprising same
GB2515473A (en) * 2013-06-18 2014-12-31 Robert Timothy Gros Anti microbial inks and sealants
KR101525987B1 (ko) * 2015-02-12 2015-06-08 주식회사 명진뉴텍 물티슈 조성물 및 이를 포함하는 물티슈
CN105660659B (zh) * 2016-01-11 2018-08-28 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
JP7133479B2 (ja) * 2016-06-24 2022-09-08 アークサーダ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 第４級アンモニウム殺生物剤を含む相乗的抗微生物剤組合せ
KR101843686B1 (ko) 2017-06-20 2018-03-29 고려대학교 산학협력단 분리막용 비산화성 살균제 및 이를 이용한 분리막의 살균 방법
FR3068213B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose arginate, et composition cosmetique le contenant
RU2020106392A (ru) 2017-07-19 2021-08-19 Криовак, Ллк Противомикробные упаковочные пленки
JP6978766B2 (ja) * 2017-08-10 2021-12-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 切り花延命剤
KR102061111B1 (ko) * 2017-08-14 2020-02-20 주식회사 일신웰스 항균 조성물 및 이의 제조방법
US12029773B2 (en) * 2018-05-14 2024-07-09 Barentz North America, Llc Mastic-derived natural protectants
CN110317684B (zh) * 2018-06-22 2021-05-25 华东师范大学 天然环保无毒的厨房油污清洗剂
CN116322712A (zh) * 2020-08-31 2023-06-23 塞威森美国有限公司 抗病毒组合物及其用途

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1352420A (en) 1971-06-18 1974-05-08 Ajinomoto Kk Arginine derivatives their production and their use
US4067997A (en) * 1975-05-21 1978-01-10 Med-Chem Laboratories Synergistic microbecidal composition and method
JPS59164704A (ja) 1983-03-09 1984-09-17 Lion Corp 防腐防カビ剤
JPH01107121A (ja) 1987-10-20 1989-04-25 Yotaro Hatamura 荷重検出器
DE3807070A1 (de) * 1988-03-04 1989-09-14 Hoechst Ag Schlauchfoermige nahrungsmittelhuelle aus cellulosehydrat, insbesondere kuenstliche wursthuelle
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
US5438034A (en) * 1993-06-09 1995-08-01 Lonza, Inc. Quaternary ammonium carbonate compositions and preparation thereof
DE69413701T2 (de) * 1993-09-14 1999-04-01 Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul, Minn. Desinfektionsmittel
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
FR2721607B1 (fr) * 1994-06-28 1996-10-31 Seppic Sa Nouveaux dérivés d'ammoniums quaternaires, leur procédé de préparation et leur utilisation comme agents de surface.
DE19548710A1 (de) * 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
EP0966341B1 (de) * 1997-03-06 2002-10-02 Dr. Wolman GmbH Holzschutzmittel für den nachschutz
JPH10298012A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Takeda Chem Ind Ltd 殺微生物剤組成物および微生物防除方法
JPH1171211A (ja) * 1997-09-01 1999-03-16 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌剤および殺菌方法
WO2000071183A1 (en) * 1999-05-21 2000-11-30 3M Innovative Properties Company Antimicrobial articles
EP1231838B1 (en) * 1999-11-24 2009-12-02 3M Innovative Properties Company Fruit, vegetable, and seed disinfectants
JP2001150404A (ja) * 1999-11-26 2001-06-05 Xyence Corp 銅系木材保存用組成物
JP4809514B2 (ja) * 2000-02-29 2011-11-09 大日本木材防腐株式会社 非塩素系木材防腐剤
US20040208842A1 (en) * 2001-09-18 2004-10-21 Ritchie Branson W. Antimicrobial cleansing compositions and methods of use
AU2001254819A1 (en) * 2001-04-28 2002-11-11 Lamirsa (Laboratorios Miret, S.A.) Antimicrobial composition comprising potassium sorbate and lae
US7758851B2 (en) * 2001-08-09 2010-07-20 Laboratorios Miret, S.A. Preservative systems and their use in cosmetic preparations
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4498794B2 (ja) * 2004-03-26 2010-07-07 株式会社パーマケム・アジア ウエット状態の繊維または紙製品に用いられる防菌防黴剤
US20050227956A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Ying Wang Control of mold growth on wood
SI21885B (sl) * 2004-09-17 2009-10-31 Košmerl Stojan Sredstvo za zaščito lesa
JP2006273719A (ja) 2005-03-28 2006-10-12 Adeka Corp 抗菌剤組成物
US7993756B2 (en) * 2005-05-04 2011-08-09 Viance, Llc Long-chain quaternary ammonium compounds as wood treatment agents
CA2750114C (en) * 2005-06-15 2014-01-28 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
EP1906734A1 (en) 2005-07-11 2008-04-09 Thor Specialities (UK) Lmited Microbiocidal composition
US20070014740A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-18 Colgate-Palmolive Company Oral compositions having cationic active ingredients
DE102005045129A1 (de) * 2005-09-21 2007-03-22 Schülke & Mayr GmbH Zubereitung zur fungiziden und algiziden Ausrüstung alkalischer Beschichtungszusammensetzungen
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
CA2610046C (en) * 2006-11-22 2011-04-26 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物

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