KR102061111B1 - 항균 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물; 및 글리세릴 모노라우레이트를 포함하는 항균 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의한 항균 조성물은 항균효과가 뛰어난 장점이 있다.
Description
본 발명은 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물; 및 글리세릴 모노라우레이트;를 포함하는 항균 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
급속한 현대화 및 산업화의 시기를 거치면서, 우리나라의 경제적인 규모는 증가하였고, 사회 및 산업 전반의 모습도 변화하였다. 이러한 산업 전반의 변화에서 식품산업도 예외일 수 없으며, 이러한 식품산업의 변화로 사람들의 식습관이 변화하게 되며, 나아가 식품산업의 증가로 다양한 식품들에 대한 수요가 증가하면서, 부패를 예방하면서도 식품을 유통하기 위한 많은 연구가 수행되었다.
특히 식중독은 사회문제를 일으키고 있으며, 학교나 회사 등의 급식소에서 식중독 사고가 발생하는 경우 많은 피해자가 발생하는 문제점이 있다. 식약청에 따르면 2009년 식중독 환자는 5999명, 2010년 식중독 환자는 7218명으로 그 수가 날로 증가하고 있어 이러한 식중독을 예방하기 위한 예방책이 필요한 실정이다.
이러한 식중독의 원인 중 대부분은 유통되는 식품에서 번식하는 세균인 경우가 대부분이며, 이러한 세균에 의한 식중독을 예방하기 위하여 보존제 등과 같은 다양한 식품 첨가제들이 연구, 개발되고 있다. 그러나, 이러한 항균제들이 첨가되는 경우 인체에 해로운 영향을 끼치는 경우가 많아, 인체에 해를 끼치지 않으면서도 뛰어난 항균효과를 가지는 항균제에 대한 필요성이 날로 증가하고 있다.
이를 위하여, 대한민국 등록특허공보 10-1400967호에서는, 에리소르빌 라우레이트를 유효성분으로 함유하는 항균 조성물을 제공하고 있으나, 항균효과가 상대적으로 미약하며, 에리소르빌 라우레이트의 제조 시 사용되는 유기 용매는 인체에 치명적이어서 정밀한 정제과정을 추가로 거쳐야하는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 그람 양성균 및 그람 음성균에 동시에 항균성을 나타내는 항균성이 우수한 항균 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 별도의 정제를 필요로 하지 않는 항균 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명에 의한 항균 조성물은 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물; 및 글리세릴 모노라우레이트를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 상기 지방산 에스테르화합물 : 글리세릴 모노라우레이트를 1:1 내지 40의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 글리세롤, 글리세릴 디라우레이트 및 글리세릴 트리라우레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 그람 양성균 및 그람 음성균에 동시에 항균성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 그람 양성균에 대하여 IC50 값이 0.01 내지 0.5 중량%이고, 그람 음성균에 대하여 LD50 값이 0.1 내지 3 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 총 중량 대비 상기 지방산 에스테르화합물 및 글리세릴 모노라우레이트의 총 함량이 2 내지 70 중량%일 수 있다.
본 발명은 또한 일 실시예에 의한 항균 조성물을 포함하는 식품 보존제를 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명에 의한 식품 보존제를 포함하는 식품 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은 항균 조성물 제조방법을 제공하며, 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법은
a) 에리소르빅산, 라우릭산 및 리파아제를 혼합하는 단계; 및
b) 상기 a) 단계 후 글리세롤을 더 첨가하는 단계;를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법에서 상기 a) 단계에서 혼합되는 라우릭산 : 에리소르빅산의 몰 비는 1:0.05 내지 0.5일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법에서 상기 b) 단계에서 혼합되는 라우릭산 : 글리세롤의 몰 비는 1:0.2 내지 1.5일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법에서 상기 a) 단계 및 b) 단계는 45 내지 90 ℃에서 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법은 용매를 포함하지 않는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명은 항균 조성물을 제공하며, 본 발명에 의한 항균 조성물은 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법으로 제조된 것일 수 있다.
본 발명에 의한 항균 조성물은 에리소르빌 라우레이트 및 글리세릴 모노라우레이트를 포함하여 그람 음성균 및 그람 양성균에 동시에 항균성을 가지며, 나아가 진균에 대하여도 항균성이 우수한 장점이 있다. 또한, 본 발명에 의한 항균 조성물 제조방법은 별도의 용매를 이용하지 않으므로 정제과정을 필요로 하지 않는 장점이 있다.
이하 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 항균 조성물 제조방법 및 이를 이용한 항균 조성물에 대해 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 도면들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 따라서, 본 발명은 이하 제시되는 도면들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있으며, 이하 제시되는 도면들은 본 발명의 사상을 명확히 하기 위해 과장되어 도시될 수 있다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은
에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물; 및 글리세릴 모노라우레이트를 포함하는 항균에 관한 것이다.
본 발명에 의한 항균 조성물은 상기 지방산 에스테르 및 글리세릴 모노라우레이트를 동시에 포함하여 항균성이 우수한 장점이 있다.
종래 에리소르빌 라우레이트, 아스코르빌 라우레이트 및 글리세릴 모노라우레이트가 각각 항균성을 가지고 있다는 사실은 당 업계의 통상의 기술자에게 알려진 사실이다. 그러나, 본 출원인은 상대적으로 소량 사용하여도 뛰어난 항균효과를 발휘하는 항균제 조성물을 제조하기 위하여 추가적인 연구를 수행하였으며, 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물; 및 글리세릴 모노라우레이트를 혼합한 항균제 조성물의 경우 각각의 단일성분을 포함하는 항균제 조성물 대비 뛰어난 항균효과를 나타냄을 확인하여 본 발명을 출원하기에 이르렀다.
구체적으로, 에리소르빌 라우레이트 또는 아스코르빌 라우레이트를 단독 유효물질로 포함하는 항균 조성물의 경우, 그람 양성균에 대해서는 항균성을 나타내었으나 그람 음성균에 대해서는 항균성을 나타내지 못하였다. 그러나, 본 발명과 같이 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물; 및 글리세릴 모노라우레이트를 동시에 포함하는 항균 조성물의 경우 그람 양성균 뿐만 아니라, 그람 음성균에 대해서도 항균성을 나타내는 장점이 있으며, 나아가 진균에 대해서도 항균성을 띠는 장점이 있다.
상세하게는, 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 에리소르빌 라우레이트 단독, 아스코르빌 라우레이트 단독 또는 글리세릴 모노라우레이트를 단독으로 포함하는 항균 조성물 대비 그람 양성균에 대해서는 80 % 이상 향상된 항균 효과를 나타낼 수 있으며, 그람 음성균에 대해서는 100 % 이상 향산된 항균효과를 나타낼 수 있는 장점이 있다. 즉, 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 동량의 균을 사멸하기 위하여 에리소르빌 라우레이트 단독 또는 글리세릴 모노라우레이트 단독 처리 대비 현저히 적은 양을 이용할 수 있는 장점이 있다.
이때, 본 발명에 의한 상기 에리소르빌 라우레이트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 의미한다.
[화학식 1]
또한, 상기 글리세릴 모노라우레이트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 의미한다.
[화학식 2]
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물에서 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물 : 글리세릴 모노라우레이트를 1:1 내지 40 중량비로 포함할 수 있다. 상세하게는 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물이 지방산 에스테르 화합물 및 글리세릴 모노라우레이트를 상술한 중량 비로 포함하는 경우, 그람 양성균에 대한 IC50 값이 0.01 내지 0.5 중량%이고, 그람 음성균에 대한 IC50 값이 0.1 내지 3 중량%로 높은 장점이 있다.
본 발명에 의한 항균 조성물은 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물 및 글리세릴 모노라우레이트 총 함량이 2 내지 70중량%일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 의한 항균제 조성물이 지방산 에스테르 화합물 및 글리세릴 모노라우레이트를 상기 범위로 포함하는 경우, 그람 양성균 및 그람 음성균 뿐만 아니라 진균에 대해서도 높은 항균성을 나타내는 장점이 있다.
나아가 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 글리세롤, 글리세릴 디라우레이트 및 글리세릴 트리라우레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물이 상술한 글리세롤, 글리세릴 디라우레이트 및 글리세릴 트리라우레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함하는 경우, 항균력과 함께 유화력을 나타낼 뿐만 아니라 습윤제(보습제, skin conditioning agents-humectant), 피부컨디셔닝제 (Skin conditioning agents-occlusive)로서의 효과도 뛰어난 장점이 있다. 나아가, 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물은 글리세롤, 글리세릴 디라우레이트 및 글리세릴 트리라우레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 30 내지 80 중량% 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 의한 항균제 조성물이 글리세롤, 글리세릴 디라우레이트 및 글리세릴 트리라우레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 상기 범위로 포함하는 경우, 그람 음성균에서도 그람 양성균과 동등하거나 우수한 정도의 항균성을 나타낼 수 있는 장점이 있다.
본 발명에 의한 항균 조성물은 상술한 바와 같이에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물 및 글리세릴 모노라우레이트를 동시에 포함하여 그람 양성균 및 그람 음성균에 대하여 동시에 항균성을 가지는 장점이 있다. 이때 그람 양성균이라 함은 그람 염색법으로 염색 시 염색되는 균인 경우 제한이 없으나, 구체적으로 포도상구균, 연쇄상구균, 폐렴 구균, 디프테리아균 또는 보툴리누스균일 수 있다. 또한, 그람 음성균이라 함은 그람 염색법으로 염색되지 않는 균인 경우 제한이 없으나, 구체적으로 임균, 수막염균, 인플루엔자균, 대장균, 살모넬라균, 폐렴간균, 적리균, 녹농균 또는 치주병균일 수 있다.
본 발명은 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물을 포함하는 식품 보존제 및 상기 식품보존제를 포함하는 식품 조성물을 제공한다. 본 발명의 식품 조성물은 바람직하게 육류, 곡류, 카페인 음료, 일반음료, 초콜렛, 빵류, 스넥류, 과자류, 피자, 젤리, 면류, 껌류, 아이스크림류, 알코올성 음료, 술 비타민 복합제 또는 그 밖의 건강보조식품류 중 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 식품 조성물에 첨가되는 식품 보존제의 양은 통상적으로 항균제 또는 방부제로서 첨가되는 양으로 첨가될 수 있다. 구체적이고 비한정적인 일예로 상기 식품 조성물은 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물을 0.001 내지 20 중량% 포함할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 또한 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명에 의한 화장료 조성물은 화장수, 젤, 수용성 리퀴드, 크림, 에센스, 수중유(O/W)형 및 유중수(W/O)형으로 이루어진 기초화장료 제형, 수중유형 또는 유중수형의 메이크업베이스, 파운데이션, 스킨커버, 립스틱, 립그로스, 페이스파우더, 투웨이케익, 아이새도, 치크칼라 및 아이브로우펜슬류로 이루어진 색조화장품 등이 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 첨가되는 항균 조성물의 양은 통상적으로 이용되는 항균제 또는 방부제로서 첨가되는 양일 수 있다. 구체적이고 비한정적인 일 예로 상기 화장료 조성물은 본 발명의 일 실시예에 의한 항균제 조성물을 0.001 내지 20 중량% 포함할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 또한 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다. 본 발명의 약학 조성물 또는 동물 의약품의 제형은 사용방법에 따라 바람직한 형태일 수 있으며, 특히 포유동물에 투여된 후 활성 성분의 신속, 지속 또는 지연된 방출을 제공할 수 있도록 당업계에 공지된 방법을 채택하여 제형화하는 것이 좋다. 구체적인 제형의 예로는 경고제(PLASTERS), 과립제(GRANULES), 로션제(LPTIONS), 리니멘트제(LINIMENTS), 리모나데제(LEMONADES), 방향수제(AROMATIC WATERS), 산제(POWDERS), 시럽제(SYRUPS), 안연고제(OPHTALMIC OINTMENTS), 액제(LIQUIDS AND SOLUTIONS), 에어로솔제(AEROSOLS), 엑스제(EXTRACTS), 엘릭실제(ELIXIRS), 연고제(OINTMENTS), 유동엑스제(FLUIDEXTRACTS), 유제(EMULSIONS), 현탁제(SUSPESIONS), 전제(DECOCTIONS), 침제(INFUSIONS), 점안제(OPHTHALMIC SOLUTIONS), 정제(TABLETS), 좌제(SUPPOSITIORIES), 주사제(INJECTIONS), 주정제(SPIRITS), 카타플라스마제(CATAPLSMA), 캅셀제(CAPSULES), 크림제(CREAMS), 트로키제(TROCHES), 틴크제(TINCTURES), 파스타제(PASTES), 환제(PILLS), 연질 또는 경질 젤라틴 캅셀 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
한편, 본 발명의 약학 조성물 또는 동물 의약품 조성물은 유효성분 이외에 약제학적으로 허용 가능한 담체, 희석제 또는 부형제를 더욱 포함할 수 있다. 사용가능한 담체, 부형제 또는 희석제로는, 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자이리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유가 있으며, 이들은 1종 이상 사용될 수 있다. 또한, 예방 및 치료제가 약제인 경우 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제 또는 방부제 등이 추가적으로 포함될 수 있다.
나아가, 본 발명의 약학 조성물 또는 동물 의약품의 투여량은 투여방법, 복용자(동물)의 연령, 성별 및 체중, 및 질환의 중증도 등을 고려하여 결정하는 것이 좋다. 일 예로, 본 발명의 예방 및 치료제는 유효성분을 기준으로 하였을 때 1일 0.1 내지 100 ㎎/㎏(체중)으로 1회 이상 투여가능하다. 그러나 상기의 투여량은 예시하기 위한 일 예에 불과하며, 복용자(동물)의 상태에 따라 의사의 처방에 의해 변화될 수 있다.
본 발명은 또한 항균 조성물 제조방법을 제공한다.
본 발명에 의한 항균 조성물 제조방법은
a) 에리소르빅산, 라우릭산 및 리파아제를 혼합하는 단계; 및
b) 상기 a) 단계 후 글리세롤을 더 첨가하는 단계;를 포함한다.
본 발명에 의한 방법으로 항균 조성물을 제조하는 경우, 제조되는 항균 조성물이 에리소르빌라우레이트 및 글리세릴 모노라우레이트를 포함하여 항균력이 뛰어난 장점이 있다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 의한 상기 a) 단계 및 b) 단계는 서로 독립적으로 45 내지 90 ℃에서 수행될 수 있다. a) 단계 또는 b)단계의 반응 온도가 상기 범위 내인 경우, 조성물을 녹는점 이상으로 가열하여 별도의 용매를 필요로 하지 않게 되며, 아세토니트릴 등과 같은 용매를 사용하지 않음으로써 별도의 정제를 필요로 하지 않는 장점이 있다.
이때, 상기 a) 단계에서 혼합되는 라우릭산 : 에리소르빅산의 몰 비는 1:0.05 내지 0.5, 구체적으로는 1:0.08 내지 0.3일 수 있으며, 상기 b) 단계에서 혼합되는 라우릭산 : 글리세롤의 몰 비는 1:0.2 내지 3, 구체적으로는 1:0.5 내지 2일 수 있다. 포함되는 라우릭산, 에리소르빅산 및 글리세롤의 몰 비가 상기 범위 내인 경우, 잔존하는 반응물의 양을 최소화 하면서도, 제조되는 항균 조성물이 우수한 항균성을 나타내는 장점이 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 상기 리파아제는 고정화 담체에 고정된 리파아제일 수 있으며, 구체적으로는 칸디다(Candida)속에서 유래한 고정화 리파아제일 수 있으며, 더욱 구체적으로는 칸디다 안타르티카(Candida antartica)에서 유래된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 나아가, 첨가되는 리파아제의 양은 라우릭산 100 중량부 대비 3 내지 50 중량부일 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법은 상기 b) 단계 이후 리파아제를 제거하는 필터링 단계를 더 포함할 수 있다. 이러한 필터링 단계를 통해 첨가된 효소를 제거할 수 있다. 나아가, 상기 필터링 단계 이후 활성탄 또는 클레이 등을 이용하여 탈색 및 탈취를 수행할 수 있으며, 이러한 탈색 및 탈취단계를 포함하여 최종적으로 항균 조성물을 제조할 수 있다. 즉, 본 발명의 일 실시예에 의한 항균 조성물 제조방법은 별도의 정제 공정 없이, 단순한 필터링, 탈색 및 탈취단계를 포함함으로써 항균력이 우수한 항균제 조성물을 제조할 수 있는 것이다.
이하 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 아래에서 설명하는 실시예는 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 실시예에 한정되지 않는다.
[실시예 1]
라우릭산 1몰을 기준으로 에리소르빅산 0.1몰을 충진탑형 효소 반응기(packed bed enzyme reactor, PEBR)에 수용한 후, 순환항온수조를 이용하여 온도를 60 ℃까지 올린다. 용해된 라우릭산 및 에리소르빅산에 리파아제(Novozym 435) 10 중량% 넣고 교반하면서 진공펌프를 이용하여 탈기시킨다. 탈기 후, 남는 공간에 질소가스를 충진하고 교반하여 에스터화 반응을 수행한다. 72시간 반응 후, 라우릭산 1몰을 기준으로 글리세롤 0.8몰을 첨가한 후 72시간 동안 추가적으로 반응시킨다.
반응 후, 스테인레스 스틸 필터(325 mesh)를 이용하여 효소를 거루고, 여과된 여과물을 활성탄 0.5 중량% 및 산성백토 1 중량%를 각각 첨가하고 95 ℃에서 20분간 교반하여 탈색한다. 활성탄과 산성백토가 혼합된 혼합액을 여과지에 여과하여 탈색, 탈취된 생성물만을 얻는다.
최종 산물은 글리세릴 모노라우레이트 50 중량%, 글리세릴 디라우레이트 41 중량%, 글리세릴 트리라우레이트 3 중량%, 에리소르빌 라우레이트 2 중량%, 미반응 원료인 글리세롤 2 중량%, 라우릭산 1 중량% 및 에리소르빅산 1 중량%를 포함한다.
[실시예 2]
라우릭산 1몰을 기준으로 아스코르빅산 0.1몰을 충진탑형 효소 반응기(packed bed enzyme reactor, PEBR)에 수용한 후, 순환항온수조를 이용하여 온도를 60 ℃까지 올린다. 용해된 라우릭산 및 에리소르빅산에 리파아제(Novozym 435) 10 중량% 넣고 교반하면서 진공펌프를 이용하여 탈기시킨다. 탈기 후, 남는 공간에 질소가스를 충진하고 교반하여 에스터화 반응을 수행한다.
[비교예 1]
에리소르빌 라우레이트 2 중량% 및 부형제로서 잔량의 중쇄중성지방을 포함하는 항균제 조성물을 제조한다.
[비교예 2]
글리세릴 모노라우레이트 50 중량% 및 부형제로서 잔량의 중쇄중성지방을 포함하는 항균제 조성물을 제조한다.
그람 양성균 사멸효과 확인
실시예에 의한 각 항균 조성물 및 0.2 g, 해바라기유 5 g, 폴리소르베이트 20 0.5 g, 증류수 94.3 g을 혼합하고 4 ℃에서 20분동안 초음파 균질기로 균질화 한다(10초 펄스, 30초 휴식을 반복). Staphylococcus aureus ATCC 12692를 Tryptic Soy Broth(TSB)에서 18시간 배양하고 10 mM phosphate buffer saline (pH 7.4)로 희석하여 0.5 McFarland standard를 제조함. 균질화액과 Mcfarland standard를 1:9(v/v)로 섞고 37°C에서 12시간동안 진탕배양 후 Tryptic Soy Agar(TSA)에 도말하여 37°C에서 24시간 동안 다시 배양하고 형성된 콜로니 수를 구한다.
실험 결과, 그람 양성균인 Staphylococcus aureus ATCC 12692에 대하여 균 사멸 효과를 확인할 수 있었으며, 이때 IC50 값은 0.1 중량%로 확인되었다.
그람 음성균 사멸효과 확인
실시예 및 비교예에 의한 각 항균 조성물 및 2 g, 해바라기유 5 g, 폴리소르베이트 20 0.5 g, 증류수 92.5 g을 혼합하고 4 ℃에서 20분동안 초음파 균질기로 균질화 한다(10초 펄스, 30초 휴식을 반복). Escherichia coli ATCC 35150를 Tryptic Soy Broth(TSB)에서 18시간 배양하고 10 mM phosphate buffer saline (pH 7.4)로 희석하여 0.5 McFarland standard를 제조함. 균질화액과 Mcfarland standard를 1:9(v/v)로 섞고 37°C에서 12시간동안 진탕배양 후 Tryptic Soy Agar(TSA)에 도말하여 37°C에서 24시간 동안 다시 배양하고 형성된 콜로니 수를 구한다.
실험 결과, 글리세릴 모노라우레이트, 에리소르빌 라우레이트를 각각 처리한 비교예 1 및 비교예 2에서는 그람 음성균인 Escherichia coli ATCC 35150에 대하여 항균 효과를 확인하지 못하였으나, 실시예 1의 항균 조성물을 사용한 경우 균 사멸 효과를 확인할 수 있었으며, 이때 IC50 값은 1 중량%로 확인되었다.
아울러, 아스코르빌 라우레이트를 포함하는 실시예 2에서도 유사한 균사멸능을 가짐을 확인하였다.
에리소르빌
라우레이트
및
아스코르빌
라우레이트의
그람 양성균에 대한 항균력 확인
(1) 균 사멸 효과 테스트
그람 양성균 3가지를 대상으로 에리소르빌 라우레이트(EL), 아스코르빌 라우레이트(AL)의 균 사멸 효과를 비교해 보았다. 항균성을 테스트하기 위한 선택적 배지로는'sorbitol macconkey agar (SMAC; Difco)'와'Xylose Lysine Desoxycholate agar (XLD; Difco)', 'Oxford agar base with Bacto TM Oxford antimicrobic supplement (MOX; Difco)', 'Baird-Parker Agar Base (BPA; Difco)'를 사용하였다. 균주로는 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus ATCC 12692), 리스테리아 모노사이토제네스(Listeria monocytogenes ATCC 7644) 그리고 바실러스 세레우스(Bacillus cereus ATCC 13061)를 준비하였다. 각각의 균들은 'tryptic soy broth (Difco, Becton Dickinson, Sparks, MD, USA)'에서 37℃로 24시간 동안 배양되었고, 4℃에서 20분간4000×g로 원심분리하여 얻었으며, 'buffered peptone water (BPW, Difco)'로 정제되었다. 106CFU/ml의 현탁액 상태로 실험에 임하였다.
본격적인 실험을 위해 0.1 mL의 균주 현탁액에 에리소르빌 라우레이트, 아스코르빌 라우레이트를 10 mL를 넣었다. 볼텍스 믹서를 이용하여 30분간 잘 섞이도록 하였다. 그 후, 균주 현탁액과 시험 화합물이 섞인 용액 1 mL와 멸균된 펩톤수 9 mL를 섞었다. 그리고 멸균된 펩톤수를 이용하여 10배씩 희석하였다. 희석된 용액을 0.1 mL 채취하여, 선택 배지에 도말하였다. 도말된 플레이트는 37 ℃에서 24시간 동안 배양하였고, 배양 후 각각 플레이트의 자라난 콜로니(colony)를 log10 CFU/mL로 측정하였다.
(2) 균 증식 억제 효과 테스트
그람 양성균 3가지를 대상으로 에리소르빌 라우레이트(EL), 아스코르빌 라우레이트(AL)의 균 사멸 효과를 검토한 후, 에리소르빌 라우레이트와 아스코르빌 라우레이트가 균 사멸 효과뿐만 아니라, 균 증식 억제 효과도 가지고 있을 것으로 예상하고 하기 실험을 진행하였다.
에리소르빌 라우레이트의 균 증식 억제 효과 탐색을 위해 '96 well microtiter panel', 'Mueller Hinton Broth (MHB; Difco)', 'microtiter plate (SpectaMax M2, Molecula Devices, USA)', 그리고 사멸효과에서 사용한 균주와 동일한 균주를 준비하였다.
본격적인 실험을 위해, 시험 균주들이 105 CFU/mL 함유되어 있는 100 μL 균주액을 100 μL의 샘플들에 각각 접종시켰다. 이를 37℃에서 22시간 동안 배양하는 동안 600 nm에서'microtiter plate'를 이용하여 20분 간격으로 흡광도를 측정하였다.
| 세균 | 종 | 에리소르빌 라우레이트 | 아스코르빌 라우레이트 | ||
| MIC * | MBC** | MIC | MBC | ||
| Staphylococcus aureus | ATCC 12692 | 0.8 | 1.2 | 0.8 | 1.6 |
| Listeria monocytogenes | ATCC 7644 | 0.8 | 3.2 | 0.8 | 3.2 |
|
Bacillus
cereus |
ATCC 13061 | 0.4 | 0.6 | 0.4 | 0.6 |
*MIC: minimum inhibitory concentration (mM) ** MBC: minimum bactericidal concentration (mM)
실험 결과, 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트 모두 일부 수치상의 차이는 있으나, 3종의 그람 양성균에 대하여 항균력을 가지는 것을 확인할 수 있다.
항균 조성물의
방부력
확인
그람양성균 2종(Escherichia coli ATCC 8739, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027), 그람양성균 2종(Staphylococcus aureus ATCC 6538, Bacillus subtilis ATCC 6633), 효모 1종(Candida albicans ATCC 10231), 곰팡이 1종(Aspergilus niger ATCC 16404)을 대상으로 항균조성물의 방부력 연구를 수행하였다. 시험방법은 PCPC(Personal Care Products Council) 시험법을 따랐으며, 실시예 1의 항균조성물을 2%(w/w) 사용하였다. 세균 4종, 곰팡이 1종, 효모 1종을 각각 배양 후 1.6x107 CFU/mL, 2.0x105 CFU/mL, 3.0x105 CFU/mL이 되도록 균질화액에 첨가하였다. 7일 간격으로 21일까지 각각의 배지에 도말하여 플레이트의 자라난 콜로니(colony)를 log10 CFU/mL로 측정하고 그 결과를 표 2로 나타내었다.
| 접종균종 | 시험일수 | |||
| 0(접종) | 7일 | 14일 | 21일 | |
| 세균 | 1.6x107 CFU/mL | 2.0x102 CFU/mL | 3.0x102 CFU/mL | <10 CFU/mL |
| 곰팡이 | 2.0x105 CFU/mL | 8.0x103 CFU/mL | 1.5x104 CFU/mL | 2.1x104 CFU/mL |
| 효모 | 3.0x105 CFU/mL | <10 CFU/mL | <10 CFU/mL | <10 CFU/mL |
에리소르빌 라우레이트 및 글리세릴 모노라우레이트의 항균조성물을 2%(w/w) 처리하였을 때, 세균 4종은 21일 내에 99.9999%이상 사멸하였고, 효모(Candida albicans ATCC 10231)는 7일 이내에 99.99%이상 사멸하였다. 반면 곰팡이(Aspergilus niger ATCC 16404)는 14일 이내에 90% 사멸하였으며 21일째에도 방부력이 유지되는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (16)
- 에리소르빌 라우레이트 및 아스코르빌 라우레이트에서 선택되는 하나 이상의 지방산 에스테르 화합물;
글리세릴 모노라우레이트; 및
글리세롤, 글리세릴 디라우레이트 및 글리세릴 트리라우레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하며,
그람 양성균 및 그람 음성균에 동시에 항균성을 가지는 항균 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 항균 조성물은 상기 지방산 에스테르화합물 : 글리세릴 모노라우레이트를 1:1 내지 40의 중량비의 중량비로 포함하는 항균 조성물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 항균 조성물은 총 중량대비 상기 지방산 에스테르화합물 및 글리세릴 모노라우레이트의 총 함량이 2 내지 70 중량%인 항균 조성물. - 제1항, 제2항 및 제6항에서 선택되는 어느 한 항의 항균 조성물을 포함하는 식품 보존제.
- 제7항의 식품 보존제를 포함하는 식품 조성물.
- 제1항, 제2항 및 제6항에서 선택되는 어느 한 항의 항균 조성물을 포함하는 화장료 조성물.
- 제1항, 제2항 및 제6항에서 선택되는 어느 한 항의 항균 조성물을 포함하는 약학 조성물.
- a) 에리소르빅산, 라우릭산 및 리파아제를 혼합하여 에리소르빌 라우레이트를 제조하는 단계; 및
b) 상기 a) 단계 후 글리세롤을 더 첨가하여 에리소르빌 라우레이트 및 글리세릴 모노라우레이트를 포함하는 항균 조성물을 제조하는 단계;를 포함하며,
그람 양성균 및 그람 음성균에 동시에 항균성을 가지는 항균 조성물 제조방법. - 제 11항에 있어서,
상기 a) 단계에서 혼합되는 라우릭산 : 에리소르빅산의 몰 비는 1:0.05 내지 0.5인 항균 조성물 제조방법. - 제 11항에 있어서,
상기 b) 단계에서 혼합되는 라우릭산 : 글리세롤의 몰 비는 1:0.2 내지 1.5인 항균 조성물 제조방법. - 제 11항에 있어서,
상기 a) 단계 및 b) 단계는 45 내지 90 ℃에서 수행되는 항균 조성물 제조방법. - 제 11항에 있어서,
상기 항균 조성물 제조방법은 용매를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 항균 조성물 제조방법. - 제 11항 내지 제 15항에서 선택되는 어느 한 항의 항균 조성물 제조방법으로 제조된 항균 조성물.
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| JP4944844B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
| KR101400967B1 (ko) * | 2012-10-23 | 2014-05-29 | 서울대학교산학협력단 | 에리소르빌 라우레이트를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 항균용 조성물 및 이의 용도 |
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2017
- 2017-08-14 KR KR1020170102900A patent/KR102061111B1/ko active IP Right Grant
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| KR20220095935A (ko) | 2020-12-30 | 2022-07-07 | 주식회사 아데니스 | 폴리올 에스테르 제조방법 |
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