JPS59164704A - 防腐防カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は防腐防カビ剤に関し、詳しくは、２−Ｃ４−チ
アゾリル）　−１Ｍ−ベンズイミダゾールとＮａ−長鎖
アシル塩基性アミノ酸誘導体またはその酸付加塩とを有
効成分きして含有する防腐防カビ剤に関する。

家庭用もしくは各種工業製品、たとえば有機質接着剤、
糊料、エマルジョ、ン塗料、化粧品またはこれらの原材
料などに防腐防カビ剤を添加したり、あるいは適当な分
散媒中に防腐防カビ型を溶解または分散せしめて塗布す
ることにより、これら材料、製品類または被塗布面に防
腐・防カビ効果を付与することは従来から立なわれてい
る。これら防腐防カビ削は殺菌作用や防カビ効果が選択
的であった如、温和であったりしてはならない、また、
強力か防腐−力♂効果が要求される反面、人ｉｆ対して
は低置性でなくてはならない０、 さらに、近年、密封性が高く冷暖房設備の完備した住居
が増加するとともに、浴室や台所など匙較的湿度の高い
場所だけで々く、押入れ、大袋などにまで力♂の発生が
みられるようになリ、美観を損なう上に、力♂の胞子が
小児期気管支ぜんそくの原因となるなど、その防止処理
が大きな問題と外っている。従来から、多くの家庭用防
カビ剤が知られているが、いずれも広い範囲のカｔに対
する抑制作用が十分でなく、かつ、その効力も長時間持
続しないため、カビの発生を長１ｊｉ’１間に亘り完全
に防止することは非常に困難であった。

本発明者らは、とのような従来の防力♂剤のもつ欠点を
克服し、安全で且つ生活環境下において発生する多種多
様のカビに対しても完全な発育抑制作用を示し、長期間
にわたって防カビ作用を持続しつる防カビ剤を開発する
ために鋭意研究を重ねた結果、それぞれ単独では十分な
防力♂効果を示さない２＠の化合物を組み合わせて活性
成分とすることによりその目的を達成しうろことを見い
出し、この知見に基いて本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の防腐時カビ剤は、以下の大成分およ
びＢ成分を活性成分として含むことを特徴とする。

ｆｌｌ　　Ａｐ分 ２−（４−チアグリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール、
（２）　Ｂ成分 以下の一般式（Ｄまたは（ＩＴ）で表わされるＮ“−長
鎖了シル塩基性アミノ酸誘導体オたけその酸伺加廖の１
種以上。

Ｒ（’１ｎＮＩ］ｏ）１００Ｘ （式中、■は炭素数５〜１９のアルキル棟たけアルケニ
ル基、Ｘは−ＮＨ，、−０（Ｈｌ、　、−ＯＣ，Ｈ，。

−００，Ｈｌ、−０（！、Ｈ，オたけ−００１１，ｃ、
ｎ、を示し、またｎけ３またＦｉ４の整数を示す。） 大成分として用いられる２−（４−チアゾリルｌ　−Ｉ
　ＩＩ−ベンズイミダゾールは構造式で表わされふ化合
物で、安全で且つ多くのカビに対して生育阻止抑制効果
を示すことが知られているが、単独でけ生活環境に発生
す不カピを完全に抑制するのに十分な抗カビ力を示さな
い。

Ｂ成分上して用いられる前記一般式（Ｄ　ｔたは、　　
＠で示されるＮ“−長釧アシル塩基性アミノ酸誘導体は
、安全〒且つ多くのカビに対して生育阻止効果を示すこ
とが知られているが、単独では十分な抗カビ力を示さな
い。

本発明において、とのようにそれぞれ単独では防腐防力
ぜ剤として満足すべき効果を発揮できない２つの化合物
を組み合わせて使用することにより、個々のカビに対し
て抗カビ力を相剰的に高め、且つ、抗力♂スペクトルを
拡大し、家庭環境に発生する多種多様の力♂のいずれに
対しても優れた効果を示すものである。

　５一 本発叫でＢ成分として用いられる化合物は曝独で屯よい
し、２種以上混合して用いてもよく、その具体例として
は、 （１）Ｎ”−ココイル−Ｌ−アルギニンメチルエステル
・ピロリドンカル−ン酸塩、 （１）　　Ｎｇ−ココイル−Ｌ−アルギニンメチルエス
テル・ピロリドンカル−ン酸塩、 （Ｉｌｌ）　　Ｎ“−ラウロイル−Ｌ−アルギニンメチ
ルエステル塩酸塩。

（ｌψ　Ｎｇ−ステγロイルーＬ−アルギニンメチルエ
ステル塩酸塩、 （Ｖ）　　Ｎｇ−ラウロイル−■どオルニチンメチルエ
ステル塩酸塩、 （ｖｌ　　Ｎ“−ラウロイル−Ｌ−リジンメチルエステ
ル塩酸塩、 （Ｖｌ）　　Ｎ“−之すストイルーＬ−リジンンチルエ
ステル塩酸塩、 （ｖｉｉｉｌ　　Ｎｇ　−ミリストイル−Ｌ−リジンア
ミド塩酸塩々どが例示できる。この中でも特に好ましい
のｄＮ″−ラウロイル−Ｌ−アルギニンエチルエステ　
６− ル・２０リドンカルぜン酸塩である。なお、ココイルは
ヤシ油脂肪酸残基の略称である。

本発明の防腐防カビ剤におけるＡ成分とＢ成分との混合
比は特に制限はないが１モル対１モルの混合比を基本と
し、目的に応じて所望する混合比に変化させることが適
当である。好ましい比率としては、モル比で、Ａ成分／
Ｂ成分＝１５０／１〜１１５０の範囲である。

本発明の防腐防カビ剤は、その防腐助力♂効果に優れる
のみならず、第１表に示すように極めて低毒性である。

したがって、従来の防腐防カ♂剤が毒性に強いことに起
因してその使用が好甘しくないとされるに至ったのに対
し、本発明の薬剤は実際の使用場面に際して人畜に対し
て何らの障害本起こさ々い。

ｃ以下余白） 第　　１　　表 本発明の防腐防カビ剤は、防腐防カビ効果を付与すべき
組成物中に配合するこ＾がで吾るし、適当々溶剤に溶解
して塗布、スプレー浸？ｉなどの手段で所要の個所、物
品に施したり、塗料などに配合して塗布面に防カビ効果
を付与するとともできる。配合量は、効果の点より、組
成物全量に対しＡ成分とＢ成分との合計量が０．１重ｆ
Ｉチ以上きなるこ゛とが好ましい。適当な溶剤は有機溶
剤、または、有機溶剤と水との混合溶剤である。この除
用いる有機溶剤としては、メタノール、エタノール、ゾ
ロＡノール、イソブロックノールのような低級アルコー
ル、エチレングリコール１．プロぜレンゲリコールのよ
うな低級ジオールチ１、アセトン、メチルエチルケトン
のよう慶低級ケトン類が適当である。有機溶剤の中でも
安全性および乾燥性の点で特に好適なのはエタノール、
プロノセノールまたはイソゾロパノールであり、これら
は必要忙応じて水と併用される。

以−トの説明および復配の実施例からも明らかなように
、本発明の防腐防カビ剤は低毒性で且つ優れた防カビ効
果を有し、種々の組成物や塗布用の防腐防カビ剤として
好ましく、特に家庭用の防腐防カシ剤として好適である
。

実施例１ ２−（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾールｃ
以下、ＴＢＩと略す。）とＮａ−ココイル−Ｌ−アルギ
ニンエチルエステル・ｆロリドンカルｔ２ン酸塩（以下
ＯＡＰと略す。）のそれぞ　９− れ学独および等景況合物について、ＪＴＳ−Ｚ−２９１
１「カビ抵抗性試験方法、７．塗料の試験−１の項に準
じて抗カビ試験を行なった。

すなわち、各試料のエタノール溶液にＰ紙（東洋Ｆ紙、
Ｓ２．直径３０ｍ）を浸して引き上げ、室内に２時間放
置したのち、イ）　１１皿に入れた所定の培養部中央に
配置し、試験用力♂胞子懸濁液１　ｃｃをその上に均一
１７ｉ７散布し、ついでペトリ皿にふたをして、温度２
８℃において７日間培養した。

仁の際の培養基としては、水１０００−、ブドウ糖４０
ｆ、ペプトン１０ｆおよび寒天２５１の組成のものを用
いた。また、試験用カーとしては以下に示すものを用い
た。

■）アスペルギルス６　、　＋ゲル（Ａｓｐｅｒｇｔｌ
ｌｕｓ　ｎｌｇｅｒ　）ＡＴｏ、０９６４２ 旧　ベニシリウムールテウム（Ｐｅｎｌｃｉｌｌ　Ｉｕ
ｍ　ｌｕｔｅｕｍ）ＡＴＯＯ９６４４ ｉｎ）トリコブル−ｒ　Ｔ　−１（Ｔｒｌｃｈｏｄｅｒ
ｍａ　Ｔ　−１）ＡＴＯＯ９６４５ １０− ■）　クラトスイリウム属の１菌種 （Ｑｌｓｄｏｓｐｏｒｌ、ｕｍ　ｓｐ、　ＩＶ）　　ア
スペルギルス属の１７１種 （Ａａｐｅｒｇｌｌｌｕｓ　ｓｐ、　）・Ｖｌｌ　　ア
ルテルナリア属の１菌種 （Ａｌｔｅｒｎａｒｌａ　ｓｐ、　） なお、■）〜■）の力♂は、実際のカビの被害発生部か
ら分−した本ので、カビ被害を５生ずる代表的菌株であ
る。

仁の結果を、各菌株およ□び■）〜■）の６種混合菌株
に刻する活性成分の最小有効濃度として第２表に示す６
　′ 桿　２４表 臭施゛例２ ６種め菌種の混合に対しイ、実施例１と同様の試験を１
４日間行かい、カビの発生状況を調べた。その結果を第
３表に示した。

（ｊソ下余白） ↑ １３− 実施例３ Ｂ成分として種々のものを用いて王妃の如き本発明の防
腐助力♂剤を′調Ｊｊｌｌじ、合計活性成分が０．２襲
となるように加えて実施例１々同様の試験を１４日行が
い□、力♂の発生状況を調べた結果、いずれの絹成品に
−もカビの発生は認′められなかった。

（１）組成物１ ’ＴＲＩ　　　　　　　　′’　　”　　２ｗｔ’％Ｎ
ａ−ココイルーＬ−アルギニン エチルエ２チル・２０す、トンカルＩンｆｌＮ塩、　　
２ｗｔ１１□　プロピレングリコール　　　　　５ｗｔ
％９９俤エタノール　　　　　　　９１−Ｉ＋１゜（２
）組成物２　　　　　　　パ ＴＢ■７ｗｔ′％ Ｎ′−ラウロイル−Ｌ−アルギニン エチルエステル・ピロリドンカルゼン酸塩　　５ｗｔ’
１次亜リン酸”　　　　　　’　　　　３０ｗｔ％アル
コールエトキシレー）′５ｗｔ％ 、　　　（アルコ−５ル炭素数９〜１．１　；　　　、
）　　・エチレンオキシド平均付加モル数９ −１４”− 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３ｖｖ
ｔ係（３１組成物３ ’Ｉ’　１１　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２０ｗｔ４Ｎ″−ココイル−Ｌ−アルギニン
　　２０ｗｔ９１ｉメチルエステル・塩酸塩 クレー　　　　　　　　　　　　６０ｗｔ俤（４１絹１
＆物４ Ｔ　ＲＴ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ｗｔ
４Ｎ“−ラウロイル−Ｌ−リジン− メチルエステル−塩酸塩　　　　　　　１ｗｔ％プロピ
レングリコール　　　　　５ｗｔ係９９ｔｌＴエタノー
ル　　　　　　８３ｗｔ（ｉＴ、　Ｐ　（）　　　　　
　　　　　　　　１０ｗｔ％１５− １９−

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．２−（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾー
   ルと一般式（Ｉ）または［有］Ｒ，０ＯＮ１．ｌ０ＨＯ
   ＯＸ （式中、Ｒは炭素数５〜１９のアルキルまたけ了ルケＷ
   ル基、Ｘけ−ＮＨ，、−００１？、　。 −００，Ｉ（、、−００，）Ｉ、　、　　−００，１１
   ，または−００７１，（１，ＩＩ。 を示し、またｎは３またＩＩ′ｉ４の整数、を示＋６）
   で表わされるＮ“−長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体ま
   たはその酸付加塩の１′！＠以上とを含有することを特
   徴とする防腐防カビ剤。