CN1775025A - 杀微生物剂组合物 - Google Patents

杀微生物剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1775025A
CN1775025A CNA2005101271641A CN200510127164A CN1775025A CN 1775025 A CN1775025 A CN 1775025A CN A2005101271641 A CNA2005101271641 A CN A2005101271641A CN 200510127164 A CN200510127164 A CN 200510127164A CN 1775025 A CN1775025 A CN 1775025A
Authority
CN
China
Prior art keywords
microorganism
ketone
methyl
microbicide
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2005101271641A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100442976C (zh
Inventor
R·莱维
M·A·戴尔
D·A·肖尔
E·F·沃维克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35695831&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1775025(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of CN1775025A publication Critical patent/CN1775025A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100442976C publication Critical patent/CN100442976C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
    • C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
    • C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

一种杀微生物剂组合物，包含：(a)1，2－苯并异噻唑啉－3－酮；和(b)至少一种选自以下化合物的杀微生物剂：苯扎氯铵、苯索氯铵、苯甲醇、辛酰基二醇、氯苯甘油醚、2，2’－二硫代双(N－甲基苯甲酰胺)、二偶氮烷基脲、乙二胺四乙酸、对羟基苯甲酸乙酯、咪唑烷基脲、对羟基苯甲酸甲酯、苯氧基乙醇、磷酸亚油酰胺基丙基PG－二甲基氯化铵、柯卡酰胺基丙基PG－二甲基氯化铵的磷酸盐、对羟基苯甲酸丙酯、氯化顺－1－(3－氯烯丙基)－3，5，7－三氮－1－氮鎓金刚烷、脱氢乙酸或其盐、苯甲酸或其盐、羟甲基氨基乙酸钠和2－巯基吡啶氧化锌。

Description

杀微生物剂组合物
技术领域
本发明涉及所选择的杀微生物剂的协同联用(combination)，该联用的活性高于单独的杀微生物剂。
背景技术
在一些情况下，即使采用高浓度的市售杀微生物剂也不能有效地控制微生物，这是由于对某些种类的微生物(例如对某些杀微生物剂有抵抗力的微生物)活性差，或者是由于强烈的环境条件。有时，将不同的杀微生物剂联用，以总体控制特殊的最终应用环境中的微生物进行。例如美国专利申请公开第2004/0014799号公开了2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与其它生物杀伤剂的联用。然而，还需要联用对各种微生物具有提高活性的杀微生物剂，以有效控制这些微生物。另外，出于环境和经济的因素，需要联用低含量的各种杀微生物剂。本发明所处理的问题是提供杀微生物剂联用的额外效果。
发明内容
本发明涉及一种杀微生物剂组合物，该组合物包含：(a)1，2-苯并异噻唑啉-3-酮；和(b)至少一种选自以下化合物的杀微生物剂：苯扎氯铵(benzalkoniumchloride)、苯索氯铵(benzethonium chloride)、苯甲醇、辛酰基二醇(caprylylglycol)、氯苯甘油醚、2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)、二偶氮烷基脲、乙二胺四乙酸、对羟基苯甲酸乙酯、咪唑烷基脲、对羟基苯甲酸甲酯、苯氧基乙醇、亚油酰胺基丙基(linoleamidopropyl)PG-二甲基氯化铵的磷酸盐、cocamidopropyl(柯卡酰胺基丙基)PG-二甲基氯化铵的磷酸盐、对羟基苯甲酸丙酯、氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷、脱氢乙酸或其盐、苯甲酸或其盐、羟甲基氨基乙酸钠和2-巯基吡啶氧化锌。
本发明还涉及一种杀微生物剂组合物，该组合物包含：(a)2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮；和(b)至少一种选自以下化合物的杀微生物剂：辛酰基二醇(caprylylglycol)、氯苯甘油醚、羟乙磺酸己氧苯脒(hexamidine diisethionate)、双辛氢啶、磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵、柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐和脱氢乙酸或其盐。
具体实施方式
“MI”为2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮，也称为2-甲基-3-异噻唑啉酮。“BIT”为1，2-苯并异噻唑啉-3-酮。“DU”为二偶氮烷基脲。“IU”为咪唑烷基脲。“EDTA”为乙二胺四乙酸。
除非上下文另有清楚地说明，在本文中，以下术语具有指定的定义。术语“杀微生物剂”表示能够杀死、抑制或控制某部位微生物生长的化合物；杀微生物剂包括杀菌剂、杀真菌剂和杀藻剂。术语“微生物”包括，例如真菌(例如酵母菌和霉菌)、细菌和藻类。术语“部位”指被微生物沾污的工业系统或产品。在整个说明书中使用以下缩写：ppm＝每一百万中的重量份(重量/重量)，mL＝毫升，ATCC＝美国典型培养物收集保存中心(American Type CultureCollection)，MBC＝最低生物杀灭浓度，MIC＝最低抑制浓度。除非另外说明，温度单位是摄氏度(℃)，所用百分数(％)以重量计。有机杀微生物剂的量以活性组分ppm(重量/重量)给出。
出人意料地发现本发明的组合物在联用的活性组分浓度低于各杀微生物剂单用浓度时，具有提高的杀微生物效力。在本发明的一个实施方式中，包含卤代-3-异噻唑啉酮的杀微生物剂组合物，含有较低含量的卤代-3-异噻唑啉酮，较佳的是不超过1000ppm，更佳的是不超过500ppm，更佳的是不超过100ppm，最佳的是不超过50ppm。本发明组合物中卤代-3-异噻唑啉酮的浓度是以该组合物中的活性组分，即除了溶剂、载体、分散剂、稳定剂或可能存在的其它材料以外杀微生物剂的总重量计。在本发明的一个实施方式中，杀微生物剂组合物中5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的含量小于1000ppm，更佳的是不超过500ppm，更佳的是不超过100ppm，最佳的是不超过50ppm。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯扎氯铵。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯扎氯铵的重量比为1∶0.025至1∶40。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯索氯铵。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯索氯铵的重量比为1∶0.13至1∶3。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯甲醇。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯甲醇的重量比为1∶0.4至1∶600，更佳的是1∶0.4至1∶35。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和辛酰二醇。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和辛酰二醇的重量比为1∶0.5至1∶100，更佳的是1∶0.7至1∶67。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和氯苯甘油醚。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和氯苯甘油醚的重量比为1∶20至1∶600，更佳的是1∶20至1∶50。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)的重量比为1∶0.1至1∶150，更佳的是1∶0.13至1∶120。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和二偶氮烷基脲。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和二偶氮烷基脲的重量比为1∶1至1∶100。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和EDTA。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和EDTA的重量比为1∶2至1∶700，更佳的是1∶3至1∶640，最佳的是1∶3至1∶500。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和对羟基苯甲酸乙酯。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和对羟基苯甲酸乙酯的重量比为1∶10至1∶500，更佳的是1∶13至1∶400。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和咪唑烷基脲。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和咪唑烷基脲的重量比为1∶20至1∶30。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和对羟基苯甲酸甲酯。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和对羟基苯甲酸甲酯的重量比为1∶1至1∶300，更佳的是1∶3至1∶240。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯氧基乙醇。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯氧基乙醇的重量比为1∶1至1∶1000，更佳的是1∶2.5至1∶800。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的重量比为1∶0.1至1∶1000，更佳的是1∶0.5至1∶800。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐的重量比为1∶1至1∶1000，更佳的是1∶1.3至1∶800。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和对羟基苯甲酸丙酯。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和对羟基苯甲酸丙酯的重量比为1∶13至1∶320。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷的重量比为1∶2至1∶240，更佳的是1∶4至1∶240。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和脱氢乙酸或脱氢乙酸盐。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和脱氢乙酸或脱氢乙酸盐的重量比为1∶0.1至1∶6，更佳的是1∶0.4至1∶5。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯甲酸或苯甲酸盐。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和苯甲酸或苯甲酸盐的重量比为1∶1至1∶2000，更佳的是1∶5至1∶2000。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和羟甲基氨基乙酸钠。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和羟甲基氨基乙酸钠的重量比为1∶20至1∶150，更佳的是1∶27至1∶100。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和2-巯基吡啶氧化锌。较佳的是，1，2-苯并异噻唑啉-3-酮和2-巯基吡啶氧化锌的重量比为1∶0.01至1∶7，更佳的是1∶0.04至1∶6。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和辛酰二醇。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和辛酰二醇的重量比为1∶0.5至1∶267，更佳的是1∶0.5至1∶20。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和氯苯甘油醚。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和氯苯甘油醚的重量比为1∶0.5至1∶700，更佳的是1∶1.2至1∶600。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和羟乙磺酸己氧苯脒。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和羟乙磺酸己氧苯脒的重量比为1∶0.0005至1∶70，更佳的是1∶001至1∶60。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和双辛氢啶。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和双辛氢啶的重量比为1∶0.0005至1∶280，更佳的是1∶0.002至1∶250，最佳的是1∶002至1∶250。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的重量比为1∶0.1至1∶1600，更佳的是1∶0.2至1∶1600，最佳的是1∶0.3至1∶600。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐的重量比为1∶0.03至1∶90，最佳的是1∶0.3至1∶80。
在本发明的一个实施方式中，所述杀微生物剂组合物包含2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和脱氢乙酸或脱氢乙酸盐。较佳的是，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和脱氢乙酸或脱氢乙酸盐的重量比为1∶0.25至1∶3。
本发明组合物中的杀微生物剂可以“不经处理直接”使用，或者可以首先用溶剂或固相载体配制。合适的溶剂包括例如水；二元醇，例如乙二醇、丙二醇、二甘醇、一缩二丙二醇、聚乙二醇和聚丙二醇；乙二醇醚；醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、苯乙醇和苯氧基丙醇；酮，例如丙酮和甲基乙基酮；酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、三乙酰基柠檬酸酯和三乙酸甘油酯；碳酸酯，例如碳酸异丙烯酯和碳酸二甲酯；以及它们的混合物。较佳的是溶剂选自水、二元醇、乙二醇醚、酯和它们的混合物。合适的固相载体包括：环糊精、二氧化硅、硅藻土、蜡、纤维素材料、碱金属和碱土金属(例如钠、镁、钾)的盐(例如氯化物、硝酸盐、溴化物、硫酸盐)和炭。
当用溶剂配制杀微生物剂组合物时，配方中可任选地包含表面活性剂。当这些配方中包含表面活性剂时，它们通常为乳化浓缩液、乳液、微乳浓缩液或微乳液形式。向乳化浓缩液中加入足量的水可形成乳液。向微乳浓缩液加入足量的水，可形成微乳液。这些乳化或微乳浓缩液通常是本领域中众所周知的；较佳的是这些配方中不含表面活性剂。参照美国专利第5444078号可以进一步获得各种微乳液和微乳浓缩液制备的全面和具体细节。
可将杀微生物剂组分配制成分散体形式。该分散体的溶剂组分可以是有机溶剂或水，较佳的是水。这些分散体可包含辅助剂，例如共溶剂、增稠剂、防冻剂、分散剂、充填剂、颜料、表面活性剂、生物分散剂、磺基琥珀酸盐、萜烯、呋喃酮(furanones)、聚阳离子、稳定剂、结垢抑制剂和抗腐蚀添加剂。
当两种杀微生物剂各自先用溶剂配制时，用于第一杀微生物剂的溶剂可以与用于配制其它市售杀微生物剂的溶剂相同或不同，但是对于大多数工业生物杀伤剂应用优选水。较佳的是这两种溶剂是可混溶的。
本领域的技术人员将认识到，可将本发明的杀微生物组分依次、同时加到某部位，或者在加到该部位之前相混合。较佳的是将所述第一杀微生物组分和第二杀微生物组分同时或依次加到某部位。当同时或依次地加这些杀微生物剂时，每一种杀微生物剂可包含辅助剂单独组分，例如溶剂、增稠剂、防冻剂、色料、螯合剂(例如乙二胺四乙酸、乙二胺二琥珀酸、亚氨基二琥珀酸和它们的盐)、分散剂、表面活性剂、生物分散剂、磺基琥珀酸酯、萜烯、呋喃酮、聚阳离子、稳定剂、结垢抑制剂和抗腐蚀添加剂。
通过将杀微生物有效量的本发明杀微生物剂组合物加入受到微生物侵袭的部位之上或之内，可以抑制微生物或更高等形式水生生物(例如原生动物、无脊椎动物、苔藓虫、腰鞭毛虫、甲壳类、软体动物等)的生长。合适的部位包括，例如：生产加工用水；电镀沉积系统；冷却塔；空气洗涤器；气体洗涤器；矿物浆液；废水处理；装饰喷泉；反渗透过滤；超滤；压舱水；蒸发浓缩器；热交换器；纸浆和纸加工液和添加剂；淀粉；塑料；乳液；分散体；油墨；胶乳；清漆之类涂料；建筑产品，例如胶泥、堵缝材料和密封剂；建筑粘合剂，例如陶瓷粘合剂、地毯背衬粘合剂和层压粘合剂；工业或消费用粘合剂；照相化学试剂；印刷液；家用产品，例如浴室和厨房清洁剂；化妆品；盥洗用品；洗发精；肥皂；洗涤剂；工业清洁剂；地板上光剂；洗衣冲洗水；金属加工液；运输润滑剂；液压机液；皮革和皮革产品；纺织物；纺织产品；木材和木质产品，例如胶合板、纸板、刨花板、叠层梁、定向铰合板、硬纸板和颗粒板；石油加工液；燃料；油田液，例如注入水、断裂液和钻探泥浆；农业辅助防腐剂；表面活性剂防腐剂；医疗设备；诊断试剂防腐剂；食物防腐剂，例如塑料或纸质食物包装物；食品、饮料和工业加工巴氏杀菌器；抽水马桶；娱乐用水；游泳池；和温泉。
较佳的是，用本发明的杀微生物剂组合物来抑制选自以下一种或多种部位微生物生长：矿物浆液；纸浆和纸加工液和添加剂、淀粉、乳液、分散体、油墨、胶乳、涂料、例如陶瓷粘合剂和地毯背衬粘合剂之类的建筑粘合剂、照相化学试剂、印刷液、例如浴室和厨房清洁剂之类的家用产品、化妆品、盥洗用品、洗发精、肥皂、洗涤剂、工业清洁剂、地板上光剂、洗衣冲洗水、金属加工液、农业辅助防腐剂、表面活性剂防腐剂、诊断试剂防腐剂、食物防腐剂和食品、饮料和工业加工巴氏杀菌器。
本发明组合物抑制或控制微生物和高等形式水生生物在某部位的生长所需的具体用量，取决于需要保护的具体部位。通常当本发明组合物在某一部位提供0.1-1000ppm的组合物噻唑啉组分，便可有效控制微生物在某一部位的生长。较佳的是该组合物异噻唑啉组分在该部位的用量至少为0.5ppm，更佳的是至少为4ppm，最佳的是至少为10ppm。较佳的是该组合物异噻唑啉组分在该部位的含量不超过1000ppm，更佳的是不超过500ppm，最佳的是不超过200ppm。
在本发明的一个实施方式中，该组合物基本不含酶催化生物杀伤剂。较佳的是，当BIT与对羟基苯甲酸甲酯或对羟基苯甲酸乙酯相联用时，该组合物基本不含酶催化生物杀伤剂。如美国专利申请公开第2002/0028754号所述，酶催化生物杀伤剂是对微生物具有活性的酶。
实施例
材料和方法
通过对诸化合物宽范围浓度和比例的测试，证明了本发明的药物联用具有协同作用。
一种测量协同作用的方法是Kull，F.C.；Eisman，P.C.；Sylwestrowicz，H.D.和Mayer，R.L.在1961年的Applied Microbiology 9：538-541(1961)中所述的工业上已接受的方法，使用下式所确定的比值：
       Qa/QA+Qb/QB＝协同作用指数(“SI”)
式中：
QA＝化合物A(第一组分)单独作用产生终点(化合物A的MIC)的以ppm为单位的浓度。
Qa＝混合物中化合物A产生终点的以ppm为单位的浓度。
QB＝化合物B(第二组分)单独作用产生终点(化合物B的MIC)的以ppm为单位的浓度。
Qb＝混合物中化合物B产生终点的以ppm为单位的浓度。
当Qa/QA和Qb/QB之和大于1时，显示拮抗作用。当该和等于1时，显示叠加作用，当小于1时，显示协同作用。SI越小，特定混合物显示的协同作用越大。杀微生物剂的最低抑制浓度(MIC)是在一系列测定条件下测到的能阻止加入的微生物生长的最低浓度。
采用标准微量滴定板试验和设计的能使受测微生物最佳生长的培养基进行了协同作用测试。采用大豆干酪素消化肉汤培养液(胰蛋白酶大豆肉汤培养液，TSB培养基)或补充了0.2％葡萄糖和0.1％酵母抽提物的基础盐培养基(M9GY培养基)测定细菌；采用马铃薯葡萄糖肉汤培养液(PDB培养基)测定酵母菌和霉菌。在此方法中，通过在各种浓度MI的存在下进行高分辨MIC测定，测试了杀微生物剂宽范围的联用的效果。在微量滴定板的一排孔中加入各种量的杀微生物剂，然后用自动液体处理系统将其稀释十倍，得到2-10000ppm活性组分的一系列终点。
对于MI联用，测定了本发明药物联用对两类细菌，大肠杆菌(E.大肠杆菌-ATCC#8739)或假单胞铜绿菌(P.铜绿菌-ATCC#15442)；酵母菌白色念珠菌(白色念珠菌-ATCC10231)；和霉菌，黑曲霉菌(黑曲霉菌-ATCC16404)的协同作用。所用的细菌浓度约为每毫升5×106个细菌，酵母菌和霉菌的浓度为每毫升5×105个真菌。这些微生物是许多消费和工业应用中的代表性天然染污物。在25℃(酵母菌和霉菌)或30℃(细菌)培养不同时间后，观察评价这些板中的微生物生长情况(浊度)，测定其MIC。
对于BIT联用，测定了本发明药物联用对细菌，假单胞铜绿菌(P.铜绿菌-ATCC#15442)；酵母菌白色念珠菌(白色念珠菌-ATCC10231)；和霉菌黑曲霉菌(黑曲霉菌-ATCC16404)的协同作用。所用细菌浓度约为每毫升5×106个细菌，酵母菌和霉菌的浓度为每毫升5×105个真菌。这些微生物是许多消费和工业应用中的代表性天然染污物。在25℃(酵母菌和霉菌)或30℃(细菌)中培养不同时间之后，观察评价这些板中的微生物生长情况(浊度)，测定其MIC。
显示本发明MI联用协同作用的测试结果见下表1-7。在各测试中，第一组分(A)为MI，第二组分(B)为其它市售杀微生物剂。各表显示了MI与第二组分的具体联用；测定不同培养时间的微生物结果；通过MIC测定了以下的终点活性，单位为ppm：单用MI(QA)、单用第二组分(QB)、混合物中的MI(Qa)和混合物中的第二组分(Qb)；计算出SI值；和各受测药物联用协同作用的比例范围(MI/第二组分或A/B)。
显示本发明BIT联用协同作用的测试结果见下表8-28。在各测试中，第一组分(A)为BIT，第二组分(B)为其它市售杀微生物剂。各表显示了BIT与第二组分的具体联用；测定不同培养时间的微生物结果；通过MIC测定了以下的终点活性，单位为ppm：单用BIT(QA)、单用第二组分(QB)、混合物中的BIT(Qa)和混合物中的第二组分(Qb)；计算出SI值；和各受测药物联用协同作用的比例范围(BIT/第二组分或A/B)。
                                 表1
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝辛酰二醇
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(48小时)   Qa0100100150150200200300300300400400400400500Qa051020Qa057.51030Qa0406060808080100100100100200   Qb30001000200010002000800100060080010002003004005000Qb3000400040000Qb20002000200020000Qb2000200010002000600800100050060080010000   SI1.000.530.870.630.970.670.730.800.870.930.870.900.930.971.00SI1.001.581.831.00SI1.001.171.251.331.00SI1.001.200.801.300.700.800.900.750.800.901.001.00   A/B-----1/101/201/6.71/131/41/51/21/2.61/3.31/0.51/0.751/11/0.25-----A/B-----1/8001/400-----A/B-----1/4001/2671/200-----A/B-----1/4001/2671/2001/7.51/101/12.51/51/61/81/10-----
MI/辛酰二醇协同作用的比例为1/0.5至1/267。MI/辛酰二醇联用显示出对霉菌和酵母菌的控制增强。
                            表2
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝氯苯甘油醚
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa0100150150200200300400Qa051020Qa057.51030Qa02040406060608080808080100100100100100100200   Qb200020001000200080010006000Qb4000400040000Qb20002000200020000Qb2000200080010006008001000400500600800100030040050060080010000   SI1.001.250.881.380.901.001.051.00SI1.001.251.501.00SI1.001.171.251.331.00SI1.001.100.600.700.600.700.800.600.650.700.800.900.650.700.750.800.901.001.00   A/B-----1/201/6.71/13.31/41/51/2-----A/B-----1/8001/400-----A/B-----1/4001/2671/200-----A/B-----1/1001/201/251/101/131/171/51/6.251/7.51/101/12.51/31/41/51/61/81/10-----
 微生物假单胞铜绿菌15442-TSB(48小时)微生物金黄色葡萄球菌6538-TSB(48小时)   Qa0102040404040405050505050505050505060Qa050100100300   Qb80006000500040060080010002000608010020030040050060080010000Qb50004000300040000   SI1.000.920.960.720.740.770.790.920.840.840.850.860.870.880.900.910.930.961.00SI1.000.970.931.131.00   A/B-----1/6001/2501/101/151/201/251/501/1.21/1.61/21/41/61/81/101/121/161/20-----A/B-----1/801/301/40-----
MI/氯苯甘油醚协同作用的比例为1/1.2至1/600。MI/氯苯甘油醚联用显示出对霉菌和酵母菌的控制增强。
                            表3
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝羟乙磺酸己氧苯脒
  微生物假单胞铜绿菌15442-TSB(72小时)   Qa0555101010202020202020303030304040404040505050506060606070   Qb200010020030010020030040506080100200608010020040506080100506080100203040500   SI1.000.320.570.820.390.640.890.390.410.440.490.540.790.580.630.680.930.670.700.720.770.820.840.860.910.960.910.930.960.981.00   A/B-----1/201/401/601/101/201/301/21/2.51/31/41/51/101/21/2.71/3.31/6.71/11/1.251/1.51/21/2.51/11/1.21/1.61/21/0.331/0.51/0.671/0.83-----
  微生物金黄色葡萄球菌6538-TSB(72小时)   Qa0252525252525505050505050507575757575757575100100100100100100100100100125125125125125125125125125150125125   Qb400023456812345680.60.81234560.50.60.81234560.50.60.70.8123450.40.50.6   SI1.000.280.380.480.580.680.880.270.370.470.570.670.770.970.310.330.350.450.550.650.750.850.380.390.410.430.530.630.730.830.930.470.480.490.500.520.620.720.820.920.540.470.48   A/B-----1/0.081/0.121/0.161/0.21/0.241/0.321/0.021/0.041/0.061/0.081/0.11/0.121/0.161/0.0081/0.011/0.011/0.031/0.041/0.051/0.071/0.081/0.0051/0.0061/0.0081/0.011/0.021/0.031/0.041/0.051/0.061/0.0041/0.0051/0.0061/0.0061/0.0081/0.0161/0.0241/0.0321/0.041/0.0031/0.0041/0.0048
  Qa125125125125125125150150150150150150150150175175175175175175175175175175200200200200200200200200200300   Qb0.8123450.40.50.60.812340.20.30.40.50.60.812340.20.30.40.50.60.81230   SI0.500.520.620.720.820.920.540.550.560.580.600.700.800.900.600.610.620.630.640.660.680.780.880.980.690.700.710.720.730.750.770.870.971.00   A/B1/0.00641/0.0081/0.0161/0.0241/0.0321/0.041/0.0031/0.0031/0.0041/0.0051/0.0071/0.0131/0.021/0.031/0.0011/0.0021/0.0021/0.0031/0.0031/0.0041/0.0061/0.0111/0.0171/0.031/0.0011/0.0151/0.0021/0.00251/0.0031/0.0041/0.0051/0.011/0.015-----
  微生物白色念珠菌10231-PDB(48小时)   Qa05050100100100100100100125125125125125125125125150150150150150150150200   Qb200040505681020302345681020234568100   SI1.000.750.880.560.580.600.630.750.880.650.660.680.690.700.730.750.880.780.790.800.810.830.850.881   A/B-----1/0.81/11/0.051/0.061/0.081/0.11/0.21/0.31/0.161/0.0241/0.0321/0.041/0.0481/0.0641/0.081/0.161/0.011/0.021/0.031/0.031/0.041/0.051/0.07-----
MI/羟乙磺酸己氧苯脒协同作用的比例为1/0.001至1/60。MI/羟乙磺酸己氧苯脒联用显示出对酵母菌和细菌的控制增强。
                            表4
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝双辛氢啶
  微生物假单胞铜绿菌15442-TSB(24小时)   Qa010202020202020202020202020202020203030303030303030303030303030303030   Qb10000100005060801002003004005006008001000200030004000500060002030405060801002003004005006008001000200030004000   SI1.001.200.410.410.410.410.420.430.440.450.460.480.500.600.700.800.901.000.600.600.600.610.610.610.610.620.630.640.650.660.680.700.800.901.00   A/B-----1/10001/2.51/31/41/51/101/151/201/251/301/401/501/1001/1501/2001/2501/3001/0.71/11/11/71/21/31/31/71/101/131/171/201/271/331/671/1001/133
微生物金黄色葡萄球菌6538-TSB(48小时)   Qa40404040404040404040404040404050Qa025507575100125125125150150150175175175175175175200300   Qb2030405060801002003004005006008000000000Qb4332320.8120.8120.40.50.60.81240   SI0.800.800.800.810.810.810.810.820.830.840.850.860.880.901.001.00SI1.000.830.920.751.000.830.620.670.920.700.751.000.680.710.730.780.831.081.671.00   A/B1/0.51/0.751/11/1.251/1.51/21/2.51/51/7.51/101/12.51/151/201/251/50-----A/B-----1/0.121/0.061/0.031/0.041/0.021/0.0061/0.0081/0.0161/0.0051/0.0061/0.011/0.0021/0.0031/0.0031/0.0051/0.0061/0.011/0.02-----
  微生物白色念珠菌10231-PDB(72小时)   Qa050505050100100100100100125125125125125125150150150150150150150150150150150150150150200   Qb20002030405068102030456810200.30.40.50.60.8123456810200   SI1.000.580.750.921.080.600.630.670.831.000.690.710.730.760.790.960.760.760.760.760.760.770.780.800.820.830.850.880.921.081.00   A/B-----1/0.41/0.61/0.81/11/0.061/0.081/0.11/0.21/0.31/0.031/0.041/0.051/0.061/0.081/0.161/0.0021/0.0031/0.0031/0.0041/0.0051/0.0061/0.0131/0.021/0.031/0.031/0.041/0.051/0.071/0.13-----
MI/双辛氢啶协同作用的比例为1/0.002至1/250。该MI/双辛氢啶联用显示出提高的对酵母菌和细菌的控制增强。
                            表5
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(7天)   Qa050505050505075757575757575100100100100100100100100150150150150150150150200200200200200200200   Qb60008001000200030004000500060080010002000300040005000500600800100020003000400050005006008001000200030004000400500600800100020003000   SI1.000.260.290.460.630.790.960.290.320.350.520.690.851.020.330.350.380.420.580.750.921.080.460.480.510.540.710.881.040.570.580.600.630.670.831.00   A/B-----1/161/201/401/601/801/1001/81/111/131/271/401/531/671/51/61/81/101/201/301/401/501/31/51/51/71/131/201/271/21/2.51/31/41/51/101/15
微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa300300300300300300300300300300400Qa05555101010102020202020202020202030   Qb80100200300400500600800100020000Qb100004000500060008000400050006000800020030040050060080010002000300040000   SI0.760.770.780.800.820.830.850.880.921.081.00SI1.000.570.670.770.970.730.830.931.130.690.700.710.720.730.750.770.870.971.071.00   A/B1/0.31/0.31/0.71/11/1.31/1.71/21/31/31.7-----A/B-----1/8001/10001/2001/16001/4001/5001/6001/8001/101/151/201/251/301/401/501/1001/1501/200-----
  微生物假单胞铜绿菌15442-TSB(48小时)   Qa020303030303030303030303030404040404040404040404050505050505050505050505050505050   Qb100001000030040050060080010002000300040005000600080002003004005006008001000200030004000500030405060801002003004005006008001000200030004000   SI1.001.250.410.420.430.440.460.480.580.680.780.880.981.180.520.530.540.550.560.580.600.700.800.901.000.630.630.630.630.630.640.650.660.670.680.690.710.730.830.931.03   A/B-----1/5001/101/131/171/201/271/331/671/1001/1331/1671/2001/2671/51/7.51/101/12.51/151/201/251/501/751/1001/1251/0.61/0.81/11/1.21/1.61/21/41/61/81/101/121/161/201/401/601/80
微生物金黄色葡萄球菌6538-TSB(48小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   6060606060606060606060606060606080Qa05050100200300Qa050100125   2030405060801002003004005006008001000200030000Qb40304050200Qb80001001000   0.750.750.750.760.760.760.760.770.780.790.800.810.830.850.951.051.00SI1.000.921.171.581.171.00SI1.001.401.801.00   1/0.331/0.51/0.671/0.81/11/1.31/1.71/31/51/71/81/101/131/171/331/50-----A/B-----1/0.61/0.81/0.51/0.1-----A/B-----1/21/1-----
MI/磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵协同作用的比例为1/0.3至1/1600。该MI/磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                            表6
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天)   Qa05050505075757575100100100100100150150150150150150150150200200200200200200200200200200200300300300300300300300300300400   Qb1000500600800100040050060080030040050060080060801002003004005006002030405060801002003004005002030405060801002003000   SI1.000.630.730.931.130.590.690.790.990.550.650.750.851.050.440.460.480.580.680.780.880.980.520.530.540.550.560.580.600.700.800.901.000.770.780.790.800.810.830.850.951.051.00   A/B-----1/101/121/161/201/51/71/81/111/31/41/51/61/81/0.41/0.51/0.71/1.31/21/31/31/41/0.11/0.151/0.21/0.251/0.31/0.41/0.51/11/1.51/21/2.51/0.071/0.11/0.131/0.171/0.21/0.31/0.31/0.71/1-----
  微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(72小时) Qa0102020202020202030 Qb3030234568100 SI1.001.330.730.770.800.830.870.931.001.00 A/B-----1/31/0.11/0.151/0.21/0.251/0.31/0.41/0.5-----
  微生物假单胞铜绿菌15442-TSB(48小时)   Qa010102020303030404040404040404050505050505050505060606060606060606060606080   Qb10008001000600800500600800506080100200300400500304050608010020030040068102030405060801002003000   SI1.000.931.130.851.050.880.981.180.550.560.580.600.700.800.901.000.660.670.680.690.710.730.830.931.030.760.760.760.770.780.790.800.810.830.850.951.051.00   A/B-----1/801/1001/301/401/171/201/271/1.251/1.51/21/2.51/51/7.51/101/12.51/0.61/0.81/11/1.21/1.61/21/41/61/81/0.11/0.131/0.171/0.331/0.51/0.71/0.81/11/1.31/1.71/31/5-----
  微生物金黄色葡萄球菌6538-TSB(24小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa050100100125125125150200Qa0505050100100100100100100100125   Qb302010208102080Qb1004050603456810200   SI1.000.920.831.170.890.961.291.021.00SI1.000.800.901.000.830.840.850.860.880.901.001.00   A/B-----1/0.41/0.11/0.21/0.061/0.081/0.161/0.05-----A/B-----1/0.81/11/1.21/0.031/0.041/0.051/0.061/0.081/0.11/0.2-----
MI/柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐协同作用的比例为1/0.03至1/80。该MI/柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐联用显示出对细菌、酵母菌和霉菌的控制增强。
                            表7
第一组分(A)＝2-甲基3-异噻唑啉酮
第二组分(B)＝脱氢乙酸钠
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa050757575100100150150400Qa05102030Qa05102030Qa010102020606080100200   Qb8080405060506040500Qb100001000010000100000Qb100001000010000100000Qb4030403040203020200   SI1.001.130.690.810.940.881.000.881.001.00SI1.001.171.331.671.00SI1.001.171.331.671.00SI1.000.801.050.851.100.801.050.901.001.00   A/B-----1/1.61/0.51/0.71/0.81/0.51/0.61/0.31/0.3-----A/B-----1/20001/10001/500-----A/B-----1/20001/10001/500-----A/B-----1/31/41/1.51/21/0.31/0.51/0.251/0.2-----
MI/脱氢乙酸钠协同作用的比例为1/0.25至1/3。该MI/脱氢乙酸钠联用显示出对酵母菌和霉菌的控制增强。
                           表8
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝苯扎氯铵
 微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)   Qa02.52.52.555555101010101010151515151515151515202020202020202020202020202030   Qb2008010020050608010020040506080100200810203040506080100234568102030405060801000   SI1.000.480.581.080.420.470.570.671.170.530.580.680.780.831.330.540.550.600.650.700.750.800.901.000.680.680.690.690.700.710.720.770.820.870.920.971.071.171.00   A/B-----1/321/401/801/101/121/161/201/401/41/51/61/81/101/201/0.51/0.71/1.31/21/31/31/41/51/71/0.11/0.151/0.21/0.251/0.81/0.41/0.51/11/1.51/21/2.51/31/41/5-----
  微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa010102020203030404060606060606080808080808080100   Qb4030402030402030203045681020234568100   SI1.000.851.100.700.951.200.801.050.901.150.700.730.750.800.851.100.850.880.900.930.951.001.051.00   A/B-----1/31/41/11/1.51/21/0.71/11/0.51/0.751/0.071/0.081/0.11/0.131/0.171/0.31/0.0251/0.041/0.051/0.061/0.0751/0.11/0.125-----
BIT/苯扎氯铵协同作用的比例为1/0.025至1/40。该BIT/苯扎氯铵联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                            表9
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝苯索氯铵
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa02.52.52.555101015152030Qa0101050100   Qb645645342320Qb403040300   SI1.000.750.921.080.831.000.831.000.831.001.001.00SI1.000.851.101.251.00   A/B-----1/1.61/21/2.41/0.81/11/0.31/0.41/0.131/0.21/0.1-----A/B-----1/31/41/0.6-----
BIT/苯索氯铵协同作用的比例为1/0.13至1/3。该BIT/苯索氯铵联用显示出对霉菌的控制增强。
                              表10
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝苯甲醇
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)   Qa01020303030303030303030303030303050Qa020303040404080100Qa02.557.5   Qb5000500040003040506080100200300400500600800100020000Qb20020010020080100200300Qb4000400040000   SI1.001.201.200.610.610.610.610.620.620.640.660.680.700.720.760.801.001.00SI1.001.200.801.300.800.901.400.951.00SI1.001.331.671.00   A/B-----1/5001/2001/11/1.31/1.71/21/31/31/71/101/131/171/201/271/331/67-----A/B-----1/101/31/71/21/2.51/51/0.4-----A/B-----1/16001/800-----
  微生物白色念珠菌10231-PDB(48小时)   Qa05510101015151515152020202020202020202030   Qb40003000400010002000300060080010002000300080100200300400500600800100020000   SI1.000.921.170.580.831.080.650.700.751.001.250.690.690.720.740.770.790.820.870.921.171.00   A/B-----1/6001/8001/1001/2001/3001/401/531/671/1331/2001/41/51/101/151/201/251/301/401/501/100-----
BIT/苯甲醇协同作用的比例为1/0.4至1/600。该BIT苯甲醇联用显示出对细菌、酵母菌和霉菌的控制增强。
                               表11
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝辛酰二醇
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(24小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)   Qa05101015153030303030303030303030303050Qa010203040506080100Qa02.557.5   Qb2000200010002000100020002030405060801002003004005006008000Qb300030003000300040004000300020000Qb2000200020000   SI1.001.100.701.200.801.300.610.620.620.630.630.640.650.700.750.800.850.901.001.00SI1.001.101.201.301.731.831.601.471.00SI1.001.331.671.00   A/B-----1/4001/1001/2001/671/1331/0.71/11/1.31/1.71/21/31/31/71/101/131/171/201/27-----A/B-----1/3001/1501/1001/1001/801/501/25-----A/B-----1/8001/400-----
  微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa05101015151515151520202020202030   Qb200020001000200030040050060080010002003004005006008000   SI1.001.170.831.330.650.700.750.800.901.000.770.820.870.920.971.071.00   A/B-----1/4001/1001/2001/201/271/331/401/531/671/101/151/201/251/301/40-----
BIT/辛酰二醇协同作用的比例为1/0.7至1/100。该BIT/辛酰二醇联用显示出对酵母菌和霉菌的控制增强。
                            表12
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝氯苯甘油醚
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(72小时)   Qa02.551015152020202020303050Qa010102020203030304040404060100   Qb200020002000200010002000500600800100020006008000Qb800060008000500060008000400050006000400050006000800040000   SI1.001.051.101.200.801.300.650.700.800.901.400.901.001.00SI1.000.851.100.830.951.200.800.931.050.901.031.151.401.101.00   A/B-----1/8001/4001/2001/671/1331/251/301/401/501/1001/201/27-----A/B-----1/6001/8001/2501/3001/4001/1331/1671/2001/1001/1251/1501/2001/67-----
BIT/氯苯甘油醚协同作用的比例为1/20至1/600。BIT/氯苯甘油醚联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                            表13
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa02.55555101010101015151515151515151515151515151520Qa0203030404040100   Qb1000100040050060080010020030040050024568102030405060801002003000Qb200200100200801002000   SI1.001.130.650.750.851.050.600.700.800.901.000.750.750.760.760.760.760.770.780.790.800.810.830.850.951.051.00SI1.001.200.801.300.800.901.401.00   A/B-----1/4001/801/1001/1201/1601/101/201/301/401/501/0.131/0.31/0.31/0.41/0.51/0.71/1.31/21/31/31/41/51/71/131/20-----A/B-----1/101/31/71/21/2.51/5-----
BIT/2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)协同作用的比例为1/0.13至1/120。BIT/2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                              表14
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝二偶氮烷基脲
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(48小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa0101520Qa02040406080100Qa01122448Qa0101515202030   Qb100010004000Qb8060405030300Qb100100200100200801000Qb2000200080010006008000   SI1.001.501.151.00SI1.000.950.901.030.981.181.00SI1.000.631.130.751.250.901.001.00SI1.001.330.901.000.971.071.00   A/B-----1/1001/27-----A/B-----1/31/11/1.251/0.51/0.375-----A/B-----1/1001/2001/501/1001/201/25-----A/B-----1/2001/531/671/301/40-----
BIT/二偶氮烷基脲协同作用的比例为1/1至1/100。BIT/二偶氮烷基脲联用显示出对细菌的控制增强。
                           表15
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝EDTA
 微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天) Qa02.52.52.555551010101010101010101015151515151515151520 Qb2000120016002000800100012001600608010012016020040060080010004060801001201602004006000 SI1.000.730.931.130.650.750.851.050.530.540.550.560.580.600.700.800.901.000.770.780.790.800.810.830.850.951.051.00 A/B-----1/4801/6401/8001/1601/2001/2401/3201/61/81/101/121/161/201/401/601/801/1001/31/41/51/71/81/111/131/271/40-----
BIT/EDTA协同作用的比例为1/3至1/640。BIT/EDTA联用显示出对霉菌的控制增强。
                          表16
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝对羟基苯甲酸乙酯
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa02.52.52.52.52.52.52.52.5555510555551515151520Qa01010202040100   Qb20002003004005006008001000200060080010002000400500600800100020002003004005000Qb3000200030002000300020000   SI1.000.230.280.330.380.430.530.631.130.550.650.751.250.700.500.550.650.751.250.850.900.951.001.00SI1.000.771.100.871.201.071.00   A/B-----1/801/1201/1601/2001/2401/3201/4001/8001/1201/1601/2001/4001/401/1001/1201/1601/2001/4001/131/201/271/33-----A/B-----1/2001/3001/1001/1501/50-----
BIT/对羟基苯甲酸乙酯协同作用的比例为1/13至1/400。BIT/对羟基苯甲酸乙酯联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                         表17
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝戊二醛
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa0101520Qa0204060Qa02.557.510Qa0510152030   Qb4005004000Qb6040400Qb504040200Qb30403030200   SI1.001.751.751.00SI1.001.001.331.00SI1.001.051.301.151.00SI1.001.501.331.501.331.00   A/B-----1/501/27-----A/B-----1/21/1-----A/B-----1/161/81/3-----A/B-----1/81/31/21/1-----
在本试验中，BIT/戊二醛未显示协同作用。
                          表18
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝咪唑烷基脲
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(48小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa0101520Qa010104080100Qa02.5557.5Qa051015152030   Qb8000500030000Qb4003004003001000Qb4003001002000Qb10000800080004000500040000   SI1.001.131.131.00SI1.000.851.101.151.051.00SI1.001.080.921.171.00SI1.000.971.130.901.001.071.00   A/B-----1/5001/200-----A/B-----1/301/401/7.51/1.25-----A/B-----1/1201/201/40-----A/B-----1/16001/8001/2671/3331/200-----
BIT/咪唑烷基脲协同作用的比例为1/20至1/30。BIT/咪唑烷基脲联用显示出对细菌和酵母菌的控制增强。
                         表19
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝对羟基苯甲酸甲酯
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa02.62.6555101010202030Qa010102020505060606080100   Qb8006008005006008004006006002003000Qb300020003000200080001000200080010002006000   SI1.000.831.080.790.921.170.830.961.080.921.041.00SI1.000.771.100.871.200.831.170.870.930.671.001.00   A/B-----1/2401/3201/1001/1201/1601/401/601/601/101/15-----A/B-----1/2001/3001/1001/1501/201/401/131/171/31/7.5-----
BIT/对羟基苯甲酸甲酯协同作用的比例为1/3至1/240。BIT/对羟基苯甲酸甲酯联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                            表20
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝苯氧基乙醇
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa02.52.5551020Qa01020205050505050505060608080808080100   Qb3000200030002000300020000Qb300030002000300050060070080090010002000100020002003004006006000   SI1.000.791.130.921.251.171.00SI1.001.100.871.200.670.700.730.770.800.831.170.931.270.870.900.930.971.001.00   A/B-----1/8001/12001/4001/6001/200-----A/B-----1/3001/1001/1501/101/121/141/161/181/201/401/171/331/2.51/3.751/51/6.251/7.5-----
BIT/苯氧基乙醇协同作用的比例为1/2.5至1/800。BIT/苯氧基乙醇联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                           表21
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(4天)   Qa02.52.52.52.555555101010101015151515151515151515202020202020202020202020202030   Qb300080010002000300060080010002000300050060080010002000801002003004005006008001000200020304050608010020030040050060080010000   SI1.000.350.420.751.080.370.430.500.831.170.500.530.600.671.000.530.530.570.600.630.670.700.770.831.170.670.680.680.680.690.690.700.730.770.800.830.870.931.001.00   A/B-----1/3201/4001/8001/12001/1201/1601/2001/4001/6001/501/601/801/1001/2001/51/71/131/201/271/331/401/531/671/1331/11/1.51/21/2.51/31/41/51/101/151/201/251/301/401/50-----
  微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa0101010101010102020202020203030304040404060606060606080808080808080808080808080100   Qb10000300040005000600070008000100003000400050006000700080005000600080003000400050006000600800100020003000400040506080100200300400500600800100020000   SI1.000.400.500.600.700.800.901.100.500.600.700.800.901.000.800.901.100.700.800.901.000.660.680.700.800.901.000.800.810.810.810.810.820.830.840.850.860.880.901.001.00   A/B-----1/3001/4001/5001/6001/7001/8001/10001/1501/2001/2501/3001/3501/4001/1671/2001/2671/751/1001/1251/1501/101/131/171/331/501/671/.51/0.6251/0.751/11/1.251/2.51/3.751/51/6.251/7.51/101/12.51/25-----
BIT/磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵协同作用的比例为1/0.5至1/800。BIT/磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。
                           表22
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周) Qa02.52.52.52.52.52.5555551010101010101010101010151515151515151515151515151515 Qb300050060080010002000300060080010002000300060801002003004005006008001000200020304050608010020030040050060080010002000 SI1.000.250.280.350.420.751.080.370.430.500.831.170.350.360.370.400.430.470.500.530.600.671.000.510.510.510.520.520.530.530.570.600.630.670.700.770.831.17 A/B-----1/2001/2401/3201/4001/8001/12001/1201/1601/2001/4001/6001/61/81/101/201/301/401/501/601/801/1001/2001/1.31/21/31/31/41/51/71/131/201/271/331/401/531/671/133
微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(72小时)   Qa2020202020202020202020202030Qa01010204080100   Qb304050608010020030040050060080010000Qb403040303080   SI0.680.680.680.690.690.700.730.770.800.830.870.931.001.00SI1.000.851.100.951.151.001.00   A/B1/1.51/21/2.51/31/41/51/101/151/201/251/301/401/50-----A/B-----1/31/41/1.51/0.751/0.1-----
BIT/柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐协同作用的比例为1/1.3至1/800。BIT/柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐联用显示出对霉菌的控制增强。
                          表23
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝对羟基苯甲酸丙酯
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(24小时)   Qa02.52.52.5555101010101520Qa020406080   Qb1000600800100060080010003004005006002000Qb1000010000500020000   SI1.000.730.931.130.851.051.250.800.901.001.100.951.00SI1.001.331.171.201.33   A/B-----1/2401/3201/4001/1201/1601/2001/301/401/501/601/13-----A/B-----1/5001/1251/33-----
BIT/对羟基苯甲酸丙酯协同作用的比例为1/13至1/320。该BIT/对羟基苯甲酸丙酯联用显示出对霉菌的控制增强。
                          表24
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(24小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(48小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa02.52.555102030Qa020406060Qa057.57.57.57.57.57.510Qa0555151520   Qb8006008006008006004000Qb4003002001000Qb40030030405060801000Qb8004005006001002000   SI1.000.831.080.921.171.081.171.00SI1.001.081.171.251.00SI1.001.250.830.850.880.900.951.001.00SI1.000.750.881.000.881.001.00   A/B-----1/2401/3201/1201/1601/601/20-----A/B-----1/151/51/1.7-----A/B-----1/601/41/51/71/81/101/13-----A/B-----1/801/1001/1201/71/13-----
BIT/氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷协同作用的比例为1/4至1/240。BIT/氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷联用显示出对细菌、酵母菌和霉菌的控制增强。
                            表25
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝脱氢乙酸钠
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(24小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)微生物白色念珠菌10231-PDB(24小时)   Qa0101515202020202020202030Qa020406060Qa02.557.5Qa055102030   Qb200200801008102030405060800Qb100001000010000100000Qb1000010000100000Qb30203020200   SI1.001.330.901.000.710.720.770.820.870.920.971.071.00SI1.001.331.672.001.00SI1.001.331.671.00SI1.000.831.171.001.331.00   A/B-----1/201/51/71/0.41/0.51/11/1.51/21/2.51/31/4-----A/B-----1/5001/2501/167-----A/B-----1/40001/2000-----A/B-----1/41/61/21/1-----
BIT/脱氢乙酸钠协同作用的比例为1/0.4至1/5。BIT/脱氢乙酸钠联用显示出对酵母菌和霉菌的控制增强。
                         表26
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝苯甲酸钠
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(24小时)微生物大肠杆菌8739-M9GY(24小时)   Qa02.52.55510202030Qa020406060Qa02.557.5  Qb600050006000400050003000100020000Qb100001000010000100000Qb1000010000100000   SI1.000.921.080.831.000.830.831.001.00SI1.001.331.672.001.00SI1.001.331.671.00   A/B-----1/20001/24001/8001/10001/3001/501/100-----A/B-----1/5001/2501/67-----A/B-----1/40001/2000-----
  微生物白色念珠菌10231-PDB(48小时)   Qa05551010101010101515151515152020202020202030   Qb2000800100020004005006008001000200030040050060080010001002003004005006008000   SI1.000.570.671.170.530.580.630.730.831.330.650.700.750.800.901.000.720.770.820.870.920.971.071.00   A/B-----1/1601/2001/4001/401/501/601/801/1001/2001/201/271/331/401/531/671/51/101/151/201/251/301/40-----
BIT/苯甲酸钠协同作用的比例为1/5至1/2000。BIT/苯甲酸钠联用显示出对酵母菌和霉菌的控制增强。
                         表27
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝羟甲基氨基乙酸钠
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(3天)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(24小时)   Qa05101520Qa01010202030406060   Qb6005005003000Qb200010002000100020008006005000   SI1.001.081.331.251.00SI1.000.671.170.881.330.900.971.251.00   A/B-----1/1001/501/20-----A/B-----1/1001/2001/501/1001/271/151/8-----
BIT/羟甲基氨基乙酸钠协同作用的比例为1/27至1/100。BIT/羟甲基氨基乙酸钠联用显示出对细菌的控制增强。
                            表28
第一组分(A)＝BIT
第二组分(B)＝2-巯基吡啶氧化锌
  微生物黑曲霉菌16404-PDB(一周)微生物假单胞铜绿菌15442-M9GY(48小时)   Qa02.52.52.55102030Qa0101010101010202020202020303030304040404050505050   Qb85688830Qb80203040506080203040506080204050602030405010203040   SI1.000.710.831.081.171.331.041.00SI1.000.350.480.600.730.851.100.450.580.700.830.951.200.550.800.931.050.650.780.901.030.630.750.881.00   A/B-----1/21/2.41/3.21/21/0.81/0.15-----A/B-----1/21/31/41/51/61/81/11/1.51/21/2.51/31/41/0.71/11/21/21/0.51/0.751/11/1.251/0.21/0.41/0.61/0.8
  Qa60606060606080808080808080100   Qb68102030403456810200   SI0.680.700.730.850.981.100.840.850.860.880.900.931.051.00   A/B1/0.11/0.131/0.171/0.31/0.51/0.71/0.041/0.051/0.061/0.0751/0.11/0.1251/0.25-----
BIT/2-巯基吡啶氧化锌协同作用的比例为1/0.04至1/6。该BIT/2-巯基吡啶氧化锌联用显示出对细菌和霉菌的控制增强。

Claims (2)

1.一种杀微生物剂组合物，包含：
(a)1，2-苯并异噻唑啉-3-酮；和
(b)至少一种选自以下化合物的杀微生物剂：苯扎氯铵、苯索氯铵、苯甲醇、辛酰基二醇、氯苯甘油醚、2，2’-二硫代双(N-甲基苯甲酰胺)、二偶氮烷基脲、乙二胺四乙酸、对羟基苯甲酸乙酯、咪唑烷基脲、对羟基苯甲酸甲酯、苯氧基乙醇、磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵、柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐、对羟基苯甲酸丙酯、氯化顺-1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮-1-氮鎓金刚烷、脱氢乙酸或其盐、苯甲酸或其盐、羟甲基氨基乙酸钠和2-巯基吡啶氧化锌。
2.一种杀微生物剂组合物，包含：
(a)2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮；和
(b)至少一种选自以下化合物的杀微生物剂：辛酰基二醇、氯苯甘油醚、羟乙磺酸己氧苯脒、双辛氢啶、磷酸亚油酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵、柯卡酰胺基丙基PG-二甲基氯化铵的磷酸盐和脱氢乙酸或其盐。
CNB2005101271641A 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物 Expired - Fee Related CN100442976C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62832604P 2004-11-16 2004-11-16
US60/628,326 2004-11-16

Related Child Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2007100840818A Division CN100539842C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物
CN2007100840860A Division CN101023746B (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物
CNB2007100840822A Division CN100556285C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1775025A true CN1775025A (zh) 2006-05-24
CN100442976C CN100442976C (zh) 2008-12-17

Family

ID=35695831

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2007100840818A Expired - Fee Related CN100539842C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物
CN2007100840860A Active CN101023746B (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物
CNB2005101271641A Expired - Fee Related CN100442976C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物
CNB2007100840822A Active CN100556285C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2007100840818A Expired - Fee Related CN100539842C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物
CN2007100840860A Active CN101023746B (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2007100840822A Active CN100556285C (zh) 2004-11-16 2005-11-16 杀微生物剂组合物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7468384B2 (zh)
EP (14) EP2289332B1 (zh)
JP (1) JP4430004B2 (zh)
KR (13) KR20060055324A (zh)
CN (4) CN100539842C (zh)
AU (14) AU2005229744B2 (zh)
BR (2) BRPI0504788B1 (zh)
DE (2) DE602005020680D1 (zh)
ES (9) ES2451002T3 (zh)
MX (1) MXPA05012128A (zh)
TW (22) TWI422331B (zh)
ZA (1) ZA200508883B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102302019A (zh) * 2007-07-18 2012-01-04 罗门哈斯公司 杀微生物剂组合物
WO2012072019A1 (en) * 2010-11-29 2012-06-07 Zee-Fen Chang Targeting human thymidylate kinase induces dna repair toxicity in malignant tumor cells
CN103548846A (zh) * 2009-07-30 2014-02-05 罗门哈斯公司 协同杀微生物组合物
US9662328B2 (en) 2010-11-29 2017-05-30 National Yang-Ming University Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells
CN106879602A (zh) * 2017-01-11 2017-06-23 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 一种协同抑细菌和抗细菌生物膜形成的组合物
CN107736357A (zh) * 2017-11-13 2018-02-27 江苏艾津农化有限责任公司 一种农药悬浮剂用防腐组合物及其使用方法
CN108041075A (zh) * 2017-12-11 2018-05-18 佛山高富中石油燃料沥青有限责任公司 一种高效复合型杀菌剂
WO2020215531A1 (zh) * 2019-04-23 2020-10-29 南京正邦园艺科技有限公司 一种抑制绿藻的营养液配方

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9034905B2 (en) 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
GB2432119B (en) * 2005-11-10 2011-03-23 Biotech Internat Ltd Improvements in and relating to biocidal compositions
US20070196301A1 (en) * 2005-12-21 2007-08-23 L'oreal Cosmetic composition with a volumizing effect
WO2007098135A2 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Inolex Investment Corporation Anti-microbial compositions
US9723842B2 (en) * 2006-05-26 2017-08-08 Arch Chemicals, Inc. Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions
DE102006045066B4 (de) * 2006-09-21 2010-07-01 Schülke & Mayr GmbH Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol
JP2008247751A (ja) * 2007-03-29 2008-10-16 Aquas Corp 粒状緑藻防除剤、及び、粒状緑藻の防除方法
AU2013270576B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-30 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
US20090035340A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Preservative compositions for moist wipes
JP5075554B2 (ja) * 2007-09-28 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有害物質除去材及び有害物質除去方法
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
EP2153813A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-17 Lonza, Inc. Synergistic preservative blends
RU2515678C2 (ru) * 2008-06-27 2014-05-20 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Биоцидная композиция (варианты) и способ ингибирования бактериального роста
US8796339B2 (en) * 2008-07-10 2014-08-05 Symrise Ag Compositions comprising benzyl alcohol derivatives and further antimicrobial active compounds
CN102196726A (zh) * 2008-11-04 2011-09-21 日本曹达株式会社 阳离子电沉积涂覆系统用缓释性杀菌·抗菌剂
US20120046167A1 (en) * 2009-04-27 2012-02-23 Basf Se Composition containing pesticide, preservative agent and unbranched 1,2-alkanodiol
US8388991B2 (en) 2009-05-01 2013-03-05 Chattem, Inc. Moisturizing antimicrobial composition
US8106111B2 (en) 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
CN102665410A (zh) * 2009-09-21 2012-09-12 华柏恩视觉研究中心 接触镜消毒溶液
JP5364935B2 (ja) * 2010-11-09 2013-12-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー フルメツラムまたはジクロスラムとジンクピリチオンとの相乗的組み合わせ
JP5520272B2 (ja) 2010-11-18 2014-06-11 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとトリス（ヒドロキシメチル）ニトロメタンとの相乗的抗微生物組成物
BR112013012458A2 (pt) * 2010-11-19 2020-08-04 Isp Investments Inc. composição estável e concentrada de um conservante aquoso de ácido dehidroacético (dha) e metilisotiazolinona (mit
US8317912B2 (en) * 2011-03-28 2012-11-27 Arch Chemicals, Inc. Wet state preservation of mineral slurries
CN102993031B (zh) 2011-09-19 2014-03-26 北京桑普生物化学技术有限公司 一种制备芳基多氧烷基季铵类化合物的方法
US9089129B2 (en) * 2011-10-07 2015-07-28 American Sterilizer Company Non-aerosol foaming alcohol hand sanitizer
EP2749167A1 (de) 2012-12-28 2014-07-02 Sanitized AG Formulierung zur antimikrobiellen Ausrüstung von Polyvinylchlorid-Zusammensetzungen
WO2014102228A1 (de) 2012-12-28 2014-07-03 Sanitized Ag Formulierung zur antimikrobiellen ausrüstung von polymer-zusammensetzungen
CN107920527B (zh) 2015-09-09 2021-02-19 托尔有限公司 储存稳定的生物杀灭剂组合物
CN105755183B (zh) * 2016-03-25 2018-10-12 深圳市大地康恩生物科技有限公司 皮革浸水生物酶杀菌剂
CN109068639A (zh) * 2016-04-05 2018-12-21 托尔有限公司 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物
WO2017184614A1 (en) 2016-04-20 2017-10-26 S.C. Johnson & Son, Inc. Foaming antimicrobial compositions
WO2018049131A1 (en) * 2016-09-09 2018-03-15 Lonza Inc. Enhanced biocide composition containing an isothiazolinone and a pyrithione
US11452243B2 (en) 2017-10-12 2022-09-20 Coolit Systems, Inc. Cooling system, controllers and methods
WO2020035165A1 (de) * 2018-08-16 2020-02-20 Thor Gmbh Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen
FR3090323A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé acide ou à base d’argent, et composition le contenant
CN110934759B (zh) * 2019-11-26 2022-06-21 马祥全 椰油酰胺丙基pg-二甲基氯化铵作为抑菌剂的应用及其作为抑菌剂在日化用品中的应用
CN111000743B (zh) * 2019-11-26 2022-08-12 马祥全 椰油酰胺丙基pg-二甲基氯化铵与多元醇的复配物及其应用
WO2023091342A1 (en) * 2021-11-16 2023-05-25 Phibro Animal Health Corporation Preservation system for stabilizing spore-forming microbials

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US611436A (en) * 1898-09-27 Oar-lock
US4173643A (en) 1973-12-20 1979-11-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbiocidal compositions
GB1532984A (en) 1975-04-10 1978-11-22 Ici Ltd Method for the control of micro-organisms
US4209449A (en) * 1978-11-30 1980-06-24 Mona Industries Phosphate quaternary compounds
US4352744A (en) 1980-09-05 1982-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Protecting colloidal silica aquasols from bacterial degradation
JPS57156405A (en) 1981-03-24 1982-09-27 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Fungicide for industrial purpose
US4454146A (en) 1982-05-14 1984-06-12 Lever Brothers Company Synergistic preservative compositions
JPS60110793A (ja) 1983-11-18 1985-06-17 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物
FI84421C (fi) 1986-03-04 1991-12-10 Sutton Lab Inc Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma.
US4725612A (en) 1986-08-06 1988-02-16 Drew Chemical Corporation Synergistic microbiocidal compositions containing a mixture of a bicyclic polyoxymethylene oxazolidine and a 1,2-benzisothiazolin-3-one
US5008150A (en) 1987-10-02 1991-04-16 Mitsubishi Paper Mills Limited Photographic support with an undercoating layer on a resin coated base sheet
US4964892A (en) 1988-12-22 1990-10-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5246913A (en) * 1988-12-22 1993-09-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4-isothiazolin and commercial biocides
US4906651A (en) * 1988-12-22 1990-03-06 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides
GB2230190A (en) 1989-03-28 1990-10-17 Ici Plc Compositions containing an isothiazolin(thi)one derivative and a 2-mercaptopyridine-1-oxide derivative
GB8907298D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 Ici Plc Composition and use
DE3911808A1 (de) 1989-04-11 1990-10-18 Riedel De Haen Ag Fluessiges konservierungsmittel
CA2029302A1 (en) 1989-11-17 1991-05-18 Gary L. Willingham Use of carbonyl stabilizers for 3-isothiazolones
US5424324A (en) * 1989-11-17 1995-06-13 Rohm And Haas Company Use of carbonyl stabilizers for 3-isothiazolones
US5125966A (en) * 1990-12-20 1992-06-30 Nalco Chemical Company Process for de-oiling mill sludge
US5464850A (en) 1991-10-04 1995-11-07 Ciba Corning Diagnostics Corp. Synergistic preservative systems for chemistry reagents
DE4202051A1 (de) * 1992-01-25 1993-07-29 Bayer Ag Fliessfaehige mikrobizide mittel
US5294614A (en) 1993-01-13 1994-03-15 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride
JPH06313269A (ja) 1993-04-26 1994-11-08 Toray Ind Inc 防かび性防水布帛およびその製造方法
GB9312645D0 (en) * 1993-06-18 1993-08-04 Zeneca Ltd Stable aqueous formulation and use
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
US5609432A (en) * 1994-12-16 1997-03-11 Kabushiki Kaisha Pilot Ballpoint pen containing an aqueous ink composition
US5668083A (en) 1995-06-06 1997-09-16 Rohm And Haas Company Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
US5688744A (en) * 1995-11-03 1997-11-18 Rohm And Haas Company Antimicrobial compounds with quick speed of kill
DE19548710A1 (de) 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
BR9706998A (pt) 1996-01-16 1999-07-20 Sybron Chemical Holding Inc Fomulação líquida limpadora e higienizadora
US6114366A (en) 1997-02-27 2000-09-05 Lonza Inc. Broad spectrum preservative
AU7865598A (en) * 1997-08-14 1999-02-25 Rohm And Haas Company Solid biocidal compositions
EP0900525A1 (de) 1997-08-20 1999-03-10 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JPH1171211A (ja) 1997-09-01 1999-03-16 Takeda Chem Ind Ltd 工業用殺菌剤および殺菌方法
JPH11180806A (ja) * 1997-12-22 1999-07-06 Kurita Water Ind Ltd 抗菌性組成物
AU2895399A (en) 1998-03-11 1999-09-27 Sybron Chemical Holdings, Inc. Biological deodorizing liquid composition
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
JP3722268B2 (ja) * 1998-09-03 2005-11-30 栗田工業株式会社 抗菌性組成物
AU5595499A (en) * 1998-10-19 2000-04-20 Whiteley Industries Pty Ltd A disinfectant composition
FR2795328B1 (fr) 1999-06-23 2002-08-02 H F F F Haut Fourneau Forges E Procede et composition de protection contre la contamination pour articles sanitaires
US6255331B1 (en) * 1999-09-14 2001-07-03 Rohm And Haas Company Stable biocidal compositions
US6133300A (en) 1999-10-15 2000-10-17 Troy Technology Corporation, Inc. Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE19951328C2 (de) * 1999-10-20 2002-03-14 Schuelke & Mayr Gmbh Kältestabile Konservierungsmittel
EP1096310B1 (en) * 1999-10-26 2004-06-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photothermographic material
US6511673B1 (en) 2000-05-10 2003-01-28 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
US6432433B1 (en) 2000-06-05 2002-08-13 Isp Investments Inc. Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use
US20020028754A1 (en) 2000-07-21 2002-03-07 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
EP1184507A1 (de) 2000-09-04 2002-03-06 Sanitized Ag Antimikrobielle Zusammensetzung enthaltend 1,2-Benzisothiazolin-3-on und ihre Verwendung für die Ausrüstung von Textilien
EP1206933B1 (en) 2000-11-16 2006-05-17 Johnson & Johnson Consumer France SAS Compositions comprising caprylyl glycol and iodopropynyl butylcarbamate
DE10112755A1 (de) 2001-03-16 2002-10-02 Bode Chemie Gmbh & Co Kg Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel
WO2003013491A1 (en) 2001-07-30 2003-02-20 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal compositions
DE60300543T3 (de) 2002-01-31 2013-01-17 Rohm And Haas Synergistische mikrobizide Kombination
GB0303876D0 (en) 2003-02-20 2003-03-26 Edmunds John M Formulation
AU2004201059B2 (en) 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP2004315507A (ja) * 2003-04-07 2004-11-11 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP4026829B2 (ja) * 2003-07-24 2007-12-26 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
US7935732B2 (en) * 2004-04-08 2011-05-03 Isp Investments Inc. Antimicrobial compositions

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102302019B (zh) * 2007-07-18 2014-07-02 罗门哈斯公司 杀微生物剂组合物
CN102302019A (zh) * 2007-07-18 2012-01-04 罗门哈斯公司 杀微生物剂组合物
CN102246769B (zh) * 2007-07-18 2013-11-06 罗门哈斯公司 杀微生物剂组合物
CN102318615B (zh) * 2007-07-18 2014-01-22 罗门哈斯公司 杀微生物剂组合物
CN103548846B (zh) * 2009-07-30 2015-08-19 罗门哈斯公司 协同杀微生物组合物
CN103548846A (zh) * 2009-07-30 2014-02-05 罗门哈斯公司 协同杀微生物组合物
WO2012072019A1 (en) * 2010-11-29 2012-06-07 Zee-Fen Chang Targeting human thymidylate kinase induces dna repair toxicity in malignant tumor cells
US9278982B2 (en) 2010-11-29 2016-03-08 National Yang-Ming University Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells
US9662328B2 (en) 2010-11-29 2017-05-30 National Yang-Ming University Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells
CN106879602A (zh) * 2017-01-11 2017-06-23 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） 一种协同抑细菌和抗细菌生物膜形成的组合物
CN107736357A (zh) * 2017-11-13 2018-02-27 江苏艾津农化有限责任公司 一种农药悬浮剂用防腐组合物及其使用方法
CN108041075A (zh) * 2017-12-11 2018-05-18 佛山高富中石油燃料沥青有限责任公司 一种高效复合型杀菌剂
WO2020215531A1 (zh) * 2019-04-23 2020-10-29 南京正邦园艺科技有限公司 一种抑制绿藻的营养液配方

Also Published As

Publication number Publication date
EP2314164A3 (en) 2011-10-26
TWI422330B (zh) 2014-01-11
ES2293497T3 (es) 2008-03-16
AU2010246431A1 (en) 2010-12-16
AU2010246432A1 (en) 2010-12-16
CN101023746A (zh) 2007-08-29
TWI377941B (en) 2012-12-01
TWI417050B (zh) 2013-12-01
KR20080076880A (ko) 2008-08-20
ES2341134T3 (es) 2010-06-15
AU2010246450B2 (en) 2011-08-04
AU2010246432B2 (en) 2011-08-04
JP2006143719A (ja) 2006-06-08
TW201302072A (zh) 2013-01-16
TW201302084A (zh) 2013-01-16
EP2289334A2 (en) 2011-03-02
TW201302069A (zh) 2013-01-16
AU2010246417A1 (en) 2010-12-16
CN100556285C (zh) 2009-11-04
TW201302078A (zh) 2013-01-16
AU2010246412B2 (en) 2011-07-28
TWI412323B (zh) 2013-10-21
EP2289328A3 (en) 2011-11-02
EP2289333A2 (en) 2011-03-02
TW201302080A (zh) 2013-01-16
DE602005020680D1 (de) 2010-05-27
KR100954394B1 (ko) 2010-04-26
KR20080075075A (ko) 2008-08-14
TWI417051B (zh) 2013-12-01
EP2289333A3 (en) 2011-11-02
TWI429398B (zh) 2014-03-11
AU2010246434A1 (en) 2010-12-16
ES2450440T3 (es) 2014-03-24
TW200621242A (en) 2006-07-01
ES2450691T3 (es) 2014-03-25
EP2289332B1 (en) 2013-12-25
KR100931973B1 (ko) 2009-12-15
KR20080076882A (ko) 2008-08-20
TW201302089A (zh) 2013-01-16
KR101022020B1 (ko) 2011-03-16
US7468384B2 (en) 2008-12-23
AU2010246418A1 (en) 2010-12-16
AU2010246448B2 (en) 2011-07-21
EP1665933B1 (en) 2007-09-12
KR100948869B1 (ko) 2010-03-24
AU2010246416A1 (en) 2010-12-16
TWI411396B (zh) 2013-10-11
KR100912244B1 (ko) 2009-08-14
EP2289334A3 (en) 2011-11-02
EP2289329B1 (en) 2013-12-25
TWI399175B (zh) 2013-06-21
AU2010246412A1 (en) 2010-12-16
BRPI0504788A (pt) 2006-06-27
ES2451001T3 (es) 2014-03-26
ES2451002T3 (es) 2014-03-26
TWI400037B (zh) 2013-07-01
AU2010246419B2 (en) 2012-09-20
TW201302088A (zh) 2013-01-16
TWI422331B (zh) 2014-01-11
ES2414860T3 (es) 2013-07-23
EP2289328B1 (en) 2013-03-20
DE602005002441T2 (de) 2008-06-12
EP1820397A1 (en) 2007-08-22
KR20070122428A (ko) 2007-12-31
EP2289334B1 (en) 2013-12-25
KR20090127857A (ko) 2009-12-14
KR20070011211A (ko) 2007-01-24
AU2010246417B2 (en) 2011-07-28
AU2010246451B2 (en) 2011-07-28
MXPA05012128A (es) 2006-05-18
EP2289328A2 (en) 2011-03-02
EP2289330A3 (en) 2011-10-26
TW201302071A (zh) 2013-01-16
EP2289329A2 (en) 2011-03-02
EP1820398A1 (en) 2007-08-22
CN100442976C (zh) 2008-12-17
TWI433650B (zh) 2014-04-11
CN101011054A (zh) 2007-08-08
EP2289330A2 (en) 2011-03-02
EP2289327A3 (en) 2011-10-26
CN101011055A (zh) 2007-08-08
KR100806619B1 (ko) 2008-02-25
KR20070103340A (ko) 2007-10-23
AU2010246434B2 (en) 2011-08-18
AU2005229744B2 (en) 2011-07-07
TW201302070A (zh) 2013-01-16
EP1665933A3 (en) 2006-08-16
TWI401024B (zh) 2013-07-11
KR20080076881A (ko) 2008-08-20
KR20090127858A (ko) 2009-12-14
TW201302083A (zh) 2013-01-16
TW201302077A (zh) 2013-01-16
EP2289332A3 (en) 2011-11-02
TW201302079A (zh) 2013-01-16
EP1820399A1 (en) 2007-08-22
EP1820398B1 (en) 2016-08-24
EP1820397B1 (en) 2010-04-14
ES2450761T3 (es) 2014-03-25
AU2010246419A1 (en) 2010-12-16
AU2010246451A1 (en) 2010-12-16
AU2010246418B2 (en) 2011-07-28
EP2289332A2 (en) 2011-03-02
EP2311320A3 (en) 2011-10-26
TW201302085A (zh) 2013-01-16
TW201302074A (zh) 2013-01-16
KR20080075074A (ko) 2008-08-14
EP1665933A2 (en) 2006-06-07
TWI405538B (zh) 2013-08-21
TWI397378B (zh) 2013-06-01
ZA200508883B (en) 2006-07-26
EP2314164A2 (en) 2011-04-27
DE602005002441D1 (de) 2007-10-25
TW201302087A (zh) 2013-01-16
EP2289331A3 (en) 2011-11-02
KR100939044B1 (ko) 2010-01-27
KR20080076879A (ko) 2008-08-20
TWI401026B (zh) 2013-07-11
ES2450890T3 (es) 2014-03-25
KR100813912B1 (ko) 2008-03-18
EP2311320A2 (en) 2011-04-20
EP2289327A2 (en) 2011-03-02
EP2314164B1 (en) 2013-12-25
TW201302082A (zh) 2013-01-16
AU2010246449B2 (en) 2011-08-04
CN101023746B (zh) 2011-07-06
TWI400035B (zh) 2013-07-01
TW201302075A (zh) 2013-01-16
TW201302081A (zh) 2013-01-16
TWI401025B (zh) 2013-07-11
TWI422332B (zh) 2014-01-11
EP1820399B1 (en) 2013-12-25
US20060106024A1 (en) 2006-05-18
KR100931969B1 (ko) 2009-12-15
TW201302086A (zh) 2013-01-16
TWI419648B (zh) 2013-12-21
EP2311320B1 (en) 2016-05-04
TWI435696B (zh) 2014-05-01
EP2289331A2 (en) 2011-03-02
AU2010246449A1 (en) 2010-12-16
AU2010246414A1 (en) 2010-12-16
BR122014003818B1 (pt) 2015-09-01
EP2289327B1 (en) 2013-12-25
EP2289329A3 (en) 2011-10-26
KR20060055324A (ko) 2006-05-23
TWI397379B (zh) 2013-06-01
TW201302073A (zh) 2013-01-16
AU2010246431B2 (en) 2011-08-11
BRPI0504788B1 (pt) 2018-11-21
AU2010246416B2 (en) 2011-07-28
JP4430004B2 (ja) 2010-03-10
AU2005229744A1 (en) 2006-06-01
TW201302076A (zh) 2013-01-16
AU2010246448A1 (en) 2010-12-16
AU2010246450A1 (en) 2010-12-16
CN100539842C (zh) 2009-09-16
KR20080076878A (ko) 2008-08-20
AU2010246414B2 (en) 2011-08-04
TWI400036B (zh) 2013-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1775025A (zh) 杀微生物剂组合物
JP5192523B2 (ja) 殺微生物組成物
CN1714647A (zh) 杀微生物剂组合物
CN1879479A (zh) 可用来保存木材的抗菌组合物
TW201218952A (en) Microbicidal composition
CN1307876C (zh) 杀微生物组合物
CN1038894C (zh) 3－异噻唑啉酮的溴酸盐稳定剂
CN1252937A (zh) 协同的杀微生物组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20081217

Termination date: 20171116