ES2387928T3 - Insecticidas selectivos a base de diamidas de ácido antranílico y protectores selectivos - Google Patents

Insecticidas selectivos a base de diamidas de ácido antranílico y protectores selectivos Download PDF

Info

Publication number
ES2387928T3
ES2387928T3 ES08158791T ES08158791T ES2387928T3 ES 2387928 T3 ES2387928 T3 ES 2387928T3 ES 08158791 T ES08158791 T ES 08158791T ES 08158791 T ES08158791 T ES 08158791T ES 2387928 T3 ES2387928 T3 ES 2387928T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
iii
spp
plants
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08158791T
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Rüdiger Fischer
Christian Funke
Achim. Dr Hense
Wolfram Andersch
Heike Hungenberg
Wolfgang Thielert
Udo Reckmann
Lothar Willms
Christian Arnold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2387928T3 publication Critical patent/ES2387928T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<

Abstract

Agentes insecticidas y/o acaricidas que contienen un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprenden como componentes (a) al menos una amida de antranilo de fórmula (III-a) según la siguiente tabla **Tabla**y como componente (b) al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo elegido de entre cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurona, dymron, dimepiperato y uno de los compuestos citados en la tabla siguiente con la fórmula general (IV-e).

Description

Insecticidas selectivos a base de diamidas de ácido antranílico y protectores selectivos.
La invención se refiere a combinaciones de principios activos insecticidas y/o acaricidas selectivas, que contienen amidas de ácido antranílico por una parte y al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de5 cultivo por otra parte, así como a su uso para la lucha selectiva contra insectos y/o ácaros tetraníquidos en distintos cultivos de plantas útiles.
Además se sabe que determinadas diamidas de ácido antranílico poseen propiedades insecticidas (documentos WO01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099).
10 Además se sabe que determinados compuestos de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo, como ciometrinilo o flurazol, aumentan la toxicidad del insecticida propoxur contra un origen resistente de la moscadoméstica, lo que es un indicio de que los compuestos de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivomencionados se metabolizan sobre la oxidasa funcional mixta de las plantas de cultivo. (M.L. Ketchersid et al., Weed Science, volumen 33, n.º 6, 774-778, 1.1.1985)
15 En esta invención se hace referencia expresa a las fórmulas y definiciones genéricas descritas en estas publicaciones así como a los compuestos individuales descritos en estas.
De forma sorprendente se ha descubierto ahora que determinadas amidas de ácido antranílico en uso conjunto conlos compuestos (protectores selectivos/antídotos), que mejoran la compatibilidad con plantas de cultivo, descritos enotros documentos, se pueden usar de forma especialmente ventajosa como preparados de combinación
20 ampliamente efectivos para la lucha selectiva contra insectos.
Son objeto de la invención agentes insecticidas y/o acaricidas selectivos que contienen un contenido eficaz de una combinación de principio activo que comprende como componentes
a) al menos una amida de ácido antranílico de fórmula (III-a), según la reivindicación 1 y en los que
los compuestos de fórmula general (II-a) comprenden además N-óxidos y sales,
25 y
(b) al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:
cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurona, dymron,dimepiperato, y uno de los compuestos citados en la tabla posterior con la fórmula general (IV-e)
para la lucha contra insectos y/o arácnidos.
Los compuestos de fórmula (III-a) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros
o mezclas de isómeros geométricos y/u ópticos, en distinta composición, que se pueden separar dado el caso de
35 modo y forma habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros se pueden usar en los agentes de acuerdo con la invención e incorporarse al uso de acuerdo con la invención. No obstante en lo que sigue,por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (III-a), aunque, dado el caso, se hace referencia tanto acompuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.
Las amidas de ácido antranílico de agentes insecticidas y/o acaricidas se definen con la fórmula (III-a): Las combinaciones de principios activos comprenden los siguientes compuestos de fórmula (III-a):
Tabla 5:
Los compuestos de fórmula (IV-e) se pueden presentar también, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros
o mezclas de isómeros geométricos u ópticos, en distintas composiciones, que se pueden separar dado el caso deforma y modo habituales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de isómeros se pueden usar en losagentes de acuerdo con la invención e incorporarse al uso de acuerdo con la invención. No obstante en lo que sigue,
10 por simplicidad, se habla siempre de compuestos de fórmula (IV-e), aunque, dado el caso, se hace referencia tanto a compuestos puros como a mezclas con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.
Compuestos de fórmula (IV-e) son:
Los compuestos de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo [componente b)] son cloquintocet-mexilo,fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurona, dymron, dimepiperato y los compuestos IV-e-5 y IV-e-11, en los que son de resaltar especialmente el cloquintocet-mexilo y mefepir-dietilo. Son además de resaltar especialmente isoxadifen-etilo y IV-e-5.
Tabla 11: Ejemplos de combinaciones de acuerdo con la invención Principio activo de fórmula (III) Protector selectivo
(III-a-4) Cloquintocet-mexilo
(III-a-4) Fenclorazol-etilo (III-a-4) Isoxadifen-etilo (III-a-4) Mefenpir-dietilo (III-a-4) Furilazol (III-a-4) Fenclorim (III-a-4) Cumilurona
(III-a-4)
Daimurona / Dymron
(III-a-4)
Dimepiperato
(III-a-4)
IV-e-11
(III-a-4)
IV-e-5
(III-a-9)
Cloquintocet-mexilo
(III-a-9)
Fenclorazol-etilo
(III-a-9) Isoxadifen-etilo (III-a-9) Mefenpir-dietilo (III-a-9) Furilazol (III-a-9) Fenclorim (III-a-9) Cumilurona (III-a-9) Daimurona / Dymron
(III-a-9) Dimepiperato (III-a-9) IV-e-11
(continuación) (III-a-9) IV-e-5
Los compuestos que se usan como protectores selectivos de fórmula general (IV-e) son conocidos y/o se puedenpreparar según procedimientos conocidos (véanse los documentos WO 99/66795, US 6.251.827).
Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que las combinaciones de principios activos definidas anteriormentede amidas de ácido antranílico de fórmula (III-a) y protectores selectivos (antídotos) del grupo indicado anteriormente
(b) presentan una buena actividad insecticida y/o acaricida y se pueden usar en distintos cultivos para la luchaselectiva contra insectos.
A este respecto se prevé como completamente sorprendente que los compuestos del grupo (b) indicado anteriormente son capaces de reforzar parcialmente la actividad insecticida y/o acaricida de las amidas de ácido antranílico de fórmula general (III-a), de modo que se configura un efecto sinérgico.
Las combinaciones de principios activos se pueden usar, por ejemplo, en las siguientes plantas:
Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum,Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita, Helianthus.
Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Sin embargo el uso de las combinaciones de principios activos no se limita en modo alguno a estos géneros, sino que se extiende de igual forma a otras plantas.
Las relaciones de peso de los principios activos se pueden variar en las combinaciones de principios activos enintervalos relativamente grandes. Por lo general procede hasta 1 parte en peso de principio activo de fórmula (I) o (II)
o (III) de 0,001 a 1000 partes en peso, preferiblemente de 0,01 a 100 partes en peso, con especial preferencia de0,05 a 10 partes en peso y lo más preferiblemente de 0,07 a 1,5 partes en peso de uno de los compuestos(antídotos/protectores selectivos) de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo citados anteriormente en (b).
Los principios activos o combinaciones de principios activos se pueden transferir a las formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, polvos para pulverizar, suspensiones, polvos, agentes en polvo, pastas, polvossolubles, granulados, concentrados de suspensiones-emulsiones, sustancias naturales o sintéticas impregnadas deprincipio activo así como encapsulamientos de partículas en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los principios activos condiluyentes, así pues disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso con uso de agentes tensioactivos, asípues emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes.
En el caso de uso de agua como diluyente se pueden usar, por ejemplo, también disolventes orgánicos comocoadyuvantes. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: aromatos, como xileno, tolueno, oalquilnaftalinas, aromatos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, como clorobenceno, cloroetileno o cloruro demetileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceitesminerales y vegetales, alcoholes, como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona,metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta:
por ejemplo, sales de amonio y rocas naturales molidas como caolines, alúminas, talco, creta, cuarzo, atapulgita,montmorillonita o tierra de diatomeas, y rocas sintéticas molidas como ácido silícico altamente disperso, óxido dealuminio y silicatos, como vehículos sólidos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, harinas trituradasy fraccionadas naturales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como granulados sintéticosde harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados de material orgánico como serrín, cáscara de coco,mazorcas y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo,emulsionantes no ionógenos y aniónicos, como ésteres de polioxietileno y ácido graso, polioxietilen-alcoholgraso-éteres, por ejemplo, éter poliglicólico de alquilarilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos dearilo así como hidrolizados de albúmina; como dispersantes se tienen en cuenta: por ejemplo, lejías de ligninasulfito y metilcelulosa.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros en polvo, granulados o enforma de látex naturales y sintéticos, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así comofosfolípidos naturales, como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales yvegetales.
Se pueden usar colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul deferrociano y colorantes orgánicos, como colorantes de alizarina, azo y metalftalocianina y sustancias nutritivas trazacomo sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen por lo general entre el 0,1 y el 95 % en peso de principio activo, incluido el principio activo protector, preferiblemente entre el 0,5 y el 90 %.
Las combinaciones de principios activos se aplican en general en forma de formulaciones acabadas. Sin embargolos principios activos contenidos en las combinaciones de principios activos se pueden mezclar también en formulaciones individuales en la aplicación, por ejemplo, ponerlos a disposición en la forma de mezclas en tanque.
Las combinaciones de principios activos pueden usarse como tales o en sus formulaciones además también enmezcla con otros herbicidas conocidos, en las que son posibles a su vez las formulaciones o mezclas en tanquelistas para uso. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos como fungicidas, insecticidas,acaricidas, nematicidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, sustancias protector selectivoas, contra daños causados por aves, fitohormonas, sustancias nutritivas para plantas y agentes de mejora de la estructura del suelo.Para determinadas finalidades de uso, especialmente en el procedimiento de post-emergencia, puede ser ademásventajoso admitir en las formulaciones como aditivos adicionales aceites minerales o vegetales compatibles con las
plantas (por ejemplo, el preparado comercial “Rako Binol”) o sales de amonio como, por ejemplo, sulfato de amonio
o rodanida de amonio.
Las combinaciones de principios activos se pueden usar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formasde aplicación preparadas de estas mediante diluciones adicionales, como soluciones, suspensiones, emulsiones,polvos, pastas y granulados listos para uso. La aplicación se lleva a cabo de forma habitual, por ejemplo, mediantevertido, rociado, pulverización, espolvoreado o esparcido.
Las cantidades consumidas de las combinaciones de principios activos se pueden variar en un determinado intervalo; estas dependen, entro otros, de la climatología y de los factores del suelo. En general se encuentran lascantidades consumidas entre 0,005 y 5 kg por ha, preferiblemente entre 0,01 y 2 kg por ha, con especial preferenciaentre 0,05 y 1,0 kg por ha.
Las combinaciones de principios activos se pueden aplicar antes y después de la emergencia de las plantas, portanto en procedimientos de pre-emergencia y post-emergencia.
Los protectores selectivos que se usan se pueden usar según cada una de sus propiedades para el pre-tratamientode las semillas de las plantas de cultivo (desinfección de las semillas) o aplicar antes de la siembra a las semillas ojunto con el herbicida antes o después de la emergencia de las plantas.
Las combinaciones de principios activos son adecuadas para la lucha contra parásitos animales, preferiblementeartrópodos y nemátodos, especialmente insectos y arácnidos, que se dan en la agricultura, en medicina animal ensilvicultura, en protección de acopios así como en el sector de la higiene. Estos son efectivos contra especiesnormales sensibles y resistentes así como contra todos o determinados estadios de desarrollo. A los parásitoscitados anteriormente pertenecen:
Al orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Al orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Al orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Al orden de los símfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Al orden de los tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Al orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Al orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Al orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Al orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.
Al orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.
Al orden de los ftirápteros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, haematopimus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Al orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Al orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Al orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Hemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphisgossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterusarundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Marcosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli,Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Psudococcus spp., Psylla spp.
Al orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctischrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulaza,Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Zulema oryzae.
Al orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus,Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae,Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmoplites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis,Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethesaeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,Conoderus spp., Melolotha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhopturs oryzophilus.
Al orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplacampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Al orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Muscaspp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp.,Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Biblio hortulanus,Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyiaspp., Liriomyza spp.
Al orden de los sifonápteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
A la clase de los arácnidos, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp.,Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalusspp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp.,Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
A los nemátodos parasitarios de plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Las combinaciones de principios activos se pueden presentar además en el uso como insecticidas en sus formulaciones habituales en el mercado así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estasformulaciones en mezcla con compuestos sinérgicos. Los compuestos sinérgicos son compuestos que aumentan elefecto de los principios activos sin que el compuesto sinérgico añadido tenga que ser de por sí efectivo.
El contenido en principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones habituales en elmercado puede variar en intervalos amplios. La concentración del principio activo de las formas de aplicación sepuede encontrar del 0,0000001 hasta el 95 % en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,0001 y el 1 % en peso.
La aplicación se lleva a cabo en una de las formas habituales ajustada a las formas de aplicación.
Se pueden tratar de acuerdo con la invención todas las plantas y partes de plantas. Como plantas se entiende enesta invención todas las plantas y poblaciones de plantas, como plantas salvajes deseadas y no deseadas o plantasde cultivo (incluyendo plantas de cultivo de origen natural). Plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante procedimientos de producción y optimización convencionales o mediante procedimientosbiotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantastransgénicas e incluyendo las variedades de plantas que se pueden o no se pueden proteger según la legislación.Como partes de plantas se deben entender partes aéreas y subterráneas y órganos de las plantas, como brote, hoja,flor, y raíz, en las que a modo de ejemplo se indican hojas, agujas, tallos, troncos, flores, frutos, cuerpos fructíferos ysemillas así como raíces, nudos y rizomas. A las partes de plantas pertenecen también productos de cosecha así como material de multiplicación vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, nudos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de plantas y partes de plantas se realiza directamente con los principiosactivos o mediante acción sobre su biotopo, hábitat o zona de ubicación según los procedimientos de tratamientohabituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, esparcido, extendido y enmaterial de reproducción, especialmente en semillas, mediante envoltura con una o varias capas.
Como ya se citó anteriormente, todas las plantas y sus partes se pueden tratar de acuerdo con la invención. En una forma de realización preferida se tratan especies de plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen salvaje u obtenidas mediante procedimientos de producción biológicos convencionales, como cruce o fusión deprotoplastos. En otra forma de realización preferida adicional se tratan plantas y variedades de plantas transgénicasy sus partes que se obtuvieron mediante procedimientos de ingeniería genética dado el caso en combinación conprocedimientos convencionales (Genetic Modified Organismus). El término “partes” o “partes de plantas” o “partes de plantas” se aclaró anteriormente.
Con especial preferencia se tratan plantas de acuerdo con la invención de las variedades de plantas que seencuentran comercialmente disponibles o de consumo.
Según cada especie de plantas o variedades de plantas, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima,
periodos de vegetación, nutrición) pueden tener lugar también efectos sobreaditivos (“sinérgicos”) con el tratamiento
de acuerdo con la invención. De este modo, por ejemplo, son posibles bajas cantidades de aplicación y/oampliaciones del espectro de principio activo y/o un refuerzo del efecto de las sustancias y agentes que se pueden usar de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de plantas, mayor tolerancia frente a altas o bajastemperaturas, mayor tolerancia frente a sequía o frente a contenido en agua o sal del suelo, mayor rendimiento defloración, fácil cosecha, aceleración de la madurez, mayor rendimiento de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valornutritivo de los productos de la cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productosde la cosecha, que se sumarían a los efectos propiamente esperados.
A las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) que se tratan de acuerdo conla invención preferidas pertenecen todas las plantas que se obtuvieron con la modificación por ingeniería genética,
que facilita a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas (“traits”). Ejemplos de estas propiedades
son mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia frente asequía o frente a contenido en agua o sal del suelo, mayor rendimiento de floración, fácil cosecha, aceleración de lamadurez, mayor rendimiento de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros ejemplosespecialmente reseñables de tales propiedades son una mayor defensa de las plantas frente a parásitos animales ymicrobianos, como frente a insectos, ácaros, hongos patógenos de las plantas, bacterias y/o virus así como unamayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantastransgénicas son de mencionar las plantas de cultivos importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata,algodón, tabaco, colza así como plantas frutícolas (con los frutos manzana, peras, cítricos y uvas), en los que se
resaltan especialmente maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades (“traits”) se resaltan
especialmente la mayor defensa de las plantas frente a insectos mediante toxinas que se generan en las plantas,especialmente aquellas que se producen mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo,mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así comosus combinaciones) en las plantas (en los sucesivo “plantas Bt”). Como propiedades (“traits”) se resaltan ademásespecialmente la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo,imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT”). Los respectivos genes que aportan las propiedades deseadas (“traits”) pueden originarse también de combinaciones entre genes en las plantastransgénicas. Como ejemplos de “plantas Bt” son de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón,
variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con los nombres comerciales YIELD GARD® (porejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón),Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas son de mencionarvariedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link®(tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinona) y STS® (toleranciafrente a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (producidas de forma convencionalcon tolerancia a herbicida) son de mencionar también las variedades comercializadas con el nombre Clearfield® (porejemplo, maíz). Evidentemente son válidas estas afirmaciones también para las variedades de plantas que sedesarrollarán en el futuro o entrarán en el mercado en un futuro con estas propiedades genéticas (“traits”) opropiedades genéticas desarrolladas en un futuro.
Las plantas indicadas se pueden tratar de forma especialmente ventajosa de acuerdo con la invención con lasmezclas de principio activo. Las preferencias anteriormente dadas en cuanto a las mezclas son válidas tambiénpara el tratamiento de estas plantas. Se resalta especialmente el tratamiento de plantas con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto.
Ejemplos para el tratamiento por rociado – empapado
Disolvente: agua
Adyuvante: éster metílico de aceite de colza
Para la preparación de una solución apropiada se mezcla 1 parte en peso de la formulación con la cantidad indicadade agua y adyuvante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Ensayo con Heliothis armigera
Se rocían hasta empapado plantas de algodón (Gossypium hirsutum) con la concentración de aplicación deseada yse pueblan con orugas del gusano de las cápsulas del algodón (Heliothis armigera), siempre que estén aún húmedas las hojas.
Ensayo con Spodoptera frugiperda
Se rocían hasta empapado plantas de maíz (Zea mais) con la concentración de aplicación deseada y se pueblan con gusano de ejército de otoño (Spodoptera frugiperda), siempre que estén aún húmedas las hojas.
Después del tiempo deseado se determina la eliminación en %. A este respecto el 100 % significa que todas laslarvas o pulgones fueron eliminados; el 0 % significa que no se eliminó ninguna larva o pulgón. Se calculan losvalores de eliminación obtenidos según la fórmula de Colby (véase hoja 1).
En este ensayo muestran, por ejemplo, las siguientes combinaciones según la presente solicitud una actividad reforzada sinérgicamente en comparación con los componentes usados de forma individual.
Tabla H
5
Formulación Insectos parásitos de plantas Ensayo con Heliothis armigera Concentración en g ai/ha Eliminación en % después de 3 días
III-a-4 SC 015
0,192 38
Isoxadifen-etilo WG 50
50 0
III-a-4 + isoxadifen-etilo (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0192 + 50 88 38
Mefenpir WG 15
50 0
III-a-4 + mefenpir (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0,192 + 50 75 38
IV-e-5 WG 50
50 0
III-a-4 + IV-e-5 (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0,192 + 50 100 38
Cloquintocet-mexilo WP 20
50 0
III-a-4 + cloquintocet-mexilo (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0,192 + 50 100 38
* Enc. = efecto encontrado
** Calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby
Tabla K
Insectos parásitos de plantas
10
Ensayo con Spodoptera frugiperda
Formulación
Concentración en g ai/ha Eliminación en % después de 7 días
III-a-4 SC 015
0,192 60
Isoxadifen-etilo WG 50
50 0
III-a-4 + isoxadifen-etilo (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0,192 + 50 100 60
Mefenpir WG 15
50 0
III-a-4 + mefenpir (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0,192+ 50 100 60
IV-e-5 WG 50
50 0
III-a-4 + IV-e-5 (1:260,4)
Enc.* Calc.**
De acuerdo con la invención
0,192 + 50 100 60
* Enc. = efecto encontrado
** Calc. = efecto calculado según la fórmula de Colby

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Agentes insecticidas y/o acaricidas que contienen un contenido eficaz de una combinación de principios activosque comprenden como componentes (a) al menos una amida de antranilo de fórmula (III-a) según la siguientetabla,
    y como componente (b) al menos un compuesto de mejora de la compatibilidad con plantas de cultivo elegido deentre cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurona, dymron, dimepiperato y uno de los compuestos citados en la tabla siguiente con la fórmula general (IV-e)
  2. 2.
    Agente según la reivindicación 1 que comprende como componente (b) al menos un compuesto de mejora de lacompatibilidad con plantas de cultivo elegido de entre cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo y elsiguiente compuesto
  3. 3.
    Agente según la reivindicación 1 ó 2, que comprende como componente (a) al menos una amida de antranilo defórmula (III-a) según la siguiente tabla,
    Nº
  4. 4.
    Agente según una de la reivindicaciones 1 a 3, que comprende como componente (a) el compuesto III-a-4
  5. 5.
    Agente según una de la reivindicaciones 1 a 3, que comprende como componente (a) el compuesto III-a-18
  6. 6.
    Uso de un agente según una o más de las reivindicaciones 1 a 5 para la lucha contra insectos y/o arácnidos.
  7. 7.
    Procedimiento para la lucha contra insectos y/o acáridos, caracterizado porque se deja actuar a agentes comose definen en las reivindicaciones 1 a 5 sobre insectos y/o arácnidos y/o su hábitat.
ES08158791T 2004-07-20 2005-07-18 Insecticidas selectivos a base de diamidas de ácido antranílico y protectores selectivos Active ES2387928T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004035134A DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2004-07-20 Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035134 2004-07-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2387928T3 true ES2387928T3 (es) 2012-10-04

Family

ID=35519833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08158791T Active ES2387928T3 (es) 2004-07-20 2005-07-18 Insecticidas selectivos a base de diamidas de ácido antranílico y protectores selectivos

Country Status (15)

Country Link
US (3) US8017632B2 (es)
EP (3) EP1974606B1 (es)
JP (1) JP5025472B2 (es)
KR (1) KR20070039146A (es)
CN (4) CN101379978A (es)
AT (1) ATE460079T1 (es)
AU (2) AU2005263567B2 (es)
BR (1) BRPI0512106B1 (es)
CA (1) CA2574205C (es)
DE (2) DE102004035134A1 (es)
EA (2) EA200801704A1 (es)
ES (1) ES2387928T3 (es)
PL (1) PL1974607T3 (es)
WO (1) WO2006008108A2 (es)
ZA (1) ZA200700500B (es)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7361653B2 (en) * 2001-04-17 2008-04-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd Pest control agent composition and method of using the same
DE10330724A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GT200500179AA (es) 2004-07-01 2008-10-29 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
JP4977607B2 (ja) * 2004-08-31 2012-07-18 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 光学活性フタルアミド
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2006347936A (ja) * 2005-06-15 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアニリド類
DE102006010203A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Phthalsäurediamiden und Safenern
TWI484910B (zh) 2006-12-01 2015-05-21 Du Pont 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003745A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003743A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende fenamidona y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
WO2008122396A2 (en) * 2007-04-04 2008-10-16 Syngenta Participations Ag Method of improving the growth of a plant
EP2022493A1 (en) * 2007-08-08 2009-02-11 Bayer CropScience AG Composition comprising at least one optically active phthalamide derivative for controlling animal parasites
WO2009066786A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridine compound, pesticidal composition and method of controlling pest
UA110924C2 (uk) * 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
EP2595486A2 (de) * 2010-07-20 2013-05-29 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von anthranilsäureamidderivaten zur bekämpfung von insekten und spinnmilben durch angiessen, bodenmischung, furchenbehandlung, tröpfchenapplikation, boden-, stamm- oder blüteninjektion, in hydroponischen systemen, durch pflanzlochbehandlung oder tauchapplikation, floating- oder saatboxapplikation oder durch behandlung von saatgut, sowie zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
JP2012041325A (ja) * 2010-08-23 2012-03-01 Bayer Cropscience Ag オキサジアゾリノン誘導体およびその有害生物の防除用途
CN102060770A (zh) * 2010-12-27 2011-05-18 浙江工业大学 一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物及中间体的制备与应用
EP2486795A1 (de) * 2011-07-28 2012-08-15 Bayer Cropscience AG Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener bei Oxadiazolon-Herbiziden
WO2013127780A1 (en) * 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CA2894399A1 (en) 2012-12-06 2014-06-12 Quanticel Pharmaceuticals, Inc. Histone demethylase inhibitors
GB2535427A (en) 2014-11-07 2016-08-24 Nicoventures Holdings Ltd Solution
CN107286086B (zh) * 2017-05-23 2021-04-20 河北科技大学 N-氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的制备方法及n-氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的应用
CN107417606B (zh) * 2017-06-12 2020-07-10 河北科技大学 N-氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺转化为氟啶虫酰胺的方法及应用
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN109633071B (zh) * 2019-02-27 2021-05-07 贵州健安德科技有限公司 一种利用uplc-ms/ms法检测水中噻森铜的方法
CN113512002A (zh) * 2020-04-10 2021-10-19 华东理工大学 含有偶氮结构的吡唑酰胺类化合物及其制备和应用

Family Cites Families (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CA1014563A (en) 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
EP0312763A1 (en) * 1987-10-13 1989-04-26 American Cyanamid Company Methods and compositions for protecting crop plants from undesirable effects of insecticidal compounds and herbicidal compounds
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPH0725853B2 (ja) 1989-04-01 1995-03-22 三菱化学株式会社 グラフト共重合樹脂
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
TW259690B (es) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
JPH0710841A (ja) 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
JPH10101648A (ja) 1996-09-26 1998-04-21 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH10195072A (ja) 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6699853B2 (en) 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
JPH11180957A (ja) 1997-12-24 1999-07-06 Sumitomo Chem Co Ltd アミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤
AU3730699A (en) 1998-05-18 1999-12-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
DE19858192A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
HUP0201555A3 (en) 1999-06-24 2002-12-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives and insecticide compositions containing these compounds
BR0011887A (pt) 1999-06-25 2002-04-02 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de benzamida, inseticida agrìcola e hortìcola, e, método para aplicar o mesmo
AR030154A1 (es) 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
EP1200413A1 (en) 1999-07-30 2002-05-02 Syngenta Participations AG Trifluoromethylpyri(mi)dine carboxamides
BR0013438A (pt) 1999-08-20 2002-04-30 Syngenta Participations Ag Derivados de trifluorometilpiri(mi)dina
BR0014139B1 (pt) 1999-09-24 2011-09-20 derivado de diamida aromática ou um seu sal, composição agrìcola e hortìcola, e, método para utilizar uma composição agrìcola e hortìcola.
US7256192B2 (en) 1999-12-22 2007-08-14 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aromatic diamide derivatives, chemicals for agricultural or horticultural use and usage thereof
DE19962901A1 (de) 1999-12-23 2001-07-05 Aventis Cropscience Gmbh Azolylalkalylazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
JP2003528081A (ja) 2000-03-22 2003-09-24 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー ヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組成物およびそれらの農薬としての使用
JP4573075B2 (ja) 2000-05-26 2010-11-04 日本農薬株式会社 フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
DE10039477A1 (de) 2000-08-08 2002-02-21 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclylalkylazol-Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TWI242006B (en) * 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
JP2002205991A (ja) 2001-01-05 2002-07-23 Sankyo Co Ltd １，２，４−オキサジアゾール−５−（チ）オン誘導体
EP1360190B1 (de) 2001-02-06 2005-09-07 Bayer CropScience AG Phthalsäurediamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US7361653B2 (en) 2001-04-17 2008-04-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd Pest control agent composition and method of using the same
JP4348669B2 (ja) * 2001-04-17 2009-10-21 日本農薬株式会社 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
KR20040032096A (ko) 2001-04-26 2004-04-14 니혼노야쿠가부시키가이샤 농업 및 원예 용도를 위한 프탈아미드 유도체, 살충제, 및이들의 적용 방법
EP1389613A4 (en) 2001-04-26 2004-06-02 Nihon Nohyaku Co Ltd PHTHALAMIDE DERIVATIVES, AN INSECTICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE AND THEIR APPLICATION METHOD
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
WO2002094766A1 (fr) 2001-05-18 2002-11-28 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derive de phtalamide, insecticide agricole et horticole et son utilisation
KR100849815B1 (ko) 2001-05-21 2008-07-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 비방향족 헤테로시클릭 고리를 포함하는 디아미드 무척추해충 방제제
DE10127328A1 (de) 2001-06-06 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
AU2002319814A1 (en) 2001-08-13 2003-03-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
TWI356822B (en) 2001-08-13 2012-01-21 Du Pont Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-car
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
JP2003055115A (ja) * 2001-08-14 2003-02-26 Meiji Seika Kaisha Ltd 水稲用殺虫殺菌混合組成物
EP1417176B1 (en) 2001-08-16 2008-12-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2003027099A1 (en) 2001-09-21 2003-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anthranilamides
DE10146873A1 (de) 2001-09-24 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10148290A1 (de) 2001-09-29 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
JP2003113179A (ja) 2001-10-05 2003-04-18 Sankyo Co Ltd １−ニコチノイルアゼチジン誘導体
ES2331356T3 (es) 2001-11-21 2009-12-30 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Derivados de n-heteroarilnicotinamida.
EP1453808B1 (en) 2001-11-23 2006-02-01 Basf Aktiengesellschaft Pyridine-3-sulfonyl compounds as pesticidal agents
WO2003062226A1 (en) 2002-01-22 2003-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Quinazoline(di) ones for invertebrate pest control
EP1496745B1 (de) * 2002-04-10 2011-01-26 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
JP4522850B2 (ja) 2002-05-16 2010-08-11 メリアル リミテッド 農薬ピリジンカルボキサミド誘導体
AU2003242249A1 (en) 2002-05-16 2003-12-02 Bayer Cropscience Gmbh Pyridine carboxamide derivatives and their use as pesticides
JP4205905B2 (ja) 2002-07-02 2009-01-07 三共アグロ株式会社 ニコチンアミド誘導体
JP4314339B2 (ja) 2002-08-22 2009-08-12 三井化学アグロ株式会社 ニコチンアミドラゾン誘導体
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
PL209772B1 (pl) * 2003-01-28 2011-10-31 Du Pont Antraniloamidy, środek do zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem i sposób zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem
DE10311620A1 (de) 2003-03-17 2004-10-07 Biotissue Technologies Gmbh Knorpelzell-Kulturmedium und Verwendung desselben
DE10330724A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1682259A1 (en) * 2003-10-15 2006-07-26 Oxford Gene Technology Ip Limited Electrochemical treatment of substrates
DE102004021564A1 (de) * 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
GT200500179AA (es) * 2004-07-01 2008-10-29 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004055581A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und Safenern
JP4977607B2 (ja) * 2004-08-31 2012-07-18 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 光学活性フタルアミド
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059467A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
EA012465B1 (ru) 2009-10-30
EP1771072A2 (de) 2007-04-11
ZA200700500B (en) 2008-07-30
BRPI0512106B1 (pt) 2016-04-12
AU2005263567B2 (en) 2010-09-16
EA200700314A1 (ru) 2007-06-29
AU2010206052A1 (en) 2010-08-19
WO2006008108A2 (de) 2006-01-26
CN1988804A (zh) 2007-06-27
EP1974606A2 (de) 2008-10-01
CN101331878B (zh) 2013-03-06
AU2005263567A1 (en) 2006-01-26
US20140087946A1 (en) 2014-03-27
EP1974606A3 (de) 2008-10-15
CA2574205C (en) 2013-05-14
PL1974607T3 (pl) 2012-11-30
DE102004035134A1 (de) 2006-02-16
US20110059991A1 (en) 2011-03-10
ATE460079T1 (de) 2010-03-15
US20080221167A1 (en) 2008-09-11
US8685985B2 (en) 2014-04-01
BRPI0512106A (pt) 2008-02-06
US8841328B2 (en) 2014-09-23
CN101331878A (zh) 2008-12-31
JP5025472B2 (ja) 2012-09-12
CA2574205A1 (en) 2006-01-26
EP1974606B1 (de) 2010-03-10
JP2008506740A (ja) 2008-03-06
CN101379978A (zh) 2009-03-11
CN103155916A (zh) 2013-06-19
EP1974607B1 (de) 2012-06-20
DE502005009216D1 (de) 2010-04-22
EA200801704A1 (ru) 2009-04-28
EP1974607A3 (de) 2008-10-22
KR20070039146A (ko) 2007-04-11
EP1974607A2 (de) 2008-10-01
WO2006008108A3 (de) 2006-08-31
US8017632B2 (en) 2011-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2387928T3 (es) Insecticidas selectivos a base de diamidas de ácido antranílico y protectores selectivos
ES2397346T3 (es) Insecticidas basados en neonicotinoides y protectores selectivos
US20100113437A1 (en) Active Compound Combinations Having Insecticidal and regular, utility
US20100204167A1 (en) Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
JP5220735B2 (ja) 殺虫及び殺ダニ特性を有する活性剤組合せ
US20110053919A1 (en) Active Compound Combinations Having Insecticidal and Acaricidal Properties
US20100168090A1 (en) Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
US20090281157A1 (en) Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
KR20090029281A (ko) 살충 및 살비성을 지닌 활성 성분의 배합물
EP2161993A2 (de) Akarizide wirkstoffkombinationen
ES2664088T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas
KR20090020699A (ko) 살충 및 살비성을 지닌 활성 약제 배합물
WO2009007036A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, akariziden und nematiziden eigenschaften