EP0681464A1 - Colorants cationiques pour fibres keratiniques - Google Patents

Colorants cationiques pour fibres keratiniques

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EP0681464A1
EP0681464A1 EP95900761A EP95900761A EP0681464A1 EP 0681464 A1 EP0681464 A1 EP 0681464A1 EP 95900761 A EP95900761 A EP 95900761A EP 95900761 A EP95900761 A EP 95900761A EP 0681464 A1 EP0681464 A1 EP 0681464A1
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alkyl
formula
unsubstituted
ethyl
hydrogen
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Definitions

  • the present invention relates to a process for dyeing keratin-containing fibres, in particular human hair, with cationic dyes.
  • the known cationic dyes have an insufficient build-up; i.e., even if increased amounts are used, it is impossible to exceed a certain, relatively low, colour strength. For instance, it is not possible to achieve a deep black coloration with the most important cationic hair dyes Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 which are used in practice. For the same reason it is difficult to tint relatively dark natural hair with these dyes.
  • the present invention accordingly provides a process for dyeing keratin-containing fibres, which comprises treating the fibres with a dye of the formula
  • D is the radical of a diazo component of the formula
  • Rj is unsubstituted or OH-, Cj-C 4 alkoxy-, halogen-, CN-, amino-, Cj-Qmonoalkylamino- or di-C 1 -C alkylamino-substituted Cj-C 4 alkyl,
  • R 2 and R 3 are independently of each other hydrogen or unsubstituted or OH-,
  • R 3 and R 2 are together with the nitrogen atom joining them together a 5- or 6-membered ring
  • R 4 is hydrogen or CN
  • R 5 is hydrogen, C r C 4 alkoxy, halogen, C r C 4 alkyl or C C 4 alkylcarbonylamino, or
  • R 5 and R 2 are together with the nitrogen and carbon atoms joining them together a 5- or
  • R 6 is hydrogen or unsubstituted or OH-, C r C 4 alkoxy-, halogen-, CN-, amino-,
  • R 7 is hydrogen, unsubstituted or OH-, C C alkoxy-, halogen-, CN-, amino-,
  • D is the radical of a diazo component of the formula
  • K is the radical of a coupling component of the formula
  • R 8 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C r C 4 aIkoxy, halogen or amino,
  • R 9 is hydroxyl or amino
  • A is CN or tri-Cj-C 4 alkylammonium-substituted C 1 -C 4 alkoxycarbonyl
  • E is a radical of the formula
  • Rio and R ⁇ are independently of each other hydrogen or unsubstituted or OH-,
  • Rjo and R ⁇ are together with the nitrogen atom joining them together a 5- or 6-membered ring
  • An® is a colourless anion.
  • alkyl radicals are generally straight-chain or branched Cj-C 4 alkyl groups. Suitable are for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or tert-butyl.
  • Suitable alkoxy radicals are those having 1 to 4 carbon atoms, e.g. methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy or tert-butoxy.
  • Halogen is to be understood as meaning fluorine, bromine, iodine or in particular chlorine.
  • R 5 and R 2 are combined with the nitrogen atom and the two carbon atoms joining them together into a 5- or 6-membered ring, this ring may contain a further heteroatom, for example oxygen or sulfur. Moreover, the ring may be substituted, for example by hydroxyl, alkoxy, alkyl, halogen, CN or phenyl, or carry a further fused-on benzene ring.
  • Preferred rings formed by R 5 , R 2 , the linking carbon atoms and the nitrogen atom are pyrroline, dihydrooxazine and di- or tetrahydropyridine rings carrying 0 to 4 methyl groups.
  • R 2 and R 3 can also combine with the nitrogen atom joining them together to form a piperidine, morpholine or piperazine radical.
  • the piperazine radical can be substituted at the nitrogen atom which is not bonded to the phenyl ring by C ⁇ -C 4 alkyl or hydroxy-C 1 -C 4 alkyl or amino-C 1 -C 4 alkyl.
  • the preferred substituent is hydroxyethyl.
  • Suitable anions An® include organic as well as inorganic anions, for example chloride, bromide, sulfate, hydrogensulfate, methosulfate, phosphate, borotetrafluoride, carbonate, bicarbonate, oxalate, formate, acetate, propionate, lactate or complex anions, such as the anion of zinc chloride double salts.
  • the anion is generally given by the method of preparation.
  • Preferred anions are chloride, sulfate, hydrogensulfate, methosulfate, phosphate, formate, acetate or lactate.
  • R j is unsubstituted C C 4 alkyl, especially methyl or ethyl
  • R 2 is hydrogen or unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl.
  • Preferred dyes of the formula (2) are those where D 1 is the radical of a diazo component of
  • HN - NH i- N & and K is the radical of a coupling component of the formula
  • R ⁇ is unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, R 2 and R 3
  • R 9 is hydroxyl or a ino.
  • either the radical A or the radical R 6 has to cany a trialkylammonium group.
  • Preferred dyes of the formula (3) are those where A is CN, R 5 is hydrogen or unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, R 2 is unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, and R 6 is tri-C 1 -C 2 alkylammonium.
  • a trialkylammonium group A in the dyes of formula (3) is preferably a tri-C r C 2 alkylammonium group.
  • R 2 and R 6 are preferably independently of each other hydrogen or unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl
  • R 5 is preferably hydrogen, methoxy, ethoxy, chlorine, methyl or ethyl.
  • R j is unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl
  • R 2 and R 5 are independently of each other hydrogen or unsubstituted C C 4 alkyl, especially methyl or ethyl.
  • R 5 is unsubstituted C 1 -C 4 alkyl, especially methyl or
  • E is a radical of the formula where R 2 and R 3 are independently of each other hydrogen or unsubstituted C C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, and R 5 is hydrogen or unsubstituted C 1 -C alkyl, especially hydrogen.
  • dyes of the formula (7) where R 2 and R 3 are independently of each other hydrogen or unsubstituted C ] -C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, and R 10 and R ⁇ are each hydrogen.
  • R ] is unsubstituted C j -C 4 alkyl, especially methyl or ethyl.
  • dyes of the formula (9) preference is given to using those where Rj and R 2 are each unsubstituted C r C 4 alkyl, especially methyl or ethyl.
  • the dyes of the formulae ( 1 ) to (9) are known or can be prepared in a manner known per se.
  • the present invention further provides a process for dyeing keratin-containing fibres, which comprises treating the fibres with a mixture of at least two cationic dyes of the formulae (1) to (9).
  • the processes of the invention are suitable for dyeing furs and also animal and human hair, especially live human hair and domestic animals' hair.
  • the high affinity and the good water solubility of the dyes used it is possible to do the dyeing at room temperature from aqueous solutions without any assistants whatsoever.
  • any customary cationic dye assistants used in the dyeing of hair for example wetting agents, swelling agents, penetration aids or scents.
  • the dyes can be incorporated into shampoos, creams, gels or pastes.
  • Such cosmetic formulations for dyeing hair comprising at least one dye of the above-indicated formulae (1) to (6) and also assistants form a further part of the subject-matter of the present invention.
  • a particular advantage of the dyes used according to the invention for dyeing hair is that, owing to the good build-up of the dyes, the colourings can be prepared by the trichromatic principle; that is, it is possible by using a yellow, a red and a blue dye in suitable mixtures of these dyes to achieve virtually all shades. In addition, exact prediction of the shades obtained is possible, which is not the case with the so-called "oxidation dyes" owing to the varying composition of the end products.
  • Example 1 A braid-sewn strand of blond, natural, untreated human hair is dyed at 25°C for 5 minutes in a conventional manner with a dye emulsion containing 0.1 % of the blue dye of the formula
  • Example 2 Example 1 is repeated with the dye of the formula
  • Example 3 A 1 % solution of the dye of the formula
  • Examples 4-35 The method of Examples 1-3 is applied with the dyes listed below in the table, affording colourings on the hair in the specified hues.

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Abstract

Teinture de fibres kératiniques, notamment des cheveux, à l'aide de colorants répondant aux formules (1) à (9) indiquées dans la première revendication.
EP95900761A 1993-11-30 1994-11-18 Colorants cationiques pour fibres keratiniques Expired - Lifetime EP0681464B1 (fr)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH356893 1993-11-30
CH3568/93 1993-11-30
CH356893 1993-11-30
PCT/EP1994/003826 WO1995015144A1 (fr) 1993-11-30 1994-11-18 Colorants cationiques pour fibres keratiniques

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Publication Number Publication Date
EP0681464A1 true EP0681464A1 (fr) 1995-11-15
EP0681464B1 EP0681464B1 (fr) 2000-01-26

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EP95900761A Expired - Lifetime EP0681464B1 (fr) 1993-11-30 1994-11-18 Colorants cationiques pour fibres keratiniques

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EP (1) EP0681464B1 (fr)
JP (3) JP3675821B2 (fr)
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BR (1) BR9405984A (fr)
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DE (1) DE69422799T2 (fr)
ES (1) ES2143033T3 (fr)
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