KR100242359B1 - 특정한 직접 염료를 함유하는 케라틴 섬유의 연조 염료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염색에 적합한 매질에서, 염기성 pH 에서, 사용되는 순간에 산화제와 혼합되는 1종 이상의 직접 염료를 함유하는 유형의, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 연조 염료 조성물에 관한 것이고, 상기 조성물은 염기성 pH 를 가지며, 직접 염료로서 경우에 따라서 피편재화될 수도 있는 4가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하는 1종 이상의 염료를 함유하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 케라틴 섬유, 특히 모발을 위한 상기 조성물 및 다구획 염색 장치의 용도와 관련되어 있다.

Description

특정한 직접 염료를 함유하는 케라틴 섬유의 연조 염료 조성물 {LIGHTENING DYE COMPOSITION FOR KERATIN FIBRES, COMPRISING A SPECIFIC DIRECT DYE}
본 발명은, 경우에 따라서 비편재화 될 수 있는 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하는 염료들로 구성된 군에서 선택된 1 종 이상의 직접 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유용 연조 염료 조성물 (lightening dye composition) 에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 분야의 조성물의 용도에 관한 것이다.
소위 "직접 염색" 방법에 의해, 직접 염료를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하는 것이 공지되어 있다. 이 방법은 상기 섬유에 대한 친화력을 가지고 있는 염료 분자를 케라틴 섬유에 적용시키고, 그대로 둔 다음 섬유를 린스하는 것으로 구성된다. 그것은 케라틴 섬유의 색깔을 점차적으로 변화시킨다. 또한 소위 "산화 염색" 방법에 의해, 산화 염료 선행 물질 (통상적으로 "산화 염기"로 언급되는, 오르토-페닐렌디아민 또는 파라-페닐렌디아민 및 오르토아미노페놀 또는 파라-아미노페놀) 및 커플러(couplers) (한편으로는 색조 수정제(co1our modifiers)로 언급되기도 하며, 산화 염기의 축합 생성물에 의해 수득된 "기초" 색상을 수정하고 광택이 풍부해지도록 하는 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀 및 메타-디페놀)롤 함유하고 있는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하는 것이 공지되어 있다.
산화 염색 방법은 통상적으로 연조화를 포함한다. 말하자면 그것은 염기성 pH 에서, 염기와 커플러의 혼합물 및 과산화 수소 수용액을 케라틴 섬유에 적용시키고, 적용된 혼합물을 모발 위에 그대로 둔 다음 모발을 린스하는 것으로 구성된다. 그것은, 특히 모발 염색의 경우, 멜라닌을 연조시켜 모발이 염색되게 한다.
멜라닌의 연조는, 회색 모발의 경우에 균일한 착색을 가능케 하며, 천연적으로 착색된 모발의 경우에는 색깔이 나타나게 하는, 즉 그 색깔이 좀 더 잘 보이게하는 유리한 효과를 가지고 있다.
산화제, 특히 과산화 수소 수용액 및 염기제를 사용하여 상기의 연조를 얻는다. 한 가지 색조의 3/4 에서 두 가지 색조 이상의 범위에 걸쳐 있는 멜라닌의 연조는 과산화 수소 수용액 및 염기제의 농도의 함수로, 또한 염기제의 특성의 함수로 나타내어 질 수 있다. 부드러운 연조의 경우, 바람직한 연조는 중첩 과정에 의해 얻어진다.
모발을 소위 산화 염색할 경우, 산화 염기의 사용은 때때로 두피의 민감성 문제를 초래한다. 이런 경우, 그럼에도 불구하고 모발의 염색이 요구될 때는, 단점을 가진 직접 염색법(구체적으로 통상적인 직접 염색은 그 자체로는 연조를 발생시키지 않으므로, 산화 염색에서의 담색화 효과를 더 이상 찾을 수 없는 단점이 있음)을 사용하는 것 만이 가능하다.
과거에 이미 산화 염기제 및 커플러를 직접 염료로 대체함으로써 연조 염료를 얻기 위한 시도가 있었다. 그러나 얻어진 모든 결과는 실망스러운 것이었다.
따라서, 질소 직접 염료 및/또는 분산된 아조 염료 및 암모니아성 과산화 수소 수용액 (참고: 프랑스 특허 제 1,584,965 호 및 일본 특허 제 062,711,435 호) 을 주성분으로 하는 염료 조성물로, 상기 염료 및 상기 산화제의 혼합물을 사용하기 직전에 제조하여 모발에 적용함으로써, 모발을 염색하는 것이 제안되었다. 그러나, 얻어진 착색은 충분히 견고하지도 않았고, 모발의 연조가 나타남과 동시에 샴푸 과정에서 사라졌다. 상기 착색은 시간이 지나면 변하기 때문에 미관상 좋지 않았다.
또한 옥사진(oxazine) 유형의 양이온성 직접 염료 및 암모니아성 과산화 수소 수용액 (참고: 일본 특허 제 5395693 호 및 일본 특허 제 55022638 호)을 주성분으로 하는 조성물로, 제 1 단계에서는 암모니아성 과산화 수소를, 제 2 단계에서는 옥사진 직접 염료를 주성분으로 하는 조성물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되었다. 상기 착색은 연속적인 두 단계의 대기 시간에 의해 아주 느린 착색 방법을 요구하는 점 때문에 만족스럽지 못하였다. 또한 암모니아성 과산화 수소 수용액과 옥사진 직접 염료의 혼합물을 사용할 때 제조하여 모발에 적용할 경우, 모발은 염색되지 않거나, 기껏해야 실제적으로는 존재하지 않는 정도의 착색이 얻어진다.
또한, 출원인은 음이온성 술포닉 염료(우수한 색의 정착으로 유명함) 및 암모니아성 과산화 수소 수용액을 주성분으로 하는 염료 조성물로, 상기 염료 및 상기 산화제의 혼합물을 사용하기 직전에 제조하여 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 시험을 실시하였다. 그러나 이 경우, 모발의 착색이 이루어지지 않았다.
이제 이 문제에 대해 상당한 연구를 수행한 후, 출원인은, 경우에 따라서 비편재화될 수 있는 4 가 질소 원자와 -X=N- 결합 (여기에서 X는 질소원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다) 둘 다를 함유하고 있는 염료들로부터 선택된 1 종 이상의 직접 염료와 산화제를 사용할 순간에 염기성 pH 에서 혼합하여 사용함으로써, 견고하고 균일하며 세척 과정에서 변하지 않으며, 적절히 선택된 특정 직접 염료를 함유하는 연조 염료를 수득하는 것이 가능하다는 것을 발견하였다.
이 발견을 기초로 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은, 염색에 적합한 매질에서 사용할 순간에 염기성 매에서 산화 조성물과 혼합되는 1 종 이상의 직접 염료를 함유하는 유형의, 모발과 같은 인간 케라틴 섬유를 포함하는 케라틴 섬유용 연조 염료 조성물을 제공하는 것이며, 이 때 상기 조성물은 염기성 pH 를 가지며, 직접 염료로서 경우에 따라서 비편재화 될 수 있는 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X는 질소원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하는 1 종 이상의 염료를 함유하는 것을 필수적인 특징으로 한다.
본 발명의 배경 하에서 수득된 새로운 염료는, 오랜 시간 또는 세척 과정에서 변하지 않기 때문에, 시간이 지나도 미적으로 남아 있는 균일하고 견고한 착색을 얻을 수 있게 한다. 착색은 또한 매우 빠르게, 특히 염료/산화제 혼합물의 대기 시간인 5 분만에 완성된다. 또한 상기 착색은, 특히 모발에, 과충전을 하지 않고도 특별히 광택이 나는 외관과 자연스러운 느낌을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적은 염색에 적합한 매질에서, 경우에 따라서 비편재화 될 수 있는 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X는 질소원자 또는 -CH- 라디 칼을 의미한다)을 함유하는 1 종 이상의 직접 염료를 함유하는 1 종 이상의 조성물(A)를, 연조가 보장되도록 사용할 순간에 염기성 pH 에서 조성물 (A)와 혼합되거나 조성물 (B)에 존재하여 동시에 적용되는 산화제를 사용하여, 모발에 적용시키는 것 으로 구성되는, 모발과 같은 인간 케라틴 섬유를 포함하는 케란틴 섬유의 염색 방법을 제공하는 데 있다.
또한 본 발명의 목적은, 염기제뿐만 아니라 경우에 따라서 비편재화 될 수 있는 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X 는 질소원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하고 있는 1종 이상의 직접 염료를 함유하는 제 1 구획과, 산화제를 함유하는 제2 구획의 다구획(multi-compartment) 염색 장치 또는 "키트 (kit)" 를 제공하는 데 있다. 또 다른 "키트" 는 상기의 1 종 이상의 염료를 함유하는 제 1 구획, 염기제를 함유하는 제 2 구획 및 산화제를 함유하는 제 3 구획으로 구성되어 있다.
또한 본 발명은, 염색에 적합한 매질에서, 경우에 따라서 비편재화될 수 있는 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X는 질소원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하고 있는 1종 이상의 직접 염료, 산화제 및, 최종 pH 를 7 이상, 바람직하게는 8.5 ∼ 11 사이로 맞추기에 충분한 양의 염기제를 함유함을 특징으로하는 "즉석식(ready-to-use) 조성물"에 관한 것이다.
그러나 본 발명의 다른 특징, 태양, 목적 및 이점은 하기의 명세서와 실시예를 읽어 보면 훨씬 더 명확하게 드러날 것이다.
경우에 따라서 비편재화 될 수 있는 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합(여기에 서 X는 질소원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하고 있으며 본 발명에 따라사용될 수 있는 직접 염료는 하기의 화학식(I)의 화합물에서 바람직하게 선택할 수 있다:
Figure pct00001
(식 중, Z 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼을 의미하고, A와 B는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 NR1R2혹은 OR1과 같은 하나 이상의 라디칼 (여기에서 R1및 R2는 동시에 또는 각각 수소, C1-C8알킬 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타낸다)로 임의로 치환된 벤젠고리 또는 헤테로고리 방향족 기를 의미하며, X-는 음이온, 바람직하게는, 양전하가 방향족 고리의 필수 부분을 형성하거나 그것의 치환체 중 하나에 의해 운반되는 것이 가능하도록 하는 클로라이드 또는 메틸 술페이트를 의미한다).
이러한 염료는 선행 기술에서 잘 알려져 있으며 국제 특허 출원 번호 제 95/01772 호 및 제 95/15144 호에 설명되어 있다.
본 발명의 배경 하에서 사용될 수 있고 그것의 양전하가 치환체에 의해 운반될 수 있는 화학식 (I) 의 화합물 중에서, 하기의 화학식을 가지는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다:
Figure pct00002
4-아미노페닐아조-2-히드록시-8-트리메틸암모니오나프탈렌 클로라이드
Figure pct00003
2-메톡시페닐아조-2-히드록시-8-트리메틸암모니오나프탈렌 클로라이드
Figure pct00004
4-아미노-3-니트로페닐아조-2-히드록시-8-트리메털암모니오나프탈렌 클로라이드
Figure pct00005
3-트리메틸암모니오페닐아조-N-페닐-3-메틸-5-히드록시피리다진 클로라이드.
본 발명에 따르면, 그것의 양전하가 방향족 고리의 필수 부분을 형성하는 화학식(I)의 화합물을 사용하는 것이 훨씬 더 바람직하다. 비제한적인 예로서 언급될 수 있는 상기 화합물 중에는, 하기의 화학식의 화합물이 있다.
Figure pct00006
(1-메틸-1-페닐)-2-(1-메틴-4N-메틸피리디닐리움)히드라진 클로라이드
Figure pct00007
(1-메틸-1-파라-메톡시페닐)-2-(1-메틴-4N-메틸피리디닐리움)히드라진 클로라이드
Figure pct00008
(1-메털-1-파라-메톡시페닐)-2-(1-메틴-4N-메틸피리디닐리움)히드라진메틸 술페이트
Figure pct00009
4-디메틸아미노페닐아조-2N-메틸-5N-메틸이미다졸리니움 클로라이드
Figure pct00010
4-디메틸아미노페닐아조-2N-메틸-3N-메틸이미다졸리니움클로라이드
Figure pct00011
4-메틸아미노페닐아조-2N-메틸-5N-메틸이미다졸리니움 클로라이드
Figure pct00012
4-아미노페닐아조-2N-메틸-5N-메틸이미다졸리니움 클로라이드
Figure pct00013
4-디메틸아미노페닐아조-4N-메틸피리디닐리움 클로라이드
Figure pct00014
4-디메틸아미노페닐아조-4N-옥시도피리디닐리움 클로라이드
화학식(I) 의 직접 염료의 농도는 산화제와 혼합하기 전의 염료 조성물의 전체 중량에 대해 약 0.001 ∼ 5 중량 %, 바람직하게는 약 0.05 ∼ 2 중량 % 사이에 있을 수 있다.
산화제는 과산화 수소, 과산화 우레아, 브롬화 알칼리 금속 및, 퍼보레이트 및 퍼술페이트와 같은 과염(persalts) 에서 바람직하게 선택할 수 있다. 특히 과산화 수소를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 정의된 산화제를 함유하는 조성물 (B)의 pH 뿐만 아니라 화학식 (I) 의 직접 염료 1 종 이상을 함유하고 있는 조성물 (A)의 pH 는, 조성물 (A)를 조성물 (B)와 혼합한 후 인간의 케라틴 섬유에 적용된 조성물의 pH 가 7 이상이 되도록 하는, 바람직하게는 8.5 ∼ 11 의 영역에 존재할 수 있도록 하는 정도의 pH 이다. 그것은 염기제 또는 가능한 경우 케라틴 섬유의 염색 기술 분야에서 잘 알려진 산제 (acidifying agents)를 사용하여, 선택된 값에 맞춰진다.
언급될 수 있는 염기제는 암모니아 수, 알칼리성 탄산, 알카놀아민 (예를 들면, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민 그리고 그의 유도체), 수산화 나트륨, 과산화칼룸 및 하기 화학식(n)의 화합물:
Figure pct00015
(여기에서 R 은 히드록실 기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 임의로 치환되는 프로필렌 잔기이고; R3, R4, R5및 R6는, 동시에 또는 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다) 이 있다.
산제의 예에는 통상적으로 염산, 타타르 산, 시트르 산 및 인산과 같은 무기 또는 유기산이다.
산화 조성물 (B) 는 역가가, 더 구체적으로, 약 5 ∼ 40 부피 사이의 영역에 있을 수 있는 과산화 수소 수용액으로 바람직하게 구성된다.
온화한 연조가 요구될 때의 염기제는 알카놀아민에서 바람직하게 선택하고, 더 뚜렷한 연조롤 희망할 때의 염기제는 특히 암모니아 수로 대표된다.
염색에 적합한 매질은 바람직하게는 물, 더 특히 물/용매 혼합물 (여기에서 용매는 2-부톡시에탄올 또는 에탄올 같은 유기 용매에서 선택된다)로 구성되는 수용성 매질이다.
본 발명의 염색 방법의 바람직한 구현예에 따르면, 염기제 (더 구체적으로 암모니아 또는 상기 알카놀아민 수용액) 를 함유하고 있는 상기 염료 조성물 (A) 를, 사용할 때, 멜라닌의 연조를 발생시키기에 충분한 양의 산화제 용액과 혼합한다. 수득된 혼합물을 인간 케라틴 섬유에 적용시키고 1 ∼ 45 분 동안, 바람직하게는 4 ∼ 20 분 동안 섬유 위에 그대로 둔 다음, 섬유를 린스하고 경우에 따라서 샴푸로 씻은 다음, 다시 한 번 린스하고 건조시킨다.
또한 본 발명에 따른 염료 조성물은, 바람직한 구현예에서, 조성물의 전체 중량에 대해 약 0.5 ∼ 55 중량 % 비율, 바람직하게는 2 ∼ 50 중량 % 비율의 기술적인 면에서 잘 알려진 계면활성제, 조성물의 전체 중량에 대해 약 1 ∼ 40 중량 %, 특히 5 ∼ 30 중량 % 비율의 유기 용매, 또는 모발 산화 염색의 선행 기술에서 알려진 다른 모든 미용적으로 받아들여질 수 있는 보조제를 함유한다.
모발에 적용된 조성물은 액체, 크림 또는 겔 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색시키는 데 적당한 모든 형태와 같은 다양한 형태로 존재할 수 있다. 특히, 그것은 분사제의 존재 하에 에어로졸 캔에 압착 포장될 수 있고, 발포물을 형성할 수 있다.
본 발명을 설명하는 구체적인 예는 하기에 기재되어 있다.
실시예 1
0.5 중량 % 의 아래의 일곱 개의 직접 염료 각각을 20% 암모니아 수용액 10 중량 % 에 도입하고, 20 부피의 과산화 수소 수용액 100 중량 %를 첨가하였다.
상기 수득된 일곱 개의 조성물 각각을, 90 %의 흰 색 모발을 함유한 비(非)퍼머넌트 웨이브 모발을 가진 유럽인의 모발에 적용시키고, 조성물을 30 분 동안 모발 위에 그대로 두었다. 흐르는 물에 모발을 린스한 후 건조시켜 얻어진 착색을 하기의 0 ∼ 3 의 규격으로 등급지었다.
0 등급 = 무착색
1 등급 = 약간 인지할 수 있는 그러나 받아들일 수 없는 착색
2 등급 = 명확히 인지할 수 있는 그러나 허용 한계에 존재하는 착색
3 등급 = 좋은 착색
수득된 결과는 하기와 같았다.
본 발명에 의하지 않은 염료
- 음이온성 술포닉 염료:
산 블랙 1 (C.l. 204-/0) → 등급 = 0
- 니트로벤젠 염료:
N1, N4, N4-트리스(β-히드록시에틸)-1,4-디아미노-2-니트로벤젠→
등급 = 1
- 옥사진 형의 양이온성 염료:
염기 블루 3 → 등급 = 0
- -N=N 또는 -CH=N- 기를 함유하지 않는 양이온성 염료:
1-(N-메틸모르폴리늄프로필아미노)-4-히드록시안트라퀴논 (메틸 술페이트) → 등급 = 0
본 발명에 의한 염료 (번호는 명세서의 생성물에 해당하는 것이다):
- -N=N- 기를 가진 염료 (8) → 등급 = 3
- -CH=N- 기를 가진 염료 (6) → 등급 = 3
결과적으로, 연구한 일곱 가지 직접 염료 중에서 본 발명에 따른 염료만이
우수한 연조 착색을 가능하게 한다.
실시예 2
하기의 염료 조성물을 제조하였다:
발명*에 따른 화학식(I)의 직접 염료············ × g
20 %. 암모니아 수용액 ·················· 10 g
미데랄을 제거시킨 물 ········ qs ········ 10O g
* 하기의 표(I) 참조 (번호는 명세서의 생성물에 해당한다).
첫 번째 실험에서(본 발명에 의한 연조 염료), 천연 밤나무 갈색의 유럽인의 모발을, 사용할 때 제조한 상기 조성물과 20 부피 중량의 과산화 수소 수용액을 혼합물로 염색하였다. 그 조성물을 5 분 동안 모발 위에 그대로 둔 후, 흐르는 물에 모발을 씻고 건조하였다.
두 번째 실험에서는 (비교 표준 직접 염색), 다른 모발 (상기와 동일한 질)을, 과산화 수소 수용액을 함유하지 않는다는 유일한 차이점을 가진 상기 조성물로 다르게 염색하였다. 조성물을 상기 염색과 동일한 시간 동안 그대로 둔 다음, 린스하고 건조하였다.
본 발명에 따른 연조 염료를 발명에 의한 화학식(I)의 직접 염료 (8), (10) 및 (10) + (7) 과 비교하면서, 대응하는 표준 직접 염료와 비교하였다.
비교되는 색의 변화는 미놀타 CM2002 색도계에서 L, a, b 값 (L 은 세기를 의미하고, a 는 명암을 의미하며, b 는 순도를 의미하는 색 표시 체계) 으로 측정되었다.
수득된 결과는 하기와 같다.
L,a,b염료로 염색함 L a b 비고
본 발명(8): 2 g비교예 22.4422.31 6.303.88 1.520.68 a 가 증가하면 붉은 색조가 강화됨
본 발명(10): 0.4 g + (7): 1.8 g비교예 23.7422.63 5.352.39 3.961.90 a 와 b 가 증가하면 오렌지 색조가 강화됨
본 발명(10): 2 g비교예 22.6022.21 6.673.83 2.531.33 a 가 증가하면 붉은 색조가 강화됨
대조군 (무염료) 22.62 1.84 2.96
이러한 결과는 본 발명에 따른 직접 염료를 사용하는 연조 염색 (과산화 수소 수용액을 가짐)이 이러한 동일한 염료를 사용하는 표준 직접 염색 (과산화 수소수 용액이 없음) 보다 시각적 효과 면에서 더 좋은 성능 (더욱 뚜렷한 색조를 나타낸다) 을 가진다는 것을 증명한다.
이러한 연조 염색은 균일하고 견고하며 광택성의, 그리고 시간이 지나도 여전히 미적으로 매력적인 착색을 제공한다. 또한 지나치게 많이 바르지 않고도 모발에 자연스러운 모습을 제공한다.

Claims (17)

  1. 염기성 pH 에서, 사용할 때에 과산화 수소 수용액으로 구성된 산화 조성물과 혼합되는 직접 염료 또는 이들의 혼합물을 염색에 적합한 매질에서 함유하는 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발용 연조 염료 조성물에 있어서, 4가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기서, X 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼이다)을 포함하는 하기식(I)의 직접 염료 또는 이들의 혼합물을 직접 염료로서 함유하고 pH 가 염기성인 것을 특징으로 하는 연조 염료 조성물:
    화학식 I
    Figure pct00016
    (식 중, Z 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼을 의미하고, A 와 B 는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 NR1R2혹은 OR1(여기에서 R1과 R1는, 동시에 또는 각각으로, 수소, C1-C8알킬 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타낸다)과 같은 하나 이상의 라디칼로 치환될 수도 있는 하나 이상의 벤젠 고리 또는 헤테로고리 방향족 기를 의미하며, X-는, 양전하가 방향족 고리의 필수 부분을 형성하거나 그것의 치환체 중 하나에 의해 운반될 수 있게 하는 음이온을 의미한다).
  2. (삭제).
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 염료가, 양전하가 방향족 고리 A 또는 B의 필수적인 부분을 형성하는 화학식(I)의 화합물에서 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 염료가 하기의 화합물에서 선택됨을 특징으로 하는 조성물:
    화학식 5
    Figure pct00017
    화학식 6
    Figure pct00018
    화학식 7
    Figure pct00019
  5. 제 1 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, 상기 직접 염료 또는 염료들이 산화 조성물과 혼합되기 전의 조성물 전체의 중량에 대해 0.001 ∼ 5 중량 % 의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 직접 염료 또는 염료들이 산화 조성물과 혼합되기 전의 조성물 전체의 중량에 대해 0.05 ∼ 2 중량 % 의 농도 영역에 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항, 제 3 항, 또는 제 4 항에 있어서, 염기성 pH 가 암모니아 수용액 및 알카놀아민에서 선택된 염기제를 사용함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. (삭제).
  9. 모발과 같은 인간 케라틴 섬유를 포함하는 케라틴 섬유용 즉석식(ready-to-use) 연조 염료 조성물에 있어서, 염색에 적합한 매질에서, 4 가 질소 원자 및 -X=N- 결합 (여기에서 X 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼을 의미한다)을 함유하며, 제3항 또는 제4항에서 정의된 직접 염료를 포함하는 하기식 (I) 의 직접 염료 또는 이들의 혼합물; 과산화 수소 수용액으로 구성된 산화제; 및 최종 pH 를 7 이상으로 맞추기에 충분한 양의 염기제를 함유함을 특징으로 하는 조성물:
    화학식 I
    Figure pct00020
    (식중, Z 는 질소 원자 또는 -CH- 라디칼을 의미하고, A 와 B 는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 NR1R2혹은 OR1(여기에서 R1과 R1는, 동시에 또는 각각으로, 수소, C1-C8알킬 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타낸다)과 같은 하나 이상의 라디칼로 치환될 수도 있는 하나 이상의 벤젠 고리 또는 헤테로고리 방향족 기를 의미하며, X-는, 양전하가 방향족 고리의 필수 부분을 형성하거나 그것의 치환체 중 하나에 의해 운반될 수 있게 하는 음이온을 의미한다).
  10. 제 9 항에 있어서, 염기제가 최종 pH 를 8.5 ∼ 11 의 값으로 맞추기에 충분한 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. (삭제).
  12. 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 연조 염색을 위한 다구획 장치 또는 키트에 있어서, 제1 구획은 제 1 항, 또는 제 3 항 내지 제 7 항 중의 어느 한 항에서 정의된 조성물(A) 를 함유하고, 제2 구획은 염색에 적합한 매질에서 산화제를 함유하는 조성물(B) 를 함유하는 두 개 이상의 구획을 포함함을 특징으로 하는, 다구획 장치 또는 키트.
  13. (삭제).
  14. 제 1 항에 있어서, 화학식(I) 의 X-가 클로라이드 또는 메틸 술페이트임을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 3 항에 있어서, 상기 염료가 하기의 화합물에서 선택됨을 특징으로 하는 조성물:
    화학식 8
    Figure pct00021
    화학식 9
    Figure pct00022
    화학식 10
    Figure pct00023
    화학식 11
    Figure pct00024
    화학식 12
    Figure pct00025
    화학식 13
    Figure pct00026
  16. 제 15 항에 있어서, 상기 직접 염료 또는 염료들이 산화 조성물과 혼합되기 전의 조성물 전체의 중량에 대해 0.001 ∼ 5 중량 % 의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 15 항 또는 제 16 항 에 있어서, 염기성 pH 가 암모니아 수용액 및 알카놀아민에서 선택된 염기제를 사용함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
KR1019970704220A 1995-12-01 1996-11-22 특정한 직접 염료를 함유하는 케라틴 섬유의 연조 염료 조성물 KR100242359B1 (ko)

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Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19745356A1 (de) * 1997-10-14 1999-04-15 Henkel Kgaa Verwendung von Oniumaldehyden und -ketonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE59915106D1 (de) * 1998-02-10 2010-01-07 Schwarzkopf & Henkel K K Dauerwellzusammensetzung mit färbendem effekt und verfahren zur haarfärbung unter verwendung derselben
FR2783416B1 (fr) 1998-08-26 2002-05-03 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone
KR100853581B1 (ko) * 2000-01-19 2008-08-21 아텍 시스템즈 그룹, 인코포레이티드 모발의 일-단계 탈색 및 염색 조성물과 이의 용법
US6547834B1 (en) 2000-03-17 2003-04-15 Kao Corporation Hair dye composition
JP4150484B2 (ja) 2000-03-17 2008-09-17 花王株式会社 毛髪用染色剤組成物
JP2001261535A (ja) 2000-03-17 2001-09-26 Kao Corp 毛髪用染色剤組成物
JP4150485B2 (ja) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4150488B2 (ja) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2001316231A (ja) * 2000-05-11 2001-11-13 Kao Corp 染毛剤
JP4150489B2 (ja) 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4139552B2 (ja) 2000-06-27 2008-08-27 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4150487B2 (ja) 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2002012533A (ja) 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
JP2002012526A (ja) 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
JP2004522787A (ja) * 2001-03-08 2004-07-29 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 多孔質材料を着色する方法
FR2822693B1 (fr) 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822696B1 (fr) 2001-04-02 2005-01-28 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2822698B1 (fr) * 2001-04-03 2006-04-21 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique
FR2825622B1 (fr) 2001-06-11 2007-06-29 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2825703B1 (fr) * 2001-06-11 2008-04-04 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2825702B1 (fr) * 2001-06-11 2003-08-08 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier
DE10144882A1 (de) * 2001-09-12 2003-03-27 Wella Ag Aufhellendes Haarfärbemittel mit direktziehenden Farbstoffen
FR2829926B1 (fr) 2001-09-26 2004-10-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
WO2003060015A1 (en) 2002-01-15 2003-07-24 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Yellow cationic dyes for dying of organic material
EP1352632A1 (en) 2002-04-08 2003-10-15 Kao Corporation Hair dye composition
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
FR2841901B1 (fr) * 2002-07-05 2006-02-03 Oreal Utilisation d'un compose tetraazapentamethinique en tant que colorant direct et nouveaux composes tetraazapentamethiniques
US6968849B2 (en) * 2002-07-19 2005-11-29 Revlon Consumer Products Corporation Method, compositions, and kits for coloring hair
US6976495B2 (en) * 2002-07-19 2005-12-20 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic applicator and storage container
US7077873B2 (en) 2002-09-10 2006-07-18 L'Oréal, SA Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye
US7169194B2 (en) 2002-12-23 2007-01-30 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices
US7186276B2 (en) 2002-12-23 2007-03-06 L'oreal Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices
US7232466B2 (en) * 2003-02-06 2007-06-19 Revlon Consumer Products Corporation Method and compositions for providing natural appearing hair color
DE10309522A1 (de) 2003-03-05 2004-09-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum gleichzeitigen Aufhellen und Färben von Keratinfasern
US20040202684A1 (en) * 2003-04-08 2004-10-14 David Djerassi Personalized interactive natural cosmetics
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
EP1559403A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-03 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for dyeing human hair
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
MXPA06011502A (es) 2004-04-08 2006-12-15 Ciba Sc Holding Ag Tintes de disulfuro, composicion que comprende los mismos y metodo para tenir el pelo.
FR2878526B1 (fr) * 2004-11-26 2007-01-19 Oreal Composes tetraazoiques cationiques symetriques, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif
DE102005003821A1 (de) 2005-01-27 2006-08-10 Wella Ag Mittel zur Färbung von Keratinfasern
JP2006265158A (ja) 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 染毛剤
US20070000070A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Vena Lou Ann C Method and kit for applying lowlights to hair
FR2889954B1 (fr) 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
EP1928958B1 (en) 2005-08-30 2013-07-31 Basf Se Dyes containing a thiol group
EP1820537A1 (en) 2006-02-18 2007-08-22 Wella Aktiengesellschaft Agents for coloring keratin fibers
ATE536915T1 (de) 2006-02-18 2011-12-15 Wella GmbH Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1852104A1 (en) * 2006-04-19 2007-11-07 Wella Aktiengesellschaft Agents for colouring keratin fibres comprising zwitterionic azomethine dyes
WO2007119228A2 (en) * 2006-04-19 2007-10-25 The Procter & Gamble Company Agents for colouring keratin fibres comprising zwitterionic azomethine dyes
MX2008015854A (es) 2006-06-13 2009-02-23 Ciba Holding Inc Tintes tricationicos.
CN102015911B (zh) 2008-01-17 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 聚合毛发染料
JP5988586B2 (ja) 2009-02-25 2016-09-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 毛髪染色用組成物
ES2782334T3 (es) 2009-02-25 2020-09-14 Basf Se Composición de tintura para el pelo
US8337569B2 (en) 2009-07-15 2012-12-25 Basf Se Polymeric hair dyes
EP2606095B1 (en) 2010-08-17 2016-10-12 Basf Se Disulfide or thiol polymeric hair dyes
DE102010042696A1 (de) * 2010-10-20 2012-04-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Dikationische 4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane und Mittel zum Färben von keratinhaltige Fasern
FR2967684B1 (fr) 2010-11-18 2015-09-11 Oreal Colorant direct anionique a contre ion tetra-alkylammonium, composition de teinture les comprenant et procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ces colorants
WO2012150549A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Basf Se Disulfide dyes
KR102244166B1 (ko) 2013-09-02 2021-04-26 로레알 양이온성 스티릴 디술파이드 염료를 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법, 및 상기 염료를 포함하는 조성물
DE102014223936A1 (de) 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff mit speziellem Substitutionsmuster
DE102014223935A1 (de) 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff und mindestens ein anionisches und/oder kationisches Tensid
DE102014223937A1 (de) 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, ringvergbrückten Azofarbstoff
DE102014223939A1 (de) 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff und mindestens ein anionisches Tensid
DE102014223938A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen dimeren, dikationischen Azofarbstoff und mindestens ein nichtionisches Tensid
MX2017011877A (es) 2015-03-19 2017-12-04 Noxell Corp Metodo para teñir el cabello con compuestos colorantes directos.
WO2016149495A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Acid perspiration resistant fluorescent compounds for dyeing hair
WO2016149490A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
EP3271025A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
MX366547B (es) 2015-03-19 2019-07-12 Noxell Corp Composiciones para teñir el cabello con colorantes directos cationicos.
US9839592B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Fluorescent compounds for treating hair
WO2016149493A2 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
EP3271027A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
CH468188A (fr) * 1966-02-15 1969-02-15 Oreal Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
BE784359A (ko) * 1971-06-04 1972-12-04 Oreal
LU65539A1 (ko) * 1972-06-19 1973-12-21
LU71015A1 (ko) * 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
JPS5522638A (en) * 1978-08-03 1980-02-18 Haruo Yamaguchi Hairdye
LU84875A1 (fr) * 1983-06-27 1985-03-29 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gomme de xanthane
JP3312938B2 (ja) * 1992-12-17 2002-08-12 ユニチカ株式会社 異色効果を有する獣毛繊維製品の製造方法
JPH06271435A (ja) * 1993-03-19 1994-09-27 Takara Belmont Co Ltd 毛髪染色剤
TW311089B (ko) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
US5474578A (en) * 1994-10-03 1995-12-12 Clairol, Inc. Erasable hair dyeing process

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