DEF0014560MA

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Publication number: DEF0014560MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 26. April 1954 Bekanntgemacht am 12. Januar 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man ι Mol eines tetrazotierten 2, 2'-Diaminodiphenylsulfids, das in 4- und 4'-Stellung Sulfamid- oder Sulfongruppen, die beide substituiert sein können, trägt, mit 2 Mol 2-Amino- oder 2-Alkylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurem bis neutralem Medium kuppelt.

. Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle und Seide, sowie von wollähnlichen synthetischen Fasern. Man 10 erhält stark blaustichigrote bis bordorote Töne. Bemerkenswert sind die vorzüglichen Lichtechtheiten : und die zum Teil guten Naß- und Seewasserech'theiten der erhaltenen Färbungen. ·

Einige der erfindungsgemäß zu verwendenden 15 Tetrazokomponenten und die ihnen zugrunde liegenden Dinitröverbindungen, über die sie erhältlich sind, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

509 628/155

F 14560 IVb/22a

Formel X = NH,

X = NO₂

)-SO₉-NH₉

X X

CH₃

CH.

:n-so«-

so,-n:

CH,

X X

CH^-SO,

Cl-CH₉-SO₅

α

X X

SO₉-

-SO₉

Diese Diamine lassen sich durch Bechamp-Reduktion aus den entsprechenden Dinitroverbindungen herstellen; die Dinitroverbindungen ihrerseits gewinnt man in bekannter Weise durch Einwirkung von Alkalisulfid auf Verbindungen der allgemeinen Formel

NO₉

in der R eine gegebenenfalls substituierte SulfamidiOder SülfongruppCbedeutet.! ■ : ■ ■■■

Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 889 045 bekannten {Disazofarbstoffen ähnlicher' Zusammensetzung zeichnen sich die. erfindungsgemäß hergestellten ■ Farbstoffe durch ein verbessertes Egalisier- und Durchfä.rbi¥erjö.ögen aus. ._'.■/ Λ .. .'.;,...

F. 234 bis 235 ° farblose Nadeln

F. 278 bis 279° farblose Kristalle

F. 170 bis .171° farblose Nadeln

F. 241⁰ farblose Kristalle

F. 218 bis 219⁰ farblose Nadeln

F, 236 bis 237 ° farblose Kristalle

F. 244 bis 245° farblose Nadeln

F. .276 bis 277° gelbe Nadeln

F. 234 bis 235° gelbe Prismen

F. 205 bis 2o6° goldgelbe Kristalle

F. 216 bis 217⁰ gelbe Nadeln

F. 175 bis 176⁰ gelbe Nadeln

F. 176 bis 177° grünst.gelbe Kristalle

F. 257 bis 258⁰ gelbe Kristalle

Beispiel 1

21,5 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfodimethylamid werden bei 60° in 50 Volumteilen 95%iger Schwefelsäure gelöst, und die abgekühlte Lösung wird bei 10° mit einer 6,9 Gewichtsteile Natriumnitrit entsprechenden Menge Nitrosylschwefelsäure versetzt. Nach erfolgter Tetrazotierung wird wie üblich auf Eis ausgetragen, die überschüssige Mineralsäure durch Zugabe von Soda abgestumpft und die erhaltene Lösung in eine essigsaure, Lösung des Natriumsalzes von 24,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-.6-sulfonsäure einfließen gelassen. Dabei wird die. kongosäure Reaktion durch Zugabe von Natriumacetat abgepuffert. Nach beendeter Kupp- .■; lung wird auf 60. bis 7.0° erwärmt, mit Soda alkalisch gestellt, der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist .ein; dunkelbraunes Pulver, das Wolle aus schwach saurem Bad !bordorot färbt.

;509 628/155

F 14560 IYbI 22a

Verwendet man an Stelle des 2, 2'Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfodimethylamids 18,7 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfamid, erhält man in analoger Weise einen Farbstoff, der auf Wolle in ähnlichem, sehr lichtechtem Farbton aufzieht.

Kuppelt man statt mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure mit 26 Gewichtsteilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, gelangt man zu einem Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.

Beispiel 2

27,8 Gewichtsteile 2,2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-sulfomethylanilid werden in 100 Volumteilen Essigsäure und 20 Volumteilen Salzsäure warm gelöst, abgekühlt und bei 5 bis io° mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, gelöst in 30 Volumteilen Wasser, diazotiert. Die erhaltene Diazoniumlösung wird zu einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes von 24,5 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulf onsäure gegeben und bei 20⁰ bis zur beendeten Kupplung gerührt. Der entstandene Farbstoff wird, wie im Beispiel 1 angegeben, isoliert. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das Wolle aus schwach saurem Bade in stark blaustichigen Rottönen von guter Licht-, Naß- und Seewasserechtheit färbt.

Beispiel 3

18,6 Gewichtsteile 2, 2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-methylsulfon werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, tetrazotiert, mit 22,5 Gewichtsteilen 2 -Amino - 8 - oxy - naphthalin - 6 - sulf onsäure gekuppelt und der gebildete Farbstoff isoliert. Getrocknet stellt er ein dunkelbraunes Pulver dar, das Wolle aus schwach saurem Bade in bordoroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit färbt.

Verwendet man an Stelle des 2,2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-methylsulfons 22,1 Gewichtsteile 2,2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-chlormethylsulfon und verfährt im übrigen wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man einen Farbstoff, der Wolle in ahnliehen Tönen und Echtheiten färbt.

Beispiel 4

24,9 Gewichtsteile 2,2'-Diamino-diphenylsulfid-4, 4'-bis-phenylsulfon werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, tetrazotiert und mit einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes von 24,5 Gewichtsteilen 2 - Amino - 8 - oxynaph thalin- 6 - sulf onsäure gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in rotstichigen Bordotönen von sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten färbt.

Werden an Stelle des 2, 2'-Diamino-diphenylsulnd-4,4'-bis-phenylsulfons 28,3 Gewichtsteile 2,2'-Diamino - diphenylsulfid - 4, 4'- ρ - chlorphenylsulf on verwendet, gewinnt man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften und Echtheiten.

Claims

PATENTANSPRUCH:

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines tetrazotierten 2, 2'-Diaminodiphenylsulnds, das in 4- und 4'-Stellung Sulf amid- oder Sulfongruppen, die beide substituiert sein können, trägt, mit 2 Mol 2-Arhino- oder 2-A^yIaHUnO-S-OXy-HaPhUIaHn-6-sulfonsäure in saurem bis neutralem Medium kuppelt.

Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 889 045.