DE975685C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten

Info

Publication number
DE975685C
DE975685C DEB23588A DEB0023588A DE975685C DE 975685 C DE975685 C DE 975685C DE B23588 A DEB23588 A DE B23588A DE B0023588 A DEB0023588 A DE B0023588A DE 975685 C DE975685 C DE 975685C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
residues
fatty acids
mixed esters
preparation
polyhydric alcohols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB23588A
Other languages
English (en)
Inventor
Frank Armitage
Donald Helmsly Hewitt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lewis Berger and Sons Ltd
Original Assignee
Lewis Berger and Sons Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lewis Berger and Sons Ltd filed Critical Lewis Berger and Sons Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE975685C publication Critical patent/DE975685C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06Hydrocarbons
    • C08F212/08Styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F242/00Copolymers of drying oils with other monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09D125/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09D125/08Copolymers of styrene
    • C09D125/14Copolymers of styrene with unsaturated esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Gegenstand des Hauptpatentes 951 770 ist ein Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischester mehrwertiger Alkohole, die beträchtliche Mengen an Resten ungesättigter höherer Fettsäuren enthalten und die Fähigkeit haben, zu klaren und glatten Filmen ohne Eisblumenstruktur zu trocknen, zunächst bis zu einem mäßigen Ansteigen der Viskosität verkocht, bei welcher das Endprodukt noch klare Filme ergibt und stabil ist, worauf man die so vorbehandelten Ester mit bis etwa 50% Styrol polymerisiert.
Man arbeitet in Gegenwart oder Abwesenheit eines geeigneten gemeinsamen Lösungsmittels für diese verschiedenen Bestandteile und bzw. oder eines Polymerisationskatalysators, und zwar vorzugsweise so, daß man die Reaktionsteilnehmer so lange erhitzt, bis klare Polymerisationsprodukte entstehen, in denen im wesentlichen der gesamte aromatische Vinylkohlenstoff in gebundener Form vorliegt. Zweckmäßigerweise verwendet man das Styrol und die Mischester dazu in annähernd gleichen Mengen.
Laut einem weiteren früheren Vorschlag sollen bei der Herstellung von Lackharzen nach Patent 951 770 als Ausgangsprodukt Mischester mehrwertiger Alkohole verwendet werden, die neben Resten normaler ungesättigter Fettsäuren (und gegebenenfalls anderen Resten) die Reste von Trienfettsäuren enthalten, in deren Molekül mindestens zwei ungesättigte Bindungen konjugiert sind.
Es wurde nun gefunden, daß die Mischpolymerisation zu besonders wertvollen Lackharzen führt, wenn man die den Bedingungen des zuletzt erwähnten Vorschlages entsprechenden Mischester bzw. Estergemische mit dem aromatischen Vinylkohlenwasserstoff in einem Zweiphasensystem mischpolymerisiert, in dem die kontinuierliche Phase ein wäßriges Medium ist.
Das Verfahren nach der Erfindung besteht demnach darin, daß man zwecks Herstellung von Lackharzen zunächst Mischester mehrwertiger Alkohole, die neben den Resten ungesättigter höherer Fettsäuren die Reste von konjugierten Trienfettsäuren enthalten, bzw. ein entsprechendes Estergemisch, gemäß dem in der Patentschrift 951 770 niedergelegten Verfahren, zunächst verkocht, bis die Viskosität einen durch die Eigenschaften des Endproduktes bestimmten Grad erreicht hat, und sie dann mit einem aromatischen Vinylkohlenwasserstoff, vorzugsweise Styrol, mischpolymerisiert, wobei man erfindungsgemäß die Mischpolymerisation als sogenannte Emulsionspolymerisation vornimmt.
Unter den konjugierten Trienfettsäureresten trocknender Öle, die in Frage kommen, seien beispielsweise erwähnt die Reste natürlich vorkommender oder synthetischer, vollständig konjugierter Säuren, wie der Licansäure oder Elaeostearinsäure. Der Anteil an konjugierten Trienfettsäureresten trocknender Öle, der in den genannten Mischestern mehrwertiger Alkohole vorhanden sein muß, damit homogene Produkte entstehen, hängt von der Natur der anderen im Ester enthaltenen Fettsäurereste ab. Die geeignetsten Anteile können leicht durch einfache Versuche ermittelt werden. Das nachstehende Beispiel, das zur Erläuterung der Mischpolymerisation nach der Erfindung dient, zeigt neben freier ölsäure Leinöl und chin. Holzöl in zweckmäßigem Anteilsverhältnis.
Beispiel
625 Gewichtsteile Ammoniak (i°/oig), 25 Gewichtsteile Türkischrotöl,
2 Gewichtsteile Phenol, 75 Gewichtsteile Wasserstoffsuperoxyd, 25 Gewichtsteile Ölsäure, 125 Gewichtsteile Styrol,
125 Gewichtsteile Standöl, 30 Poisen, aus je 2 Teilen Leinöl auf 1 Teil Holzöl gemischt.
Die Substanzen wurden in der angegebenen Reihenfolge zusammengegeben, wobei das Styrol und das Standöl vorher gemischt worden waren. Die Emulsion wurde 6 Stunden bei 8o° C gerührt. Der resultierende Film war klar, aber weich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Lackharzen durch Mischpolymerisation von Mischestern mehrwertiger Alkohole mit aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, gemäß Patent 951 770, wobei die verwendeten anpolymerisierten Mischester neben den Resten anderer ungesättigter Fettsäuren die Reste dreifach ungesättigter Fettsäuren (Trienfettsäuren) mit mindestens zwei konjugierten Doppelbindungen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mischpolymerisation als wäßrige Emulsionspolymerisation, d. h. in einem Zweiphasensystem mit wäßrigem Medium als kontinuierlicher Phase, vornimmt.
DEB23588A 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten Expired DE975685C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4907/46A GB609750A (en) 1946-02-15 1946-02-15 Improvements in or relating to the manufacture of interpolymers of styrene with polyhydric alcoholic mixed esters and of coating compositions obtained therefrom

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE975685C true DE975685C (de) 1962-05-03

Family

ID=10274685

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB19112A Expired DE975858C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, und Mischestern
DEB1234A Expired DE975683C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
DEB19354A Expired DE975684C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
DEB23588A Expired DE975685C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB19112A Expired DE975858C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, und Mischestern
DEB1234A Expired DE975683C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
DEB19354A Expired DE975684C (de) 1946-02-15 1949-12-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten

Country Status (6)

Country Link
US (1) US2586652A (de)
BE (1) BE478985A (de)
CH (3) CH283773A (de)
DE (4) DE975858C (de)
FR (1) FR959023A (de)
GB (1) GB609750A (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE478985A (de) * 1946-02-15
DE899863C (de) * 1949-08-26 1953-12-17 Kurt Herbert & Co Vorm Otto Lo Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE862958C (de) * 1949-11-25 1953-01-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aromatischer Vinylverbindungen
BE500743A (de) * 1950-02-16
DE889666C (de) * 1950-05-27 1953-09-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen
DE974491C (de) * 1951-06-30 1961-01-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen
DE929448C (de) * 1952-02-22 1955-06-27 Glasurit Werke Winkelmann Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus einem Vinyl-monomeren der Styrolreihe und trocknenden oder halbtrocknenden OElen
US2851430A (en) * 1953-12-11 1958-09-09 Northrop Aircraft Inc Film-forming compositions from oiticica oil modified and styrenated alkyds
EP3497176B1 (de) * 2016-08-12 2024-07-17 Dow Global Technologies LLC Wasserbasierte druckempfindliche klebstoffzusammensetzungen und verfahren zur herstellung davon
RU2741435C2 (ru) * 2016-08-12 2021-01-26 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Чувствительные к давлению адгезивные композиции на водной основе и способы их получения
CN110201602B (zh) * 2019-07-08 2021-06-01 广州正浩新材料科技有限公司 一种水性油酸酰胺乳液及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE563202C (de) * 1929-08-11 1932-11-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Produkte durch Polymerisation
US1975959A (en) * 1930-05-13 1934-10-09 Du Pont Polymerization of vinyl compounds in the presence of film forming materials
GB573809A (en) * 1942-07-28 1945-12-07 Lewis Berger & Sons Ltd Improvements in or relating to the manufacture of interpolymers of aromatic vinyl hydrocarbons with other polymerisable organic compounds and of coating compositions obtained therefrom

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB392924A (en) * 1931-10-14 1933-05-15 Du Pont Improvements in or relating to the polymerisation of vinyl derivatives and in coating compositions
FR747583A (fr) * 1931-12-18 1933-06-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la production de nouveaux produits de polymérisation
DE588307C (de) * 1932-01-22 1933-11-18 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Produkten aus Umwandlungsprodukten von trocknenden oder halbtrocknenden OElen
DE711730C (de) * 1935-01-20 1941-10-06 Chemische Forschungs Gmbh Verfahren zum Stabilisieren von Mischpolymerisaten aus trocknenden OElen und Vinyl- und bzw. oder Acrylverbindungen
GB545324A (en) * 1940-10-18 1942-05-20 Du Pont Interpolymers of styrene with heat-blended oil varnishes
US2225534A (en) * 1939-07-18 1940-12-17 Du Pont Copolymers of styrene with frosting drying oil varnishfs
US2407479A (en) * 1939-10-31 1946-09-10 Gen Electric Interpolymerization products
US2320724A (en) * 1940-03-14 1943-06-01 Pittsburgh Plate Glass Co Method of treating styrene-unsaturated dicarboxylic acid resins
GB541938A (en) * 1940-06-17 1941-12-18 Harold Samuel Lilley Improvements in or relating to varnish compositions
US2322837A (en) * 1940-08-14 1943-06-29 Du Pont Printing composition
NL66801C (de) * 1944-11-03
BE478985A (de) * 1946-02-15

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE563202C (de) * 1929-08-11 1932-11-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Produkte durch Polymerisation
US1975959A (en) * 1930-05-13 1934-10-09 Du Pont Polymerization of vinyl compounds in the presence of film forming materials
GB573809A (en) * 1942-07-28 1945-12-07 Lewis Berger & Sons Ltd Improvements in or relating to the manufacture of interpolymers of aromatic vinyl hydrocarbons with other polymerisable organic compounds and of coating compositions obtained therefrom
US2392710A (en) * 1942-07-28 1946-01-08 Wakeford Leslie Ernest Manufacture of interpolymers

Also Published As

Publication number Publication date
FR959023A (de) 1950-03-23
BE478985A (de)
DE975683C (de) 1962-05-03
CH287468A (fr) 1952-11-30
CH287467A (fr) 1952-11-30
CH283773A (fr) 1952-06-30
US2586652A (en) 1952-02-19
GB609750A (en) 1948-10-06
DE975684C (de) 1962-05-03
DE975858C (de) 1962-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE951770C (de) Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole
DE975685C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
DE1645379B2 (de) Anaerob haertbare massen
DE736770C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
DE1284009B (de) Stabilisierung und Erhoehung der elektrischen Leitfaehigkeit von fluessigen Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen
DE847499C (de) Verfahren zur Herstellung von haltbaren, loeslichen, eisblumeneffektfreien Styrol-OEl-Mischpolymerisaten aus Styrol und unpolymerisierten, unter Eisblumen-effekt trocknenden OElen
DE2348699A1 (de) Verfahren zur herstellung einer loeslichen trockenoelmischung
DE1093992B (de) Verfahren zur Herstellung eines in einer organischen Fluessigkeit dispergierten Polymerisats
DE579467C (de) Verfahren zur Herstellung schnell trocknender Firnisse
DE892444C (de) Verfahren zur Herstellung ungesaettigter aliphatischer Carbonsaeureester durch Wasserabspaltung aus Oxyfettsaeureestern mit mehr als 6 C-Atomen
DE530893C (de) Verfahren zur Herstellung von Polysaccharidaetherestern
DE975693C (de) Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole
DE582127C (de) Mattierungsmittel fuer Lacke und Firnisse
DE909149C (de) Holzimpraegnierungsmittel
DE757120C (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen
DE572359C (de) Verfahren zur Herstellung von trocknenden OElen
DE702843C (de) Verfahren zur Herstellung von spritloeslichen Harzen
DE920666C (de) Verfahren zur Molekuelvergroesserung ungesaettigter organischer Verbindungen
DE529483C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Alkoholen, hoehren einbasischen Fettsaeuren und Harzsaeuren
DE703300C (de) Verfahren zur Herstellung von wertvollen Schmieroelen
DE748837C (de) Verfahren zur Herstellung von seifenfreinen kosmetischen Mitteln
DE880299C (de) Verfahren zur Herstellung von trocknenden Kohlenwasserstoffoelen
DE852300C (de) Verfahren zur Herstellung von trocknenden Polyestern
DE832295C (de) Druckereifarbe
DE645103C (de) Verfahren zur Verbesserung der lacktechnischen Eigenschaften von Kunstharzen aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen und einbasischen Saeuren