DE925733C - Verfahren zur Herstellung besonders lichtbestaendiger und heller modifizierter Phenolarze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung besonders lichtbestaendiger und heller modifizierter Phenolarze

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DE925733C
DE925733C DEST3997A DEST003997A DE925733C DE 925733 C DE925733 C DE 925733C DE ST3997 A DEST3997 A DE ST3997A DE ST003997 A DEST003997 A DE ST003997A DE 925733 C DE925733 C DE 925733C
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DE
Germany
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acetone
resins
light
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production
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DEST3997A
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Walter Dipl-Chem Dr Grimme
Friedrich Dipl-Chem Dr- Josten
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G8/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only from mixtures of aldehydes and ketones

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Description

  • Verfahren zur Herstellung besonders lichtbeständiger und heller modifizierter Phenolharze Es ist bereits bekannt, die Eigenschaften von Phenolharzen dadurch zu verbessern, daß Phenolharze im Resolzustand mit Naturharzen, gegebenenfalls unter Zusatz von Fettsäuren, umgesetzt werden, wobei sogenannte modifizierte Phenolharze erhalten werden, die infolge ihrer hellen Farbe in Kombination- mit fetten Ölen oder mit Nitrocellulose zur Lackbereitung Verwendung finden. Gegenüber den Naturkopalen weisen sie eine Reihe beachtlicher Vorteile auf, wie hohes Trocknungsvermögen, Wasser-, Lauge- und Wetterbeständigkeit, jedoch zeigen diese moddfizierten Phenolharze ein starkes.Vergilben unter demEinfluß desLichtes.
  • Es gelang später, ein nicht so :stark vergilbendes modifiziertes Phenolharz herzustellen, indem an Stelle von Phenol Dioxydiphenylmethan mit Formaldehyd zum Resol kondensiert und mit Naturharz modifiziert wurde. Diese Harze zeigten keine stärkere Vergilbung als die Naturharze, jedoch ist das Verfahren dadurch belastet, daß man von Phenolen au.sge'hen muß, die zwei Benzolkerne enthalten.
  • Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebietes fand man zunächst, daß bei der alkalischenKonden.-sation von Phenol mit Formaldehyd unter Zusatz von Ketonen, wie Aceton oder :VIethyläthylketon, wässerige Phenolharzlösungen erhalten werden, die sich hervorragend als Bindemittel für faserige Materialien, wie Holzschliff, Holzspäne, zerkleinertes Stroh u. dgl., eignen. Auf der Grundlage dieser Bindemittel lassen sich z. B. Holfaserplatten von hervorragenden Eigenschaften herstellen. An Stelle der Ketone können auch ihre Vor'kondensate mit Formaldehyd, wie z. B. das aus Aceton und Formaldehyd entstehende Dimethylo.laceton, angewandt und zusammen mit Phenol und weiterem Formaldehyd zu einem leicht härtenden Phenolharz kondensiert werden.
  • Bei der weiteren Untersuchung .dieser neuen Harzsorten machte man die überraschende Feststellung, daß diese Harze sich bei der Modifizierung mit Naturharzen sehr unterschiedlich verhalten.. Gegenüber den bisher bekannten modififizierten Phenolharzen zeigen die neuen Phenolharze aus Phenol, Keton und Formaldehyd nach ihrer Modifizierung mit Naturharzen, denen gegebenenfalls Fettsäuren beigegeben sein können, eine Reihe vorteilhafter Eigenschaften. Sie stellen helle, harte Harze dar, die in den, üblichen Lacklösungsmitteln ausgezeichnet löslich sind. Sie sind ferner gut in fetten Ölen sowie bereits bei niedriger Temperatur in vorpolymerisierten Ölen löslich. Außerdem sind sie in jedem Verhältnis mit Nitrocellulose verträglich.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß unter sonst gleichbleibenden Eigenschaften naturharzmodifizierte Phenolharze von wesentlich hellerer Farbe erhalten werden, wenn bei der Kondensation das Aceton .durch seine Homologen, wie Methyläthylketon, Methylpropylketon oder Diäthylketon, gegebenenfalls auch durch ein Gemisch der Acetonhomologen, ersetzt wird. Während beispielsweise ein unter Verwendung von Aceton: hergestelltes modifiziertes Phenolharz die Farbzahl 98 aufwies, hatte ein. unter Verwendung von Methyläthylketon unter sonst gleichen Bedingungen hergestelltes modifiziertes Phenolharz entsprechend seiner lichthellen Qualität die äußerst geringe Farbzahl von 2o. Außerdem zeigen die mit Acetonhomologen hergestellten Harze gegenüber dem mit Aceton hergestellten Harz eine noch wesentlich geringere Vergilbung.
  • Bei der Herstellung der verfahrensgemäßen modifizierten Harze können an Stelle oder zusammen mit Phenol beliebige Einkernphenole wie Kresole, Xylenole u. dgl. verwendet werden. An Stelle der Acetonhomologen können auch .deren Methylolderivate Verwendung finden, wie z, B. D@imethylolmethyläthyllceton, die durch Kondensation aus dem Acetonhomologen und Formaldehyd entstehen. Bei der üblichen Umsetzung der Phenolharzresole mit Naturharzen. können auch Fettsäuren, wie Ölsäure, Rieinolsäure, oder auch gesättigte Fettsäuren mitverwendet werden. Ferner können in an sich bekannter Weise die verbleibenden Säuregruppen mit Alkoholen, zweckmäßig mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin oder synthetisch durch Kondensation von Ketonen mit Formaldehyd unter gegebenenfalls anschließender katalytischer Reduktiongewonnenen Polyolen, verestert werden.
  • Die Kondensation von phenolischem Ausgangsstoff, Acetonhomolog und Formaldehyd erfolgt in üblicher Weise unter Einfluß von Alkali bei Temperaturen von etwa q.o bis. 8o°.
  • Es hat sich ferner als zweckmäßig erwiesen, an Stelle der Methylolverbindungen der Acetonhomologen, wie z. B. des Dimethylolmethyläthylketons, deren Hydrierungsprodukte zu verwenden, wodurch noch hellere Harze erhalten werden, die außerdem eine noch geringere Vergil:bung aufweisen. Außerdem werden, ausgehend von den hydrierten Methylolverbindungen, bei der Veresterung der Naturharze, wie des Kolophoniums, 40 bis 50% der sonst benötigten Menge .an Alkohole, wie z. B. Glycerin, eingespart.
  • Beispiel i 528 Teile Dimethylolmethyläthylketon werden in geschmolzenem Zustande zusammen mit 376 Teilen Phenol und 8o Teilen io%iger Natronlauge 7 Stunden bei 65° unter Rühren im Wasserbad kondensiert; danach wird. das Wasser im Vakuum abgetrieben. Das dickflüssige klare Harz ist löslich in polaren Lösungsmitteln, wie Alkohol und Kresol., und härtet bei 15o° etwa in 7 Minuten bis zur Unlöslicbkeit durch.
  • 25 Teile des so hergestellten Harzes werden mit 23o Teilen geschmolzenem Kolophonium auf i io° erhitzt und 3 bis q. Stunden bei dieser Temperatur behalten. Denn wird der Ansatz vorsichtig auf 200° aufgeheizt, i9 Teile Glycerin. zugegeben und die Temperatur weiterhin auf 25o° gesteigert. Bei dieser Temperatur wird so lange verestert, bis die Säurezahl unter 2o ist. Man erhält 248 Teile eines hellen Harzes mit der Farbzahl 41 und einem Schmelzpunkt von 9o bis 95° und einer Säurezahl von i9. Das Harz ist in Benzin in jedem Verhältnis löslich, ebenfalls klar verkochbar mit Lackölen. Es ist im Gegensatz zu den bekannten, naturharzmodifizierten Phenolharzen mit Nitrozellulose verträglich und bedeutend weniger vergilbend. Ein ähnlich mit Dimethylolaceton hergestelltes Harz hat eine Farbzahl von 98, woraus die Überlegenheit der Acetonhomologen gegenüber den mit Aceton modifizierten Harzen `hervorgeht.
  • Beispiel e 536 Teile eines hydrierten Dimethylolmethyläthylketons werden mit 376 Teilen reinem Phenol und 8o Teilen io%iger Natronlauge 8 Stunden bei 65° erhitzt. Es resultiert eine dunkelrote Flüssigkeit. Anschließend wird im Vakuum das Wasser, das mit der Natronlauge eingebracht wurde, entfernt. Wenn man ähnlich wie im Beispiel i dieses Zwischenprodukt mit Kolophonium unter Zusatz von nur 14g Glycerin zu 23o g Kolophonium umsetzt, ergeben sich Harze mit der Farbzahl 2o und einem Schmelzpunkt von 9o bis 95°. Überraschend ist, daß man bei der Vereiterung des Kolophoniums in diesem Fall nur 5o bis 6o % der theoretischen Glycerinmenge benötigt. Offensichtlich wirkt das Zwischenprodukt in diesem Falle zusätzlich als Alkoholkomponente. Im Vergleich zu dem ,im Beispiel i genannten nicht hydrierten Dimethylolmethyläthylketon und Dimethylolaceton ist sowohl die Helligkeit des Harzes besser wie auch der Grad der Vergilbung noch geringer.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung besonders lichtbeständiger und heller modifizierter Phenolharze, dadurch gekennzeichnet, daß einkernige Phenole mit Acetonhomologen und Formaldehyd in Gegenwart von Alkali zu einem härtbaren Resol kondensiert werden und dieses mit Naturharzen, gegebenenfalls in Mischung mit Fettsäuren, umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltenen Harze mit Alkoholen., zweckmäßig mehrwertigen Alkoholen, verestert werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Acetonhomologen ganz oder teilweise durch .ihre Methylolverbindungen ersetzt werden. q.. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß hydrierte Methylolverbindungen der Acetonhomologen angewandt werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 829 926.
DEST3997A 1951-10-24 1951-10-24 Verfahren zur Herstellung besonders lichtbestaendiger und heller modifizierter Phenolarze Expired DE925733C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE829926C (de) * 1948-10-02 1952-01-31 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung lichtbestaendiger modifizierter Phenolharze

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE829926C (de) * 1948-10-02 1952-01-31 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung lichtbestaendiger modifizierter Phenolharze

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