DE851950C - Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranenInfo
- Publication number
- DE851950C DE851950C DEB7394D DEB0007394D DE851950C DE 851950 C DE851950 C DE 851950C DE B7394 D DEB7394 D DE B7394D DE B0007394 D DEB0007394 D DE B0007394D DE 851950 C DE851950 C DE 851950C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloro
- oxytetrahydrofurans
- dihydrofuran
- preparation
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen Es wurde gefunden, daß man 3-Chlor-4-oxYtetrahydrofurane herstellen kann, wenn man auf 2, 5-Dihydrofuran und seine Substitutionsprodukte unterchlorige Säure in wäßrigem Medium einwirken läßt.
- Die Ausgangsstoffe für das Verfahren können durch Wasserabspaltung aus den durch partielle Hydrierung von Butin-2-diol-i, 4 und dessen Substitutionserzeugnissen erhältlichen Butendiolen gewonnen werden. Die unterchlorige Säure kann man entweder in Form einer wäßrigen Lösung von freier unterchloriger Säure auf das Dihydrofuran einwirken lassen, oder man kann in eine wäßrige Lösung des Dihydrofurans Chlor, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel, einleiten, wobei man die Arbeitsbedingungen so wählt, daß die Anlagerung von Chlor möglichst zurückgedrängt wird. Die Anlagerung gelingt am besten bei gewöhnlicher oder erniedrigter Temperatur, jedoch sind auch etwas höhere Temperaturen, beispielsweise bis etwa 8o°, der Umsetzung nicht abträglich.
- Die Gewinnung des 3-Chlor-4-oxYtetrahydrofurans aus den Umsetzungslösungen kann, gegebenenfalls nach Neutralisieren der unter Umständen vorhandenen Salzsäure und Einengen, durch Aussalzen oder Ausschütteln mit geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Destillation erfolgen. Die erhaltenen 3-Chlor-4-oxytetrahydrofurane sind sehr reaktionsfähige Verbindungen, die zu den verschiedensten Umsetzungen befähigt sind. Sie liefern bei der Abspaltung von Chlorwasserstoff, zweckmäßig durch -Alkalien oder alkalisch reagierende Mittel in wäßrigen oder organischen Lösungsmitteln bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur, die entsprechenden Oxidotetrahydrofurane (Dihydrofuranoxyde).
- Beispiel i Man schlämmt 135 g Quecksilberoxyd in 500 ccm Wasser auf und leitet unter kräftigem Rühren und guter Eiskühlung 85 g Chlor ein, filtriert vom gebildeten Quecksilberchlorid ab und destilliert im Vakuum. Zu der im Destillat enthaltenen unterchlorigen Säure läßt man unter guter Kühlung 35 g 2, 5-Dihydrofuran tropfen. Die Umsetzung erfolgt fast augenblicklich. Aus dem Umsetzungsgemisch wird im Vakuum zunächst das Wasser und darin das erhaltene 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuran (Kply 98 bis 1o3°) abdestilliert. Die Ausbeute beträgt etwa 6o %.
- Beispiel e In eine Aufschlämmung von ioo g Calciumcarbonat in einer Lösung von 140 g 2, 5-Dihydrofuran in iooo ccm Wasser leitet man unter kräftigem Rühren und guter Eiskühlung 142 g Chlor ein. . Hierbei bilden sich kleine . Mengen 3, 4-Dichlortetrahydrofuran als 01, die abgetrennt werden. Man engt dann im Vatkuum ein, schüttelt mit Äther aus, trocknet mit Natriumsulfat und destilliert das erhaltene 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuran im Stickstoffstrom. Die Ausbeute beträgt etwa 6o%. Beispiel 3 Man löst 150 g 2, 5-Dihydrofuran in. etwa 2850 g Wasser und läßt diese 5o/oige Lösung in einer Kolonne über Raschigringe@ oder Glaskugeln tropfen, wobei von unten Chlor entgegenströmt. Die Stärke des Chlorstroms wird so bemessen, daß gerade ein kleiner Überschuß an Chlor vorhanden ist. Die am unteren Ende der Kolonne erhaltene Lösung wird im Vakuum auf 1 1 eingeengt, mit Natriumcarbonat neutralisiert und ausgeäthert. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 3-Chlor-4-oxvtetrahvdrofuran in etwa 7oo/oiger Ausbeute. Beispiel4 In iooo ccm Wasser schlämmt man 237 g Quecksilberoxyd auf und leitet unter kräftigem Rühren Ünd Eiskühlung 78 g Chlor ein. Das gebildete Quecksilberoxychlorid wird abgesaugt. Unter guter Kühlung und starkem Rühren läßt man zum Filtrat langsam 98 g 2, 5-Dimethyl-2, 5-dihydrofuran zutropfen und rührt dann noch etwa i Stunde lang bei Zimmertemperatur. Das Gemisch wird ausgeäthert, die ätherische Lösung mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und abgedampft. Man erhält in ungefähr 5oo/oiger Ausbeute 3-Chlor-4-oxy-2, 5-dimethyltetrahydrofuran im Gemisch mit wenig 3, 4-Dichlor-2, 5-dimethyltetrahydrofuran. Da es sich bei der Destillation, selbst im Vakuum, sehr leicht zersetzt, muß es ohne besondere Reinigung zu weiteren Umsetzungen benutzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2, 5-Dihvdrofuran und seine Substitutionsprodukte unterchlorige Säure in wäßrigem Medium einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB7394D DE851950C (de) | 1939-06-03 | 1939-06-03 | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB7394D DE851950C (de) | 1939-06-03 | 1939-06-03 | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE851950C true DE851950C (de) | 1952-10-09 |
Family
ID=6955338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB7394D Expired DE851950C (de) | 1939-06-03 | 1939-06-03 | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE851950C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136346B (de) * | 1957-05-31 | 1962-09-13 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuran |
-
1939
- 1939-06-03 DE DEB7394D patent/DE851950C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136346B (de) * | 1957-05-31 | 1962-09-13 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuran |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE851950C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-oxytetrahydrofuranen | |
DE823445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden | |
Fried et al. | Tetrahydrofuran Compounds. I. Cleavage by Hydrogen Halides | |
DE1170923B (de) | Verfahren zum Herstellen von 1, 2-Dichlor-propanol-(3) | |
DE748621C (de) | Verfahren zum Bromieren von Phenolen und Naphtholen | |
DE845341C (de) | Verfahren zur Herstellung von aetzalkaliarmen Alkalialkoholaten | |
DE717953C (de) | Herstellung von 2, 3-Dichlordioxan | |
DE638306C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid aus Eisessig | |
DE1768869A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorpropan-2-sulfonylfluorid | |
DE406245C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon und dessen Derivaten | |
AT164547B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1 | |
DE960985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuredinitril | |
DE2250550A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrabromphthalsaeureanhydrid | |
DE950913C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylresorcinen | |
DE1158056B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammonium- oder Alkalicyandithioformiat und bzw. oder Diammonium- oder Dialkalisalzen des 1, 2-Dicyan-1, 2-dimercapto-aethens | |
DE855859C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Diacyloxy-2, 5-dihydrofuranen | |
AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
AT162942B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan | |
DE824206C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Nucleosiden durch hydrolytische Spaltung von Nucleinsaeure | |
DE830948C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferchloruer | |
DE929191C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren | |
AT232980B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalicyandithioformiaten und von Dialkalisalzen des 1, 2-Dicyan-1, 2-dimercaptoäthens | |
AT93320B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Esters des Trichloräthylalkohols. | |
DE765011C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
DE580647C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlor- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten |