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Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
In den schweizerischen Patentschriften 196 655 und z99 66c> bis i99 664 sind Farbstoffe
beschrieben, die durch Einführung der Reste der Aminodiphenyläther bzw. deren Alkylsubstitutionsprodukte
in die i und 4-Stellung des Anthrachinons und nachfolgender Sulfonierung entstehen.
Sie färben Wolle in blaugrünen bis grünen Tönen.
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Es ist auch bereits die Herstellung violetter Farbstoffe durch Einführung
des 4-Aminodiphenylätherrestes bzw. dessen Alkylsubstitutionsprodukten in die i
und 5-Stellung des Anthrachinons und nachfolgende Sulfonierung der Kondensationsprodukte
vorgeschlagen worden.
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Es wurde nun gefunden, daB man neue wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe
erhält, wenn man Anthrachinonverbindungen, die in den i und 4- oder i und 5- oder
i und 8-Stellungen bewegliche Substituenten enthalten, mit einem 4-Amino-4'-halogendiphenyläther
umsetzt und die so erhaltenen Kondensationsprodukte sulfoniert. Die in den 1, 5-
und i, 8-Stellungen substituierten Farbstoffe färben Wolle, Polyamidfasern, beschwerte
und unbeschwerte Seide in rot- bis blauvioletten Tönen, während die in den i, 4-Stellungen
substituierten Farbstoffe auf diesen Textilien grüne Töne färben. Die neuen Farbstoffe
zeichnen sich gegenüber den obengenannten schon bekannten Farbstoffen durch ein
wesentlich verbessertes Ziehvermögen aus neutralem Bade aus.
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Zur Umsetzung geeignete Anthrachinonverbindungen sind beispielsweise:
1, 4-, 1, 5- und i, 8-Dihalogenanthrachinone, 1, 5- oder i, 8-Dinitroanthrachinone,
1, 4-, 1, 5- und i, 8-Nitrochloranthrachinone, 1, 4-Halogenmethoxyanthrachinon.
Ferner i, 4-Dioxy-, 1, 4-Aminooxy-, und 1, 4-Diaminoanthrachinone bzw. deren Leukoverbindungen,
wobei der andere Kern noch weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch Oxygruppen
oder Halogene.
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Zur Umsetzung geeignete 4-Amino-4'-halogendiphenyläther
sind
4-Amino-4'-ch'lordiphenyliither und 4-Amino-4'-bromdiphenyläther.
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Die Reaktion kann in einem Überschuß an 4-Amino-4'-halogendiphenyläther
vollzogen werden, wobei dieser noch als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel wirkt. Die
Umsetzung kann auch in Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels wie Butylalkohol,
Amylalkohol, Cyclohexan oder Methylcyclohexan vollzogen werden.
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Bei Verwendung von Anthrachinonausgangsverbindungen, die in i und
4-Stellung als bewegliche Substituenten Oxy- und bzw. oder Aminogruppen tragen,
verwendet man diese Anthrachinonderivate in bekannter Weise zum Teil in Form ihrer
Leukoverbindungen, die man als solche zusetzt oder gegebenenfalls in der Kondensationsmasse
mit Hilfe von Reduktionsmitteln wie Zinkstaub aus den entsprechenden unreduzierten
Anthrachinonverbindungen erzeugt.
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Die Sulfonierung wird in Schwefelsäuremonohydrat, gegebenenfalls unter
Zusatz von Oleum oder Chlorsulfonsäure, vollzogen. Beispiel i 4o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther,
5 Teile Leuko-1, 4-diaminoanthrachinon, 8,5 Teile 1, 4-Dioxyanthrachinon, 2,5 Teile
Borsäure, 4,3 Teile 33°/oige Salzsäure und 33 Teile Butylalkohol werden 15 bis 16
Stunden bei 95 bis 1o5° gerührt, worauf man mit 25 Teilen Butylalkohol und 9 Teilen
konzentrierter Natronlauge versetzt, noch 30 Minuten bei 9o bis ioo° rührt,
dann bei 7o° filtriert und mit 70° warmem Alkohol wäscht, bis das Filtrat hell läuft,
worauf noch mit heißem Wasser gewaschen wird. Das erhaltene Kondensationsprodukt,
das 1, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon, ist in trockenem Zustande
ein dunkles kristallines Pulver, das sich in Toluol mit blaugrüner, in konzentrierter
Schwefelsäure mit rotstichig blauer Farbe löst.
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io Teile des getrockneten Kondensationsproduktes werden in der fünf-
bis zehnfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat gelöst und so lange bei 2o bis 40°
gerührt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Die Sulfoniermasse
wird hierauf in ein Gemisch von 5o Teilen Eis, ioo Teilen Wasser und ioo Teilen
io°wiger Kochsalzlösung eingerührt, filtriert und mit 5°/oiger Kochsalzlösung einige
Male ausgewaschen. Der Filterkuchen wird mit Soda bis zur neutralen Reaktion verpastet
und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle, Polyamidfasern, beschwerte
und unbeschwerte Seide in sehr echten grünen Tönen und hat ein hervorragendes Ziehvermögen
aus neutralem Bade. Beispiel 2 6o Teile 4-Amino-4'-ehlordiphenyläther, 4,6 Teile
33°/o ige Salzsäure, 5,5 Teile Leuko-i, 4-diaminoanthrachinon, 8,5 Teile 1, 4-Dioxyanthrachinon
und 2,5 Teile Borsäure werden bei 95 bis iio° so lange gerührt, bis die Kondensation
beendet ist. Nach Zugabe von 8o Teilen Äthylalkohol und 9 Teilen konzentrierter
Natronlauge rührt man 3o bis 6o Minuten bei 8o°, worauf mau bei 70° filtriert, zuerst
mit 70° warmem Äthylalkohol und schließlich mit heißem Wasser auswäscht. Das in
ausgezcidineter Ausbeute erhaltene Kondensationsprodukt, das i, 4-Bis-@=4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon,
wird nach dem Trocknen in der fünf- bis zehnfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat
gelöst und so lange auf 2o bis 5o° erwärmt, bis eine Probe in kaltem Wasser löslich
geworden ist. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff färbt Wolle, Polyamidfasern
und Seide in sehr echten grünen Tönen. Er zeichnet sich durch ein hervorragendes
neutrales Ziehvermögen aus.
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An Stelle von Leuko-i, 4-diaminoanthrachinon und 1, 4-Dioxyanthrachinon
kann auch ein Gemisch von Leuko-i, 4-oxyaminoanthrachinon und 1, 4-Oxyaminoanthrachinon
zur Kondensation gebracht werden, wobei man das gleiche Kondensationsprodukt erhält.
Beispiel 3 6o Teile 4-Amino-4'-ch1ordiphenyläther, 12 Teile 33°/oige Salzsäure,
5,5 Teile Leuko-i, 4-diaminoanthrachinon, 8,5 Teile 1, 4-Diaminoanthrachinon und
2,5 Teile Borsäure werden 15 bis 16 Stunden lang bei 95 bis 11o° gerührt, worauf
man mit 8o Teilen Äthylalkohol und io Teilen konzentrierter Natronlauge versetzt
und noch i Stunde bei 8o° rührt. Bei 70° wird filtriert, das Kondensationsprodukt
mit heißem Alkohol, hierauf mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene
1, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon kann durch Kristallisation
aus organischen Lösungsmitteln vollständig rein erhalten werden.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der fünffachen Menge
5°/oigem Oleum gelöst und bei 15 bis 30° so lange gerührt, bis eine Probe in Wasser
vollständig löslich geworden ist. Der in üblicher Weise abgetrennte Farbstoff färbt
Wolle, Polyamidfasern und Seide in sehr echten grünen Tönen. Beispiel 4 6o Teile
4-Amino-4'-chloi-diphenyläther, 13 Teile 1, 4-Dioxyanthrachinon und 4 Teile 34°/oige
Salzsäure werden bei 9o bis 95° unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt, wobei
in 2o bis 40 !Minuten in kleinen Anteilen i Teil Zinkstaub eingetragen wird. Nach
Zugabe von 2,5 Teilen Borsäure wird die Schmelze 15 bis 16 Stunden lang bei
95 bis iio° gerührt. Bei 9o° versetzt man mit 8o Teilen Äthylalkohol und 9 Teilen
konzentrierter Natronlauge und rührt noch i Stunde bei 8o°. Bei 70° wird filtriert,
mit heißem Alkohol und heißem Wasser gewaschen und das Kondensationsprodukt getrocknet.
Das erhaltene 1, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon kann durch Kristallisation
aus organischen Lösungsmitteln vollständig gereinigt werden.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der sechs- bis achtfachen
Menge Schwefelsäuremonohydrat bei 15 bis 40° gerührt, bis eine Probe vollständig
wasserlöslich geworden ist. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff färbt
Wolle in echten grünen Tönen und hat ein ausgezeichnetes Ziehvermögen aus neutralem
Bade.
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Die Sulfonierung kann auch mit Chlorsulfonsäure durchgeführt werden,
indem man 1o Teile des KondPnsationspro
>duktcs in ciii Gemisch
von 5o Tölen Schwefelsäuremonohydrat und 5 Teilen Chlorsulfonsäure einträgt und
bis zur Beendigung der Sulfonierung bei io bis 40° rührt.
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Beispiel 5 42 Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, 3o Teile Butylalkohol,
13 Teile i, 4-Dioxyantlirachinon und 4,5 Teile 32%ige Salzsäure werden unter einer
inerten Atmosphäre bei 8o bis 9o° gerührt, wobei i,i Teile Zinkstaub in kleinen
Anteilen innerhalb von 20 Minuten zugesetzt werden. Nach der weiteren Zugabe von
2,5 Teilen Borsäure und 8 Teilen Butylalkohol wird die Masse 15 Stunden lang bei
ioo bis iio° gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit werden 25 Teile Butylalkohol eingerührt,
die Masse noch 30 Minuten bei 70° gerührt, filtriert, mit 7o° warmem Butylalkohol
und schließlich mit heißem Wasser gewaschen.
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Das Kondensationsprodukt, 1, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon,
fällt in ausgezeichneter Ausbeute an; es wird getrocknet und in die fünf- bis zehnfache
Menge Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Die Masse wird so lange bei 2o bis 5o°
gerührt, bis eine Probe in Wasser löslich ist. Der Farb-@toff wird auf übliche Weise
aufgearbeitet; er färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern in sehr echten grünen Tönen
und zeichnet sich durch sein hervorragendes Ziehvermögen aus neutralem Bade aus.
Beispiel 6 2o Teile 4-Amino-4'-bromdiphenyläther, 25 Teile Cyclohexan, 4 Teile 1,
4-Dioxyanthrachinon, 2 Teile Leuko-i, 4-Dioxyantlirachinon und i Teil Borsäure werden
bei i3o bis 16o° gerührt, bis die Kondensation beendet ist. Bei 9o° werden 3o Teile
Alkohol zugegeben, bei 7o° filtriert, mit heißem Alkohol und schließlich mit heißem
Wasser gewaschen. Das erhaltene Kondensationsprodukt, das 1, 4-Bis-[4'-(4"-bromphenoxy)-anilido]-anthrachinon,
wird getrocknet und kann durch Kristallisation aus organischen Lösungsmitteln, beispielsweise
Anilin, vollständig rein in dunkelen violettroten Kristallen erhalten werden. Es
löst sich in Toluol mit blaugrüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig
blauer Farbe.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der fünf- bis zehnfachen
Menge Schwefelsäuremonohydrat bei 2o bis 40° sulfoniert und hierauf in üblicher
Weise aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle, Polyamidfasern und Seide
in sehr echten grünen Tönen und hat ein ausgezeichnetes Ziehvermögen aus neutralem
Bade.
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Die Sulfonierung kann auch in 4 bis 7o/oigem Oleum durch Rühren bei
Zimmertemperatur durchgeführt werden. Beispiel 7 3 Teile Leuko-6-chlor-1, 4-dioxyanthrachinon,
5 Teile 6-Chlor-i, 4-dioxyanthrachinon, 1,5 Teile Borsäure, 3,5 Teile Eisessig,
3o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther und 3o Teile Amylalkohol werden bei iio bis
13o° gerührt, bis die Kondensation nicht mehr weiter fortschreitet, worauf mit 2o
Teilen Amylalkohol und 5 Teilen 33°/oiger Natronlauge versetzt wird. Nach istündigem
Rühren bei 9o bis ioo° wird bei 7o° filtriert und das Kondensationsprodukt mit 70°
warmem Amylalkohol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Das erhaltene 1,
4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-6-chloranthrachinon, das durch Kristallisation
aus organischen Lösungsmitteln noch vollständig gereinigt werden kann, ist ein dunkles
Kristallpulver, das sich in Toluol mit grüner und in konzentrierter Schwefelsäure
mit rotstichig blauer Farbe löst.
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io Teile i, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-6-chloranthrachinon
werden in der fünf- bis neunfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei
15 bis 40° gerührt, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Der in üblicher Weise
abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern in echten grünen Tönen.
Beispiel 8 5o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, io Teile 1, 4-Dichloranthrachinon,
io Teile Kaliumacetat und o,i Teil Kupferchlorür werden 5 bis 6 Stunden bei 165
bis i85° gerührt. Bei go° werden 5o Teile Äthanol zugesetzt, die Masse eine Zeitlang
gerührt und bei 50° filtriert. Nach dem Waschen mit warmem Äthanol und heißem Wasser
wird getrocknet.
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Das erhaltene i, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon,
das durch Kristallisation aus organischen Lösungsmitteln noch vollständig gereinigt
werden kann, ist ein dunkles Kristallpulver, das sich in Toluol mit grüner und in
konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig blauer Farbe löst.
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io Teile i, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon werden
in der fünf- bis neunfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei 15 bis
40° gerührt, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Der in üblicher Weise abgeschiedene
Farbstoff färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern in echten grünen Tönen. Beispiel
9 5o Teile 4-Amino-4'-bromdiphenyläther, io Teile i, 5-Dichloranthrachinon, io Teile
Kaliumacetat und o,i Teil Kupferacetat werden bei 16o bis igo° gerührt, bis die
Kondensation nicht mehr weiter fortschreitet. Das entstandene Kondensationsprodukt,
das i, 5-Bis-[4'-(4"-bromphenoxy)-anilido]-anthrachinon wird in üblicher Weise abgeschieden.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der fünf- bis achtfachen
Menge Schwefelsäuremonohydrat bei 2o. bis 5o° gerührt, bis eine Probe wasserlöslich
geworden ist. Der Farbstoff wird durch Eingießen in 5o/oige Kochsalzlösung abgeschieden,
filtriert und mit 5o/oiger Kochsalzlösung einige Male gewaschen. Der Filterkuchen
wird mit Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion vergastet und getrocknet. Der
Farbstoff, der ein ausgezeichnetes Ziehvermögen aus neutralem Bade besitzt, färbt
Wolle, Polyamidfasern und Seide in sehr echten, rotvioletten Tönen. Beispiel io
5o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, io Teile i, 8-Dichloranthrachinon, io Teile
Kaliumacetat und
o,i Teil Kupferchlorür werden bei 165 bis i75°
5 bis 6 Stunden lang gerührt. Bei go° versetzt man mit 5o Teilen Äthylalkohol, rührt
noch einige Zeit und filtriert bei 5o°. Nach dem Auswaschen mit warmem Alkohol und
heißem Wasser wird das Kondensationsprodukt getrocknet. Das so in ausgezeichneter
Ausbeute erhaltene i,8-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon ist ein dunkles,
violettrotes, kristallines Pulver, das sich in Toluol mit violettroter und in konzentrierter
Schwefelsäure mit blaß bräunlichgelber Farbe löst.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der sieben bis achtfachen
Menge Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei 2o bis 40° gerührt, bis eine Probe
wasserlöslich geworden ist. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff ist nach
dem Trocknen ein dunkles Pulver und färbt Wolle, Polyamidfasern beschwerte und unbeschwerte
Seide in violetten Tönen, die blaustichiger sind wie diejenigen des i, 5-Derivates.
Beispiel ii 5 Teile i, 5-Dinitroanthrachinon werden in der sechsfachen Menge 4-Amino-4'-chlordiphenyläther
bei 175 bis i85° gerührt, bis die Kondensation nicht mehr weiter fortschreitet.
Bei go° wird mit 3o Teilen Alkohol versetzt, bei 50° filtriert und mit warmem Alkohol
und schließlich mit heißem Wasser ausgewaschen. Das Kondensationsprodukt kann durch
Kristallisation aus organischen Lösungsmitteln wie Anilin gereinigt werden und ist
das 1, 5-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der fünf- bis zehnfachen
Menge Schwefelsäuremonohydrat gelöst und so lange bei Zimmertemperatur gerührt,
bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der in üblicher Weise aufgearbeitete
Farbstoff färbt Wolle, Polyamidfasern und Seide in echten rotvioletten Tönen. Beispiel
12 5 Teile i, 5-Chlornitroanthrachinon, 3 Teile Kaliumacetat und 4o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther
werden auf 17o bis i8o° erhitzt, bis die Kondensation nicht mehr weiter fortschreitet.
Bei go° wird mit 4o Teilen Äthylalkohol versetzt und das Kondensationsprodukt, das
i, 5-Bis-14'- (4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon, durch Filtrieren und Auswaschen
mit Alkohol und Wasser abgeschieden und getrocknet.
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5 Teile des Kondensationsproduktes werden in der vier- bis fünffachen
Menge Schwefelsäuremonohydrat gelöst, mit 8 Teilen 28°/oigem Oleum versetzt und
bei Zimmertemperatur so lange gerührt, bis eine Probe in Wasser löslich geworden
ist. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle, Polyamidfasern und Seide in sehr echten,
rotvioletten Tönen. Beispiel 13 5o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, io Teile
1, 5-Dichloranthrachinon, io Teile Kaliumacetat und o,i Teil Kupferchlorür werden
bei 17o bis 18o° gerührt, bis die Kondensation beendet ist. Bei go° versetzt man
mit 5o Teilen Äthyl- oder Propylalkohol, filtriert bei 70°, wäscht zuerst mit heißem
Alkohol und schließlich mit heißem Wasser aus. Das getrocknete Kondensationsprodukt,
das i,5-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon ist ein dunkles, braunviolettes,
kristallines Pulver, das sich in Benzol mit violettroter und in konzentrierter Schwefelsäure
mit blaßoliver Farbe löst.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der achtfachen Menge
Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei 2o bis 30° gerührt, bis eine Probe wasserlöslich
geworden ist. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff ist nach dem Trocknen
ein dunkles Pulver und färbt Wolle, Polyamidfasern und Seide in sehr echten rotvioletten
Tönen. Beispiel 14 Beispiel 16 6o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, io Teile
i, 5-Dichloranthrachinon und 6 Teile Kaliumacetat werden 6 Stunden lang bei i8o
bis igo° gerührt. Bei go° wird mit 5o Teilen Alkohol versetzt. Das ausgeschiedene
Kondensationsprodukt wird bei 50° filtriert, mit warmem Alkohol und schließlich
mit heißem Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das in ausgezeichneter Ausbeute erhaltene
i, 5-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-anthrachinon wird in der achtbis neunfachen
:Menge Schwefelsäuremonohydrat so lange bei Zimmertemperatur gerührt, bis eine Probe
vollständig wasserlöslich geworden ist. Der entstandene Farbstoff, der in üblicher
Weise abgeschieden wird, färbt Wolle, Polyamidfasern und Seide in sehr echten, rotvioletten
Tönen und besitzt ein hervorragendes Ziehvermögen aus neutralem Bade.
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An Stelle' des Schwefelsäuremonohydrates kann auch die gleiche Menge
5°/oiges Oleum zur Sulfonierung verwendet werden, wobei diese bei 15 bis 30° durchgeführt
wird. Beispiel 15 3,6 Teile Leuko-6, 7-dichlor-Z, 4-dioxyanthrachinon, 5 Teile 6,
7-dichlor-i, 4-dioxyanthrachinon, 2 Teile Borsäure, 3o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther,
4 Teile Eisessig und 35 Teile Amylalkohol werden bei 125 bis 135° so lange gerührt,
bis die Kondensation nicht mehr weiter fortschreitet. Man versetzt mit 3o Teilen
Amylalkohol und filtriert bei 5o bis 70°. Das Kondensationsprodukt wird mit warmem
Amylalkohol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen kann
das erhaltene i, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-6, 7-dichloranthrachinon durch
Kristallisation aus einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Anilin, vollständig
rein erhalten werden. Es löst sich in heißem Toluol mit blaugrüner und in konzentrierter
Schwefelsäure mit rotstichig blauer Farbe.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der sieben- bis achtfachen
Menge 5°/oigem Oleum gelöst und bei 2o bis 5o° gerührt, bis eine Probe vollständig
wasserlöslich geworden ist. Der in üblicher Weise abgetrennte Farbstoff färbt Wolle
in grünen Tönen. 75 Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, 8 Teile 33°/olge Salzsäure
und 4,8 Teile 1, 4, 5, 6-Tetraoxyanthrachinon
werden bei 85 bis
9o° in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren langsam mit 2 Teilen Zinkstaub versetzt,
worauf noch weitere 30 Minuten bei 9o° gerührt wird. Nach Zugabe von 7,2
Teilen i, 4, 5, 6-Tetraoxyanthrachinon und 4,5 Teilen Borsäure erhitzt man 16 Stunden
lang auf Zoo bis iio°, versetzt dann mit 7o Teilen Butylalkohol und bläst noch i
Stunde bei 9o° Luft über die Oberfläche der Kondensationsmasse. Bei 7o° wird filtriert,
mit heißem Butylalkohol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Das erhaltene
Kondensationsprodukt, das i, 4-Bis-[4'-(4"-chlorphenoxy)-anilido]-5, 6-dioxyanthrachinon,
wird durch Kristallisation aus Anilin und Alkohol gereinigt. Es ist ein dunkles
Pulver, das sich in heißem Toluol mit grüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit
rotstichig blauer Farbe löst.
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io Teile des Kondensationsproduktes werden in der achtfachen Menge
Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei 2o bis 30° gerührt, bis eine Probe in Wasser
vollständig löslich geworden ist. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff
färbt Wolle in grünen Tönen und ergibt auf Baumwolle grüne Chromdrucke. Beispiel
17 io Teile des technischen Gemisches von i, 5- und i, 8-Dichloranthrachinon, o,Z
Teil Kupferchlorür, 6o Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther und io Teile Kaliumacetat
werden 6 Stunden bei 165 bis i8o° gerührt. Bei 9o° wird mit 5o Teilen Alkohol versetzt
und das ausgeschiedene Kondensationsprodukt bei 5o bis 6o°filtriert und mit warmem
Alkohol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden io
Teile des Kondensationsproduktes in der acht- bis neunfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat
bei Zimmertemperatur so lange gerührt, bis eine Probe in Wasser vollständig löslich
geworden ist. Der Farbstoff wird durch Eingießen der Sulfonierungsmasse in 8oo Teile
6°/oige Kochsalzlösung abgeschieden, filtriert und mit 6°/oiger Kochsalzlösung einige
Male gewaschen. Der Filterkuchen wird mit Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion
verpastet und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle, Polyamidfasern
und Seide in violetten Tönen.