DE719891C - Verfahren zur Herstellung des Methyl- bzw. AEthylesters des acetylierten Carnitins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Methyl- bzw. AEthylesters des acetylierten Carnitins

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DE719891C
DE719891C DEST58154D DEST058154D DE719891C DE 719891 C DE719891 C DE 719891C DE ST58154 D DEST58154 D DE ST58154D DE ST058154 D DEST058154 D DE ST058154D DE 719891 C DE719891 C DE 719891C
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methyl
acetylated
ethyl ester
carnitine
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DEST58154D
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Dr Erich Strack
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ERICH STRACK DR
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/205—Amine addition salts of organic acids; Inner quaternary ammonium salts, e.g. betaine, carnitine

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Description

  • Verfahren zur Herstellung des Methyl- bzw. Äthylesters des_ acetylierten Carnitins Ester des Carnitins, nämlich der Methyl-und Athylester, sind bekannt. Es wurde nun gefunden, daß die Veresterung des freien alkoholischen Hydrotyls des Carnitinxn.ethyl- bzw. -äthylesters mit Essigsäure neue Stoffe ergibt, die vor den nicht aeetylierten Estern besondere Vorteile aufweisen. Diese liegen teils auf chemisch-physikalischem Gebiete, z. B. Löslichkeit, Kristallisation, teils auf physiologischem. So ist nach Beobachtungen am Froschherzen der acetylierte Carnitinsäuremethylester dem nichta.oetyli@erten in der Kontraktion erregenden Wirkung wesentlich überlegen. Der acetylier te Carniti.nsäureäthyle:ster vermag die Schlagkräftigkeit des geschädigten Herzens zu erhöhen.
  • Die Herstellung der acetylierten Ester kann entweder in der Weise erfolgen, daß man Carnitin zunächst nach bekannten Methoden acetyli,ert und dann in gleichfalls bekannter Weise verestert oder durch Behandeln der fertig gebildeten Ester des Carnitins mit acetylierenden Mitteln in bekannter Weise acetyliert.
  • Beispiel i Das Chlorhydrat des. Carnitinmethylesters wird mit der 5fachen Menge Acetylchlorid übergossen und 2 Tage bei 2o° stehengelassen. Das überschüssige Acetylchlorid n:ird im Vakuum abdes-tilliert und der Rückstand in absolutem Alkohol aufgenommen. Man kann das Produkt, falls erforderlich, über das Chlorplatinat reinigen.
  • Beispiel 2 Carnitinäthylest@erchlorhydrat wird mit Acetyl.chlorid 2 Stunden am kückfluß im Sieden gehalten, die Es.terbasen mit Äther gefällt, der Rückstand mit Äthanolwasser aufgenommen und als Chlorplatinat gefällt. Das analysenreine Salz wird in Wasser gelöst, mit Reineckesäure oder löslichen Salzen von ihr als schwer lösliches keineckat gefällt. Aus dein Reineckat lassen sich durch Umsetzen mit Silbersulfat und Bariumchlorid oder Bariumjodid usw. die entsprechenden Sulfate, Chloride, Jodide usw. darstellen. Diese Salze «-erden aus Aceton, Acetonäther umkristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Methylbz«-. Äthylesters des acetylierten Carnitins, dadurch gekennzeichnet, daß man Carniti.mnethyl- bz«-. -äthyl,ester nach bekannten Methodlen acetyliert oder acetyliertes Carnitin mit esterifizierend wirkenden Mitteln in den Methyl- bzw. Xthylester überführt.
DEST58154D 1938-12-08 1938-12-08 Verfahren zur Herstellung des Methyl- bzw. AEthylesters des acetylierten Carnitins Expired DE719891C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2817358A1 (de) * 1977-04-29 1978-11-02 Sigma Tau Ind Farmaceuti Neue therapeutische anwendung von acylderivaten des d,l-carnitin
FR2429776A1 (fr) * 1978-06-27 1980-01-25 Sigma Tau Ind Farmaceuti Nouveaux derives acyles de carnitine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2455027A1 (fr) * 1979-04-23 1980-11-21 Sigma Tau Ind Farmaceuti Esters d'acylcarnitines utiles comme medicaments, leurs procedes de preparation et compositions therapeutiques les contenant

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FR2429776A1 (fr) * 1978-06-27 1980-01-25 Sigma Tau Ind Farmaceuti Nouveaux derives acyles de carnitine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2455027A1 (fr) * 1979-04-23 1980-11-21 Sigma Tau Ind Farmaceuti Esters d'acylcarnitines utiles comme medicaments, leurs procedes de preparation et compositions therapeutiques les contenant

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