DE68918319T2 - Stabilisierung von in photographischen Materialien hergestellten Farbstoffbildern. - Google Patents

Stabilisierung von in photographischen Materialien hergestellten Farbstoffbildern.

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von Farbstoffbildern, die in photographischen Materialien erzeugt wurden. Ganz speziell betrifft die Erfindung die Verwendung von bestimmten Organophosphorverbindungen als Stabilisatoren zur Verbesserung der Stabilität von Farbstoffbildern, die erhalten wurden durch Farbentwicklung von photographischen Silberhalogenidmaterialien mit in diesen enthaltenen Kupplern.
  • Eine übliche Form von farbphotographischen Materialien wnfaßt rot-, grün- und blau-empfindliche Silberhalogenidemulsionsschichten mit oder benachbart hierzu vorhandenen blaugrüne, purpurrote bzw. gelbe Farbstoffe liefernden Kupplern. Bei der Entwicklung derartiger Materialien mit einem Entwickler, der eine p-Phenylendiamin-Farbentwicklerverbindung enthält, reagiert das Oxidationsprodukt, das bei der Reduktion des Silberhalogenides durch die Entwicklerverbindung erzeugt wird, mit dem entsprechenden Kuppler unter Erzeugung eines Bildfarbstoffes.
  • Das Farbstoffbild, das durch Farbentwicklung erhalten worden ist, kann als Folge der Einwirkung von Licht, von Wärme und/oder von Feuchtigkeit zerstört werden, und es sind verschiedene Maßnahmen bekannt, um die Gefahr einer solchen Zerstörung zu reduzieren.
  • Die U.S.-Patentschrift 4 326 022 beschreibt die Verwendung von hochsiedenden Organophosphor-Kuppler-Lösungsmitteln, von denen behauptet wird, daß sie den Widerstand von entwickelten Farbstoffbildern gegenüber einer Zersetzung verbessern. Obgleich eine Farbstabilisierung auf diese Weise erreicht werden kann, ist es wünschenswert, die Farbstoffstabilität weiter zu verbessern, ohne daß eine Beschränkung auf das verwendete Kuppler-Lösungsmittel erfolgt.
  • Die japanische Patentschrift 48-32728 beschreibt die Verwendung von bestimmten offenkettigen Phosphorsäureestern zur Verbesserung der Farbstabilität in photographischen Materialien. Die Ester können Flüssigkeiten oder feste Stoffe sein.
  • Die vorliegende Erfindung stellt heterocyclische Organophosphorverbindungen bereit, die in ein farbphotographisches Material eingearbeitet werden können, um die Farbstoffstabilität zu verbessern, unabhängig von dem verwendeten Kuppler- Lösungsmittel. Ungleich den hochsiedenden Lösungsmitteln, die im Stande der Technik beschrieben werden, sind die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen feste Stoffe, die leicht in reiner Form erhalten werden können. Weiterhin sind die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen Hydrolyse-beständiger als die offenkettigen Phosphorsäureester des Standes der Technik. Ein zusätzlicher Vorteil der Verbindungen der Erfindung liegt darin, daß sie leicht mit geringen Kosten hergestellt werden können.
  • Die strukturellen Merkmale der Verbindungen können ausgewählt werden, um andere wünschenswerte Charakteristika des photographischen Systems wie beispielsweise die Dispersionsstabilität, die Kupplungsaktivität, den Farbton und die Emulsions- Photosensitivität aufrechtzuerhalten oder sogar zu verbessern.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ein photographisches Material bereitgestellt mit einem Träger, auf dem sich mindestens eine entwickelbare Silberhalogenidemulsionsschicht befindet, und in dieser Schicht oder in einer wasserpermeablen Schicht, benachbart zur Emulsionsschicht, ein Farbstoff liefernder Kuppler, wobei das Material ferner enthält, und zwar in der den Kuppler enthaltenden Schicht oder einer wasserpermeablen Schicht, die hierzu benachbart ist, als einen Farbstoffstabilisator eine Organophosphorverbindung der folgenden Formel:
  • worin bedeuten:
  • A die Atome, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringes erforderlich sind;
  • R&sub1; substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder Heterocyclyl;
  • Y ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom; und
  • n gleich 0 oder 1.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entspricht die Organophosphorverbindung der folgenden Formel:
  • worin
  • R&sub1;, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben;
  • Z jeweils unabhängig voneinander für die Atome steht, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Benzolringes erforderlich sind; und
  • X eine einzelne Bindung oder eine verbindende Gruppe, worin ein einzelnes Atom die Benzolringe voneinander trennt, ist.
  • Besonders bevorzugte Organophosphorverbindungen entsprechen der Formel:
  • worin bedeuten:
  • Y, n, R&sub1; und X haben die oben angegebene Bedeutung; und
  • R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; stehen jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder Heterocyclyl.
  • Zu Beispielen von Verbindungsgruppen X gehören substituiertes oder unsubstituiertes Methylen; substituiertes oder unsubstituiertes Alkyliden, z. B. Butyliden oder 3,5,5-Trimethylhexyliden; ein Heteroatom, z. B. Sauerstoff oder Schwefel; und Sulfonyl.
  • Vorzugsweise steht X für -CR&sub6;R&sub7;-, wobei jede der beiden R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder Heterocyclyl.
  • Vorzugsweise steht mindestens einer der Reste R&sub6; und R&sub7; für Wasserstoff.
  • Vorzugsweise sind R&sub2; und R&sub3; identisch und unabhängig hiervon sind R&sub4; und R&sub5; identisch.
  • Zu Beispielen für geeignete Gruppen R&sub1; gehören Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Decyl und Heptadecyl; Cycloalkylgruppen, wie z. B. Cyclohexyl; Arylgruppen, wie z. B. Phenyl und Naphthyl sowie heterocyclische Gruppen, wie z. B. Pyrrolidinyl und Morpholinyl.
  • Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R&sub1; für eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe.
  • Spezielle Beispiele von Organophosphorverbindungen, die sich zur Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung eignen, sind die folgenden:
  • Die Organophosphorverbindungen lassen sich leicht herstellen durch Umsetzung eines geeigneten Phosphorsäurechlorides mit einem geeigneten Phenol oder Alkohol, gewöhnlich in Gegenwart einer starken Base. Viele dieser Ausgangsmaterialien sind im Handel erhältlich. Dies bedeutet, daß beispielsweise die Reaktion zur Herstellung der Verbindung I-1 wie folgt dargestellt werden kann:
  • Die Organophosphorverbindungen werden in einer Menge eingesetzt, die ausreicht, um die photographischen Bildfarbstoffe und ihre Vorläufer zu stabilisieren, z. B. in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Molen pro Mol Kuppler, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 1,0 Molen pro Mol Kuppler.
  • Da die Verbindung als Farbstoffstabilisator verwendet wird, muß sie in die Silberhalogenidemulsionsschicht oder in eine hierzu benachbarte Schicht eingearbeitet werden. Sie kann in Form einer separaten Dispersion eingesetzt werden, vorzugsweise wird sie jedoch in Mischung mit dem Kuppler eingearbeitet. Sowohl Kuppler als auch Stabilisator können in einem üblichen Kupplerlösungsmittel gelöst werden, wie beispielsweise Dibutylphthalat. Wie im Falle der Herstellung von gewöhnlichen Kupplerdispersionen, kann ein flüchtiges und/oder mit Wasser mischbares Hilfslösungsmittel, wie beispielsweise Ethylacetat, dazu verwendet werden, um den Dispersionsprozeß zu unterstützen, worauf es durch Verdampfung oder durch Waschen der abgesetzten Dispersion entfernt wird. Weiterhin kann der Dispersionsprozeß durch das Vorhandensein einer oberflächenaktiven Verbindung unterstützt werden, wie sie üblicherweise zur Herstellung von Kupplerdispersionen verwendet wird.
  • In der folgenden Diskussion von geeigneten Materialien zur Verwendung in den Emulsionen und Elementen dieser Erfindung wird Bezug genommen auf die Literaturstelle Research Disclosure, Dezember 1978, Nr. 17643, publiziert von der Firma Industrial Opportunities Ltd., The Old Harbourmaster's, 8 North Street, Emsworth, Hants PO10 7DD, Vereinigtes Königreich, wobei auf diese Literaturstelle hier Bezug genommen wird. Diese Publikation wird im folgenden bezeichnet als "Research Disclosure". Literaturstellen, die Informationen über Kuppler und Verfahren zur Herstellung ihrer Dispersionen vermitteln, finden sich in den Abschnitten VII bzw. XIV der Literaturstelle Research Disclosure.
  • Die Kuppler, die üblicherweise in photographischen Materialien verwendet werden, sind in Wasser unlösliche Verbindungen, die oftmals Ballastgruppen enthalten, wobei phenolische (einschließlich naphtholische) Kuppler zur Herstellung von blaugrünen Farbstoffen verwendet werden, und Verbindungen mit einer aktivierten Methylengruppe, wozu sowohl heterocyclische als auch offenkettige Verbindungen gehören, zur Herstellung von purpurroten und gelben Farbstoffen. Wichtige Purpurrot- Kuppler sind Pyrazolone, und wichtige Gelb-Kuppler sind Benzoylacetanilide. Zu den Patentschriften, die Kuppler beschreiben, gehören die folgenden U.S.-Patentschriften:
  • einen blaugrünen Farbstoff bildend:
  • 3 367 531 3 034 892
  • 2 423 730 3 311 476
  • 2 474 293 3 419 390
  • 2 772 826 3 458 315
  • 2 895 826 3 476 563
  • einen purpurroten Farbstoff bildend:
  • 2 343 703 3 062 653
  • 2 369 489 3 127 269
  • 2 600 788 3 311 476
  • 2 908 573 3 419 391
  • 2 933 391 3 518 429
  • einen gelben Farbstoff bildend:
  • 2 298 443 3 277 155
  • 2 407 210 3 408 194
  • 2 875 057 3 415 652
  • 2 908 573 3 447 928
  • 3 265 506 3 933 501
  • Eine Darstellung der Farbstoffe erzeugenden Entwicklung findet sich in dem Buch "Modern Photographic Processing", Band 2, von Grant Haist, Verlag Wiley, New York, 1978, Kapitel 9.
  • Die Stabilisatoren sind geeignet für beliebige Kuppler enthaltende photographische Silberhalogenidmaterialien, wozu gehören monochrome Materialien, Falsch-Farbenmaterialien sowie Farb-Diapositivmaterialien, Negativmaterialien sowie Kopiermaterialien, zur Stabilisierung der Bildfarbstoffe, die durch Entwicklung mit einer Lösung erhalten werden, die eine p-Phenylendiamin-Farbentwicklerverbindung enthält. Derartige Entwicklerverbindungen sind allgemein bekannt und werden beispielsweise beschrieben in dem Buch Photographic Processing Chemistry, von L.F.A. Mason, Verlag Focal Press, London, 2. Ausgabe (1975), Seiten 229 - 235 und in dem Buch Modern Photographic Processing, von Grant Haist, Verlag Wiley, New York (1979), Band 2, Seiten 463 - 8.
  • Die Silberhalogenidemulsionen, die in den Elementen dieser Erfindung verwendet werden, können entweder negativ arbeitende oder positiv arbeitende Emulsionen sein. Geeignete Emulsionen sowie ihre Herstellung werden beschrieben in der Literaturstelle Research Disclosure, Abschnitte I und II und den hier zitierten Publikationen. Geeignete Bindemittel oder Träger für die Emulsionsschichten und andere Schichten der Elemente dieser Erfindung werden beschrieben in Research Disclosure, Abschnitt IX und den hier zitierten Publikationen.
  • Die photographischen Elemente dieser Erfindung oder einzelne Schichten hiervon können enthalten optische Aufheller (siehe Research Disclosure, Abschnitt V), Antschleiermittel und Stabilisatoren (siehe Research Disclosure, Abschnit VI), Antiverfärbungsmittel und Farbbildstabilisatoren (siehe Research Disclosure, Abschnitt VII, Paragraphen I und J), Licht absorbierende und streuende Materialien (siehe Research Disclosure, Abschnitt VIII) , Härtungsmittel (siehe Research Disclosure, Abschnitt XI), Plastifiziermittel und Gleitmittel (siehe Research Disclosure, Abschnitt XII), antistatisch wirksame Verbindungen (siehe Research Disclosure, Abschnitt XIII), Mattierungsmittel (siehe Research Disclosure, Abschnitt XVI) und Entwicklungs-Modifizierungsmittel (siehe Research Disclosure, Abschnitt XXI).
  • Die photographischen Elemente können durch Beschichtung einer Vielzahl von Trägern hergestellt werden, wie sie beschrieben werden in Research Disclosure, Abschnitt XVII und den hier zitierten Literaturstellen.
  • Die photographischen Elemente können aktinischer Strahlung exponiert werden, in typischer Weise dem sichtbaren Bereich des Spektrums, unter Erzeugung eines latenten Bildes, wie es beispielsweise beschrieben wird in Research Disclosure, Abschnitt VIII, worauf die Elemente unter Erzeugung eines sichtbaren Farbstoffbildes entwickelt werden können, wie es beispeilsweise beschrieben wird in Research Disclosure, Abschnitt XIX. Die Entwicklung unter Erzeugung eines sichtbaren Farbstoffbildes schließt die Stufe des Kontaktierens des Elementes mit einer Farbentwicklerverbindung ein, um entwickelbares Silberhalogenid zu reduzieren, und um die Farbentwicklerverbindung zu oxidieren. Oxidierte Farbentwicklerverbindung reagiert dann wiederum mit dem Kuppler unter Erzeugung eines Farbstoffes.
  • Im Falle der Verwendung von negativ arbeitenden Silberhalogenidemulsionen führt diese Verarbeitungsstufe zu einem negativen Bild. Um ein positives Bild (oder Umkehrbild) zu erhalten, kann dieser Stufe eine Entwicklung mit einem nicht chromogenen Entwicklungsmittel vorangestellt werden, unter Entwicklung von exponiertem Silberhalogenid, wobei kein Farbstoff erzeugt wird, worauf das Element gleichförmig verschleiert wird, um nicht exponiertes Silberhalogenid entwickelbar zu machen. Alternativ kann zur Herstellung eines positiven Bildes eine direkt-positive Emulsion verwendet werden.
  • Der Entwicklung schließen sich die üblichen Stufen des Ausbleichens, Fixierens oder Bleich-Fixierens an, um Silber und Silberhalogenid zu entfernen, ein Waschen und Trocknen.
  • Ein Beispiel für die Herstellung einer Stabilisatorverbindung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, ist wie folgt:
    • Herstellung von 2,4,8,10-Tetra-t-butyl-6-phenyl-12H-dibenzo- (d,g)-(1,3,2)-dioxaphosphocin (Verbindung I-1)
  • 2,2'-Methylen-bis(2,4-di-t-butylphenol) (84,93 g, 0,2 Mole) sowie Triethylamin (50 g) wurden in trockenem Toluol (500 ml) gelöst. Dichloropbenylphosphin (34,58 g, 0,2 Mole) wurde tropfenweise bei etwa 5ºC zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure extrahiert. Die organische Schicht wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, im Vakuum eingedampft, und der Rückstand wurde aus Ethylacetat umkristallisiert.
  • Ausbeute = 81 %, F.p. des reinen Produktes = 207 - 209ºC.
  • Die Verbindungen 1-2 bis 1-17 wurden in analoger Weise hergestellt.
  • Sämtliche hergestellten Verbindungen wurden vollständig gekennzeichnet durch Elementaranalyse, nuklearmagnetische Resonanzanalyse, Dünnschichtchromatographie, Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie und durch ihre Schmelzpunkte.
  • Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht werden.
    • BEISPIEL 1
  • Einschichtige Streifen wurden hergestellt durch Beschichtung von eine Gelatinehaftschicht aufweisenden, mit Polyethylen beschichteten, Papierträgern oder Polyethylenterephthalatträgern mit einer photosensitiven Schicht, enthaltend eine Silberbromoiodidemulsion, in einer Beschichtungsstärke von 0,38 g Ag m&supmin;², Gelatine in einer Beschichtungsstärke von 1,36 g m&supmin;² sowie einer Dispersion des gelben Bildkupplers I in Dibutylphthalat als Kupplerlösungsmittel (1,5 Mole pro Mol Kuppler) und Verbindung I-1 (0,5 Mole pro Mol Kuppler). Die Kupplerbeschichtungsstärke betrug 0,83 mMole m&supmin;². Die photographische Schicht wurde mit einer Schicht überschichtet, die enthielt Gelatine in einer Beschichtungsstärke von 3,0 g m&supmin;² sowie Bis-vinylsulfonylmethylether-Härtungsmittel in einer Menge von 1,0 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Gelatine. In gleicher Weise wurden Vergleichsbeschichtungen hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung I-1 fortgelassen wurde. Kuppler I
  • Proben wurden durch ein Testobjekt mit graduierten Dichtestufen belichtet und unter Anwendung eines Standard-Ektaprint-2- Verfahrens (vergleiche British Journal of Photography Annual 1986, Seiten 37 und 38) entwickelt. Die entwickelten Streifen wurden ausgebleicht unter Verwendung einer Xenon-Lampe mit 5,4 Klux, wobei die ultraviolette Komponente mittels eines Filters ausgefiltert wurde, der aus einer Beschichtung von Tinuvin 328 (Ciba-Geigy) (750 mg m&supmin;²) in einer Gelatinedispersion auf einem Polyesterträger bestand. Tabelle 1 zeigt die ermittelten Daten. TABELLE 1 Beschichtung Stabilisator Ausbleichzeit Dichte % Ausbleichung Vergleich Beispiel
  • Die Ergebnisse zeigen, daß durch das Vorhandensein der Organophosphorverbindung die Stabilität des gelben Bildfarbstoffes beträchtlich verbessert wurde.
    • BEISPIELE 2 bis 4
  • Das Verfahren des Beispieles 1 wurde wiederholt unter Verwendung von verschiedenen Stabilisatorverbindungen. Der Grad der Ausbleichung wurde nach einer Zeitspanne von 6 Wochen im Falle einer jeden der erzeugten Beschichtungen ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. TABELLE 2 Beschichtung Stabilisator % Ausbleichung Vergleich Beispiel
  • Die Ergebnisse zeigen, daß das Vorhandensein der Organophosphorverbindung die Farbstoffstabilität verbessert.

Claims (10)

1. Photographisches Material mit einem Träger, auf dem sich mindestens eine entwickelbare Silberhalogenidemulsionsschicht befindet und in dieser Schicht oder in einer hierzu benachbarten Wasser-permeablen Schicht, ein Kuppler, der einen Farbstoff bildet, wobei das Material weiterhin in der den Kuppler enthaltenden Schicht oder in einer Wasser-permeablen Schicht benachbart hierzu, als einen Farbstoff-Stabilisator eine Organophosphorverbindung der folgenden Foririel enthält:
worin
A für die Atome steht, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringes erforderlich sind;
R&sub1; für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Heterocyclylgruppe steht;
Y ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom ist; und
n für 0 oder 1 steht.
2. Material nach Anspruch 1, in dem die Organophosphorverbindung durch die folgende Formel dargestellt wird:
worin
R&sub1;, Y und n die angegebene Bedeutung haben;
Z jeweils unabhängig voneinander steht für die Atome, die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten Benzolringes erforderlich sind; und
X eine einzelne Bindung oder eine verbindende Gruppe, in der ein einzelnes Atom die Benzolringe voneinander trennt.
3. Material nach Anspruch 2, in dem die Organophosphorverbindung der folgenden Formel entspricht:
worin
Y, n, R&sub1; und X die bereits angegebene Bedeutung haben; und
R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Heterocyclylgruppe.
4. Material nach Anspruch 2 oder Anspruch 3, in dem X steht für eine substituierte oder unsubstituierte Methylengruppe; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylidengruppe, ein Heteroatom oder eine Sulphonylgruppe.
5. Material nach Anspruch 2 oder Anspruch 3, in dem X steht für -CR&sub6;R&sub7;-, worin R&sub6; und R&sub7; jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine Heterocyclylgruppe.
6. Material nach Anspruch 5, in dem mindestens einer der Reste R&sub6; und R&sub7; für Wasserstoff steht.
7. Material nach einem der Ansprüche 3 bis 6, in dem R&sub2; und R&sub3; identisch sind, und worin unabhängig hiervon R&sub4; und R&sub5; identisch sind.
8. Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, in dem R&sub1; eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist.
9. Material nach einem der vorstehenden Anspruche, worin die Organophosphorverbindung in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Molen pro Mol Kuppler vorliegt.
10. Verfahren zur Herstellung eines photographischen Bildes, das umfaßt die Entwicklung eines exponierten photographischen Silberhalogenidmaterials mit einem einen Farbstoff liefernden Kuppler in Gegenwart eines Organophosphor- Farbstoff-Stabilisators nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
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