DE624782C

DE624782C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Antrachinonreihe

Info

Publication number: DE624782C
Application number: DEI48356D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Koch; Dr Klaus Weinand; Dr Karl Zahn
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-03-01
Filing date: 1933-11-16
Publication date: 1936-01-28
Also published as: GB434429A; DE602959C; FR781288A; FR44574E; US2042757A

Description

Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Antrachinonreihe In dem Patent 602 959 werden Farbstoffe der Anthrachinonreihe beschrieben, die man erhält, wenn man Anthrachinonderivate, die in i - 4-Stellung austauschfähige Substituenten enthalten mit mehrkernigen, partiell hydrierten aromatischen Basen zur Umsetzung bringt. Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber bekannten Farbstoffen der gleichen Nuance durch eine wesentlich gesteigerte Wasch- und Walkechtheit aus.
Bei weiterer Bearbeitung des Gegenstandes wurde nun gefunden, daß man neue Farbstoffe von gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man an Stelle der dort verwendeten Anthrachinonderivate, die in i - 4-Stellung austauschfähige Substituenten tragen, hier solche Anthrachinonderivate verwendet, die zwei austauschfähige Substituenten in anderen Stellungen oder einen austauschfähigen neben anderen Substituenten tragen.
So erhält man beispielsweise aus i - 5-Dichloranthrachinon durch Austausch der beiden Chloratome gegen die Reste des 2-Amino-5 - 6 - 7 - 8-tetrahydronaphthalins oder des i-Amino-4-cyclohexylbenzols und anschließende Sulfonierung der Kondensationsprodukte Farbstoffe, die aus saurem Bade auf Wolle violette Färbungen liefern, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Die Färbungen zeigen gegenüber dem entsprechenden, aus p=I'oluidin hergestellten Handelsfarbstoff (Schultz, Farbstofftabellen Nr. i2o8) eine wesentlich bessere Wasch- und Walkechtheit.
Durch Umsetzung von i-Amino-2 - 4-dibromanthrachinon mit 2-Amino-i -:2 - 3 - 4-tetrahydronaphthalin und anschließende Sulfonierung des Kondensationsproduktes wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle aus saurem Bade in rotstichigblauen Tönen färbt. Auch diese Färbungen zeigen gegenüber denen, die mit dem entsprechenden, aus p-Toluidin hergestellten Handelsfarbstoff (Schultz, Farbstofftabellen Nr. iig9) erhalten werden, eine wesentlich bessere Walkechtheit. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe sind technisch wertvoll und stellen eine erhebliche Bereicherung der Technik dar. Beispiele: 1. 8,4 Gewichtsteile i - 5-Dichloranthrachinon werden mit 6o Gewichtsteilen 2-Amino-5 - 6 - 7 - 8-tetrahydronaphthalin und 4 Gewichtsteilen Natriumacetat 5 Stunden auf i go ° erhitzt. Durch Verdünnen mit Methanol scheidet sich das Kondensationsprodukt "in blaustichigrotenKristallen ab,dieden Schmelzpunkt :220' aufweisen und in konz. _ H2 S 04 mit schwach gelber Farbe löslich sind. Mit etwa 5 °%oigem Oleum wird der Farbstoff bei Zimmertemperatur sulfoniert. Die Sulfonsäure färbt Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen von sehr guter Wasch- und Walkechtheit.
2. Verwendet man in -Beispiel i an Stelle von 2-Amino-5 # 6 - 7`- 8-tetrahydronaphthalin 6o Gewichtsteile i-Aimno-4-cyclohexylbenzol und führt die Kondensation im übrigen so durch wie dort angegeben, so erhält man den Farbstoff in rotbraunen Blättchen vom Schmelzpunkt 304 bis '3o5°, die in konz. H2 S 04 farblos löslich sind: Der Farbstoff färbt nach der Sulfonierung mit etwa 5 °/oigem Oleum Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Wasch- und Walkechtheit.
3. Wird die Umsetzung von 8,4 Gewichtsteilen i - 5-Dichloranthrächinon mit 6o Gewichtsteilen 2-Amino-i - 2 - 3-# 4-tetrahydronaphthalin bei Gegenwart von 4 Gewichtsteilen Kaliumacetat bei i8o bis igo° vorgenommen und nach 4-Stunden die .Schmelze mit Methanol verdünnt, dann scheidet sich die Farbbase in blaustichigroten Nadeln ab, die den Schmelzpunkt 265' besitzen und in konz. H2 S 04 farblos löslich sind: Nach dem Sulfonieren mit Monohydrat färbt die Sulfonsäure Wolle aus saurem Bade in blaustichigroten Tönen. " ' --4.- io Ge,#vichtsteilei-Methylamino-4-bromanthrachinon werden mit 6o Gewichtsteilen 2-Amino-i ':? - 3 - 4-tetrahydronaphthalin und 5 Gewichtsteilen -Kaliumacetat 5 Stunden auf 19o° erhitzt. Durch Verdünnen der Schmelze mit Methanol scheidet sich das Kondensationsprodukt in glänzenden, blauen "Kristallen ab, die-den Schmelzpunkt 2o9 bis 2io° besitzen -und in konz. H2 S 04 fast farblos löslich sind. Nach der Sulfonierung in Monohydrat färbt die Sulfonsäure Wolle in saurem Bade in sehr klaren grünstichigblauen Tönen.
5. Ersetzt man im Beispiel 4 das i-Methylamino-4-bromanthrachinon durch io Gewichtsteile N-Methyl-4-brom-i-anthrapyridon und arbeitet, wie dort angegeben, so erhält man den Farbstoff in roten seidenglänzenden Nädelchen vom Schmelzpunkt 266°. Die Lösungsfarbe in konz. H2 S 04 ist schwach gelbrot. Mit Monohydrat wird der Farbstoff bei Zimmertemperatur sulfoniert. - Die Sulfonsäure färbt Wolle aus saurem Bade in sehr klaren roten Tönen.
6: 12 Gewichtsteile i-Amino-2 - 4.-dibromanthrachinon werden mit 5 Gewichtsteilen Kaliumacetat in 6o Gewichtsteilen 2-Amino-1 @-A;- 3-4-tetrahydronaphthalin mehrere Stundgn.äuf i 8o bis igo° erhitzt. Durch Verdün-'neh"df.r Schmelze mit Methanol scheiden sich bläh Nadeln vom Schmelzpunkt 203' ab. Der Farbstoff wird durch Monohydrat sulfoniert. Die Sulfonsäure färbt Wolle aus saurem Bade in rotstichigblauen Tönen, die sich durch sehr gute Wasch-, Walk- und Seewasserechtheit auszeichnen.
"7. Verwendet man im Beispiel 6 an Stelle von 12 Gewichtsteilen i-Amino-2 - 4-dibromanthrachinon io Gewichtsteile i-Amino-2-methyl-4-chloranthrachinon und hält die Schmelze 5 Stunden auf 17o bis i8o°, dann scheidet sich -auf Zusatz von Methanol das Kondensationsprodukt in derben Kristallen vom Schmelzpunkt 223 bis 224° ab. Nach Sulfonierung in Monohydrat wird Wolle aus saurem Bade in klaren violetten Tönen gefärbt.
B. io Gewichtsteile i-p-'Zoluido-4-methoxyanthrachinon werden mit 6o Gewichtsteilen 2-Amino-i -:2 - 3 - 4-tetrahydronaphthalin für einige Stunden auf 17o bis i8o° erhitzt. Beim Verdünnen mit Methanol scheiden sich feine blaue Nadeln ab. Das Kondensationsprodukt schmilzt bei 23o° und ist in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe löslich. Der Farbstoff wird durch Monohydrat sulfoniert. Die Sulfonsäure färbt Wolle aus saurem Bade in klaren blaugrünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften an.
-9: io Gewichtsteile -i - 8-Diehloranthraehinon werden mit 8o Gewichtsteilen 2-Amino-1 - 2 - 3 - 4-tetrahydronaphthalin4Stunden auf igo bis 2oo° erhitzt. Beim Verdünnen mit Methanol scheidet sich die Farbbase in violetten Nadeln vom Schmelzpunkt 22o bis 221' ab. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist schwach gelb.
Die Farbbase wird mit Monohydrat sulfoniert. Die Sulfonsäure färbt Wolle gussaurem Bade in violetten Tönen an.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 602 959 zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der -- A-nthradhinbnreihe, -dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der dort verwendeten Anthrachinonderivate, " die in 1 # 4-Stellung -austauschfähige Substituenten tragen, solche Anthrachinonderivate, die in zwei anderen Stellungen austauschfähige Substituenten oder einen austauschfähigen neben anderen Substituenten tragen, mit mehrkernigen; partiell hydrierten aromatischen Basen zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Farbbasen sulfoniert.