DE602004010823T2 - Verfahren zur herstellung von salzen von hydroxysubstituierten kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von salzen von hydroxysubstituierten kohlenwasserstoffen Download PDF

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Diese Verbindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von Salzen von Hydroxy-substituiertem Alkyl oder Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen. Bei einer speziellen Ausführungsform bezieht sich die Erfindung auf die Herstellung von einem Akalimetallsalz von Hydroxy-substituiertem Alkyl oder Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen.
  • Salze von Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffen werden häufig für die Synthese von Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffderivaten oder zur Verwendung als Basen bei chemischen Reaktionen benötigt, um nur zwei von ihren vielen Anwendungen zu nennen. Zum Beispiel sind Salze von Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen (die manchmal als Phenolatsalze) bezeichnet werden) häufig für die Synthese von Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffderivaten erforderlich. Bei einigen Ausführungsformen werden Salze von Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen bei der Herstellung von Monomeren zur Verwendung bei der Kondensationspolymerisation eingesetzt, um Polymere mit Struktureinheiten zu bilden, die von den Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen abgeleitet sind. Beispielsweise können Akalimetallsalze von Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Substitutionsreaktionen mit geeignet substituierten Phthalimiden Anwendung finden, um Monomere zur Verwendung bei der Synthese von Polyetherimiden herzustellen. Salze von Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen können auch selbst als Monomere bei der Kondensationspolymerisation eingesetzt werden. Zum Beispiel können Akalimetallsalze von Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen an Polymerisationsreaktionen mit geeignet substituierten aromatischen Bis(substituierten Phthalimid)en teilnehmen, um direkt Polyetherimide herzustellen. In speziellen Beispielen offenbart das US-Patent 5,229,482 ein Substitutionsverfahren für die Herstellung von Polyetherimiden aus Bis(chlorphthalimiden) und Akalimetallsalzen von Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines Lösungsmittels niedriger Polarität, wie z. B. O-Dichlorbenzol, in Gegenwart eines thermisch stabilen Phasentransferkatalysators wie z. B. eines Hexaalkylguanidiniumhalogenids. Im US-Patent 5,830,974 wird ein ähnliches Verfahren offenbart, wobei ein Monoalkoxybenzol wie z. B. Anisol als Lösungsmittel verwendet wird. Diese Verfahren ermöglichten es zum ersten Mal, die großtechnische Darstellung von Polyetherimiden und sonstigen Kondensationspolymeren durch ein Substitutionsverfahren ins Auge zu fassen. Trotzdem sind noch mehrere Probleme für die optimale Entwicklung der Substitutionsreaktion zur Kondensationspolymerdarstellung zu lösen. Insbesondere wird ein zuverlässiges Verfahren für die Synthese von Akalimetallsalzen von Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffen und speziell Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen im Großmaßstab benötigt.
  • Im US-Patent 4,520,204 wird die Herstellung von Salzen, wie z. B. eines Dinatriumsalzes von Bisphenol A, beschrieben, indem man das Salz in einer wässrigen Lösung mit Natriumhydroxid bildet und die wässrige Lösung zu rückfließendem Orthodichlorbenzol bei Entfernung von Wasser hinzugibt, damit man eine Salzaufschlämmung erhält. Die Salzaufschlämmung im organischen Lösungsmittel wird unter Rückfluss über Calciumhydrid oder durch azeotrope Entfernung von Wasser mit einem organischen Lösungsmittel weiter getrocknet. Dieses Verfahren ist dahingehend problematisch, dass es während der Zugabe der wässrigen Salzlösung zum rückfließenden Orthodichlorbenzol zum Schäumen kommen kann.
  • Im US-Patent 4,546,207 wird die Herstellung von wasserfreien Salzen von dihydroxyaromatischen Verbindungen beschrieben, indem man das Salz in einer wässrigen Lösung mit überschüssigem Natriumhydroxid bildet und dann das Feststoffsalz vom Reaktionsgemisch isoliert. Anschließend wird das Feststoffsalz mit einem organischen Lösungsmittel behandelt und das Gemisch zum Trocknen des Salzes verdampft. Bei diesem Verfahren lässt sich das Salz als Hydrat mit einem unterschiedlichen Hydratisierungsgrad erhalten, was es schwierig macht, die Stöchiometrieberechnung bei anschließenden Reaktionen durchzuführen.
  • KURZE ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung beruht auf einer Reihe von Studien, in denen Lösungen für die Probleme ermittelt wurden, die mit der Herstellung von Akalimetallsalzen von Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffen unter Zuhilfenahme von früheren Verfahren verbunden sind.
  • Bei einer speziellen Ausführungsform ist die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Alkalimetallsalzes eines Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffs, bei welchem man: (i) wenigstens einen Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoff mit einer Base umfassend ein Alkalimetallkation in einem Lösungsmittelmedium in Berührung bringt; (ii) die flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums, welches Alkalimetallsalz umfasst, entfernt, indem man das Lösungsmittelmedium in ein im Wesentlichen nicht wassermischbares organisches Lösungsmittel sprüht, wobei das organische Lösungsmittel eine Temperatur hat, die größer als der Siedepunkt des Lösungsmittelmediums beim vorherrschenden Druck ist.
  • Verschiedene sonstige Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden unter Bezugnahme auf die folgende Beschreibung und die beigefügten Patentansprüche offensichtlicher werden.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • In dieser Beschreibung und in den nachfolgenden Patentansprüchen werden auf eine Anzahl Ausdrücke Bezug genommen, die so definiert werden, dass sie die folgende Bedeutung haben. Die Singularformen „ein", „eine" und „der", „die", „das" umfassen die Bezüge auf Pluralformen, es sei denn, dass der Kontext ganz klar etwas anderes vorschreibt. Die Ausdrücke „optional" oder „gegebenenfalls” bedeuten, dass das anschließend beschriebene Ereignis oder der anschließend beschriebene Umstand auftreten bzw. eintreten oder nicht auftreten bzw. nicht eintreten kann, und dass die Beschreibung Fälle, wo das Ereignis eintritt oder der Umstand auftritt und Fälle, wo es nicht auftritt bzw. er nicht eintritt, umfasst.
  • Der Ausdruck „Alkyl", wie er bei den verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist dafür vorgesehen, Teile zu bezeichnen, die normale Alkyl-, verzweigte Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- und Tricycloalkylreste sein können, die 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatome enthalten. Bei verschiedenen Ausführungsformen umfassen normale und verzweigte Alkylreste als der Veranschaulichung dienende, nicht einschränkende Beispiele Methyl, Ethyl, n-Propan, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Neopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecyl. Bei einigen Ausführungsformen sind die Cycloalkylreste jene, die 3 bis etwa 12 Ringkohlenstoffatome enthalten. Einige der Veranschaulichung dienende, nicht einschränkende Beispiele für Cycloalkylreste umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl und Cycloheptyl. Einige der Veranschaulichung dienende, nicht einschränkende Beispiele für Bicycloalkyl- und Tricycloalkylreste umfassen Bicyclo[2.2.1]heptyl und Adamantyl. Bei einigen Ausführungsformen sind die Aralkylreste jene, die 7 bis etwa 14 Kohlenstoffatome enthalten; diese umfassen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Benzyl, Phenylbutyl, Phenylpropyl und Phenylethyl. Arylreste, die bei den verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, umfassen jene, die 6 bis 18 Ringkohlenstoffatome enthalten. Einige der Veranschaulichung dienende, nicht einschränkende Beispiele für diese Arylreste umfassen Phenyl, Toluyl, Xylyl, Biphenyl und Naphthyl.
  • Geeignete Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoffe zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung umfassen sowohl Hydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe und Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Hydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung können gegebenenfalls wenigstens einen sonstigen Substituenten tragen und umfassen Monohydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe. Veranschaulichende Beispiele für Monohydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe umfassen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, 1-Butanol, 2-Butanol, Cyclohexanol, 2-Norbornanmethanol, Benzylalkohol und dergleichen. Geeignete Hydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe umfassen außerdem Dihydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe und Alkylkohlenwasserstoffe mit mehreren Hydroxygruppen, wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Trihydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe und Tetrahydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe. Veranschaulichende Beispiele für geeignete Dihydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe umfassen Alpha-, Omega-Alkyldiole, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, Cyclohexandimethanol, 1,4-Cyclohexandimethanol, Benzoldimethanol, 1,4-Benzoldimethanol und dergleichen. Geeignete Hydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe umfassen außerdem Thiohydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe und speziell Thiohydroxy-substituierte Alkylkohlenwasserstoffe, die jedem hier beschriebenen Hydroxy-substituierten Alkylkohlenwasserstoff entsprechen, die man dadurch erhält, dass eine oder mehrere Hydroxygruppen durch Thiohydroxygruppen ersetzt werden.
  • Geeignete Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung können gegebenenfalls wenigstens einen sonstigen Substituenten tragen und Monohydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe umfassen. Veranschaulichende Beispiele für Monohydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe umfassen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Phenol, Alkylphenole, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, p-Cumylphenol, Resorcinmonomethylether, 1-Naphthol, 2-Naphthol, p-Chlorphenol, o-Chlorphenol und sonstige hierin beschriebene Monohydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Geeignete Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe umfassen außerdem Dihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe mit mehreren Hydroxygruppen, wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Trihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe und Tetrahydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Geeignete Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe umfassen außerdem Thiohydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe und speziell Thiohydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, die jedem hier beschriebenen Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff entsprechen, die man dadurch erhält, dass eine oder mehrere Hydroxygruppen durch Thiohydroxygruppen ersetzt werden.
  • Bei einigen speziellen Ausführungsformen umfassen geeignete Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe Dihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, die dargestellt werden durch die Formel (I): HO-D-OH (I)worin D ein divalenter aromatischer Rest ist. Bei einigen Ausführungsformen hat D die Struktur der Formel (II):
    Figure 00060001
    worin A1 eine aromatische Gruppe bedeutet, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Phenylen, Biphenylen, Naphthylen etc. Bei einigen Ausführungsformen kann E eine Alkylen- oder Alkylidengruppe sein, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Methylen, Ethylen, Ethyliden, Propylen, Propyliden, Isopropyliden, Butylen, Butyliden, Isobutyliden, Amylen, Amyliden, Isoamyliden etc. Wenn E bei anderen Ausführungsformen eine Alkylen- oder Alkylidengruppe ist, kann sie auch aus zwei oder mehr Alkylen- oder Alkylidengruppen bestehen, die durch einen Rest verbunden sind, der verschieden von Alkylen oder Alkyliden ist, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, eine aromatische Verknüpfung; eine tertiäre Stickstoffverknüpfung; eine Etherverknüpfung; eine Carbonylverknüpfung; eine Silizium enthaltende Verknüpfung, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, ein Silan; oder eine Schwefel enthaltende Verknüpfung, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Sulfid, Sulfoxid, Sulfon etc.; oder eine Phosphor enthaltende Verknüpfung, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Phosphinyl, Phosphonyl, etc. Bei anderen Ausführungsformen kann E eine cycloaliphatische Gruppe sein, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Cyclopentyliden, 3,3,5-Trimethylcyclopentyliden, Cyclohexyliden, 3,3-Dimethylcyclohexyliden, 3,3,5-Trimethylcyclohexyliden, Methylcyclohexyliden, 2-[2.2.1]-Bicycloheptyliden, Neopentyliden, Cyclopentadecyliden, Cyklododecyliden, Adamantyliden etc.; eine Schwefel enthaltende Verknüpfung, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Sulfid, Sulfoxid oder Sulfon; eine Phosphor enthaltende Verknüpfung, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Phosphinyl oder Phosphonyl; eine Etherverknüpfung; eine Carbonylgruppe; eine tertiäre Stickstoffgruppe; oder eine Silizium enthaltende Verknüpfung, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, ein Silan. R1 steht für Wasserstoff oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Alkenyl, Allyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl oder Cycloalkyl. Bei verschiedenen Ausführungsformen kann eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe von R1 Halogen-substituiert, speziell Fluor- oder Chlor-substituiert sein, zum Beispiel wie bei Dichloralkyliden, speziell Gem-dichloralkyliden. Y1 ist bei jedem Auftreten unabhängig ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem anorganischen Atom, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Halogen (Fluor, Brom, Chlor, Iod); einer anorganischen Gruppe, die mehr als ein anorganisches Atom enthält, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Nitro; einer organischen Gruppe, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Alkenyl, Allyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl oder Cycloalkyl; oder einer Oxygruppe, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, OR2, worin R2 eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe ist, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl oder Cycloalkyl, wobei es nur erforderlich, dass Y1 in Bezug auf die Reaktanten und Reaktionsbedingungen reaktionsträge ist und von denselben unbeeinflusst ist, die zum Herstellen des Polymers verwendet werden. Bei einigen speziellen Ausführungsformen umfasst Y1 eine Halogengruppe oder C1-C6 Alkylgruppe. Der Buchstabe „m" bedeutet jede ganze Zahl von und einschließlich Null bis zur Zahl der Positionen an A1, die für eine Substitution zur Verfügung stehen; „b" stellt eine ganze Zahl von und einschließend Null bis zur Zahl der Positionen an E, die zur Substitution verfügbar sind, dar; „t" bedeutet eine ganze Zahl, die wenigstens gleich Eins ist; „s" stellt eine ganze Zahl dar, die entweder Null oder Eins ist; und „u" bedeutet eine ganze Zahl einschließlich Null.
  • Wenn in Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, in denen D durch die obige Formel (II) dargestellt ist, mehr als ein Y1-Substituent vorhanden ist, können diese gleich oder verschieden sein. Das Gleiche gilt für den R1-Substituenten. Falls „s" in der Formel (II) Null ist und „u" nicht Null ist, sind die Benzolkerne direkt über eine kovalente Bindung ohne eine dazwischen befindliche Alkyliden- oder sonstige Brücke verbunden. Die Positionen von den Hydroxylgruppen und Y1 an den aromatischen Kernresten A1 können in den ortho-, meta- oder para-Positionen variiert sein und die Gruppierungen können in vizinaler, asymmetrischer oder symmetrischer Beziehung vorliegen, wo zwei oder mehr Ringkohlenstoffatome des Kohlenwasserstoffrestes mit Y1 und Hydroxylgruppen substituiert sind. Bei einigen speziellen Ausführungsformen haben die Parameter „t", „s" und „u" jeweils den Wert von Eins; beide A1-Reste sind unsubstituierte Phenylenreste; und E ist eine Alkylidengruppe wie z. B. Isopropyliden. Bei einigen speziellen Ausführungsformen sind beide A1-Reste p-Phenylen, obwohl beide o- oder m-Phenylen sein können oder eines o- oder m-Phenylen und das andere p-Phenylen sein kann.
  • Bei einigen Ausführungsformen von Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen kann E in Formel (II) eine ungesättigte Alkylidengruppe sein. Geeignete Dihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe von diesem Typ umfassen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, jene der Formel (III):
    Figure 00090001
    worin unabhängig jedes R5 Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine C1-30 monovalente Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxygruppe ist, jedes Z1 Wasserstoff, Chlor oder Brom ist, unter der Bedingung, dass wenigstens ein Z1 Chlor oder Brom ist.
  • Geeignete Dihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe umfassen außerdem jene der Formel (IV):
    Figure 00090002
    worin unabhängig jedes R5 wie oben definiert ist und Rg und Rh unabhängig Wasserstoff oder eine C1-30 Kohlenwasserstoffgruppe sind.
  • Bei einigen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfassen die Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffe, die verwendet werden können, jene die durch Bezeichnung oder Formel (generisch oder spezifisch) in den US-Patenten 2,991,273 , 2,999,835 , 3,028,365 , 3,148,172, 3,271,367 , 3,271,368 und 4,217,438 offenbart sind. Bei anderen Ausführungsformen der Erfindung umfassen Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe 4,4'-(Cyclopentyliden)diphenol; 4,4'-(3,3,5-Trimethylcyclopentyliden)diphenol; 4,4'-(Cyclohexyliden)diphenol; 4,4'-(3,3-Dimethylcyclohexyliden)diphenol; 4,4'-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)diphenol; 4,4'-(Methylcyclohexyliden)diphenol; 4,4'-Bis(3,5-dimethyl)diphenol; 1,1-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexan; 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)heptan; 2,4'-Dihydroxydiphenylmethan; Bis(2-hydroxyphenyl)methan; Bis(4-hydroxyphenyl)methan; Bis(4-hydroxy-5-nitrophenyl)methan; Bis(4-hydroxy-2,6-dimethyl-3- methoxyphenyl)methan; 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan; 1,2-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan; 1,1-Bis(4-hydroxy-2-chlorphenyl)ethan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (besser bekannt als Bisphenol A); 2,2-Bis(3-phenyl-4-hydroxyphenylpropan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-ethylphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropylphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan; 3,5,3',5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxyphenylpropan; Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexylmethan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan; 2,4'-Dihydroxyphenylsulfon; Dihydroxynaphthalin, 2,6-Dihydroxynaphthalin; Catechol; Hydrochinon; Resorcin; C1-3 Alkyl-substituierte Resorcine; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan; 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan; Biphenol; Bis(4-hydroxyphenyl); Bis(4-hydroxyphenyl)ether; Bis(4-hydroxyphenyl)sulfid; 2-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl-2-(4-hydroxyphenyl)propan; 2-(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propan; 2-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propan; Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)methan; 1,1-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)ethan; 2,2-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)propan; 2,4-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan; 3,3-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenylpentan; 1,1-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)cyclopentan; 1,1-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan; Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)sulfid; und Tris(4-hydroxyphenyl)ethan. Bei einer speziellen Ausführungsform umfasst der Dihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoff Bisphenol A.
  • Wenn bei einigen Ausführungsformen der Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffe E in Formel (II) eine Alkylen- oder Alkylidengruppe ist, kann die Gruppe Teil eines oder mehrerer kondensierter Ringe sein, die an eine oder mehrere aromatische Gruppen angefügt sind, die einen Hydroxysubstituenten tragen. Geeignete Dihydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe von diesem Typ umfassen jene, die Indanstruktureinheiten enthalten, wie sie z. B. dargestellt werden durch die Formel (V), deren Verbindung 3-(4-Hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol ist, und durch die Formel (VI), deren Verbindung 1-(4-Hydroxyphenyl)-1,3,3-trimethylindan-5-ol ist:
    Figure 00110001
  • Außerdem enthalten sind unter den geeigneten Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen von dem Typ, der ein oder mehrere Alkylen- oder Alkylidengruppen als Teil der kondensierte Ringe umfasst, die 2,2,2',2'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-inden]diole mit der Formel (VII):
    Figure 00110002
    worin jedes R6 unabhängig ausgewählt ist aus monovalenten Kohlenwasserstoffresten und Halogenresten; jedes R7, R8, R9 und R10 unabhängig C1-6 Alkyl ist; jedes R11 und R12 unabhängig H oder C1-6 Alkyl ist; und jedes n unabhängig ausgewählt ist aus positiven ganzen Zahlen, die einen Wert von 0 bis einschließlich 3 haben. Bei einer speziellen Ausführungsform ist das 2,2,2',2'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-indene]diol (das manchmal als „SBI" bezeichnete) 2,2,2',2'-Tetrahydro-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobi[1H-inden]-6,6'-diol.
  • Ferner können Mischungen, die zwei oder mehr Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoffe umfassen, verwendet werden. Bei einigen Ausführungen können Mischungen von wenigstens zwei Monohydroxy-substituierten Alkylkohlenwasserstoffen, oder Mischungen von wenigstens einem Monohydroxy-substituierten Alkylkohlenwasserstoff und wenigstens einem Dihydroxy-substituierten Alkylkohlenwasserstoff, oder Mischungen von wenigstens zwei Dihydroxy-substituierten Alkylkohlenwasserstoffen, oder Mischungen von wenigstens zwei Monohydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, oder Mischungen von wenigstens zwei Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, oder Mischungen von wenigstens einem Monohydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff und wenigstens einem Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff, oder Mischungen von wenigstens einem Monohydroxy-substituierten Alkylkohlenwasserstoff und wenigstens einem Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff verwendet werden.
  • Die Salze von Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffen, die sich durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung herstellen lassen, sind bei einer Ausführungsform Akalimetallsalze, die Kationen entweder von Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium umfassen. Bei speziellen Ausführungsformen sind die Akalimetallsalze von den Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffen Natrium- oder Kaliumsalze. Natriumsalze werden wegen ihrer Verfügbarkeit und ihren relativ niedrigen Kosten bei einigen speziellen Ausführungsformen häufig eingesetzt.
  • Bei einigen Ausführungsformen der Erfindung kann das Salz eines Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffes durch ein Verfahren hergestellt werden, bei welchem man wenigstens einen Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoff mit wenigstens einer Base in einem Lösungsmittelmedium in Berührung bringt. Ein Lösungsmittelmedium beim vorliegenden Kontext bezieht sich auf ein Medium, das wenigstens ein Lösungsmittel umfasst, in dem ein Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff reagiert, um in Gegenwart einer Base ein Salz zu bilden. Bei speziellen Ausführungsformen umfasst das Lösungsmittelmedium wenigstens ein Lösungsmittel, in dem ein Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff wenigstens teilweise löslich ist, oder das Lösungsmittelmedium umfasst wenigstens ein Lösungsmittel, in dem das Salz eines Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffes wenigstens teilweise löslich ist. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform ist das Lösungsmittelmedium so beschaffen, dass ein Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff darin im Wesentlichen vollständig löslich ist. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform ist das Lösungsmittelmedium so beschaffen, dass das Salz eines Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffes darin im Wesentlichen vollständig löslich ist, wobei sich in dem Fall eine klare Lösung des Salzes im Lösungsmittelmedium erhalten lässt. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform wird der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff in Gegenwart einer Base unter Bildung eines Salzes löslich gemacht. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform ist das Lösungsmittelmedium ein Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform umfasst das Lösungsmittelmedium Wasser und, gegebenenfalls, wenigstens ein im Wesentlichen wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel. Bei einer nochmals anderen speziellen Ausführungsform umfasst das Lösungsmittelmedium wenigstens ein im Wesentlichen wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel und, gegebenenfalls, Wasser. Im Wesentlichen wasserlöslich bezieht sich im vorliegenden Kontext auf eine Löslichkeit des protischen organischen Lösungsmittels in Wasser von größer als etwa 90 oder größer als etwa 95 oder größer als etwa 98 oder größer als etwa 99 Gewichts-% unter den Reaktionsbedingungen, oder auf eine Löslichkeit von Wasser in einem protischen organischen Lösungsmittel von größer als etwa 90 oder größer als etwa 95 oder größer als etwa 98 oder größer als etwa 99 Gewichts-% unter den Reaktionsbedingungen. Wasserlösliche protische organische Lösungsmittel sind im Fachgebiet allgemein bekannt und umfassen Alkylalkohole wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Ethylenglycol, Propylenglycol und dergleichen. Ferner können Mischungen von protischen organischen Lösungsmitteln verwendet werden. Wenn das Lösungsmittelmedium Wasser und wenigstens ein wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel umfasst, dann kann die Menge des protischen organischen Lösungsmittels in einem Bereich zwischen etwa 1% und etwa 99%, oder in einem Bereich zwischen etwa 10% und etwa 90%, in einem Bereich zwischen etwa 20% und etwa 80%, oder in einem Bereich zwischen etwa 30% und etwa 70%, oder in einem Bereich zwischen etwa 40% und etwa 60%, des Gewichts, bezogen auf das Gesamtgewicht von protischem organischem Lösungsmittel und Wasser, liegen. Bei einigen speziellen Ausführungsformen kann die Menge des protischen organischen Lösungsmittels, falls vorhanden, ausreichend sein, um im Wesentlichen die vollständige Löslichkeit des Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffes in einer Mischung mit Wasser zu bewirken.
  • Wenn das Lösungsmittelmedium Wasser und wenigstens ein im Wesentlichen wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel umfasst, dann kann das Lösungsmittelmedium, welches Salz umfasst, zu einem organischen Lösungsmittel hinzugefügt werden, um durch Sprühen, halbkontinuierlich oder kontinuierlich, die flüchtigen Bestandteile zu entfernen. Bei einigen Ausführungsformen wurde herausgefunden, dass die Verwendung eines Lösungsmittelmediums, das Wasser und wenigstens ein im Wesentlichen wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel umfasst, bei der Zugabe des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, zu einem organischen Lösungsmittel wenig oder kein Schäumen zur Folge haben kann und auch zu einem Salz mit einer geringeren Neigung zum Zusammenbacken führen kann, als wenn wenigstens ein im Wesentlichen wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel nicht vorhanden wäre.
  • Die Reihenfolge für das Vereinigen von Hydroxy-substituiertem Kohlenwasserstoff, Lösungsmittelmedium und Base kann mithilfe von jedem zweckmäßigen Verfahren durchgeführt werden. Bei verschiedenen veranschaulichenden, nicht einschränkenden Ausführungsformen kann der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff mit Wasser vereinigt und mit einer wässrigen Base behandelt werden, oder der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff kann mit wenigstens einem wasserlöslichen protischen organischen Lösungsmittel vereint und mit einer wässrigen Base behandelt werden, oder der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff kann mit wenigstens einem wasserlöslichen protischen organischen Lösungsmittel vereint und mit einer nichtwässrigen Base behandelt werden, oder der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff kann mit Wasser und wenigstens einem wasserlöslichen protischen organischen Lösungsmittel vereint und mit einer wässrigen Base behandelt werden, oder der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff kann mit einer Feststoffbase behandelt werden.
  • Bei einer speziellen Ausführungsform lässt sich ein Akalimetallsalz eines Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes dadurch herstellen, dass man wenigstens einen Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff und wenigstens ein Akalimetallhydroxid in einem Lösungsmittelmedium, das Wasser und, gegebenenfalls, Methanol umfasst, in Berührung bringt. Bei einer speziellen Ausführungsform ist das Akalimetallhydroxid Natriumhydroxid. Die Base lässt sich in jeder zweckmäßigen Form anwenden. Bei einigen Ausführungsformen kommt die Base als wässrige Lösung zur Anwendung. In einem veranschaulichenden Beispiel ist eine wässrige Lösung, die etwa 30–70 Gewichts-% eines Akalimetallhydroxids enthält, geeignet. Lösungen, die etwa 50 Gewichtskonzentrations-% von Akalimetallhydroxid umfassen, stehen leicht zur Verfügung und ihre Verwendung kann bevorzugt werden. Bei anderen Ausführungsformen wird die Base als eine Lösung, die wenigstens ein wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel umfasst, verwendet, deren veranschaulichende Beispiele jene umfassen, die hier vorstehend beschrieben sind. Wenn die Base als eine Lösung Anwendung findet, die wenigstens ein wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel umfasst, dann umfassen die veranschaulichenden Beispiele für geeignete Basen Akalimetallsalze von wenigstens einem wasserlöslichen protischen organischen Lösungsmittel. Bei anderen speziellen Ausführungsformen wird eine Feststoffbase benutzt. Veranschaulichende, nicht einschränkende Beispiele für Feststoffbasen umfassen Akalimetall-Elemente, wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Natriummetall; Akalimetallhydride, wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Natriumhydrid; Akalimetallalkoxide, wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Natriumalkoxide und Natriummethoxid; und Akalimetallhydroxide wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
  • Die Berührung kann unter Verwendung von Mengen an Hydroxy-substituiertem Kohlenwasserstoff und an Base erfolgen, die bei verschiedenen Ausführungsformen stöchiometrisch sind, oder von der Stöchiometrie um eine Menge in einem Bereich zwischen etwa 0,01 und etwa 1,2 Mol-%, oder um eine Menge in einem Bereich zwischen etwa 0,05 und etwa 1,2 Mol-% abweichen. Eine Abweichung von der Stöchiometrie von 0,01 Mol-% oder weniger wird als im Wesentlichen stöchiometrisch betrachtet. Bei einigen speziellen Ausführungsformen weichen die Mengen an Hydroxy-substituiertem Kohlenwasserstoff und an Base von der Stöchiometrie um nicht mehr als plus/minus 1 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,9 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,8 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,7 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,6 Mol-% ab. Bei anderen speziellen Ausführungsformen weichen die Mengen an Hydroxy-substituiertem Kohlenwasserstoff und an Base von der Stöchiometrie um nicht mehr als plus/minus 0,1 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,2 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,3 Mol-%, oder um nicht mehr als plus/minus 0,4 Mol-% ab. Die Berührung kann bei verschiedenen Ausführungsformen in einem Lösungsmittelmedium bei einer Temperatur von oberhalb etwa 20°C, oder von oberhalb etwa 30°C, oder von oberhalb etwa 40°C, oder von oberhalb etwa 50°C, oder von oberhalb etwa 60°C, oder von oberhalb etwa 70°C, oder von oberhalb etwa 80°C, oder von oberhalb etwa 90°C erfolgen. Bei einer speziellen Ausführungsform kann die Berührung bei einer Temperatur in einem Bereich zwischen etwa 90°C und etwa 100°C erfolgen. Bei einigen speziellen Ausführungsformen kann ein Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff mit einer Base bei einer Temperatur in Berührung gebracht werden, woraufhin die Mischung unter Wärmefreisetzung auf eine höhere Temperatur gebracht wird und gegebenenfalls auf eine noch höhere Temperatur so lange erhitzt werden kann, bis man den gewünschten Salz-Umwandlungsgrad erhält. Bei anderen speziellen Ausführungsformen kann ein Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff, bevor die Berührung mit einer Base erfolgt, mit Wasser oder mit einem wasserlöslichen protischen organischen Lösungsmittel oder mit Wasser und einem wasserlöslichen protischen organischen Lösungsmittel verdünnt werden. Die Berührung erfolgt normalerweise während eines Zeitraumes, der ausreichend ist, um den gewünschten Grad der Umwandlung zu Akalimetallsalz zu realisieren. Die für die Berührung erforderliche Kontaktzeit hängt von einer Reihe von Faktoren ab, die, ohne darauf eingeschränkt zu sein, die Mengen an Hydroxy-substituiertem Kohlenwasserstoff und Basenreaktanten umfassen. Häufig ist der Kontakt für eine zum Mischen der Reaktanten ausreichende Zeit oder für eine Dauer von länger als etwa 10 Minuten oder für eine Dauer von länger als etwa 0,5 Stunden oder für eine Dauer von länger als etwa 1 Stunde oder eine Dauer von etwa 1,5–3 Stunden ausreichend. Bei einer speziellen Ausführungsform reicht die Kontaktzeit dafür aus, eine klare Lösung des Salzes im Lösungsmittelmedium zu bilden. Geeignete Kontaktzeiten hängen neben anderen Faktoren von den Reaktionstemperaturen und der Natur der Reaktanten ab und lassen sich vom Fachmann ohne übermäßiges Experimentieren ermitteln. Die Berührung kann unter einer inerten Atmosphäre, wie z. B. unter Stickstoff, durchgeführt werden. Bei verschiedenen Ausführungsformen kann der Kontakt bei einem Feststoffgehalt von größer als 5%, oder größer als etwa 10%, oder größer als etwa 15%, oder größer als etwa 20%, oder größer als etwa 25% erfolgen, wobei der Feststoffgehalt das Gewicht der Reaktanten geteilt durch die Summe aus dem Gewicht der Reaktanten und dem Gewicht des Lösungsmittels ist. Bei einigen speziellen Ausführungsformen kann die Berührung bei einem Feststoffgehalt in einem Bereich zwischen etwa 26% und etwa 31%, oder bei einem Feststoffgehalt in einem Bereich zwischen etwa 27% und etwa 30% ausgeführt werden. Der Reaktionsverlauf lässt sich mittels bekannter Verfahren überwachen.
  • Das Salzreaktionsprodukt im Lösungsmittelmedium kann im Wesentlichen von flüchtigen Bestandteilen befreit und normalerweise als Aufschlämmung, die in einem organischen Lösungsmittel wenigstens teilweise unlöslich ist, zubereitet werden, indem man das Lösungsmittelmedium, welches das Salzreaktionsprodukt umfasst, in ein im Wesentlichen nicht wassermischbares organisches Lösungsmittel sprüht, das einen Siedepunkt hat, der höher als der des Lösungsmittelmediums liegt, und man das Lösungsmittelmedium im Wesentlichen entfernt. Bei einigen Ausführungsformen ist das Salzreaktionsprodukt im organischen Lösungsmittel bei der Temperatur für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile wenigstens teilweise unlöslich. Bei anderen Ausführungsformen ist das Salzreaktionsprodukt im organischen Lösungsmittel bei der Temperatur für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile im Wesentlichen unlöslich, was bedeutet, dass weniger als etwa 10 Gew.-%, oder weniger als etwa 5 Gew.-%, oder weniger als etwa 2 Gew.-%, oder weniger als etwa 1 Gew.-% des Salzreaktionsproduktes in dem organischen Lösungsmittel löslich sind. Im Wesentlichen von flüchtigen Bestandteilen befreit bedeutet im vorliegenden Kontext, dass mehr als etwa 90 Gew.-%; oder mehr als etwa 95 Gew.-%; oder mehr als etwa 98 Gew.-%; oder mehr als etwa 99 Gew.-%; oder mehr als etwa 99,4 Gew.-%; oder mehr als etwa 99,6 Gew.-%; oder mehr als etwa 99,9 Gew.-% des Lösungsmittelmediums im salzumfassenden Lösungsmittelmedium entfernt sind, und zwar auf Basis des Gewichts des Lösungsmittelmediums, das ursprünglich im salzumfassenden Lösungsmittelmedium vorhanden war. Im Wesentlichen nicht wassermischbar bedeutet, dass das organische Lösungsmittel sich bis zu einem Ausmaß von weniger als etwa 10 Gewichts-% oder weniger als etwa 5 Gewichts-% oder weniger als etwa 1 Gewichts-% in Wasser löst; oder dass Wasser sich bis zu einem Ausmaß von weniger als etwa 10 Gewichts-% oder weniger als etwa 5 Gewichts-% oder weniger als etwa 1 Gewichts-% in dem organischen Lösungsmittel löst.
  • Geeignete nicht wassermischbare organische Lösungsmittel sind im vorliegenden Kontext jene, die einen Siedepunkt bei Atmosphärendruck haben, der größer als etwa 75°C, oder größer als etwa 100°C, oder größer als etwa 110°C, oder größer als etwa 125°C ist. Ferner weisen bei einigen Ausführungsformen geeignete Lösungsmittel eine Dichte auf, die in einem Verhältnis von etwa 0,75–1,5 zur Dichte von Wasser bei 20–25°C (wobei die Dichte von Wasser 0,997 Gramm pro Kubikzentimeter beträgt) steht. Bei einigen speziellen Ausführungsformen haben geeignete organische Lösungsmittel eine Dichte, die im Vergleich zur Dichte von Wasser bei 20–25°C in einem Verhältnis von größer als 1,1:1, oder größer als 1,15:1, oder größer als 1,2:1 liegt. Bei einigen Ausführungsformen sind die Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe und insbesondere halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Bei speziellen Ausführungsformen umfassen die Lösungsmittel Cyclohexan, Benzol, alkylierte Benzole, Toluol, Xylol, Phenetol, Anisol, Veratrol, Diphenylsulfon, halogenierte Benzole, chlorierte Benzole, wie z. B. Chlorbenzol, Chlortoluol, Dichlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Dichlorbenzol, Paradichlorbenzol und Orthodichlorbenzol (im Folgenden häufig als ODCB bezeichnet). Ferner können Mischungen von Lösungsmitteln verwendet werden. Bei einigen Ausführungsformen sind die geeigneten organischen Lösungsmittel jene, die eine azeotrope Mischung mit dem Lösungsmittelmedium oder mit Wasser bilden. Bei einer speziellen Ausführungsform ist das organische Lösungsmittel Orthodichlorbenzol. Bei einer anderen Ausführungsform ist das organische Lösungsmittel Toluol.
  • Die Berührung des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, mit einem im Wesentlichen nicht wassermischbaren organischen Lösungsmittel kann unter einer inerten Atmosphäre, wie z. B. unter Stickstoff, durchgeführt werden. Bei einer speziellen Ausführungsform kann das Salzreaktionsprodukt im Wesentlichen von den flüchtigen Bestandteilen befreit werden, indem man das Lösungsmittelmedium, welches das Salzreaktionsprodukt umfasst, in ein organisches Lösungsmittel einer Temperatur oberhalb des Siedepunktes des Lösungsmittelmediums derart sprüht, dass das Lösungsmittelmedium während der Zugabe aus der Mischung entfernt wird und sich eine Aufschlämmung des Salzproduktes in einem organischen Lösungsmittel ergibt. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform kann das Salzreaktionsprodukt im Wesentlichen von den flüchtigen Bestandteilen dadurch befreit werden, dass man das Lösungsmittelmedium, welches das Salzreaktionsprodukt umfasst, in ein organisches Lösungsmittel einer Temperatur oberhalb des Siedepunktes des Lösungsmittelmediums bei dem vorherrschenden Druck sprüht. Bei einigen Ausführungsformen wird das Lösungsmittelmedium mit einer Feststoffgehalts-Konzentration gesprüht, die mit dem Feststoffgehalt vergleichbar ist, mit dem das Salz zubereitet wurde. Bei anderen Ausführungsformen kann das Lösungsmittelmedium vor dem Sprühen verdünnt werden. Es wurde unerwartet herausgefunden, dass das (manchmal als Zerstäubung des Lösungsmittelmediums bezeichnete) Sprühen des Lösungsmittelmediums in ein organisches Lösungsmittel tendenziell die Agglomeration des Salzes während der Entfernung des Lösungsmittels verhindert und auch das Verhindern des Schäumens der Mischung begünstigt. Bei einer Ausführungsform ist das organische Lösungsmittel in einem Kessel (der im Folgenden manchmal als Trockner bezeichnet wird) enthalten. Bei verschiedenen Ausführungsformen erfolgt ein Rührvorgang im Kessel, und zwar wenigstens während des Teils der Zeit, die für den Schritt des Entfernens der flüchtigen Bestandteile des Salzes, oder während der Gesamtzeit eines jeden Schrittes für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile des Salzes erforderlich ist. Bei einer speziellen Ausführungsform umfasst der Kessel einen Rührkessel, der wenigstens einen Rührer mit Rührwelle aufweist. Das Rühren erfolgt normalerweise so, dass die Bildung eines Salzbelages, dessen Entfernung schwierig sein kann, in einem oder an einem Teil des Kessels oder Rührers nicht begünstigt wird. Bei verschiedenen Ausführungsformen umfasst der Kessel Prallbleche (baffles) unterhalb der Oberfläche des organischen Lösungsmittels. Es können wenigstens zwei Prallbleche vorhanden sein. Bei einigen Ausführungsformen sind mehr als zwei Prallbleche vorhanden und bei anderen Ausführungsformen können zwischen zwei und vier Prallbleche vorhanden sein. Die Prallbleche sind so gestaltet, dass die Ansammlung von Salz nicht erleichtert wird. Bei einer speziellen Ausführungsform sind die Prallbleche im Wesentlichen senkrecht und an den Seiten des Kessels angebracht, wobei sie gegebenenfalls an der Tangentenlinie von einer gekrümmten Fläche am Boden des Kessels beginnen, falls der Kessel einen gekrümmten Boden besitzt. Jedes Prallblech ist an der Seite des Kessels an nur 1, 2 oder 3 oder mehr Stellen an diesem so angebracht, dass es wenigstens einen begrenzten Spalt zwischen jedem Prallblech und der Seite des Kessels gibt, so dass Salz diesen Spalt passieren kann und sich nicht in einem bedeutenden Ausmaß an jedem Prallblech ansammeln kann.
  • Der Kessel, der das organische Lösungsmittel enthält, kann mit Ausrüstung versehen sein, die wenigstens ein Rohr und wenigstens eine Sprühdüse umfasst, die zur Einführung bzw. Einspeisung des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, in den Kessel dienen. Bei einer Ausführungsform dient mindestens ein Rohr, das mit wenigstens einer Sprühdüse versehen ist, dazu das Lösungsmittelmedium, welches Salz umfasst, von dem Kessel, in der das Salz vorbereitet wurde, in den Kessel zu fördern, der das organische Lösungsmittel enthält. Es können eine, zwei, drei, vier oder mehr Sprühdüsen verwendet werden, um das Lösungsmittelmedium, welches Salz umfasst, in den Kessel einzuführen. Bei einigen Ausführungsformen kommen 1–10 oder 2–4 Sprühdüsen zur Einführung des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, zur Anwendung. Bei einer Ausführungsform kann die Sprühdüse oder können die Sprühdüsen von der Oberseite des Kessels aus in den Kessel hervorstehen. Bei einer anderen Ausführungsform kann (können) die Sprühdüse(n) mit der Oberseite des Kessels bündig montiert sein, um das Verhindern des Zusammenbackens des Salzes zu unterstützen. Der Sprühstrahl des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, wird innerhalb des Kessels auf die Oberseite des organischen Lösungsmittels und vorzugsweise weg von jeglichen Rührerwellen und den Seiten des Kessels gerichtet. Für den Abstand zwischen jeder Sprühdüse und der Oberseite des Niveaus des organischen Lösungsmittels lässt sich jede zweckmäßige Entfernung wählen, die das Sprühen des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, in den Kessel und das Entfernen der flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums bei effizienter Nutzung des Kesselraumes ermöglicht. Bei einigen Ausführungsformen befindet sich eine Sprühdüse in einem Abstand zwischen etwa 0,15 und 3,0 Meter oder zwischen etwa 0,3 und 2,5 Meter oder zwischen etwa 0,3 und 1,5 Meter oder zwischen etwa 0,3 und 1 Meter oberhalb der Oberseite des Niveaus des organischen Lösungsmittels. Jeder Totvolumenhohlraum im Kessel kann von außen beheizt oder mit trockenem Lösungsmittel gespült werden, um darin eine Wasser- oder Salzbelagsansammlung zu verhindern. Bei einer Ausführungsform werden die Seiten und die Oberseite des Kessels mit einem Heizelement versehen, um eine Außenbeheizung bereitzustellen. Bei anderen Ausführungsformen kann eine Vorkehrung getroffen werden, indem man den Kontakt der Oberseite des Kessels und sämtlicher Toträume mit einem heißen organischen Lösungsmittel herstellt, indem man das organische Lösungsmittel auf die Flächen derselben sprüht. Das organische Lösungsmittel kann ein frisches Lösungsmittel oder ein Lösungsmittel, das vom Kondensat, das ursprünglich zusammen mit dem Lösungsmittelmedium aus dem Kessel destilliert wurde, zurückgeführt wurde, oder sowohl frisches als auch zurückgeführtes Lösungsmittel umfassen. Das Sprühen des organischen Lösungsmittels kann mit Ausrüstung erfolgen, die wenigstens ein Rohr und wenigstens eine Sprühdüse zur Einführung des organischen Lösungsmittels umfasst. Es können eine, zwei, drei, vier oder mehr Sprühdüsen verwendet werden, um das organische Lösungsmittel in den Kessel einzuführen. Bei einigen Ausführungsformen kommen 1–10 oder 2–4 Sprühdüsen zur Einführung des organischen Lösungsmittels zur Anwendung. Bei einer Ausführungsform kann die Sprühdüse oder können die Sprühdüsen zur Einführung des organischen Lösungsmittels von der Oberseite des Kessels aus in den Kessel hervorstehen. Bei einer anderen Ausführungsform kann (können) die Sprühdüse(n) zur Einführung des organischen Lösungsmittels mit der Oberseite des Kessels bündig montiert sein, um das Verhindern des Zusammenbackens des Salzes zu unterstützen. Das organische Lösungsmittel kann wie gewünscht in den Kessel gesprüht werden und es wird bei einer Ausführungsform gleichzeitig mit dem Sprühen des salzumfassenden Lösungsmittelmediums über getrennte Sprühdüsen in den Kessel gesprüht.
  • Die Einführungsrate des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, in den Kessel, der das organische Lösungsmittel enthält, hängt von einer Reihe von Faktoren ab, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Kesselgröße, Temperatur des organischen Lösungsmittels und dergleichen, und lässt sich vom Fachmann ohne übermäßiges Experimentieren ermitteln. Wenn bei einigen Ausführungsformen die Einführungsrate zu hoch ist, dann kann die Temperatur des organischen Lösungsmittels sinken und das Akalimetallsalz kann zum Zusammenbacken neigen. Wenn bei anderen Ausführungsformen die Einführungsrate zu niedrig ist, dann sind die wirtschaftlichen Aspekte des Verfahrens weniger günstig. Im Allgemeinen erfolgt die Einführung des Lösungsmittelmediums, welches Satz umfasst, in den Kessel, der das organische Lösungsmittel enthält, schnellstmöglich, um das schnelle Entfernen der flüchtigen Bestandteile ohne übermäßiges Zusammenbacken des Salzes zu fördern. Bei speziellen Ausführungsformen wird das Lösungsmittelmedium, welches Salz umfasst, so in den Kessel eingeführt, dass das Medium nicht an die Wände des Kessels oder eine Rührerwelle prallt.
  • Die Temperatur des organischen Lösungsmittels, in welches das salzumfassende Lösungsmittelmedium gesprüht wird (im Folgenden manchmal als Temperatur für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile bezeichnet), ist bei verschiedenen Ausführungsformen größer als der Siedepunkt des Lösungsmittelmediums bei dem vorherrschenden Druck; oder größer als der Siedepunkt von Wasser bei dem vorherrschenden Druck; oder liegt in einem Bereich zwischen etwa 75°C und etwa 220°C; oder liegt in einem Bereich zwischen etwa 100°C und etwa 200°C; oder liegt in einem Bereich zwischen etwa 110°C und etwa 200°C; oder liegt in einem Bereich zwischen etwa 130°C und etwa 180°C; oder liegt in einem Bereich zwischen etwa 140°C und etwa 160°C. Dem organischen Lösungsmittel kann die Wärme unter Zuhilfenahme eines jeden zweckmäßigen Verfahrens zugeführt werden. Bei einigen Ausführungsformen wird dem organischen Lösungsmittel die Wärme dadurch zugeführt, dass das Lösungsmittel durch einen Wärmetauscher zirkuliert. Bei einer speziellen Ausführungsform ist der Wärmetauscher ein Röhrenkesselwärmetauscher. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform ist der Wärmetauscher ein Spiralwärmetauscher oder ein selbstreinigender Nachverdampfer (self-cleaning reboiler). Wenn das organische Lösungsmittel das Produktsalz umfasst, dann ist die Durchflussrate der Mischung aus dem organischen Lösungsmittel und dem Salz durch den Wärmetauscher so groß, dass eine turbulente Strömung erreicht wird, um die Verschmutzung des Wärmetauschers durch das Feststoffsalz zu verhindern. Die Durchflussrate hängt von einer Reihe von Faktoren ab, und zwar, ohne darauf eingeschränkt zu sein, von der Konzentration des darin enthaltenden Salzes und der Temperatur, und diese Durchflussrate kann vom Fachmann ohne übermäßiges Experimentieren ermittelt werden.
  • Bei einer Ausführungsform kann der Kessel, der das organische Lösungsmittel aufnimmt, in welches das Lösungsmittelmedium, welches Salz umfasst, eingeführt wird, unter einem Überdruck stehen, so dass die Temperatur des organischen Lösungsmittels höher als dessen normaler Siedepunkt bei Atmosphärendruck ist. Der Kessel kann bei verschiedenen Ausführungsformen einen Druck aufweisen, der in einem Bereich zwischen etwa 0 Kilopascal (kPa) und etwa 1400 kPa, oder in einem Bereich zwischen etwa 30 kPa und etwa 700 kPa, oder in einem Bereich zwischen etwa 30 kPa und etwa 420 kPa, oder in einem Bereich zwischen etwa 30 kPa und etwa 350 kPa, oder in einem Bereich zwischen etwa 30 kPa und etwa 280 kPa, oder in einem Bereich zwischen etwa 65 kPa und etwa 240 kPa, oder in einem Bereich zwischen etwa 100 kPa und etwa 210 kPa liegt. Bei einer speziellen Ausführungsform kann der Kessel einen Druck aufweisen, der in einem Bereich zwischen etwa 0 kPa und etwa 350 kPa liegt. Bei einer anderen Ausführungsform kann der Kessel, der das organische Lösungsmittel aufnimmt, in den das Lösungsmittelmedium, welches Salz umfasst, eingeführt wird, unter einem erniedrigtem Druck stehen. Der Betrieb bei erniedrigtem Druck senkt tendenziell die Destillationstemperatur der Mischung für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile und kann die Begrenzung der Zersetzung des Salzproduktes, die wenigstens bis zu einem gewissen Grad bei erhöhten Temperaturen je nach Identität des Salzes auftreten kann, unterstützen.
  • Beim Entfernen der flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums kann das aus dem Kessel austretende organische Lösungsmittel gegebenenfalls dadurch ersetzt werden, dass dem Kessel zusätzliches organisches Lösungsmittel zugeführt wird. Bei einer Ausführungsform wird dem Kessel gleichzeitig mit dem Entfernen der flüchtigen Bestandteile zusätzliches organisches Lösungsmittel zugeführt, um das Gesamtvolumen des organischen Lösungsmittels im Wesentlichen auf dem gleichen Wert zu halten. Während das Lösungsmittelmedium und das organische Lösungsmittel aus dem Kessel entfernt werden, kann es zum Mitführen von etwas ausgefälltem Salz im Destillat kommen. Bei verschiedenen Ausführungsformen kann mitgeführtes Salz unter Verwendung bekannter Mittel rückgewonnen werden. Bei einer speziellen Ausführungsform kann mitgeführtes Salz aus dem Destillat abgeschieden werden, indem ein Sprühstrahl des organischen Lösungsmittels in eine Entlüftungsöffnung eingeführt wird, durch welche das Destillat mit dem mitgeführten Salz beim Austritt aus dem Kessel strömt. Der Sprühstrahl des organischen Lösungsmittels kann in Bezug auf den Durchfluss des Destillats unter einem Winkel eingeführt werden, der zweckmäßig ist, um wenigstens einen Teil des mitgeführten Salzes abzuscheiden. Bei einer speziellen Ausführungsform wird wenigstens ein Sprühstrahl des organischen Lösungsmittels in Bezug auf den Durchfluss des Destillats unter einem Winkel so eingeführt, dass das mitgeführte Salz im Wesentlichen entfernt wird, wobei „im Wesentlichen entfernt" im vorliegenden Kontext bedeutet, dass wenigstens etwa 80 Gew.-%, oder wenigstens etwa 85 Gew.-%, oder wenigstens etwa 90 Gew.-%, oder wenigstens etwa 95 Gew.-%, oder wenigstens etwa 97 Gew.-%, oder wenigstens etwa 98 Gew.-%, oder wenigstens etwa 99 Gew.-% Salz entfernt sind, und zwar bezogen auf das Gewicht des ursprünglich mitgeführten Salzes. Das Salz im organischen Lösungsmittel kann anschließend wieder in den Kessel eingeleitet werden.
  • Das Salzreaktionsprodukt lässt sich mit einem Feststoffgehalt im organischen Lösungsmittel von zwischen etwa 5% und etwa 35%, oder zwischen etwa 10% und etwa 30%, oder zwischen etwa 20% und etwa 30% erhalten. Bei speziellen Ausführungsformen kann man das Salzreaktionsprodukt mit einem Feststoffgehalt im organischen Lösungsmittel von zwischen etwa 22% und etwa 30%, oder zwischen etwa 23% und etwa 30%, oder zwischen etwa 24% und etwa 30% erhalten.
  • Vor, während oder nach dem Transfer zu einem anderen Kessel, oder vor der Verwendung in einem nachfolgenden Prozess, wie z. B. einer Polymerisationsreaktion, kann die Salzproduktaufschlämmung im organischen Lösungsmittel zum Entfernen von Restwasser gegebenenfalls wenigstens einem Trocknungsschritt unterzogen werden. Der Trocknungsschritt kann, ohne darauf eingeschränkt zu sein, die Kombination mit zusätzlichem organischem Lösungsmittel und Destillation, gegebenenfalls bei erniedrigtem Druck, oder die Destillation von organischem Lösungsmittel von der Mischung umfassen, die das organische Lösungsmittel und das Salzprodukt umfasst, gegebenenfalls bei gleichzeitiger Zufuhr von trockenem organischem Lösungsmittel mit ungefähr der gleichen Rate, um die Lösungsmittelmenge annähernd konstant zu halten. Trockenes organisches Lösungsmittel bedeutet im Kontext des vorliegenden Verfahrens ein Lösungsmittel mit einem Wassergehalt von weniger als 100 ppm. Bei einer Ausführungsform erfolgt wenigstens ein Trocknungsschritt in dem Kessel, der das organische Lösungsmittel enthält, in welches das Salz im Lösungsmittelmedium eingeführt wurde. Bei anderen Ausführungsformen kann das Salz im organischen Lösungsmittel für einen Trocknungsschritt von dem Kessel zu wenigstens einem anderen Kessel transferiert werden. Bei speziellen Ausführungsformen kann der im organischen Lösungsmittel, welches Salz enthält, zurückgebliebene Wassergehalt nach einem oder mehreren Trocknungsschritten kleiner als etwa 100 ppm, oder kleiner als etwa 60 ppm, oder kleiner als etwa 40 ppm, oder kleiner als etwa 30 ppm, oder kleiner als etwa 20 ppm sein, und zwar in Bezug auf das Gewicht des vorhandenen trockenen Salzes. Der Wassergehalt im organischen Lösungsmittel, welches Salz enthält, lässt sich unter Verwendung bekannter Verfahren ermitteln. Bei einigen Ausführungsformen lässt sich der Wassergehalt im organischen Lösungsmittel, welches Salz enthält, indirekt dadurch ermitteln, dass man den Wassergehalt eines Kopfdestillats, das aus der Destillation des organischen Lösungsmittels resultiert, misst. Bei einigen Ausführungsformen ist der Wassergehalt im organischen Lösungsmittel, welches Salz enthält, vor der Verwendung in einer nachfolgenden Anwendung, wie z. B. einer Polymerisationsreaktion, kleiner als etwa 40 ppm, oder kleiner als etwa 30 ppm, oder kleiner als etwa 20 ppm. Die Schritte für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile und das Trocknen können in einem Kessel erfolgen, oder es kann wenigstens ein Trocknungsschritt in einem anderen Kessel als dem erfolgen, der für den Schritt des Entfernens der flüchtigen Bestandteile eingesetzt wurde.
  • Falls gewünscht, kann das Salzprodukt vom organischen Lösungsmittel getrennt werden, indem bekannte Verfahren zur Anwendung kommen. Bei speziellen Ausführungsformen kann die Trennung durch Filtration oder Zentrifugation oder ähnliche Verfahren herbeigeführt werden. Verbliebene Spuren des organischen Lösungsmittels im Salz lassen sich, falls gewünscht, durch Verfahren wie z. B. Vakuumtrocknung, Lufttrocknung oder einen vergleichbaren Vorgang entfernen. Es ist jedoch häufig zweckmäßig, das Salz in Form einer Aufschlämmung im organischen Lösungsmittel, d. h. ohne Isolierung des Salzes, zu verwenden. Beispielsweise lässt sich das Salz in Form einer Aufschlämmung bei einer nachfolgenden Reaktion, bei der das Salz ein Reaktant ist, verwenden. Bei einigen Ausführungsformen kann das Salz im organischen Lösungsmittel in dem Kessel verbleiben, der das organische Lösungsmittel enthält, in welches das Salz im Lösungsmittelmedium eingeführt wurde oder in einem gesonderten Kessel aufgenommen werden, gegebenenfalls bei einer niedrigeren Temperatur (zum Beispiel bei etwa 120°C bis etwa 150°C), und anschließend für die nachfolgende Reaktion zu einem gesonderten Kessel transferiert werden.
  • Für einige nachfolgende Verwendungen kann es vorteilhaft sein, dass das Salz in einem bestimmten Partikelgrößenbereich vorliegt. Bei einigen Ausführungsformen weist das Akalimetallsalz eine mittlere Partikelgröße von weniger als etwa 100 Mikron auf, gemäß der Bestimmung durch Laserbeugung, bei der zum Beispiel ein Lasentec-Partikelgrößenanalysator zum Einsatz kommt. Der Anteil der Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 200 Nanometer ist bei einer Ausführungsform kleiner als 30%, bei einer anderen Ausführungsform kleiner als etwa 25%, und bei einer wieder anderen Ausführungsform kleiner als etwa 20% der Gesamtpartikel. Bei anderen Ausführungsformen ist der Anteil der Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 500 Nanometer bei einer Ausführungsform kleiner als 5%, bei einer anderen Ausführungsform kleiner als etwa 2%, und bei einer wieder anderen Ausführungsform kleiner als etwa 1% der Gesamtpartikel. Bei einer speziellen Ausführungsform ist der Anteil der Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 200 Nanometer kleiner als 25% und der Anteil der Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 500 Nanometer kleiner als etwa 1%. Bei einer Ausführungsform kann der gewünschte Partikelgrößenbereich entweder vor, während oder nach dem Transfer von dem Kessel, der das organische Lösungsmittel enthält, in den das Salz im Lösungsmittelmedium eingeführt wurde, zu einem anderen Kessel, wie z. B. einem Polymerisationskessel, oder im Anschluss an die Isolierung des Salzreaktionsproduktes, indem das Salzreaktionsprodukt wenigstens einem Partikelgrößenverringerungsschritt unterzogen wird, erreicht werden. Bei einer speziellen Ausführungsform kann das Salzreaktionsprodukt, während es das organische Lösungsmittel umfasst, wenigstens einem Partikelgrößenverringerungsschritt unterzogen werden. Beim Partikelgrößenverringerungsschritt kann eine handelsübliche Ausrüstung eingesetzt werden, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, eine oder mehrere Zentrifugalpumpen, Mahlwerke, Drop-down Blender, Partikelgrößenverringerungshomogenisatoren und/oder Entklumper (delumper). Die Ausrüstung zur Partikelgrößenverringerung kann außerdem wenigstens einen Homogenisator umfassen, der erhältlich ist bei Silverson Machines, Inc., East Longmeadow, MA, USA.
  • Die Ausführungsformen für das Verfahren zur Herstellung des Salzes, die in diesem Dokument beschreiben sind, können im Chargen-, kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Betrieb ausgeführt werden. Das Salzprodukt auf Basis des Hydroxy-substitutierten Kohlenwasserstoffes lässt sich zum Bilden von Hydroxy-substitutierten Kohlenwasserstoffderivaten in einer oder mehreren anschließenden Reaktionen verwenden. Bei einer speziellen Ausführungsform kann eine Aufschlämmung von Salz in einem organischen Lösungsmittel in einer Reaktion benutzt werden, um ein Monomer für die Verwendung bei der Kondensationspolymerisation zu bilden. Bei einer anderen speziellen Ausführungsform kann eine Aufschlämmung des Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffsalzes im organischen Lösungsmittel bei der Kondensationspolymerisation direkt als Monomer eingesetzt werden. Bei einer nochmals anderen speziellen Ausführungsform kann eine Aufschlämmung des Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffsalzes im organischen Lösungsmittel direkt als Monomer bei der Herstellung von Polyethern, wie z. B., ohne darauf eingeschränkt zu sein, Polyetherimiden, Polyethersulfonen, Polyetherimidsulfonen, Polyetherketonen, Polyetherether ketonen und dergleichen, verwendet werden. In einem veranschaulichenden Beispiel lässt sich das Bis(Natrium)salz eines Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes als Monomer einsetzen, um ein Polyetherimid durch Reaktion mit wenigstens einer Bis(N-(substituierten phthalimido)aromatischen Verbindung zu bilden. Geeignete Substituenten an den Bis(N-(substituierten phthalimido)aromatischen Verbindungen umfassen all jene, die sich bei einer Polymerisationsreaktion mit dem Salz eines Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes verschieben lassen. Bei speziellen Ausführungsformen umfassen die geeigneten Substituenten, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Nitro, Halogen, Chlor und Brom. Die Polymerisationsreaktion, die die Verschiebung von reaktionsfähigen Substituenten erfordert, kann zum Katalysieren der Reaktion in Gegenwart von bekannten Katalysatoren erfolgen, umfassend, ohne darauf eingeschränkt zu sein, wenigstens ein Hexa-substituiertes Guanidiniumsalz, wie z. B. Hexaethylguanidiniumchlorid. Die Polymerisationsreaktion kann durchgeführt werden in wenigstens einem Lösungsmittel niedriger Polarität, gewöhnlich einem Lösungsmittel, dessen Polarität wesentlich niedriger ist als das des dipolaren aprotischen Lösungsmittels, das zuvor für die Herstellung der aromatischen Polyether verwendet wurde. Bei verschiedenen Ausführungsformen hat das Lösungsmittel einen Siedepunkt oberhalb von etwa 150°C, damit die Substitutionsreaktion erleichtert wird, für die normalerweise Temperaturen im Bereich zwischen etwa 125°C und etwa 250°C benötigt werden. Geeignete Lösungsmittel von diesem Typ umfassen, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Orthodichlorbenzol, Paradichlorbenzol, Dichlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Diphenylsulfon, Phenetol, Anisol, Veratrol und Mischungen davon. Häufig wird die Polymerisationsreaktion unter Bedingungen so durchgeführt, dass in Bezug auf das Trockengewicht des Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffsalzes weniger als 50 ppm Wasser vorhanden ist.
  • Einige Ausführungsformen der Erfindung lassen sich unter Bezugnahme auf ein erläuterndes Beispiel besser verstehen. Bei einer Ausführungsform der Erfindung ist ein Kessel (der manchmal in diesem Dokument als Trockner bezeichnet wird) ein Behälter, der wenigstens einen Rührer umfasst. Die Rührerausführung und die Rührgeschwindigkeit können optimiert werden, damit eine so kleine Partikelgröße des ausgefällten Salzproduktes wie machbar produziert und ferner die Entfernung des Wassers erleichtert wird. Die Rührerausführung und die Rührgeschwindigkeit lassen sich vom Fachmann leicht ohne übermäßiges Experimentieren festlegen. Außerdem umfasst der Kessel wenigstens einen Druckanzeiger; wenigstens einen Temperaturanzeiger; wenigstens eine Lösungsmittel-Einführungsleitung und wenigstens eine Lösungsmittel-Rückleitung, gegebenenfalls mit Sprühdüsen; Inertgasanschlüsse; wenigstens eine Sprühdüse, um Salz in das Lösungsmittelmedium einzusprühen; eine Deckenleitung, die zu wenigstens einem und vorzugsweise mehr als einem gekühlten Kondensator führt; ein Gegendruck-Regelventil in der Deckenleitung; einen Akkumulator für die Aufnahme und das Dekantieren von Wasser, falls Wasser vorhanden ist, vom organischen Lösungsmittel; und eine Umpumpschleife für das organische Lösungsmittel (wobei das Lösungsmittel gegebenenfalls das Salzprodukt umfasst), die vom Trockner heraus weg und wieder zu ihm hinein führt, wobei die Schleife einen Spiralwärmetauscher für die Übertragung von Wärme auf das organische Lösungsmittel umfasst und in der Schleife eine Zentrifugalpumpe vorhanden ist. Der Abfluss des organischen Lösungsmittels (das gegebenenfalls Salz enthält) aus dem Spiralwärmetauscher zurück in den Trockner kann über wenigstens einen Rücklaufeinlass in Höhe der Flüssigkeitsniveaufläche, oberhalb der Flüssigkeitsniveaufläche oder unterhalb der Flüssigkeitsniveaufläche im Trockner erfolgen. Bei einer speziellen Ausführungsform erfolgt der Abfluss des organischen Lösungsmittels (das gegebenenfalls Salz enthält) aus dem Spiralwärmetauscher zurück in den Trockner in Höhe der Flüssigkeitsniveaufläche im Trockner. Die Durchflussrate durch die Umpumpschleife kann optimiert werden, um die Wasserentfernung und die Wärmeübertragung auf das organische Lösungsmittel zu erleichtern und wird bei einer Ausführungsform auf die Durchflussrate des Lösungsmittelmediums, welches Salz umfasst, in den Kessel so abgestimmt, dass die Durchflussraten in einem Bereich von spezifischen Verhältnissen bleiben. Ein Gegendruck wird in der Umpumpschleife aufrechterhalten, um das Sieden im Wärmetauscher zu verhindern. Die Umpumpschleife umfasst wenigstens ein Gegendruck-Regelventil zwischen dem Ausgang des Spiralwärmetauschers und dem Rücklaufeinlass zum Trockner. Es können zusätzliche Temperatur- und Druckanzeiger an geeigneten Stellen angeordnet sein. Normalerweise umfasst der Kessel ferner Prallbleche unter der Oberfläche, um die Verschmutzung durch das ausgefällte Salz zu verringern. Ferner kann eine optionale Vorrichtung oder ein entsprechender Ausrüstungsgegenstand zur Verringerung der Partikelgröße des Salzproduktes vorhanden sein. Falls gewünscht, kann die Partikelgrößenverringerungsvorrichtung in der Umpumpschleife untergebracht werden oder sie kann einfach das Salzprodukt von dem Kessel mahlen, während es zu einem anderen Kessel, z. B. zu einem Polymerisationsreaktionskessel, transferiert wird. Alternativ dazu kann die Partikelgrößenverringerungsvorrichtung (z. B. ein Dropdown Blender) im Kessel selbst angewendet werden.
  • Bei einer speziellen Ausführungsform wird das Salz im Lösungsmittelmedium, wie z. B. Wasser das gegebenenfalls Methanol umfasst, in einem gesonderten Behälter hergestellt und anschließend während eines Zeitraumes für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile in den Trockner gesprüht. Der Zeitraum hängt von Faktoren ab, die, ohne darauf eingeschränkt zu sein, das Volumen des Kessels, die Menge des zu sprühenden Salzes und die Sprührate umfassen können. Der Zeitraum lässt sich vom Fachmann leicht ohne übermäßiges Experimentieren ermitteln. Bei speziellen Ausführungsformen umfasst das organische Lösungsmittel ODCB oder Toluol und beim Schritt für das Entfernen der flüchtigen Bestandteile wird sowohl Wasser als auch das organische Lösungsmittel aus dem Trockner entfernt. Das organische Lösungsmittel/Lösungsmittelmedium-Destillat kann kondensiert und im Akkumulator gesammelt werden. Das kondensierte organische Lösungsmittel kann, zum Beispiel nach der Trennung von einer Wasserschicht, zurück in den Trockner gepumpt werden, um ein konstantes Betriebsflüssigkeitsniveau im Trockner aufrechtzuerhalten. Dieses organische Lösungsmittel lässt sich außerdem dazu verwenden, das mitgeführte Salz in der Deckenleitung abzuscheiden und die Seiten des Trockners zu besprühen, um die Trocknerverschmutzung mit dem ausgefällten Salzprodukt zu verringern.
  • Im Anschluss an das Entfernen der flüchtigen Bestandteile kann das Salzreaktionsprodukt im Trockner gegebenenfalls wenigstens einem Trocknungsschritt unterzogen werden, damit das Restwasser unter Zuhilfenahme verschiedener Verfahren entfernt wird. Bei einer Ausführungsform wird zusätzliches organisches Lösungsmittel in einer abgemessenen Menge zum Trockner hinzugefügt, nachdem der Vorgang des Entfernens der flüchtigen Bestandteile abgeschlossen ist. Das organische Lösungsmittel und das Restwasser werden dann so lange durch Destillation entfernt, bis man ein Salz im organischen Lösungsmittel mit einem gewünschten Feststoffgehalt und einem gewünschten Trockenheitsgrad erhält. Es wird während dieses Destillationszyklus kein organisches Lösungsmittel zum Trockner zurückgeführt. Bei einer anderen Ausführungsform, die manchmal als die „Niveauregelungsart" bezeichnet wird, wird in den Trockner, während das organische Lösungsmittel und Wasser aus demselben destilliert werden, trockenes organisches Lösungsmittel eingespeist. Die Menge des dem Trockner zugeführten organischen Lösungsmittels kann auf die Destillationsrate abgestimmt werden. Bei speziellen Ausführungsformen wird das Trocknungsverfahren bei einer Temperatur betrieben, die etwa dem Siedepunkt von Orthodichlorbenzol oder Toluol entspricht. Bei verschiedenen Ausführungsformen kann man auf den Feuchtegehalt des Salzes schließen, indem man den Wassergehalt im organischen Lösungsmittel, das aus dem Kessel destilliert wird, misst. Bei einigen Ausführungsformen beträgt der Wassergehalt im Kopfdestillat weniger als 20 ppm.
  • Der Trockner lässt sich für das Entfernen von äußerem Wasser behandeln. Bei speziellen Ausführungsformen können die Sprühdüse(n) und sämtliche Ventile am Kessel lotrecht angeordnet werden, so dass das organische Lösungsmittel durch diese hindurch destilliert wird, damit die Feuchtigkeit, die in diesen Toträumen zurückgehalten wird, entfernt wird. Bei einigen Ausführungsformen können die Sprühdüse(n) und sämtliche Ventile eine Entlüftungsöffnung umfassen, durch die das organische Lösungsmittel destilliert werden kann. Bei einigen Ausführungsformen sind sämtliche Ventile und Düsen am Kessel in einer Position bündig montiert, um sicherzustellen, dass darin kein Wasser in den Toträumen zurückbleiben kann. Toträume im Kopfteil des Trockners werden mittels Techniken minimiert, die im Fachgebiet bekannt sind, wobei der Kopfteil des Trockners als das Volumen des Trockners oberhalb der Tangentenlinie von einer gekrümmten Fläche an der Oberseite des Kessels definiert ist.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Alkalimetallsalzes eines Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoffs, bei welchem man: (i) wenigstens einen Hydroxy-substituierten Kohlenwasserstoff mit einer Base umfassend ein Alkalimetallkation in einem Lösungsmittelmedium in Berührung bringt; (ii) die flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums, welches Alkalimetallsalz umfasst, entfernt, indem man das Lösungsmittelmedium in ein im Wesentlichen nicht wassermischbares organisches Lösungsmittel sprüht, wobei das Lösungsmittel eine Temperatur hat, die größer als der Siedepunkt des Lösungsmittelmediums beim vorherrschenden Druck ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Hydroxy-substituierte Kohlenwasserstoff ein aromatischer Hydroxy-substituierter Kohlenwasserstoff ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Monohydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen; Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen; aromatischen Kohlenwasserstoffen substituiert mit mehreren Hydroxygruppen; Trihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen; Tetrahydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen; Thiohydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen erhalten indem man ein oder mehrere Hydroxygruppen von Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Thiohydroxygruppen ersetzt, und Mischungen von diesen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoff wenigstens ein Monohydroxy-substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenol, Alkylphenolen, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, p-Cumylphenol, Resorcinmonomethylether, 1-Naphthol, 2-Naphthol, p-Chlorphenol, o-Chlorphenol, und Mischungen davon.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoff wenigstens ein Dihydroxy-substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff der Formel (I) ist: HO-D-OH (I)worin D die Struktur der Formel (II) hat:
    Figure 00350001
    worin A1 eine aromatische Gruppe bedeutet; E eine Schwefel enthaltende Verknüpfung, Sulfid, Sulfoxid, Sulfon; eine Phosphor enthaltende Verknüpfung, Phosphinyl, Phosphonyl; eine Etherverknüpfung; eine Carbonylgruppe; eine tertiäre Stickstoffgruppe; eine Silizium enthaltende Verknüpfung; Silan; eine cycloaliphatische Gruppe; Cyclopentyliden, 3,3,5-Trimethylcyclopentyliden, Cyclohexyliden, 3,3-Dimethylcyclohexyliden, 3,3,5-Trimethylcyclohexyliden, Methylcyclohexyliden, 2 [2.2.1]-Bicycloheptyliden, Neopentyliden, Cyclopentadecyliden, Cyklododecyliden, Adamantyliden; eine Alkylen- oder Alkylidengruppe, welche gegebenenfalls Teil eines oder mehrerer kondensierter Ringe sein kann, die an eine oder mehrere aromatische Gruppen angefügt sind, die einen Hydroxysubstituenten tragen; eine ungesättigte Alkylidengruppe; oder zwei oder mehrere Alkylen- oder Alkylidengruppen, die durch einen Rest verbunden sind, der verschieden von Alkylen oder Alkyliden ist und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer aromatischen Verknüpfung; einer tertiären Stickstoffverknüpfung; einer Etherverknüpfung; einer Carbonylverknüpfung; einer Silizium enthaltenden Verknüpfung; Silan, Siloxy; einer Schwefel enthaltenden Verknüpfung, Sulfid, Sulfoxid, Sulfon; einer Phosphor enthaltenden Verknüpfung, Phosphinyl und Phosphonyl; umfasst; R1 Wasserstoff; eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, Alkenyl, Allyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl oder Cycloalkyl umfasst; Y1 unabhängig bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem anorganischen Atom, einem Halogen; einer anorganischen Gruppe, einer Nitrogruppe; einer organischen Gruppe, einer monovalenten Kohlenwasserstoffgruppe, Alkenyl, Allyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl, Cycloalkyl und einer Alkoxygruppe; Der Buchstabe „m" jede ganze Zahl von und einschließlich Null bis zur Zahl der Positionen an A1, die für eine Substitution zur Verfügung stehen, bedeutet; Der Buchstabe „b" eine ganze Zahl von und einschließend Null bis zur Zahl der Positionen an E, die zur Substitution verfügbar sind, darstellt; Der Buchstabe „t" eine ganze Zahl, die wenigstens gleich Eins ist, bedeutetet; Der Buchstabe „s" eine ganze Zahl darstellt, die entweder Null oder Eins ist; Der Buchstabe „u" eine ganze Zahl einschließlich Null bedeutet.
  5. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoff wenigstens ein Dihydroxy-substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4'-(Cyclopentyliden)diphenol; 4,4'-(3,3,5-Trimethylcyclopentyliden)diphenol; 4,4'-(Cyclohexyliden)diphenol; 4,4'-(3,3-Dimethylcyclohexyliden)diphenol; 4,4'-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)diphenol; 4,4'-(Methylcyclohexyliden)diphenol; 4,4'-Bis(3,5-dimethyl)diphenol, 1,1-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexan; 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)heptan; 2,4'-Dihydroxydiphenylmethan; Bis(2-hydroxyphenyl)methan; Bis(4-hydroxyphenyl)methan; Bis(4-hydroxy-5-nitrophenyl)methan; Bis(4-hydroxy-2,6-dimethyl-3-methoxyphenyl)methan; 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan; 1,2-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan; 1,1-Bis(4-hydroxy-2-chlorophenyl)ethan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan; 2,2-Bis(3-phenyl-4-hydroxyphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-ethylphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropylphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan; 3,5,3',5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxyphenylpropan; Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexylmethan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan; 2,4'-Dihydroxyphenylsulfon; Dihydroxynaphthalin, 2,6-Dihydroxynaphthalin; Catechol; Hydrochinon; Resorcin; C1-3 Alkyl-substituierte Resorcine; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan; 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan, Biphenol; Bis(4-hydroxyphenyl); Bis(4-hydroxyphenyl)ether; Bis(4-hydroxyphenyl)sulfid; 2-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl-2-(4-hydroxyphenyl)propan; 2-(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propan; 2-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propan; Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)methan; 1,1-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)ethan; 2,2-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)propan; 2,4-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 3,3-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)pentan, 1,1-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)cyclopentan; 1,1-Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan; Bis(3,5-dimethylphenyl-4-hydroxyphenyl)sulfid, 3-(4-Hydroxyphenyl)-1,1,3-trimethylindan-5-ol, 1-(4-Hydroxyphenyl)-1,3,3-trimethylindan-5-ol, 2,2,2',2'-Tetrahydro-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobi[1H-inden]-6,6'-diol, und Mischungen davon, oder wobei der Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoff Tris(4-hydroxyphenyl)ethan ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der Hydroxy-substituierte aromatische Kohlenwasserstoff wenigstens ein Dihydroxy-substituierter aromatischer Kohlenwasserstoff ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus denjenigen der Formel (III):
    Figure 00380001
    worin unabhängig jedes R5 Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine C1-30 monovalente Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxygruppe ist, jedes Z1 Wasserstoff, Chlor oder Brom ist unter der Bedingung, dass wenigstens ein Z1 Chlor oder Brom ist; und denjenigen der Formel (IV):
    Figure 00380002
    worin unabhängig jedes R5 wie oben definiert ist und Rg und Rh jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine C1-30 Kohlenwasserstoffgruppe sind.
  7. Verfahren zur Herstellung eines Dinatriumsalzes eines Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes, bei welchem man: (i) wenigstens einen Dihydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff mit Natriumhydroxid in einem Lösungsmittelmedium, das Wasser umfasst, in Berührung bringt, wobei die Mengen an Dihydroxy-substituiertem aromatischen Kohlenwasserstoff und Natriumhydroxid von der Stöchiometrie um nicht mehr als +–0,4 Mol/Prozent abweicht, und wobei das Alkalimetallsalz im Wesentlichen im Lösungsmittelmedium löslich ist; (ii) die flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums, welches das Dinatriumsalz aufweist, entfernt indem man das Lösungsmittelmedium in ein im Wesentlichen nicht wassermischbares organisches Lösungsmittel in einen Kessel sprüht, welcher Prallflächen unter der Oberfläche aufweist, wenigstens einen Rührer und wenigstens eine Sprühdüse zur Einführung des Lösungsmittelmediums, wobei das organische Lösungsmittel eine Temperatur im Bereich von zwischen etwa 110°C und etwa 200°C hat, wobei man das organische Lösungsmittel erhitzt, indem man das Lösungsmittel, das gegebenenfalls Dinatriumsalz umfasst, durch eine Umpumpschleife zirkuliert, aufweisend eine Zentrifugalpumpe und einen Spiralwärmetauscher oder einen selbstreinigenden Nachverdampfer, wobei die Menge an Wasser, welches während des Entfernens der flüchtigen Bestandteile entfernt wurde größer als etwa 99 Gewichts-% ist; und wobei das Salz einen Feststoffgehalt in einem Bereich von zwischen etwa 10% und etwa 20% im Anschluss an die Entfernung der flüchtigen Bestandteile hat; und (iii) die Partikelgröße des Dinatriumsalzes wenigstens einmal in einer Aufschlemmung des organischen Lösungsmittels verringert.
  8. Verfahren zur Herstellung des Dinatriumsalzes von Bisphenol A bei welchem man: (i) Bisphenol A mit Natriumhydroxid in einem Lösungsmittelmedium aufweisend Wasser in Berührung bringt, wobei die Mengen an Bisphenol A und Natriumhydroxid nicht mehr als Plus/Minus 0,4 Mol-% von der Stöchiometrie abweichen; (ii) die flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums, welches das Dinatriumsalz aufweist, entfernt indem man das Lösungsmittelmedium in Orthodichlorbenzol in einen Kessel sprüht, welcher Prallbleche unter der Oberfläche aufweist, wenigstens einen Rührer und wenigstens eine Sprühdüse zur Einführung des Lösungsmittelmediums, wobei das Orthodichlorbenzol eine Temperatur im Bereich von etwa zwischen 130°C und etwa 180°C hat, wobei das Orthodichlorbenzol erhitzt wird indem das Orthodichlorbenzol gegebenenfalls aufweisend Dinatriumsalz, durch eine Umpumpschleife zirkuliert wird, aufweisend eine Zentrifugalpumpe, und einen Spiralwärmetauscher oder einen selbstreinigenden Nachverdampfer; wobei die Menge an Wasser, die während des Entfernens der flüchtigen Bestandteile entfernt wird, größer als etwa 99 Gewichts-% ist; und wobei das Salz im Anschluss an die Entfernung der flüchtigen Bestandteile einen Feststoffgehalt im Bereich von etwa zwischen 10% und etwa 20% hat; (iii) die Partikelgröße des Dinatriumsalzes wenigstens einmal in einer Aufschlemmung des Orthodichlorbenzols verringert, um ein Dinatriumsalz bereit zu stellen, dass weniger als 25% Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 200 Nanometer aufweist; und weniger als 2% Partikel mit einem Durchmesser von größer als 500 Nanometer, wobei die Partikelgröße unter Verwendung von Austattungsteilen verringert wird umfassend eine oder mehrere Zentrifugalpumpen, Mahlwerke, Drop-down Blender, Partikelgrößenverringerungshomogenisatoren und/oder Entklumper (delumper); und (iv) wenigstens einmal trocknet um das restliche nach dem Schritt (iii) zurückgebliebene Wasser zu entfernen, wobei der Trocknungsschritt umfasst, dass man Orthodichlorbenzol und Wasser aus dem Kessel destilliert entweder mit oder ohne Zufuhr von trockenem Orthodichlorbenzol zum Kessel, um dem Dinatriumsalz einen Restwassergehalt nach einem oder mehreren Trocknungsschritten von weniger als 20 ppm zu verleihen.
  9. Verfahren zur Herstellung eines Alkalimetallsalzes eines Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes bei welchem man: (i) wenigstens einen Hydroxy-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff mit einer Base in einem Lösungsmittelmedium, welches Wasser umfasst und wenigstens ein wasserlösliches protisches organisches Lösungsmittel, kontaktiert, wobei die Mengen an Hydroxy-substituiertem aromatischem Kohlenwasserstoff und Base nicht mehr als Plus/Minus 0,4 Mol-% von der Stöchiometrie abweichen, und wobei das Alkalimetallsalz im Wesentlichen in dem Lösungsmittelmedium löslich ist; (ii) die flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums, welches das Salz aufweist, entfernt, indem man das Lösungsmittelmedium in ein im Wesentlichen mit Wasser nicht mischbares organisches Lösungsmittel in einen Kessel sprüht, welcher Prallbleche (baffles) unter der Oberfläche aufweist, wenigstens einen Rührer und wenigstens einen Einlass zur Einspeisung von Lösungsmittelmedium, wobei das organische Lösungsmittel eine Temperatur im Bereich von zwischen etwa 110°C und etwa 200°C hat, wobei dem organischen Lösungsmittel Wärme zugeführt wird durch Zirkulierung des Lösungsmittels, welches gegebenenfalls Dinatriumsalz aufweist, durch eine Umpumpschleife, welche eine Zentrifugalpumpe aufweist und einen Spiralwärmetauscher oder einen selbstreinigenden Nachverdampfer; wobei die Wassermenge, die während des Entfernens der flüchtigen Bestandteile entfernt wird, größer ist als etwa 99 Gewichts-%; und wobei das Salz einen Feststoffgehalt in einem Bereich von zwischen etwa 10% und etwa 20% im Anschluss an die Entfernung der flüchtigen Bestandteile hat; und (iii) die Partikelgröße wenigstens einmal in einer Aufschlemmung des organischen Lösungsmittels verringert.
  10. Verfahren zur Herstellung des Dinatriumsalzes von Bisphenol A, bei welchem man: (i) Bisphenol A mit Natriumhydroxid in Lösungsmittelmedium, welches Wasser und Methanol umfasst, in Berührung bringt, wobei die Mengen an Bisphenol A und Natriumhydroxid um nicht mehr als Plus/Minus 0,4% von der Stöchiometrie abweichen; (ii) die flüchtigen Bestandteile des Lösungsmittelmediums, welches das Dinatriumsalz umfasst, entfernt, indem man das Lösungsmittelmedium in Orthodichlorbenzol in einen Kessel sprüht, welcher Prallbleche (baffles) unter der Oberfläche aufweist, wenigstens einen Rührer und wenigstens einen Einlass zur Einspeisung des Lösungsmittelmediums, wobei das Orthodichlorbenzol eine Temperatur im Bereich von zwischen etwa 130°C und etwa 180°C hat, wobei dem Orthodichlorbenzol Wärme zugeführt wird, indem man das Orthodichlorbenzol gegebenenfalls aufweisend Dinatriumsalz, durch eine Umpumpschleife zirkuliert, welche eine Zentrifugalpumpe, und einen Spiralwärmetauscher oder einen selbstreinigenden Nachverdampfer aufweist; wobei die Menge an Wasser, welches während der Entfernung der flüchtigen Bestandteile entfernt wird, größer als etwa 99 Gewichts-% ist; wobei das Salz einen Feststoffgehalt in einem Bereich von zwischen etwa 10% und etwa 20% (im Anschluss an die Entfernung der flüchtigen Bestandteile) aufweist; (iii) die Partikelgröße des Dinatriumsalzes wenigstens einmal in einer Aufschlemmung des Orthodichlorbenzols verringert, um Dinatriumsalz bereit zu stellen, das weniger als 25% der Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 200 Nanometer aufweist; und weniger als 2% der Partikel mit einem Durchmesser von größer als etwa 500 Nanometer, wobei die Partikelgröße unter Verwendung von Ausrüstungsgegenständen verringert wird, zu denen ein oder mehrere Zentrifugalpumpen, Mahlwerke, Drop-down Blender, Partikelgrößenverringerungshomogenisatoren und/oder Entklumper (delumper) gehören; und (iv) wenigstens einmal trocknet, um Restwasser, das nach Schritt (ii) übrig geblieben ist, zu entfernen, wobei der Trocknungsschritt umfasst, dass man Orthodichlorbenzol und Wasser aus dem Kessel entweder mit oder ohne Zufuhr von trockenem Orthodichlorbenzol zum Kessel destilliert, um Dinatriumsalz mit einem Restwassergehalt nach einem oder mehreren Trocknungsschritten von weniger als 20 ppm bereitzustellen.
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