DE538915C - Verfahren zur Umsetzung von Olefinen mit Chlorwasser zu Alkylenchlorhydrinen - Google Patents

Verfahren zur Umsetzung von Olefinen mit Chlorwasser zu Alkylenchlorhydrinen

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DE538915C
DE538915C DEG70723D DEG0070723D DE538915C DE 538915 C DE538915 C DE 538915C DE G70723 D DEG70723 D DE G70723D DE G0070723 D DEG0070723 D DE G0070723D DE 538915 C DE538915 C DE 538915C
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Evonik Operations GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/64Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
    • C07C29/66Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens by addition of hypohalogenous acids, which may be formed in situ, to carbon-to-carbon unsaturated bonds

Description

  • Verfahren zur Umsetzung von Olefinen mit Chlorwasser zu Alkylenchlorhydrinen Der allgemeine Weg für die technische Darstellung der Alkylenchlorhydrine ist die Anlagerung von unterchloriger Säure in wässeriger Lösung an Olefine. Für die technische Darstellung von unterchloriger Säure wendet man verschiedene Verfahren an, z. B. die Zersetzung von wässeriger Lösung oder Suspension von Chlorkalk durch Kohlensäure und die Einwirkung von Chlor auf wässerige Lösungen der Alkalien oder Alkalicarbonate oder -bicarbonate. Diese Methoden sind jecioch nicht vorteilhaft.. Die Dosierung des Chlorkalkes z. B. und der Kohlensäure ist schwierig. Diese letztere Methode hat auch den Nachteil, daß große Mengen Calciumc arbonatschlamm entstehen, die nach der Einwirkung der wässerigen unterchlorigen Säure auf Olefine von den gebildeten Chlorh_vdrinen getrennt werden müssen.
  • Die Verwendung von Alkali- oder Alkalicarbonatlösungen ist sehr unrentabel, da zur Durchführung der Reaktion erhebliche Mengen dieser teuren Produkte benötigt werden. Neuerdings hat man gefunden, daß an Stelle der genannten Verfahren die unterchlor ige Säure in einfacherer Weise und ebensogut durch eine wässerige Chlorlösung ersetzt werden kann. Die Herstellung von Chlorliydrineri durch Behandlung der Olefine mit Chlorwasser gelingt jedoch mit befriedigender Ausbeute nur, wenn das Chlorwasser äußerst verdünnt ist.
  • Die praktische Durchführung dieses Verfahrens bereitet indessen Schwierigkeiten. Bei der gleichzeitigen Einleitung von Chlor und Olefinen in eine wässerige Lösung muß für eine energische Bewegung der Flüssigkeit und für die feinste Verteilung der Gase gesorgt werden, da andernfalls zur Umsetzung der Olefine mit Chlorwasser sehr große Reaktionsräume und -gefäße erforderlich sind. Nimmt man z. B. die Reaktion in einem Kessel mit Rührwerk vor, so ist die Materialfrage der Apparatur, die beständig gegen verdünnte Salzsäure, wässeriges Chlor und verdünnte Chlorhydrine sein muß, schwierig zu lösen. Der erforderliche Kraftverbrauch ist groß. Weiterhin macht die Abführung der Reaktionswärme bei salzsäurebeständigen Materialien nicht unerhebliche Schwierigkeiten. Alle diese Mängel führen beim Arbeiten nach der erwähnten Methode dazu, daß neben häufigen Betriebsstörungen nur unbefriedigende Ausbeuten erzielt werden.
  • Man hat auch bereits das Chlor und die Olefine getrennt in die wässerige Lösung eingeleitet. Dabei arbeitet man mit Rieseltürmen, durch die die Flüssigkeit von oben nach unten hindurchrieselt. In den ersten Kieselturm wird Chlor eingeleitet, das der Flüssigkeit von unten nach oben entgegenströrnt und dabei von dem Wasser aufgelöst wird. In das so gebildete Chlorwasser wird dann in einem zweiten Turm Äthylen eingeleitet, daß wiederum dem Flüssigkeitsstrom entgegen diesen durchströmt und dabei von dem Chlorwasser aufgenommen wird, das es in Äthylenchlorhydrin umwandelt. Dieses Verfahren hat aber den \ achteil, daß das Chorwasser bei der Überführung aus dem Chlorrieselturm in den Äthylenrieselturm an der Stelle, wo es aus dem Verbindungsrohr in den Turm einläuft, mit Luft bzw. Gasen in Berührung kommt, 'So daß eine teilweise Entgasung des Chlorwassers eintritt. Das frei gewordene gasförmige Chlor verbindet sich mit dem aufsteigenden Äthylen zu Äthylenchlorid. Eine weitere Auflösung des Chlorwassers erfolgt beim Herabrieseln durch den Äthylenrieselturm, da dieser nicht vollständig mit Flüssigkeit angefüllt ist. Auch das hier frei gewordene Chlor verbindet sich mit dem aufsteigenden Äthylen zu Äthylenchlorid. Diese Nebenreaktionen sind aber sehr unerwünscht. Sie bilden den Anlaß zu ungenügenden Chlorhydrinausbeuten.
  • Durch das neue Verfahren werden diese Nachteile beseitigt. Es besteht darin, daß man zur Umsetzung der Olefine mit Chlorwasser zu Alkylenchlorhydrinen die. Olefine in eine unter Druck fortbewegte, den Reaktionsraum als Flüssigkeitssäule ausfüllende Chlorlösung einführt. Dabei kann man das Chlor zur Herstellung des Chlorwassers vor der Eintrittsstelle der Clefine in die strömende Löseflüssigkeit einführen, mit der es sich dann in gleicher Richtung fortbewegt und dabei vollständig aufgelöst wird. Bei dieser Arbeitsweise wird die Verwendung irgendwelcher größerer säurefester Reaktionsgefäße mit Verteiler- und Kühlvorrichtungen überflüssig. Rieseltürme fallen vollständig fort. Die Reaktion wird in einer einfachen Rohrleitung ausgeführt, und zwar geht die Flüssigkeit zweckmäßigerweise unter fortlaufender Zugabe von Chlor und Olefinen im Kreislauf durch diese Rohrleitung, wobei von der gebildeten Chlorhydrinlösung nach Erreichung der gewünschten Konzentration ständig eine gewisse Menge ab- und eine entsprechende Menge Frischwasser wieder zugeführt wird.
  • Der Arbeitsgang sei an folgendem Beispiel näher erläutert: Aus einem Sammelgefäß i, das mit einer gewissen Menge Wasser beschickt ist, wird mit der Pumpe 2 kontinuierlich ein Teil der Flüssigkeit ausgepumpt und wieder in das Sammelgefäß zurückgeführt. In die Saugleitung der Pumpe wird durch eine Rohrleitung 3 in das zirkulierende Wasser Chlor eingeführt, das sowohl mit dem Wasser in der Saugleitung als in der Pumpe 2 so innig gemischt wird, daß es vollständig in Lösung geht. Da die Flüssigkeit in der Druckleitung unter einem gewissen Druck steht, so ist das Wiederfreiwerden von Chlor ausgeschlossen. Hinter der Pumpe 2 leitet man nun durch eine Rohrleitung 4 die olefinhaltigen Gase in die Druckleitung ein. Dieselben ,werden durch die rasche Strömung der Flüssigkeit in der Rohrleitung schaumartig mit dieser vermischt, so daß die Umsetzung in kürzester Zeit erfolgt und vollständig beendet ist, wenn die Flüssigkeit wieder in das Sammelgefäß zurückströmt. Die von den Olefinen befreiten Restgase trennen sich hier von der Flüssigkeit und werden durch eine Leitung 5 zur weiteren Verwertung abgeleitet. Hat die zirkulierende Flüssigkeit eine gewisse Konzentration von Chlorhydrinen erreicht, so wird dem Sammelgefäß i durch eine Leitung 6 kontinuierlich kaltes Wasser zugeführt. Der Überschuß an Flüssigkeit, die nun durch die frei werdende Reaktionswärme erheblich wärmer wird, fließt ebenfalls kontinuierlich durch einen Überlauf 7 ab. Die Fabrikation braucht also nicht unterbrochen zu werden, und man ist nicht genötigt, die einmal eingestellten Reglerapparate für den Zufluß der Gase zu verändern. So erzielt man eine höchst einfache Arbeitsweise, die fast automatisch wirkt und unter Ausschluß jeder Gasnebenreaktion sehr befriedigende Ausbeuten an Chlorhydrinen gibt. Ausführungsbeispiel 164 cbm Ölgas mit einem Gehalt von 39 V01. °/o Olefinen werden stündlich mit 73 cbm-Chlor behandelt, bei einer Umlaufgeschwindigkeit der Flüssigkeit von 400 cbm je Stunde. Das Abgas ist bis auf einen Gehalt von i °/o frei von Olefinen. Die Temperatur der Umlaufflüssigkeit beträgt 38 bis 40°. Der Frischwasserzufluß und der Abfluß der Reaktionsflüssigkeit wird so geregelt, daß sich der Gehalt der Umlaufflüssigkeit an Chlorhydrinen auf etwa 4 °Jo hält. Von den verarbeiteten Olefmen werden im Durchschnitt 89 °/o als Chlorhydrine und 8,8°/9 als Chloride gewonnen. Gesamtausbeute 97,8

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Umsetzung von Olefinen mit Chlorwasser zu Alkylenchlorhydrinen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Olefine in eine unter Druck fortbewegte, den Reaktionsraum als Flüssigkeitssäule ausfüllende Chlorlösung einführt. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung des Chlorwassers das Chlor vor der Eintrittsstelle der Olefine in die strömende Löseflüssigkeit einführt, mit der es sich in gleicher Richtung fortbewegt und dabei vollständig auflöst. 3. Ausführung der Verfahren nach Anspruch i und 2 in einer Rohrleitung. 4. Verfahren nach Anspruch i. -2 und 3. dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssig-],zeit unter fortlaufender Zugabe von Chlor und Olefinen im Kreislauf geführt und dadurch an Chlorhydrin angereichert wird. Verfahren nach Anspruch 1, 2, 3 und .4, dadurch gekennzeichnet, daß voll der Chlorhydrinlösung nach Erreichung der gewünschten Konzentration ständig eine gewisse Menge ab- und eine entsprechende Menge Frischwasser zuläuft.
DEG70723D 1927-07-12 1927-07-12 Verfahren zur Umsetzung von Olefinen mit Chlorwasser zu Alkylenchlorhydrinen Expired DE538915C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE753124C (de) * 1935-03-06 1953-02-23 Melle Usines Sa Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Chlorhydrinen
DE1003202B (de) * 1951-05-25 1957-02-28 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von Dihalogenhydrinen
DE1051266B (de) * 1954-02-27 1959-02-26 Degussa Verfahren zur Herstellung von Chlorhydrinen
DE1052384B (de) * 1953-08-25 1959-03-12 Degussa Verfahren zur Herstellung von Styrolchlorhydrin

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