DE916289C - Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von fluessigen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von fluessigen Kohlenwasserstoffen

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DE916289C
DE916289C DER1003A DER0001003A DE916289C DE 916289 C DE916289 C DE 916289C DE R1003 A DER1003 A DE R1003A DE R0001003 A DER0001003 A DE R0001003A DE 916289 C DE916289 C DE 916289C
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sulfonated
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sulfonation
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DER1003A
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DE1608926U (de
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Alois Schmitz
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von flüssigen Kohlenwasserstoffen Die Sulfonierung von Alkylaromaten mit Schwefelsäure oder anderen geeigneten Sulfonierungsmitteln wird vielfach absatzweise in säurefesten Rührwerkbehältern durchgeführt. Das zu sulfonierende Ausgangsmaterial kann auch in Mischung mit dem Sulfonierungsmittel auf einen schnell rotierenden Teller aufgegeben werden, um die Reaktion unter gleichzeitiger Zerstäubung der Endprodukte zu bewirken. Auch eine kontinuierliche Ausführung von Sulfonierungsreakt,ionen. ist bereits bekannt. Nach der USA.-Patentschrift i 247 499 wird ein Behälter von ziemlich großem Rauminhalt benutzt, in den von oben her konzentrierte Schwefelsäure zugeführt wird, während das zu sulfonierende Ausgangsmaterial am Boden des Behälters eintritt. Der spezifisch leichte Kohlenwasserstoff steigt kontinuierlich durch den mit Schwefelsäure gefüllten, aber von. Füllkörpern freien Behälter nach oben und läuft aus diesem in wenig weitgehend sulfoniertem Zustand ab. Das nicht ausgenutzte Sulfonierungsmittel wird am unteren Ende des Behälters abgezogen. Die aus dem Behälter oben ablaufenden Reaktionsprodukte enthalten aber noch unverhältnismäßig große Mengen von nicht umgesetzten Alkylaromaten.
  • Es wurde gefunden, daß man die Sulfon,ierung von Alkylaromaten in außerordentlich einfacher Weise kontinuierlich durchführen kann, wenn in ein senkrechtes, mit Verteilungskörpern, z. B. mit Raschigringen, gefülltes Rohr von oben her fortlaufend Sulfonierungsmittel und von unten her die zu sulfonierenden Alkylaromnaten eingeführt werden. Hierbei steigt das zu sulfonierende Ausgangsmaterial in Mischung mit den entstehenden Sulfonierungsprodukten nach oben. Am oberen Ende des Reaktionsrohres fließen durch einen Überlauf praktisch vollständig sulfonierte Alkylaromaten ab. Bei dieser Arbeitsweise enthält das Reaktionsgefäß keine bewegten Teile, wie Rührflügel oder ähnliche Einrichtungen. Die korrosionsfeste Ausgestaltung der Reaktionsgefäße bereitet keine Schwierigkeiten, da man mit einfachen glatten Rohren von verhältnismäßig geringem Durchmesser arbeiten kann, die sich im Innern leicht emallieren oder mit Glasplatten auskleiden lassen. Bereits durch die hydrostatisch verursachte Gegenstrombewegung der Reaktionteilnehrner kommt an den Füllkörpern eine so innige Mischung zwischen dem Sulfonierungmittel und dem zu verarbeitenden Ausgangsmaterial zustande, daß in kurzer Zeit eine vollständige Reaktion eintritt.
  • Durch Luft oder andere Gase, die von unten her in das Reaktionsgefäß eingeblasen werden, kann man die Aufstieggeschwindigkeit des zu sulfonierenden. Materials und die innige Durchmischung der Reaktionsteilnehmer noch weiter erhöhen und die Reaktionsdauer entsprechend verkürzen. Hierbei kann die Geschwindigkeit -der eingeblasenen Gase so weit gesteigert werden, daß die gewünschte Strömungsrichtung zwischen Sulfonnerungsmittel und Ausgangsmaterial gerade noch erhalten bleibt.
  • In der Zeichnung ist eine zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Vorrichtung schematisch dargestellt.
  • Es ist i ein senkrecht stehendes Rohr von verhältnismäßig geringem Durchmesser, das in seinem Innern mit einem säurefesten Überzug, z. B. mit einer Emmailleschicht, oder mit Glasplatten ausgekleidet ist. Dieses Rohr ist in der aus der Abbildung ersichtlichen Weise derart mit Füllkörpern ausgestattet, daß an seinem oberen Ende ein von Füllkörpern freier Raum 2 und an seinem unteren Ende ein von Füllkörpern freier Raum 3 verbleibt. Zur Aufrechterhaltung einer konstanten Arbeitstemperatur und zur Abführung der entstehenden Reaktionswärme besitzt das Rohr i einen Mantel q., durch den Wasser oder ein anderes geeignetes Kühlmittel oder zur Anwärmung gegebenenfalls auch ein Heizmedium geleitet werden kann.
  • Das Sulfonierungsmittel, z. B. konzentrierte Schwefelsäure, befindet sich im Behälter 5 und fließt von dort durch Rohrleitung 6 auf die obere Begrenzungsfläche der Füllkörperschicht. Das zu sufonierende Material wird aus einem Vorratsbehälter 7 durch Rohrleitung 8 unterhalb der unteren Begrenzungsfläche der Füllkörperschicht eingeleitet. Durch eine Rohrleitung 9 können am unteren Ende des Rohres i Luft oder andere Gase eingeblasen werden, die während der Reaktion eine innige Durchmischung der Reaktionsteilnehmer begünstigen sollen.
  • Durch einen Überlauf io werden die Reaktionsprodukte aus dem Rohr i fortlaufend abgeleitet. Die überschüssigen Sulfornierungsmittel, vornehmlich Schwefelsäure, sammeln sich im unteren Abschnitt 3 des Reaktionsrohres und werden durch eine Leitung i i fortlaufend abgezogen.
  • hieben der außerordentlich einfachen Apparatur besitzt das erfindungsgemäße Verfahren noch zahlreiche weitere Vorteile. Infolge des zwischen den Reaktionsteilnehmern herrschenden Gegenstromes und der durch die Füllkörper bewirkten innigen Vermischung wird die Reaktionszeit anderen. Verfahren gegenüber außerordentlich weitgehend:, z. B. auf io bis 25%, abgekürzt. Die Sulfonierungsprodukte bes:i.tzen eine sehr helle Farbe, weil die bei der Reaktion sich bildenden. dunkel gefärbten Nebenprodukte innerhalb des Reaktionsbehälters keine Ansammlung erfahren, sondern mit dem überschüssigen Sulfonierun:gsmittel dauernd ausgewaschen und ausgetragen werden. Die hergestellten Sulfonate besitzen infolgedessen. eine rein weiße Farbe. Besonders vorteilhaft ist .dies bei der Verarbeitung von Produkten mit höheren C-Zahlen in ihrer Seitenkette, wo man bisher stets leicht gefärbte Endprodukte erhält. Beispiel Durch ein 2 m hohes Glasrohr von 40 mm lichter Weite, das mit Glasringen von 5 mm Durchmesser angefüllt und von einem auf 78° temperierten Heizmantel umgeben ist, wurden von. oben stündlich 33 ccm Schwefelsäure (98°/o H, S 04) und von unten stündlich 37 ccm Monoalkylhenzol mit einer Seitenkettenlänge von 12 C-Atomen eingeführt. Am Boden der Füllkörpersäule wurden gleichzeitig stündlich 2,5 1 Luft eingeleitet. Unter diesen Betriebsbedingungen hielt sich das Alkylbenzol annähernd 2 Stunden innerhalb des Reaktionsrohres auf. Das am Kopf des Glasrohres ablaufende Sulfonierungsprodukt wurde mit Natronlauge neutralisiert und anschließend mit Petroläther extrahiert, um auf diese Weise den Gehalt an nicht umgesetztem Monoalkylbenzol zu ermitteln. Hierbei ergab sich, daß das ablaufende Sulfonierungsprodukt nur noch 2°/o nicht umgesetztes Monoalkylbenzol enthielt.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren, d!. h. unter Verwendung von mit Füllkörpern gefüllten senkrechten Reaktionsrohren von verhältnismäßig geringem Durchmesser konnte also eine 98%ige Sulfonierung des Ausgangsmaterials erreicht werden.
  • Wenn man ein von Füllkörpern freies senkrechtes Reaktionsrohr der gleichen Abmessung verwendet und ebenfalls mit 98"/oiger Schwefelsäure und einem Monoalkylbenzol arbeitet, das eine Seitenkette von 12 C-Atomen besitzt, dann werden maximal nur ungefähr ioo/o des eingesetzten Ausgangsmaterials sulfoniert.
  • Die vorstehenden Zahlen lassen den überraschenden Erfolg erkennen, der bei der Sulfonierung von Alkylaromaten erfindungsgemäß durch Verwendung von Füllkörpern erzielt werden kann. Die Verbesserung des Umsatzes ist so groß, wie sie bei Verwendung von Füllkörpern für andere chemische Umsetzungen bisher nicht annähernd erreicht werden konnte.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von flüssigen Kohlenwasserstoffen in senkrechten Gefäßen, in die von oben her fortlaufend Sulfonierungsmittel und von unten her das zu sulfonierende Ausgangsmaterial eingeführt werden, wobei das Ausgangsmaterial in Mischung mit den Sulfonierungsprodukten nach oben steigt, dadurch gekennzeichnet, daß Alkylaromaten in einem senkrechten, mit Füllkörpern, z. B. Raschigringen, gefüllten Rohr in Abwesenheit von Lösungs- und Extraktionsmitteln sulfoniert werden, wobei am oberen Ende des Rohres durch einten Überlauf im wesentlichen nur Sulfonsäuren abfließen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in das Reaktionsgefäß von unten her Luft oder andere Gase eingeblasen werden, deren Menge man so weit steigern kann, daß die Strömungsrichtung der Reaktionsteilnehmer noch gerade erhalten bleibt.
  3. 3. Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach den Ansprüchen I und 2, gekennzeichnet durch senkrechte Reaktionsrohre, die mit Füllkörpern derart gefüllt sind, daß oben und unten freie Räume bleiben, und die zweckmäßig mit Kühl- oder Heizmänteln versehen sind. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 577 22o, 6o8 692; USA.-Patentschrift Nr. I 2'47 499 Groggins, Unit Progress in Organic Synthetis, 3. Aufl., 1947, S. 320/321; Schönfeld, Chemie der Fette und Fettprodukte, 2. Aufl., z. Bd., 1937, S. 4o3.
DER1003A 1950-02-18 1950-02-18 Verfahren zur kontinuierlichen Sulfonierung von fluessigen Kohlenwasserstoffen Expired DE916289C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1247499A (en) * 1916-09-02 1917-11-20 Hans Bull Process for the sulfonation of aromatic hydrocarbons or their derivatives.
DE577220C (de) * 1933-05-26 H Th Boehme Akt Ges Vorrichtung zur Sulfonierung organischer Verbindungen
DE608692C (de) * 1931-09-08 1935-02-12 Rudolf & Co Verfahren zur Sulfonierung von Fetten, OElen oder deren Fettsaeuren

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE577220C (de) * 1933-05-26 H Th Boehme Akt Ges Vorrichtung zur Sulfonierung organischer Verbindungen
US1247499A (en) * 1916-09-02 1917-11-20 Hans Bull Process for the sulfonation of aromatic hydrocarbons or their derivatives.
DE608692C (de) * 1931-09-08 1935-02-12 Rudolf & Co Verfahren zur Sulfonierung von Fetten, OElen oder deren Fettsaeuren

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