DE489284C - Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des Anthrachinons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des AnthrachinonsInfo
- Publication number
- DE489284C DE489284C DEF59987D DEF0059987D DE489284C DE 489284 C DE489284 C DE 489284C DE F59987 D DEF59987 D DE F59987D DE F0059987 D DEF0059987 D DE F0059987D DE 489284 C DE489284 C DE 489284C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- preparation
- anthraquinone
- cinnamaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 10
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 8
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N 9-anthrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGGBYCPITQNVGN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl NGGBYCPITQNVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFPJYHPSAVIOC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C XSFPJYHPSAVIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 sulfuric acid compound Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/683—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des Anthrachinons In der Patentschrift 172 93o ist die Kondensation von Anthranol (jetzt Anthron bezeichnet) mit Aldehyden beschrieben. Das Beispiel i der genannten Patentschrift erläutert die Einwirkung von Benzaldehyd auf Anthranol. Die dort beschriebene Arbeitsweise ist aber technisch außerordentlich unvorteilhaft, die Ausbeuten sind mäßig, und das erhaltene Rohprodukt ist unrein und muß umkristallisiert werden.
- Es wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß man auch den ungesättigten Zimtaldehyd oder seine Derivate und Substitutionsprodukte. mit Anthranol glatt mit quantitativer Ausbeute kondensieren kann. Das Verfahren zur Darstellung der neuen Produkte besteht darin., daß man Zimtaldehyd oder seine Derivate und Substitutionsprodukte auf Anthron zweckmäßig in schwefelsaurer Lösung einwirken läßt. Dieser Reaktionsverlauf war nicht vorauszusehen; vielmehr war nach dem Verlauf der entsprechenden Reaktion mit Benzaldehyd zu erwarten, daß die Kondensation von Anthron mit Zimtaldehyd noch schlechter verlaufen und zu verharzten Produkten führen würde.
- Die so in großer Reinheit entstehenden neuen Produkte sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen oder anderen technisch wichtigen Präparaten. Die aus Zimtaldehyd gewonnene Verbindung hat wahrscheinlich folgende Konstitution In ähnlicher Weise reagieren auch Derivate des Zimtaldehyds mit Anthron oder seinen. Derivaten und Substitutiönsprodukten, wie z. B. Chloranthron, Methylanthron usw.
- Beispiel i 1g Gewichtsteile Anthron werden in Zoo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Dazu läßt man bei q.o bis 45' unter Rühren eine Lösung von 13 Gewichtsteilen Zimtaldehyd in Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 65 °% H,S04 fließen. Die Schmelze färbt sich rasch tiefblau, und nach wenigen Minuten erstarrt sie zu einem festen Kristallbrei blauer Nädelchen. Man saugt ab, wäscht mit etwas Schwefelsäure von 7o °/o nach und zerlegt die Schwefelsäureverbindung mit Wasser. Nach dem Entfernen der Säure hinterbleiben gelbe Kristalle, die an der Luft getrocknet werden. Die Ausbeute ist quantitativ. Aus Aceton läßt sich die Ver- Bindung in schönen gelben Nadeln. kristallisieren. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich tief kornblumenblau; nachwenigen Miaiuten wird die Lösung blaurot; bei -längerem Stehen nimmt sie grüne Fluoreszenz an.
- Beispiel 2 ' -Ein Gemisch von ig Gewichtsteilen Anthron und z3 Gewichtsteilen Zimtaldehyd "wird auf i2o ° erhitzt. Zu der völlig homogen gewordenen Lösung fügt man o,i2 Gewichtsteile Phosphor oxychlorid hinzu, steigert langsam die Temperatur auf 22o° und unterbricht die Reaktion, wenn eine aufgearbeitete Probe kein Ausgangsmaterial enthält. _ Beispiel 3 ig Gewichtsteile Anthron und 13 Gewichtsteile Zimtaldehyd werden so lange -auf 22o' erhitzt, bis die Bildung des Kondensationsproduktes beendet ist.
- Beispiel q.
- In eineLösung von ¢3 Gewichtsteilen i-2-Benzanthrachinon (Naphthanthrachinon) in 5oo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wenden allmählich unter gutem Rühren bei 35 bis 40 ' 1o Gewichtsteile Aluminiumpulver eingetragen. Nach 3 bis q. Stunden hellt sich die anfangs dunkle Schmelze auf. Die Reduktion zum Anthron ist beendet. In die auf io bis 2o° gekühlte Schmelze wird eine Lösung von 22 Gewichtsteilen Zimtaldehyd in 500 Gewichtsteilen. Schwefelsäure von 6o00, die gleichfalls auf io'abgekühlt ist, eingerührt. Die Mischung färbt sich blau, und alsbald scheidet sich das Kondensationsprodukt ab. Der dicke Brei wird in Eiswasser eingerührt, wobei das zunächst vorliegende dunkle Sulfat in einen gelben Körper übergeht. Dieser löst sich in Schwefelsäure zunächst rotstichig blau. Die Farbe geht aber in kurzer Zeit in ein Blaurot über. Aus Aceton erhält man den Körper schön kristallisiert.
Claims (1)
- PATEN LT 1N5PRU Verfahren zur Darstellung von Derivaten des. Anthrachinon5, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthron, seine Derivate oder Substitutionsprodukte mit Zimtaldehyd zweckmäßig in Gegenwart konaerisierender Mittel, wie konzentrierte Schwefelsäure, behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59987D DE489284C (de) | 1925-10-09 | 1925-10-09 | Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des Anthrachinons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59987D DE489284C (de) | 1925-10-09 | 1925-10-09 | Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des Anthrachinons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE489284C true DE489284C (de) | 1930-01-24 |
Family
ID=7108952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF59987D Expired DE489284C (de) | 1925-10-09 | 1925-10-09 | Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des Anthrachinons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE489284C (de) |
-
1925
- 1925-10-09 DE DEF59987D patent/DE489284C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
| DE489284C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten des Anthrachinons | |
| DE612870C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE456235C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE500323C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE531103C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ester und AEther der Cellulose gruen faerbenden Farbstoffen | |
| DE497715C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogensubstitutionsprodukten von Benzobenzanthroncarbonsaeuren | |
| DE470503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE571971C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aceanthren und seinen Derivaten | |
| DE658780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen | |
| DE412053C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE659881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin und seinen Substitutionsprodukten | |
| DE509422C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE602857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen | |
| DE597325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
| DE722868C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE467728C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und hydroaromatischen Ringketonen | |
| DE547644C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten | |
| DE536294C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH126579A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des Anthrachinons. | |
| DE681982C (de) | Verfahren zur Herstellung von indophenolartigen Verbindungen der Naphthocarbazolreihe | |
| DE569069C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE158091C (de) | ||
| DE176018C (de) | ||
| DE555081C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1íñ2-Benzanthrachinonen |