DE531103C - Verfahren zur Darstellung von Ester und AEther der Cellulose gruen faerbenden Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Ester und AEther der Cellulose gruen faerbenden Farbstoffen

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DE531103C
DE531103C DEI38732D DEI0038732D DE531103C DE 531103 C DE531103 C DE 531103C DE I38732 D DEI38732 D DE I38732D DE I0038732 D DEI0038732 D DE I0038732D DE 531103 C DE531103 C DE 531103C
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DE
Germany
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ethers
esters
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green
green coloring
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Expired
Application number
DEI38732D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Arthur Krause
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/515N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Ester und Äther der Cellulose grün färbenden Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man durch Behandlung von i, 4-Diamino-5, 8-dioxyanthrachinon mit Schwefelsäure und Methylalkohol in der Wärme neue Produkte erhält, die die Eigenschaft besitzen, Ester und Äther der Cellulose in schönen blaustichiggrünen Tönen anzufärben, wie es bisher mit anderen Verbindungen nicht möglich ist. Die Behandlung findet zweckmäßig in Gegenwart von Borsäure statt. Statt vom i, 4-Diamino-5, 8-dioxyanthrachinon auszugehen, kann man auch mit praktisch gleichem Ergebnis dessen Leukoverbindung als Ausgangsmaterial verwenden.
  • Die bei dem Verfahren entstehenden Produkte sind nicht einheitlich, sondern lassen sich durch geeignete Lösungsmittel in hauptsächlich zwei Teile zerlegen, von denen der eine ziemlich rein grün, der andere grünblau färbt.
  • Das nach dem vorliegenden Verfahren entstehende Hauptprodukt ist als grüner Farbstoff färberisch sehr verschieden von dem bekannten durch Einwirkung von Schwefelsäure, und . Methylalkohol auf p-Diaminoantlirarufin darstellbaren blauen Farbstoff. Beispiel Man trägt 3 Teile i, 4-Diamino-5, 8-dioxyanthrachinon in ein unter Kühlung aus 3o Teilen Schwefelsäure (66° B6), 8 Teilen Methylalkohol und 3 Teilen kristallisierter Borsäure hergestelltes Gemisch unter gutem Rühren ein und erhitzt im Lauf et-,va einer Stunde auf 16o bis r65°. Sodann rührt man bei dieser Temperatur 2o Stunden und läßt hierauf erkalten. Man rührt in einen großen Überschuß von Eis ein, wobei eine rote Lösung entsteht, und fällt aus dieser, z. B. durch Zugabe von Ammoniak im Überschuß, den gebildeten Farbstoff aus. Man erhält eine grüne Paste. Der Farbstoff färbt aus wäßriger Suspension Acetatseide in schönen blaustichiggrünen Tönen an. Um das Rohprodukt in seine Bestandteile zu zerlegen, kann man es z. B. trocken und mit siedendem Methylalkohol ausziehen. Der hierbei in Lösung gehende und beim Einengen auskristallisierendeTeil löst sich in organischen Lösungsmitteln leicht mit grüner Farbe. Er bildet bronzeglänzende Nädelchen vom F. 2:2o bis 222°, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot lösen. Bei Zugabe von Borsäure findet eine geringe Verschiebung der Farbe der schwefelsauren Lösung nach Blau statt unter gleichzeitigem Auftreten einer starken, gelben Fluoreszenz. Eine Zugabe von Formaldehyd zur schwefelsauren Lösung hat nur eine schwache Verschiebung nach Gelb zur Folge. Der schwer lösliche Teil, der sich in organischen Lösungsmitteln mit grünstichigblauer Farbe löst,, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauröter Farbe, die sich bei Zugabe von Borsäure nach Violettblau und bei Zugabe von Formaldehyd nach Blaugrün verschiebt. Der leicht lösliche Teil färbt Acetatseide ziemlich rein grün, während der schwer lösliche Anteil grünblau färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSYILUCt7 Verfahren zur Darstellung von Ester und Äther der Cellulose blaugrün bis grün färbenden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf r, 4-Diamino-5, 8-dioxyanthrachinon Schwefelsäure und Methylalkohol in der Wärme einwirken läßt und die entstehenden Produkte gewünschtenfalls einer Trennung unterwirft.
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